DE2105002A1 - Schädlingsbekämpfungsmittel und Ver fahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Schädlingsbekämpfungsmittel und Ver fahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number
DE2105002A1
DE2105002A1 DE19712105002 DE2105002A DE2105002A1 DE 2105002 A1 DE2105002 A1 DE 2105002A1 DE 19712105002 DE19712105002 DE 19712105002 DE 2105002 A DE2105002 A DE 2105002A DE 2105002 A1 DE2105002 A1 DE 2105002A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
formula
phosphorylated
methyl
oxadiazole
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19712105002
Other languages
English (en)
Inventor
Jack Sittingbourne Kent Wood (Großbritannien)
Original Assignee
Shell Internationale Research Maat schappij N V , Den Haag (Niederlande)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Internationale Research Maat schappij N V , Den Haag (Niederlande) filed Critical Shell Internationale Research Maat schappij N V , Den Haag (Niederlande)
Publication of DE2105002A1 publication Critical patent/DE2105002A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/653—Five-membered rings
    • C07F9/65306—Five-membered rings containing two nitrogen atoms
    • C07F9/65318—Five-membered rings containing two nitrogen atoms having the two nitrogen atoms in positions 1 and 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
    • A01N57/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34 containing heterocyclic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

"Schädlingsbekämpfungsmittel und Verfahren zu ihrer Herstellung"
(Zusatz zu P 19 15 495.1)
Die Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und stellt eine Weiterbildung der Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß der Patentanmeldung P 19 15 4-95·1 dar. Insbesondere betrifft die Erfindung phosphorylierte 1,2,4-Oxadiazolderivate, die als Pesticide wirksam sind.
Die Patentanmeldung P 19 15 4-95.1 betrifft phosphorylierte 1,2,4-Oxadiazole der allgemeinen Formel:
R1O,
R2
X1
-P-X2- A-
-η N
\o^
worin X. und X2, die gleich oder verschieden sein können, je-
109833/20U
1A-38 986
weils ein Sauerstoff- oder Schwefelatom vertreten, A eine Alkylengruppe bedeutet, E. für eine Alkylgruppe, R2 für eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und R, für ein Wasserstoffatom oder für eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe oder aine gegebenenfalls N-substituierte Carbamoyl- oder Aminogruppe stehen.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der obigen Formel, in welcher A eine substituierte Methylengruppe bedeutet, ebenfalls eine interessante pesticide Wirkung besitzen. Demgemäß ist Gegenstand der Erfindung phosphorylierte 1,2,4-Oxadiazolderivate der allgemeinen Formel:
:ί . s _ ,α_ί1 (ΐ)
R2O-" N
in der R^., Rp und R^ jeweils eine Alkylgruppe, R^ eine Alkyl- oder Arylgruppe und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten.
Bevorzugte Verbindungen sind solche, in deren Formel I R^, Rp und R^ jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere eine Methyl- oder Äthylgruppe und R^ eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere eine Methyl- oder Ä'thylgruppe oder eine Phenylgruppe bedeuten.
Eine besonders bevorzugte Verbindung ist 3-(1-Diäthoxyphosphinothioylthio)äthyl-5-methyl-1,2,4-oxadiazol,
— 3 —
109833/20U
1A-J8 986
Die Erfindung betrifft ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein 1,2,4~Oxadiazolderivat der Formel: R1^
Y-CH —ϊ| ff (II)
in der Y ein Halogenatom, insbesondere ein Bromatom oder eine Arylsulfonyloxygruppe, vorzugsweise die Tosyloxygruppe bedeutet und R2. und R^ die genannte Bedeutung haben, mit einem Salz, vorzugsweise einem Alkalimetallsalz, wie dem Natrium- oder Kaliumsalz eines Phosphoresters der Formel:
SH (III)
in der R., Rp und X die genannte Bedeutung haben, umsetzt. Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels durchgeführt, in welchem das Salz im wesentlichen löslich ist. Ein besonders geeignetes organisches Lösungsmittel ist Aceton.
Wie bereits erwähnt, zeigen die erfindungsgemäßen phosphorylierten 1,2,4— üxadiazolderivate eine pesticide Wirksamkeit, insbesondere eine Insecticidwirkung, insbesondere gegen Bodeninsekten. Daher umfaßt die Erfindung auch pesticide Mittel aus einem (Präger oder einem oberflächenaktiven Mittel oder sowohl einem Träger wie auch einem oberflächenaktiven Mittel zusammen mit wenigstens einem erfindungsgemäßen phosphorylierten 1,2,4-Oxadiazolderivat als aktiven Bestandteil. Außerdem umfaßt die Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von S-" Λ —«vtor ^ei An"b-^flächen, aas darin be-
1Δ-38 986
steht, daß auf die Anbaufläche eine pesticid wirksame Menge eines phosphorylierten 1,2,4—Oxadiazolderivats oder eine diese enthaltende Zubereitung aufgebracht wird.
Der Ausdruck "Träger" bedeutet hier eine anorganische oder organische Substanz von synthetischer und natürlicher Herkunft, mit welcher der Wirkstoff vermischt oder angesetzt ist, um seine Anwendung auf die Pflanze, den Samen, den Boden oder irgend ein anderes zu behandelndes Objekt oder seine Lagerung, sein Transport oder seine Handhabung zu erleichtern. Der Träger kann fest oder flüssig sein und als Träger kann ein beliebiges, für die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln übliches Material benutzt werden.
Beispiele für geeignete feste Träger sind natürliche und synthetische Tone und Silicate, z.B. natürliche Siliciumdioxidarten, wie Diatomeenerde, Magnesiumsilikate, z.B. Talkum, Magnesiumaluminiumsilikate, z.B. Attapulgit und Vermiculite, Aluminiumsilikate, z.B. Kaolinite, Montmorillinite und Glimmer, Calciumcarbonate, Calciumsulfat, synthetische hydratisierte Siliciumoxide und synthetische Calcium- oder Aluminiumsilikate, Elemente, wie z.B. Kohlenstoff und Schwefel, natürliche und synthetische Harze, wie z.B. Cumaronharze, Polyvinylchlorid und Styrolpolymerisate und -copolymerisate, feste Polychlorphenole, Bitumen, Wachse, wie z.B. Bienenwachs, Paraffinwachs und chlorierte Mineralwachse und feste Düngemittel, z.B. Superphosphate.
Beispiele von geeignetem flüssigen Träger sind Wasser, Alkohole, wie Isopropanol, Glykole, Ketone, wie z.B. Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon, Äther, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B.
- 5 -109833/2014
1A-38 986
Benzol, Toluol und Xylol, Erdölfraktionen, wie z.B. Kerosin, leichte Mineralöle, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Tetrachlorkohlenstoff, PerChloräthylen, Trichloräthan einschließlich verflüssigter gewöhnlich dampfförmiger oder gasförmiger Verbindungen. Gemische von verschiedenen Flüssigkeiten sind oft geeignet.
Das oberflächenaktive Mittel kann ein Emulgator oder ein Dispergiermittel oder ein Netzmittel sein. Es kann nichtionisch oder ionisch sein. Die gewöhnlich bei der Formulierung von Herbiciden oder Insecticiden verwendeten oberflächenaktiven Mittel können verwendet werden. Beispiele geeigneter oberflächenaktiver Mittel sind die Natrium- oder Oalciumsalze von Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren, die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden, die wenigstens 12 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, Fettsäureestern von Glycerin, Sorbitan, Saccharose oder Pentaerythrit, Kondensate dieser Verbindungen mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, Kondensationsprodukte von Fett alkohol en oder Alkylphenolen, z.B. p-Octylphenol oder p-Octylcresol mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte, Alkali- oder Erdalkalimetallsalze, vorzugsweise Natriumsalze, von Schwefelsäure-oder Sulfonsäureestern, die wenigstens 10 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, z.B. Natriumlaurylsulfat, Natrium-sek.-alkylsulfate, Natriumsalze von sulfonierten Eizinusöl und Natriumalkylarylsulfonate, wie Natriumdodecylbenzolsulfonat, und Polymere von Äthylenoxid und Copolymere van Äthylenoxid und Propylenoxid.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können als benetzbare Pulver, Staubpräparate, Granulate, Lösungen, emulgierbare
- 6 109833/2014
1A-38 986 - 6 -
Konzentrate, Emulsionen, suspendierte Konzentrate und Aerosole formuliert werden. Benetzbare Pulver werden gewöhnlich so angesetzt, daß sie 25, 50 oder 75 Gew.-% Wirkstoff und gewöhnlich zusätzlich zum festen Träger 3 bis 10 Gew.-% eines Dispergiermittels und, falls notwendig, 0 bis 10 Gew.-% Stabilisatoren und/oder andere Zusätze, wie Mittel zur Verbesserung des Eindringens oder Haftmittel enthalten. Staubpräparate werden gewöhnlich als Staubkonzentrat einer ähnlichen Zusammensetzung wie derjenigen eines benetzbaren Pulvers angesetzt, jedoch ohne
w Dispergiermittel, und werden auf dem Feld mit weiterem
festen Trägermaterial verdünnt, so daß sie eine Zubereitung ergeben, die gewöhnlich 1/2 bis 10 Gew.-% Wirkstoff enthalten. Granulate werden gewöhnlich so hergestellt, daß sie eine Korngröße zwischen 1,68 mm und 0,152 mm (10 bis 100 mesh British Standard) besitzen. Sie können durch Agglomerationsverfahren oder Imprägnierverfahren hergestellt werden. Im allgemeinen enthalten Granulate 1/2 bis 25 Gew.-% Wirkstoff und 0 bis 10 Gew.-% Zusätze, wie Stabilisatoren, Mittel für die langsame Wirkstoffabgabe und Bindemittel. Emulgierbare Konzentrate enthalten gewöhnlich zusätzlich zum Lösungsmittel und, falls erforderlich, Co-Lösungsmittel, 10 bis
| 50 Gew.-% je Volumen Wirkstoff, 2 bis 20 Gew.-% je Volumen Emulgatoren und 0 bis 20 Gew.-9& je Volumen geeigneter Zusätze, wie Stabilisatoren, Mittel zur Verbesserung des Eindringens und Korrosionsinhibitoren. Suspensionskonzentrate werden so zusammengestellt, daß sie ein stabiles, nicht-sediaentierendes, fließfähiges Produkt darstellen und gewöhnlich 10 bis 75 Gew.-% Wirkstoff, 0,5 bis 15 Gew.-% Dispergiermittel, 0,1 bis 10 Gew.-% Suspendiermittel, wie Schutzkolloide und thixotrope Mittel, 0 bis 10 Gew.-% geeignete Zusätze, wie Entschäumungsmittel, Korrosionsinhibitoren, Stabilisatoren, Mittel zur Verbesserung
- 7 -109833/2014
1A-38 986
des Eindringens und Haftmittel sowie als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit enthalten, in welcher der Wirkstoff praktisch unlöslich ist. Bestimmte organische Feststoffe oder anorganische Salze können ia Träger gelöst sein, um die Sedimentation zu verhindern oder als Gefrierschutzmittel für Wasser.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können andere Bestandteile enthalten, z.B. Schutzkolloide, wie Gelatine, Leim, Casein, Pflanzengummen, Celluloseäther und Polyvinylalkohol, thixotrope Mittel, z.B. Bentonite, Natriumpolyphosphate, Stabilisatoren, wie Äthylendiamintetraessigsäure, Harnstoff, Triphenylphosphat, andere Pesticide und Herbicide und Haftmittel, z.B. nicht-flüchtige öle.
Wäßrige Dispersionen und Emulsionen, z.B. Zubereitungen, die durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers oder eines emulgierbaren Konzentrats gemäß der Erfindung mit Wasser erhalten werden, liegen ebenfalls im Erfindungsbereich. Die Emulsionen können Wasser-in-Öl-Emulsionen oder Öl-in-Wasser-Emulsionen sein und können eine dicke Mayonnaisearte Konsistenz haben.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
5- (1 - ( Diäthoxyphosphinothioylthio )propyl )-5-nethyl-1.2.4-oxadiazol
Es wurden 4,1 g 3-(1-Brompropyl)-5-methyl-1,2,4-dxadiazol und 4,15 g Natriuadiäthyldithiophosphat in 35 ecm trockenem Aceton 24 h bei Baumtemperatur gerührt. Es wurden 200 ecm Äther zugefügt und das Gemisch wurde mit Wasser gewaschen
- 8 109833/20U
1A-38 986
und getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abgezogen und der Rückstand wurde auf Silicagel unter Verwendung von Benzol als Elutionsmittel chromatojgraphiert, wobei das gewünschte Produkt als öl (n^ 1,5140) erhalten wurde.
Analyse:
Berechn. für C10H10PN2S2O5 : C 38,7; H 6,1; N 9,0 %
Gefunden : C 38,7; H 6,2; N 8,8 %
Beispiel 2
3-(1-Diäthoxyphosphinothioylthio)äthyl)-5-methyl-1.2,4-oxadiazol
Es wurden 1823 g 3-(i-Tosyloxy)äthyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazol in 1 1 Aceton mit einer Lösung von 1748 g Kaliumdiäthyldithiophosphat in 2,5 1 Aceton behandelt. Das Gemisch wurde 48 h bei 150C gerührt und dann filtriert. Die feste Substanz wurde in Wasser gelöst und die Lösung mit Methylenchlorid extrahiert. Das Filtrat wurde unter vermindertem Druck eingedampft und mit den Methylenchloridextrakten kombiniert. Die Lösung wurde anschließend mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Es wurde ein fiohprodukt erhalten, das durch Chromatographie auf Silicagel gereinigt wurde, wobei zunächst mit 25 % Methylenchlorid in Hexan und dann mit reinem Methylenchlorid eluiert wurde. Das gewünschte Produkt wurde als öl (nl 1,5186) erhalten.
Analyse;
Berechn. für C9H17PN2S2O3 : C 36,5; H 5,7; N 9,5; P 10,5 %
Gefunden : C 36,1; H 5,7; » 9,8; P 10,9 %
109833/2014
1A-38 986 - 9 -
Beispiel
Gemäß den Beispielen 1 und 2 wurden weitere Verbindungen hergestellt, deren physikalische Eigenschaften und Analysenwerte in Tabelle I angegeben sind.
TABELLE I :
- 10 -
109833/2014
TABELLE I
Verbin- Brechnungs index Analyse
1 nD 1 ,5315 Berechnet für C7H13PN2S2O3: C 31,4; H 4,8; N 10 4; P 11,5 %
Gefunden • C 31,4; H 4,8; N 10,2; P 11,4 %
2 „21
11D		 1 ,5221 Berechnet für C8H15PN2S2O3: C 34,1; H 5,3; N 9,9; P 11,0 %
860 Gefunden •
•		 C 33,3; H 5,2; N 9,7; P 10,1 %
u>
N>
O		 3 „21
nD		 1 ,5607 Berechnet für C14H19PN2S2O3 :C 46,9; H 5,3; N 7,8; P 8,7 %
*"» Gefunden :C 46,7; H 5,3; N 7,5; P 8,4%
4 nD 1 ,5698 Berechnet für C12H15PN2S2O3 :C 43,6; H 4,5; N 8,5; P 9,4 %
Gefunden :C 43,2; H 4,6; N 6,8; P 9,0 %
5 „20
nD		 1 ,4825 Berechnet für C9H17PN2SO4: C 38,6; H 6,1; N 10,6 %
Gefunden • C 40,4; H 6,5; N 10,6 %
Bei den in der Tabelle genannten Verbindungen handelt es sich um die folgenden: _λ
1 = 3-(1-(-Dimethoxyphosphinothioylthio)äthyl)-5-ine'chyx-1 ,ci,4-oxadiazol ^ _a
2 » 3-(i-(Dimethöxyphosphinothioylthio)propyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazol °° ^
3 = 3-(1-Diäthoxyphosphinothioylthio)benzyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazol oo ο
4 = 3-(i-(Dimethoxyphosphinothioylthio)benzyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazol J^
5 = 3~(1-Diäthoxyphosphinylthio)äthyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazol
1A-38 986
- 11 -
Beispiel 4 Insecticidwirkunp;
Die Insecticidwirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde wie folgt geprüft.
I. Von der zu prüfenden Verbindung wurde eine O,1-gew.-%ige Lösung in Aceton hergestellt, die in eine Mikrometer-Spritze aufgezogen wurde. 2 bis 3 Tage alte weibliche erwachsene Stubenfliegen (Musca domestica) wurden mit Kohlendioxid betäubt und es wurde auf den Hinterleib 1 Tropfen von 1 λιΙ der Versuchslösung aufgebracht. Es wurden 20 Fliegen behandelt. Die behandelten Fliegen wurden 24· h in Glaszylindern gehalten, von denen Jeder etwas gekörnten Zucker als Fliegenfutter enthielt. Danach wurde der prozentuale Anteil der toten und sterbenden Insekten festgestellt.
II. In einem Becherglas wurde eine Menge von 0,1 al einer 0,1-gew.-%igen Lösung der au prüfenden Verbindung in Aceton,vermischt mit? 100 ml Wasser, eingebracht. Es wurden 20 5 bis 6 Tage alte Moskitolarven (4. Häutung) (Aedes aegypti) in die Becher gegeben und die Becher 24 h beiseite gestellt. Der Prozentsatz der toten und sterbenden Larven wurde festgestellt.
III. Die Verbindungen wurden als Lösungen oder Suspensionen in Wasser mit 20 Gew.-% Aceton und 0,05 Gew.-% Triton Σ 100 als Netzmittel angesetzt. Die Ansätze enthielten 0,2 Gew.-Jb der Versuchsverbindung. Es wurden die Unterseiten von Blättern von Hüben- und Bohnenpflanzen, die bis auf dieses eine Blatt entblättert worden waren, mit der Lösung besprüht. Das Sprühen wurde mit einer Spritzmaschine durchgeführt, die 3,75 l/a lieferte.
- 12 -
109833/2014
1A-38 986
- 12 -
Hierbei wurden die Pflanzen auf einem Förderband unter den Sprühstrahl gebracht. Es wurden zehn Larven der Kohlschabe (Plutealla maculipennis) oder zehn erwachsene 1 bis 2 Wochen alte Senfkäfer (Phaedon cochleariae) auf das besprühte Blatt jeder Rübenpflanze und zehn 6 Tage alte Vickenläuse (Megoura viciae) wurden auf das besprühte Blatt jeder Bohnenpflanze gebracht. Die Pflanzen wurden dann in Glaszylinder gesetzt, die an einem Ende mit einer Gazekappe versehen waren. Nach 24- h wurden Mortaiilitätszählungen durchgeführt.
IV) In Versuchen gegen Spinnmilben (Tetranyehus urticae) wurden Blattscheiten, die aus Blättern der französischen Bohne ausgeschnitten worden waren, wie unter III beschrieben, besprüht. Eine Stunde nach dem Besprühen wurden die Scheiben mit sehn erwachsenen Milben besitzt. 24- h nach
der Besetzung wurden Mortalitätszählungen durchgeführt.
V) Bei Versuchen gegen Larven des großen Kohlweißlings (Pieris brassicae) wurden Blattscheiben aus Kohlblättern ausgeschnitten und in der unter III beschriebenen Weise besprüht. Es wurden zehn 8 bis 10 Tage alte Larven (3·
^ Entwicklungsstufe) auf die Scheiben gebracht und diese
in Petri-Schalen gesetzt. 24- h nach der Besetzung wurden Mortalitätszählungen durchgeführt.
Die Ergebnisse dieser Versuche sind in Tabelle II wiedergegeben, wobei A die vollständige Abtötung, B eine teilweise Abtötung und C keine Abtötung der Versuchsinsekten bedeutet.
TABELLE II:
- 13 -
109833/2014
TABELLE II
ILO S
\
/
CE
Verbindung
R0 R,
Insectxcxdwirkung
M. A. P. P. P. M. T.
domestica aegypti cochlearia maculipennxs brassxcae viciae urticae
CH, CH, OH,
P P P 		CH,
P		 A A A A A A A
C2H5 C2H5 CH3 CH, A A A A A A A
2 5 2 5 2 5 CH, A B A A A A A
/TH PIT P TJ
VyH, VyH, Vy .-,1Ir-
P P <?■ P		 CH,
P 		A A A A A A A
P II P IT Γ1 TI
C2H5 O2H6 O6U5 		CH,
P		 A A A A A A A
PTI PTI P TI
VyH, VyJl, Vy/rJlt-
P POp		 CH3 A A A A A A A
* si
I Ω I

Claims (12)

1A-38 986 14 -
PATENTANSPRÜCHE
Phosphorylierte 1,2,4-Oxadiazolderivate nach
Patent (Patentanmeldung P 19 15 495.1) der
allgemeinen Formel:
S—CH—π N (I)
R2(T N
in der R^, R2 und R, jeweils eine Alkylgruppe, R^ eine Alkyl- oder Arylgruppe und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten.
2) Phosphorylierte 1,2,4-Oxadiazolderivate nach Anspruch 1, in deren Formel IL1 R2 und R* jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R. eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe bedeuten.
3) Phosphorylierte 1,2,4-Oxadiazolverbindungen nach Anspruch 2, in deren Formel I Rx. und R2 jeweils eine Methyl- oder Äthylgruppe, R, eine Methylgruppe und R^ eine Methyl-, Äthyl- oder Phenylgruppe bedeuten.
4) Phosphorylierte 1,2,4-Oxadiazolderivate nach Anspruch 3, in deren Formel R^ eine Methyl- oder Äthylgruppe und X ein Schwefelatom bedeuten.
- 15 -
109833/2014
1A-38 986 - 15 -
5) 3-(1-Mäthoxyphosphinothioylthio)äthyl)-5-methyl-1,2,4—oxadiazol.
6) Verfahren zur Herstellung der phosphorylierten 1,2,4-Oxadiazolderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man eine 1,2,4—Oxadiazolverbindung der Formel;
E3
in der B? und R^ die genannte Bedeutung haben und X ein Halogenatom oder eine Arylsulfonyloxygruppe bedeutet, mit einem Salz eines Phosphorsäureesters der Formel:
P SH (III)
in der R^, B2 und X die genannte Bedeutung haben, umsetzt.
7) Verfahren nach Anspruch 6, dadurch g e k e η η zeichnet , daß man ein Ausgangsmaterial der Formel II verwendet, in welcher 7 ein Bromatom oder eine Tosyloxygruppe ist.
8) Verfahren nach Anspruch 6, dadurch g e k e η η zeichnet , daß man ein Ausgangsmaterial der
- 16 10S833/20U
1A-38 986
- 16 -
Formel III verwendet, das ein Alkalimetallsalz ist.
9) Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet , daß man als Alkalimetallsalz das Natrium- oder Kaliumsalz verwendet.
10) Verfahren nach Anspruch 6 "bis 9» dadurch gekennzeichnet , daß man die Umsetzung in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels durchführt, in welchem das Salz im wesentlichen löslich ist.
11) Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet , daß das organische Lösungsmittel Aceton ist.
12) Verwendung von phosphorylierten 1,2,4—Oxadiazolderivaten nach Anspruch 1, gegebenenfalls zusammen mit einem Träger und/oder einem oberflächenaktiven Mittel als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere für Insekten.
109833/2014
DE19712105002 1970-02-05 1971-02-03 Schädlingsbekämpfungsmittel und Ver fahren zu ihrer Herstellung Pending DE2105002A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB558770A GB1267767A (en) 1970-02-05 1970-02-05 Phosphorylated 1,2,4-oxadiazole derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2105002A1 true DE2105002A1 (de) 1971-08-12

Family

ID=9798922

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19712105002 Pending DE2105002A1 (de) 1970-02-05 1971-02-03 Schädlingsbekämpfungsmittel und Ver fahren zu ihrer Herstellung

Country Status (6)

Country Link
CA (1) CA941831A (de)
DE (1) DE2105002A1 (de)
FR (1) FR2083055A6 (de)
GB (1) GB1267767A (de)
IT (1) IT986783B (de)
NL (1) NL7101417A (de)

Also Published As

Publication number Publication date
FR2083055A6 (de) 1971-12-10
IT986783B (it) 1975-01-30
GB1267767A (en) 1972-03-22
NL7101417A (de) 1971-08-09
CA941831A (en) 1974-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH630778A5 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel enthaltend einen substituierten benzylaether oder -thioaether.
DE2407024A1 (de) Zur schaedlingsbekaempfung geeignete cyclopropanderivate und verfahren zu ihrer herstellung
DE2603877C2 (de) Oxadiazolinonverbindungen, ihre Herstellung und sie enthaltendes Mittel
DE2422977C2 (de) Cyclopropan-carbonsäure-&amp;alpha;-cyanbenzylester, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pestizide Mittel
CH637386A5 (de) Benzoxazol- und benzothiazolderivate.
DE2054512A1 (de) Pyranverbindungen, Verfahren zu ih rer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenschutzmittel
DE2119067C3 (de) 1,2,5-Oxadiazolderivate
DE2247109A1 (de) Benzylcyclopropancarboxylat-derivate und verfahren zu ihrer herstellung
DE2941332C2 (de)
DE2460691C2 (de) N-Benzoyl-N-(3,4-difluorphenyl)-alanin, dessen Salze und Ester und ihre Verwendung
DE2105002A1 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel und Ver fahren zu ihrer Herstellung
DD215002A5 (de) Pestizide zusammensetzung
CH616311A5 (de)
EP0136451A2 (de) Arylmethylätherderivate, Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend diese Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1915496A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1813194A1 (de) Trichlorthiophen-2-carbonsaeureamide
DE1493569C3 (de) Neue aromatische Phosphor- bzw. Phosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und solche enthaltende insektizide und akarizide Mittel
CH519299A (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2059424C3 (de) Verfahren zur Herstellung der β-Form von 1-Phenylvinylthiophosphonsäureester
DE2712333A1 (de) Dispirocyclopropancarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur schaedlingsbekaempfung
DE1568518A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Oximcarbamaten
AT267964B (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
AT264206B (de) Insektizides Mittel
DD218829A5 (de) Pestizide zusammensetzung
AT255831B (de) Schädlingsbekämpfungsmittel

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
OHN Withdrawal