DE2119067B2

DE2119067B2 - 1,2,5-Oxadiazolderivate

Info

Publication number: DE2119067B2
Application number: DE2119067A
Authority: DE
Inventors: Michael Derek Maidstone Barker; Clive Beresford Challis Herne Bay Boyce; Jack Sittingbourne Wood
Original assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Current assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date: 1970-04-22
Filing date: 1971-04-20
Publication date: 1979-06-21
Also published as: FR2089935A5; NL7105357A; JPS5438177B1; US3709902A; GB1268897A; DE2119067C3; DE2119067A1; CH552342A

Description

Ρ—Χ—Α

(D

R-,

(O)_n^N N
O

R₁O S

\ll

in der Ri eine Methyl- oder Äthylgruppe, R₂ eine Äthyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe, A eine kovalente Bindung oder eine Methylengruppe und Y eine Methyl-, Äthyl-, Methcxycarbonylmethyl-, Methoxyäthyl-, Ν,Ν,-Dimethylcarbamoylmethyi- oder Äthoxycarbonylgruppe sowie X ein Sauerstoffoder Schwefelatom und η 0 oder 1 bedeuten.

2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, bei denen X ein Schwefelatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung dtr Formel:

IO

15

20

Ρ—Χ—Α

(O)_n^N

(II)

R₁O S

\ll

P-SH

R₂

(III)

umsetzt.

3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch I, in denen X ein Sauerstoffatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Alkalisalz eines Hydroxyderivats der Formel

in der R₁ eine Methyl- oder Äthylgruppe, R2 eine Athyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe, A eine i.jvalente Bindung oder eine Methylengruppe und Y eine Methyl-, Äthyl-, Methoxycarbonylmethyl-, Methoxyäthyl- oder (N.N-Dimethyicarbamoynmethyl- oder Äthoxycarbonylgruppe sowie X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und π 0 oder 1 bedeuten.

Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der 1,2,5-Oxadiazolderivate der Formel I. Die Verbindungen, in denen X ein Schwefelatom bedeutet, werden erhalten durch Umsetzen einer Verbindung der Formel:

in der Q ein Halogenatom oder eine Alkylphenylsulfonylgruppe bedeutet mit einem Alkalisalz einer Organophosphorsäureder Formel:

30 (O)_n^N

(II)

in der Q ein Halogenatom, günstigerweise ein Chlorii oder Bromatom oder eine Alkylphenylsulfonylgruppe, besonders eine Tosylgruppe, bedeutet, mit einem Alkalisalz, günstigerweise einem Natrium- oder Kaliumsalz, einer Organophosphorsäure der Formel:

R₁O S

\ll

P-SH

(IM)

HO -A—[p (O).*-N \	S P-HaI /	(IV)

—r^Y N	Formel:
O	(V)
mit einem Halogenphosphorderivat der
R₁O \
R2

4") Die Verbindungen der Formel I, in denen X ein Sauerstoffatom bedeutet, werden hergestellt durch Umsetzung eines Alkalisalzes, günstigerweise des 'Natriumsalzes,eines Hydroxyderivats der Formel:

in der Hai ein Halogenatom bedeutet, umsetzt.

4. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch I, gegebenenfalls zusammen mit einem Träger und/oder einem oberflächenaktiven .Stoff als pesiici- mi de Mittel.

(Λ A , V

Γ T^

(O)_n-N N

(IV)

" mit einem Halogenphosphorderivat der Formel:
R₁O S

P Hill

IV)

Die Erfindung betrifft neue 1.2,5-Oxadiazoklerivate, die pesticide Eigenschaften besitzen und Verfahren /u ihrer Herstellung.

in der Hai ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, bedeutet. Die beiden oben angegebenen Reaktionen werden günstigerweise in einem organischen Lösungsmittel, wie einem Keton, /.. B. Aceton «ulcr Melhylisobutylkulni, durchgeführt.

Wie oben angegeben, besitzen die erfindiingsgemii-

Den 1,2,5-Oxadiazolderivate pesticide, insbesondere insekticide Eigenschaften. Die Erfindung betrifft auch pesticide Mittel, die einen Träger oder einen oberflächenaktiven Stoff oder einen Träger und einen oberflächenaktiven Stoff und als aktiven Bestandteil mindestens ein erfindungsgemäßes 1^5-Oxadiazolderivat enthalten. Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von schädlichen Insekten, wobei man an dem Ort, an dem sich die Insekten aufhalten, eine pesticid wirksame Menge eines erfindungsgemäßen 1 A5-Oxadiazolderivats oder eines erfindungsgemäßen Mittels aufbringt

Der Ausdruck »Träger«, wie er hier verwendet wird, bedeutet eine Substanz, die anorganisch oder organisch und synthetisch oder natürlich sein kann, mit der die aktive Verbindung vermischt wird, um ihre Anwendung auf Pflanzen, Samen, Boden oder andere zu behandelnde Gegenstände oder ihre Lagerung, den Transport oder die Handhabung zu erleichtern. Der Träger kann fest oder flüssig sein. Jedes normalerweise zur Herstellung von pesticiden Mitteln verwendete Material kann als Träger verwendet werden.

Geeignete feste Träger sind natürliche und synthetische Tone und Silicate, z. B. natürliche Siliciumoxide, wie Diatomeenerde, Magnesiumsilicate, z. B. Talke, Magnesiumaluminiumsilicate, z. B. Attapulgite und Vermiculite, Aluminiumsilicate, z. B. Kaolinite, Montmorillonite und Glimmer, Calciumcarbonate, Calciumsulfat, synthetische hydratisierte Siliciumdioxide und synthetische Calcium- oder Aluminiumsilicate, Elemente, z. B. Kohlenstoff und Schwefel, natürliche und synthetische Harze, z. B. Cumaronharze, PoIj einylch-:jrid und Styrolpolymere und -copolymere, feile Polychlorphenole, Bitumina, Wachse, z. B. Bienenwachs, Pars .Inwachs und chlorierte Erdölwachse und feste Düngemittel, z. B. Superphosphate.

Beispiele für geeignete flüssige Träger sind Wasser, Alkohole, z. B. Isopropanol, Glykole, Ketone, z. B. Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon, Äther, aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol und Xylol, Erdölfraktionen, z. B. Kerosin und leichte Mineralöle, chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Tetrachlorkohlenstoff, Perchloräthylen, Trichloräthan sowie verflüssigte, normalerweise gasförmige Verbindungen. Gemische verschiedener Flüssigkeiten sind ebenfalls oft geeignet.

Das oberflächenaktive Mittel kann ein Emulsionsoder ein Dispersions- oder ein Netzmittel sein und es kann nichtionisch oder ionisch sein. Jedes der normalerweise bei der Herstellung von Pesticiden verwendete oberflächenaktive Mittel kann verwendet werden. Beispiele für geeignete oberflächenaktive Mittel sind die Natrium- oder Calciumsalzc von Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren, die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen im Molekül, mit Äthylerioxid und/oder Propylenoxid, Fettsäureester von Glycerin, Sorbitan, Saccharose oder Pentaerythrit, Kondensate dieser Verbindungen mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, Kondensationsprödiikte von Fettalkoholen oder Alkylphenolcn, /. ü. p-Octylphenol oder p-Octylcresol mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprödiikte, Alkali- oder Erdalkalisal/.e, vorzugsweise Natriumsal/.c von Schwefel- oder Sulfonsäurccstern mit mindestens IO Kohlenstoffatomen im Molekül, z. H. Natriiimlaurylsiilfal.Natriiim-sek.-alky!sulfate, Natriumsalze von sulfonierten! Ki/ituisöl und Nalriumalkylarylsulfonate, wie Natriumdodecylbenzolsulfonat, und Polymere von Äthylenoxid und Copolymere von Äthylenoxid und Propylenoxid.

Die erfindungsgemäßen Mittel können als benetzbare Pulver, Staube, Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole hergestellt werden. Benetzbare Pulver v/erden normalerweise so hergestellt, daß sie 25, 50 oder 75 Gew.-% Wirkstoff und üblicherweise neben dem festen

ίο Träger 3 bis 10 Gew.-% eines Dispersionsmittels und, wenn notwendig, 0 bis 10 Gew.-% Stabilisator(en) und/oder andere Zusätze, wie Penetrantien oder Klebrigmacher enthalten. Staube werden normalerweise in Form von Staubkonzentraten hergestellt mit einer

is ähnlichen Zusammensetzung, wie diejenige eines benetzbaren Pulvers, aber ohne Dispersionsmittel und werden bei der Anwendung mit weiterem festen Träger verdünnt, um ein Mittel zu erhalten, das normalerweise '/2 bis 10 Gew.-% Wirkstoff enthält Granulate werden normalerweise mit einer Teilchengröße zwischen 0,148 und 2,0 mm (10 bis 100 BS mesh) hergestellt, und zwar entweder durch Agglomeration oder durch Imprägnation. Im allgemeinen enthalten Granulate ^lh bis 25 Gew.-% Wirkstoff und 0 bis 10 Gew.-% Zusätze, wie Stabilisatoren, Modifikatoren zum langsamen Freisetzen des Giftstoffs und Bindemittel. Emulgierbare Konzentrate enthalten im allgemeinen außer dem Lösungsmittel und wenn notwendig zweiten Lösungsmitte! 10 bis 50% (GewyVol.) Wirkstoff, 2 bis 20%

jo (Gew7Vol.) Emulgatoren und 0 bis 20% (Gew7Vol.) geeigneter Zusätze, wie Stabilisatoren, Penetrantien und Korrosionshemmer. Suspensionskonzentrate sind so zusammengesetzt, daß man ein stabiles nichtabsetzendes fließfähiges Produkt erhält und enthalten

J5 normalerweise 10 bis 75 Gew.-% Wirkstoff, 0,5 bis 15 Gew.% Dispersionsmittel, 0,1 bis 10 Gew.-% Suspensionsmittel, wie Schutzkolloide und thixotrope Mittel, 0 bis 10 Gew.-% geeigneter Zusätze, wie Antischaummittel, Korrosionshemmer, Stabilisatoren, Penetrantien und Klebrigmacher und als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Giftstoff im wesentlichen unlöslich ist Bestimmte organische Feststoffe oder anorganische Salze können in dem Träger gelöst sein, um ein Absetzen zu vermeiden oder als Frostschutzmit-

4^r, tel für Wasser.

Die erfindungsgemäßen Mittel können andere Bestandteile, z. B. Schutzkolloide, wie Gelatine, Leim, Casein, Gummen, Celluloseäther und Polyvinylalkohol, thixotrope Mittel, z. B. Bentonite, Natriumpolyphospha-

)() te, Stabilisatoren, wie Äthylendiamintetraessigsäure, Harnstoff, Triphenylphosphat, andere Pesticide oder Herbicide und Klebrigmacher, z. B. nichtflüchtige Öle, enthalten.

Die Erfindung betrifft auch wäßrige Dispersionen und

r> Emulsionen, wie sie z. B. durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers oder eines emulgierbarcn Konzentrales gemäß der Erfindung mit Wasser erhalten werden. Die Emulsionen können in der Art von Wasser-in-ÖI- oder Öl-in-Wasser-Emulsionen vorliegen

Mi und eine dicke mayonnaiscarlige Konsistenz besitzen.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.

Beispiel I

3-(Dimelhoxyphosphinthioylthiomethyl)-4-methyl-1,2,5-oxadiazol

J.54 g J-Brommelhy!-4-niethyl-!,2,5-oxadia/ol und 3.6 g des Na-Salzes von Ο,Ο-Dimcthylphosphordi-

thionsäure in 50 ml trockenem Aceton wurden 16 Stunden bei Raumtemperatur zusammen gerührt Das Reaktionsgemisch wurde filtriert, das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt und das zurückbleibende öl in Äther aufgenommen. Die Ätherphase wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt Man erhielt ein Öl, das durch Erhitzen auf 80⁰C im Vakuum gereinigt vvurde. Man erhielt das gewünschte Produkt als Öl (n? 14403).

Analyse:

Berechnet WrC₆Hi₁PN₂S₂O₃:
C 283; H 43; N 11,0; P 12^%;

gefunden:

C 28,0; H 4,4; N 11,1; P 12,6%.

Beispiel 2

3-(Dimethoxyphosphinthioyloxy)-4-(N,N-dimethylcarbamoylmethyl)-1 i5-oxadiazol

1,7 g 3-Hydroxy-4-(N,N-dimethyIcarbamoylmethyl}-1,2,5-oxadiazol wurden in 50 mi trockenem Methylisobutylkcton gelöst 0,48 g Natriumhydrid (als 50%ige Suspension in Mineralöl) wurden zu der Lösung zugegeben und das Gemisch gerührt, bis die Wasserstoffentwicklung aufgehört hatte. 1,8 g Ο,Ο-Dimethylphosphorochloridthionat wurden zugegeben und das Gemisch weitere 3 Stunden bei 80⁰C gerührt. Das Gemisch wurde dann abgekühlt, filtriert und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde durch Chromatographie über SiIiciumoxidgel mit 25% Aceton in Petroläther als Eluiermittel gereinigt. Man erhielt das gewünschte Produkt als öl.

Analyse:

Berechr u für C₈HmPN₃SO₅:
C 32,6; H 4,8; N 14,2%;

gefunden:

C 333: H 5,1; N 13,6%.

Tabelle 1

NMR-Spektrum:

3,05 ppm, Dublett (N(CH₃J₂); 3,92 ppm, Singulett

CH₂C
3,95 ppm, Dublett ((CH₃O)₂P).

Beispiel 3

3-(DimethoxyphosphinthioyIthiomethyl)-4-methyl-1 ^5-oxadiazol-2-oxiti

1,9 g 3-Brommethy!-4-methyl-l,2,5-oxadiazol-2-oxid wurden langsam zu einer Lösung von 13 g Natriumsalz der Ο,Ο-Dimethylphosphordithionsäure in 25 ml trokkenem Aceton zugegeben. Das Gemisch wurde 15 min bei Raumtemperatur gerührt und dann filtriert. Das Filtrat wurde eingeengt, wobei ein Öl entstand, das in Äther gelöst wurde. Die Ätherphase wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet und de- Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt Das :urückbleibende Öl wurde durch Chromatographie über Silicagel unter Verwendung von Chloroform als Eluiermittel und anschließend durch Chromatographie über Silicagel mit Benzol als Eluiermittel gereinigt Man erhielt das gewünschte Produkt als öl.

Analyse:

Berechnet TUrC₆HnPN₂SO₄:
C 26,7; H 4,1; N 10,4; P 11,5%;

gefunden:

C 26,8; H 4,1; N 10,5; P 11,7%.

NMR-Spektrum:

2,42 ppm. Singulett (CH₃); 3,72 ppm, Dublett ((CH₃O)₂P); 3,87 ppm, Dublett (P-S- CH₂).

Beispiel 4

Entsprechend den Verfahren der Beispiele 1 bis 3 wurden weitere Verbindungen hergestellt Die Analysenwerte und kernmagnetischen Resonanzdaten sind in der folgenden Tabelle I angegeben.

Verbindung

Formel

A na I) se % berechncl C H N NMR Spektrum (ppml

gefunden
C H

3-(Dimethoxyphosphinothioyloxy)-4-äthoxy- C₇H₁₁PN₂SO₆ 29,8 3,9 9,9 11,0 30,5 4,2 9,7 10,6 1,46 Triplett carbonyl-l^-oxadiazol (CH₂CH₃)

3,98 Dublett

4,4j Quartett (CH₂CH₃)

3-(Dimethoxyphosphinothioyloxy)-4-älhy!- C₆H₁₁PN₂SO₄ 30,2 4,6 11,8 — 30,8 4.9 10,9 — 1,37 Triplett 1,2,5-oxadiazol (CH₂CH₃)

2,74 Quarten

(CH₇CH₃)
3,95 Dublett

((CH₃O)₂P)

3-(Dimethoxyphosphinothioyloxy)-4-meth- C₇H₁₁PN₂SO₆ 29,8 3,9 9,9 11,0 30,1 4,0 9,9 10,7 3,89 Dublett oxycarbonylmethyl-1,2,5-oxadiazol ((CH ,O), P)

Fortsetzung

Vcrhiiuiiini!

I nniict

Λ Hill>M· "n herCLhnel
( Il N

NMK Spckli um Ippinl

3-(Dimethoxyphosphinothioyloxy>-4-rnethyl- C,H,PN₂SO₄ 26.8 4.0 12.5 13,8 29,0 4,3 12,4 13.5 3,94 Dublett 1.2.5-oxadiazol ((CH₁O)₁P)

2,36 Singulett
(CH₁)

3-(Dimethoxyphosphinothioyloxyh4-(2-mcth-C₁H₁₁PN₂S(J, 31,4 4.9 10.5 11,6 32.3 4,8 10,8 10.5 3.94 Dublett oxyalhyl)-l,2.5-oxadiazol ((CH₁O)₂Pl

3,71 Triplett

(CH₂CH₂OC H₁)
3,36 Singulell
(OCH₁I

-t iu> -r - ■ . ι .. .
J,W I I IpICIl

(CH₂CH₂OCH₁)

3-Diäthoxyphosphinothioylthiomcihyl)- C₈H₁SPN₂S₂(J, 34.0 5.3 9.9 11,0 31.6 5.3 9,4 11.2 1,33 Triplett

4-methyl-l.2.5-ox.idiazol (OCH₂CH₁)

2,43 Singulett

(Ring CH₁)
4,12 Dublett

(S CH₂)

4,10 breites Multiplen (OCH₂CH₁)

3-(Äthoxyäthylphosphinothioy!thiomethyl>- C,H₁,PN₂S₂O₂ 36.1 5.6 10,5 ll,> 36,1 5.7 10,5 11.5 1,18 doppel Tripletl 4-methyl-l.2,5-oxadiazol (P- CH₂CH₃)

1,28 Triplett

(P O- CH₂CH,) 2,15 Multiplen

(P-CH₂)
2,40 Singulell

(Ring CHj)
4,00 breites Multiplen

(P-O-CH₂CH₁) 4,12 Dublett

(PS-CH₂)

Beispiel 5
Insekticide Wirkung

Die insekticide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde folgendermaßen untersucht.

1. Es wurde eine Lösung von 0.1 Gew.-% der zu untersuchenden Verbindung in Aceton hergestellt und in einer Spritze mit Mikroeichung aufgezogen. 2 bis 3 Tage alte erwachsene weibliche Stubenfliegen (Mtisca domestica) wurden mit Kohlendioxid anästhetisiert und ein Ι-μΙ-Tropfen der zu untersuchenden Lösung auf die hintere Bauchseite jeder Fliege aufgetragen. Es wurden 20 Fliegen behandelt. Die behandelten Fliegen wurden 24 Stunden in Glasgefäßen gehalten, die jeweils etwas granulierten Zucker als Nahrung für die Fliegen enthielten und der Prozentsatz der toten und im Sterben liegenden Tiere wurde angegeben.

2. 0.1 ml einer Lösung, die 0,1 Gew.-% der zu untersuchenden Verbindung in Aceton enthielt, wurde in einem Becherglas mit 100 ml Wasser vermischt. Zwanzig 5 bis 6 Tage alte (4. Zustand) Moskitolarven (Aedes aegypti) wurden in die Gläser gegeben und die Gläser 24 h stehengelassen. Der Prozentsatz der toten und sterbenden Larven wurde dann angegeben.

3 Die Verbindungen wurden als Lösungen oder Suspensionen in Wasser, das 20 Gew.-°/o Aceton und 0.05 Gew.-% Triton X 100 als Netzmittel enthielt, zubereitet. Die Zubereitungen enthielten 0,2 Gew.-% der zu untersuchenden Verbindung. Wasserrüben und Saubohnenpflanzen, die jeweils bis zu einem Blatt

4Ii entwickelt waren, wurden auf der Unterseite des Blattes mit der oben angegebenen Zubereitung besprüht. Das Besprühen wurde mit einer Sprühvorrichtung durchgeführt, die 450 1 pro ha freisetzte. Die Pflanzen bewegten sich unter dem Sprühnebel auf einem Fließband. Zehn

4-, 8 Tage alte Larven der Kohlschabenmotte (Plutella maculipennis) im 4. Entwicklungszustand oder zehn 1 bis 2 Wochen alte Senfkäfer (Phaedon cochleariae) wurden auf die besprühten Blätter jeder Rübe und zehn aptere (6 Tage alte) Wickenläuse (Megoura vier;)

in wurden auf die besprühten Blätter jeder Saubohnenpflanze aufgesetzt. Die Pflanzen wurden dann in Glaszylindern eingeschlossen, die an einem Ende mit Musline abgedeckt waren. Die Mortalität wurde nach 24 Stunden bestimmt.

4. Bei der Untersuchung der Wirkung gegen Glashausspinnmilben (Tetranychus urticae) wurden Blattscheiben, die aus Pflanzen von grünen Bohnen geschnitten waren, in der unter (3) beschriebenen Weise besprüht. Eine Stunde nach dem Besprühen wurden zehn erwachsene Milben auf die Scheiben aufgesetzt. Die Mortalität wurde 24 Stunden nach dem Aufsetzen der Milben bestimmt

5. Bei der Untersuchung der Wirksamkeit gegen Larveri des großen weißer, Schmetterlings (Pieris brassicae) wurden Blattscheiben aus Weißkohlblättern geschnitten und in der unter (3) beschriebenen Weise besprüht. Zehn 8 bis 10 Tage alte Larven im dritten Entwicklungszustand wurden auf die Scheiben in

Petrischalen gesetzt. Die Mortalität wurde 24 Stunden nach dem Aufsetzen bestimmt.
Die Ergebnisse dieser Untersuchungen sind in der

Tabelle 2

10

folgenden Tabelle Il angegeben; dabei bedeutet A eine vollständige Abtötung, B eine teilweise Abtötuni' und C keine Tötung der untersuchten Insekten.

(RO)₂PX-A

iT—Y

Verbindung	Λ	X	Y	η	Insektizide	Α.;	Wirkung	P.mac.	l>.	M. vie.	T url.
R					M.		ieg. P.		brass.
	CHj	S	CII,	O	dom	Ii	coch.	A	C	A	A
cn,	Cl Ij	S	CH,	I	Ii	C	A	C	-	A	A
*cn.*	ClI,	S	CH,	O	C	Λ	C	A	C	A	A
CjII,	kovalente Binduni'	0	CHjCOOCH,	O	B	C	- A	A	C	A	A
CW,	kovalcnte Bindung	0	CHjCON(CH₁)J	O	C	Λ	A	C	-	A	A
CH,	kovalcnte Bindung	0	CjII,	O	C	Λ	B	Ii	-	A	Λ
CH,	kovalente Bindung	f)	CU,	O	Λ	Λ	A	A	C	Ii	A
CH,	kovalcnte Bindung	0	CH₁CH₁OCII ■,	O	Λ	Λ	A	A	C	A	A
cn,	M domestic». A. aeg.	--- A.	iicevnii. I', coch. -	P. cdchle;	Λ	'. mac	B	linennis.	P. brass.		P. hrassicae.
M. dom				iriae. I	P. macu

Claims

Patentansprüche:

1. 1,2,5-Oxadiazolderivate der allgemeinen Formel:

R₁O S

Aus der DE-PS 19 15 495 sind phosphorylierte 1 ^,4-Oxadiazole bekannt, die ebenfalls insekticide Wirksamkeit aufweisen. Diese Verbindungen zeigen jedoch eine wesentlich höhere Toxizität gegenüber Säugetieren.

Die erfindungsgemäßen 1,2^5-Oxadiazolderivate besitzen die allgemeine Formel: