DE1493569B2 - Neue aromatische Phosphor- bzw. Phosphonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und solche enthaltende insektizide und akarizide Mittel - Google Patents

Neue aromatische Phosphor- bzw. Phosphonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und solche enthaltende insektizide und akarizide Mittel

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Description

R1,
R2O-7
Il
p—o
Cl
Cl
worin R1 Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Phenyl, R2 Methyl oder Äthyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Phosphorsäure- bzw. Phosphonsäurehalogenid der allgemeinen Formel
1X) Ρ—Hal
Die vorliegende Erfindung betrifft neue aromatische Phosphor- bzw. Phosphonsäureester der allgemeinen Formel
Cl
IO
worin R1 Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Phenyl, R2 Methyl oder Äthyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet.
2. O,O-Dimethyl-O-(2,5-dichlor-4-jod-phenyl)-thionophosphat gemäß Anspruch 1.
3. Verfahren zur Herstellung eines Phosphor- bzw. Phosphorsäureesters der allgemeinen Formel
35
40
worin R1, R2 und X die oben angegebene Bedeutung haben und Hai ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom darstellt mit einem Metallsalz, vorzugsweise dem Natriumsalz des 2,5-Dichlor-4-jodphenols umsetzt.
4. Insektizides und akarizides Mittel, welches als Wirkstoff ein Phosphor- bzw. Phosphonsäureester der allgemeinen Formel
55
worin R1 Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Phenyl, R2 Methyl oder Äthyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, enthält.
5. Mittel gemäß Anspruch 4, welches als Wirkstoff 0,0-Dimethyl-0-(2,5-dichlor-4-jod-phenyl)-thionophosphat enthält.
R, O
worin R1 Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Phenyl, R2 Methyl oder Äthyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet. Die durch die Formel I definierten Phosphor- bzw. Phosphonsäureester besitzen insektizide, fungizide, akarizide, nematozide und molluskizide Eigenschaften.
In der Formel I sind bevorzugt R1 Methoxy, R2 Methyl und X Schwefel.
Die neuen Phosphor- bzw. Phosphonsäureester der Formel I können in vielerlei Arten in Schädlingsbekämpfungsmittel verarbeitet werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft deshalb auch Schädlingsbekämpfungsmittel, welche dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als aktive Substanz mindestens einer der erfindungsgemäßen Phosphorsäurebzw. Phosphonsäureester der Formel I enthält, gegebenenfalls noch mit anderen Zusätzen wie Trägerstoffen, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Haft-, Netz-, Düngemittel.
Die neuen Mittel haben auf Grund ihrer breitgestreuten bioziden Wirkung den besonderen Vorteil, daß sehr verschiedenartige tierische Schädlinge bekämpft werden können.
Sie eignen sich nicht nur als Insektizide, sondern sie zeigen auch, in einer Konzentration angewandt, welche keine phytotoxischen Erscheinungen aufkommen läßt, im Pflanzenschutz eine hervorragende Wirkung gegen schädliche Mikroorganismen, z. B. gegen Pilze, wie z. B. Alternaria solani, Phytopthora infestans und Septoria apii, sowie gegen schädliche Akariden, Nematoden und deren Eier bzw. Larven.
Weiterhin sind die neuen Mittel allgemein als Mikrobizide, z. B. gegen Aspergillus-Arten, sowie als Insektizide, z. B. gegen Mücken und Fliegen brauchbar.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der allgemeinen Formel I kommen z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröl und öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Trichloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen. Mit Vorteil werden organische Lösungsmittel verwendet, deren Siedepunkt über 10O0C liegt.
Wäßrige Applikationsformen werden besonders zweckmäßig aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbarem Spritzpulver durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd, oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol
Äthylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmerkaptan und 12 Mol Äthylenoxyd. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt: das Natriumsalz des Dodecylalkohlschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxäthylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.
Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmäßig ist auch die Herstellung der Präparate in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder Alginate.
Die erfindungsgemäßen Mittel können für sich allein oder zusammen mit gebräuchlichen Schädlingsbekämpfungsmitteln, insbesondere Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Bakteriziden oder weiteren Fungiziden verwendet werden.
Die Erfindung betrifft des weiteren ein Verfahren zur Herstellung der neuen Phosphor- bzw. Phosphonsäureester der Formel I.
Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Phosphorsäurebzw. Phosphonsäurehalogenid der allgemeinen Formel
R χ
P—Hai
(Π)
R2O
Man erhält 113 Gewichtsteile der reinen Verbindung, die bei 74° C schmilzt.
Beispiel 1
28,9 Teile 2,5-Dichlor-4-jodphenol werden zusammen mit 16 Teilen Kaliumcarbonat und 0,5 Teilen Kupferpulver in 75 Volumteilen Methylketon verrührt. Man läßt zu dieser Mischung in 15 Minuten 18,9 Teile Diäthylthiochlorphosphat zutropfen und erhitzt sie anschließend noch 8 Stunden lang auf 70 bis 8O0C. Nach dem Erkalten nutscht man die festen Anteile ab und dampft das Filtrat im Vakuum bei 50° C ein. Der Rückstand wird in 100 Volumteilen Methylenchlorid gelöst und zweimal mit je 25 Volumteilen 1-n eiskalter Natronlauge gewaschen. Man trocknet die Methylenchloridlösung über Natriumsulfat und dampft das Lösungsmittel im Vakuum bei 50° C ab. Als Rückstand erhält man 28 Teile des Kondensationsproduktes als rötlich gefärbtes öl, das sich nach einigem Stehen zu Kristallen verfestigt. Diese schmelzen, aus Methanol umkristallisiert, bei 47 bis 480C.
Das Kondensationsprodukt besitzt die folgende Formel
C2H
40
worin R1, R2 und X die bereits definierte Bedeutung besitzen und Hai ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom darstellt mit einem Metallsalz, vorzugsweise dem Natriumsalz des 2,5-Dichlor-4-jodphenols umsetzt.
Man kann in An- oder Abwesenheit von Lösungsmitteln arbeiten; als Lösungsmittel kann man Benzol, Toluol, Xylol oder Chlorbenzol verwenden.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Ester stellen in der Regel ölige, zum Teil auch kristalline niedrigschmelzende Substanzen dar. Diese lösen sich in der Regel gut in Äthanol und Aceton.
Das als Ausgangssubstanz verwendete 2,5-Dichlor-4-jodphenol kann man wie folgt herstellen:
81,5 Teile 2,5-Dichlorphenol werden in 1000 Teilen Wasser mit 20,5 Teilen Natriumhydroxyd neutralisiert. Man läßt zu dieser Lösung in einer Stunde eine Lösung von 127 Teilen Jod in 127 Teilen Kaliumiodid und 500 Teilen Wasser bei 20 bis 25° C zutropfen. Man rührt noch 1 Stunde lang bei Raumtemperatur und gibt anschließend eine Lösung von 100 Teilen konzentrierter Schwefelsäure in 200 Teilen Eis zu, fügt noch 60 Teile Natriumbisulfit zu, nutscht das ausgefällte 2,5-Dichlor-4-jodphenol ab und kristallisiert es aus Cyclohexan um.
B e i s pi e1 2
24 Teile 2,5-Dichlor-4-jod-phenol werden in 100 Teilen Wasser mit 3,4 Teilen Natriumhydroxyd in Lösung gebracht. Man entfernt das Wasser im Vakuum und löst das getrocknete Natriumsalz in 100 Volumteilen Toluol.
Man erwärmt die Lösung auf 70 bis 80° C und läßt 15 Teile Dimethylthiochlorphosphat zutropfen. Man rührt die Mischung noch während 8 Stunden bei 70 bis 8O0C. Nach dem Erkalten filtriert man das Salz ab, wäscht die Lösung nacheinander mit Wasser und mit 1-n eiskalter Natronlauge aus. Man trocknet über Natriumsulfat und dampft das Lösungsmittel im Vakuum bei 50° C Badtemperatur ab. Als Rückstand erhält man 24 Teile des Kondensationsproduktes als hellgelbes öl.
Dieses erstarrt nach einigem Stehen zu Kristallen die bei 72 bis 73° C schmelzen.
Das Kondensationsprodukt besitzt die Formel
CH3O S
\ll
In gleicher Weise wie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben, lassen sich die folgenden Ester herstellen: R = 2,5-Dichlor-4-jod-phenylrest
CH, O O
Ρ—Ο—R
CH1O
Schmp. 53 bis 55° C
C2H5O 0
Ml
Ρ—Ο—R
/
C2H5O
η'ί 1,5500 Beispiel 8
(Stäubepulver)
2 Teile einer der aktiven Substanzen von Beispiel 1 bis 8 werden auf 98 Teile Kaolin aufgesprüht und das Ganze zu einem homogenen Staub vermählen.
CH,- 0 S
P—O—R
C2H5O
n'o8 1,5941
/Vp-O-R
OC2H5
Schmp. 94 bis 960C
OCH,
Schmp. 91 bis 930C
Beispiel 9
25 Teile einer der aktiven Substanzen von Beispiel 1 bis 8 werden auf 73 Teile Kieselgur aufgesprüht und anschließend das Ganze mit 2 Teilen Naphthalinsulfonsäure zu einer homogenen Masse vermählen. Zu dieser Masse wird Wasser zugegeben bis die gewünschte Konzentration an Aktivsubstanz erreicht ist.
Beispiel 10
(Emulsion)
20 Teile einer der aktiven Substanzen von Beispiel 1 bis 8 werden in 75 Teilen Xylol gelöst und 5 Teile Rizinusölbutylester-sulfonat zugefügt.
Die so erhaltene Lösung wird in so viel Wasser suspendiert, daß die gewünschte Konzentration an Aktivsubstanz erhalten wird.
Beispiel 11
Die Ester der Beispiele 1 und 2 wurden mit dem im Handel erhältlichen Vergleichsprodukt O,O-Dimethylthiophosphorsäure - 2,5 - dichlor - 4 - bromphenyl - ester (Handelsprodukt B; vgl. französische Patentschrift 1 344 586) auf ihre Fraßgiftwirkung gegen Prodenia verglichen. Dabei wurden die folgenden Resultate erhalten:
1 2 4 Mortalität in % 1 2 4 1 Beispiel 2 4
Konz. %
A. S. Ausw.		 100*) 100*) 100 Beispiel 1 100*) 100*) 100 100*) 2 100
nach Tagen 100*) 100*) 80 100*) 100*) 100 100*) 100*) 100
0,08 100*) 40 60 100*) 100*) 100 100*) 100*) 100
0,04 40 40 40 60 80 100 80 60 100
0,02 0 40 40 20 20 40 40 80 40
0,01 0 0 0 0 0 0 20 40 20
0,005 20
0,0025
*) Neubesiedlung bei Abtötung von 100%.
Es ist überraschend, daß durch Ersatz des Broms durch ein Jodatom eine derartige Steigerung der Wirkung insbesondere bei niederen Konzentrationen zu erreichen war; eine solche Wirkungssteigerung ließ sich nicht voraussehen.
Beispiel 12
Blattläuse auf Stangenbohnen wurden im Freilandversuch mit der Verbindung gemäß Beispiel 1 und 2, die nach Beispiel 10 formuliert wurde, behandelt. Als Vergleichssubstanz diente 2-Isopropyl-4-methyl-pyrimidyl - 6 - O - O - diäthyl - thiophosphorsäureester (in den nachfolgenden Beispielen Verbindung V genannt). Es wurden die folgenden Resultate erhalten:
60 0,03 Verbindung Anzah Läuse
Aufwand
menge in %		 ft5 0,03 3 Tage 3 Tage
0,025 Kontrolle vor Behandlung nach Behandlung
unbehandelt
Beispiel 1 850 890
Beispiel 2 1080 0
Ver 440 0
bindung V
440 0
Beispiel 13
Macrosiphon rosae auf Rosen wurden mit den Verbindungen von Beispiel 1 und 2 behandelt.
Verbindung Anzah Läuse 270 270
Aufwand
menge in %		 3 Tage vor 3 Tage nach 1400 0
Kontrolle Behandlung 540 0
Beispiel 1
0,03 Beispiel 2 320 0
0,03 Ver
0,025 bindung V
Vor Be
handlung		 Nach
7 Tagen
Unbehandelt 142
135
212
100		 171
0
0
0
0,03% Verbindung Beispiel 1 ...
0,03% Verbindung Beispiel 2 ...
0,025% Verbindung V
Beispiel 17
Je 10 Maikäfer wurden in einer Spritzbrühe, welche die Aktivsubstanzen der Beispiele 1 und 2 und Parathion enthielten, getaucht und nach dem Trocknen auf unbehandelte Blätter gegeben; die Erfolgsrate wurde 24 Stunden später festgestellt.
Beispiel 14
Larven von Psylla mali auf Apfelbäumen wurden vor der Blüte gespritzt.
Aufwandmenge
Aufwandmenge in % % Befall
(1 bis 5 Larven pro Knospe)
auf durchschnittlich
200 Knospenaustrieben
Unbehandelt
0,03% Beispiel 1
0,03% Beispiel 2
0,02% Verbindung V ....		 50,5
0
0
0
Unbehandelt
0,0075% Verbindung Beispiel 1
0,0075% Verbindung Beispiel 2
0,005% O,O-Diäthyl-O-(p-nitrophenyl)-thiophosphat
% Mortalität
100 100
100
30 In einem Fraßversuch auf Blättern, die mit den gleichen Spritzbrühen behandelt worden waren, wurden nach 24 Stunden die folgenden Mortalitätsraten festgestellt:
Im Labor wurden Schmierläuse (Pseudococcus citri) auf Bryophyllium mit den folgenden Verbindüngen und Erfolgen behandelt:
0,03% Beispiel 2
0,05% 0,0-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thionophosphat
0,02% Verbindung V ....
% Wirkung
78
80
24
40
45 Aufwandmenge
Unbehandelt
0,015% Verbindung Beispiel 1 .......
0,015% Verbindung Beispiel 2
0,01 % O,O-Diäthyl-O-(p-nitrophenyl)-thiophosphat
Beispiel 18
Mortalität
100 100
100
Beispiel 15
Larven im 2. Stadium und junge Weibchen von Aspidiotus hederae auf Aralia wurden mit der Verbindung von Beispiel 1 und Parathion behandelt. Merlot-Reben wurden gegen die 2. Generation von Traubenwicklern gespritzt und dann der Befall in Prozent auf 3 · 300 Trauben festgestellt.
0,03% Verbindung 1
0,04% 0,0-Diäthyl-O-(p-nitrophenyl)-thiophosphat
% Wirkung
84
100
Aufwandmenge 60 Beispiel 19 Befall Wirkung
in % in %
Unbehandelt 34
55 0,03% Verbindung Beispiel 1 ... 6,5 81
0,03% Verbindung Beispiel 2 ... 0,5 99
0,02% O,O-Diäthyl-O-(p-nitro-
phenylj-thiophosphat 0 100
Beispiel 16
Thrips tabaci auf Phlox wurde mit den Verbindungen von Beispiel 1 und 2 behandelt und die Anzahl der Thrips Larven und Imagines auf je 10 Stengelspitzen festgestellt.
Je 4 · 5 Larven von Salt ma rsh caterpillar (Estigmene acrea) im 3. Stadium wurden auf die Spritzbrühen getauchte und dann getrocknete Baumwollblätter gegeben.
Nach 48 Stunden wurde die Mortalitätsrate festgestellt.
409 511/441
Aufwandmenge
Unbehandelt
0,02% Verbindung Beispiel 1
0,1% Verbindung Beispiel 2
0,02% O,O-Diäthyl-O-(p-nitrophenyl)-
thiophosphat
0,1% N-Methyl-1-naphthylurethan
Beispiel 20
Mortalität
100 95
90 60
Kohlschlinge wurden mit je 1 dl der unten aufgeführten Spritzbrühen angegossen und darauf Kohlfliegen angesetzt. Nach einem Monat wurde die Schädigung und die Anzahl der Maden festgestellt:
Total Davon Total
Aufwandmenge Pflanzen geschädigt Maden
Unbehandelt.... 52 49 = 94% 51
0,03% Ver
bindung
Beispiel 1 40 4=10% 2
0,03% Ver
bindung
Beispiel 2 48 5 = 10% 22
0,025% Ver
bindung V.... 41 5 = 12% 1
20
Beispiel 21
35
Eine 0,l%ige Acetonlösung des Esters gemäß Beispiel 1 zeigt gegen Drosophila melanogaster nach V2 wie auch nach 8 Stunden eine 100%ige Kontaktwirkung. In gleicher Weise wirkt auch der Ester von Beispiel 2.
Die gleiche Lösung wurde auf 0,01, 0,001 und 0,0005% verdünnt. In diesen Verbünnungen war die Kontaktwirkung gegen Musca domestica auch nach 8 Stunden immer noch 100%ig.
45
Beispiel 22
Eine 0,3%ige Lösung des Esters gemäß Beispiel 1 zeigte nach 24 Stunden eine 100%ige Fraßgiftwirkung gegen Musca domestica. Wird diese 0,3%ige Lösung nochmals um das 3fache verdünnt und die so erhaltene Lösung nochmals um das 3fache, so bleibt auch nach 24 Stunden die 100%ige Fraßgiftwirkung erhalten.
Vergleichsversuch I
Die folgenden Verbindungen wurden in ihrer Wirkung gegen Ektoparasiten und Vektoren verglichen.
60
Cl
C2H5O
C2H5O
CH3Os CH3O-
CH3Os CH3O-
C2H5Os C2H5O'
CH3Os C2H5O'
CH3Os CH3O'
10
Cl
Cl
Beispiel 2
Il p—o
Beispiel 3
l —o—.
Beispiel 4
Cl
Cl
Beispiel 5 S
OC2H5 c Beispiel 6
Cl
Cl
CH3-P-O OCH3
Cl
Beispiel 7
(III)
(IV)
(VII)
Cl
Beispiel 1
(I) O,O - Dimethyl - O - (2,5 - dichlor - 4 - bromophenyl)-
thionophosphat, Handelspräparat, vgl. französische
Patentschrift 1344 586 oder R. Wegler, Chemie
der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel
1970, S. 312.
A. Testdurchführung Wirkung gegen Ektoparasiten und Vektoren
Zecken
A. Rhipicephalus bursa (Adulte)
Die Versuchstiere werden kurz mit wäßrigen Lösungen einer Verdünnungsreihe der Wirksubstanz io behandelt. Auswertung nach 2 Wochen.
Vektoren
B. Lucilia sericata (Larven) 15
Den Larven der Schmeißfliege (Blow fly) wird gehacktes Pferdefleisch als Nahrung gereicht, das mit Verdünnungskonzentrationen eines Wirkstoffs vermischt wurde. Auswertung nach 24 Stunden. 20
C. Aedes aegypti (Larven)
Die Larven der Gelbfiebermücke werden in einer sehr verdünnten wäßrigen Wirkstofflösung gehalten. 25 Auswertung nach 24 Stunden.
Die Mindestkonzentration für vollständige Abtötung wird bestimmt.
B. Resultat 30
35
40 CH3O
CH, O
(III)
Beispiel 3
Cl
CH3On
C2H5O'
(V)
Cl
Beispiel 5
CH,- P-O
(VII)
Verbindung Mindestko
A
Rhipicephalus
bursa (Adult)		 nzentration für v<
ibtötung (in ppm
Lucilia sericata
(Larve)		 jllständige
Aedes aegypti
(Larve)
I 1 0,75 0,003
II 5 0,75 0,003
III 1 0,75 0,008
IV 0,5 0,75 0,02
V 0,5 0,75 0,008
VI — — 0,0003
VII 0,1 0,75 0,003
VIII 10 0,75 0,02
CH3Ov
CH3O-'
Beispiel 7
P-S-CH-COOC2H5
CH2-COOC2H5
(LX)
O,O - Dimethyl - S - (1,2 - dicarbäthoxy) - äthyl - dithiophosphat, Handelspräparat, vgl. R. We g 1 e r, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 1970, S. 346.
45
C. Schlußfolgerung
Die erfindungsgemäßen Verbindungen I bis VII 50 zeigen bessere Wirkung gegen Ektoparasiten und Vektoren als die für diesen Zweck sich im Handel befindliche Verbindung VIII.
Vergleichsversuch II 55
Die folgenden Verbindungen wurden in ihrer Wirkung gegen Vorratsschädlinge verglichen.
60
CH3O
CH,O-
Il
p—o
Beispiel 2
A. Testdurchführung
Kontaktwirkung gegen Vorratsschädlinge
5 Gewichtsteile eines Wirkstoffes der Erfindung und 5 Gewichtsteile Talkum werden gemischt und feinvermahlen. Durch Zumischen von weiteren 90 Gewichtsteilen Talkum erhält man ein 5%iges Stäubepulver, das als Ausgangsmischung für eine Verdünnungsreihe des entsprechenden Wirkstoffes zur Prüfung gegen Vorratsschädlinge verwendet werden kann. Versuchstiere werden in Glasschalen auf Filterpapier gesetzt, das mit 2 g der 5%igen Formulierung behandelt worden ist. Die Wirkstoffmenge beträgt dabei lOOmgAS/m2. Durch weitere 1 :1-Verdünnungen des 5%igen Stäubepulvers erhält man Verdünnungen von 2,5, 1,25, 0,62 und 0,31%, die einer Wirkstoffmenge von 50, 25, 12,5 und 6,2 mg AS/m2 entsprechen, wenn 2 g der jeweiligen Staubformulierung pro Glasschale verwendet werden. Die Auswertung erfolgt nach 24 Stunden.
B. Testresultat
Im vorliegenden Fall wurden folgende Mindestwirkstoffmengen zur vollständigen Abtötung der Schädlinge ermittelt:
Mindestwirkstoffmenge der TI III V VII IX
100%igen Abtötung in
24 Stunden Expositionszeit 6 12 12 12 25
Testtierarten (mg Wirkstoff pro m2)
Verbindung 50 50 50 12 100
Deutsche Küchenschabe 25 100 100 25 100
(Phyllodromia germanica)
Amerikanische Küchenschabe
(Periplaneta americana)
Russische Küchenschabe
(Blatta orientalis)
Testtierarten
Mehlkäfer Imago
Speckkäfer Imago
(Dermestes frischii)
Mindestwirkstoffmenge der 100%igen Abtötung in
24 Stunden Expositionszeit
(mg Wirkstoff pro m2)
Verbindung
II III
25 25
25 25
50
50
VII IX
50
12
C. Schlußfolgerung
Die erfindungsgemäßen Verbindungen II, III, V und VII zeigen bessere Wirkung gegen Vorratsschädlinge als der Wirkstoff IX des in diesem Einsatzgebiet verwendeten Handelspräparates.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Phosphor- bzw. Phosphonsäureester der allgemeinen Formel
Cl
P-O
R, O'
γ//
Cl
DE1493569A 1964-11-20 1965-11-12 Neue aromatische Phosphor- bzw. Phosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und solche enthaltende insektizide und akarizide Mittel Expired DE1493569C3 (de)

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