DE2139246A1 - Verfahren zur Herstellung neuer Phosphorsaureamidester - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Phosphorsaureamidester

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DE2139246A1 DE19712139246 DE2139246A DE2139246A1 DE 2139246 A1 DE2139246 A1 DE 2139246A1 DE 19712139246 DE19712139246 DE 19712139246 DE 2139246 A DE2139246 A DE 2139246A DE 2139246 A1 DE2139246 A1 DE 2139246A1
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Karlheinz Dr Basel Reisser Fritz Dr Therwil Milzner, (Schweiz) P
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Sandoz AG
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    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Description

Verfahren zur Herstellung neuer Phosphorsäureamidester
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Phosphorsäureamidester der allgemeinen Formel I
worin R, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Rp eine Alkylgruppe mit 1 bis k Kohlenstoffatomen, R_ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis % Kohlenstoffatomen und R, ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis k Kohlenstoffatomen bedeuten, die insektizide und akarizide Eigenschaften besitzen, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können beispielsweise durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel II
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- 2 - 150-3556
R1O
II
worin R. und R2 die oben bezeichneten Bedeutungen besitzen und X ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor, bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
, S III
\ 3;UJK
worin R, und R2. die oben bezeichneten Bedeutungen besitzen und Z ein Wasserstoffatom oder ein Kation bedeutet, erhalten werden.
Die Herstellung kann wie folgt durchgeführt werden: Zu einer Verbindung der allgemeinen Formel III in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel, z.B. einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie Toluol, Xylol etc., einem halogenierten Kohlenwasserstoff, wie z.B. Chlorbenzol, Chloroform etc., einem Keton, wie Aceton, Methylisobutylketon, einem Aether, wie Dioxan, Tetrahydrofuran, oder einem Amid, wie Dimethylformamid, wird bei Temperaturen von 0° bis 100°, vorzugsweise bei Raumtemperatur, eine Verbindung der allgemeinen Formel II in einem der oben bezeichneten, unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel zugegeben. Falls Z in der Formel III ein Wasserstoffatom bedeutet, empfiehlt sich die Zugabe eines Säureakzeptors, wie z.B. Triäthylamin oder gegebenenfalls Pottasche. Die Reaktions-
mischung wird in einem Zeitraum von einigen Minuten bis circa 5 Stunden bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und der Siedetemperatur des Lösungsmittels gerührt. Danach wird das Reaktionsprodukte auf übliche Weise aufgearbeitet. Man
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-i -
erhält danaeh die reinen Verbindungen der allgemeinen Formel I als farblose OeIe oder kristalline Produkte, die beispielsweise durch ihren Rf-Wert oder den Schmelzpunkt charakterisiert werden können. Sie sind in organischen Lösungsmitteln löslich und leicht mit Wasser emulgierbar.
Die als Ausgangsmaterial benötigten Verbindungen der allgemeinen Formeln II und III sind bereits in der Literatur beschrieben.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen sehr starke insektizide und akarizide Eigenschaften. Sie entfalten sowohl eine ausgezeichnete Wirkung gegen fressende als auch saugende Insekten sowie eine hervorragende Wirkung gegen Spinnmilben. Sie sind den bekannten Verbindungen mit ähnlicher chemischer Struktur in ihrer Wirkung als Schädlingsbekämpfungsmittel überlegen und stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Neben der bereits erwähnten hervorragenden Wirkung gegen Insekten und Milben besitzen die erfindungsgemässen Verbindungen gleichzeitig eine nur sehr geringe Warmblüter- und Phytotoxizität. Das Alkylierungspotential der erfindungsgemässen Verbindungen ist ganz wesentlich geringer als das der beschriebenen, chemisch ähnlichen Verbindungen (vgl. z.B. Brit. Patent •1,129.563).
Die Verbindungen können in Mischung mit den bei Insektiziden und Akariziden üblichen Verdünnungsmitteln und Trägerstoffen zur Anwendung gelangen.
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Die Bekämpfung der Schädlinge wird nach üblichen Verfahren vorgenommen, z.B. durch Behandlung der zu schützenden Körper mit den Wirkstoffen. Für die Anwendung als Pflanzenschutz- bzw. Schädlingsbekämpfungsmittel können die erfindungsgemässen Verbindungen in Form von Stäube- oder Spritzmitteln, z.B. als Lösungen bzw. Dispersionen, die mit Wasser oder geeigneten organischen Lösungsmitteln, wie z.B. Alkohol, Petroleum, Teerdestillaten u.a., sowie Emulgatoren, z.B. flüssigen Polyglykoläthern, die aus ^ höhermolekularen Alkoholen, Merkaptanen oder Alkylphenolen durch Anlagerung von Alkylenoxid entstanden sind, zubereitet werden. Dem Gemisch können auch noch geeignete organische Lösungsmittel, wie Ketone, aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, Mineralöle usw,, als Lösungsvermittler beigefügt werden.
Die Spritz- und Stäubemittel können die üblichen inerten Trägerstoffe, wie z.B. Talkum, Kieselgur, Bentonit, Bimsstein, oder weitere Zusätze, wie Cellulosederivate und dgl., ferner zur Verbesserung der Netzfähigkeit und Haftfestigkeit die üblichen Netz- und Haftmittel enthalten.
Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können in den Formulierungen und in den Spritzbrühen in Mischungen mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 2 und 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 5 und 50 %. Die Gebrauchsbrühen enthalten im allgemeinen zwischen 0,02 und 90 Gewichtsprozent V/irkstoff, vorzugsweise zwischen 0,1 und 20 $>.
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Die Wirkstofformulierungen können auf bekannte Weise hergestellt werden, z.B.:
a) 25 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel I werden mit 25 Gewichtsteilen Isooctylphenyldecaglykoläther und 50 Gewichtsteilen Xylol vermischt» wodurch man eine klare, in Wasser gut emulgierbare Lösung erhält. Das Konzentrat wird mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.
b) 25 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel I werden mit 30 Gewichtsteilen Isooctylphenyloctaglykoläther und 45 Gewichtsteilen einer Petroleumfraktion vom Siedepunkt 210-280° (Dp0: 0,92) vermischt. Das Konzentrat wird mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.
c) 50 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel I werden mit 50 Gewichtsteilen Isooctylphenyloctaglykoläther vermischt. Man erhält ein klares Konzentrat, das in Wasser leicht emulgierbar ist und mit V/asser auf die gewünschte Konzentration verdünnt wird.
Die folgenden Anwendungsbeispiele dienen zur Erläuterung der hervorragenden Wirksamkeit der erfindungsgemässen Verbindungen, sollen die Erfindung aber in keiner Weise einschränken.
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- 6 - ■ 130-5356..
Insektizide_Wirkung_gegen Caraysius morosus (indische Stäbheuschrecke) - Frasswirkung
Tradescantia-Zweige werden 3 Sekunden in eine 0,0125 % einer Verbindung der allgemeinen Formel I enthaltende Emulsion getaucht. Nach Antrocknen des Belages werden die Stengel der Tradescantien jeweils in ein kleines Glasröhrchen mit Wasser gesteckt und dieses in eine Glasschale gelegt. In die Glasschale v/erden 10 Carausius-Larven des zweiten Stadiums gebracht und die Schale mit einem Gitterdeckel verschlossen. Nach 5 Tagen wird der Abtötungsgrad durch Auszählung der lebenden und toten Tiere bestimmt. Dei* Abtötungsgrad wird in % angegeben. 100 # bedeutet» dass alle Stabheuschrecken abgetötet wurden, 0 % bedeutet, dass keine Stabheuschrecke abgetötet wurde. Die Auswertung geht aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Wirkstoff Abtötungsgrad in %
, nach 5 Tagen:
η ,OCH,
0-P' ;
NHCH, 100
» /OCH-0-PX
(H5C)2N-UN Ji-
5 100
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- 7 - 130-5356
Insektizide Wirkung gegen^Aphis fabae (schwarze Bohnenblattlaus) - Kontaktwirkung
Saubohnenpflanzen (Vicia faba) werden mit einer Spritzbrühe mit 0,0125 % Wirkstoffkonzentration tropfnass behandelt. Die Saubohnenpflanzen sind stark mit der schwarzen Bohnen-· blattlaus (Aphis fabae) in allen Entwicklungsstadien befallen. Nach 2 Tagen wird der Abtötungsgrad bestimmt. Der Abtötungsgrad -wird in % angegeben« 100 $ bedeutet, dass alle Blattläuse abgetötet wurden, 0 $ bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden, Die Auswertung geht aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Wirkstoff Abtötungsgrad in %
naeh ^8 stunden.
NHGH 100
100
NHCH 100
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- 8 - 150-3356
Insektizide_Wirkung_gegen_Prodenia-Raupen - Frassgift-Wirkung
Je 10 etwa 7 mm lange Prodenia-Larven werden in Plastikbehälter abgezählt. Als Putter werden Buschbohnenblätter (Phaseolus vulgaris) verabreicht, die durch Sprühen von Buschbohnenpflanzen bis zum Abtropfen mit einer Spritzbrühe, die 100 ppm an Wirkstoff enthält, präpariert worden waren. Nach 6 Tagen wird der Abtötungsgrad bestimmt. 100 % bedeutet, dass alle Prodenia-Larven abgetötet wurden, 0 % bedeutet, dass keine Prodenia-Larven abgetötet wurden. Die Auswertung ergab:
Wirkstoff Abtötungsgrad in nach 48 Stunden:
S s OCH,
0-P ^
' N NHCH.
100
Insektizide Wirkung_gegen_Bruchidius_obtectus (Speisebohnenkäfer) - Kontaktwirkung
Petrischalen von 7 cm. Durchmesser werden mit 0,1 - 0,2 ml einer 0,0125 % Wirkstoff der allgemeinen Formel I enthaltenden Emulsion aus einer Spritzdüse besprüht. Nach etwa 4-stündigem Trocknen des Belages werden 10 Bruchidius-Imagines in jede Schale gebracht, und diese wird mit einem Deckel aus feinmaschigem Messing-Drahtgitter bedeckt.
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- 9 - ' 130-3356
Die Tiere werden bei Raumtemperatur aufbewahrt und erhalten kein Futter. Nach 48 Stunden wird der Abtötungsgrad bestimmt. Der Abtötungsgrad wird in % angegeben. 100 % bedeutet, dass alle Speisebohnenkäfer abgetötet wurden, 0 % bedeutet, dass keine Speisebohnenkäfer abgetötet vmrden. Die Auswertung geht aus der nachfolgenden Tabelle hervor.
Wirkstoff Abtötungsgrad in #
nach 48 stunden.
(H3C)2N-
NHC_HC 100
2 5
L N NHCH^, 100
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Herstellung der Verbindungen} sie sollen die Erfindung jedoch in keiner Weise einschränken. Die Temperaturangaben erfolgen in Celsiusgraden.
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.. .- 10 - 130-3356
Beispiel 1: O-Methyl-N-methyl-0-(a-dimethylamino-^- methyl-pyrimidyl-6)-thiophosphoroamidat
Zu einer Lösung von 32*0 g (O,l89 Mol) des Natriumsalzes von 2-Dimethylamino-4-methyl-6~hydroxy-pyrimidin in 200 ml Toluol v/erden bei Raumtemperatur 30#2 g (0,189 Mol) O-Hethyl-N-methyl-thiophosphoramidchloridat innerhalb einer halben Stunde zugegeben. Danach wird das Reaktionsgemisch noch 1/2 Stunde bei Raumtemperatur und 3 Stunden bei 50-60° gerührt. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung abgesaugt, das Filtrat mit Wasser gewaschen, bis das Waschwasser den PH-Wert 7 hat, die Toluollösung mit Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Man erhält das O-Methyl-N-methyl-0-(2-dimethylamino~4-methyl-pyrimidyl-6)-thiophosphoramidat als weisse Kristallmasse, die aus Aether umkristallisiert wird. Man erhält weisse Kristalle vom Fp: 79,5-80°.
Analyse: C9H17N^O2PS Molgewicht: 276,3
ber. C 39,1 % H 6,2 % N 20,3"^ P 11,2 % S 11,6 % gef. 38,8 % 6,1 $ 20,4 % 11,4 % 11,8 %
Rf-Wert: 0,21 (Aether : Hexan =1:2 auf Kieselgel)
Die als OeIe anfallenden Substanzen werden über eine Kieselgelsäule gereinigt. Als Fliessmittel wird Aether : Hexan 1:2 verwendet. Die Reinigung wird auf der mit
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- 11 - 150-3356
Leuchtstoff mit der Pluoreszenzwellenlänge 254 mu präparierten Kie'selgel-Dlinnschichtplatte mit Aether..:. Hexan = 1 : 2 als Fliessmittel überprüft.
Beispiel 2: Q-M^thy^-N-n-propyl-i>:(2-diäthylaniino-4 methyl-pyrimidyl-6)-thiophosphoramidat
Zu einer Lösung von 40,6 g (0,2 Mol) Natriurasalz des 2-Diäthylamino-4-methyl-6-hydroxy-pyrimidin in 200 ml Toluol werden bei Raumtemperatur 37,6 g (0,2 Mol) O-Methyl-N-n-propyl-thiophosphoramid-chloridat innerhalb von 15 Minuten zugegeben. Danach wird das Reaktionsgemisch noch 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgorührt und nach der Kontrolle des Reaktionsablaufs durch ein DUnnschichtchromatogramm auf die übliche Weise aufgearbeitet.
Analyse: ci5H 25N4°2S Molgewicht: 332,4
ber. C 47,0 % H 7,6 % N l6,9 £ P 9,3 % S 9,6 % gef. 46,7 % 7,4 % 16,7 % 9,5 % 9,7 %
Rf-Wert: 0,55 (Aether : Hexan 1 : 2 auf Kieselgel)
Auf analoge Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, v/erden folgende Verbindungen der allgemeinen Formel I erhalten:
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Bei
spiel		 Rl R2 R? R4 Bruttoformel Molge
wicht		 Rf-
Wert*		 Pp
' [°c]		 A C η a 1 y s e % S ,
43,4
43,7		 ber.
gef..		 10,5
10,3
3 CH3 CH, C2H5 C2H5 C11H21N^O2PS 304,4 0,40 OeI 45,3
44,9		 H N P 10,1
10,3
4 CH3 C2H5 C2H5 C2H5 C12H23N4O2PS 318,4 0,49 OeI 7,0
7,2		 18,4
18,1		 10,2
9,9
209 47,0
46,8		 7,3
7,3		 17,6
17,4		 9,7
9,9		 9,6
9,7
OO 5 CH3 1-O3H7 C2H5 C2H5 C13H25N4O2PS 332,4 0,56 OeI 43,4
43,7		 10,5
10,8
08/1 6 CH3 1-C3H7 CH3 CH- C11H21K4O2PS 304,4 0,33 OeI 41,4
41,1		 7,6
7,7		 16,9
16,8		 9,3
9,4		 11,0
11,2
966 7 CH3 °aH5 CH3 CH3 cioHi9N4°aps 290,32 0,28 OeI 7,0
7,1		 18,4
18,2		 10,2
10,0
6,6
6,7		 19,3
19,1		 10,7
11,0
* Auf Kieselgel-DUnnschichtplatte, Pliessmittel Aether : Hexan 1 : 2
VjJ VjJ
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Auf analoge Weise wie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben lassen sich auch die Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen R-, Wasserstoff oder FU und R2, Wasserstoff bedeutet, herstellen.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäureamidestern der allgemeinen Formel I
    v/orin R. eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Rp eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R ein V/asserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R1^ ein V/asserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II
    R1O S
    1χ Ρ^
    woriiti R, und R2 die oben bezeichneten Bedeutungen besitzen und X ein Halogenatom bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
    OZ
    5\
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    worin R, und R^ die oben bezeichneten Bedeutungen besitzen und Z ein Wasserstoffatom oder ein Kation bedeutet, umsetzt.
    2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Verbindung der Formel III Z ein Alkalimetall, vorzugsweise Natriumatora bedeutet.
    5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Verbindung der Formel II • X ein Chloratom bedeutet.
    4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet* dass man zur Reaktionsinischung einen Säureakzeptor zusetzt,
    5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungsmittel Toluol verwendet.
    6. Verbindungen der allgemeine η Formel I, worin R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Rp eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R7. ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R^ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit'l bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
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    7. Verbindung der Formel I,- worin R,, Rp, R., und R; jeweils eine Methylgruppe bedeuten.
    8. Verbindung der Formel I, worin R1 eine Methylgruppe, Rp eine# n-Propylgruppe, R., eine Aethylgruppe und Rj, eine Aethylgruppe bedeuten,
    9. Verbindung der Formel I, worin R, und R jeweils eine Methylgruppe und R., und R, jeweils eine Aethylgruppe bedeuten. ·
    " 10. Verbindung der Formel I, worin R-. eine Methylgruppe und Rp, R und R^, jeweils eine Aethylgruppe bedeuten.
    11. Verbindung der Formel I, worin R1 eine Methylgruppe, Rp eine Isopropylgruppe und R und R^, jeweils eine Aethylgruppe bedeuten.
    12. Verbindung der Formel I, worin R,, R und R2,
    jeweils eine Methylgruppe und R? eine Isopropylgruppe bedeuten.
    13. Verbindung der Formel I, worin Rn, R-. und R,, jeweils eine Methylgruppe und Rp eine Aethylgruppe bedeuten.
    lh. Insektizide und acarizide Mittel, gekennzeichnet durch .einen Gehalt an einem oder mehreren Phosphorsäureestern der allgemeinen Formel I gemäss Patentanspruch 6. bis Vi
    209808/1996
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