DK158731B - Furylmethyloximethere, anvendelse deraf som insekticider, insekticide midler og fremgangsmaade til bekaempelse af skadelige insekter - Google Patents
Furylmethyloximethere, anvendelse deraf som insekticider, insekticide midler og fremgangsmaade til bekaempelse af skadelige insekter Download PDFInfo
- Publication number
- DK158731B DK158731B DK202779A DK202779A DK158731B DK 158731 B DK158731 B DK 158731B DK 202779 A DK202779 A DK 202779A DK 202779 A DK202779 A DK 202779A DK 158731 B DK158731 B DK 158731B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- insecticides
- general formula
- compound
- compounds
- furylmethyloxymethers
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
DK 158731B
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte furylmethyloxim-ethere, der er pesticidt virksomme, deres anvendelse som insekticider, insekticide midler indeholdende disse forbindelser samt en fremgangsmåde til bekæmpelse af insekter.
5 Den foreliggende opfindelse angår furylmethyloximethere med den almene formel I
R2
1 I
R - C = N - 0 - CH0 --v 10 hvor R1 betegner phenyl, der eventuelt er substitueret én eller flere gange med ens eller forskellige substituenter, der kan være halogen, alkyl eller alkoxy med 1-4 carbonatomer, og betegner cyclopropyl, i form af enten E-isomeren eller Z-isomeren eller blandinger deraf.
US 3.845.126 beskriver 0-benzyl-3-nitrobenzaldoximer, der er beskre-15 vet som besiddende insekticide egenskaber mod Husca domestics og Tribolium samt acaricide egenskaber mod Tetranychus urticae, skønt der kun er anført resultater fra undersøgelser af acaricid virkning mod "røde spindemider".
Forbindelserne ifølge opfindelsen, hvilke kan betegnes som 0-furyl-20 methyl-cyclopropyl-phenyl-ketoximer, udviser insekticid virkning mod Musca domestica, Spodoptera littoralis og Heliothis zea (jfr. nedenstående tabel).
Symbolet R^- er en phenylgruppe, der kan være usubstitueret eller substitueret én eller flere gange med ens eller forskellige substitu-25 enter, der kan være halogen, alkyl og alkoxy med 1-4 carbonatomer, fx fluor, chlor, brom, methyl, ethyl, tert.butyl eller methoxy. En phenylgruppe R^ er fortrinsvis mono- eller disubstitueret, fortrinsvis med en substituent i 4-stillingen.
DK 158731 B
2 Særlig foretrukne forbindelser med den almene formel I er sådanne, hvor kA betegner phenyl monosubstitueret i 4-stillingen med fluor, chlor eller brom eller alkyl eller alkoxy med højst 4 carbonatomer, Λ og Rz betegner cyclopropyl.
5 Forbindelserne ifølge opfindelsen har geometrisk isomeri omkring oximdobbeltbindingen, og den foreliggende opfindelse omfatter, som ovenfor anført, både E- og Z-isomererne hver for sig og blandinger deraf. Substituenter i rA kan føre til yderligere isomeri, og i sådanne tilfælde omfatter opfindelsen alle geometriske og/eller 10 optiske isomerer og blandinger deraf.
Forbindelser med den almene formel I kan fremstilles ved, at et alkalimetalsalt af en ketoxim med den almene formel II
r2 II
1 * ^
R - C = NOH
15
hvor R^- og R^ har den ovenfor anførte betydning, omsættes med en forbindelse med den almene formel III
20 hvor X betegner chlor, brom eller iod, fortrinsvis chlor eller brom, især chlor.
Omsætningen udføres fortrinsvis i nærværelse af et polært, aprot opløsningsmiddel; særlig velegnede opløsningsmidler er er vandfrit 25 acetonitril, dimethylformamid i toluen og tetrahydrofuran. Reaktions-temperaturerne ligger generelt i området mellem 60-150eC, fortrinsvis i området mellem 90-110eC, og der kan anvendes reaktionstider på
DK 158731 B
3 mellem 2 og 10 timer. Alternativt kan reaktionen udføres i et 2-faset organisk/uorganisk system i nærværelse af en faseovergangskatalysator. Faseovergangskatalysatoren kan være et hvilket som helst reagens, som fremskynder reaktioner mellem faserne i organiske/uorganis-5 ke 2-fase systemer. Alkalimetalsaltet af ketoximen med formlen II kan fremstilles ved omsætning mellem et alkalimetalhydrid, fx natri-umhydrid, og ketoximen, eller ved omsætning mellem vandigt kaliumeller natriumhydroxid og ketoximen. Alkalimetalsaltet af ketoximen fremstilles fortrinsvis in situ.
10 Forbindelsen med den almene formel II kan fremstilles ved omsætning mellem 2-benzyl-4-hydroxymethylfuran og et egnet halogeneringsmiddel, fx thionylchlorid, hensigtsmæssigt i et inert opløsningsmiddel i nærværelse af en base, fx pyridin.
Forbindelserne ifølge opfindelsen udviser insekticid virkning. Op-15 findelsen angår derfor et insekticidt middel, der som aktiv bestanddel indeholder en forbindelse med den almene formel I sammen med et egnet bærestof. Opfindelsen angår endvidere en fremgangsmåde til bekæmpelse af skadelige insekter på et sted ved på stedet at påføre en forbindelse med den almene formel I eller et insekticidt middel 20 ifølge opfindelsen. Opfindelsen angår endvidere anvendelse af en forbindelse med den almene formel I som insekticid.
Et bærestof i et middel ifølge opfindelsen kan være fast eller flydende, herunder et stof, som normalt er gasformigt, men som er fordråbet til dannelse af en væske, der er uorganisk eller organisk og 25 af syntetisk eller naturlig oprindelse. Den aktive bestanddel formuleres hensigtsmæssigt med mindst ét bærestof til lettelse af dets påføring på det sted, der skal behandles, fx planter, frø eller jord, eller for at lette oplagring, transport eller håndtering.
Et middel ifølge opfindelsen indeholder fortrinsvis mindst to bære-30 stoffer, hvoraf mindst ét er et overfladeaktivt middel. Det overfladeaktive middel kan være en emulgator, et dispergeringsmiddel eller et befugtningsmiddel; det kan være ikke-ionisk eller ionisk. Pesticidpræparater formuleres og transporteres almindeligvis i kon-
DK 158731 B
4 centreret form, som derefter fortyndes af forbrugeren før påføring.
Et overfladeaktivt middel letter denne fortyndingsmåde.
Ethvert af de bærestoffer, der sædvanligvis anvendes ved formulering af pesticider, kan anvendes i præparaterne ifølge opfindelsen, og 5 egnede eksempler herpå kan fx findes i britisk patentbeskrivelse nr. 1.232.930.
Præparatet ifølge opfindelsen kan fx formuleres som befugteligt pulver, mikrokapsler, puddermiddel, granuler, opløsning, emulgerbart koncentrat, emulsion, suspensionskoncentrat eller aerosol. Præparatet 10 kan være med reguleret frigørelse, eller det kan tildannes til anvendelse som lokkemiddel.
Befugtelige pulvere indeholder sædvanligvis 25, 50 eller 75 vægtprocent aktiv bestanddel og kan, foruden inert fast stof, indeholde 3-10 vægtprocent dispergeringsmiddel og, om nødvendigt, 0-10 vægtprocent 15 stabilisator, penetrant og/eller vedhæftningsforbedrende middel. Et puddermiddel formuleres sædvanligvis i form af et pudderkoncentrat med en sammensætning i lighed med sammensætningen af et befugteligt pulver, men uden dispergeringsmiddel, og det fortyndes i marken med yderligere fast bærestof til dannelse af et præparat, der sædvanlig-20 vis indeholder 0,5-10 vægtprocent aktiv bestanddel.
Granuler har sædvanligvis en størrelse i området mellem 0,152 og 1,676 mm og kan dannes ved agglomererings- eller imprægnerings teknik. Granuler indeholder almindeligvis 0,5-25 vægtprocent aktiv bestanddel og 0-10 vægtprocent additiver, fx stabilisator, midler til bevirkelse 25 af langsom frigørelse og/eller bindemidler.
Emulgerbare koncentrater indeholder sædvanligvis, foruden et opløsningsmiddel, og, om nødvendigt, co-op løsningsmiddel, 10-50 vægt/-volumenprocent aktiv bestanddel, 2-20 vægt/volumenprocent emulgator og 0-20 vægt/volumenprocent andre additiver, fx stabilisator, pe-30 netrant og/eller korrosionsinhibitor. Et suspensionskoncentrat er et stabilt, ikke-sedimenterende, flydbart produkt, og det indeholder sædvanligvis 10-75 vægtprocent aktiv bestanddel, 0,5-15 vægtprocent dispergeringsmiddel, 0,1-10 vægtprocent suspenderingsmiddel, fx
DK 158731 B
5 beskyttelseskolloid og/eller et thixotropt middel, og 0-10 vægtprocent andre additiver, herunder fx skumdæmpende middel, korrosions-inhibitor, stabilisator, penetrant og/eller vedhæftningsforbedrende middel, og som dispergeringsmiddel vand eller en organisk væske, i 5 hvilken den aktive bestanddel i det væsentlige er uopløselig; visse organiske additiver og/eller uorganiske salte kan opløses i disper-geringsmidlet for at medvirke til at forhindre sedimentation eller som anti-frysemiddel for vand.
De vandige dispersioner og emulsioner, der dannes ved fortynding af 10 et befugteligt pulver eller et emulgerbart koncentrat ifølge opfindelsen med vand, ligger også indenfor nærværende opfindelses omfang.
Sådanne dispersioner og emulsioner kan være af vand-i-olie- eller af olie-i-vand-typen, og de kan have en tyk "mayonnaise"-lignende konsistens .
15 Et præparat ifølge opfindelsen kan også indeholde andre bestanddele, fx én eller flere forbindelser med pesticide, herbicide eller fungicide egenskaber, eller tiltrækkende stoffer fx pheromoner eller fødebestanddele, til anvendelse i lokkemidler og fældepræparater.
Opfindelsen belyses nærmere ved nedenstående eksempler: 20 EKSEMPEL 1
Fremstilling af cyc1opropy1-4-chlorpheny1-ketoxim-2-benzyl-4-fury 1 -methyl-ether
En opløsning af 13 g (0,11 mol) thionylchlorid i toluen sættes dråbe-vis i løbet af 15 minutter til en blanding af 15,8 g (0,2 mol) pyri-25 din og 18,8 g (0,1 mol) 2-benzyl-4-hydroxymethylfuran i toluen ved en temperatur mellem 0 og 5°C. Blandingen opvarmes langsomt til 80°C og omrøres i halvanden time, hvorefter den afkøles i isbad, hældes ud i is og filtreres. Den resulterende opløsning ekstraheres med dieth-ylether, vaskes med vand og med natriumhydrogencarbonatopløsning og 30 tørres over magnesiumsulfat. Opløsningen befries for opløsningsmid-
DK 158731 B
6 del, hvorved der fås 13,4 g af en brun olie, som chromatograferes over silicagel under anvendelse af toluen som eluent, hvorved der fås 7.2 g 2-benzyl-4-chlormethylfuran i form af en brun olie.
En opløsning af 2,0 g (10 mol) 4-chlorphenylcyclopropyl-ketoxim i 20 5 volumenprocents dimethylformamid/toluen sættes dråbevis til 1,0 g af en 50%'s suspension af natriumhydrid i olie (20 mmol af NaH) i løbet af 15 minutter ved en temperatur mellem 90 og 100°C. En opløsning af 2.2 g (11 mmol) 2-benzyl-4-chlormethylfuran i 20 volumenprocents dimethylformamid/toluen tilsættes, og den resulterende blanding 10 omrøres ved 100°C i 3 timer. Blandingen afkøles derefter til stuetemperatur, der tilsættes methanol til ødelæggelse af overskydende natriumhydrid, og blandingen hældes derefter ud i is i fortyndet saltsyre, ekstraheres med diethylether, vaskes med vand og derefter med natriumhydrogencarbonatopløsning og tørres over magnesiumsulfat.
15 Opløsningsmidlet afdampes, hvorved der fås 3,4 g af en brun olie, som derefter chromatograferes over silicagel under anvendelse af 1:1 volumendele hexan/methylenchlorid som eluent. Der fås 1,5 g af det ønskede produkt; refraktionsindex μ$- = 1,5905.
Analyse: 20 Beregnet for C22H20NO2c-l-' C 72,3 H 5,5 N 3,8
Pundet: C 72,6 H 5,8 N 3,7.
EKSEMPEL 2
De nedenfor anførte forbindelser med den almene formel I fremstilles på den i eksempel 1 beskrevne måde: 25 a) Cyclopropyl - 4-methoxyphenyl -ketoxim- 2 -benzyl -4- furyImethyl - ether; refraktions indeks = 1,578.
Analyse:
Beregnet for C23H23NO3: C 76,4 H 6,4 N 3,9
Fundet: C 75,0 H 7,0 N 3,4.
DK 158731 B
7 b) Cyclopropy1 - 4 - f luorpheny 1 - ketoxim- 2 -benzyl - 4 - fury 1 -methyl - ether; refraktionsindeks μ^ = 1,568.
Analyse:
Beregnet for ¢22^20^2^- C 75,6 H 5,8 N 4,0 5 Fundet: C 74,5 N 6,1 N 3,4, c ) Cyclopropyl - 4- tert. butylphenyl -ke toxim- 2 -benzyl - 4 - furylme thyl -ether; refraktionsindeks μ= 1,568.
Analyse:
Beregnet for C26H29NO2: C 80,6 H 7,5 N 3,6 10 Fundet: C 80,3 H 7,5 N 3,2.
EKSEMPEL 3
Den insekticide virkning af forbindelserne ifølge opfindelsen er undersøgt under anvendelse af følgende skadelige organismer:
Insekter: Musca domestica (M.d.) 15 Spodoptera littoralis (S.l.)
Heliothis zea (H.z.)
De forsøgsmetoder, der blev anvendt til hver art, var som følger: i) Musca domestica (M.d.).
En 0,4 vægtprocents opløsning i acetone af den forbindelse, der 20 skulle prøves, blev fremstillet og trukket op i en mikrometersprøjte.
2-3 dage gamle voksne hunstuefluer (Musca domestica) blev anæsteti-seret med carbondioxid, og 1 μ af forsøgsopløsningen blev påført den ventrale side af bugen på hver flue, idet der blev afprøvet 20 fluer.
De behandlede fluer blev holdt i glas dækket med en papirsserviet 25 fastholdt af en elastik. Vatplader dyppet i fortyndet sukkeropløsning blev anbragt oven på servietten som foder. Efter 24 timers forløb blev andelen af døde og døende fluer registreret.
DK 158731B
s ii) Spodoptera littoralis (S.1.).
Der blev taget bladpar fra hestebønneplanter og anbragt på filterpapir inden i Petri-skåle af plast. Bladene blev sprøjtet på undersiden med et præparat indeholdende 20 vægtprocent acetone, 0,05 vægtprocent 5 "Triton”® X-100 som befugtningsmiddel og 0,4 vægtprocent af den forbindelse, der skulle afprøves. Der blev fremstillet forskellige koncentrationer ved fortynding af præparatet. Efter sprøjtning af bladene blev de tørret i 0,5-1 time, hvorefter hvert bladpar blev inficeret med 10 larver af larver af den ægyptiske bomuldsbladorm 10 (Spodoptera littoralis). Efter 24 timer blev antallet af døde og døende larver registreret.
iii) Heliothis zea (H.z.).
En 0,2 vægtprocents opløsning af den forbindelse, der skulle afprøves, blev fremstillet ved at sætte 2 ml af en 1%'s acetoneopløsning 15 til 8 ml af en 0,05%'s "ΑΗ0Χ"® 1045A-opløsning. En afskåret hestebønneplante blev sprøjtet med 4 ml af forsøgsopløsningen under anvendelse af en håndsprøjte. Umiddelbart efter sprøjtningen blev 5 larver af Heliothis zea overført på hver plante, som blev sat i vand gennem midterhullet i en testplade og dækket med et trådnet. 44-46 timer 20 efter sprøjtningen blev den procentvise andel af døde og døende larver registreret.
Resultaterne er anført i nedenstående tabel I, i hvilken de undersøgte arter er angivet med de ovenfor anførte forkortelser, og aktiviteten af hver forbindelse er udtrykt i form af et toxicitetsindeks 25 (T.I.), som er beregnet ud fra følgende ligning: LC50 af ethylparathion
Toxicitetsindeks (T.I.) = _ LC50 af forsøgsforbindelsen hvor LC50 er den letale koncentration, der er nødvendig for at dræbe 30 50% af de undersøgte arter.
Claims (7)
1. Furylmethyloximethere med den almene formel I R2 R1 - C = N - O - // 'λ 1 Tk"2 w hvor R^· betegner phenyl, der eventuelt er substitueret én eller flere 20 gange med ens eller forskellige substituenter, der kan være halogen, alkyl eller alkoxy med 1-4 carbonatomer, og R^ betegner cyclopropyl, i form af enten den E-isomere, den Z-isomere, eller blandinger deraf. DK 158731 B
2. Forbindelser ifølge krav 1, kendetegnet ved, at rA betegner mono- eller disubstitueret phenyl med en substituent i 4-stillingen.
3. Forbindelser ifølge krav 1 eller 2, 5 kendetegnet ved, at rA betegner en phenylgruppe, som er monosubstitueret i 4-stillingen med fluor, chlor eller brom, eller en alkyl- eller alkoxygruppe med højst 4 carbonatomer.
4. Forbindelser ifølge et hvilket som helst af kravene 1-3, kendetegnet ved, at rA betegner 4-chlorphenyl eller 4- 10. luorphenyl.
5. Anvendelse af en forbindelse med den i et hvilket som helst af kravene 1-4 definerede almene formel I som insekticid.
5 Gruppen R i forsøgs- Toxicitetsindeks forbindelsen med den ovenfor anførte formel M.d. S.l. H.z. Cl 370 110 313
10 MeO 6,59 F 260 136 tert.Butyl 21 14
6. Insekticidt middel, kendetegnet ved, at det omfatter en forbindelse ifølge et 15 hvilket som helst af kravene 1-4 sammen med et inert bærestof derfor.
7. Fremgangsmåde til bekæmpelse af skadelige insekter på et sted, kendetegnet ved, at der på stedet påføres en forbindelse ifølge et hvilket som helst af kravene 1-4 eller et insekticidt middel ifølge krav 6.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2051078 | 1978-05-18 | ||
| GB20510/78A GB1600803A (en) | 1978-05-18 | 1978-05-18 | Furylmethyloxime ethers and pesticidal compositions containing them |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK202779A DK202779A (da) | 1979-11-19 |
| DK158731B true DK158731B (da) | 1990-07-09 |
| DK158731C DK158731C (da) | 1990-12-03 |
Family
ID=10147086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK202779A DK158731C (da) | 1978-05-18 | 1979-05-16 | Furylmethyloximethere, anvendelse deraf som insekticider, insekticide midler og fremgangsmaade til bekaempelse af skadelige insekter |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4188400A (da) |
| JP (1) | JPS54151962A (da) |
| AU (1) | AU528994B2 (da) |
| BE (1) | BE876098A (da) |
| BR (1) | BR7903013A (da) |
| CA (1) | CA1128539A (da) |
| CH (1) | CH640845A5 (da) |
| DE (1) | DE2919816A1 (da) |
| DK (1) | DK158731C (da) |
| ES (1) | ES480593A1 (da) |
| FR (1) | FR2426050A1 (da) |
| GB (1) | GB1600803A (da) |
| IL (1) | IL57296A0 (da) |
| IT (1) | IT1114224B (da) |
| NL (1) | NL7903852A (da) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5200427A (en) * | 1984-07-27 | 1993-04-06 | The Board Of Trustees Of The Univ. Of Illinois | Porphyric insecticides |
| JPH01168010U (da) * | 1988-05-18 | 1989-11-27 | ||
| DE4213149A1 (de) * | 1992-04-22 | 1993-10-28 | Hoechst Ag | Akarizide, insektizide und nematizide substituierte (Hetero)-Aryl-Alkyl-ketonoxim-O-ether, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
| EP1125931A1 (en) * | 2000-02-17 | 2001-08-22 | Hunan Research Institute of Chemical Industry | Biocidal alkyl-substituted-(hetero)aryl-ketoxime-O-ethers and the production method thereof |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| OA02732A (fr) * | 1967-05-13 | 1968-12-15 | Fisons Pest Control Ltd | Pesticides. |
| US4007227A (en) * | 1973-02-08 | 1977-02-08 | Stauffer Chemical Company | Certain oxime compositions and their use in controlling fungi |
| US4052194A (en) * | 1974-01-24 | 1977-10-04 | Merrill Wilcox | Oxime abscission agents |
| US3946049A (en) * | 1975-04-03 | 1976-03-23 | Morton-Norwich Products, Inc. | 5-phenyl-2-furamidoximes |
| US4079149A (en) * | 1977-06-30 | 1978-03-14 | Shell Oil Company | Benzyl oxime ethers |
-
1978
- 1978-05-18 GB GB20510/78A patent/GB1600803A/en not_active Expired
-
1979
- 1979-03-21 CA CA323,887A patent/CA1128539A/en not_active Expired
- 1979-04-12 US US06/029,172 patent/US4188400A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-05-08 BE BE1/9382A patent/BE876098A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-05-16 JP JP5922079A patent/JPS54151962A/ja active Granted
- 1979-05-16 FR FR7912409A patent/FR2426050A1/fr active Granted
- 1979-05-16 IT IT22705/79A patent/IT1114224B/it active
- 1979-05-16 BR BR7903013A patent/BR7903013A/pt unknown
- 1979-05-16 ES ES480593A patent/ES480593A1/es not_active Expired
- 1979-05-16 AU AU47095/79A patent/AU528994B2/en not_active Expired
- 1979-05-16 CH CH456879A patent/CH640845A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-05-16 NL NL7903852A patent/NL7903852A/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-05-16 DE DE19792919816 patent/DE2919816A1/de active Granted
- 1979-05-16 IL IL57296A patent/IL57296A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-05-16 DK DK202779A patent/DK158731C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4188400A (en) | 1980-02-12 |
| AU528994B2 (en) | 1983-05-19 |
| CA1128539A (en) | 1982-07-27 |
| JPS54151962A (en) | 1979-11-29 |
| DK158731C (da) | 1990-12-03 |
| NL7903852A (nl) | 1979-11-20 |
| BR7903013A (pt) | 1979-12-04 |
| BE876098A (fr) | 1979-11-08 |
| FR2426050B1 (da) | 1982-03-12 |
| AU4709579A (en) | 1979-11-22 |
| DK202779A (da) | 1979-11-19 |
| IT1114224B (it) | 1986-01-27 |
| DE2919816A1 (de) | 1979-11-22 |
| DE2919816C2 (da) | 1987-10-22 |
| JPS6328912B2 (da) | 1988-06-10 |
| FR2426050A1 (fr) | 1979-12-14 |
| GB1600803A (en) | 1981-10-21 |
| CH640845A5 (de) | 1984-01-31 |
| IT7922705A0 (it) | 1979-05-16 |
| ES480593A1 (es) | 1980-04-01 |
| IL57296A0 (en) | 1979-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR840000764B1 (ko) | 벤조페논 히드라존의 제조방법 | |
| US4041157A (en) | Fungicidal pyrimidine derivatives | |
| DK158731B (da) | Furylmethyloximethere, anvendelse deraf som insekticider, insekticide midler og fremgangsmaade til bekaempelse af skadelige insekter | |
| EP0004754A2 (en) | Ketoximinoether insecticides | |
| CA1140556A (en) | Pyrazole derivatives and their use as pesticides | |
| JP5189642B2 (ja) | 殺有害生物用ジアゼンオキシドカルボキシレート | |
| CS219296B2 (en) | Insecticide means and method of making the active substance | |
| US4237168A (en) | N-(4-Chloro-2-methylphenyl)-N-hydroxy methanimidamide and its pesticidal use | |
| US4607035A (en) | 1-phenoxy(phenylthio)-4-arylalkynyloxy-benzene derivatives endowed with a juvenile hormonic and an acaricide activity | |
| GB1594261A (en) | Benzyloxime ethers | |
| US3639611A (en) | Insecticidal compositions and methods of combatting insects using carbamo-yloximes | |
| EP0065287B1 (en) | N-containing heterocyclic ring-substituted o-arylphosphate derivatives, preparation thereof, and insecticides containing said derivatives | |
| US4308262A (en) | Pyrethroid pesticidal compositions | |
| DK144333B (da) | Thioamider med insecticide acaricide og tickicide egenskaber | |
| US3206357A (en) | Aminoaryltriazene pesticide | |
| US4062951A (en) | Organophosphorus compounds, compositions containing them and their method of use | |
| US4235932A (en) | Pesticidal 1,4-bis-[(-propynyloxy)-methyl]-benzene and 1,4-bis-[(2-propynyloxy)-methyl] cyclohexane | |
| CA1205484A (en) | Protection of crops against soil pests employing an alkylbenzyl cyclopropane carboxylate, novel cyclopropane carboxylates, and compositions containing them | |
| DE2642850A1 (de) | 2,2-dimethyl-4,5-benzospiro(2,4)heptan- und 2,2-dimethyl-4,5-benzospiro (2,4)hepta-4,6-dien-1-carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| US3970751A (en) | Certain thiazolotriazolyphosphonothioates used as insecticides | |
| US4424217A (en) | Substituted phenyl phosphorothioates and their use as pesticides | |
| US3475445A (en) | Halogen substituted alkenyl thiazolinylthioethers | |
| JPS61167675A (ja) | 置換フラザン | |
| US4071556A (en) | Formamidine insecticidal compounds | |
| GB2025407A (en) | Benzyloxime ethers and their use as pesticides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |