DE2211706A1

DE2211706A1 - Thiazol-Derivate

Info

Publication number: DE2211706A1
Application number: DE19722211706
Authority: DE
Inventors: Michael Derek Maidstone Kent Barker (Großbritannien). C07d 93-14
Original assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Current assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date: 1971-03-12
Filing date: 1972-03-10
Publication date: 1972-09-28
Also published as: US3784554A; FR2128826A1; GB1323263A

Description

Thiazol-Derivate

Die Erfindung "betrifft Thiazol-Derivate und ein Verfahren zu deren Herstellung sowie pesticide Mittel, die diese Verbindungen enthalten·

Die erfindungsgemäßen Thiazol-Derivate besitzen die allgemeine Portnel

JT

If

in der R₁ eine Alkyl-, Alkoxy-oder Phenylgruppe, R₂ eine Alkyl-, Alkylthio-, Alkylthloalkyl-oder Phenylgruppe, R₅ eine Alkylgruppe und R^ eine Alkyl-, Alkoxy- oder Dialkylarainogruppe bedeutet.

0/1111

Bevorzugte Thiazol-Derivate sind solche der Formel I, in der R₁ eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z.B. eine Methyl-, Isopropylr oder Isopropoxy- oder eine Phenylgruppe, Hp eine Alkyl-, Alkylthio- oder Alkylthioalkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, z.B. eine Methyl-, Isopropyl-, sek.-Butyl-, Methylthio- oder Methylthioäthy!gruppe oder eine Phenylgruppe, R₅ eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z.B. eine Methyloder. A*thylgruppe und R. eine Alkyl-, Alkoxy- oder Dialkylaminogruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, z.B. eine Äthyl-, Methoxy-, Äthoxy- oder Dimethylaminogruppe bedeuten.

Die erfindungsgemäßen Thiazol-Derivate werden hergestellt nach einem Verfahren, bei dem man ein Thiazolon der Formel

umsetzt mit einer Base und einem Phosphorhalogenid der Formel

P-HaI

in der Hai ein Halogenatom, günstigerweise ein Chloratom bedeutet. Die Base ist vorzugsv/eise eine starke anorganische Base, z.B. ein AlkalihydridjWiejtTatriumhydrid. Die Reaktion wird günstigerweise in einem organischen Medium wie Tetrahydrofuran oder einem Be'zol-Dimethylformamid-Gemisch durchgeführt.

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Wie oben erwähnt, sind die erfindungsgemäßen Ihiazol-Derivate geeignet als Pesticide und besonders als Insecticide und Atarieide mit einem breiten Wirkungsspektrum und einer verhältnismäßig geringen Toxizität gegenüber Säugetieren· Die Erfindung umfaßt daher auch pesticide Mittel,*enthaltend einen Träger und/oder ein oberflächenaktives Mittel und als Wirkstoff mindestens eines der erfindungsgeraäßen Thiazol-Derivate. Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Insekten-und Milben-Schädlingen an einer Stelle, wobei man auf die Stelle eine pesticid wirksame Menge eines erfindungsgemäßen Thiazol-Derivate oder eines ein solches enthaltenden Mittels aufbringt,

wie .
Der Ausdruck "Träger" er hier verwendet wird, bedeutet eine feste oder flüssige Substanz, die anorganisch oder organisch und synthetisch oder natürlich sein kann, mit der die aktive Verbindung vermischt oder zubereitet wird, um ihre Anwendung auf Pflanzen, Samen, Boden oder andere zu behandelnde Objekte oder ihre lagerung, den Transport oder die Handhabung zu erleichtern·

Der oberflächenaktive Stoff kann ein Emulsions-, ein Dispersionsoder ein Netzmittel sein. Er kann ionisch oder nicht ionisch sein.

Jedes der normalerweise zur Herstellung von pesticiden Mitteln verwendeten Träger-Materialien oder oberflächenaktiven Mittel kann verwendet werden und geeignete Beispiele hierfür sind z.B. in der GB-PS 1 232 930 angegeben. ;

Die erfindungsgemäßen Mittel können zubereitet werden als benetzbare Pulver, Staube, Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole.

- 4 -209840/1191

Benetzbare Pulver sind normalerweise so zusammengesetzt, daß sie 25, 50 oder 75 Gew.-# Wirkstoff und normalerweise neben dem festen Träger 3 bis 10 Gew.-$ eines Dispersionsmittel und wenn nötig 0 bis 10 Gew.-# Stabilisator (en) and/oder sonstige Zusätze, wie Penetrantien oder Klebrigmacher enthalten. Staube werden normalerweise als Staubkonzentrate mit einer ähnlichen" Zusammensetzung, wie diejenige eines benetzbaren Pulvers aber ohne Dispersionsmittel hergestellt und bei der Anwendung mit weiterem festen Träger verdünnt, so daß man ein Mittel enthält, daß normalerweise 1/2 bis 10 Gew.-# Wirkstoff enthält· Granulate werden normalerweise mit einer Korngröße von 0,152 bis 1,676 mm hergestellt, und zwar durch Agglomerieren oder Imprägnieren. Normalerweise enthalten Granulate 1/2 bis 25 Gew.-56 Wirkstoff und 0 bis 10 Gew.-^ Zusätze, wie Stabilisatoren, Modifikatoren zur langsamen Freisetzung des Wirkstoffes und Bindemittels. Emulgierbare Konzentrate enthalten normalerweise neben dem Lösungsmittel und_;wo notwendig ₎ zweiten Lösungsmittel 10 bis 50 Gew.-jS Wirkstoff, 2 bis 20 # Emulgatoren und 0 bis 20 $> geeignete Zusätze, wie Stabilisatoren, Penetrantien und Korrosionshemmer,jeweils bezogen auf das Gewicht pro Volumen. Suspensionskonzentrate sind so zusammengesetzt, daß man ein stabiles,nicht absetzendes,fließfähiges Produkt erhält und enthalten normalerweise 10 bis 75 Gew.-^ Wirkstoff, 0,5 bis I5 Gew.-# Dispersionsmittel, 0,1 bis 10 Gew.-j£ Suspensionsmittel, wie Schutzkolloide und thixotrope Kittel, 0 bis 10 Gew.-^ geeignete Zusätze, wie Antischaummittel, Korrosionshemraer, Stabilisatoren, Penetrantien und Klebrigmacher und als Träger, Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist. Bestimmte organische Peststoffe oder anorganische Salze können in dem Träger gelöst sein, um ein Absetzen zu vermeiden oder als Prostschutzmittel für Wasser.

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Die erfindungsgemäßen Mittel können auch andere Bestandteile, ζ·Β· andere Verbindungen mit ρesticiden, besonders insekticiden, akariciden, herbieiden oder fungiciden Eigenschaften enthalten·

Die Erfindung betrifft auch Dispersionen und Emulsionen, wie sie ζ·Β· durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers oder eines emulgierbaren Konzentrates mit Wasser erhalten werden» Diese Emulsionen können in Form einer Wasser-in-öl- oder einer Öl-in-Wasser-Emulsion vorliegen und können eine dicke mayonnaiseartige Konsistenz besitzen.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, wobei die kernmagnetischen Resonanzspektren (BMR-Spektren) der Verbindungen in Deuterochlproform als lösungsmittel gemessen wurden· Die Werte sind in ppm bezogen auf Tetramethylsilan als Standard angegeben·

Beispiel 1 Dimethyl-(4-is opropyl-2-phenylthiazol-5-yl)

•phos-phorothionat

3,3 g 4-Isopropyl-2-phenylthiazol-5~on wurden in 100 ml eines

trockenem

10 #igen Gemisches von Dimethylformamid in/Benzol gelöst und zu der Lösung wurden 0,36 g Hatriumhydrid in einzelnen Anteilen zugegeben« Dann wurden 2,4 g Dimethylphosphorchloridö* · thionat zugegeben und das Gemisch 2 h bei Raumtemperatur gerührt, dann in Wasser gegossen und die Benzolschicht abgetrennt. Die wäßrige Schicht wurde mit Xther extrahiert und die Auszüge mit der Benzollösung zusammengegeben«,

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Die organische Lösung wurde getrocknet und unter vermindertem' Druck eingedampft· Der Rückstand wurde über Silicagel mit 5 # Aceton in Petroläther als Eluierinittel chromatographiert, wobei man das gewünschte Produkt als Öl erhielt.

NMR-Spektrum 1,33 ppm, Dublett ((Cg₅)₂CH); 3,15 ppm, Multiplett (CH);

Analyse

3,86 ppm, Düblett ₅₂ 7,30 und 7,80 ppm, Komplex

Berechnet für: C₁ ,H-Jg₂₅ C 49,0; H 5;3ϊ N 4,1; P 9,0 $

Gefunden: C 49,1; H 5j4J K 3,9; P 9,2 56

Beispiel 2

(4~Isopropyl-2-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-methyl-H^N-dlmethyl-phosphoratBidothionat

3,3 g 4-Isopropyl-2-methylthiazolin-5-on wurden in 50 &1 trockenem Tetrahydrofuran gelöst und die Lösung im Eisbad gekühlt· Dann wurden 0,48 g Hatriumhydrid zu der Lösung zugegeben und anschließend unter Rühren 3,4 g Methyl-!i,F-dimethylphosphoramidochloridothionat· Es wurde weitere 2 Stunden gerührt und anschließend das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde in ither gelöst und die Lösung mit Wasser gewaschen und über MgSO. getrocknet. Der Äther wurde unter vermindertem Druck entfernt und das erhaltene blaßgelbe Öl durch Chromatographieren

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über Silicagel mit einem 10 : 1 Gemisch aus Hexan und Aceton als Eluiermittel gereinigt, wobei man das gewünschte Produkt als Öl erhielt.

»MR-Spektrum ~"1,26 ppm, Dublett C(CH₅)₂CH);

2,56 ppm, Singulett (Ring CH₅);

2,84 ppm, Dublett (IT(CH₅)₂) 3,75 ppm, Dublett (OCH₅)

Analyse

Berechnet für: C

C 40,8; H 6,5; $ 9,5; P 10,5

Gefunden:

C 40,8; H 6,5; H^- 9,5; P 10,6

Beispiel 5

Fach ähnlichen Verfahren, wie in den Beispielen 1 und 2 wurden weitere Terbindungen hergestellt, deren BMR Spektren und Analysen in der folgenden Tabelle I angegeben sind.

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Tabelle I

j Verbindung	NMR SPEKTRUM (ppm)	AWALYSC .
] 13im"thj'l«<4-isopropyl-2-methylthi«zol-5-yl)" ) phnapborofchionat i i S	1,24 «au» (CCH^gCH) , 2_;55 jublebtCCHj) 3,02 MultiplettCCH) 3;62 SublittCCCHjO^)	ber. für C₉H₁₆PNSo₃ ι c 3β.4 » η 5.β » ns.ojt gef. , ι C 3β.1 ι Η 3.9 I « 4.9 *
*: Dimthyl-(M2Hnethylthio4thylte-phenylfchiaaol-5^l)·· ' nSwJohorothionat , ..** j	2,12 ,tfrtgulettCCHjS) 2,ββ briiteeSiylett (CH₂CH₂) · 3_;87 ,3UbIeU(CCH₃O)₂) ?S) ^{KOapleX (C}6^H5⁾	"ber. für C₁₄H PNS Ο ι C 44.8 » Η 4.β ; Ν 3.7 I P 8.2 $ ' gef. . ,' C 41,6 J H 5.1 ,J H 3.5 J P β,2 $
' j'i.iw«thyl-(2,i-diphenylthiazol-5-yl)phosphorothionat	3,79 awblettC(CH₃O)₂) ?Ä) ^{KOmpleX CC}6^H5⁾	ber. für C₁₇H₁₆PNs ο · c 54.1 j η 4.3 j ν 3.7 j pb.2# gef. * C 53.8$ H4.0{ N 3.4 j P 7.9 S _
, Mnethyl-(2-fflethyl-4-methylthiothiazol-5-yl)"" 3 pt^sphcrothionat	Zersetzung	ber. für cjWwsa » 029,5; H 4,2? ν 4.9 ?t gef. » C 89,5 ί H 4t4 ; W 4,9 ?i
- B i.Tiithyl-(2,i-<liisoprcpylthiazol-5-yl)phosphorothionat	1,23 Jublett(4-(CH₃)₂CH) 1_?32 J)ublett(2-(CH₃)₂CH) 2.3 Komplex (CH) 3,1 Komplex (CH) 3;82 IUbIe^(CCH₃O)₂)	ber. für c^h pns_bo» » 542.7 j η 6.5 j ρ 10,1 * α» gef. I C 42,1 j H 6.5 ί P 9.4 Ji V
I Sifflnthy3r-(2-isopropyl-4-s-butyl-thiazol-5-yl)* ; piosphcrcthionat ί , ■,"■''■■	0,81 TrIpIeU(CH-CH₀) 1^22 3>ublett(Cj< CH) 1,32 JublettiCCH^CH) 1^65 Komplex (CH₃) 2,82 komplex (CH) *3,12 KompUx* (CH) 3,82 J>ublett((CH 0) )**	ber. für C.JLJWS-0 « C 44.5 ; Η 6.8 ; Ν 4.3 Ji gef. · c «,6 ι η 7.o_r »4.5 Jt • , ■ ·' . ■ ■ ■ ^: ■ N3· —A I ' , Il Il T

	TaT)BlIe I Ports.	.,,,Analyse .
Verbindung		ber. für UäO, s c40.7 ; Η 6.i ; Κ 4.7 ; Pio.5* gef» t C 41.0 ; H 6.4 } H 4.8 ; P 1Ö.2 %
jijwthyl-(2-Bethyl-4-s-butylthiazol-5-yl)— phosphorothionat ? • ' ' * . ' ■ *	HUR SPEKTRUM (ppm)	ber. · für · ^o««™³,⁰, « c 43.0 ; η 6.5 ; κ s.o % gef. * C 42.6 ; H 6.4 ; B 4.7 * ' ' ' . ^
0-rtethyl-0-(4-isopropyl-2-fflethylthiazol-5-yl)äthyl- phospbonothionat	0,81 TrIpIeIA(CH₃CH₂) 1,22 3>ublett(CH CH> 1^62 Komplex (CHg) 2_;54 3>ublett(CH ) 2.82 Komplex (CH) 3,82 aubletfcC(CH₃0)₂) · :	ber. für C^IUPNS-O. » C 406 ; «6.2; H 4.3 ; P 9.5 % gef-. ^Z I C 41.0* t H 6.6; N 4.2 ; P 9.2*
Bi»etiiyl-(2-isopropoxy-4-isopropylthia2ol-5-yl)"" <"' phospborothionat ■'■■■' ■ ' .·'■.■■ V	1,26 JublettCCCHj CH) 1_;30 Komplex (CH₃CH₂) 2,20 Komplex (CH^jL) 2_f57 /yii^ulettiring CH ) 3,00 Komplex ((CHj)₂CH) 3,77 JUbletfciCHjO)	ber. für ⁰WW¹³;,⁰ ^J C 51.7 : Η 6.0 ; «3.8; P 8.3 % gef» » C 51.8 ; H 6.2 j N 3.7 ; Ρβώί t■. ■ . .' ; . '· ; ' ,,.■'■·, .· ■ ■";-■ ' .
-Si4thyl=»(4-isopropyl-2-phenylthiazol-5-yi)~ phosphorofchionat . .·.'.· ' ■	*1.2, 1,3 Ä Jublet-« ((S^)₂CH ttiid . 3^10 Komplex (^(CHj)^) 3;83 tDubletfc(OLO) 5,10 Komplex ((CHj^O)**
1.4 3ublett it. Triplet* ((CH^^CH IWi ' . CH₅CH₂) 3;2 MultiplettiiCHj)^) 4.28 doppelt.Quadruple! Γ (CH^H₂O) ■ 7,35 and 7.87 Komplex CC₆H₅)

	Verbindung	Tabelle I FortS_n	Analyse
	Xthyl-(4-isopropyl-2-phenylthiazol-5-yl)- ■ ■ethylphosphorothionat . -' ;		ber. für C«H„PN_SO ι C 5Ο.4 j Η 5.6 ; Κ 3.9 J P 8.7 Ji *gef. . c 50.6 j η 5^ ; κ 4.0 t ρ 8.7 Ji** ₍ ..... ■
	0-Hethyl-0-(4-isopropyl-2-phenylthiaaol-5-yJ.)·· <tthylphosphonothionat	HXR SPSK¹ERUM (ppm)	ber. fürc-H ps_pso 1 c 52.8 ι η 5.9 j ν 4.1 _$ ρ 9.1 Ji gef,- ^Ό ι c 52.5 » η 6.0 ; κ 4.0 r ρ 9.0 56
	JiMthyl-(4-«ethyl-2-phenylthiazol-5-yl)- pbosphorothionat ·	1;4 jublett il, Triplett. CCCi^)₂CH und CH₃CH₂) 3,2 HultiplettC(CiL)^H) 3,87 ySublett (CH₃O) ;29 α. Quadrup icHjfHgO) 7,33 und 7.83 Komplex (C₆H₅)*	ber, füre η. pn so : c 45.7 » η 4.5 j ν 4.4 _} ρ 9.8 Ji gef. * ^{c 46}O ί H 4.5 ; H 4.8 ; P 9.5 Ji
	Di4thyl-(4-eethyl-2-phenylthiwol-5-yl)- phosphorothiontt	1,4 iublettfi.· Komplex ((CH^CH und CH₃CH₂) 2,3 a. QuadrupXCH₃CH₂) 3,2 flultiplett((CH )J3p 5,81 aublett (CH₃O) 7;35 Und 7.83 Kpmplex (C_fiHj)	ber. für u phso , c 49.0 ι η 5.3 j κ 4.1 _? ρ 9.0 ji gef. « C 49.2 I H5J) H 4.3 J P 8.9 Ji
C=J co Ο ·"■«. co	2,38 3>ublett(ring ClL) 5,85 3ublett(CH₃0) 7,32 und 7.78 Komplex (C₆H₅)
	1,38 TriplettOLCH₂0 2,3^.N3)ublett(ring CH₅) V? d.QuadrupicHjCHgO) *7,35 und 7.82 Kcpl«x (C₆H₅)**

+) doppeltee Quadruplett

Beispiel 4

Insekticide und akaricide Wirksamkeit

Die insekticide und akaricide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde folgendermaßen untersucht:

1. Es wurde eine Lösung von 0,1 Gew«-j£ der zu untersuchenden Verbindung in Aceton hergestellt und in einer Mikrometer-Spritze aufgezogen· 2-bis 3-Tage alte weibliche Stubenfliegen (Musca domestica) wurden mit Kohlendioxid anästhetisiert und ein 1 /ul Tropfen der zu untersuchenden lösung wurde auf die Bauchseite jeder Fliege aufgestrichen, wobei 20 Fliegen behandelt wurden. Die behandelten Fliegen wurden 24 h in Glasbehältern gehalten, von denen jeder eine kleine Menge granulierten Zucker als Nahrung für die Fliegen enthielt und der Prozentsatz der toten und moribunden Tiere wurde aufgezeichnet·

2. 0,1 ml einer Lösung von 0,1 Gew.-$ der zu untersuchenden Verbindung in Aceton wurde in einem Becherglas mit 100 ml Wasser gelöst. 20 5-bis 6-Tage alte Moskitolarven (Aedes aegypti) im 4· Entwicklungszustand wurden in die Bechergläser gegeben und dort 24 Stunden belassen. Der Prozentsatz der toten und moribunden Larven wurde aufgezeichnet.

3. Die Verbindungen wurden als Lösungen oder Suspensionen in Wasser,das 20 Gew.-^ Aceton und 0,05 Gew.—$ eines

(Triton X 100) enthielt,zubereitet.

- 12 -

-- it

S 8 L η /

Die Zubereitungen enthielten O,2-Gew,-# der zu untersuchenden Verbindung, Rüben~und Saubohnenpflanzen, die jeweils auf ein Blatt zurückgeschnitten worden waren, wurden auf der Unterseite des Blattes mit der o.a. Zubereitung besprüht. Das Sprühen wurde mit einer Vorrichtung durchgeführt, aus der 450 l/ha austraten und .die Pflanzen liefen auf einem Band unter der Sprühvorrichtung hindurch. 10 8-Tage alte Kohlschabenlarven (Plutella maculipennis) im 4· Entwicklungszustand oder 10 erwachsene 1-bis 2-Wochen alte Senfkäfer (Phaedon cochleariae) wurden auf die besprühten Blätter jeder Rübenpflanze und 10 aptere 6-Tage alte Wickenläuse (Megoura viciae) auf die besprühten Blätter jeder Saubolienpflanze aufgesetzt. Die Pflanzen wurden dann in Glaszylindern eingeschlossen, die an einem Ende mit einer Musselinkappe verschlossen waren. Die Mortalität wurde nach 24 h bestimmt.

4· Bei den Untersuchungen der Wirksamkeit gegen Glashausspinnmilben (Tetranychus urticae) wurden Scheiben aus Blättern von grünen Bohnenpflanzenⁿder unter 3 beschriebenen Weise besprüht. 1 h nach dem Besprühen wurden die Scheiben mit 10 erwachsenen Milben beimpft. Die Mortalität wurde 24 h nach dem Beimpfen bestimmt.

5. Bei Untersuchungen gegen Larven des weißen Schmetterlings (Pieris brassicae) wurden Scheiben aus Kohlblättern geschnitten und in der unter 3 beschriebenen Weise besprüht, 10 8-bis 10- Tage alte Larven im 3. Entwicklungszustand wurden in Petrischalen auf die Blätter gesetzt. Die Mortalität wurde 24 h nach dem Aufsetzen bestimmt. Die bei den Untersuchungen erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle II angegeben, wobei A eine vollständige Abtötung, B eine gewisse Abtötung und C keine Abtötung der untersuchten Arten bedeutete

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Tabelle II

. '·

CHj

Verbindung

«3

OCHj

K.domestica

Aategypti

j

P.cochleariae

Aktivität

P.brassicae

M.viciae

I.urtica·

VS

^B2

CHj

OCHj

A

Pdwculipennis

A

^ceS

CH(CHj)₂

CHj

OCH

A

B

A

^ceS

CH(CHj)₂

CHj

OCHj

C

A

-

C

B

⁰S

CH₂CH₂SCHj

CHj

OCHj

C

A

C

-

C

B

.CD

(CHj)₂CH

^C6^H5

CHj

OCH

A

A.

B

C

A

,00

(CHj)₂CH

SCH

CHj

OCHj

A

A .

A

ι *">» -

CHj

CH(CHj)₂

CHj

OCHj

A

I -

CH(CH₅)C₂H₅

CHj

C₂H₅

A

-

A

«P.

(CHj)₂CHO

CH(CH₂)C₂H₅

CHj

OCHj

A . ■

B

A

. A

■ · · . ^;'·.'■· "

^C6^H5

CH(CHj)₂

CHj

OC₂H₅

A

A.

A

^C6^H5

CH(CHj)₂

C₂H₅

OC₂H₅

A

B

A

^;' ' ' F
i,

^C6^H5

CH(CHj)₂

CHj

C₂H₅

A

B

A

B

A

' -j .

^C6^H5

CH(CHj)₂

CHj

OCHj

A

* i ■

CH(CHj)₂

CH₃

OC₂H₅

A

CHj

C₂H₅

A

.. ·

CHj

A

- Patentansprüche -

Claims

Patentansprüche

in der R₁ eine Alkyl-, Alkoxy-^ oder Phenylgruppe, R₂ eine Alkyl-, Alkylthio-, Alkylthioalkyl- oder Phenylgruppe, R~ eine Alkylgruppe und R. eine Alkyl-, Alkoxy- oder Dialkylaminogruppe bedeutet.
2. Thiazol-Derivate nach Anspruch 1 ,dadurch gekennzeichnet, daß R₁ eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 "bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe, R₂ eine Alkyl-, Alkylthio- oder Alkylthioalkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe, R~ eine Alkylgruppe mit 1 his 6 Kohlenstoffatomen und R. eine Alkyl-, Alkoxy- oder Dialkylaminogruppe mit his zu 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
3· Thiazol-Derivate nach Anspruch 2, dadurch g e k e η η zeichnet, daß R₁ eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe und R. eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.

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iS
4· Thiazol-Derivate nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R₁ eine Methyl-, Isopropyl-, Isopropoxy- oder Phenylgruppe, R₂ eine Methyl-, Isopropyl-, set,-Butyl-, Methylthio-, Methylthioäthyl- oder Phenylgruppe, R~ eine Methyl- oder Äthylgruppe und R. eine Äthyl-, Methoxy-, A'thoxy- oder Dimethylaminogruppe bedeutet·
5· Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1 bis 4t dadurch gekennzeichnet, daß man ein Ihiazolon der Formel

in der R^ und R₂ die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt mit einer Base und einem Phosphorhalogenid der Formel

III

in der Hai ein Halogenatom bedeutet.
6. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 bis 4» gegebenenfalls zusammen mit einem Träger und/oder einem oberflächenaktiven Mittel als pesticide Mittel,

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