CH640845A5 - Furylmethyloximaether und verfahren zu deren herstellung. - Google Patents

Furylmethyloximaether und verfahren zu deren herstellung. Download PDF

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Description

Die Erfindung betrifft Furylmethyloximäther mit pesti-ciden Eigenschaften, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als pesticide Mittel. 60 Die erflndungsgemässen Verbindungen besitzen die Formel
M - 0 -
I)
3
640 845
in der R1 eine unsubstituierte oder substituierte Aryl- oder Alkylgruppe, R2 eine unsubstituierte oder substituierte Cycloalkylgruppe bedeutet, in Form des E-Isomeren oder des Z-Isomeren oder deren Gemischen.
Eine Arylgruppe für R1 ist vorzugsweise eine Naphtyl-gruppe oder eine Phenylgruppe, die unsubstituiert oder durch ein oder mehrere gleiche oder unterschiedliche Substituenten substituiert sein kann, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe der Halogenatome, Alkyl- und Alkoxygruppen, vorzugsweise mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen z.B. Fluor-, Chlor- oder Bromatome oder Methyl-, Äthyl-, tert.-Butyl- und Methoxygruppen. Vorzugsweise ist eine Phenylgruppe bei R1 mono- oder disubstituiert, vorzugsweise in 4-Stellung.
Eine Alkylgruppe bei R1 kann gerad- oder verzweigtkettig sein und z.B. durch ein oder mehrere gleiche oder unterschiedliche Substituenten substituiert sein aus der Gruppe der Halogenatome, Alkoxygruppen und Arylgruppen, z.B.
Chlor-, Fluor- oder Bromatome oder Methoxy- und Phenyl-gruppen. Die Alkylgruppe enthält vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatome.
Die Gruppe R2 ist vorzugsweise eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Ringkohlenstoffatomen, z.B. einer Cyclopropyl- oder Cyclobutylgruppe, z.B. eine Cyclopropylgruppe der Formel:
in der Ra und Rb jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, besonders eine Methylgruppe oder ein Halogenatom, besonders ein Chlor- oder Bromatom bedeuten oder Ra und Rb zusammen eine Alkylengruppe mit 2 bis 6, besonders 3, Kohlenstoffatomen bedeuten oder Ra ein Wasserstoffatom und Rb eine Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, besonders eine Isobutenylgruppe oder eine Halogenalkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Chlor- oder Bromatomen, besonders eine Mono- oder Dichlorvinylgruppe; Rc und Rd jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, besonders eine Methylgruppe, oder Rc ein Wasserstoffatom und Rd eine Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, besonders eine Isobutenylgruppe oder eine Halogenalkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Chlor- oder Bromatomen, besonders eine Mono- oder Dichlorvinylgruppe oder Rc und Rd zusammen eine Alkylengruppe mit 2 bis 6, besonders 3, Kohlenstoffatomen bedeuten. Vorzugsweise bedeutet R2 bei der allgemeinen Formel I eine unsubstituierte Cyclopropylgruppe.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind diejenigen, bei denen R1 eine Phenylgruppe bedeutet, die in 4-Stellung durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen monosubstituiert ist, und R2 eine unsubstituierte Cyclopropylgruppe bedeutet.
Die erfindungsgemässen Verbindungen zeigen geometrische Isomerie bezüglich der Oximdoppelbindung und, wie oben angegeben, bezieht sich die Erfindung auf die einzelnen E- und Z-Isomeren und deren Gemische. Substituenten bei R1 und R2 können zu weiterer Isomerie führen und in diesem
Falle bezieht sich die Erfindung auf alle geometrischen und/ oder optischen Isomeren und deren Gemische.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, bei dem ein Alkalisalz eines Ketoxims der allgemeinen Formel:
R2
I
R'-C=NOH (II)
in der R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, umgesetzt wird mit einer Verbindung der allgemeinen Formel:
in der X ein Chlor-, Brom- oder Jodatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, und insbesondere ein Chloratom, bedeutet.
Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart eines polaren aprotischen Lösungsmittels durchgeführt. Besonders geeignete Lösungsmittel sind wasserfreies Acetonitril, Dime-thylformamid in Toluol oder Tetrahydrofuran. Reaktionstemperaturen liegen im allgemeinen im Bereich von 60 bis 150°C, vorzugsweise im Bereich von 90 bis 110°C, und es können Reaktionszeiten von 2 bis 10 h angewandt werden. Wahlweise kann die Reaktion auch in einem zweiphasigen organischen/anorganischen System in Gegenwart eines Phasenübertragungskatalysators durchgeführt werden. Der Pha-senübertragungs-Katalysator kann irgendein Reagens sein, das die Reaktion in zweiphasigen organisch/anorganischen Systemen zwischen den Phasen beschleunigt. Das Alkalisalz des Ketoxims der Formel II kann hergestellt werden durch Umsetzung eines Alkalihydrids z.B. von Natriumhydrid mit dem Ketoxim oder durch Umsetzung von wässrigem Kaliumoder Natriumhydroxid mit dem Ketoxim. Das Alkalisalz des Ketoxims wird vorzugsweise in situ hergestellt.
Die Verbindung der allgemeinen Formel II kann hergestellt werden durch Umsetzung von 2-Benzyl-4-hydroxyme-thylfuran mit einem geeigneten Halogenierungsmittel, z.B. Thionylchlorid, günstigerweise in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer Phase z.B. von Pyridin.
Die erfindungsgemässen Verbindungen besitzen pesticide, insbesondere insekticide Wirksamkeit. Pesticide Mittel, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel I zusammen mit einem geeigneten Träger können erfindungsgemäss zur Bekämpfung von Schädlingen angewandt werden.
Der bei den pesticiden Mitteln angewandte Träger kann fest oder flüssig sein und üblicherweise gasförmige, zu einer Flüssigkeit komprimierte Substanzen umfassen. Er kann anorganisch oder organisch und synthetisch oder natürlich sein. Der Wirkstoff wird günstigerweise mit mindestens einem Träger zubereitet, um das Aufbringen auf einen Ort, z.B. Pflanzen, Samen oder den Boden, oder die Lagerung, den Transport oder die Handhabung zu erleichtern.
Vorzugsweise enthält ein pesticides Mittel mindestens zwei Träger, von denen mindestens einer ein oberflächenaktives Mittel ist. Das oberflächenaktive Mittel kann ein Emulgator, ein Dispersions- oder Netzmittel sein. Es kann nicht-ionisch oder ionisch sein. Pesticide Mittel werden im allgemeinen in konzentrierter Form zubereitet und verschickt und anschliessend durch den Verbraucher vor der Anwendung verdünnt.
5
10
15
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65
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Ein oberflächenaktives Mittel erleichtert die Verdünnung.
Irgendeiner der üblicherweise zur Herstellung von pesti-ciden Mitteln angewandten Träger kann angewandt werden. Beispiele hierfür sind z.B. in der GB-PS 1 232 930 angegeben.
Die pesticiden Mittel können z.B. als benetzbares Pulver, Mikrokapseln, Stäubemittel, Granulat, Lösung, emulgier-bares Konzentrat, Emulsion, Suspensionskonzentrat oder Aerosol zubereitet werden. Die Mittel können so zubereitet sein, dass sie eine verzögerte Wirkstoffabgabe ermöglichen oder als Köder verwendet werden können.
Benetzbares Pulver enthalten üblicherweise 25,50 oder 75 Gew.-% Wirkstoff und können neben dem inerten festen Stoff 3 bis 10 Gew.-% eines Dispersionsmittels und, wenn nötig, 0 bis 10 Gew.-% Stabilisator(en), Penetrantien und/ oder Klebrigmacher enthalten. Ein Stäubemittel wird üblicherweise als Staubkonzentrat mit einer Zusammensetzung ähnlich derjenigen eines benetzbaren Pulvers, aber ohne Dispersionsmittel, zubereitet und bei der Anwendung mit weiterem festem Träger auf eine Konzentration von 0,5 bis 10 Gew.-% Wirkstoff verdünnt.
Ein Granulat bzw. Körner besitzen im allgemeinen eine Grösse im Bereich von 0,152 bis 1,676 mm und können durch Agglomerations- und Imprägnierverfahren hergestellt werden. Im allgemeinen enthalten Körnchen 0,5 bis 25 Gew.-% Wirkstoff und 0 bis 10 Gew.-% Zusätze, z.B. Stabilisatoren, Modifikatoren zur langsamen Freisetzung des Wirkstoffes und/oder Bindemittel.
Emulgierbare Konzentrate enthalten üblicherweise neben dem Lösungsmittel, und wenn nötig, Co-Lösungsmittel, 10 bis 50% (Gew./Vol.) Wirkstoff, 2 bis 20% (Gew./Vol.) Emul-gator und 0 bis 20% (Gew./Vol.) sonstige Zusätze z.B. Stabilisatoren), Penetrantien und/oder Korrosionshemmer. Ein Suspensionskonzentrat ist ein stabiles nicht absetzendes fliessfähiges Produkt und enthält im allgemeinen 10-75 Gew.-% Wirkstoff, 0,5-15 Gew.-% Dispersionsmittel, 0,1-10 Gew.-% Suspensionsmittel, z.B. Schutzkolloide und/oder thi-xotrope Mittel und 0-10 Gew.-% andere Zusätze wie z.B. Schaumhemmer, Korrosionshemmer, Stabilisatoren, Penetrantien und/oder Klebrigmacher und als Dispersionsmittel Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist. Bestimmte organische Zusätze und/oder anorganische Salze können in dem Dispersionsmittel gelöst sein, um ein Absetzen zu verhindern oder als Frostschutzmittel für Wasser.
Die wässrigen Dispersionen und Emulsionen, die durch Verdünnen eines benetzbares Pulvers oder eines emulgier-baren Konzentrats mit Wasser hergestellt werden, sind ebenfalls verwendbar. Derartige Dispersionen und Emulsionen können als Wasser-in-Öl- oder als Öl-in-Wasser-Disper-sionen bzw. -Emulsionen vorliegen und eine Dicke «mayonnaiseartige» Konsistenz besitzen.
Ein pesticides Mittel kann auch andere Bestandteile, z.B. eine oder mehrere Verbindungen mit pesticider, herbicider oder fungicider Wirksamkeit oder Attraktantien, z.B. Phero-mone oder Nahrungsmittelbestandteile zur Anwendung als Köder und für Fallen enthalten.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Cyclopropyl-4-chlorphenylketoxim-2-benzyl-4-furyI-methyl-äther
Eine Lösung von 13 g (0,11 Mol) Thionylchlorid in Toluol wurde innerhalb 15 min zu einem Gemisch von 15,8 g (0,2 Mol) Pyridin und 18,8 g (0,1 Mol) 2-Benzyl-4-hydroxymethyl-furan in Toluol bei 0-5°C zugetropft. Das Gemisch wurde langsam auf 80°C erwärmt und 1,5 h gerührt, dann im Eisbad gekühlt, in Eis gegossen und filtriert. Die entstehende Lösung wurde mit Diäthyläther extrahiert, mit Wasser gewaschen und dann mit Natriumbicarbonatlösung und über Magnesiumsulfat getrocknet. Die Lösung wurde vom Lösungsmittel befreit, wobei man 13,4 g eines braunen Öls erhielt, das über Silicagel mit Toluol als Eluens chromatographiert wurde. Man erhielt 7,2 g 2-Benzyl-4-chlormethylfuran als braunes Öl.
Die Lösung von 2,0 g (10 Mol) 4-Chlorphenylcyclopropyl-ketoxim in 20 Vol.-% Dimethylformamid/Toluol wurde innerhalb von 15 min bei 90-100°C zu 1,0 g einer 50%-igen Suspension von Natriumhydrid in Öl (20 mMol NaH) zugetropft. Eine Lösung von 2,2 g (11 mMol) 2-Benzyl-4-chlor-methylfuran in 20 Vol.-% Dimethylformamid/Toluol wurde zugegeben und das entstehende Gemisch 3 h bei 100°C gerührt. Das Gemisch wurde dann auf Raumtemperatur gekühlt, Methanol zugegeben, um überschüssiges Natriumhydrid zu zerstören, und das Gemisch dann auf Eis in verdünnte Salzsäure gegossen, mit Diäthyläther extrahiert, mit Wasser und anschliessend mit Natriumbicarbonatlösung gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde entfernt, wobei man 3,4 g eines braunen Öls erhielt, das über Silicagel mit einem 1:1 -(Volumen)-Gemisch von Hexan und Methylenchlorid als Eluens chromatographiert wurde. Man erhielt 1,5 g des gewünschten Produktes.
Brechungsindex ji.51 = 1,5905.
Analyse für C22H20NO2CI
Ber.: C 72,3; H 5,5; N 3,8 Gef.: C 72,6; H 5,8; N 3,7
Beispiel 2
Die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel I wurden nach dem in Beispiel 1 angegebenen Verfahren hergestellt.
(a) Cyclopropyl-4-methoxyphenyl-ketoxim-2-benzyl-4-furylmethyl-äther
Brechungsindex = 1,578.
Analyse für C23H23NO3
Ber.: C 76,4; H 6,4; N 3,9 Gef.: C 75,0; H 7,0; N 3,4
(b) Cyclopropyl-4-fluorphenyl-ketoxim-2-benzyl-4-furyl-methyl-äther
Brechungsindex )Id = 1,568.
Analyse für C22H20NO2F
Ber.: C 75,6; H 5,8; N 4,0 Gef.: C 74,5; H 6,1; N 3,4
(c) Cyclopropyl-4-t.-butylphenyl-ketoxim-2-benzyl-4-furylmethyl-äther
Brechungsindex jip = 1,568.
Analyse für C26H29NO2
Ber.: C 80,6; H 7,5; N 3,6 Gef.: C 80,3; H 7,5; N 3,2
Beispiel 3
Die insekticide Wirksamkeit der erfindungsgemässen Verbindungen wurde an den folgenden Insekten untersucht.
Insekten: Musca domestica (M.d.)
4
s
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5
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Spodoptera littoralis (S.l.)
Heliothis zea (H.z.)
Für die einzelnen Insekten wurden die folgenden Versuchsbedingungen angewandt:
( 1 ) Musca domestica (M.d.)
Eine Lösung von 0,4 Gew.-% der zu untersuchenden Lösung in Aceton wurde hergestellt und in eine Micrometerspritze aufgenommen. Zwei 3 Tage alte erwachsene weibliche Stubenfliegen (Musca domestica) wurden mit Kohlendioxid anästhesiert und 0,1 ul der zu untersuchenden Lösung auf die Bauchseite jeder Fliege aufgebracht. Es wurden 20 Fliegen untersucht. Die behandelten Fliegen wurden in Glasgefässen gehalten, die mit Papiertüchern bedeckt waren, die von einem elastischen Band gehalten wurden. Es wurden Baumwollkissen, die mit verdünnter Zuckerlösung imprägniert waren, als Nahrung auf das Tuch gelegt. Nach 24 h wurde der Prozentsatz der toten oder sterbenden Fliegen notiert.
(2) Spodoptera littoralis (S.l.)
Blattpaare wurden von breiten Bohnenpflanzen genommen und auf Filterpapier im Inneren von Kunststoff-Petrischalen gelegt. Die Blätter wurden auf der Unterseite mit einem Mittel besprüht, enthaltend 20 Gew.-% Aceton, 0,05
Gew.-% TRITON X-100 als Netzmittel und 0,4 Gew.-% der zu untersuchenden Verbindung. Unterschiedliche Konzentrationen wurden durch Verdünnen des Mittels erreicht.
Nach dem Besprühen konnten die Blätter 0,5 bis 1 h trocknen 5 und wurden dann mit 10 Larven des ägyptischen Baumwoll-käfers (Spodoptera littoralis) beimpft. Nach 24 h wurde der Prozentsatz der toten und sterbenden Larven notiert.
io (3) Heliothis zea (H.z.)
Eine Lösung von 0,2 Gew.-% der zu entsprechenden Verbindung wurde hergestellt durch Zugabe von 2 ml einer l%igen Acetonlösung zu 8 ml einer Lösung enthaltend 0,05% AHOX 10454. Die abgeschnittenen breiten Bohnenpflanzen is wurden mit Hilfe einer Handspühvorrichtung mit 4 ml der zu untersuchenden Lösung besprüht. Unmittelbar nach dem Besprühen wurden 5 Larven des Kornkäfers (Heliothis zea) auf jede Pflanze gesetzt, die durch die Mittelbohrung eines Versuchsbretts in Wasser gesetzt und mit einem Drahtnetz 20 bedeckt worden war. 44-46 h nach dem Besprühen wurde der Prozentsatz der toten und sterbenden Larven notiert.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben, bei der die Wirksamkeit jeder Verbindung in Form des Toxi-zitätsindex (T.I.) angegeben ist. Dieser wird berechnet nach 25 der Gleichung:
Toxizitätsindex (T.I.) =
LCso von Äthyl-parathion
LCso von der zu untersuchenden Verbindung wobei LCso die lethale Konzentration ist, die erforderlich ist, um 50% der Testinsekten zu töten.
C = N
0
Tabelle
Cd
CH.,
0
Toxizitätsindex
R
M.d.
S.l.
H.z.
Cl
370
110
313
CHjO
6,5
9
F
260
136
tert.-Butyl
21
14

Claims (12)

  1. 640845
    PATENTANSPRÜCHE
    1. Furylmethyloximäther der allgemeinen Formel:
    - u
    = N
    0 - CH
    in der R1 eine unsubstituierte oder substituierte Aryl- oder Alkylgruppe und R2 eine unsubstituierte oder substituierte Cycloalkylgruppe bedeutet, in Form des E-Isomeren, des Z-Isomeren oder eines Gemisches.
  2. 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 eine Naphtylgruppe oder eine Phenylgruppe bedeutet, die unsubstituiert oder durch ein oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe der Halogenatome und Alkyl- und Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist.
  3. 3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 eine mono- oder disubstituierte Phenylgruppe, bei der sich ein Substituent in 4-Stellung befindet, bedeutet.
  4. 4. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, die unsubstituiert oder durch ein oder mehrere gleiche oder unterschiedliche Substituenten aus der Gruppe der Halogenatome, Alkoxygruppen und Arylgruppen substituiert sein kann.
  5. 5. Verbindung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, die unsubstituiert oder durch ein oder mehrere gleiche oder unterschiedliche Substituenten aus der Gruppe der Chlor-, Fluor- und Bromatome und Methoxy- und Phe-nylgruppen substituiert sein kann.
  6. 6. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 eine Phenylgruppe bedeutet, die in 4-Stellung durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen monosubsti-tuiert ist.
  7. 7. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 eine 4-Chlorphenyl- oder 4-Fluorphenylgruppe bedeutet.
  8. 8. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass R2 eine unsubstituierte oder substituierte Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Ringkohlenstoffatomen bedeutet.
  9. 9. Verbindung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass R2 eine Gruppe der allgemeinen Formel:
    (I)
    bedeutet, wobei Ra und Rb jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom oder Ra und Rb zusammen eine Alkylengruppe mit 2 bis
    15 6 Kohlenstoffatomen oder Ra ein Wasserstoffatom und Rb eine Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Halogenalkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Chlor- oder Bromatomen; Rcund Rd jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoff-
    20 atomen oder Rc ein Wasserstoffatom und Rd eine Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Halogenalkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Chlor- oder Bromatomen, oder Rc und Rd zusammen eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten.
    25 10. Verbindung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass R2 ein unsubstituierte Cyclopropylgruppe bedeutet.
  10. 11. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R2 eine Cyclopropylgruppe und R1 eine
    30 4-Chlorphenyl-, 4-Fluorphenyl-, 4-Methoxyphenyl oder 4-t.-Butylphenylgruppe bedeutet.
  11. 12. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Alkalisalz einer Verbindung der allgemeinen Formel:
    35
    R2
    R'-C= NOH
    (II)
    40 in der R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, umsetzt mit einer Verbindung der allgemeinen Formel:
    (III)
    so in der X ein Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeutet.
  12. 13. Verwendung der Verbindungen der Formel I als Pesticide.
    55
CH456879A 1978-05-18 1979-05-16 Furylmethyloximaether und verfahren zu deren herstellung. CH640845A5 (de)

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DE (1) DE2919816A1 (de)
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