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Die Erfindung betrifft insektizide und akarizide Zusammensetzungen, die eine oder mehrere neue Thiazolotriazolylphosphonothioate als Wirkstoffkomponente enthalten.
Eine Anzahl von Organophosphatinsektiziden wurde bereits zur Bekämpfung von vielen schädlichen Insekten verwendet, und es ist bekannt, dass bestimmte Materialien wirksam sind. Jedoch weisen viele dieser synthetischen Insektizide und Akarizide für Menschen, Warmblüter und Fische eine starke akute Toxizität auf und besitzen eine langdauernde Toxizität für Kulturpflanzen und lebende Bäume und Sträucher.
Anderseits verursachen pflanzenfressende Milben bei Pflanzen sehr grosse Schädigungen, insbesondere bei Obstbäumen, wo kaum eine Frucht gefunden werden kann, die frei von Schädigung durch Milben ist. Der verursachte Schaden ist sehr gross, und jährlich wird eine grosse Summe an Kosten zur Vertilgung der Schädlinge aufgewendet. Weiterhin treten seit neuestem einige Insekten und Milben auf, die gegen die laufend angewendeten Insektizide und Akarizide widerstandsfähig sind. Demgemäss ist die Entwicklung von neuen insektizid und akarizid wirksamen Verbindungen äusserst erwünscht, um diese Insekten und Milben zu bekämpfen.
Es wurde nun gefunden, dass die erfindungsgemäss eingesetzten Verbindungen hervorragende insektizide und akarizide Wirksamkeiten aufweisen.
Die neuen, erfindungsgemäss eingesetzten Verbindungen besitzen die allgemeine Formel
EMI1.1
worin R Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Ri und R2 jeweils Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und X Halogen bedeuten.
Ziel der Erfindung ist somit ein Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Milben mit den neuen Thiazolo- triazolylphosphonothioaten als Wirkstoffkomponente. Ein Vorteil der Erfindung besteht darin, dass die erfindungsgemässen Zusammensetzungen eine ausreichend niedrige Phytotoxizität, um sie ohne Zerstörung lebender Pflanzen verwenden zu können, und eine extrem niedrige Toxizität für Säugetiere und Fische besitzen.
In der japanischen Patentschrift Nr. 30192/1971 wurde gezeigt, dass O. 0-Dialkyl-2-thiazolo-[3, 2-b]-s- - triazolyl-thionophosphate, die in Stellung 6 unsubstituiert sind, als insektizide und akarizide Zusammensetzungen verwendbar sind.
Es wurden verschiedene Thiazolotriazolylphosphonothioate synthetisiert und auf ihre biologische Wirksamkeit getestet ; es wurde gefunden, dass Thiazolotriazolylphosphonothioate mit einem Substituenten, wie z. B. Brom in Stellung 6, eine starke insektizide und akarizide Wirksamkeit besitzen und dass weiterhin diese Verbindungen eine sehr niedrige Phytotoxizität und eine sehr niedrige Toxizität für Säugetiere und Fische aufweisen.
Beispielsweise beträgt die akute orale Toxizität LD (Maus) von 0, 0-Diäthyl-2- (5-methylthiazolo- - [3, 2-b]-s-triazolyl)-thionophosphaten gemäss der japanischen Patentschrift Nr. 30192/1971 33 bis 50 mg/kg und jene des erfindungsgemäss eingesetzten 0, 0-Diäthyl-2- (5-äthyl-6-bromothiazolo- [3, 2-b]-s-triazolyl)- - thionophosphats 280 mg/kg, so dass letzteres als Sicherheitsmittel angesehen werden kann.
Weiterhin sind 0, 0-Dialkyl-2- (5-methyl-6-bromthiazolo- [3, 2-b]-s-triazolyl)-thionophosphate In der deutschen Offenlegungsschrift Nr. 2 264162 als Insektizide beschrieben, jedoch weisen diese Verbindungen im Vergleich mit den erfindungsgemäss eingesetzten Verbindungen für Fische eine starke Toxizität sowie eine akute orale Toxizität auf.
Beispielsweise beträgt die mittlere Toleranzgrenze (48 h) für Karpfen und die akute orale Toxizität
LD50 (Mäuse) von 0, 0-Diäthyl-2- (5-methyl-6-bromthiazolo-[3, 2-b]-s-triazolyl) -thionophosphat weniger als 0, 05 TpM bzw. 150 mg/kg, aber jene des erfindungsgemäss eingesetzten 0, 0-Diäthyl-2- (5-äthyl-6-brom- thiazolo-[3, 2-b]-s-triazolyl) -thionophosphats 18, 5 TpM bzw. 280 mg/kg. Die obigen niedrigen Toxizitäten sind der Einführung der Äthylgruppe an Stelle der Methylgruppe in Stellung 5 des Thiazolylringes zuzuschreiben.
Die neuen Verbindungen der Formel (I) werden entsprechend folgender Gleichung hergestellt :
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worin R, R und X die oben angegebene Bedeutung haben.
Üblicherweise wird das obige Verfahren in einem geeigneten inerten Lösungsmittel durch Verwendung von alkalischen Kondensationsmitteln durchgeführt. Als inertes Lösungsmittel kommen Aceton, Dioxan, Acetonitril und Pyridin in Frage. Bei Verwendung dieser inerten Lösungsmittel werden die Verbindungen in niedriger Ausbeute, wie 5 bis 6%, erhalten.
Es wurde jedoch gefunden, dass die erfindungsgemäss eingesetzten Verbindungen in zufriedenstellenden hohen Ausbeuten, wie 50 bis 70%, erhalten werden, wenn Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd als Lösungsmittel in Anwesenheit von Kaliumcarbonat oder Natriumcarbonat als Kondensationsmittel verwendet werden.
In der Praxis werden die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen durch Umsetzen von 0, O-Dialkyl- thiophosphorylohlorid mit 6-Halogenthiazolo- [3, 2-b]-s-triazolunterVerwendungvonDimethylformamidoder Dimethylsulfoxyd als Lösungsmittel in Anwesenheit von Alkalicarbonat als Kondensationsmittel oder mit Alkalimetallsalzen von 6-Halogenthiazolo- [3, 2-b]-s-triazol, die im Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd, gelöst werden, hergestellt.
Die Reaktionstemperatur beträgt 40 bis 60 C, vorzugsweise 45 bis 50 C, und die Reaktion dauert 4 bis 10 h.
Nach Beendigung der Reaktion werden die Produkte von der Reaktionsmischung unter Anwendung der folgenden Behandlung isoliert,
Die Reaktionsmischung wird nach Kühlen auf Raumtemperatur in Wasser gegossen, die erhaltene Mischung wird durch Zusetzen von verdünnter Natriumhydroxydlösung alkalisch gemacht und die nicht umgesetzten Ausgangsmaterialien in der alkalischen Lösung gelöst. Das durch Filtrieren erhaltene kristalline Material wird mit Wasser gewaschen und getrocknet, und das Rohprodukt wird in Form von Kristallen erhalten.
Das Rohprodukt kann durch Umkristallisieren aus einer Mischung aus Ligroin und Petroläther gereinigt werden.
Das Produkt wird in Form weisser Kristalle erhalten. Nicht umgesetztes Ausgangsmaterial kann aus der Mutterlauge durch Ansäuern mit verdünnter HC1 wiedergewonnen werden.
Die folgenden Herstellungsweisen sollen die Herstellung der erfindungsgemäss eingesetzten Wirkstoffe näher erläutern.
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erhitzt. Dann wurde die Reaktionsmischung in Wasser und alkalische Natriumhydroxydlösung gegossen, um das Reaktionsprodukt auszufallen Das kristallisierte Material wurde durch Filtrieren gewonnen, mit Äther gewaschen und getrocknet. Die getrockneten Kristalle wurden aus n-Hexan umkristallisiert, wobei 3, 35 g 0, 0-Dimethyl-2- (5-äthyl-6-bromthiazolo- [3, 2-b]-s-triazolyl)-thionophosphat in Form weisser Nadeln er-
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halten wurden, Fp. 55 bis 560C.
Elementaranalyse :
EMI3.1
<tb>
<tb> Berechnet <SEP> für <SEP> C8H11N3O3S2BrP <SEP> : <SEP> C25,80% <SEP> H2,95% <SEP> N <SEP> 11,29% <SEP> S <SEP> 17,74% <SEP> Br <SEP> 21,50% <SEP> P <SEP> 8,33%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 25,63% <SEP> H <SEP> 2,75% <SEP> N <SEP> 11,00% <SEP> S <SEP> 17,21% <SEP> Br <SEP> 21,74% <SEP> P <SEP> 8,18%
<tb>
EMI3.2
EMI3.3
2 : 0, 0-Diäthyl-2- (5-äthyl-6-bromthlazolo- [3, 2-b]-s-tria. zolyl)-thionophospha. t.3, 1 g 2-Hydroxy-5-äthyl-6-bromthiazolo-[3,2-b]-s-triazol, 1 g Kaliumcarbonat und 2,32 g O,O-Di- äthylthionophosphorylchlorid wurden in 15 ml Dimethylformamid gelöst und 4 h unter Rühren auf 40 bis 500C erhitzt.
Auf ähnliche Weise, wie in Herstellungsweise 1 beschrieben, wurden 4 g O, O-Diäthyl-2- (5-äthyl- -6-bromthiazolo-[3,2-b]-s-triazolyl)-thionophosphat in Form weisser Nadeln erhalten, Fp. 67 bis 68 C (Ligroin).
Elementaranalyse :
EMI3.4
<tb>
<tb> Berechnet <SEP> für <SEP> C10H15N2O2S2BrP: <SEP> C30, <SEP> 00% <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 75% <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 50% <SEP> S <SEP> 16, <SEP> 00% <SEP> Br <SEP> 20, <SEP> 00% <SEP> P <SEP> 7, <SEP> 75%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C29, <SEP> 79% <SEP> H <SEP> 3, <SEP> 91% <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 27% <SEP> S <SEP> 16, <SEP> 00% <SEP> Br <SEP> 20, <SEP> 11% <SEP> P <SEP> 7, <SEP> 79%
<tb>
EMI3.5
EMI3.6
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3 : 0, 0-Diisopropyl-2- (5-äthyl-6-bromthiazolo- [3, 2-b]-s-triazolyl)-thionophosphat.thionophosphorylchlorid wurden in 15 ml Dimethylformamid gelöst und 3 h unter Rühren auf 40 bis 45 C erhitzt. Auf ähnliche Weise, wie in Herstellungsweise 1 beschrieben, wurden 4,01 g O,O-Diisopropyl-2-(5-äthyl- -6-bromthiazolo-3[3,2-b]-s-triazolyl)-thionophosphat in Form weisser Nadeln erhalten. Fp. 50 bis 51 C.
Elementaranalyse :
EMI3.8
<tb>
<tb> Berechnet <SEP> für <SEP> C12H19N3O3S2 <SEP> BrP <SEP> : <SEP> C33,64% <SEP> H <SEP> 4,43% <SEP> N <SEP> 9,81% <SEP> S <SEP> 14,95% <SEP> Br <SEP> 18,69% <SEP> P <SEP> 7,24%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 33, <SEP> 70% <SEP> H <SEP> 4,71% <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 82% <SEP> S <SEP> 15, <SEP> 00% <SEP> Br <SEP> 18, <SEP> 64% <SEP> P'1, <SEP> 04% <SEP>
<tb>
Der erfindungsgemäss eingesetzte aktive Bestandteil kann durch Mischen mit geeigneten Trägern in eine Form, wie sie im allgemeinen bei insektiziden und akariziden Zusammensetzungen verwendet wird, wie netzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, Staubformulierungen, Körnchenformulierungen, wasserlösliche Pulver und Aerosole, gebracht werden.
Als feste Träger werden Bentonit, Diatomeenerde, Apatit, Gips, Talk, Pyrophyllit, Vermiculit, Ton u. a. verwendet Als flüssige Träger kommen Kerosin, Mineralöl, Petroleum, Solventnaphtha, Xylol, Cyclohexan, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Alkohol, Aceton Benzol u. dgl. in Frage. Manchmal wird ein oberflächenaktives Mittel zugesetzt, um eine homogene und stabile Formulierung zu erhalten.
Die erfindungsgemässen Mittel werden in an sich bekannter Weise angewendet.
Die Konzentrationen der aktiven Bestandteile in den insektiziden und akariziden Zusammensetzungen der Erfindung variieren entsprechend der Art der Formulierung und betragen beispielsweise 5 bis 80 Gew.-%,
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in netzbarenrungen.
Weiterhin kann die Zusammensetzung In Mischung mit andern Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Pflanzenwachstumsregulatoren und Herbiziden angewendet werden.
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Die folgenden Beispiele sollen typische insektizide und akarizide Zusammensetzungen der Erfindung näher erläutern.
Beispiel l : Staubformulierung.
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<tb>
<tb>
Gew.-Teile
<tb> 0, <SEP> 0-Dimethyl-2- <SEP> (5-äthyl-6-bromthiazolo- <SEP>
<tb> - <SEP> [3, <SEP> 2-b]-s-triazolyl) <SEP> -thionophosphat <SEP> 4
<tb> Talk <SEP> 96
<tb>
Diese Bestandteile werden homogen gemischt und zu feinen Teilchen zerkleinert. Demgemäss wird eine Staubformulierung erhalten, die 4% des aktiven Bestandteiles enthält. Bei der praktischen Verwendung wird sie direkt aufgebracht.
Beispiel 2 : Netzbares Pulver.
EMI4.2
<tb>
<tb>
Gew.-Teile
<tb> 0, <SEP> 0-Diäthyl-2- <SEP> (5-äthyl-6-bromthiazolo- <SEP>
<tb> - <SEP> [3, <SEP> 2-b] <SEP> -s-triazolyl) <SEP> -thionophosphat <SEP> 30
<tb> höherer <SEP> Alkoholsulfonatester <SEP> 7
<tb> Diatomeenerde <SEP> 63
<tb>
Die genannten Bestandteile werden homogen gemischt. und zu feinen Teilchen zerkleinert. Demgemäss wird ein netzbares Pulver erhalten, das 30% des aktiven Bestandteiles enthält. Bei der praktischen Verwendung wird das Pulver mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration aufgeschlemmt und als Suspension versprüht.
Bei s pie I 3 : Emulgierbares Konzentrat.
EMI4.3
<tb>
<tb>
Gew.-Teile
<tb> 0, <SEP> O-Diisopropyl-2-(5-äthyl-6-bromthiazolo-
<tb> - <SEP> [3, <SEP> 2-b]-s-triazolyl) <SEP> -thionophosphat <SEP> 40
<tb> Xylol <SEP> 35
<tb> Dimethylformamid <SEP> 17
<tb> Polyoxyäthylenalkylaryläther <SEP> 8
<tb>
Diese Bestandteile werden gemischt und gelöst. Demgemäss wird ein emulgierbares Konzentrat erhalten, das 40% des aktiven Bestandteiles enthält. Bei der praktischen Verwendung wird es mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration verdünnt und dann als Emulsion versprüht.
Die Beispiele 1 bis 3 sollen die Zusammensetzungen nicht auf emulgierbare Konzentrate, netzbare Pulver oder Staubformulierungen bzw. die angegebenen Träger und Lösungsmittel beschränken.
Die neuen erfindungsgemässen Zusammensetzungen können auf viele Arten zur Insektenbekämpfung verwendet werden. Insektizide, die als Magengifte verwendet werden sollen, können auf die Flächen aufgebracht werden, auf welchen die Insekten ihre Nahrung zu sich nehmen oder sich bewegen. Insektizide, die als Kontaktgifte oder als Vertilgungsmittel verwendet werden sollen, können direkt auf den Insektenkörper aufgebracht werden, als Nachbehandlung der Oberflächen, auf welchen sich Insekten fortbewegen oder. kriechen, oder als Desinfektionsbehandlung der Luft, die die Insekten einatmen. In manchen Fällen werden die auf den Erdboden oder die Pflanzenoberflächen aufgebrachten Verbindungen von der Pflanze aufgenommen und die Insekten systematisch vergiftet.
Die oberwähnten Verfahren unter Anwendung von Insektiziden beruhen auf der Tatsache, dass fast der gesamte von Insekten angerichtete Schaden ein direktes oder indirekte Ergebnis ihrer Nahrungssuche ist.
Unter den Insekten, die durch die erfindungsgemässen Zusammensetzungen wirksam bekämpft werden können, sind Fliegen, Moskitos, Schaben, Heuschrecken, Reisbohrer, Blattläuse, Schildläuse, Wicklerlarven u. a. zu den Schmetterlingen gehörende Insektenschädlinge, wie Raupen der Baumwollmotte und Tabaksraupen,
Unter den Akariziden, die mit den erfindungsgemässen Zusammensetzungen wirksam bekämpft werden können, sind die Wüstenspinnmilben, die zweifleokigen Spinnmilben, die roten Citrusmilben und die japanischen Citrusrostmilben.
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Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen sind besonders wirksam gegen Insekten, wie Tabaksraupen, Reisstengelbohrer, nördliche Hausmoskitos, rauchbraune Schaben und Kohlschaben.
Die erfindungsgemäss eingesetzten Verbindungen besitzen im Vergleich zu bekannten Verbindungen überlegene insektizide und akarizide Wirksamkeiten. Die überlegenen insektiziden und akariziden Wirkungen der neuen Verbindungen gehen klar aus den folgenden Versuchen hervor.
Bei all diesen Versuchen wurde das 0, 0-Diäthyl-2- (5-methylthiazolo- [3, 2-b] -s-triazolyl)-thionophosphat der japanischen Patentschrift Nr. 30192/1971 mit den erfindungsgemäss eingesetzten Verbindungen verglichen.
Versuch l : Insektizide Wirksamkeit gegen Fliegen.
Es wurden bestimmte Konzentrationen einer Acetonlösung, die die Testverbindung enthielt, hergestellt.
20 weibliche ausgewachsene Hausfliegen (Musca domestica Linne) wurden an ihrem Thoraxrücken mit
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tigkeit von 65% gehalten. 24 und 48 h nach der Behandlung wurden die toten Fliegen gezähltund die Sterblichkeit (4) berechnet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Tabelle 1
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<tb>
<tb> Aktive <SEP> Verbindung <SEP> Aktive <SEP> Verbindung
<tb> Testverbindung <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> γ/1 <SEP> Fliege <SEP> 0, <SEP> 25'yell <SEP> Fliege
<tb> 24 <SEP> h <SEP> 48 <SEP> h <SEP> 24 <SEP> h <SEP> 48 <SEP> h
<tb> 0, <SEP> 0-Diäthyl-2- <SEP> (5-äthyl- <SEP>
<tb> - <SEP> 6-brornthiazolo-[3, <SEP> 2-b]-s- <SEP>
<tb> -triazolyl)-thionophosphat <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 40
<tb> Vergleichsverbindung <SEP> *) <SEP> 70 <SEP> 70 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP>
<tb>
*) = 0, 0-Diäthyl-2- (5-methylthiazolo- [3, 2-b]-s-triazolyl)-thionophosphat
Versuch 2 : Insektizide Wirksamkeit gegen Kohlraupen.
Zehn durch mehrere Generationen gezüchtete Raupen (Leucania separata Walker) wurden für diesen Versuch verwendet.
Ein Blatt einer Kornpflanze wurde in eine wässerige Emulsion eines emulgierbaren Konzentrats, das auf ähnliche Weise wie im Beispiel 3 formuliert war, 30 sec lang getaucht und luftgetrocknet. Dann wurde das Blatt auf ein Filterpapier mit einem Durchmesser von 9 cm in eine Schale gelegt. Die Versuchsinsekten wurden in die Schale eingebracht und diese zugedeckt. Nach einem und drei Tagen nach dem Besatz wurden die toten Insekten gezählt und die Sterblichkeit (%) berechnet.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
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Tabelle 2
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<tb>
<tb> Konzentration <SEP> Konzentration <SEP> Konzentration
<tb> Testverbindung <SEP> 31, <SEP> 3 <SEP> TpM <SEP> 15, <SEP> 7 <SEP> TpM <SEP> 7, <SEP> 8 <SEP> TpM <SEP>
<tb> 1 <SEP> Tag <SEP> 3 <SEP> Tage <SEP> 1 <SEP> Tag <SEP> 3 <SEP> Tage <SEP> 1 <SEP> Tag <SEP> 3 <SEP> Tage
<tb> 0, <SEP> O-Dimethyl-2-(5-äthyl-6-bromthiazolo-
<tb> - <SEP> [3, <SEP> 2-b]-s-triazolyl)-thionophosphat <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 90
<tb> 0, <SEP> O-Diäthyl-2-(5-äthyl-6-bromthiazolo-
<tb> - <SEP> [3, <SEP> 2-b] <SEP> -s-triazolyl) <SEP> -thionophosphat <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 100
<tb> 0, <SEP> O-Diisopropyl-2-(5-äthyl-6-bromthiazolo-
<tb> -[3,2-b]-s-triazolyl)-thionophosphat <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 90
<tb> Vergleichsverbindung <SEP> *) <SEP> 70 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 80 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb>
*) = 0,
O-Diäthyl-2-(5-methylthiazolo-[3,2-b]-s-triazolyl)-thionophosphat
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Versuch 3 : Bekämpfung von Milben.
Etwa 30 ausgewachsene weibliche Wüstenspinnmilben (Tetranychus desertorum Banks) wurden auf die Hauptblätter von eingetopften Feuerbohnenpflanzen, die sich im Stadium von 7 bis 10 Tagen nach dem Auskeimen befanden, gelegt. Einen Tag danach wurden die beschädigten Milben von den Pflanzen entfernt. Die zu testenden Verbindungen wurden auf die Pflanzen als Wassersuspension des nach dem Verfahren gemäss Beispiel 3 hergestellten emulgierbaren Konzentrats gesprüht. Nach einem und drei Tagen nach dem Besprühen wurden die toten Milben gezählt. und die Sterblichkeit (%) wurde berechnet.
Die Sterblichkeitsbewertung war wie folgt :
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<tb>
<tb> Sterblichkeit <SEP> Bewertung
<tb> 100% <SEP> -H+ <SEP>
<tb> 99 <SEP> - <SEP> 90% <SEP> -t+ <SEP>
<tb> 89-50% <SEP> +
<tb> 50 <SEP> - <SEP> 0% <SEP> - <SEP>
<tb>
Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
Tabelle 3
EMI7.2
<tb>
<tb> Konzentration <SEP> des <SEP> aktiven <SEP> Bestandteiles
<tb> Testverbindung <SEP> 500 <SEP> Tpm
<tb> 3 <SEP> Tage
<tb> 0, <SEP> 0-Dimethyl-2- <SEP> {5-äthyl-6-bromthiazolo- <SEP>
<tb> - <SEP> [3, <SEP> 2-b] <SEP> -s-triazolyl) <SEP> -thionophosphat <SEP> +H- <SEP>
<tb> O, <SEP> 0-Diäthyl-2- <SEP> {5- thyl-6-bromthiazolo- <SEP>
<tb> - <SEP> [3,2-b[-s-triazoloyl)-thionophosphat <SEP> +++
<tb> Vergleichsverbindung <SEP> *) <SEP> +++
<tb>
*) = 0, O-Diäthyl-2-(5-methylthiazolo-[3,2-b]-s-triazolyl)-thionophosphat
Versuch 4 :
Insektizide Wirksamkeit gegen Reisstengelbohrer.
Eingetopfter Reis (Höhe 30 bis 40 cm, Anzahl 4/Topf) wurde mit 20 ausgeschlüpften Nymphen des Reisstengelbohrers (Chilo suppressalis Walker) besetzt. Eine Woche nach dem Besatz wurden 30 ml einer bestimmten Konzentration der Lösung, die die Testverbindung enthielt, auf den Reis gesprüht, auf dem sich die ausgeschlüpften Nymphen befanden, und die Töpfe wurden bei Raumtemperatur gehalten. Eine Woche nach dem Besprühen wurden die Töpfe geöffnet, die toten Reisstengelbohrer wurden gezählt und die Sterblichkeit (%) wurde berechnet.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 angegeben.
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Tabelle 4
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<tb>
<tb> Sterblichkeit <SEP> (%)
<tb> Testverbindung
<tb> Konzentration <SEP> Konzentration <SEP> Konzentration
<tb> 31,3 <SEP> TpM <SEP> 15,6 <SEP> TpM <SEP> 7,8 <SEP> TpM
<tb> 0, <SEP> 0-Diäthyl-2- <SEP> (5-äthyl-6-bromthiazolo- <SEP>
<tb> - <SEP> [3, <SEP> 2-b]-s-triazolyl)-thionophosphat <SEP> 100-91 <SEP>
<tb> Vergleichsverbindung <SEP> *) <SEP> 100 <SEP> 84
<tb>
*) = 0, O-Diäthyl-2-(5-methylthiazolo-[3,2-b]-s-triazolyl)-thionophosphat
Versuch 5 : Versuch zur Bekämpfung von Tabakraupen.
Ein Blatt einer süssen Kartoffel wurde 30 sec in eine wässerige Suspension eines netzbaren Pulvers getaucht, das mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration verdünnt worden war, und luftgetrocknet.
Dann wurden das Blatt und fünf Tabakraupen (Prodenia litura Fabricius) im dritten Larvenstadium in eine zugedeckte Schale gegeben.
Der Versuch wurde zweimal durchgeführt. Drei Tage nach dem Besatz wurden die toten Insekten gezählt, und die Sterblichkeit (%) wurde berechnet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
Tabelle 5
EMI8.2
<tb>
<tb> Testverbindung <SEP> Konzentration <SEP> Sterblichkeit
<tb> (TpM) <SEP> (%)
<tb> O, <SEP> O-Diäthyl-2- <SEP> (5-äthyl-6-bromthiazolo- <SEP> 125 <SEP> 100
<tb> -[3,2-b]-s-triazolyl)-thionophosphat <SEP> 62,5 <SEP> 100
<tb> 31, <SEP> 3 <SEP> 80
<tb> 15, <SEP> 6 <SEP> 60
<tb> Vergleichsverbindung <SEP> *) <SEP> 125 <SEP> 100
<tb> 62,5 <SEP> 80
<tb> 31, <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP>
<tb>
*) = 0, O-Diäthyl-2-(5-methylthiazolo-[3,2-b]-s-triazolyl)-thionophosphat PATENTANSPRÜCHE :
1. Insektizide und akarizide Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen Trä- ger und als insektizid und akarizid wirksamen Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI8.3
worin R Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Ri und R2 jeweils Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und X Halogen bedeuten, enthalten.