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InderbelgischenPatentschrift Nr. 808 918 sind 4-Anilino-benzotrifluorid-Verbindungen beschrieben, die eine pestizide Aktivität besitzen. Überraschenderweise wurde nunmehr eine stark erhöhte pestizide Aktivität bei den isomeren 2-Anilino-benzotriBLuorid-Verbindungen festgestellt.
Die Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel zur Bekämpfung von Insekten-, Milben- und Pilz- schädlingenbei Pflanzen, welche dadurch gekennzeichnet sind, dass sie als aktiven Bestandteil ein neues substituiertes 6-Trifluormethyl-4, 2-dinitrodiphenylamin der allgemeinen Formel
EMI1.1
in welcher einer der Reste Ri bis R5 Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, höchstens drei der Reste Ri bis R5 ein Halogen, höchstens zwei dieser Reste die Trifluormethyloder die Nitrogruppe und höchstens einer dieser Reste auch die Nitrilogruppe und die andern Wasserstoff be-
EMI1.2
mittel oder Trägermittel sowie gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe und biozide Wirkstoffe enthalten.
Der Ausdruck "Halogen" bezieht sich hier auf Fluor, Brom, Chlor und Jod.
Bevorzugte Schädlingsbekämpfungsmittel enthalten als aktiven Bestandteil neue substituierte 6-Trifluor- methyl-4, 2-dinitrodiphenylamineder allgemeinen Formel (I), in welcher einer der Reste Ri bis R5 für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht.
Besonders bevorzugte Schädlingsbekämpfungsmittel enthalten als aktiven Bestandteil neue Verbindungen, die als Substituenten Halogene oder Trifluormethyl-oder Methylgruppen aufweisen. So werden insbesondere 6-Trifluormethyl-4, 2-dinitrodiphenylamine der allgemeinen Formel
EMI1.3
bevorzugt, in welcher Formel
R Wasserstoff oder die Methylgruppe bedeutet,
X Halogen darstellt und m für Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht und p für Null, 1 oder 2 steht, wobeidie Summe von m und p 1, 2 oder 3 beträgt. Eine besonders bevorzugte Gruppe von Wirkstoffensind die VerbindungenderallgemeinenFormel (Ia), worin m für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht und p für Null steht, und eine andere besonders bevorzugte Gruppe von Wirkstoffen sind die Verbindungen der allgemeinen Formel (la), worin m für Null steht und p für 1 oder 2 steht.
Spezielle, in den erfindungsgemässen Schädlingsbekämpfungsmitteln enthaltene 6-Trifluormethyl-4, 2-di- nitrodiphenylamine, die sich als besonders brauchbar erwiesen haben, sind in der folgenden Tabelle 1 zusammen mit ihrem Schmelzpunkt angegeben.
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Tabelle 1
EMI2.1
<tb>
<tb> Nr. <SEP> der <SEP> Ri <SEP> R2 <SEP> Rg <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Schmelzpmkt <SEP> in
<tb> Verbindung <SEP> oc
<tb> 1 <SEP> N02 <SEP> H <SEP> NO <SEP> ; <SEP> H <SEP> H <SEP> 182
<tb> 2 <SEP> N02 <SEP> H <SEP> CF <SEP> H <SEP> H <SEP> 137
<tb> 3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> N02 <SEP> H <SEP> ci <SEP> 164
<tb> 4 <SEP> CN <SEP> H <SEP> NO <SEP> ;
<SEP> H <SEP> H <SEP> 133 <SEP>
<tb> '5 <SEP> NO2 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> 181
<tb> 6 <SEP> NO2 <SEP> H <SEP> NO2 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> 166
<tb> 7 <SEP> NO2 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> H <SEP> Br <SEP> 170
<tb> 8 <SEP> NO2 <SEP> H <SEP> Br <SEP> H <SEP> H <SEP> 199
<tb> 9 <SEP> NO2 <SEP> H <SEP> CF <SEP> H <SEP> Cl <SEP> 102
<tb> 10 <SEP> NO <SEP> H <SEP> Cl <SEP> H <SEP> Cl <SEP> 151
<tb> 11 <SEP> N02 <SEP> H <SEP> Br <SEP> H <SEP> Cl <SEP> 164
<tb> 12 <SEP> H <SEP> CF <SEP> H <SEP> CF <SEP> H <SEP> 83
<tb> 13 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> Cl <SEP> H <SEP> Cl <SEP> 105
<tb> 14 <SEP> Br <SEP> H <SEP> NO2 <SEP> H <SEP> H <SEP> 131
<tb> 15 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 127
<tb> 16 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 126
<tb> 17 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> 97
<tb> 18 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> 108
<tb> 19
<SEP> H <SEP> Cl <SEP> H <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 111
<tb> 20 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> NO2 <SEP> H <SEP> H <SEP> 120
<tb> 21 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> 97- <SEP> 99
<tb> 22 <SEP> Br <SEP> H <SEP> Br <SEP> H <SEP> Br <SEP> 146
<tb> 23 <SEP> CF <SEP> H <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> 157
<tb> 24 <SEP> NO2 <SEP> H <SEP> CH <SEP> H <SEP> H <SEP> 180-182
<tb> 25 <SEP> NO <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH <SEP> 173-175
<tb> 26 <SEP> N02 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 151-153
<tb> 27 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> CN <SEP> H <SEP> H <SEP> 179-181
<tb> 28 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> F <SEP> H <SEP> H <SEP> 84-85
<tb> 29 <SEP> H <SEP> N02 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> 163-164
<tb> 30 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> N02 <SEP> H <SEP> 160-162
<tb> 31 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> OCH <SEP> H <SEP> H <SEP> 139-142
<tb> 32 <SEP> F <SEP> H <SEP> H <SEP> NO <SEP> H <SEP> 134-136
<tb> 33 <SEP>
CH <SEP> H <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> 146-149
<tb> 34 <SEP> F <SEP> H <SEP> F <SEP> H <SEP> H <SEP> 86-89
<tb> 35 <SEP> H <SEP> CF <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> 112-113
<tb> 36 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> CH <SEP> H <SEP> H <SEP> 110-111
<tb> 37 <SEP> H <SEP> CF <SEP> N02 <SEP> H <SEP> H <SEP> 144-146
<tb> 38 <SEP> CH <SEP> H <SEP> H <SEP> NO <SEP> H <SEP> 125-126
<tb> 39 <SEP> H <SEP> CH <SEP> F <SEP> H <SEP> H <SEP> 95 <SEP> - <SEP> 96
<tb> 40 <SEP> CH <SEP> H <SEP> NO <SEP> H <SEP> H <SEP> 105-109
<tb> 41 <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 91
<tb> 42 <SEP> F <SEP> H <SEP> CH <SEP> H <SEP> H <SEP> 86-87
<tb> 43 <SEP> F <SEP> H <SEP> H <SEP> F <SEP> H <SEP> 101-104
<tb> 44 <SEP> OCHg <SEP> H <SEP> N02 <SEP> H <SEP> H <SEP> 173-176
<tb> 45 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> N02 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 165-167
<tb> 46 <SEP> Br <SEP> H <SEP> Br <SEP> H <SEP> H <SEP> 126-127
<tb> 47
<SEP> Br <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> Br <SEP> 115-117
<tb> 48 <SEP> Br <SEP> H <SEP> H <SEP> Br <SEP> H <SEP> 132
<tb> 49 <SEP> NO <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 154-156
<tb> 50 <SEP> H <SEP> H <SEP> N02 <SEP> H <SEP> H <SEP> 110
<tb> 51 <SEP> H <SEP> H <SEP> CN <SEP> H <SEP> H <SEP> 197
<tb> 52 <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> 104-106
<tb> 53 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 122
<tb> 54 <SEP> H <SEP> H <SEP> Br <SEP> H <SEP> H <SEP> 117-119
<tb>
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Tabelle 1 (Fortsetzung)
EMI3.1
<tb>
<tb> Nr.
<SEP> der <SEP> Ri <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Schmelzpunkt
<tb> Verbindung <SEP> in <SEP> OC
<tb> 55 <SEP> Br <SEP> H <SEP> H <SEP> CF <SEP> H <SEP> 132
<tb> 56 <SEP> CN <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 152
<tb> 57 <SEP> H <SEP> Br <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 92- <SEP> 93 <SEP>
<tb> 58 <SEP> H <SEP> NO2 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 194
<tb> 59 <SEP> H <SEP> CN <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 212
<tb> 60 <SEP> F <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 102-103
<tb> 61 <SEP> H <SEP> I <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 98- <SEP> 99
<tb> 62 <SEP> H <SEP> H <SEP> I <SEP> H <SEP> H <SEP> 136-137
<tb> 63 <SEP> Q <SEP> H <SEP> Br <SEP> H <SEP> H <SEP> 110-112
<tb> 64 <SEP> H <SEP> CH <SEP> Br <SEP> H <SEP> H <SEP> 112
<tb> 65 <SEP> Br <SEP> H <SEP> Cl <SEP> H <SEP> N02 <SEP> 154
<tb> 66 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> H <SEP> 124-127
<tb> 67 <SEP> H <SEP> CF3 <SEP>
H <SEP> H <SEP> H <SEP> 101-103
<tb> 68 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 91- <SEP> 94
<tb> 69 <SEP> Br <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 95- <SEP> 96
<tb> 70 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> F <SEP> H <SEP> H <SEP> 118-120
<tb> 71 <SEP> H <SEP> CF3 <SEP> Br <SEP> H <SEP> H <SEP> 122-124
<tb> 72 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> Br <SEP> H <SEP> H <SEP> 155-156
<tb> 73 <SEP> CF* <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 108-110
<tb> 74 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> CH <SEP> H <SEP> H <SEP> 95- <SEP> 97
<tb> 75 <SEP> Br <SEP> H <SEP> CH <SEP> H <SEP> H <SEP> 108-109
<tb> 76 <SEP> N02 <SEP> H <SEP> F <SEP> H <SEP> 141-143
<tb> 77 <SEP> OCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> NO2 <SEP> H <SEP> 186
<tb>
Von den in der Tabelle 1 angegebenen Verbindungen haben sich die folgenden als besonders brauchbare Akarizide oder Fungizide erwiesen :
2- (2-Chlor-5-methylanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (Verbindung Nr. 15)
EMI3.2
(Verbindung Nr. 21)
2- (3-Trifluormethylanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (Verbindung Nr. 67)
Die neuen 6-Trifluormethyl-4,2-dinitrodiphenylamine können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden. So kann man ein 3, S-Dinitrobenzotrifluorid der allgemeinen Formel
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mit einer substituierten Phenylverbindung der allgemeinen Formel
EMI3.4
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X'die Aminogruppe und das andere Chlor darstellt und die Restei ses Verfahren kann in einigen Fällen dadurch ausgeführt werden, dass man die Reaktionsteilnehmer in Ab- wesenheit eines Verdünnungsmittels und/oder einer Base erhitzt, jedoch wird vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels oder Verdünnungsmittels und einer Base gearbeitet.
Geeignete Lösungsmittel sind z. B. hydroxylgruppenfreie Stoffe, wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Sulfolan, Acetonitril und Te- trahydrofuran. Von diesen wird Dimethylformamid besonders bevorzugt. Hydroxylgruppen enthaltende LöI sungsmittel, wie z. B. Methanol und Äthanol, können in bestimmten Fällen verwendet werden, wenn die An- wesenheit der Hydroxylgruppe den Fortgang der Reaktion nicht stört. Geeignete Basen sind z. B. Natrium- hydrid (nicht aber, wenn ein Hydroxylgruppen enthaltendes Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel verwendet wird), Alkalimetallcarbonate, wie z. B. Kaliumcarbonat, und Alkalimetallhydroxyde, wie z. B. Kaliumhy- droxyd. Die Temperatur, bei der die Reaktion ausgeführt wird, hängt von der Wahl der Reaktionsteilnehmer, des Lösungsmittels oder Verdünnungsmittels und der Base ab.
Wenn Dimethylformamid und Natriumhydrid verwendet werden, dann wird die Reaktion im allgemeinen im Bereich von-10 bis +300C durchgeführt. Es können aber auch Temperaturen bis zu 1000C angewendet werden, wenn andere Basen zur Verwendung ge- langen.
Das Verfahren wird im allgemeinen dadurch ausgeführt, dass man den Reaktionsteilnehmer, der die Ami- nogruppe trägt, in einem Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel in Gegenwart einer Base auflöst oder sus- pendiert, die Base mit diesem Reaktionsteilnehmer reagieren lässt, wobei ein Proton von der Aminogruppe weggenommen wird, und hierauf den zweiten Reaktionsteilnehmer zusetzt. Nach einer gewissen Reaktions- zeitkanndie erhaltene Verbindung dadurch isoliert werden, dass man eine Verdünnung mit einem Verdünnung- mittel, in welchem die Verbindung unlöslich ist, üblicherweise Wasser, vornimmt, wodurch die Verbindung ausgefällt wird.
Die Verbindung kann dann durch Filtration abgetrennt und aus einem geeigneten Lösungsmit- tel oder Lösungsmittelgemisch umkristallisiert werden, wobei die Verbindung in einem im wesentlichen rei- nen Zustand erhalten wird.
Die erfindungsgemässen Mittel können für landwirtschaftliche und gartenbauliche Zwecke verwendet wer- den. Das für den jeweiligen Fall verwendete Mittel hängt von dem jeweils vorgesehenen Anwendungszweck ab.
Die Mittel können die Form von Bestäubungspulvern oder Granalien aufweisen, worin der aktive Bestand- teil mit einem festen Verdünnungsmittel oder Trägermittel gemischt ist. Geeignete feste Verdünnungsmittel oder Trägermittel sind z. B. Kaolin, Bentonit, Kieselgur, Dolomit, Calciumcarbonat, Talkum, pulverisier- te Magnesia, Fuller'sche Erde, Gips, Diatomeenerde und Tonerde. Ein geeignetes granulares Verdünnung- mittel ist granulierter Bimsstein.
Die Mittel können auch die Form von dispergierbaren Pulvern oder Körnern aufweisen, die zusätzlich zumaktivenBestandteileinNetzmittelenthalten, um die Dispergierung des Pulvers oder der Körner in Flüs- sigkeiten zu erleichtern. Solche Pulver oder Körner können auch Füllstoff, Suspendiermittel u. dgl. enthal- ten.
Die erfindungsgemässen Mittel können schliesslich auch die Form von flüssigen Präparaten aufweisen, die als Tauchmittel oder Spritzmittel verwendet werden, wobei es sich im allgemeinen um wässerige Dispersi- onen oder Emulsionen handelt, die neben dem aktiven Bestandteil zusätzlich ein oder mehrere Netzmittel,
Dispergiermittel, Emulgiermittel oder Suspendiermittel enthalten.
Die Netzmittel, Dispergiermittel und Emulgiermittel können kationaktiver, anionaktive oder nichtiono- gener Art sein. Geeignete Mittel der kationaktiven Type sind beispielsweise quaternäre Ammoniumverbin- dungen, wie z. B. Cetyltrimethylammoniumbromid. Geeignete Mittel der anionaktiven Type sind z. B. Seifen, Salze vonaliphatischenmonoastern der Schwefelsäure, wie z. B. Natrium-lauryl-sulfat. Salze von sulfonier- ten aromatischen Verbindungen, wie z. B. Natrium-dodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Calcium- oder Ammoniumlignosulfonat, Butylnaphthalinsulfonatundeln Gemisch aus den Natriumsalzen von Diisopropyl- und Tri-
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B.z. B. Octylphenol, Nonylphenol oder Ootylkresol.
Andere nichtionogene Mittel sind die Teilester, die sich vonlangkettigenFettsäurenund Hexitanhydriden ableiten, die Kondensationsprodukte der genannten Teilester mit Äthylenoxyd und die Lecithine.
Geeignete Suspendiermittel sind beispielsweise hydrophile Kolloide, wie z. B. Polyvinylpyrrolidonund Natriumcarboxymethylcellulose, sowie die pflanzlichen Gummis, wie z. B. Akaziengummi und Tragacanth- gummi.
Die Schädlingsbekämpfungsmittel, die in Form von wässerigen Dispersionen oder Emulsionen verwendet werden sollen, werden im allgemeinen in Form eines Konzentrats geliefert, das einen hohen Anteil an
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dem aktiven Bestandteil oder den aktiven Bestandteilen enthält. Solche Konzentrate werden vor der Verwendung mit Wasser verdünnt. Diese Konzentrate müssen oftmals lange Lagerzeiten aushalten und nach einer solchen Lagerung noch mit Wasser verdünnbar sein, so dass wässerige Präparate erhalten werden, die ausreichend lange stabil bleiben, damit sie mit einer herkömmlichen Spritzvorrichtung angewendet werden kön- ! nen. Diese Konzentrate können zweckmässig 10 bis 85 Gew.-% von dem aktiven Bestandteil oder den aktiven Bestandteilen enthalten.
Im allgemeinen enthalten sie ungefähr 25 bis 60 Gew.-% von dem aktiven Bestandteil oder den aktiven Bestandteilen. Nach der Verdünnung zur Herstellung von wässerigen Präparaten können dieselben verschiedene Mengen von dem aktiven Bestandteil oder den aktiven Bestandteilen enthalten, je nach dem Anwendungszweck, für den sie vorgesehen sind. Im allgemeinen werden wässerige Präparate verwendet, die zwischen 0, 001 und 0, 01 bis maximal 10 Gew.-% von dem aktiven Bestandteil oder den aktiven Bestandteilen enthalten.
Es soll hervorgehoben werden, dass die erfindungsgemässen biologisch aktiven Mittel zusätzlich zu einem neuen substituierten 6-Trifluormethyl-4, 2-dinitrodiphenylamin ein oder mehrere weitere Verbindungen mit einer biologischen Aktivität enthalten können, wie z. B. ein Insektizid, ein Fungizid oder ein Akarizid. Sie können auch ein oder mehrere Stabilisierungsmittel, wie z. B. Epoxyde, beispielsweise Epichlorhydrin, enthalten.
Die Mittel, die als Spritzmittel verwendet werden sollen, können die Form eines Aerosols aufweisen, bei welchem das Präparat in Gegenwart eines Treibmittels, wie z. B. Fluortrichlormethan oder Dichlordifluormethan, in einem Behälter unter Druck gehalten wird.
Durch die Einarbeitung geeigneter Zusätze, wie z. B. solcher, die die Verteilung, die Haftung und die Widerstandsfähigkeit gegenüber Regenauf die behandelten Oberflächen verbessern, können die verschiedenen Mittel besser für die vorgesehenen Anwendungen angepasst werden.
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auf die Schädlinge selbst, aufdenAufenthaltsort der Schädlinge oder auf den Lebensraum der Schädlinge. Das Aufbringen kann erfolgen, um einen bereits vorhandenen Befall bzw. eine bereits vorhandene Infizierung der Pflanze durch die Schädlinge zu behandeln. Die Behandlung kann auch prophylaktisch an Pflanzen durchgeführt werden, denen ein solcher Befall oder eine solche Infizierung droht. In einigen Fällen kannderunver- dünnte chemische Stoff angewendet werden, aber es wird bevorzugt, eine Mischung, wie z.
B. eine solche, wie sie oben bereits beschrieben wurde, durch Bestäuben oder Bespritzen des Aufenthaltsortes der Schädlinge, wie z. B. des Laubwerkes von Pflanzen, aufzubringen. Der Ausdruck"Pflanze"bzw."Pflanzen", wie er hier verwendet wird, bezieht sich im allgemeinen auf Nutzpflanzen, wie z. B. Nahrungspflanzen, faserproduzierende Pflanzen und Schmuckpflanzen. Natürlich können auch andere Typen von Pflanzen in jedem Wachstumsstadium von der Keimungbis zur Reife behandelt werden. Die Behandlung kann auf dem Laubwerk, den Früchten, den Stengeln, den Stämmen oder den Zweigen der Pflanzen erfolgen, je nach der jeweiligen Pflanze und den betreffenden Schädlingen.
Die in den erfindungsgemässen Schädlingsbekämpfungsmitteln enthaltenen Verbindungen sind gegenüber einer grossen Reihe von Insekten und andern wirbellosen Schädlingen sehr wirksam, wie z. B. gegenüber den folgenden :
Tetranychus telarius (rote Spinne)
Aphis fabae (Blattlaus)
Megoura viceae (Blattlaus)
Aedes aegypti (Moskito)
Dysdercus faseiatus (Capsid)
Musca domestica (Hausfliege)
Blattella germanica (Schabe)
Pieris brassicae (Kohlweissling, Larve)
Plutella maculipennis (Diamantenrückenmotte, Larve)
Phaedon cochleariae (Senfkäfer)
Calandra granaria (Kornkäfer)
Tribolium confusum (Mehlkäfer)
Agriolimax reticulatus (Schnecke).
Vorzugsweise werden die erfindungsgemässen Mittel zur Bekämpfung und Eindämmung von pflanzenfressenden Milben verwendet, indem man Pflanzen, die mit solchen Milben infiziert sind oder denen eine solche Infektion droht, mit einem erfindungsgemässen Mittel behandelt. Pflanzenfressende Milben sind Schädlinge von wirtschaftlicher Bedeutung an vielen Nutzpflanzen, wie z. B. Baumwolle, Citrusfrüchte, Äpfel, Birnen u. a. über der Erde Früchte tragende Pflanzen.
Die erfindungsgemässen Mittel eignen sich auch zur Bekämpfung von Pilzschädlingen an Pflanzenblättern,
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wie z. B. den folgenden :
Puccinia recondita (Rost am Weizen)
Phytophthora infestans (Trockenfäule an der Tomate)
Plasmopara viticola (pulveriger Mehltau am Weinstock)
Uncinula necator (flaumiger Mehltau am Weinstock)
Piricularia oryzae (Brand am Reis)
Podosphaera leucotricha (pulveriger Mehltau am Apfel).
Es ist also ersichtlich, dass die Erfindung die Möglichkeit schafft, eine einzige Frucht vor sowohl Insekten-als auch Pilzschädlingen mittels eines einzigen Aufbringvorganges zu schützen. Beispielsweise treten die Pilzerkrankung Podospharea leucotricha und die Milbe Tetranychus telarius beide als Schädlinge an Apfelbäumenauf. Beide können durch die Anwendung eines erfindungsgemässen Mittels bekämpft und eingedämmt werden.
In der Technik der Schädlingsbekämpfung ist es natürlich bekannt, dass durch das Aufbringen von pestiziden Materialien auf Pflanzen in Dosen, die über den zur Erzielung einer insektiziden, akariziden oder fungiziden Wirkung erforderlichen Dosen liegen, die Pflanzen in unerwünschter Weise beschädigt werden können.
Die tatsächlich zu verwendende Dosis ohne störende Pflanzenschädigung kann in jedem Fall leicht durch einfachen Versuch bestimmt werden. Solche Versuche sind ohne jede erfinderische Tätigkeit von einem geübten Techniker auszuführen und liegen nicht ausserhalb seines üblichen fachlichen Könnens.
Bei der Bestimmung der richtigen Dosis sind die verschiedensten Faktoren zu berücksichtigen, wie z. B. die Art des betreffenden chemischen Stoffes, die Art der Pflanze, die Art des Schädlings, die klimatischen Bedingungen und die landwirtschaftliche Praxis, die für die Pflanze und die geographische Lage geeignet sind. Eine geeignete Dosis für die Behandlung von ausgereiften Apfelbäumen zur Bekämpfung der europäischen roten Spinne (Tetranychus telarius) beträgt 50 bis 250 TpM an aktivem Bestandteil in einer Mischung, die In einer Menge von mehr als 100 ljha verspritzt wird.
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dung Nr. 15 von Tabelle 1).
PulverisiertesKaliumhydroxyd (2, 0g) wurde in Portionen während 5 min zu einer gerührten Lösung von 3-Amino-4-chlortoluol (2, 8g) in Dimethylformamid (15 ml) bei Raumtemperatur zugegeben, und das Rühren wurde 5 min fortgesetzt. Eine Lösung von 2-0hlor-3, 5-dinitrobenzotrifluorid (5, 4 g) in Dimethylformamid wurde während 5 min zugegeben. Nach beendeter Zugabe wurde das Gemisch 30 min gerührt. Nach Ansäuern mitkonz. Salzsäure wurdedasgemischin Wasser (15 ml) geschüttet.
Der ausgefallene Feststoff wurde durch Abdekantieren der überstehenden Flüssigkeit abgetrennt und aus Methylalkohol umkristallisiert, wobei 2- (2'-Chlor-5'-methylanilino)-3, 5-dinitrobenzotrifluorid mit einem Fp. von 127 C erhalten wurde.
Vors chrift 2 : Herstellung von 2- (2', 4', 6'-Trichloranilino)-3, 5-dinitrobenzotrifluorid (Verbindung
Nr. 13 von Tabelle 1).
2, 4, 6-Trichloranilin (3, 9 g) wurde in Dimethylformamid (20 ml) aufgelöst und sorgfältig zu Natriumhy-
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20 ml Dimethylformamid langsam zugegeben, und das Gemisch wurde 5 h bei Raumtemperatur gerührt und weitere 16 h stehengelassen. Das Gemisch wurde in Eiswasser geschüttet, und das resultierende Gemisch wurde mit konz. Salzsäure angesäuert. Die Ausfällung wurde durch Abdekantieren der überstehenden Flüs- sigkeit gesammelt und aus Methylalkohol umkristallisiert, wobei 2- (2', 4', 6' -Trichloranilino)-3, 5-dinitro- benzotrifluorid mit einem Fp. von 105 C erhalten wurde.
Vorschrift3 :Herstellungvon2-(2',6'-Dichloranilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid(VerbindungNr.21 von Tabelle 1).
2, 6-Dichloranilin (360 g) wurde in Dimethylformamid (1, 5 1) aufgelöst und zu Natriumhydrid erhalten durch Waschen von Natriumhydrid in Mineralöl (214 g. 50%) mit Petroläther], das in Dimethylformamid (4 1) suspendiert war, bei 100C zugegeben. Nach beendeter Zugabe wurde die Temperatur des Gemisches auf Raumtemperatur ansteigen gelassen und dann wieder auf 1000 abgesenkt. Eine Lösung von 2-Chlor-3, 5-di- nitrobenzotrifluorid (600 g) in Dimethylformamid (1, 5 1) wurde langsam zugegeben, und das Gemisch wurde 20 h bei Raumtemperatur gerührt. Das Gemisch wurde in salzhaltiges Eiswasser (20 1) geschüttet, und das resultierende Gemisch wurde mit konz. Salzsäure angesäuert.
Die Ausfällung wurde durch Abdekantieren der
EMI6.3
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EMI7.1
EMI7.2
<tb>
<tb>
Flüssigkeit <SEP> abgetrennt <SEP> und <SEP> aus <SEP> Methylalkohol <SEP> umkristallisiert, <SEP> wobei <SEP> 2- <SEP> (2', <SEP> 6'-Dichloranlli-Gew.-%
<tb> 2- <SEP> (2', <SEP> 6' <SEP> -Dichloranilino) <SEP> -3, <SEP> 5-dinitro- <SEP>
<tb> benzotrifluorid
<tb> (Verbindung <SEP> Nr. <SEP> 21, <SEP> Tabelle <SEP> 1) <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Bimssteingranalien <SEP> 95, <SEP> 0
<tb> 100,0
<tb>
EMI7.3
<Desc/Clms Page number 8>
EMI8.1
<tb>
<tb>
4 <SEP> : <SEP> Ein <SEP> wässeriges <SEP> Dispersionspräparat <SEP> wurdeGew.-%
<tb> 2- <SEP> (3', <SEP> 5' <SEP> -Dichloranilino)- <SEP>
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dinitrobenzotrifluorid <SEP>
<tb> (Verbindung <SEP> Nr. <SEP> 16, <SEP> Tabelle <SEP> 1) <SEP> 40, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Calciumlignosulfonat <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Wasser <SEP> 50, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 100,0
<tb>
Beispiel 5: Ein emulgierbaresKonzentrat wurde dadurch hergestellt, dass die weiter unten aufgeführten Bestandteile in den angegebenen Mengen gemischt und das Gemisch gerührt wurde, bis alle Bestandteile aufgelöst waren.
EMI8.2
<tb>
<tb>
Gew.-%
<tb> 2- <SEP> (3' <SEP> -Trifluormethylanilino)- <SEP>
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dinitrobenzotrifluorid <SEP>
<tb> (Verbindung <SEP> Nr. <SEP> 67, <SEP> Tabelle <SEP> 1) <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Äthylendichlorid <SEP> 40, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Calciumdodecylbenz <SEP> olsulfonat <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Nonylphenol/Äthyloxyd-Kondensat <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Lösungsmittelgemisch <SEP> aus <SEP> Alkylbenzolen <SEP> 35, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 100,0
<tb>
Beispiel 6 : Eine Mischung in Form von leicht in einer Flüssigkeit, wie z. B. Wasser, dispergierba- ren Körnern wurde dadurch hergestellt, dass die ersten drei der weiter unten angegebenen Bestandteile in Gegenwart von zugesetztem Wasser gemahlen wurden und dann das Natriumacetat eingemischt wurde.
Das resultierende Gemisch wurde getrocknet, und die von 0, 15 bis 0, 35 mm reichende Korngrösse wurde ausgesiebt.
EMI8.3
<tb>
<tb>
Gew. <SEP> -% <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2', <SEP> 5'-Dichloranilino)- <SEP>
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dinitrobenzotrifluorid <SEP>
<tb> (Verbindung <SEP> Nr. <SEP> 16, <SEP> Tabelle <SEP> 1) <SEP> 50, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Gemisch <SEP> aus <SEP> Natriumsulfat <SEP> und <SEP> einem
<tb> Kondensat <SEP> von <SEP> Formaldehyd <SEP> mit <SEP> dem
<tb> Natriumsalz <SEP> von <SEP> Naphthalinsulfonsäure <SEP> 25, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Kondensat <SEP> aus <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> Nonylphenol <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP>
<tb> Natriumacetat <SEP> mit <SEP> 5 <SEP> 1/2 <SEP> Molen
<tb> Naphthalinoxyd <SEP> 23, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 100, <SEP> 0 <SEP>
<tb>
Beispiel 7 :
Die weiter unten aufgeführten Bestandteile wurden in den angegebenen Gewichtsverhältnissen gemeinsam gemahlen, wobei ein Pulverpräparat erhalten wurde, das leicht in Flüssigkeiten dispergiert werden konnte.
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
<tb>
<tb>
Gew.-%
<tb> 2- <SEP> (2', <SEP> 5'-Dichloranilino)- <SEP>
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dinitrobenzotrifluorid <SEP>
<tb> (Verbindung <SEP> Nr. <SEP> 16, <SEP> Tabelle <SEP> 1) <SEP> 45, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Gemisch <SEP> aus <SEP> Natriumsulfat <SEP> und <SEP> einem
<tb> Kondensat <SEP> von <SEP> Formaldehyd <SEP> mit <SEP> dem
<tb> Natriumsalz <SEP> von <SEP> Naphthalinsulfonsäure <SEP> 5, <SEP> 0
<tb> Nonylphenol/Äthylenoxyd-Kondensat <SEP> 0,5
<tb> NatriumcarboxymethylcelluloseEindicker <SEP> 47, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 100,0
<tb>
Beispiel 8 :
Ein Col-Präparat (ein Col-Präparat ist eine Suspension von feinen Teilchen, wobei der mittlere Teilchendurchmesser weniger als ungefähr 3 p, beträgt) wurde dadurch hergestellt, dass die Bestandteile in den unten angegebenen Gewichtsmengen in einer Kugelmühle gemahlen wurden und dann eine wässe-
EMI9.2
EMI9.3
<tb>
<tb>
Gew. <SEP> -% <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2' <SEP> -Nitroanilino-3, <SEP> 5-dinitro- <SEP>
<tb> benzotrifluorid
<tb> (Verbindung <SEP> Nr. <SEP> 49, <SEP> Tabelle <SEP> 1) <SEP> 40, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Gemisch <SEP> aus <SEP> Natriumsulfat <SEP> und <SEP> einem
<tb> Kondensat <SEP> von <SEP> Formaldehyd <SEP> mit <SEP> dem
<tb> Natriumsalz <SEP> von <SEP> Naphthalinsulfonsäure <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Nonylphenol/Äthylenoxyd-Kondensat <SEP> 1,0
<tb> Wasser <SEP> 49, <SEP> 0
<tb> 100, <SEP> 0
<tb>
Beispiel 9 : Ein dispergierbares Pulverpräparat wurde dadurch hergestellt, dass die unten angegebenen Bestandteile in den erwähnten Gewichtsmengen gemischt wurden und dann das Gemisch so lange gemahlen wurde, bis alle Bestandteile sorgfältig vermischt waren.
EMI9.4
<tb>
<tb>
Gew. <SEP> -% <SEP>
<tb> 2- <SEP> (2', <SEP> 6'-Dichloranilino)-3, <SEP> 5-di- <SEP>
<tb> nitrobenzotrifluorid
<tb> (Verbindung <SEP> Nr. <SEP> 21, <SEP> Tabelle <SEP> 1). <SEP> 25, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Dioctylnatriumsulfosuccinimid <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Gemisch <SEP> aus <SEP> Natriumsulfat <SEP> und <SEP> einem
<tb> Kondensat <SEP> von <SEP> Formaldehyd <SEP> mit <SEP> dem
<tb> Natriumsalz <SEP> von <SEP> Naphthalinsulfonsäure <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Tonerde <SEP> 28, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Siliciumdioxyd <SEP> 40, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 100,0
<tb>
Beispiel 10 : Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von zwei dispergierbaren Pulverpräparaten.
In jedem Fall wurden alle Bestandteile in den angegebenen Gewichtsverhältnissen gemischt, worauf das Gemisch dann in einer Mühle gemahlen wurde.
<Desc/Clms Page number 10>
EMI10.1
<tb>
<tb>
Gew. <SEP> -% <SEP>
<tb> 2- <SEP> (3' <SEP> -Trifluormethylanilino) <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dinitrobenzotrifluorid <SEP>
<tb> (Verbindung <SEP> Nr. <SEP> 67, <SEP> Tabelle <SEP> 1) <SEP> 25, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Natrium <SEP> -Alkylnaphthalinsulfonat <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Gemisch <SEP> aus <SEP> Natriumsulfat <SEP> und <SEP> einem
<tb> Kondensat <SEP> von <SEP> Formaldehyd <SEP> mit <SEP> dem
<tb> Natriumsalz <SEP> von <SEP> Naphthalinsulfonsäure <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Polyvinylpyrrolidon <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Siliciumdioxyd <SEP> 25, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Tonerde <SEP> 34, <SEP> 0
<tb> 100,0
<tb>
Beispiel 11 : Die weiter unten aufgeführten Bestandteile wurden in ein dispergierbares Pulver formuliert, indem sie in den angegebenen Mengen gemischt und gemahlen wurden.
EMI10.2
<tb>
<tb>
Gel.-%
<tb> 2- <SEP> (2' <SEP> -Chlor-5'-methylanilino)- <SEP>
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dinitrobenzotrifluorid <SEP>
<tb> (Verbindung <SEP> Nr. <SEP> 15, <SEP> Tabelle <SEP> 1) <SEP> 25, <SEP> 0 <SEP>
<tb> DioctylnatriuDlsulfosuccinat <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Gemisch <SEP> aus <SEP> Natriumsulfat <SEP> und <SEP> einem
<tb> Kondensat <SEP> von <SEP> Formaldehyd <SEP> mit <SEP> dem
<tb> Natriumsalz <SEP> von <SEP> Naphthalinsulfonsäure <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Tonerde <SEP> 68, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 100,0
<tb>
Durch ähnliche Verfahren, wie sie in den Beispielen 1 bis 11 erläutert sind, wurden entsprechende Schäd- lingsbekämpfungsmittel hergestellt, die als aktiven Bestandteil eine andere der in Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen enthielten.
EMI10.3
der Aktivität der instoffe.
Versuchsreihe a) : DieAktivitätder in den erfindungsgemässen Schädlingsbekämpfungsmitteln enthaltenen neuen substituier- ten 6-Trifluormethyl-4, 2-dinitrodiphenylamine wurde in Versuchen gegen eine Reihe von Insekten und andern wirbellosen Schädlingen geprüft. Die Verbindung wurde in Form eines flüssigen Präparats verwendet, das 0,1 Gew.-% der Verbindung enthielt, ausser bei den Versuchen mitAedes aegypti, wodie Präparate 0, 01 Gew.-% der Verbindungen enthielten. Die Präparate wurden dadurch hergestellt, dass die Verbindungen in einem Lösungsmittelgemischaufgelöstwurden, das aus 4 Vol. -Teilen Aceton und 1 Vol. -Teil Diacetonalkohol bestand.
Die Lösungen wurden dann mit Wasser, das 0, 01 Gew.-% des durch Kondensation von 1 Mol Nonylphenol mit 8 Mol Äthylenoxyd erhaltenen Netzmittels enthielt, verdünnt, bis das flüssige Präparat die gewünschte Konzentration der Verbindung enthielt.
Das bei jedem Schädling verwendete Versuchs verfahren war im wesentlichen das gleiche und bestand darin, dass eine Anzahl von Schädlingen auf ein Medium aufgebracht wurde, das üblicherweise aus einer Wirtspflanze oder einem Nahrungsmittel, von der bzw. von dem sich die Schädlinge ernähren konnten, bestand, und dass die Schädlinge und/oder das Medium mit den Präparaten behandelt wurden.
Die Mortalität der Schädlinge wurde dann nach bestimmten Zeiträumen ermittelt, die von 1 bis 3 Tagen nach der Behandlung variierten.
Die Resultate der Versuche sind in der folgenden Tabelle 2 angegeben. In dieser Tabelle ist in der ersten Spalte der Name des Schädlings angegeben. Die nachfolgenden Spalten enthalten die Wirtspflanze oder das Medium, worauf der Schädling aufgebracht wurde, die Anzahl der Tage, die nach der Behandlung bis zur Be- stimmung der Mortalität der Schädlinge verstrich, bzw. die mit einer jeden Verbindung erhaltenen Resultate.
Die Bestimmung ist in Ganzzahlen, die von 0 bis 3 reichen, eingestuft :
<Desc/Clms Page number 11>
0 bezeichnet weniger als 30% Abtötung
1 bezeichnet 30 bis 49% Abtötung
2 bezeichnet 50 bis 90% Abtötung
3 bezeichnet mehr als 90% Abtötung.
In Tabelle 2 bedeutet"Kontaktversuch", dass sowohl die Schädlinge als auch das Medium behandelt wurden, und bedeutet"Restversuch", dass das Medium behandelt wurde, bevor die Infizierung mit den Schädlingen stattfand.
Tabelle2
EMI11.1
<tb>
<tb> Schädlingsart <SEP> Träger- <SEP> Anzahl <SEP> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> (Tabelle <SEP> 1)
<tb> medium <SEP>
<tb> Tage <SEP> Aphis <SEP> fabae
<tb> (grüne <SEP> Blattlaus) <SEP> Saubohne <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Megoura <SEP> viceae
<tb> (schwarze <SEP> Blattlaus) <SEP> Saubohne <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Aedes <SEP> aegypti
<tb> (Moskito, <SEP> ausgewachsen) <SEP> Sperrholz <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> Musca <SEP> domestica <SEP> Milch/
<tb> (Hausfliege)
-Kontakttest <SEP> Zucker <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> Musca <SEP> domestion
<tb> (Hausfliege)-Resttest <SEP> Sperrholz <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> Pieris <SEP> brassicae
<tb> (weisse <SEP> Kohlraupe) <SEP> - <SEP> Kontakttest <SEP> Kohl <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Plutella <SEP> maculipennis
<tb> (Diamantenrückenmotte,
<tb> Larve) <SEP> - <SEP> Kontakttest <SEP> Senf <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> Phaedon <SEP> cochleariae
<tb> (Senfkäfer)
<SEP> - <SEP> Resttest <SEP> Senf <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> Blattella <SEP> germanica
<tb> (Schabe) <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> Meloidogyne <SEP> incognita
<tb> (Nematode) <SEP> Wasser <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Aedes <SEP> aegypti
<tb> (Moskito, <SEP> Larve) <SEP> Wasser <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Dysdercus <SEP> fasctatus
<tb> (Capsid) <SEP> Korn <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb>
<Desc/Clms Page number 12>
Tabelle 2 (Fortsetzung)
EMI12.1
<tb>
<tb> Schädlingsart <SEP> Träger- <SEP> Anzahl <SEP> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> (Tabelle <SEP> 1)
<tb> medium <SEP> Tage <SEP> 13 <SEP> 14 <SEP> 15 <SEP> 16 <SEP> 17 <SEP> 18 <SEP> 19 <SEP> 20 <SEP> 21 <SEP> 22 <SEP> 23 <SEP>
<tb> Aphis <SEP> fabae
<tb> (grüne <SEP> Blattlaus) <SEP> Saubohne <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3.
<SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Megoura <SEP> viceae
<tb> (schwarze <SEP> Blattlaus) <SEP> Saubohne <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Aedes <SEP> aegypti
<tb> (Moskito, <SEP> ausgewachsen) <SEP> Sperrholz <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Musea <SEP> domestica
<tb> (Hausfliege)-Milch/
<tb> Kontakttest <SEP> Zucker <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Musca <SEP> domestica
<tb> (Hausfliege)-Resttest <SEP> Sperrholz <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> Pieris <SEP> brassicae
<tb> (weisse <SEP> Kohlraupe)
<SEP> - <SEP>
<tb> Kontakttest <SEP> Kohl <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Plutella <SEP> maculipennis
<tb> (Diamantenrückenmotte,
<tb> Larve) <SEP> - <SEP> Kontakttest <SEP> Senf <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> Phaedon <SEP> cochleariae
<tb> (Senfkäfer) <SEP> - <SEP> Besttest <SEP> Senf <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> Blattella <SEP> germanica
<tb> (Schabe) <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Meloidogyne <SEP> incognita
<tb> (Nematode) <SEP> Wasser <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Aedes <SEP> aegypti
<tb> (Moskito, <SEP> Larve)
<SEP> Wasser <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Dysdercus <SEP> fasciatus
<tb> (Capsid) <SEP> Korn <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb>
<Desc/Clms Page number 13>
EMI13.1
<Desc/Clms Page number 14>
Träger-Anzahl VerbindungTabelle 2 (Fortsetzung)
EMI14.1
<tb>
<tb> Schädlingsart <SEP> Träger- <SEP> Anzahl <SEP> Verbindung <SEP> Nr.
<SEP> (Tabelle <SEP> 1)
<tb> medium <SEP>
<tb> Tage <SEP> Aphis <SEP> fabae
<tb> (grüne <SEP> Blattlaus) <SEP> Saubohne <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Megoura <SEP> viceae
<tb> (schwarze <SEP> Blattlaus) <SEP> Saubohne <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Aedes <SEP> aegypti
<tb> (Moskito, <SEP> ausgewachsen) <SEP> Sperrholz <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 1
<tb> Musca <SEP> domestica <SEP> Milch/
<tb> (Hausfliege) <SEP> - <SEP> Kontakttest <SEP> Zucker <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Musca <SEP> domestica
<tb> (Hausfliege)
<SEP> - <SEP> Resttest <SEP> Sperrholz <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Pieris <SEP> brassicae
<tb> (weisse <SEP> Kohlraupe) <SEP> Kontakttest <SEP> Kohl <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Plutella <SEP> maculipennis
<tb> (Diamantenrückenmotte,
<tb> Larve) <SEP> - <SEP> Kontakttest <SEP> Senf <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1--0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> Phaedon <SEP> cochleariae
<tb> (Senfkäfer)-Resttest <SEP> Senf <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> Blattella <SEP> germanica
<tb> (Schabe)
<SEP> - <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Meloidogyne <SEP> incognita
<tb> (Nematode) <SEP> Wasser <SEP> 1 <SEP> 3-0--0--3
<tb> Aedes <SEP> aegypti
<tb> (Moskito, <SEP> Larve) <SEP> Wasser <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Dysdercus <SEP> fasciatus
<tb> (Capsid) <SEP> Korn <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<Desc/Clms Page number 15>
EMI15.1
<Desc/Clms Page number 16>
Tabelle 2 (Fortsetzung)
EMI16.1
<tb>
<tb> Schädlingsart <SEP> Träger- <SEP> Anzahl <SEP> Verbindung <SEP> Nr.
<SEP> (Tabelle <SEP> 1)
<tb> medium <SEP> Tage <SEP> 58 <SEP> 59 <SEP> 60 <SEP> 61 <SEP> 62 <SEP> 63 <SEP> 64 <SEP> 65 <SEP> 66 <SEP> 67 <SEP> 68
<tb> Aphis <SEP> fabae
<tb> (grüne <SEP> Blattlaus) <SEP> Saubohne <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Megoura <SEP> viceae
<tb> (schwarze <SEP> Blattlaus) <SEP> Saubohne <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Aedes <SEP> aegypti
<tb> (Moskito, <SEP> ausgewachsen) <SEP> Sperrholz <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0
<tb> Musca <SEP> domestic <SEP> Milch/
<tb> (Hausfliege) <SEP> - <SEP> Kontakttest <SEP> Zucker <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Musca <SEP> domestica
<tb> (Hausfliege)
-Resttest <SEP> Sperrholz <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> Pieris <SEP> brassicae
<tb> (weisse <SEP> Kohlraupe) <SEP> - <SEP>
<tb> Kontakttest <SEP> Kohl <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Plutella <SEP> maculipennis
<tb> (Diamantenrückenmotte,
<tb> Larve) <SEP> - <SEP> Kontakttest <SEP> Senf <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Phaedon <SEP> cockleariae
<tb> (Senfkäfer) <SEP> - <SEP> Resttest <SEP> Senf <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Blattella <SEP> germanica
<tb> (Schabe)
<SEP> - <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Meloidogyne <SEP> incognita
<tb> (Nematode) <SEP> Wasser <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> Aedes <SEP> aegypti
<tb> (Moskito, <SEP> Larve) <SEP> Wasser <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> Dysdercus <SEP> fasciatus
<tb> (Capsid) <SEP> Korn <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<Desc/Clms Page number 17>
EMI17.1
<Desc/Clms Page number 18>
In einem ähnlichen Versuch wurde gezeigt, dass die Verbindungen 12 und 13 gegenüber Kornkäfer (Ca- landra granaria) und die Verbindungen 2,9, 10,11, 13,28, 35 und 37 gegenüber Mehlkäfer (Tribolium con- fusum) wirksam sind.
Versuchsreihe b) : i Die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen aktiven neuen Verbindungen wurden auch auf mollus- kizide Aktivität getestet. Die Einzelheiten der ausgeführten Versuche sind wie folgt :
Eine gewogene Probe der zu testenden Verbindung wurde in 0, 5 ml eines Äthanol/Aceton-Gemisches
EMI18.1
einer Petri-Schale aus Glas gegossen. Das Pellet wurde 24 h an der Luft getrocknet. Das verwendete Gewicht der Verbindung wurde so ausgewählt, dass das getrocknete Pellet 4 Gel.-% des aktiven Bestandteiles enthielt. Zwei Replikate, von denen jedes aus einer Petri-Schale aus Kunststoff, die 1 Pellet, 2 Schaben und ein feuchtes Filterpapier enthielt, um eine hohe relative Feuchte aufrechtzuerhalten, wurden in jedem Versuch verwendet.
Die Schalen wurden in einem kalten Raum (IOOC) belassen. Nach 6 Tagen wurde die Mortalität bestimmt.
Als Schaben wurden Agriolimax reticulatus (Mull) verwendet, welche 24 h vor Beginn des Versuchs hungern gelassen wurden. Die Resultate der Versuche sind in der folgenden Tabelle 3 angegeben.
Tabelle 3
EMI18.2
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> % <SEP> Abtötung <SEP> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> % <SEP> Abtötung
<tb> (Tabelle <SEP> 1) <SEP> der <SEP> Schaben <SEP> (Tabelle <SEP> 1) <SEP> der <SEP> Schaben
<tb> 3 <SEP> 50 <SEP> 27 <SEP> 100
<tb> 9 <SEP> 100 <SEP> 28 <SEP> 50
<tb> 13 <SEP> 75 <SEP> 29 <SEP> 50
<tb> 14 <SEP> 50 <SEP> 35 <SEP> 100
<tb> 16 <SEP> 50 <SEP> 37 <SEP> 50
<tb> 20 <SEP> 50 <SEP> 41 <SEP> 50
<tb> 21 <SEP> 100 <SEP> 46 <SEP> 50
<tb> 22 <SEP> 50 <SEP> 63 <SEP> 50
<tb> 23 <SEP> 75 <SEP> 66 <SEP> 100
<tb> 26 <SEP> 50
<tb>
Versuchsreihe c) :
Diese Versuchsreihe zeigt die starke Eindämmung von gegenüber Organophosphorverbindungen empfindlichen bzw. resistenten Stämmen der europäischen roten Spinne (Tetranychus telarius) durch die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen Verbindungen.
Sowohl ausgewachsene Milben als auch Milbeneier wurden verwendet. Feuerbohnen im Primärblattzustand wurden mit den Milben infiziert und mitZusammenset- zungenbespritzt, die die neuen Verbindungen in verschiedenen Raten enthielten. Tabelle 4 gibt die niedrigste
EMI18.3
dige Bekämpfung zu erzielen. Die Mortalität der Milben wurde 3 Tage nach dem Bespritzen bestimmt. Beim Test mit den Milbeneiern wurde die Mortalität der Eier (d. h. es fand kein Aus schlüpfen statt) 6 Tage nach dem Bespritzen der Pflanzen bestimmt. Unmittelbar vor dem Bespritzen wurden die auf dem Blatt vorhandenen ausgewachsenen Exemplare entfernt, indem die Blattoberfläche einem Luftstrahl ausgesetzt wurde.
Die Ergebnisse der Ovizidversuche bei Milben sind in Tabelle 4 angegeben.
<Desc/Clms Page number 19>
Tabelle 4
EMI19.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> Niedrigste <SEP> Konzentration <SEP> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> Niedrigste <SEP> Konzentration
<tb> (Tabelle <SEP> 1) <SEP> (TpM) <SEP> die <SEP> eine <SEP> 100% <SEP> igue <SEP> (Tabelle <SEP> 1) <SEP> (TpM) <SEP> die <SEP> eine <SEP> 100% <SEP> ige <SEP>
<tb> Mortalität <SEP> ergibt <SEP> Mortalität <SEP> ergibt
<tb> ausgewachsene <SEP> Eier <SEP> ausgewachsene <SEP> Eier <SEP>
<tb> Exemplare <SEP> Exemplare
<tb> 1 <SEP> 1000 <SEP> k. <SEP> A. <SEP> 40 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 2 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 41 <SEP> 50 <SEP> 50
<tb> 3 <SEP> 1000 <SEP> k. <SEP> A. <SEP> 42 <SEP> 1000 <SEP> 1000
<tb> 4 <SEP> 100 <SEP> k. <SEP> A.
<SEP> 43 <SEP> 200 <SEP> 200
<tb> 5 <SEP> 1000 <SEP> 1000 <SEP> 44 <SEP> 1000 <SEP> 1000
<tb> 6 <SEP> 1000 <SEP> 1000 <SEP> 46 <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 7 <SEP> 250 <SEP> k. <SEP> A. <SEP> 47 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> 8 <SEP> 250 <SEP> 250 <SEP> 48 <SEP> 25 <SEP> 25
<tb> 9 <SEP> 250 <SEP> 250 <SEP> 49 <SEP> 50 <SEP> 250
<tb> 10 <SEP> 62, <SEP> 5 <SEP> 62, <SEP> 5 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 50
<tb> 11 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 51 <SEP> 10 <SEP> 1000
<tb> 12 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 52 <SEP> 50 <SEP> 50
<tb> 13 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 53 <SEP> 250 <SEP> 1000
<tb> 14 <SEP> 25 <SEP> 25 <SEP> 54 <SEP> 50 <SEP> 50
<tb> 15 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 55 <SEP> < 62, <SEP> 5 <SEP> < 1000
<tb> 16 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 56 <SEP> 50 <SEP> 50
<tb> 17 <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP> 57 <SEP> 250 <SEP> 250
<tb> 18 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2,
<SEP> 5 <SEP> 58 <SEP> 50 <SEP> k. <SEP> A.
<tb>
19 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 59 <SEP> 50 <SEP> 200
<tb> 20 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 60 <SEP> 50 <SEP> 1000
<tb> 21 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 61 <SEP> 1000 <SEP> 1000
<tb> 22 <SEP> 25 <SEP> 25 <SEP> 62 <SEP> 50 <SEP> 50
<tb> 23 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 63 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 24 <SEP> 1000 <SEP> 1000 <SEP> 64 <SEP> < 200 <SEP> < 200
<tb> 25 <SEP> 100 <SEP> 1000 <SEP> 65 <SEP> 62, <SEP> 5 <SEP> 62, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 26 <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP> 66 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> 27 <SEP> 200 <SEP> 1000 <SEP> 67 <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 28 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 68 <SEP> 50 <SEP> 50
<tb> 29 <SEP> 1000 <SEP> 1000 <SEP> 69 <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP> 50
<tb> 30 <SEP> 250 <SEP> 250 <SEP> 70 <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP> 1000
<tb> 32 <SEP> 50 <SEP> 1000 <SEP> 71 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2,
<SEP> 5 <SEP>
<tb> 33 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 72 <SEP> 25 <SEP> 1000
<tb> 34 <SEP> 25 <SEP> 25 <SEP> 73 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> 35 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 74 <SEP> 250 <SEP> k. <SEP> A.
<tb>
36 <SEP> 1000 <SEP> 1000 <SEP> 75 <SEP> 200 <SEP> k. <SEP> A.
<tb>
37 <SEP> 250 <SEP> 250 <SEP> 76 <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP> 200
<tb> 38 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 77 <SEP> 62, <SEP> 5 <SEP> 250
<tb> 39 <SEP> 1000 <SEP> k. <SEP> A. <SEP>
<tb>
Bemerkung :"k. A." in Tabelle 4 bedeutet, dass bei der höchsten verwendeten Dosis (1000 TpM) keine Aktivität beobachtet wurde.
Versuchsreihe d) :
Diese Versuchsreihe zeigt die überlegenen akariziden Eigenschaften der in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen 2-Anllino-3, 5-dinitrobenzotrifluoride im Vergleich zu den isomeren 4-Anilino-3, 5-dinitro- benzotrifluoriden, die in der belgischen Patentschrift Nr. 808 918 beschrieben sind.
Die Versuche wurden in der gleichen Weise wie in der Versuchsreihe c) ausgeführt. Die Resultate sind für jedes Isomerenpaar in Tabelle 5 angegeben.
<Desc/Clms Page number 20>
EMI20.1
EMI20.2
<tb>
<tb> Name <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> Niedrigste <SEP> Konzentration
<tb> (TpM) <SEP> die <SEP> eine <SEP> 100% <SEP> luge <SEP>
<tb> Mortalität <SEP> ergibt
<tb> ausgewachsene <SEP> Eier
<tb> Exemplare
<tb> 2- <SEP> (2'-Nitro-4'-trifluormethylanilino)-
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dinitrobenzotrifluorid <SEP> 50 <SEP> 50
<tb> 4- <SEP> (2'-Nitro-4'-trifluormethylanilino)-
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dinitrobenzotrifluorid <SEP> k. <SEP> A. <SEP> k. <SEP> A.
<tb>
2- <SEP> (2',6'-Dichloranilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 4- <SEP> (2',6'-Dichloranilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid <SEP> k. <SEP> A. <SEP> k. <SEP> A.
<tb>
2- <SEP> (3', <SEP> 4'-Dichloranilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 4- <SEP> (3', <SEP> 4'-Dichloranlino)-3, <SEP> 5-dinitro- <SEP>
<tb> benzotrifluorid <SEP> k. <SEP> A. <SEP> k. <SEP> A.
<tb>
2- <SEP> (2', <SEP> 4', <SEP> 5'-Trichloranilino)- <SEP>
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dinitrobenzotrifluorid <SEP> 62, <SEP> 5 <SEP> 62, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 4- <SEP> (2', <SEP> 4', <SEP> S'-Trichloranilino)-3, <SEP> 5-di- <SEP>
<tb> nitrobenzotrifluorid <SEP> k. <SEP> A. <SEP> k. <SEP> A.
<tb>
2- <SEP> (4'-Brom-2'-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid <SEP> 250 <SEP> 250
<tb> 4- <SEP> (4'-Brom-2'-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid <SEP> k. <SEP> A. <SEP> k. <SEP> A.
<tb>
2- <SEP> (2'-Brom-4'-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid <SEP> 25 <SEP> 25
<tb> 4- <SEP> (2'-Brom-4'-aitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid <SEP> k. <SEP> A. <SEP> k. <SEP> A. <SEP>
<tb>
2- <SEP> (2' <SEP> -Chlor-4'-trifluormethylanilino)- <SEP>
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dinitrobenzotrifluorid <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 4- <SEP> (2'-Chlor-4'-trifluormethylanilino)-
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dinitrobenzotrifluorid <SEP> k. <SEP> A. <SEP> k. <SEP> A.
<tb>
2- <SEP> (2'-Chlor-4'-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid <SEP> 50 <SEP> 50
<tb> 4- <SEP> (2'-Chlor-4'-nitroanilino)-3, <SEP> 5-di- <SEP>
<tb> nitrobenzotrifluorid <SEP> k. <SEP> A. <SEP> k. <SEP> A. <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 21>
Tabelle 5 (Fortsetzung)
EMI21.1
<tb>
<tb> Name <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> Niedrigste <SEP> Konzentration
<tb> (TpM), <SEP> die <SEP> eine <SEP> 100%ige
<tb> Mortalität <SEP> ergibt
<tb> ausgewachsene <SEP> Eier
<tb> Exemplare
<tb> 2- <SEP> (2', <SEP> 4', <SEP> 6'-Trichloranilino)-3, <SEP> 5-di- <SEP>
<tb> nitrobenzotrifluorid <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 4- <SEP> (2', <SEP> 4', <SEP> 6'-Trichloranilino)-3, <SEP> 5-di- <SEP>
<tb> nitrobenzotrifluorid <SEP> 62, <SEP> 5 <SEP> k. <SEP> A.
<tb>
2- <SEP> (3', <SEP> 5' <SEP> -Bistrifluormethylanilino) <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> 3, <SEP> 5-dinitrobenzotrifluorid <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> 4- <SEP> (3', <SEP> 5'-Bistrifluormethylanilino)- <SEP>
<tb> -3, <SEP> 5-dinitrobenzotrifluorid <SEP> 250 <SEP> k. <SEP> A.
<tb>
Bemerkung :"k. A." in Tabelle 5 bedeutet, dass bei der höchsten verwendeten
Dosis (1000 TpM) keine Aktivität beobachtet wurde.
Die Resultate in Tabelle 5 zeigen klar, dass für jedes getestete Isomerenpaar das 2-Isomere wesentlich besser ist als das bekannte 4-Isomere.
Versuchsreihe e) :
In dieser Versuchsreihe werden zum Vergleich die akariziden Eigenschaften einer Anzahl von wichtigen, im Handel erhältlichen akariziden Produkten bestimmt. Es handelt sich um a) 2, 2, 2 -Trichlor-1, 1-di (4-chlorphenyl) äthanol (I) ; b) Tricyclohexylzinnhydroxyd (II) ; c) 2, 4, 4', 5-TetrachIordiphenylsulfon (DI) ; d) 8- (3, 4-Dihydro-4-oxobenzo[d] -[1, 2, 3] -triazin-3 -ylmethyl) dimethyl-phosphorthiolthionat (IV).
Der Versuch wurde wie in der Versuchsreihe c) ausgeführt. Die Resultate sind in der folgenden Tabelle 6 angegeben.
Tabelle 6
EMI21.2
<tb>
<tb> Bekannte <SEP> Verbindung <SEP> Niedrigste <SEP> Konzentration
<tb> (TpM), <SEP> die <SEP> eine <SEP> 100%ige
<tb> Mortalität <SEP> ergibt
<tb> ausgewachsene <SEP> Eier
<tb> Exemplare
<tb> 1 <SEP> 25 <SEP> 1000
<tb> il <SEP> 30 <SEP> 30
<tb> m <SEP> 1000 <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP>
<tb> IV <SEP> 50* <SEP> k. <SEP> A.
<tb>
Bemerkung :"k. A. in Tabelle 6 bedeutet, dass bei der höchsten verwendetenDosis (1000TpM)keineAktivitätbe- obachtet wurde.
* Nur bei gegenüber Organophosphorverbindungen empfindlichen Milben-keine Aktivität bei resi- stenten Milben.
Es istalsoauseinem Vergleich der Resultate der Tabelle 4 und der Tabelle 6 ersichtlich, dass die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen neuen Verbindungen meistens zumindest eine Aktivität aufweisen, die mit derjenigen von handelsüblichen Akariziden vergleichbar ist, und dass mehrere neue Verbindungen aktiver sind als die handelsüblichen Akarizide.
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Versuchsreihe f) :
Eine Reihe von Versuchen im freien Feld wurde ausgeführt, um die akarizide Wirkung bestimmter, in den erfindungsgemässen Mittelnenthaltener neuer Verbindungen mit der Wirkung zu vergleichen, die durch das handelsübliche Produkt Tricyclohexylzinnhydroxyd (n) hervorgerufen wird.
Bei jedem Versuch wurden ausgewachsene fruchttragende Apfelbäume mit einem hohen Volumen (d. h. mehr als 100 l/ha) eines wässerigen dispersen Pulverpräparates bespritzt. Die Blätter der Bäume wurden dann visuellin Zeitabständenuntersucht, unddie prozentuale Mortalität der pflanzenfressenden Milben (haupt- sächlich Tetranychus spp.) wurde errechnet. Die Resultate sind in den Tabellen 7 und 8 angegeben.
Tabelle 7 Versuch im freien Feld Nr. l, Valencia, Spanien, 1974
Prozentuale Verringerung der Milben.
EMI22.1
<tb>
<tb>
Verbindung <SEP> Nr. <SEP> Aufbringdosis <SEP> Tage <SEP> zwischen <SEP> Behandlung
<tb> (Tabelle <SEP> 1) <SEP> (TpM) <SEP> (ai) <SEP> und <SEP> Bestimmung
<tb> 7 <SEP> 13 <SEP> 20
<tb> 16 <SEP> 200 <SEP> 99 <SEP> 98 <SEP> 89
<tb> 100 <SEP> 98 <SEP> 91 <SEP> 89
<tb> 21 <SEP> 200 <SEP> 99 <SEP> 99 <SEP> 95
<tb> 100 <SEP> 98 <SEP> 96 <SEP> 90
<tb> Il <SEP> 200 <SEP> 96 <SEP> 94 <SEP> 93
<tb> 100 <SEP> 78 <SEP> 65 <SEP> 80
<tb> Vergleich <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5
<tb>
Tabelle 8 Versuch im freien Feld Nr. 2, Ferrara, Italien, 1974
Prozentuale Verringerung der Milben.
EMI22.2
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Nr.
<SEP> Aufbringdosis <SEP> Tage <SEP> zwischen <SEP> Behandlung
<tb> (Tabelle <SEP> 1) <SEP> (TpM) <SEP> (ai) <SEP> und <SEP> Bestimmung
<tb> 10 <SEP> 17 <SEP> 26 <SEP> 31
<tb> 16 <SEP> 200 <SEP> 79 <SEP> 86 <SEP> 90 <SEP> 93
<tb> 21 <SEP> 100 <SEP> 56 <SEP> 51 <SEP> 59 <SEP> 84
<tb> H <SEP> 200 <SEP> 39 <SEP> 70 <SEP> 66 <SEP> 67
<tb>
WenndleAnzahlderElerausgezählt wurde, dann wurde etwa das gleiche Schema wie bei den ausgewachsenen Milben erhalten. Eine mikroskopische Prüfung der Eier 13 Tage nach der Behandlung ergab einen hohen Anteil (50 bis 100%) an nichtlebensfähigen Eiern, jedoch reichte eine Replizierung der beobachteten Proben nicht aus, um zwischen den chemischen Behandlungen unterscheiden zu können.
Versuchsreihe g) :
Diese Versuchsreihe zeigt die Beständigkeit des Effektes (% Mortalität) bestimmter neuer Dinitrobenzotrifluoride gegen unbehandelte Larven von Pieris brassicae an Kohlpflanzen und unbehandelte Plutella maculipennis an Senfpflanzen, wobei jede Pflanze mit einer Mischung bespritzt wurde, die eine neue Verbindung enthielt, bevor die Infizierung mit den Larven stattfand.
<Desc/Clms Page number 23>
Tabelle 9
EMI23.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> Aufbringdosis <SEP> Tage <SEP> des <SEP> Bestehens <SEP> einer
<tb> (Tabelle <SEP> 1) <SEP> (TpM) <SEP> (ai) <SEP> 100% <SEP> igen <SEP> Mortalität <SEP> von
<tb> Pieris <SEP> Plutella
<tb> brassicae <SEP> maculipennis
<tb> 16 <SEP> 500 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 250 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP>
<tb> 21 <SEP> 500 <SEP> 3 <SEP> 8
<tb> 250 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP>
<tb>
Versuchsreihe h) :
Diese Versuchsreihe erläutert die Bekämpfung der Blattläuse Myzus persicae durch verschiedene neue Verbindungen.
Ausgewachsene weibliche M. persicae an Chinakohlpflanzen wurden mit einem Schädlingsbekämpfungsmittel, das eine neue Verbindung enthielt, unter einem modifizierten Potter-Tower bespritzt. Nach dem Bespritzen wurden die Blattläuse, auf offene, mit Kunststoff beschichtete Glasringe überfuhrt. Die Resultate sind in Tabelle 10 angegeben.
Tabelle 10
EMI23.2
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> Aufbringdosis <SEP> Bestimmung <SEP> nach <SEP> 21 <SEP> h <SEP> (%)
<tb> (Tabelle <SEP> 1) <SEP> (TpM) <SEP> (ai) <SEP> tot <SEP> gezeichnet <SEP> gesund
<tb> 16 <SEP> 200 <SEP> 52 <SEP> 28 <SEP> 20
<tb> 100 <SEP> 62 <SEP> 28 <SEP> 10
<tb> 50 <SEP> 47 <SEP> 22 <SEP> 31
<tb> 21 <SEP> 200 <SEP> 68 <SEP> 26 <SEP> 6
<tb> 100 <SEP> 53 <SEP> 40 <SEP> 7
<tb> 50 <SEP> 53 <SEP> 27 <SEP> 20
<tb> Vergleich-14 <SEP> 0 <SEP> 86
<tb>
Versuchsreihe i) :
Die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen neuen Verbindungen wurden auch gegen verschiedene Pilzerkrankungen an Blattpflanzen untersucht.
Bei dem Versuch wurde ein erfindungsgemässes Mittel, das aus einer wässerigen Lösung oder Suspension der zu prüfenden Verbindungen bestand, auf das Laubwerk von nichtinfizierten Pflanzen gespritzt. Der Boden, in welchem die Pflanzen wuchsen, wurde ebenfalls mit der Mischung durchtränkt. Die zum Bespritzen und Durchtränken verwendeten Mittel enthielten 100 TpM der zu prüfenden Verbindung, sofern in den folgenden Tabellen nichts anderes angegeben ist. Nach dem Bespritzen und Durchtränken wurden die Pflanzen mit der Krankheit, die bekämpft werden sollte, infiziert.
Eine Infizierung wurde auch bei Vergleichspflanzen durchgeführt, die nicht mit der Verbindung behandelt worden waren. Nach einigen Tagen, derenAnzahl von der betreffenden Krankheit abhing, wurde das Ausmass der Krankheit visuell als Prozentsatz der Erkrankung bestimmt, die bei den Vergleichspflanzen, die nicht mit der untersuchten Verbindung behandelt worden waren, auftrat. Dabei wurde folgendes Einstufungsschema verwendet :
EMI23.3
<tb>
<tb> Einstufung <SEP> Erkrankung <SEP> als <SEP> Prozentsatz <SEP> der
<tb> Erkrankung <SEP> von <SEP> Vergleichspflanzen
<tb> 0 <SEP> 61-100 <SEP>
<tb> 1 <SEP> 26- <SEP> 60 <SEP>
<tb> 2 <SEP> 6- <SEP> 25 <SEP>
<tb> 3 <SEP> 0- <SEP> 5 <SEP>
<tb> 4 <SEP> keine <SEP> Erkrankung
<tb>
Inder Tabelle 11 ist die Krankheit in der ersten Spalte angegeben.
In der zweiten Spalte ist die Zeit aufgeführt, die zwischen der Infizierung der Pflanzen und der Bestimmung des Ausmasses der Erkrankung ver-
<Desc/Clms Page number 24>
strich. Tabelle 11
EMI24.1
<tb>
<tb> Erkrankung <SEP> und <SEP> Pflanze <SEP> Zeitraum <SEP> Krankheits-Code
<tb> (Tage) <SEP> (Tabelle <SEP> 12)
<tb> Puccinia <SEP> recondita
<tb> (Weizen) <SEP> 10 <SEP> A
<tb> Phytophthora <SEP> infestans
<tb> (Tomate) <SEP> 3 <SEP> B
<tb> Plasmopara <SEP> viticola
<tb> (Weinstock) <SEP> 7 <SEP> C
<tb> Uncinula <SEP> necator
<tb> (Weinstock) <SEP> 10 <SEP> D
<tb> Piricularia <SEP> oryzae
<tb> (Reis) <SEP> 7 <SEP> E
<tb> Podosphaera <SEP> leucotricha <SEP>
<tb> (Apfel). <SEP> 10 <SEP> F
<tb>
Die Resultate sind in der Tabelle 12 angegeben.
EMI24.2
EMI24.3
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Nr.
<SEP> Krankheits-Code <SEP> (Tabelle <SEP> 11)
<tb> (Tabelle <SEP> 1) <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E <SEP> F
<tb> 2 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 33 <SEP> 3- <SEP>
<tb> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 4 <SEP> 02300-
<tb> 5 <SEP> 33300-
<tb> 7 <SEP> 23330-
<tb> 8 <SEP> 32300-
<tb> 9 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> -
<tb> 10 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> -
<tb> 11 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> -
<tb> 12 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3
<tb> 14 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> -
<tb> 15 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 16 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 17 <SEP> 0---3 <SEP> 4
<tb> 22 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> 23 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 25 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0
<SEP> 0 <SEP>
<tb> 26 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 3
<tb> 27 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 0
<tb> 28 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 3
<tb> 29 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> - <SEP> 0
<tb> 30-3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 4
<tb> 33 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> 4
<tb> 34 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> - <SEP> 0
<tb> 35 <SEP> - <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 4
<tb> 36 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP>
<tb> 37 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> - <SEP> 0
<tb> 38 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> 39 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 3
<tb>
<Desc/Clms Page number 25>
Tabelle 12 (Fortsetzung)
EMI25.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Nr.
<SEP> Krankheits-Code <SEP> (Tabelle <SEP> 11)
<tb> (Tabelle <SEP>
<tb> 1) <SEP> A <SEP> 41 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 42 <SEP> 033-00
<tb> 43 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 44 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 1
<tb> 45 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 46 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 47 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> 48 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 49 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> -
<tb> 50 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 1
<tb> 51 <SEP> - <SEP> - <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> -
<tb> 52 <SEP> 0-3203
<tb> 53 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP>
<tb> 54 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> 56 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 2
<tb> 57
<SEP> 3 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 58 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 59 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> 60 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 62 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 63 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 65 <SEP> 004-03
<tb> 66 <SEP> 2---3 <SEP> 3
<tb> 71 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 4
<tb> 72 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 76 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3-2 <SEP> 3 <SEP>
<tb>
"-"besagt, dass kein Ergebnis erhalten wurde.
Eine Anzahl der in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen neuen Verbindungen ergab auch in viel niedrigeren Anwendungsdosen eine vorzügliche Bekämpfung einer der oben erwähnten Pilzerkrankungen an Blättern. Die Resultate sind in der Tabelle 13 angegeben.
<Desc/Clms Page number 26>
Tabelle 13
EMI26.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> Aufbringdosis <SEP> Einstufung <SEP> (Krankheits-Code
<tb> (Tabelle <SEP> 1) <SEP> (TpM) <SEP> s.
<SEP> Tabelle <SEP> 11)
<tb> A <SEP> C <SEP> D <SEP> F
<tb> 1 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> - <SEP> -
<tb> 10 <SEP> 2-3 <SEP> 4
<tb> 15 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 4
<tb> 21 <SEP> 50 <SEP> - <SEP> 4* <SEP> - <SEP> 4*
<tb> 25 <SEP> - <SEP> 4* <SEP> - <SEP> 4
<tb> 5 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 4
<tb> 25 <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 3-4
<tb> 27 <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 3-4
<tb> 29 <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 4
<tb> 33 <SEP> 10-4-3
<tb> 2, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 4
<tb> 34 <SEP> 25 <SEP> - <SEP> 4
<tb> 36 <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 3-4
<tb> 38 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 4
<tb> 41 <SEP> 50-4
<tb> 41 <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 4
<tb> 2, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 2
<tb> 48 <SEP> 50-4 <SEP> 4* <SEP> 4*
<tb> 25 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 3-4 <SEP> 3
<tb> 5 <SEP> - <SEP> 3-4
<tb> 52 <SEP> 50-4-4*
<tb> 10 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 4
<tb> 2,
<SEP> 5-4-1
<tb> 53 <SEP> 50-4 <SEP> 2-3* <SEP>
<tb> 10 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 1-3
<tb> 5-4 <SEP> 1-2 <SEP>
<tb> 56 <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 4
<tb> 59 <SEP> 10-4
<tb>
EMI26.2
:1. Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass sie als aktiven Bestandteil ein neues substituiertes 6-Trifluormethyl-4,2-dinitrophenylamin der allgemelnen Formel #
EMI26.3
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.