DE1768864A1 - Fluoracetylaminotrichlormethylmethanaether - Google Patents
FluoracetylaminotrichlormethylmethanaetherInfo
- Publication number
- DE1768864A1 DE1768864A1 DE19681768864 DE1768864A DE1768864A1 DE 1768864 A1 DE1768864 A1 DE 1768864A1 DE 19681768864 DE19681768864 DE 19681768864 DE 1768864 A DE1768864 A DE 1768864A DE 1768864 A1 DE1768864 A1 DE 1768864A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- conh
- fluoroacetylaminotrichloromethyl
- ether
- methane
- lower alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
1768864 FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN-Hayerwerk
Pitent-Abtellum ST/Hs
22. April 1970
Die vorliegende Erfindung betrifft- neue Pluoracetylaminotri chlorine thy Imethan-äther, welche insektizide, akarizide
und selektiv rodentizide Eigenschaften haben, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist beraits bekannt gevjorden, daß rsan Fluoracetylamins
trichlormethylmethanaryl-thio-äther , z. B-. die p-Chlorphenyl-
und p-Methylmercaptophenyl-thioäther, als insektizide
und akarizide Mittel verwenden kann (vgl. englische Patentschrift 993 052).
Es ist bereits bekannt geworden, zur Bekämpfung von Kurzschwanzmäusen
Rodentizide einzusetzen, wie Natrium-monofluoracetat, Monofluoracetamid, 1, 2, 3, 4, 10, 10-Hexachlor-exo-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,83-octahydro-1,4,5,8-endo,endo-diraethannaphthalin,
ci.loriertes Cauphen und 2-Chlor-4-raethyl-6-dimethylamino-pyrinidin,
Diese Stoffe Bind für alle Warmblüter, also z. B. auch für nützliche
Vogelarten, durchweg etwa gleich toxisch und stellen bei
ihrer Anwendung gegen Kurzschwanzmfiuse eine ernste Gefahr
für die Wildlebensgemeinnchaft dar.
109886/1906
Le A 11 590 - 1
Es wurde gefunden, daß die neuen Fluoracetylaminotrichlormethylmethan-äther
der Formel
FCH9CONH-CH-O-R (I)
in welcher
K für gegebenenfalls halogeniertea Niederalkyl mit
2-6 C-Atomen, für gecebenenfalla einfach oder mehrfach
durch Halogen, Nitro, Mitril, Rhod.m, Niederalkylmercapto,
Niederalkylsulfonyl oder Niederalkyl substituiertes Aryl 3teht,
starke insektizide, akarlzide und selektiv rodentizide Eigenschaften
aufweisen.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die Fluoracetylaminotrichlormethylmethan-äther
der Formel (I) erhält, wsnn man Fluor acetylaminotrichlormethylchlormetha 1 der Formel
FCH0CONH-CH-Cl (II)
mit Verbindungen der Formel
Ke-O-R (III)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat und
Me für Wasserstoff oder ein Alkalimetall steht,
gegebenenfalls in Gegenwart von Säurebindern umsetzt.
Eb ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß
die erfindungsgeraäß erhältlichen Fiuoracetylaminotrichlor
methylmethan-äther den vorbekannter. Fluoracetylaminotr!-
Le A 11 590 - ? - BAD OBiriM4l
109886/1906 bad original
chlormethylmethanarylthioäthern hinsichtlich ihrer Insektiziden
und akariziden Wirksamkeit überlegen sind und den vorbekannton Rodentiziden hinsichtlich ihrer selektiv rodentiziden
Eigenschaften.
Die erfindungsgemäße Umsetzung kann bei Verwendung von Natriumphenolat als Reaktionspartner durch das folgende
Formelschema wiedergegeben werden:
FCH2CONH-CH-Cl + NaO-/~\ >
FCH2CONH-CH-O-/ \
pm ppi
3 3
(IV)
Die zxi verwendenden Ausgangsstoffe sind bereits bekannt.
Bi^r alo Keak oionspartiici zu vei-wcndenden Alkohole und Phenole
sind durch die Formel (III) eindeutig charakterisiert.
In dieser Formel steht R vorzugsweise für Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Chloralkyl mit 2-4 C-Atomen und Phenyl, gegebenenfalls
substituiert durch Chlor, Nitro, Alkyl mit 1-2 C-Atomen, Alkylmercapto mit 1-2 C-Atomen, Alkylsulfonyl
mit 1-2 C-Atomen, Nitril und Rhodan. Me steht vorzugsweise für Wasserstoff, Natrium oder Kalium.
Die erfindungsgemäße Umsetzung wird zweckmäßigerweise in
Gegenwart von Verdünnungsmittel:= vorgenommen, die je nach
den Reaktionspartnern variiert werden können. Als Verdünnungsmittel
kommen im wesentlichen infrage: Kohlenwasserstoffe, wie Benzin und Benzol, chlorierte Kohlenwasserstoffe,
wie Tetrachlorkohlenstoff und Chlorbenzol, Äther, wie Dioxan, Ketone, wie Aceton, Alkohole, wie Methanol und höhnrpolare
., wie Acetonitril. BAD
109886/1906
Setzt man die Phenole und Alkohole in Form ihrer Salze ein, so ist'es nicht notwendig, ein Säurebindemittel zuzugeben.
Die Reaktionstemperauren können in einem gewissen Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen
-20 und +600C, vorzugsweise zwischen 15 und 5O0C.
Bei der Druchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man äquimolare Mengen der Ausgansstoffe ein. Die
Verwendung eines Überschusses de3 einen oder anderen Reaktionspartners
bringt keine besonderen Vorteile,
Die Umsetzung erfolgt in üblicher Weise durch Zuaammen-r·
geben der Reaktionskomponenien, zweckmaüigerweise unter
Verwendung eines Verdünnungsmittels. Die Aufarbeitung ' erfolgt in üblicher Weise, z. B. durch Filtration und
anschließende Einengung des Filtrats.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen bei geringer
Warmblütertoxizität und Phytoxlzität starke insektizide und akarizide Wirkungen auf. Die Wirkungen setzen schnell
ein und halten lange an. Die Wirkstoffe können deshalb mit gutem Erfolg zur Bekämpfung von schädlichen saugenden
und beißenden Insekten, Dipteren sowie Milben (Acarina) im Pflanzenschutz, in der Hygiene und in der .
Veterinärmedizin verwendet werden. Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse,
wie die Pfirsichblattlaus (Myzua persicae),. die
Le A 11 590 - 4 - BAD ORIGINAL
109886/1906 urinal
schwarze Bohnenblattlau3 (Doralis fabae); Schildläuse,
wie Aspidiotus hederae, Lecanium hesperidum, Pseudococcus
maritijnus; Thysanopteren, wie Hercinothrips
femoralis; und Wanzen, wie die Rübenwanze (Piesma quadrata) und die Bettwanze (Cimex lectularius).
Zu den beißenden Insekten zählen im wesentlichen Schmetterlingsraupen,
wie Plutella maculipennis, Lymantria dispar;
Käfer, wie Kornkäfer (Sitophilus granarius), der Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata), aber auch im Boden
lebende Arten, wie die Drahtwürmer (Agriotes sp.) und die Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben, wie die
Deutsche Schabe (Blattella gerraanica); Orthopteren, wie das Heimchen (Gryllus domesticus); Termiten, wie Heticulitermes;
Hymenopteren, wie Ameisen.
Die Dipteren umfassen insbesondere die Fliegen, wie die Taufliege (Drosphila melanogaster), die Mittelmeerfruchtfliege
(Ceratitis capitata), die Stubenfliege (Musca doraestica)
und Mücken, wie die Stechmücke (Aedes aegypti).
Bei den Milben sind besonders wichtig die Spinnmilben (Tetranychadae), wie die gemeine Spinnmilbe (Tetranychus
urticae), die Obstbaumspinnnilbe (Panonychus
ula±)j Gallmilben, wie die Johannisbeegallmilbe (Eriophyes
ribis) und Tarsonemiden, wie Tarsonemus pallidus;
sowie Zecken (isoxidae), wie die australische und südamerikanische
Pinderzecke (Boophilus microplus).
Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen auch selektiv rodentizide
Eigenschaften auf und eig:^n sjch deshalb gut
zur Bekämpfung schädlicher Kur/,schw^.nzmäuse (Nucrotinae).
Le A 11 5QQ - 5 -
BAD
109886/1906
Hierzu gehören ζ. B. die Feldmaus (Nunrotus arvnlis), die
Erdmaus (Nucrotus agrestis), die große Wühlmaus (Arvinola
Aernestris) und die Bisamratte (Ondatra zibethina).
Gegenüber anderen Warmblütern, wie Nutzvögel und Haustiere,
sind die Wirkstoffe wenig toxisch. Das gilt auch bereits für
Nagetiere außerhalb der Gruppe der Kurzschwanzmäuno.
Die erfindungsgeraäSen Wirkstoffe können in die üblichen
Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspension^, Pulver, Pasten und Granulate. Diese
werden in bekannter Weiße hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckt.ritteln, also flüssigen
Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls
unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel
verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol
und Benzolf chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine,
wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylaulfoxid,
sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tönerden, Talkum und Kreide,
und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure
und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Estur,
Polyoxyätliylen-Fettalkohol-Ather, /.. B. Alkylaryl-pojyglykoläther,
Alkylsulfonate und Arylsul foivite; ale Dispergiermittel:
ζ. B. Lignin, Sulfitablauge)! und Methylcellulose; Küdermate-
109886/1906
Lt A 11 590 - * - BAD °mGfNAL
rialien tierischer und pflanzlicher Herkunft, z. B. Getreide-Mahlprodukte
oder Fleisch- und Fischmehl.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulie~
rungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1
und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen
oder der daraus bereiteten Anwendungsfomren, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen,
Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Versprühen,
Verspritzen, Gießen, Verstäuben und Streuen, Trinkwasservergiftung oder durch oberirdisches und unterirdisches
Verlegen von Fraß- und Spielködern, in welche die Wirkstoffe eingearbeitet sind, ferner durch Verräuchern
in Räumen oder unterirdischen Bauten.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man
Wlrkatoffkonzentrationen von 0,001 - 20 Gewichtsprozent,
vorzugsweise von 0,005 - 5 ?·. Bei bestimmten Anwendungsarten können auch konzentrierte WirkstoffZubereitungen
verwendet werden, z. B. mit 5 - 00 Gewichtsprozent Wirkstoff.
RAP OTiGVNAL
109886771906 B
Beispi | el | 1 | PCH2CONH | .CH. ι |
0- |
CCl | 3 | ||||
(D
72 g (3/1Om) Fluoracetylnminotri.chlormethyl-chlormethan
Werden in 130 ml Acetonitril gelöst und bei PO-25°C mit
35 g (3/1Om) Natriumphenolat portionsweise versetzt.
Die Reaktion verläuft exotherm. Man rührt dao Reaktion3gemisch
über Nacht bei Zimmertemperatur. Nach Absaugen vom entntandenen Natriumchlorid wird in Chloroform
aufgenommen und mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wird über Calciumchlorid getrocknet und eingeengt.
Es bleiben Kristalle vorn Pp. 70° zurück. Ausbeute: 37 g = 41 % d. Th.
Analog werden dargestellt:
OpTJ
PCHpCONH.CH.Ü-<f ^ (2)
C
Ausbeute: 11,5 1" d. Th. (M - 34?,5)
Analyse: ber. f. C10H8NpO4FCl5 N 8,19
gef. 7,39
Cl
PCH FCH2CONH.CH.0-/Λ-NO2 (3)
CCl, Y=^
5 Cl
Pp. 11?°
Ausbeute: 35 $>
d. Th.
Le A 11 590 - R BAD
109886/1906
PCH2COM. CH. 0- /j -Cl (4)
Ausbeute: 30 $ d. Th.
Analyse:
ber. f, C10H8NO9FCl4 (M = 335) N 4,18 <fo Cl 42,40 $
gef. 3,99 39,B8
PCH2CONH.CH.0-P J-Cl (5)
CJCl, JT^
0 Cl
Fp, 88°
Ausbeute: 81 <f* d. Th.
Cl Cl \_/
FCH2CONH. CH. 0-f VCl (6)
CCl7
J Cl Cl
Ausbeute: 14,5 1° d. Th.
Analyse:
ber, f. C10H4O2Cl8NP (M = 473) ■ N 2,96
gef. 3,69
FCH2CONH. CH. 0-/ VCH3 (7)
Auebeute; 64 f« d. Th.
Analyüe:
ber. f. C11H11O2NCl3F (H = 314,5) N 4,46 CL 33,9
gef. · 4,70 34,86
Le A
1
11
:>%) - f) -
BAD ORIGINAL
109886/ 1906
pCONH. | CH.O-< CCl^ |
1768864 | (8) | |
FCH | ?9 ?ί d | . Th. | ||
Ausbeute: Pp. 122° |
||||
■ PCH2COKH. CH. O-/\ (9)
CClx ^K
* CH,
Ausbeute: 70 fl d. Th. Analyse:
ber. f. C11H10O4N2Cl3P (M = 359,5) M 7,BO 4. C] 29.7 J
gef. 7,53 29,45
Cl
"PCH2COHH. CH. D-/ S (10)
CCl5
CH3
Ausbeute: 42 £ d. Th. Pp. 76°
• PCH2CONH.CH.O-^Λ-SCH, (11)
Ausbeute: 52 # d. Th. Pp. 102°
PCHpCONH. CH.0-f VsCH.t (1?)
CCl^
jt
Auabeute: 14 °ή d. Th. pp,
Le A 11 590 - 10 -
10 9 8 8 6/1906 BAD original
CH,
CH.0-
Cl
(Π)
Ausbeute: 19,5 $>
d. Th.
Pp. 78°
Pp. 78°
FCH0CONH.CH.0-
CCl-
NO, (14)
Ausbeute: 67 i> d. Th.
HO,
FCHpCONH.CH.0-{ λ)-Cl
CCl,
(15)
Ausbeute: r»B }ί d. Th,
NO.
FCH2CONH.CH.0-{ ?-Cl
CCl5
Ausbeute: | 71 1> | d. | Th. | Th. |
Pp. 63° | ||||
FCH | 2CONH | .CH.O-f CCl, λ * Cl |
||
Ausbetite: | 57 f> | d. |
HO,
. 9
Cl
.CH.C
ι
CC].,
ι
CC].,
Auflbeute: 70 £ d. Th. Fp.
(16)
(17) (1P-)
Le A 11
- 11 -
109886/1906
Cl
FOHpCONH.CH.0-^ J-Cl (19)
CClx , ~~
Ausbeute: 56.4 ?» d. Th. Pp. 76°
Cl FCH2CONH.CH.0-^ S-N0? (20)
Ausbeute: 60 # d. Th. Pp. 86°
NO2
7CHpCONH.CH.0-/~Λ -Cl (Pl)
CCl
CCl, / 5 Cl
Ausbeute: 70,5 1* d. Th. Pp. 98°
Cl
FCH2CONH.CH.0-Γ J-Cl (22)
CCl,
> Cl
Ausbeute: 80 i» d. Th. Pp. 80v
PCH2CONH.CH.0-Γ V«vo (23)
Ausbeute: 69 # a. Th. Pp. 78 °
Le A 11 590 - 12 -
109886/1906
PCH0COJiH. CH. 0-CCl,
-NO,
(24)
Ausbeute 52 $ d. Th.
Pp. 100°
PCHoCONH ♦ CH. 0-<' x>
-Cl
CCl,
NO
Pp. 131° Analyse: ber. C10
gef.
(25)
(M = 425) N 9,88 Cl 33,45
9,90 34,13
FCH9CONH.CH.OCOHK
Ausbeute: 37,3 # d. Th. (26)
PCH2CuNH.CH. (27)
Ausbeute: Pp. 64°
. Th.
Le Λ 11 V
- 13 -
109886/1906
Beispiel A '
Plutella-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Qewichtsteile Alkylarylpolyglykolüther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Oewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Mtnge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdtlnnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man KohlblKtter
(Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella macullpennie).
Nach den angegebenen Zeiten wi:>J der Abtötungsgrad in %
bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dad alle Raupen getötet
wurden» während 0 £ angibt, da0 keine Raupen getötet wurden.
Wirkstoffe, WirketoffkonzentratUien, Auswertungezeiten und
Resultate gthen aua der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 11 390 - 14 -
BAD ORIGtNAL 109886/1906
1S | 1768864 ■ | |
J ζΐ b β 1 1 e (pflanzenach&d1'cende Insekten) |
||
Plutella-Test | ||
VirkBtoffe |
Wirkatoffkonzen
tration in # |
Abtötungegrad in % nnch ■*& |
F-CH2-CO-NH-ClI-S-
■ cci. |
fyci 0,2 N=/ 0,02 |
100 0 |
(bekannt) |
F-CH^-CO-KH-CH-S-f VSCH, 0,
20 0
0,2 . | |
(bekannt) | 0,02 |
(26) | 0,2 0,02 |
0,2 0,02 |
|
(27) | 0,2 0,02 |
(D | 0,2 ο,ο:5 |
(4) | 0,2 0,02 |
(5) | 0,2 0,02 0,00? |
(.6) | 0,2 0,02 |
(8) | 0,2 0,02 |
(14) | - 15 - |
(7) | 109886/1906 |
^e A 11 590 | |
100 100
100
100 75
100 100
100 100
100 95
100
100
80
100 90
100 100
BAD
7» T ft b β 1 1 e |
1768864 | Insekten) |
Abtötungograd
in % nach 5 d |
|
(pflanzenBchMdIgend& |
100
85 |
|||
Plutella-Test | 100 95 |
|||
Wirkstoffe |
Wirkstoffkonzen
tration in % |
100 100 |
||
(11) | 0,2 0,02 |
100 95 |
||
(10) | 0,2 0,02 |
100 90 |
||
(13) | 0,2 0,02 |
100 100 |
||
(9) | 0,2 0,02 |
100 100 |
||
(18) | 0,2 0,02 |
100 100 |
||
(20) | 0,2 0,02 |
100 95 |
||
(5) | 0,2 0,02 |
100 90 |
||
(15) | 0,2 0,02 |
100 100 |
||
(16) | 0,? 0,02 |
100 100 |
||
(17) | 0,2 0,02 |
100 ■ 100 |
||
(21). | 0,2 0,02 |
|||
(19) | O',2 0,02 |
|||
(22) | 0,2 0,02 |
|||
Le A 11 590 | - 16 - |
109886/1906
Beispiel η
Tetranychus-Teet
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung '
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält,
und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus
vulgaris), die ungefa'hr eine Höhe von 10 - 30 cm haben, tropfnass
besprüht. Diese Bohnenpflanzen sind stark mit allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae)
befallen.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung
bestimmt, indem man die toten Tiere auszählt. Der so erhaltene Abtötungsgrad wird in % angegeben. 100 % bedeutet,
daß alle Spinnmilben abgetötet wurden, 0 % bedeutet, daß keine
Spinnmilben abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 11 590 - 17 - ·
109886/1906
Tabelle
(pflanzenschtidigende Milben)
Tetranychus-Test
Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungsgrp.d In %
nach lc,h
F-CH2-C0-NH-CH-S-^>SCH,
(bekannt) (26) (D (4) (5) (6) (7) (13) (3) (15) {22) (14) 0,2
0,09,
50 0
0,2
0.2
0.2
0,2
0,02
0,02
0,2
0,2
0,2
0,2
0,2
0,2
0,2
0,2
0,2
0,2
0,2
0,2
0,2
0,2
80
90
100 45
95 100
80
95 100
90 100
85
Le A 11
- te ..
109886/1906
BAD ORIGINAL
Ί a b e 1 1 e
(pflnnzenßchäciißcnde Milbon)
(pflnnzenßchäciißcnde Milbon)
Tetranychus-Test
Y/lrkstoffe Wirkstoffkonzen- Abtb'tungsgrad in
tration in # nach .„η
P-CHo-C0-NH-CH-S-/"\sCH, 0,2 · 50
<■ I V=/ / 0,02. . 0
(bekannt) .
(26) ' 0,2 80
(1) · . .0,2 . 90
(4) . . 0,2 100
0,02 45
(5) . 0,2 95
(6) 0,2 100
(7) 0,2 80.
(13) "0,2 · 95 (3) 0,2 .. 100 (1.5) · .0,2 90
(?2) . 0,2 100
(14) 0,2 85
Le A 11 590 - 18a -
" "" 109886/1906
Beispiel C
ZO
Toxizitats-Test/peroral
Versuchstier: Ausbeute naoh: Feldmaus (Nucrotus arvalis) 3 Tagen
Albinoratte (Rattus norvegicus) 7 Tagen Albinomaus (Nuis nuisculijs) 3 Tagen
Haustaube (Columba livia) 7 Tagen
Zur Herstellung einer geeigneten Wirkstoffzubereitung vermischt man 3 Gewichteteile Wirkotoff mit 2,8 Gewichtsteilen
hochdisperser Kieselsäure und 4,2 Gewichtsteilen Talkum. Unter Zugabe von etwas pulverisiertem Pflanzengummi stellt
man auc diesem Wirkstoffkonzentrat durch Anreiben mit Wasser
Suspensionen her, die in 1 ml Flüsigkeit die prc 1CC g Tiergewicht
zu applizierende Wirkstoffmenge enthalten. I)I e ."Dosierung
erfolgt nach Wägung der Versuchstiere volumetrisch. Appliziert wird mittels einer stählernen Knopfsonde oder
eines Kunststoffkatheters per os. Die Ausbeutung erfolgt peroral nach Ablauf der oben angegebenen Zeitspanne, gerechnet
von der Applikation des Wirkstoffs.
Die Bestimmung der LD^Q-Werte (Wirkstoffdoeis, mit der 50 #
der behandelten Tiere abgetötet werden) erfolgt aus den Mortalitätszeiten der in geometrischer Progression variierten
Dosen in üblicher Weise.
Le A 11 590 - 1Q -
109886/1906
Wirkstoffe, LD(-Q-Werte und Versuchstiere gehen hervor
aus nachfolgender Tabelle. Die mit Indices versehenen Werte sind der.Literatur entnommen. Es bedeutet
1) HÜTER, P.
Anz. Schädlingskde. XXV, S. 137-140 (1952)
2) HÜTER, F.
Anz. Schädlingskde. XXIV, S. 23-26 (1951)
3) SPECTOR, W.S.
Handbook of Toxicology Vol. I, W.B. Saunders Comp. Philadelphia u. London (1956)
4) BROOKC, J.E.
International Pest Control 5, H.6, S. 21-2? (1963)
5) BUCKLE, P.J., HEAP, R. u. SAUNDERS, B.C. J. Chera. Soc, S. 91? (1949)
6) STEINER, P. u. GRUCH, W.
Mitt. Biol. Bundesarißt. f. Land- u. Porstwirtsch.,
H. 95 (1959) . ·
7) GRUCK, W. u. STEINER, P.
Mitt. Biol. Bundesan^t. für Land- und Porstwirtsch,,
Ε 102 (I960)
8) DuBOIS,K.P.; COCHRAN,K.W. u. THOMSON, J.F.
Proc. Soc. exper. Biol. a. med. 67, S. 169-171 (1948)
9) GYLSTORPP, J.
Bayer. Landwirtsch. Jahrbuch 39, H. 1, S. 19-32 (196?)
Le A 11 590 - ?() -
109886/1906
Tabelle
Toxizitats-Test/peroral
( in mg/kg Körpergewicht )
Wirkstoff
Feldwms Albinoratte Albinomau" Haustaube
Na tr ium-mono flu οrace ta t
Monofluoraoetamid
Monofluoraoetamid
1 ,2,3,4,10,10- -Hexfiohlorexo-6,7~epoxy-1,4,4a,?,
6,7,8,8a~octahyd.ro-1 ,4,5, 8-endo-endodimethannaphthalin
6,7,8,8a~octahyd.ro-1 ,4,5, 8-endo-endodimethannaphthalin
Chloriertes Camphen
2-Chlor-4-methyl-6-diraethylaminopyriiidin
(D
(7)
(12)
(10)
(7)
(12)
(10)
(9)
(5)
(2)
(8)
(11)
(13)
8 5 5 7
3,5 7
5-7
7.36) 90-125
1-28) 75
105 >300
375
150
1:0 210 :>65 8-10'
6-1 o'-
6-1 o'-
1000
-1000
=*1000
>1000
>1000
> 1000
>1000
>1000
> 1000
ca. 4' 700 80 ^»2000
OO 350
80
>500 180
mv
Le A 11 590
109886/1906 BAD ORIGINAL
Beispiel B /J
Zeckentest
Lösungsmittel: 35 Gewichtsteile Äthylglykolmonomethyläther
Emulgator: 35 Gewichtsteile Nonylphenolpolyglykoläther
Zwecks Herstellung einer geeigneten Formulierung mischt man
3 Gewichsteilte Wirkstoff mit 7 Gewichtsteilen des oben angegebenen Lösungsmittel-Emulgator-Gemisches und verdünnt das
so.erhaltene Emulsionskonzentrat mit Wasser auf die jeweils gewünschte Konzentration.
In diese Wirkst off zubereitung v/erden adulte vollgesogene
Zeckenweibchen der Art Boophilus microplus (sensibel bzw. resitrfceni) eine Minute lang getaucht. Nach dem '.Tauchen von
je 10 weiblichen Exemplaren der sensiblen bzw, resistenten
Zeckenarten überführt man diese in Kunststoffschalen, deren
Boden mit einer entsprechend großen Filterpapierseheibe belegt ist. Nach 35 Tagen wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung
bestimmt durch Ermittlung der Hemmung der Eiablage gegenüber unbehandelten Kontrollzecken. Me Hemmwirkung
drückt man in $ aus, wobei 100 5» bedeutet, daß keine Eier
mehr abgelegt wurden und 0 $> besagt, daß die Zecken Eier in
normaler Menge ablegten.
Untersuchte Wirkstoffe, geprüfte Konzentrationen und erhaltene
Befunde gehen aus der folgenden Tabelle hervor:
Le λ 11 ft90 - 21 a -
109886/1906
Tab
e
Zecken-Test
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentrat ion in
der Emulsion
Hemmung der Eiablage
in i>
sensibler resistenter Stamm . Stamm
F-CHoCONH-CH-S-/^
CCl
:
(bekannt)
0,5
F-CHoCONH-CH-O-/ VCI
1,0 0,3 0,1 0,03 100
100
>50
100 >50 >50 >50
P-CH9CONH-CH-O
CCl.
CCl.
1,0 0,3 0,1 0,03 100
100
>50
<50
100 100 >50 <50
O2N
P-CH9CONH-CH-O-/ Vci
CCl3
CCl3
NO
P-CH2CONH
-CH-O-(J..
2
Cl
Cl
Cl
F-CH0C ONH-CH-0-f VSOHX
\ / J
CCi3 ^—\G1
1,0 0,3 0,1
0,3 0,1
1,0 0,3 0,1 100
100
>50
100
100
>50
100
>50
< 50
>50
< 50
100 <50
100 >50 <50
ioo
>50 <50
Le A 11 590
- 21b -
109886/1906
Claims (6)
1) Pluoraeetyläminotrinhlormethylmethan-äther der Formel
PCH2CONH-CH-O-R (I)
CCl3
in welcher
R für gegebenenfalls halogeniertes Niederalkyl mit
2-6 C-Atomen, .für gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, Nitro, Nitril, Rhodan, Niederalkylmercapto,
Niederalkylsulfonyl oder Niederalkyl substituiertes Aryl steht.
2) Verfahren zur Herstellung von Fluoracetylaminotrichlormethylmethan-äthern,
dadurch gekennzeichnet, daß man Fluoracetylaminotrichlormethylchlorraethan der Formel
PCH0CONH-CH-Cl (II)
mit Verbindungen der Formel
Me-O-R (III)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat und
Mefür Wasserstoff oder ein Alkalimetall steht,
gegebenenfalls in Gegenwart von Säurebindern umsetzt.
3) Insektizides, akarizides und selektiv rodentizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Fluoracetylaminotrichlormethylmethan-äthern
gemäß Anspruch 1.
4) Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, Akariden und KurzschwanzraäuBen,
dadurch gekenrzeichnet, daß·man auf Insek-
Ie A 11 590 - 22 - ·
1 0 9 8 8 6/ 1 9 0 6
ten, Akariden oder deren Lebenaraum oder den Lebensraura
von Kurzachwanzmäusen Fluoracetylaminotrichlormethylinethan-äther
gemäß Anspruch 1 einwirken läßt.
5) Verwendung von Fluoracetylaminotrichlormethylmethan-äthern
gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten, Akariden
und KurzBchwanzmäusen.
6) Verfahren zur Herstellung von Insektiziden, akariziden und selektiv rodentiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet,
daß man Pluoracetylaminotrichlormethylraetan-äther
gemäß Anspruch 1 mit Streckmittel^ gegebenenfalls unter
Verwendung von oberflächenaktiven Stoffen, vermischt.
109886/1906
Le A 11 5QO - 23 -
BAD ORIGfNAL
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19681768864 DE1768864A1 (de) | 1968-07-09 | 1968-07-09 | Fluoracetylaminotrichlormethylmethanaether |
CH844869A CH509979A (de) | 1968-07-09 | 1969-06-03 | Verfahren zur Herstellung von Fluoracetylaminotrichlormethylmethan-äthern |
IL6932344A IL32344A0 (en) | 1968-07-09 | 1969-06-04 | ((fluoroacetyl-amino)-(trichloro-methyl)methyl)-alkyl(and aryl)ethers,their preparation and use as pesticides |
GB28557/69A GB1260910A (en) | 1968-07-09 | 1969-06-05 | Fluoroacetylaminotrichloromethylmethane ethers |
ES369221A ES369221A1 (es) | 1968-07-09 | 1969-07-07 | Procedimiento para la obtencion de fluoracetilaminotriclo- rometilmetanoeteres. |
NL6910463A NL6910463A (de) | 1968-07-09 | 1969-07-08 | |
BE735866D BE735866A (de) | 1968-07-09 | 1969-07-09 | |
FR6923360A FR2012603A1 (de) | 1968-07-09 | 1969-07-09 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19681768864 DE1768864A1 (de) | 1968-07-09 | 1968-07-09 | Fluoracetylaminotrichlormethylmethanaether |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1768864A1 true DE1768864A1 (de) | 1972-02-03 |
Family
ID=5699891
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19681768864 Pending DE1768864A1 (de) | 1968-07-09 | 1968-07-09 | Fluoracetylaminotrichlormethylmethanaether |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE735866A (de) |
CH (1) | CH509979A (de) |
DE (1) | DE1768864A1 (de) |
ES (1) | ES369221A1 (de) |
FR (1) | FR2012603A1 (de) |
GB (1) | GB1260910A (de) |
IL (1) | IL32344A0 (de) |
NL (1) | NL6910463A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0010583A1 (de) * | 1978-08-25 | 1980-05-14 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 2-Hydroxybenzamid-Derivate, sie enthaltende fungizide Zusammensetzungen und Verfahren zur Verhütung von Pflanzenkrankheiten |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5439040A (en) * | 1977-09-01 | 1979-03-24 | Nippon Kayaku Co Ltd | Novel 2-hydroxybenzamide derivatives and bactericides for the soil |
-
1968
- 1968-07-09 DE DE19681768864 patent/DE1768864A1/de active Pending
-
1969
- 1969-06-03 CH CH844869A patent/CH509979A/de not_active IP Right Cessation
- 1969-06-04 IL IL6932344A patent/IL32344A0/xx unknown
- 1969-06-05 GB GB28557/69A patent/GB1260910A/en not_active Expired
- 1969-07-07 ES ES369221A patent/ES369221A1/es not_active Expired
- 1969-07-08 NL NL6910463A patent/NL6910463A/xx unknown
- 1969-07-09 FR FR6923360A patent/FR2012603A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-07-09 BE BE735866D patent/BE735866A/xx unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0010583A1 (de) * | 1978-08-25 | 1980-05-14 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 2-Hydroxybenzamid-Derivate, sie enthaltende fungizide Zusammensetzungen und Verfahren zur Verhütung von Pflanzenkrankheiten |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL6910463A (de) | 1970-01-13 |
BE735866A (de) | 1970-01-09 |
ES369221A1 (es) | 1971-05-16 |
CH509979A (de) | 1971-07-15 |
GB1260910A (en) | 1972-01-19 |
FR2012603A1 (de) | 1970-03-20 |
IL32344A0 (en) | 1969-08-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2052379C3 (de) | O-(N-Alkoxy-benzimidoyl)-(thiono)phosphor(phosphon)saureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide | |
DE2360877A1 (de) | Pyrimidin-thionothiolphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
DE1811409A1 (de) | Mittel zur Bekaempfung von Insekten,Milben,Hasenartigen und Nagetieren | |
DE2123277A1 (de) | Insektizide Mittel | |
DE1810293A1 (de) | N-Fluoracetylamino-methyl-harnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1768864A1 (de) | Fluoracetylaminotrichlormethylmethanaether | |
DE2301400C2 (de) | 0-Triazolyl-thionophosphor(phosphon)-säureester und -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide | |
DE2033947A1 (de) | 0 Pyrazolopynmidin (thiono) phosphor (phosphon)saureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insek tizide und Akanzide | |
DE2049694C3 (de) | Thiolphosphorsäurenaphtholester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Fungizide | |
DE1768555C3 (de) | Indanyl-N-methylcarbaminsäureester | |
DE1918753B2 (de) | Neue amidothionophosphorsaeurephenylester, verfahren zu ihrer herstellung sowie verwendung als insektizide und akarizide | |
DE1793260A1 (de) | Fluoracetylamino-trichlormethyl-methyl-thio-carbaminsaeureester und -harnstoffe | |
AT265743B (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
DE1545813A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiol- bzw. Thionothiolphosphor-(-phosphon)saeureestern | |
AT339089B (de) | Schadlingsbekampfungsmittel | |
DE2119211A1 (en) | Organophosphates - active against insects and nematodes | |
DE1670776A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphor-,-(-phosphon-) bzw. Dithiophosphor-(-phosphon-)-saeureestern | |
DE2420069A1 (de) | N,n-dimethyl-n'- eckige klammer auf 0-phenyl(thiono)-alkanphosphonyl eckige klammer zu formamidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide | |
DE1966823A1 (de) | Insekticide und acaricide benzimidazolverbindungen enthaltende mittel | |
DE2119212A1 (de) | Insektizides Mittel | |
DE2236459A1 (de) | Thiadiazolderivate als wirkstoffe in schaedlingsbekaempfungsmitteln | |
DE1793188A1 (de) | O-Alkyl-O-phenyl-thiolphosphorsaeureester | |
DE2019597A1 (de) | O-Phenyl-thiono-aethanphosphonsaeureesteramide,Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide,Akarizide und Nematizide | |
DE2034535A1 (de) | N- eckige Klammer auf 2.2-Dichlor-larylmercapto-(oxy-, imino-)vinyl eckige Klammer zu -fiuoressigsäureamide, Verfahren zu ihrer Hersteilung sowie ihre Verwendung als Tickizide | |
DE1618374A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphor-,Phosphon- bzw. Thionophosphor-,-phophonsaeureestern |