DE2119067C3

DE2119067C3 - 1,2,5-Oxadiazolderivate

Info

Publication number: DE2119067C3
Application number: DE2119067A
Authority: DE
Inventors: Michael Derek Maidstone Barker; Clive Beresford Challis Herne Bay Boyce; Jack Sittingbourne Wood
Original assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Current assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date: 1970-04-22
Filing date: 1971-04-20
Publication date: 1980-05-14
Also published as: DE2119067B2; GB1268897A; DE2119067A1; FR2089935A5; US3709902A; CH552342A; JPS5438177B1; NL7105357A

Description

' (O)_n^N N

R_{2 x} /

in der Ri eine Methyl- oder Äthylgruppe, Ri eine Äthyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe, A eine kovalente Bindung oder eine Methylengruppe und Y eine Methyl-, Äthyl-, Methoxycarbonylmethyl-, Methoxyäthyl-, Ν,Ν,-DimethylcarbamoylmethyloderÄthoxycarbonylgruppe sowie X ein Sauerstoffoder Schwefelatom und π O oder 1 bedeuten.

2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, bei denen X ein Schwefelatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel:

Q-A-n—Ti-Y

1O)_n-N

in der Q ein Halogenatom oder eine Alkylphcnylsulfonylgruppe bedeutet mit einem Alkalisalz einer Organophosphorsäureder Formel:

R₁O S

P SII

(III)

umsetzt.

3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, in denen X ein Sauerstoffatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Alkalisalz eines Hydroxydcrivats der Formel

HO A ;, ,j Y
(O),,' N N

(IV)

mit einem Halugcnphosphorclcrival der Formel: R₁O S

P Hai

R.·

(V)

Die Erfindung betrifft neue 1,2,5-ÜxadiazoIdcrivalc, die pesticide Eigenschaften besitzen und Verfahren zu ihrer Herstellung.

Aus der DE-PS 19 15 495 sind phospharylierte 1,2,4-Oxadiazale bekannt, die ebenfalls insektizide Wirksamkeit aufweisen. Diese Verbindungen /eigen jedoch eine wesentlich höhere Toxizität gegenüber Säugetieren.

Die erfindungsgemäßen 1,2,5-Oxadiazolderivate besitzen die allgemeine Formel:

R₁O S

in Ρ—Χ—Α

-Y

' (O)_n <-N N

in der Ri eine Methyl- oder Äthylgruppe, Rj eine Äthyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe, A eine kovalente Bindung oder eine Methylengruppe und Y eine Methyl-, Äthyl-, Methoxycarbonylmethyl-, Methoxyiithyl- oder (N,N-Dimethylcarbaiiioyl)methyl- oder Äthoxycarbonylgruppe sowie X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und /jQoder ! bedeuten

Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der 1,2,5-Oxadiazoldcrivate der Formel I. Die Verbindungen, in denen X ein Schwefelatom bedeu'ei, werden erhalten durch Umsetzen einer Verladung der Formel:

(O)_n- N

(Π)

in der Q ein Halogenatom, günstigerweise ein Chlorodcr Bromatom oder eine Alkylphenylsulfonylgruppc. besonders eine Tosylgruppe. bedeutet, mit einem Alkalisalz, günstigerweise einem Natrium- oder Kaliumsalz, einer Organophosphorsäure der Formel:

R₁O S

χ Il

P SH
Rj

(Nl)

Die Verbindungen der Formel I, in denen X ein Sauerstoffatom bedeutet, werden hergestellt durch Umsetzung eines Alkalisal/cs. günsligcrwcisc des Natriumsalzcs. eines Hydroxyderivats der Formel:

HO A j rf Y

IO)„- N N

(IV)

mil einem Halojienphosphorderivat iler Formel:

in der 1 IaI ein Halogenatom bcih'tiicl nniset/t.

4. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch I. gegebenenfalls zusammen mit einem Träger und/oder einem oberflächenaktiven Stoff als pestici- mi de Mittel.

R₁O S

P Hai

(V)

R,

in der Hai ein I lalogcnatom, vorzugsweise ein Chlöralom, bedeutet. Die beiden oben angegebenen hi Reaktionen werden giinsügerweise in einem organi* sehen Lösungsmittel, wie einem Keton, z, B. Aceton oder Mcthylisobutylketoii durchgeführt.

Wie obeli angegeben, besitzen die erfindungsgcmä-

ßen 1,2,5-Oxadiazolderivate pesticide, insbesondere insekticide Eigenschaften. Die Erfindung betrifft auch peslicide Mittel, die einen Träger oder einen oberflächenaktiven Stoff oder einen Träger und einen oberflächenaktiven Stoff und als aktiven Bestandteil ϊ mindestens ein erfindungsgemäßes 1,2,5 Oxadiazolderivat enthalten. Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von schädlichen Insekten, wobei man an dem Ort, an dem sich die Insekten aufhalten, eine pesticid wirksame Menge eines erfindungsgemäßen 1,2,5-Oxadiazolderivats oder eines erfindungsgemäßen Mittels aufbringt.

Der Ausdruck »Träger«, wie er hier verwendet wird, bedeutet eine Substanz, die anorganisch oder organisch und synthetisch oder natürlich sein kann, mit der die Π aktive Verbindung vermischt wird, um ihre Anwendung auf Pflanzen, Samen. Boden oder andere zu behandelnde Gegenstände oder ihre Lagerung, den Transport oder die Handhabung zu erleichtern. Der Träger kann fest oder flüssig sein. Jedes normalerweise zur Herstellung von icsticiden Mitteln verwendete Material kann als Träger verwendet werden.

Geeignete feste Träger sind natürliche und synthetische Tone und Silicate, z. B. natürliche Siliciumoxide, wie Dialomcenerde, Magnesiumsilicate, z. B. Talke, 2Ί Magnesiumaluminiumsilicate. z. B. Attapulgite und Vermiculite. Aluminiumsilicate, z. B. Kaolinite, Montmorillonite und Glimmer, Calciumcarbonate, Calciumsulfat, synthetische hydratisiertc Siliciumdioxide und synthetische Calcium- oder Aluminiumsilicate. Elemente, z. B. jo Kohlenstoff und Schwefel, natürliche und synthetische Harze, z. B. Cumaronharze, Polyvinylchlorid und Styrolpolymere und copolymere, feste Polychlorphenole. Bilumina. Wachse, z. B. Bicntnwach . Paraffinwachs und chlorierte Erdölwachs^ und feste Düngemittel, ζ. Β. η Superphosphate.

Beispiele für geeignete flüssige Träger sind Wasser. Alkohole, z. B. Isopropanol, Glykole. Ketone, z. B. Aceton. Methylälhylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon. Äther, aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol. Toluol und Xylol, Erdölfraktionen, z. B. Kerosin und leichte Mineralöle, chlorierte Kohlenwasserstoffe, /. B. Tetrachlorkohlenstoff, Perchloräthylen. Trichloräthan sowie verflüssigte, normalerweise gasförmige Verbindungen. Gemische verschiedener Flüssig- 4j keilen sind ebenfalls oft geeignet.

Das oberflächenaktive Mittel kann ein EmulsionsrJer ein Dispersions- oder ein Netzmittel sein und es kann nichlionisch oder ionisch sein. Jedes der normaler weise bei der Herstellung von Pesticiden verwendete ίο oberflächenaktive Mittel kann verwendet werden. Beispiele für geeignclc oberflächenaktive Mittel sind die Natrium- oder Calciumsalze von Polyacrylsäurcn und Ligninsulfonsäuren. die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden ϊί mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen im Molekül, mit Äthylrnoxid und/oder Propylcnoxid, f ensäureester von Glycerin. Sorbitan. Saccharose oder Pentaerythrit. Kondensate dieser Verbindungen nut Älhylenoxid und/oder Propylcnoxid. Kondensationsproduktc von w> Fcttalkoholen oder Alkylphenolcn. / B. ρ-Octylphcnol öder p-üclylcresol mit Äthylenoxid und/oder Propylunoxid, Sulfate oder Sulfonate dieser Kondcnsatiönsprodukte, Alkali- oder Erdalkalisalzc« Vorzugsweise Nälriumsalze von Schwefel· oder Sulfonsäurccslern mit 6^r> mindestens IO Kohlenstoffatomen im Molekül, z.B. Natriumlaurylsulfat, Natriiim-sck.-alkylsulfatc, Natriümsalzc von sulfonierten! Rizinusöl und Natriumalkylaryl· sulfonate, wie Natriumdadecylbenzolsulfonat, und Polymere von Äthylenoxid und Copolymere von Äthylenoxid und Propylenoxid.

Die erfindungsgemäßen Mittel können als benetzbare Pulver, Staube, Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole hergestellt werden. Benetzbare Pulver werden normalerweise so hergestellt, daß sie 25, 50 oder 75 Gew.-% Wirkstoff und üblicherweise neben dem festen Träger 3 bis 10 Gew.-°/o eines Dispersionsmittel·, und, wenn notwendig, 0 bis 10 Gew.-% Stabilisatoren) und/oder andere Zusätze, wie Penetrantien oder Klebrigmacher enthalten. Staube werden normalerweise in Form von Staubkonzentraten hergestellt mit einer ähnlichen Zusammensetzung, wie diejenige eines benetzbaren Pulvers, aber ohne Dispersionsmittel und werden bei der Anwendung mit weiterem festen Träger verdünnt, um ein Mittel zu erhalten, das normalerweise 'Λ bis 10 Gew.-% Wirkstoff enthält Granulate werden normalerweise mit einer Teilchengröße zwischen 0.148 und 2,0 mm (10 bis 100 BS mesh) hergestellt, und zwar entweder durch Agglomeration oder durch Imprägnation. Im allgemeinen enthalten Granulate Ui bis 25 Gew.-% Wirkstoff und 0 bis 10 Gew.-% Zusätze, wie Stabilisatoren, Modifikatoren zum langsamen Freisetzen des Giftstoffs und Bindemittel. Emulgierbare Konzentrate enthalten im allgemeinen außer dem Lösungsmittel und we>an notwendig zweiten Lösungsmittel 10 bis 50% (Gew./Vol.) Wirkstoff, 2 bis 20% (GewiVoi.) Emulgatoren und 0 bis 20% (Gew7Vol.) geeigneter Zusätze, wie Stabilisatoren, Penetrantien und Korrosionshemnier. Suspensionskonzentrate sind so zusammengesetzt, daß man ein stabiles nichlabsetzendes fließfähiges Produkt erhält und enthalten normalerweise 10 bis 75 Gew.-% Wirkstoff, 03 bis 15 Gew.-% Dispersionsmittel, 0.1 bis 10 Gew.-% Suspensionsmittel, wie Schutzkolloide und thixotrope Mittel. 0 bis 10 Gew. % geeigneter Zusätze, wie Antischaummittel. Korrosionshemmer. Stabilisatoren. Penelraniien und Klebrigmacher und als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Giftstoff im wesentlichen unlöslich ist Bestimmte organische Feststoffe oder anorganische Salze können in dem Träger gelöst sein, um ein Absetzen zu vermeiden oder als Froslschutzmittel für Wasser.

Die erfindungsgeniäßen Mittel können andere Be standieile. /. B. Schutzkolloide. wie Gelatine. Leim. Casein. Gummen. Celluloseether und Polyvinylalkohol, thixotrope Mittel. /. B. Bentonite. Natriiimpolyphosphate. Stabilisatoren, wie Äthyk-ndiaminletraessigsäure. Harnstoff. Tnphenylphosphat. andere Pesticide oder Herbicide und Klebrigmacher. /B nichiflüihtigc Öle. enthalten.

bie Erfindung betrifft auch wäßrige Dispersionen und [ mulsionen. wie sie /. B durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers oder eines cmulgicrbarcn Kon/en (rates gemäß der Erfindung mn Wasser erhalten werden. Die Emulsionen können in der An von Wasser in Öl oder Öl in-Wasser Emulsionen vorliegen und eine dicke inayonnaiseartige Konsistenz besil/cn.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele

nnhur urlauiüi L

Beispiel I

3-(Dinie(höxypliosphinlhioylthiome(hyl)-4-methyl-1,2,5-oxadiazol

3,54 g S-ßrommclhyM-melhyl- 1,2,5-oxadiazol und 3,6 g des Na-Salzes von O.O-Dimelhylphosphordi-

thionsäure in 50 ml trockenem Aceton wurden 16 Stunden bei Raumtemperatur zusammen gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde nitriert, das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt und das zurückbleibende öl in Äther aufgenommen. Die Ätherphase wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Man erhielt ein Öl, das durch Erhitzen auf 80⁰C im Vakuum gereinigt wurde. Man erhielt das gewünschte Produkt als Ö!(O 1.5403).

Analyse:

Berechnet TOrC₆H_nPN₂S₂O₃:
C 28,3; H 4,3; N 11,0; P 12,2%;

gefunden:

C 28,0; H 4,4; N 11,1; P 12,6%.

Beispiel 2

3-(DimethoxyphosphinthioyIoxy)-4-(N,N-dimethyI-carbamoyimethyi)-1,2,5-oxadiazol

1,7 g 3-Hydroxy-4-(N,N-dimethylcarbamoyImethyl)-1^5-oxadiazol wurden in 50 ml trockenem Methylisobutylkelon gelöst. 0,48 g Natriumhydrid (als 50%ige Suspension in Mineralöl) wurden zu der Lösung zugegeben und das Gemisch gerührt, bis die Wasserstoffentwicklung aufgehört hatte. 1,8 g O.O-Dimethylphosphorochloridthionat wurden zugegeben und das Gemisch weitere 3 Stunden bei 80⁰C gerührt. Das Gemisch wurde dann abgekühlt, filtriert und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde durch Chromatographie über SiIiciumoxidgel mit 25% Aceton in Petroläther als Eluiermittel gereinigt. Man erhielt das gewünschte Produkt als Öl.
Analyse:

Berechnet KJrCeHi₄PN)SO₅:
C 32,6; H 4.8: N 14.2%:

gefunden:

C 33,3; H 5.1; N 13.6%.

Tabelle 1

io

Ii NMR-Spektrum:

3,05 ppm, Dublett (N(CHj)₂); 3,92 ppm, Singulett

Il

CH₂C
3,95 ppm, Dublett ((CH₃O)₂P).

Beispiel 3

3-(DimethoxyphosphinlhioyltniomethyI)-4-melhyl-l ,2,5-oxadiazol-2-oxid

1,9 g 3-Brommethy!-4-melhyl-l,2,5-oxarliazol-2-oxid wurden langsam zu einer Lösung von 1,8 g Natriumsalz der 0,0-Dimelhylphosphordithionsäure in 25 ml trokkenem Aceton zugegeben. Das Gemisch wurde 15 min bei Raumtemperatur gerührt und dann filtriert. Das Filtrat wurde eingeengt, wobei ein Öl entstand, das in Äther gelöst wurde. Die Ätherphase wurde mit Wasser

Μ gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt D<äs zurückbleibende Ö! wurde durch Chromatographie über Silicagel unter Verwendung von Chloroform als Eluiermittel und anschließend durch Chromatographie über Silicagel mit

.'■) Benzol als Eluiermiiiel gereinigt. Man erhielt das gewünschte Produkt als Öl.

Analyse: Berechnet TOrC₆HnPN₂SO₄:
C 26.7; H 4,1; N 10.4; P 11,5%;

gefunden:

C 26,8; H 4.1; N 10,5; P 11,7%.

NMR-Spektrum:

⁵' 2,42 ppm.Singulett (CHj); 3,72 ppm, Dublelt ((CH₃O)₂P); 3,87 ppm, Dublett (P -S - CH₂).

Beispiel 4

4(i Entsprechend den Verfahren der Beispiele 1 bis 3 wurden weitere Verbindungen hergestellt. Die Analysenwerte und kernmagnetischen Resonanzdaten sind in der folgenden Tabelle 1 angegeben.

Vcrbtniiuni!

Analvsc "■> licrcchncl C Il NMR Spektrum Ippml

gefunden

C H N

HDimcthoxyphosphinothioyloxyM-äthyl- C₆H₁₁PN₂SQ, 30,2 4,6 11,8 1,2,5-oxadiazol

30.8 4,9 10,9 -

3-<Dimethoxyphosphinothioyloxy)-4-älhoxy- C₇H₁₁PN₂SO₆ 29.8 3,9 9.9 11.0 30,3 4,2 9,7 10,6 1,46 Triplett carbons'-l,2,5-ox.adiazol (CH₂CHj)

3,98 Dublett

((CH₁O)₂P)
4,45 Quartett
(CH₂CH,)

1,37 Triplett

(CH₂CH₃)
2,74 Quartett

(CH₂CH.,)
3,95 Dublett

((CHjO)₂P)

XDimcthoxyphosphiriothioyloxyM-mclh- C₇H₁₁PN₂SO₆ 29,8 3,9 9,9 11,0 30,1 4,0 9,9 10,7 3,89 Dublett oxycaf boriylmelhyl-1,2,5-öxadiäzol ((CH₃ O)₂ P)

3,88 breites Singulett

CH₂COCH₃

Fortsetzung
Verbindung

l-'ofiticl

NMR Spektrum (ppnil

bcrceliiicl
C II

gefunden C Il

3-{Diiiiethöxypiiosphinothioy!oxyH^met!iyl-1,2,5-oxadiazol

3-(Dimethoxyphosphinothioyloxy)-4-(2-meth· oxyäthyl)-l,2,5-oxadiazol

3-DiäthoxynhosphinolhioyIthiomethyl)-4-methyl-l,2,5-oxndiazol

3-(ÄthoxyäthyIphosphinothioylthiome(hyl)-4-methyl-l,2,5-oxadiazol

GjM₉PN₁SOj 26,8 4,0 12,5 13,8 29,0 4,3 12,4 13,5 3,94 Düblet!

((CH₃O)₂P) 2^6 Singulett (GH₃)

C₁H₁₃PNjSO₅ 31,4 4,9 10,5 11,6 32,3 4,8 10,8 10,5 3,94 Dublctl

((CH₁O)₂P) 3,71 Triplett

(CH₂CH₂OCH₃) 3,36 Singulett

(OCH₁) 3,00 Triplett

(CH₂CH₁OCH₃)

C-H₁₅PN₁S₁O, 34.0 5,3 9,9 11,0 31,6 5,3 9,4 11,2 1,33 Triplett

(OCH₂CH₃) 2,43 Singulett

(Ring CH₃) 4,12 Dublett

(S - CH₂) 4,10 breites Multiplen

(OCH₂CH₃)

C₈H₁₃PN₂SjO₂So₁I 5,6 10,5 11,7 36,1 5,7 10,5 11,5 1,18 doppel Triplett

(P - CH₂CH₃) 1,28 Triplett

(P-O-CH₂CH₃) 2,15 Multiple»

(P-CH₂) 2,40 Singulett

(Ring CH₃) 4,00 breites Multiplen

(P-O-CH₁CHO 4,12 Dublett

(P-S-CH₂)

Beispiel 5
Insekticide Wirkung

Die insekticide Wirkung der erfindiingsgemäßen Verbindungen wurde folgendermaßen untersucht.

1. Es wurde eine Lösung von 0,1 Gew.-% der zu untersuchenden Verbindung in Aceton hergestellt und in einer Spritze mit Mikroeichung aufgezogen. 2 bis 3 Tage alte erwachsene weibliche Stubenfliegen (Musca domestica) wurden mit Kohlendioxid anästhetisiert und ein Ι-μΙ-Tropfen der zu untersuchenden Lösung auf die hintere Bauchseite jeder Fliege aufgetragen. Es wurden 20 Fliegen behandelt- Die behandelten Fliegen wurden 24 Stunden in Glasgefäßen gehalten, die jeweils etwas granulierten Zucker als Nahrung für die Fliegen =1 enthielten und der Prozentsatz der toten und im Sterben liegenden Tiere wurde angegeben.

Z 0,1 ml einer Lösung, die 0,1 Gew.-% der zu untersuchenden Verbindung in Aceton enthielt, wurde in einem Becherglas mit 100 ml Wasser vermischt. Zwanzig 5 bis 6 Tage alte (4. Zustand) Moskitolarven (Aedes aegypti) wurden in die Gläser gegeben und die Gläser 24 h stehengelassen. Der Prozentsatz der toten und sterbenden Larven wurde dann angegeben.

3. Die Verbindungen wurden als Lösungen oder Suspensionen in Wasser, das 20 Gew.-°/o Aceton und 0,05 Gew.-% Triton X 100 als Netzmittel enthielt, zubereitet Die Zubereitungen enthielten 0,2 Gew.-% der zu untersuchenden Verbindung. Wasserrüben und Saubohnenpflanzen, die jeweils bis zu einem Blatt entwickelt waren, wurden auf der Unterseite des Blattes mit der oben angegebenen Zubereitung besprüht. Das Besprühen wurde mit einer Sprühvorrichtung durchgeführt die 450 1 pro ha freisetzte. Die Pflanzen bewegten sich unter dem S.prühnebel auf einem Fließband. Zehn 8 Tage alte Larven der Kohischabenmotte (Plutella maculipennis) im 4. Entwicklungszustand oder zehn 1 bis 2 Wochen alte Sßnfkäfer (Phaedon cochleariae) wurden auf die besprühten Blätter jeder Rübe und zehn aptere (6 Tage alte) Wickenläuse (Megoura viciae) wurden auf die besprühten Blätter jeder Saubohnenpflanze aufgesetzt Elie Pflanzen wurden dann in Glaszylindern eingeschlossen, die an einem Enüvi mit Musline abgedeckt waren. Die Mortalität wurde nach 24 Stunden bestimmt

■ 4. Bei der Untersuchung der Wirkung gegen Glashausspinnmilben (Tetranychus urticae) wurden Blattscheiben, die aus Pflanzen von grünen Bohnen geschnitten waren, in der unter (3) beschriebenen Weise besprüht Eine Stunde nach dem Besprühen wurden zehn erwachsene Milben auf die Scheiben aufgesetzt Die Mortalität wurde 24 Stunden nach dem Aufsetzen der Milben bestimmt

5. Bei der Untersuchung der Wirksamkeit gegen Larven des großen weißen Schmetterlings (Pieris brassicae) wurden Blaltseheiben aus Weißkohlblättern geschnitten und in der- unter (3) beschriebenen Weise besprüht Zehn 8 bis 10 Tage alte Larven im dritten Entwicklungszustand wurden auf die Scheiben in

10

Petrisehalen gesetzt Die Mortalität Wurde 24 Stunden nach dem Aufsetzen bestimmt.
Die Ergebnisse dieser Untersuchungen sind in der

Tabelle 2

11

(ROJ₂ P -X —A -n ir—Y

folgenden Tabelle II angegeben; dabei bedeutet A eine vollständige Abtötüng, B eine teilweise Abtötung und C keine Tötung der untersuchten Insekten.

Verbindung	Λ	X	Y	η	Insekticide	Α.ε	Wirkung	P.mac.	P.	M. vie.	T. urt.
R					M.		ieg; P.		brass.
		C LJ	CH-	Q	dom;	B	coch.	A	C	A	A
/TJ	CH₂	S	CHj	1	B	C	Λ	C	-	A	A
CHj	CH₂	S	CH₃	O	C	A	C	A	C	A	A
G₂H₅	kovalente Bindung	O	CH₂COOCH₃	O	B	C	A	A	C	A	A
CHj	kovalente Bindung	ό	CH₂CON(CHj)₂	Ö	C	A	A	C	-	A	A
CHj	kovalente Bindung	O	C₂H₅	O	C	A	B	B	-	A	A
CHj	kovalente Bindung	O	CH₃	O	A	A	A	A	C	B	A
CHj	kovalente Bindung	O	CH₂CH₂OCH₃	O	A	A	A	A	C	A	A
CHj				A	B

M. dom. = M. domestic^, A. aeg. = A. aegypti, P. coch. = P. cochleariae* P₁ mac. = P. maculipennis, P. brass. - P. brassicae* M. v* ·. = viciae, T. url. = T. urticae.

Claims

Patentansprüche:

1. 1,2,5-Oxadiazolderivate der allgemeinen Formel:

R₁C) S
\ll

l
P-X-A

(D