DE2303892C3 - O-Carbamoyloxime, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltenden Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

O-Carbamoyloxime, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltenden Schädlingsbekämpfungsmittel

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DE2303892C3
DE2303892C3 DE19732303892 DE2303892A DE2303892C3 DE 2303892 C3 DE2303892 C3 DE 2303892C3 DE 19732303892 DE19732303892 DE 19732303892 DE 2303892 A DE2303892 A DE 2303892A DE 2303892 C3 DE2303892 C3 DE 2303892C3
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mortality
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carbamoyloxime
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Minoru Takarazuka; Ooba Shigehiro Kobe; Hirano Masachika Toyonaka; Takeda Hisami Takarazuka; Ueda (Japan)
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Description

worin bedeutet: Ri eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 zeicnnci »ι, uau
Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe oder eine 15 allgemeinen Formel
substituierte Phenylgruppe der Formel
worin Z ein oder mehrere Chloratome oder ein Bromatom bedeutet. R2 Methyl oder Äthyl und Rs Alkyl ,0 mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der O-Carbamoyloxime der oben angegebenen allgemeinen Formel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Sulfinylhalogenid der
R1-S-X
worin Z ein oder mehrere Chloratome oder ein Bromatom bedeutet, R2 Methyl oder Äthyl und R3 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
2. Verfahren zur Herstellung der O-Carbamoyloxime nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Sulfinylhalogenid der allgemeinen Formel
R1 -S-X
worin Ri die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat und X ein Halogenatom bedeutet, mit einem N-Alkylaminsäureester der allgemeinen Formel
worin R2 die oben angegebenen Bedeutungen hat und X ein Halogenatom bedeutet, mit einem N-Alkylcarbaminsäureester der allgemeinen Formel
H3C
N-C-O-N=C
R,
S-R3
H3C
N-C-O-N=C
worin R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer Base bei einer Temperatur von -10 bis 500C umsetzt.
3. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem O-Carbamoyloxim nach Anspruch 1.
Die Erfindung betrifft O-Carbamoyloxime, Verfahren ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.
Gegenstand der Erfindung sind O-Carbamoyloxime der allgemeinen Formel
worin R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer Base bei einer Temperatur von -10 bis 500C ' umsetzt Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Benzol, 35 Toluol, Xylol, Äther, Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff. Als Base wird zweckmäßig ein tertiäres Amin, wie R2 Triäthylamin, N.N-Diäthylanilin, N,N-Dimethylanilin,
/ " Pyridin oder N-Methylmorpholin, verwendet. Zur
Durchführung der Umsetzung können beispielsweise \ 4o die nachfolgend angegebenen Sulfinylhalogenide und
S R3 N-Alkylcarbaminsäureester sowie dazu analoge Verbin
dungen verwendet werden:
Geeignete Sulfinylhalogenide sind solche, in deren allgemeiner Formel
η c γ
l\l J Λ
Il ο
,ο X ein Chlor-, Brom- oder Jodatom und Ri eine Methyl-, Äthyl, n-Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Octyk Decyl-, Lauryl-, Phenyl-, 4-Chlorphenyl-, 2-Bromphenyl-, 2,4-Dichlorphenyl-, 2,4,5-Trichlorphenyl- oder 3,5-Dichlorphenylgruppe bedeuten.
Beispiele für geeignete N-Alkylcarbonsäureester sind solche, in deren allgemeine Formel
H.,C R2
H,C
N-C — O N — C
S-R,
R"-f
O
worin bedeutet Ri eine Alkylgruppe mit 1 fcis 12 N-C O —N=C
Il
Il O SR,
Rj eine Methyl- oder Äthylgruppe und Rs eine Methyl-, Äthyl-,, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, sec.-Butyl- oder tert-Butylgruppe bedeuten.
Typische Beispiele für erfindungsgemäße O-Carbamoyloxime der weite· oben angegebenen allgemeinen
tv.
•ν»
Formel, die nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren hergestellt werden können, sind folgende:
N-C-O-N = C (1)
/ V
H3C — S S-CH3
H,C
\ ii
H3C
\ Il
CH3
N-C-O-N=C
H5-C2-S S-CH3
H3C 0 CH3
N-C-O-N=C V-S S-CH3
Il ο
H1C O CH3
N-C-O-N=C
Cl-/ ^Vs'' "S-CH3
' Il
O H3C O C2H5
N —C-O-N=C V- S S- CH3
O H3C O C2H5
N ■-- C-O-N=C
S-C2H5
O H3C O CH3
N-C — O — N = C
Cl -f~~X S S-C3H7(H)
O II,C O CH,
Cl V-C- ■() -N C-''
Cl VS S CH3
(9)
Br
H1C O CH.,
N-C-O-N=C /
— S S-CH,
Gegenstand der Erfindung sind ferner neue Schädlingsbekämpfungsmittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie ein O-Carbamoyloxim der weiter oben angegebenen allgemeinen Formel enthalten.
Die den Gegenstand der Erfindung bildenden O-Carbamoyloxime können mit großem Erfolg zur Bekämpfung von landwirtschaftlichen, forstwirtschaftlichen und hauswirtschaftlichen Schädlingen, insbesondere Insekten, eingesetzt werden, da sie gegenüber Schadinsekten, wie solchen der Gattungen Hemiptera, Diptera, Lepidoptera und Orthoptera, aber auch gegenüber pflanzenparasitären Nematoden und Milben extrem aktiv sind. Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen insbesondere eine schnell eintretende und starke insektizide Aktivität gegenüber Moskitolarven und Hemipterainsekten, wie Heuschrecken, Zikaden, Blattläusen und Käfern, auf. Weil diese Hemipterainsekten nicht nur die Pflanze selbst schädigen, sondern auch als Zwischenwirt für bestimmte Pflanzenvirus&rten, wie die Reiskümmerkrankheit und die Reisstreifenkrankheit, wirken, können die erfindungsgemäßen Verbindungen auch zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten verwendet werden.
Ferner weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine starke insektizide Aktivität gegenüber Larven von Lepidopter^n, wie des Tabakwurms, des Kohlwurms, der Eulenfalterraupen und Reisstengelbohrer, auf und sind sehr wirksam gegen resistente Schadinsekten.
Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen, wie oben angegeben, eine sehr starke insektizide, nematozide und akarizide Wirksamkeit besitzen, ist ihre Warmblütertoxizität außerordentlich gering, und sie können daher gefahrlos und ohne daß irgendeine Phytotoxizität auftritt, in praktikablen Konzentrationen verwendet werden. Die Verbindungen können durch Aufspritzen oder Aufstäuben oder auch durch Behandlung des Erdbodens verwendet werden, wobei eine ausgezeichnete Kontrollwirkung erzielt wird. Aus der FR-PS 13 77 474 sind zwar Verbindungen mit einem ähnlichen Aufbau und gleicher Wirkungsrichtung bekannt, diese bekannten Verbindungen sind den erfindungsgemäßen Verbindungen jedoch sowohl in bezug auf ihre pestizide Wirksamkeit als auch in bezug auf ihre Toxizität eindeutig unterlegen, wie die weiter unten beschriebenen Testbeispiele zeigen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können wahlweise in der gleichen Weise wie übliche Insektizide oder sonstige Pestizide zu den verschiedensten Präparaten, wie emulgierbaren Konzentraten, benetzbaren Pulvern, Stäuben, ölsprays, Granulaten, Feingranulaten, Überzugsmischungen und Ködern, konfektioniert werden, wobei die bekannten Methoden auf diesem Gebiet angewendet werden können, und sie können in jeder beliebigen Form angewendet werden.
Beispiel
16,2 g (0,1 Mol) S-Methyl-N[(methylcarbamoyl)-oxy]-thioaceto-imidat und 100 ml Pyridin werden in einen Vierhalskolben gegeben, und dann werden 16,1 g (0,1 ίο Mol) Phenylsulfinylchlorid unter Kühlung zugesetzt. Das Gemisch wird bei Zimmertemperatur 4 Stunden gerührt, in Eis gegossen, und die sich abtrennende wäßrige Schicht wird zweimal mit Chloroform extrahiert Die Chloroformextrakte werden mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, und das Chloroform wird unter vermindertem Druck entfernt, wobei die gesuchte Carbamatverbindung der folgenden Forme! erhalten wird
Ii,C O CH.,
Il
C-= N - O -C-- N
H1CS
Ausbeute = 91%, F. = 72 bis 75°C.
Elementaranalyse:
Berechnet: C 46,13, H 4,94, N 9,78, S 22,39%;
gefunden: C 45,93, H 4,76, N 9,66, S 22,15%.
Die folgenden Verbindungen werden in gleicher Weise wie oben hergestellt:
« H,C O C\h
■ \ Ii /
C = N-O-C — N
H1CS
Il
O
Ausbeute = 93%, F. = 117 bis 120° C.
I1,C O CH,
C = N-O-C — l/
IKCS S-CH,
Il
O
Ausbeute - 95%, no16 = 1,5436.
Die erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel werden durch die folgenden Präparatebeispiele erläutert:
Präparat 1
25 Gewichtsteile der erfindungsgemäßen Verbindung 1, 30 Gewichtsteile Dimethylformamid, 25 Gewichtstei-Ie Cyclohexanon und 20 Gewichtsteile Sorpol 2020 werden in dieser Reihenfolge gründlich gemischt, was ein einheitliches emulgierbares Konzentrat ergibt. Das emulgierte Konzentrat wird vor der Anwendung mit Wasser verdünnt.
Präparat 2
5 Gewichtsteile der Verbindung 5 und 95 Gewichtsteile Talkum werden gründlich miteinander vermischt
und gepulvert, was einen 5%igen Staub ergibt. Der Staub wird als solcher verwendet.
Präparat 3
3 Gewichtsteile der Verbindung 4, 2 Gewichtsteile Natriumligninsulfonat und 95 Gewichtsteile eines Tons von der maximalen Teilchengröße von 0,075 mm werden in dieser Reihenfolge gründlich gemischt, mit einer kleinen Menge Wasser verknetet, in üblicher Weise granuliert und dann getrocknet, was ein 3%iges Granulat ergibt. Das Granulat wird als solches verwendet.
Zur Prüfung der Wirksamkeit wurden dann die folgenden Versuche durchgeführt:
Tabelle I
Testbeispiel 1
Letale Wirkung auf Laodelphax striatellus
Reispflanzen von 15 bis 20 cm Größe mit einem Alter von 15 Tagen (ab der Keimung) werden 1 Minute in eine verdünnte wäßrige Lösung der hier in Form emulgierbairer Konzentrate beschriebenen Verbindungen eingetaucht und nach dem Trocknenlassen an der Luft getrennt in große Glasrohre eingebracht Danach werden 20 bis 30 erwachsene Exemplare von Laodelphax striatellus in das Glasrohr gegeben und dieses mit einem Drahtnetz bedeckt Nach 24 Stunden werden die toten und lebenden Tiere gezählt, um die letale Konzentration LCm zu berechnen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben. Die Nummer der Verbindungen in Tabelle 1 entspricht der Nummer, unter welcher die Verbindungen in der Beschreibung aufgeführt sind.
VerhindiiMj! Nt
0
0
CH1
CH, - S ·- C CH N - O - CNHCH, !
CH,
11-R-PS 13 77 474)
(A)
I.Cm, I ppm I
123
151
100
> 400
■ S- C CH
cn,
(FR-I'S 13 77 474)
NOCNHCH, (B)
> 400
Testbeispiel 2
Wirkung auf Laodelphax striatellus bei Bodenbehandlung
Jeweils 6%ige Granulate von erfindungsgemäßen Verbindungen werden in einer Menge von 6 kg/10 Ar nahe den Wurzeln von Reispflanzen aufgebracht, die bis zum Zustand der Bestockung in einem 1/100 000-Wagner-Behälter gezüchtet waren. Nach 3 Tagen werden 30 erwachsene Tiere der Gattung Laodelphax striatellus in den Behälter gegeben und dieser wird mit einem Drahtnetz abgedeckt. Nach 24 Stunden werden die toten und lebenden Tiere gezählt und die Mortalität berechnet Die Ergebnisse sind in der Tabelle 2 gezeigt
Tabelle 2
•is Testbeispiel 3
Wirkung auf grüne Pfirsichblattläuse (Myzus persicae bei Bodenbehandlung
Eine größere Anzahl Blattläuse werden als Parasitet auf in Topfen gezogenen Chinakohl einen Monat nacl dem Säen aufgebracht Jeweils 5%ige Granulate de; Verbindungen werden in einem Verhältnis von 6 kg, 10Ar nahe der Wurzel aufgebracht Nach 3 Tagei werden die toten und lebenden Tiere gezählt, um di< Mortalität zu berechnen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt
Verbindung Nr. Mortalität (%)
1 85,0
3 90,0
4 89,7
5 72,4
7 66.7
Tabelle 3 Verbindung Nr. Mortalität (%)
1
2
3
4
5
873
£16.7
953
100
609 63'
Testbeispiel 4
Wirkung auf Nephotettix cincpiceps bei Bodenbehandlung
jeweils 6%ige Granulate der erfindungsgemäßen Verbindungen werden in einer Menge von 6 kg/10 Ar nahe der Wurzel von Reispflanzen aufgebracht, die bis zum Bestockungszustand in einem 1/100 (XX)-Wagner-Behälter gezüchtet wurden. Nach 3 Tagen werden 30 erwachsene Tiere von Nephotettix concpiceps dazugegeben, und es wird mit Drahtnetz abgedeckt Nach 24 Stunden werden die toten und lebenden Tiere gezählt, um die Mortalität zu berechnen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 4 gezeigt
Tabelle 4 Verbindung Nr. Mortalität (%)
4 70,0
5 89,3
Tabelle 5 Verbindung Nr. Mortalität (%)
1 95,0
2 83,2
3 823
4 943
8 66,7
Tabelle 6 Verbindung Nr. Mortalität (%)
2 3 4 5 8 9
10
100
100
100
100
94,8
65,0
Testbeispiel 7
Testbeispiel 5
Letale Wirkung auf den Reisstengelbohrer Chile suppressalis Wirkung auf die Tabakraupe Spodoptera litura
Eine lOOOfach verdünnte Lösung von emulgierbarer Konzentraten der erfindungsgemäßen Verbindunger wird mittels eines Drehtisches auf in Topfen gezogenen Chinakohl 60 Tage nach dem Säen aufgebracht Nach dem Trocknen an der Luft werden Larven von Spodoptera im vierten Stadium aufgebracht, und die toten und lebenden Tiere werden nach 24 Stunden bzw 48 Stunden bestimmt, um die Mortalität zu berechnen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 gezeigt.
Eier kurz vor dem Ausschlüpfen des Reisstengelbohrers werden in einer Menge von 100 pro Topf in die Nähe der Wurzeln von Reispflanzen gebracht, die bis zum Bestockungszustand in einem 1/100 000-Wagner-Behälter gezüchtet wurden. Nach dem Ausschlüpfen und dem Eindringen der Larven in die Stengel der Reispflanzen wird eine lOOOfach verdünnte Lösung von jeweils 50%igen emulgierbaren Konzentraten der erfindungsgemäßen Verbindungen mittels eines Drehtisches aufgebracht Die toten und lebenden Tiere werden gezählt, um die Mortalität 4 Tage nach der Anwendung zu berechnen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 wiedergegeben.
Tabelle 7
Ver Mortalität (%)
bindung nach nach
Nr. 24 Std. 48 Std.
1 80 95
2 100 100
3 90 100
4 80 90
5 70 75
Testbeispiel 8 Wirkung auf Moskitolarven
200 ml einer wäßrigen Lösung der emulgierbaren
Konzentrate der Verbindungen, eingestellt auf eine
Konzentration von 1 ppm mit reinem Wasser, werden in em 300-ml-Becherglas eingebracht, und 30 Larven von Culex pipieus palleus werden in die Gläser eingebracht
Nach 24 Stunden werden die lebenden und toten Tiere bestimmt, um die Mortalität zu berechnen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 wiedergegeben
Tabelle 8
Testbeispiel 6
Wirkung auf Nematoden
0,5 ml einer nematodenhaltigen wäßrigen Lösung, die vom Nähirmedium abgenommen wird, wird in ein Reagenzglas mit eingeschliffenem Stopfen eingebracht, das 04 ml einer wäßrigen verdünnten Lösung von jeweils emulgierbaren Konzentraten von erfindungsgemäßen Verbindungen enthält Die Konzentration der Wirksubstanz im Gemisch ist auf 500 ppm eingestellt Nach 24 Stunden werden die toten und lebenden Tiere mikroskopisch bestimmt, um die Mortalität zu berechnen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt
Verbindung Nr. Mortalität (%)
4
5
783 100
Testbeispiel 9 Wirkung auf die Tabakraupe Spodoptera litura
Ein Feld mit Chinakohl wird 40 Tage nach dem Säen
in Flachen von jeweils 99 m* aufgeteilt, und 3%ige
Granulate der Verbindung Nr. 4 werden in einer Menge
von 3 kg/990 m* aufgebracht Dann werden Eier von fcpodoptera litura als Parasiten in einer Menge von 300
Entwicklung der Milben be eingestuft (-. + , + +,+ + +■+ + se sind in Tabelle 9 wiedergegeben.
.o
Eiern/3,3m' alle 5 Tage einen Monat lang auf de Blätter des Chinakohls aufgebracht Für zwei Monate bis zur Ernte ist keine Generation des Parasiten zu beobachten.
Testbeispiel 10 Acarizide Wirksamkeit auf die Milbe Tetranychus
telarius
tO bis 15 weibliche Tiere der Milbe werden als Parasiten in einer Menge von 10 bis 15 Blatt auf Blätter von eingetopften Bohnen (im Blattzustand) 9 Tage nach dem Säen aufgebracht, und die Töpfe werden eine Woche in einem Raum mit einer konstanten Temperatür von 27eC gehalten. Es ist die E"™^ *η" zahlreichen Milbenpopulation in «"^ Entwicklungszustand zu beobachten. Dann lOOOfach verdünnte wäßrige Lösung von f
benetzbaren Pulvern der Verbindungen der Erfindung unter Verwendung eines Drehtisches in einer Menge zo von lOmin-opf aufgesprüht. Nach 10 Tagen wird da Ausmaß der Schädigung der Bohne und das Ausmaß der Entwicklung der Milben beobachtet und in fün Stufen f ( ++ + ++ + + +) Die Ergebn.s
Das Ausmaß der Schädigung der Bohnenblätter wird wie folgt bewertet:
-: Schaden kaum zu beobachten,
+ + + +: Blätter sind tot,
und das Ausmaß der Schädigung zwischen den zwei Extremen wird in drei Stufen eingestuft
Das Ausmaß der Entwicklung der Milben wird wie folgt bewertet:
-: es überleben weniger als 10,
+ + + +: es sind zahlreiche Tiere am Leben, und die zwischen den beiden Extremen liegenden Zustände werden in drei Stufen eingestuft.
Tabelle 9
'5
Ver- Grad der Grad der bin- Blatt- Milbendung schädi- ent-Nr. gung wicklung
25 1 4 5
keine Behandlung
— r·^ J-

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. O-Carbamoyloxime der allgemeinen Formel
    Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe oder eine substituierte Phenylgruppe der Formel
    H3C R2
    N-C-O-N=C
    Ii \
    O S-I
    R1-S
DE19732303892 1972-01-26 1973-01-26 O-Carbamoyloxime, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltenden Schädlingsbekämpfungsmittel Expired DE2303892C3 (de)

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JP1015572 1972-01-26
JP2370072A JPS5033132B2 (de) 1972-03-07 1972-03-07
JP2370072 1972-03-07

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DE2303892A1 DE2303892A1 (de) 1973-08-02
DE2303892B2 DE2303892B2 (de) 1976-01-15
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