DE2119067C3 - 1,2,5-Oxadiazolderivate - Google Patents
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
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Description
' (O)n^N N
R2 x /
in der Ri eine Methyl- oder Äthylgruppe, Ri eine
Äthyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe, A eine kovalente Bindung oder eine Methylengruppe und
Y eine Methyl-, Äthyl-, Methoxycarbonylmethyl-, Methoxyäthyl-, Ν,Ν,-DimethylcarbamoylmethyloderÄthoxycarbonylgruppe
sowie X ein Sauerstoffoder Schwefelatom und π O oder 1 bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, bei denen X ein Schwefelatom
bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel:
Q-A-n—Ti-Y
1O)n-N
in der Q ein Halogenatom oder eine Alkylphcnylsulfonylgruppe
bedeutet mit einem Alkalisalz einer Organophosphorsäureder Formel:
R1O S
P SII
(III)
umsetzt.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, in denen X ein Sauerstoffatom
bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Alkalisalz eines Hydroxydcrivats der Formel
HO A ;, ,j Y
(O),,' N N
(O),,' N N
(IV)
mit einem Halugcnphosphorclcrival der Formel:
R1O S
P Hai
R.·
(V)
Die Erfindung betrifft neue 1,2,5-ÜxadiazoIdcrivalc,
die pesticide Eigenschaften besitzen und Verfahren zu ihrer Herstellung.
Aus der DE-PS 19 15 495 sind phospharylierte 1,2,4-Oxadiazale bekannt, die ebenfalls insektizide
Wirksamkeit aufweisen. Diese Verbindungen /eigen jedoch eine wesentlich höhere Toxizität gegenüber
Säugetieren.
Die erfindungsgemäßen 1,2,5-Oxadiazolderivate besitzen
die allgemeine Formel:
R1O S
in Ρ—Χ—Α
-Y
' (O)n <-N N
in der Ri eine Methyl- oder Äthylgruppe, Rj eine Äthyl-,
Methoxy- oder Äthoxygruppe, A eine kovalente Bindung oder eine Methylengruppe und Y eine Methyl-,
Äthyl-, Methoxycarbonylmethyl-, Methoxyiithyl- oder (N,N-Dimethylcarbaiiioyl)methyl- oder Äthoxycarbonylgruppe
sowie X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und /jQoder ! bedeuten
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der 1,2,5-Oxadiazoldcrivate der Formel I.
Die Verbindungen, in denen X ein Schwefelatom bedeu'ei, werden erhalten durch Umsetzen einer
Verladung der Formel:
(O)n- N
(Π)
in der Q ein Halogenatom, günstigerweise ein Chlorodcr
Bromatom oder eine Alkylphenylsulfonylgruppc. besonders eine Tosylgruppe. bedeutet, mit einem
Alkalisalz, günstigerweise einem Natrium- oder Kaliumsalz,
einer Organophosphorsäure der Formel:
R1O S
χ Il
P SH
Rj
Rj
(Nl)
Die Verbindungen der Formel I, in denen X ein Sauerstoffatom bedeutet, werden hergestellt durch
Umsetzung eines Alkalisal/cs. günsligcrwcisc des
Natriumsalzcs. eines Hydroxyderivats der Formel:
HO A j rf Y
IO)„- N N
(IV)
mil einem Halojienphosphorderivat iler Formel:
in der 1 IaI ein Halogenatom bcih'tiicl nniset/t.
4. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch I. gegebenenfalls zusammen mit einem Träger
und/oder einem oberflächenaktiven Stoff als pestici- mi
de Mittel.
R1O S
P Hai
(V)
R,
in der Hai ein I lalogcnatom, vorzugsweise ein
Chlöralom, bedeutet. Die beiden oben angegebenen
hi Reaktionen werden giinsügerweise in einem organi*
sehen Lösungsmittel, wie einem Keton, z, B. Aceton oder Mcthylisobutylketoii durchgeführt.
Wie obeli angegeben, besitzen die erfindungsgcmä-
ßen 1,2,5-Oxadiazolderivate pesticide, insbesondere
insekticide Eigenschaften. Die Erfindung betrifft auch peslicide Mittel, die einen Träger oder einen oberflächenaktiven
Stoff oder einen Träger und einen oberflächenaktiven Stoff und als aktiven Bestandteil ϊ
mindestens ein erfindungsgemäßes 1,2,5 Oxadiazolderivat
enthalten. Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von schädlichen Insekten,
wobei man an dem Ort, an dem sich die Insekten aufhalten, eine pesticid wirksame Menge eines erfindungsgemäßen
1,2,5-Oxadiazolderivats oder eines erfindungsgemäßen
Mittels aufbringt.
Der Ausdruck »Träger«, wie er hier verwendet wird, bedeutet eine Substanz, die anorganisch oder organisch
und synthetisch oder natürlich sein kann, mit der die Π aktive Verbindung vermischt wird, um ihre Anwendung
auf Pflanzen, Samen. Boden oder andere zu behandelnde Gegenstände oder ihre Lagerung, den Transport
oder die Handhabung zu erleichtern. Der Träger kann fest oder flüssig sein. Jedes normalerweise zur
Herstellung von icsticiden Mitteln verwendete Material
kann als Träger verwendet werden.
Geeignete feste Träger sind natürliche und synthetische Tone und Silicate, z. B. natürliche Siliciumoxide,
wie Dialomcenerde, Magnesiumsilicate, z. B. Talke, 2Ί
Magnesiumaluminiumsilicate. z. B. Attapulgite und Vermiculite.
Aluminiumsilicate, z. B. Kaolinite, Montmorillonite und Glimmer, Calciumcarbonate, Calciumsulfat,
synthetische hydratisiertc Siliciumdioxide und synthetische
Calcium- oder Aluminiumsilicate. Elemente, z. B. jo Kohlenstoff und Schwefel, natürliche und synthetische
Harze, z. B. Cumaronharze, Polyvinylchlorid und Styrolpolymere und copolymere, feste Polychlorphenole.
Bilumina. Wachse, z. B. Bicntnwach . Paraffinwachs und
chlorierte Erdölwachs^ und feste Düngemittel, ζ. Β. η
Superphosphate.
Beispiele für geeignete flüssige Träger sind Wasser. Alkohole, z. B. Isopropanol, Glykole. Ketone, z. B.
Aceton. Methylälhylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon. Äther, aromatische Kohlenwasserstoffe,
z. B. Benzol. Toluol und Xylol, Erdölfraktionen, z. B.
Kerosin und leichte Mineralöle, chlorierte Kohlenwasserstoffe, /. B. Tetrachlorkohlenstoff, Perchloräthylen.
Trichloräthan sowie verflüssigte, normalerweise gasförmige
Verbindungen. Gemische verschiedener Flüssig- 4j keilen sind ebenfalls oft geeignet.
Das oberflächenaktive Mittel kann ein EmulsionsrJer
ein Dispersions- oder ein Netzmittel sein und es kann nichlionisch oder ionisch sein. Jedes der normaler
weise bei der Herstellung von Pesticiden verwendete ίο oberflächenaktive Mittel kann verwendet werden.
Beispiele für geeignclc oberflächenaktive Mittel sind die Natrium- oder Calciumsalze von Polyacrylsäurcn
und Ligninsulfonsäuren. die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden ϊί
mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen im Molekül, mit
Äthylrnoxid und/oder Propylcnoxid, f ensäureester von
Glycerin. Sorbitan. Saccharose oder Pentaerythrit. Kondensate dieser Verbindungen nut Älhylenoxid
und/oder Propylcnoxid. Kondensationsproduktc von w>
Fcttalkoholen oder Alkylphenolcn. / B. ρ-Octylphcnol
öder p-üclylcresol mit Äthylenoxid und/oder Propylunoxid,
Sulfate oder Sulfonate dieser Kondcnsatiönsprodukte, Alkali- oder Erdalkalisalzc« Vorzugsweise Nälriumsalze
von Schwefel· oder Sulfonsäurccslern mit 6r>
mindestens IO Kohlenstoffatomen im Molekül, z.B. Natriumlaurylsulfat, Natriiim-sck.-alkylsulfatc, Natriümsalzc
von sulfonierten! Rizinusöl und Natriumalkylaryl·
sulfonate, wie Natriumdadecylbenzolsulfonat, und Polymere
von Äthylenoxid und Copolymere von Äthylenoxid und Propylenoxid.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als benetzbare Pulver, Staube, Granulate, Lösungen, emulgierbare
Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole hergestellt werden. Benetzbare Pulver werden
normalerweise so hergestellt, daß sie 25, 50 oder 75 Gew.-% Wirkstoff und üblicherweise neben dem festen
Träger 3 bis 10 Gew.-°/o eines Dispersionsmittel·, und,
wenn notwendig, 0 bis 10 Gew.-% Stabilisatoren) und/oder andere Zusätze, wie Penetrantien oder
Klebrigmacher enthalten. Staube werden normalerweise in Form von Staubkonzentraten hergestellt mit einer
ähnlichen Zusammensetzung, wie diejenige eines benetzbaren Pulvers, aber ohne Dispersionsmittel und
werden bei der Anwendung mit weiterem festen Träger verdünnt, um ein Mittel zu erhalten, das normalerweise
'Λ bis 10 Gew.-% Wirkstoff enthält Granulate werden
normalerweise mit einer Teilchengröße zwischen 0.148 und 2,0 mm (10 bis 100 BS mesh) hergestellt, und zwar
entweder durch Agglomeration oder durch Imprägnation. Im allgemeinen enthalten Granulate Ui bis 25
Gew.-% Wirkstoff und 0 bis 10 Gew.-% Zusätze, wie Stabilisatoren, Modifikatoren zum langsamen Freisetzen
des Giftstoffs und Bindemittel. Emulgierbare Konzentrate enthalten im allgemeinen außer dem
Lösungsmittel und we>an notwendig zweiten Lösungsmittel
10 bis 50% (Gew./Vol.) Wirkstoff, 2 bis 20% (GewiVoi.) Emulgatoren und 0 bis 20% (Gew7Vol.)
geeigneter Zusätze, wie Stabilisatoren, Penetrantien und Korrosionshemnier. Suspensionskonzentrate sind
so zusammengesetzt, daß man ein stabiles nichlabsetzendes fließfähiges Produkt erhält und enthalten
normalerweise 10 bis 75 Gew.-% Wirkstoff, 03 bis 15 Gew.-% Dispersionsmittel, 0.1 bis 10 Gew.-% Suspensionsmittel,
wie Schutzkolloide und thixotrope Mittel. 0 bis 10 Gew. % geeigneter Zusätze, wie Antischaummittel.
Korrosionshemmer. Stabilisatoren. Penelraniien und Klebrigmacher und als Träger Wasser oder eine
organische Flüssigkeit, in der der Giftstoff im wesentlichen unlöslich ist Bestimmte organische Feststoffe oder
anorganische Salze können in dem Träger gelöst sein,
um ein Absetzen zu vermeiden oder als Froslschutzmittel
für Wasser.
Die erfindungsgeniäßen Mittel können andere Be
standieile. /. B. Schutzkolloide. wie Gelatine. Leim.
Casein. Gummen. Celluloseether und Polyvinylalkohol,
thixotrope Mittel. /. B. Bentonite. Natriiimpolyphosphate.
Stabilisatoren, wie Äthyk-ndiaminletraessigsäure.
Harnstoff. Tnphenylphosphat. andere Pesticide oder Herbicide und Klebrigmacher. /B nichiflüihtigc Öle.
enthalten.
bie Erfindung betrifft auch wäßrige Dispersionen und
[ mulsionen. wie sie /. B durch Verdünnen eines
benetzbaren Pulvers oder eines cmulgicrbarcn Kon/en
(rates gemäß der Erfindung mn Wasser erhalten
werden. Die Emulsionen können in der An von
Wasser in Öl oder Öl in-Wasser Emulsionen vorliegen
und eine dicke inayonnaiseartige Konsistenz besil/cn.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele
nnhur urlauiüi L
3-(Dinie(höxypliosphinlhioylthiome(hyl)-4-methyl-1,2,5-oxadiazol
3,54 g S-ßrommclhyM-melhyl- 1,2,5-oxadiazol und
3,6 g des Na-Salzes von O.O-Dimelhylphosphordi-
thionsäure in 50 ml trockenem Aceton wurden 16
Stunden bei Raumtemperatur zusammen gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde nitriert, das Lösungsmittel
unter vermindertem Druck entfernt und das zurückbleibende öl in Äther aufgenommen. Die Ätherphase
wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Man
erhielt ein Öl, das durch Erhitzen auf 800C im Vakuum gereinigt wurde. Man erhielt das gewünschte Produkt
als Ö!(O 1.5403).
Analyse:
Berechnet TOrC6HnPN2S2O3:
C 28,3; H 4,3; N 11,0; P 12,2%;
C 28,3; H 4,3; N 11,0; P 12,2%;
gefunden:
C 28,0; H 4,4; N 11,1; P 12,6%.
3-(DimethoxyphosphinthioyIoxy)-4-(N,N-dimethyI-carbamoyimethyi)-1,2,5-oxadiazol
1,7 g 3-Hydroxy-4-(N,N-dimethylcarbamoyImethyl)-1^5-oxadiazol
wurden in 50 ml trockenem Methylisobutylkelon gelöst. 0,48 g Natriumhydrid (als 50%ige
Suspension in Mineralöl) wurden zu der Lösung zugegeben und das Gemisch gerührt, bis die Wasserstoffentwicklung
aufgehört hatte. 1,8 g O.O-Dimethylphosphorochloridthionat
wurden zugegeben und das Gemisch weitere 3 Stunden bei 800C gerührt. Das
Gemisch wurde dann abgekühlt, filtriert und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Der
Rückstand wurde durch Chromatographie über SiIiciumoxidgel mit 25% Aceton in Petroläther als
Eluiermittel gereinigt. Man erhielt das gewünschte Produkt als Öl.
Analyse:
Analyse:
Berechnet KJrCeHi4PN)SO5:
C 32,6; H 4.8: N 14.2%:
C 32,6; H 4.8: N 14.2%:
gefunden:
C 33,3; H 5.1; N 13.6%.
io
Ii NMR-Spektrum:
3,05 ppm, Dublett (N(CHj)2); 3,92 ppm, Singulett
Il
CH2C
3,95 ppm, Dublett ((CH3O)2P).
3,95 ppm, Dublett ((CH3O)2P).
3-(DimethoxyphosphinlhioyltniomethyI)-4-melhyl-l
,2,5-oxadiazol-2-oxid
1,9 g 3-Brommethy!-4-melhyl-l,2,5-oxarliazol-2-oxid
wurden langsam zu einer Lösung von 1,8 g Natriumsalz der 0,0-Dimelhylphosphordithionsäure in 25 ml trokkenem
Aceton zugegeben. Das Gemisch wurde 15 min bei Raumtemperatur gerührt und dann filtriert. Das
Filtrat wurde eingeengt, wobei ein Öl entstand, das in Äther gelöst wurde. Die Ätherphase wurde mit Wasser
Μ gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel unter
vermindertem Druck entfernt D<äs zurückbleibende Ö!
wurde durch Chromatographie über Silicagel unter Verwendung von Chloroform als Eluiermittel und
anschließend durch Chromatographie über Silicagel mit
.'■) Benzol als Eluiermiiiel gereinigt. Man erhielt das
gewünschte Produkt als Öl.
Analyse: Berechnet TOrC6HnPN2SO4:
C 26.7; H 4,1; N 10.4; P 11,5%;
C 26.7; H 4,1; N 10.4; P 11,5%;
gefunden:
C 26,8; H 4.1; N 10,5; P 11,7%.
NMR-Spektrum:
5' 2,42 ppm.Singulett (CHj); 3,72 ppm, Dublelt ((CH3O)2P);
3,87 ppm, Dublett (P -S - CH2).
4(i Entsprechend den Verfahren der Beispiele 1 bis 3
wurden weitere Verbindungen hergestellt. Die Analysenwerte und kernmagnetischen Resonanzdaten sind in
der folgenden Tabelle 1 angegeben.
Analvsc "■> licrcchncl
C Il NMR Spektrum Ippml
gefunden
C H N
HDimcthoxyphosphinothioyloxyM-äthyl- C6H11PN2SQ, 30,2 4,6 11,8 1,2,5-oxadiazol
30.8 4,9 10,9 -
3-<Dimethoxyphosphinothioyloxy)-4-älhoxy- C7H11PN2SO6 29.8 3,9 9.9 11.0 30,3 4,2 9,7 10,6 1,46 Triplett
carbons'-l,2,5-ox.adiazol (CH2CHj)
3,98 Dublett
((CH1O)2P)
4,45 Quartett
(CH2CH,)
4,45 Quartett
(CH2CH,)
1,37 Triplett
(CH2CH3)
2,74 Quartett
2,74 Quartett
(CH2CH.,)
3,95 Dublett
3,95 Dublett
((CHjO)2P)
XDimcthoxyphosphiriothioyloxyM-mclh- C7H11PN2SO6 29,8 3,9 9,9 11,0 30,1 4,0 9,9 10,7 3,89 Dublett
oxycaf boriylmelhyl-1,2,5-öxadiäzol ((CH3 O)2 P)
3,88 breites Singulett
CH2COCH3
Fortsetzung
Verbindung
Verbindung
l-'ofiticl
NMR Spektrum (ppnil
bcrceliiicl
C II
C II
gefunden
C Il
3-{Diiiiethöxypiiosphinothioy!oxyH^met!iyl-1,2,5-oxadiazol
3-(Dimethoxyphosphinothioyloxy)-4-(2-meth·
oxyäthyl)-l,2,5-oxadiazol
3-DiäthoxynhosphinolhioyIthiomethyl)-4-methyl-l,2,5-oxndiazol
3-(ÄthoxyäthyIphosphinothioylthiome(hyl)-4-methyl-l,2,5-oxadiazol
((CH3O)2P)
2^6 Singulett
(GH3)
((CH1O)2P)
3,71 Triplett
(CH2CH2OCH3)
3,36 Singulett
(OCH1)
3,00 Triplett
(CH2CH1OCH3)
(OCH2CH3)
2,43 Singulett
(Ring CH3)
4,12 Dublett
(S - CH2)
4,10 breites Multiplen
(OCH2CH3)
(P - CH2CH3)
1,28 Triplett
(P-O-CH2CH3)
2,15 Multiple»
(P-CH2)
2,40 Singulett
(Ring CH3)
4,00 breites Multiplen
(P-O-CH1CHO
4,12 Dublett
(P-S-CH2)
Beispiel 5
Insekticide Wirkung
Insekticide Wirkung
Die insekticide Wirkung der erfindiingsgemäßen
Verbindungen wurde folgendermaßen untersucht.
1. Es wurde eine Lösung von 0,1 Gew.-% der zu untersuchenden Verbindung in Aceton hergestellt und
in einer Spritze mit Mikroeichung aufgezogen. 2 bis 3 Tage alte erwachsene weibliche Stubenfliegen (Musca
domestica) wurden mit Kohlendioxid anästhetisiert und ein Ι-μΙ-Tropfen der zu untersuchenden Lösung auf die
hintere Bauchseite jeder Fliege aufgetragen. Es wurden 20 Fliegen behandelt- Die behandelten Fliegen wurden
24 Stunden in Glasgefäßen gehalten, die jeweils etwas granulierten Zucker als Nahrung für die Fliegen
=1 enthielten und der Prozentsatz der toten und im Sterben
liegenden Tiere wurde angegeben.
Z 0,1 ml einer Lösung, die 0,1 Gew.-% der zu
untersuchenden Verbindung in Aceton enthielt, wurde in einem Becherglas mit 100 ml Wasser vermischt.
Zwanzig 5 bis 6 Tage alte (4. Zustand) Moskitolarven (Aedes aegypti) wurden in die Gläser gegeben und die
Gläser 24 h stehengelassen. Der Prozentsatz der toten und sterbenden Larven wurde dann angegeben.
3. Die Verbindungen wurden als Lösungen oder Suspensionen in Wasser, das 20 Gew.-°/o Aceton und
0,05 Gew.-% Triton X 100 als Netzmittel enthielt, zubereitet Die Zubereitungen enthielten 0,2 Gew.-%
der zu untersuchenden Verbindung. Wasserrüben und Saubohnenpflanzen, die jeweils bis zu einem Blatt
entwickelt waren, wurden auf der Unterseite des Blattes mit der oben angegebenen Zubereitung besprüht. Das
Besprühen wurde mit einer Sprühvorrichtung durchgeführt die 450 1 pro ha freisetzte. Die Pflanzen bewegten
sich unter dem S.prühnebel auf einem Fließband. Zehn 8 Tage alte Larven der Kohischabenmotte (Plutella
maculipennis) im 4. Entwicklungszustand oder zehn 1
bis 2 Wochen alte Sßnfkäfer (Phaedon cochleariae) wurden auf die besprühten Blätter jeder Rübe und zehn
aptere (6 Tage alte) Wickenläuse (Megoura viciae) wurden auf die besprühten Blätter jeder Saubohnenpflanze
aufgesetzt Elie Pflanzen wurden dann in Glaszylindern eingeschlossen, die an einem Enüvi mit
Musline abgedeckt waren. Die Mortalität wurde nach 24 Stunden bestimmt
■ 4. Bei der Untersuchung der Wirkung gegen Glashausspinnmilben (Tetranychus urticae) wurden
Blattscheiben, die aus Pflanzen von grünen Bohnen geschnitten waren, in der unter (3) beschriebenen Weise
besprüht Eine Stunde nach dem Besprühen wurden zehn erwachsene Milben auf die Scheiben aufgesetzt
Die Mortalität wurde 24 Stunden nach dem Aufsetzen der Milben bestimmt
5. Bei der Untersuchung der Wirksamkeit gegen Larven des großen weißen Schmetterlings (Pieris
brassicae) wurden Blaltseheiben aus Weißkohlblättern geschnitten und in der- unter (3) beschriebenen Weise
besprüht Zehn 8 bis 10 Tage alte Larven im dritten Entwicklungszustand wurden auf die Scheiben in
10
Petrisehalen gesetzt Die Mortalität Wurde 24 Stunden
nach dem Aufsetzen bestimmt.
Die Ergebnisse dieser Untersuchungen sind in der
Die Ergebnisse dieser Untersuchungen sind in der
11
(ROJ2 P -X —A -n ir—Y
folgenden Tabelle II angegeben; dabei bedeutet A eine vollständige Abtötüng, B eine teilweise Abtötung und C
keine Tötung der untersuchten Insekten.
Verbindung | Λ | X | Y | η | Insekticide | Α.ε | Wirkung | P.mac. | P. | M. vie. | T. urt. |
R | M. | ieg; P. | brass. | ||||||||
C LJ |
CH- | Q | dom; | B | coch. | A | C | A | A | ||
/TJ | CH2 | S | CHj | 1 | B | C | Λ | C | - | A | A |
CHj | CH2 | S | CH3 | O | C | A | C | A | C | A | A |
G2H5 | kovalente Bindung | O | CH2COOCH3 | O | B | C | A | A | C | A | A |
CHj | kovalente Bindung | ό | CH2CON(CHj)2 | Ö | C | A | A | C | - | A | A |
CHj | kovalente Bindung | O | C2H5 | O | C | A | B | B | - | A | A |
CHj | kovalente Bindung | O | CH3 | O | A | A | A | A | C | B | A |
CHj | kovalente Bindung | O | CH2CH2OCH3 | O | A | A | A | A | C | A | A |
CHj | A | B | |||||||||
M. dom. = M. domestic^, A. aeg. = A. aegypti, P. coch. = P. cochleariae* P1 mac. = P. maculipennis, P. brass. - P. brassicae*
M. v* ·. = viciae, T. url. = T. urticae.
Claims (1)
1. 1,2,5-Oxadiazolderivate der allgemeinen Formel:
R1C) S
\ll
\ll
l
P-X-A
P-X-A
(D
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