DE1810293A1 - N-Fluoracetylamino-methyl-harnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

N-Fluoracetylamino-methyl-harnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1810293A1 DE19681810293 DE1810293A DE1810293A1 DE 1810293 A1 DE1810293 A1 DE 1810293A1 DE 19681810293 DE19681810293 DE 19681810293 DE 1810293 A DE1810293 A DE 1810293A DE 1810293 A1 DE1810293 A1 DE 1810293A1
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Description

FARBENFABRIKENBAYERAG LEVERKUS EN-Bayerwerk F.te»t-AbceiluM 2 1. NOV. 1968
ST/CK
N-Fluoracetylaaino-methyl-harnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Fluoracetylaminomethyl-harnstoffe, weiche selektiv rodentizide Eigenschaften haben, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bereits gekannt geworden, zur Bekämpfung von Kurzschwanzmäusen Rodentizide einzusetzen, wie Natrium-monofluoracetat, Monofluoracetaaid, 1, 2, 3, 4, 10, 10-Hexachlor-exo-6,7-epoxy-1, 4, 4a, 5, 6, 7, 8, 8a-octahydro-1, 4, 5, 8-endo, endo-dimethannaphthalin, chloriertes Camphen und 2-Chlor-4-methyl-6-diaethylanino-pyrimidin. Diese Stoffe sind für alle Warmblüter, also z.B. auch für nützliche Vogelarten, durchweg etwa gleich toxisch und stellen bei ihrer Anwendung gegen Kurzschwanzmäuse eine ernste Gefahr für die Wildlebensgemeinschaft dar.
Es ist ferner bekannt geworden, daß fluoracetylierte Aminale zur Bekämpfung von Kurzschwanzmäusen verwendet werden können (DBP 1218 460). Auoh diese Substanzen sind relativ vogeltoxisch.
Ss wurde nun gefunden, daß die neuen N-Pluoracetylaaino-aethyl harnstoffe der Formel
00 982A/204§
Lt A 11 870
.„-CO-HH-CH-HH-O-HHR
£- ι
(I)
in welcher
H für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,
selektiv rodentizide Eigenschaften aufweisen»
Weiterhin wurde gefunden, daß man diel-Fluoracetylanino-iiethyl-■r harnstoffe der Formel (I) erhält," wenn man Fluoracetylaminotrichlornethyl-amino-methan der Fonnel
F-CH2-CO-IH-CH-HH2 CCl3
(II) mit Isocyanaten der Formel
R-NCO (III)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
umsetzt.
Ss ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß die < erfindungsgemäßen Harnstoffe den vorbekannt©n Rodentiziden hinsichtlich ihrer selektiv rodentiziden Wirksamkeit überlegen sind.
Le A 11 870 - 2 -
009824/2048
Die erfindungegtmäße Umsetzung kann bei Verwendung von Methylisoejranai durch das folgende FoEmelschema wiedergegeben werden:
F-CH9-CO-HH-CH-NH9 + CH,NCO F-CH9-Co-NH-CH-NH-C-HHCH, CCl3 , CCl5
(IV)
Die zu verwendenden Ausgangstoffe sind bereite bekannt. Die als Reaktionspartner zu verwendenden Isocyanate sind durch die For-' mel (XII) eindeutig charakterisiert. R steht vorzugsweise für Alkyl mit 1 - 4 C-Atomen, das gegebenenfalls durch Halogen, wie Broe, Fluor und Chlor, und Alkoxy mit 1 - 4 C-Atomen substituiert sein kann. Weiterhin steht e· vorzugsweise für Phenyl, das gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 - 4 C-Atomen, Alkoxy mit 1-4 C-Atomen, Nitro und Halogen, wie Brom, Chlor und Fluor substituiert sein kann.
Sie erfindungsgemäße Umsetzung wird zweckmäßigerweise in Gegenwart von Verdünnungsmitteln vorgenommen, die je nach Reaktionspartnern variiert werden können. Als Verdünnungsmittel kommen im wesentlichen in Fraget Chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Methylenchlorid, Chlorbenzol.
Zur Beschleunigung der Reaktion setzt man zweckmäßigerweise ein tertiäres Amin zu, wie Triäthylamin und Trimethylamin.
Die Umsetzungen verlaufen exotherm und werden bei Temperaturen zwischen 0 und 180 durchgeführt, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 10° und 100°.
009824/20 46
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man Le A 11 870 - 3 -
• 1
etwa äquimolare Mengen der Ausgangsstoffe ein. Die Verwendung eines Überschusses des einen oder anderen Reaktionspartner© bringt keine besondere Vorteile.
Die Umsetzung erfolgt in üblicher Weise durch ZusansEaengeben der Reaktionskomponenten, zwecktnäßigerweise unter Verwendung eines Verdünnungsmittels. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise, z.B. durch Filtration und anschließende Einengung des Filtrates.
Die erfindungsgetaäßen Stoffe weisen selektiv rodentizide Eigenschaften auf und eignen sich deshalb gut zur Bekämpfung schädlicher Kursschwanzmäus© (Microtinae). Hierzu gehören z. B. die Feldmaus (Microtus aryalis), die Brdmaue (Microtue, agrestis), die große Wühlmaus (Arvicola terrestris) und die Bisamratte (Ondatra zibethiea).
Gegenüber anderen Warmblütern, wie NutzvÖg©! uad Haustier®, sind die Wirkstoffe wenig toxisch. Das gilt ..ueh bereite für Nagetiere außerhalb der Gruppe der Kurzechwanzmäuse.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe könaen in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen( Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, Dies© w©rd©H in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe Bit-Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, alao Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Ia Falls der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organisch® Lösungsmittel als Hilfelösungemittel verwendet werden. Als flüssig© Lösungsmittel koamen ie
0 0 9 8 2 U I 2 0 A 6 Le A Ί 870 - 4 -
■ '' $"■■ ■'
wesentlichen in Frage; Aromaten, wie Xylol und Benzol,
chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Löaungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser ; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel; nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl- polyglykol äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; Als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitabläugen und Methylcellulose; Ködermaterialien tierischer und pflanzlicher Herkunft, z.B. Getreide-Mahlprodukte oder Fleisch- und Fischmehl,
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtspozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Versprühen, Verspritzen, Gießen, Verstäuben und Streuen, Trinkwasservergiftung oder durch oberirdisches und unterirdisches Verlegen von Fraß- und Spielködern, in welche die Wirkstoffe eingearbeitet sind, ferner durch Vorräume A 11 870 -5- 009 8 24/2046
ehern in Räumen oder unterirdischen Ba«t®n,
Die Wirkstoffkonzentrationen können in ©in©® größeren Bereich variiert werden» Im"allgemeinen verwendet m&n Wirkstoff konaentrationen von 0,01 - 20 ßewiehtsprosent, vorzugsweise von 0,05-5$.
Le A 11 87® -6- 009824/204
Beispiel· A
Toxizitäta-Test/peroral
Versuchetier: Auewertung nach: Feldmaus (Microtus arvalia) 3 Tagen
Albinoratte (Rattus norvegicus) 7 Tagen Albinomaua (Mus nusculua) 3 Tagen
Kanarienvogel (Serinua canariua) 7 Tagen Haustaube (Columba livia) 7 Tagen
Zur Herstellung einer geeigneten Wiratoffzubereitung vermischt man 3 Gewichtsteile Wirkatoff mit 2,8 Gewichatateilen hochdiaperser Kieselsäure und 4,2 Gewichtsteilen Talkua. Unter Zugabe von etwas pulverisiertem Pflanzengummi stellt man aua diesem Wirstoffkonzentrat durch Anreiben mit Waaaer Suspensionen \ier, die in 1 ml Flüssigkeit die pro 1oO g Tiergewicht zu applizierende Wirkstoffmenge enthalten. Die Dosierung erfolgt nach Wägung der Versuchstiere volumetrisch. Appliziert wird mittels einer stählernen Knopfaonde oder eines Kunststoffkatheters per os. Die Auswertung erfolgt jeweils nach Ablauf der oben angegebenen Zeitspanne, gerechnet von der Applikation des Wirkstoffs,
Die Bestimmung der LDcQ-Werte (Wirkstoffdosia, «it der 50 i» der behandelten Tiere abgetötet werden) erfolgt aus den Mortalitätewerten der in geometrischer Progresssion variierten Dosen in üblicher Weise.
11 870 -7-0096 2- 2 (K β
Wirkstoffe, LD,-Q-.Werte und Versuchstiere gehen hervor aus nachfolgender Tabelle, Di© mit Indices versehenen Werte sind der Literatur entnommen, Es bedeutet
1) HÜTER, P. . ■ Anz. Schädlingskde« XXV, S. -137"-HO (1952)
2) HÜTER, P.
Anz. Schädlingskde. XXIV9 S. 23-26 (1951)
3) SPEGTOR, WoSo " . Handbook of Toxicology Vol. I5 W.B. Saunders Comp» Philadelphia, u. London (1956)
4) BROOKS, J.E.
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5) BUCKLE, P.J., HEAP, Ro u. SAUHDERS, B.C. j. Chen» SoCo9 S. 912 (1949)
6) STEUER, P-. u. GRUCHj-W-. ' ■
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7) GRUCH, W. u. STEINER, P.
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8) DuBOIS, K.P. ; COCHRAN, K.W. u.. THOMSOI, J.P,-
Proc. Soc. exper. Biol. a. med. 67, S. -169-171 (1948)
9) GYLSTORPP, J.
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Le A V 870 - 8. - 0 Z 9 - ? * 2 O U 6
Tabelle Toxizitäts-Test/peroral
Wirkstoff ID50-Werte
Albinoratte		 9O-1257) in rag/kg Korpergewicht
K=Kanarien-
Albinomaus ITeId- vogel
maus T=Haustaube		 5 T 2,5-93)
bekannte Wirkstoffe 1-28 15 -
Natrium-monofluoracetat 5-71) 50 8-1O2) 8
Monofluoracetamid 154) 6-1O5) 9O7) T 200-2507]
exo-6,7-epoxy-1,4,4a,5-6
7,8,8a-octahydro-1,4,5,8-endo*
endo-dimethannaphthalin 7,3 )		 56 8 2 t ca 4')
Chloriertes Camphen 1127) 3,75 K<25
2-Chlor-4-methyl-6-di-
methylaminopyrimidin		 erfindungsgemäße Wirkstoffe: 1-28)
P-CH2-CO-NH-CH-N^ 3 450 5 K 6
CCl3 H3
PCH2-Co-NH-CI-NH-CH3 150
CCl3
PCH5-CO-NH-Ch-IH-COJ-NH-CH, 100 CCl,
106
3,6 K 113
T> 250
PCHp-CO-NH-CH-NH-CO-NH
PCH9-CO-NH-CH-NH-Co-NH
3150
^000 >1000
H,2 K>150
T>270
PCH9-CO-NH-Ch-NH-CO-NH
CCl
Cl
\Vci
^ 1000
>1000
< 20
Le A 11 870
- 90-09824/20A6
Beispiel 1;
F-CH2-CO-NH-GH-NH-CO-NH-Ch5 CGI,
22g (0,10 Mol) Fluoracetylamino-trichlorniethyl-amino-methan werden in 100 ecm Methylenchlorid gelöst. Bei 15° läßt man 6 g (0,10 Mol) Methylisocyanat, in 50 ecm Methylenchlorid gelöst, zutropfen. Man gibt einige Tropfen Triäthylamin als Katalysator zu. Es fällt allmählich ein weisses Produkt aus. Zur Vervollständigung der Reaktion wird noch mehrere Stunden bei Zimmertemperatur nachgerührt. Das Reaktionsprodukt wird abgesaugt, in Dimethyl-formamid gelöst und mit Wasser ausgefällt. Fp. 224°.
Ausbeute: 19 g(=88 # d.Th.)
Analog werden dargestellts
Fp.220°
Ausbeutet 33 $> d.Th.
F-CH2-Co-NH-CH-NH-CO-NH-C6H5
CCl3 Fp. 254°
Ausbeute: 80 # d.Th.
ORIGINAL-INSPECTED" Le A 1 ] Q70 -1Q- 00 9 824/ 2 0 4 6
P-CH2-Co-NH-CH-NH-CO-NH-^ V
CGI,
Ausbeute: 90 # d. Th.
Fp. 248-250°
Le A 11 870
-M-C C 9 r : - 2 " - 6

Claims (6)

1) N-Fluor-acetyl-amino-methyl-harnstoffe der allgemeinen Formel 0
Il
F-CH9-CO-NH-Ch-NH-C-NHR
^ I
CCl3
in welcher
R für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,
™
2) Verfahren zur Herstellung von N-Fluor-acetyl-amino-methylharnstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Fluoracetylamino-trichlormethyl-amino-methan der Formel
F-CHp-CO-NH-CH-NHp
CCl3
mit Isocyanaten der Formel
R-NCO
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat, W umsetzt.
3)Selektiv rodentizide Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Fluor-acetyl-imino-aethyl-hirnstoffen gemäß Anspruch I.
4) Verfahren zur Bekämpfung von Kurzwchwanzmäusen, dadurch gekennzeichnet, daß m=n N-Fluor-?cetyl--mino-methyl-harnstoffe gemäß Anspruch I im Lebensrf;um der Kurzechwanzmäuse ausbringt.
Le A 11 870 . - 12 -
0 C 9 S 2
:l| ■■■ i/'ITlIIIJiIWlVI
5) Verwendung von N-Fluor-acetyl-amino-methyl-harnstoffen gemäß Anspruch I zur Bekämpfung von Kurzschwanzmäusen.
6) Verfahren zur Herstellung von selektiv rodentiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Fluor-acetyl-Hmino-methylharnstoffe gemäß Anspruch I mit Streckmitteln, Ködermitteln, und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
009824/2046 Le A 11 870 - 13 -
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