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eine Anzahl von Organophosphatinsektiziden verwendet. Viele dieser systemischen Insektizide weisen jedoch gegenüber Menschen und Warmblütern eine starke Toxizität auf.
Anderseits verursachen pflanzenfressende Milben bei Pflanzen sehr grosse Schädigungen, insbesondere bei Obstbäumen, wo kaum eine Frucht gefunden werden kann, die frei von Schädigung durch Milben ist. Der Schadenistsehrgross und jährlich wird eine grosse Summe an Kosten zur Vertilgung der Schädlinge aufgewendet. Wel- terhin treten seit neuestem einige Insekten und Milben auf, die gegen die laufend angewendeten Insektizide und Akarizide widerstandsfähig sind. Daher ist die Entwicklung von neuen wirksamen Insektiziden und Akariziden äusserst erwünscht, um diese Insekten und Milben bekämpfen zu können.
Es wurde nun gefunden, dass die erfindungsgemässen Zusammensetzungen eine überlegene insektizide und akarizide Wirksamkeit aufweisen.
Die erfindungsgemäss eingesetzten neuen Wirkstoffe weisen die allgemeine Formel
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auf, worin Rl und R2 jeweils Alykl mit 6 oder weniger Kohlenstoffatomen bedeuten und X Halogen darstellt.
Gegenstand der Erfindung sind daher neue Thiazolotriazolylphosphonothloate enthaltende Zusammensetzungen, die bei der Bekämpfung von Insekten und Milben verwendbar sind. Die neuen Verbindungen weisen eine hinreichend niedrige Phytotoxizität auf, so dass sie ohne Schädigung lebender Pflanzen angewendet werden könnet ; gegenüber Säugetieren besitzen sie eine extrem niedrige Toxizität.
In der japanischenPatentschriftNr. 30192/1971 wurde gezeigt, dass 0, 0-Dialkyl-2-thiazolo- [3, 2-b]-s-tri- azolylthiophosphate, die in 6-Stellung unsubstituiert sind, in insektiziden und akariziden Zusammensetzungen verwendbar sind.
Es wurden nun verschiedene Thiazolotriazolylphosphonothioate synthetisiert und hinsichtlich ihrer biologischen Wirksamkeit geprüft. Dabei wurde gefunden, dass Thiazolotriazolylphosphonothioate, die in Stellung 6 einen Substituenten, wie Halogen, tragen, starke insektizide und akarizide Wirksamkeit aufweisen, und dass diese Verbindungen weiterhin eine sehr geringe Toxizität gegenüber Säugetieren besitzen.
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beträgtdieakuteoraleToxizitätLDg- s-triazolyl)-thionophosphatender japanischenPatentschriftNr. 30192/197133 bis 50 mg/kg, aber jene des erfindungsgemäss verwendeten 0, 0-Diäthyl-2- (5-methyl-6-bromthiazolo- [3, 2-b] -s-triazolylthionophosphats) 150 mg/kg, so dass es als sicherer Wirkstoff angesehen werden kann.
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schen Kondensationsmitteln durchgeführt werden.
Als inertes Lösungsmittel kommen Aceton, Dioxan, Acetonitril und Pyridin In Frage. Bei Anwendung dieser inerten Lösungsmittel werden die neuen Verbindungen aber nur in einer geringen Ausbeute, wie 5 bis o, erhalten.
Es wurde gefunden, dass die neuen Verbindungen in zufriedenstellenden hohen Ausbeuten, wie 50 bis 70go, erhalten werden, wennDimethylformamid oderDimethylsulfoxyd als Lösungsmittel in Anwesenheit von Kaliumcarbonat oder Natriumcarbonat als Kondensationsmittel verwendet werden.
Bei praktischer Ausführung des Herstellungsverfahrens werden die neuen Verbindungen durch Umsetzung von 0, 0-DialkyIthiophosphorylchlorid mit 6-Halogenthiazolo- [3, 2-b]-s-triazol unter Anwendung von Dimethyl- formamid oderDimethylsulfoxyd als Lösungsmittel in Anwesenheit von Alkalicarbonat als Kondensationsmittel oder mit Alkalimetallsalzen von 6-Halogenthiazolo--[3, 2-b]-s-triazol, die im Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd, gelöst sind, hergestellt.
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Die Reaktionstemperatur beträgt 40 bis 60oC, vorzugsweise 45 bis 50 C, die Reaktion dauert 4 bis 10 h.
Nach Beendigung der Reaktion werden die Produkte aus der Reaktionsmischung durch Anwendung der folgenden Behandlung isoliert.
Die Reaktionsmischung wird nach Abkühlen auf Raumtemperatur in Wasser gegossen, diese wässerige Mischung durch Zusetzen von verdünnter Natriumhydroxydlösung alkalisch gemacht und nichtmngesetztes Ausgangsmaterial in derAlkalilösunggelöst. Das kristallisierte Material wird durch Filtrieren gesammelt, mit Wasser gewaschen und getrocknet und das Rohprodukt in Form von Kristallen erhalten.
Das Rohprodukt kann durch Umkristallisieren aus einer Mischung von Ligroin und Petroläther gereinigt werden.
Das Reinprodukt wird hierauf in Form weisser Kristalle erhalten.
Nicht umgesetztes Ausgangsmaterial kann aus der mit verdünnter HCl angesäuerten Mutterlauge gewonnen werden.
Die folgenden Herstellungsweisen erläutern die Herstellung der erfindungsgemäss eingesetzten Wirkstoffe.
Herstellungsweise 1: O,O-Dimethyl-2-(5-methyl-6-bromothiazolo-[3,2-b]-s-triazolyl)-thionophosphat
4, 68 g 2-Hydroxy-5-methyl-6-bromthiazolo-[3,2-b]-s-triazol, 3 g Kaliumcarbonat und 3 g O, 0-Dime- thylthiophosphorylchlorid wurden in 100 ml Dimethylformamid gelöst und 4 h lang unter Rühren auf 45 bis 50 C erhitzt. Dann wurde die Reaktionsmischung in Wasser und alkalisch gemachte Natriumhydroxydlösung gegossen um das Reaktionsprodukt zu kristallisieren. Das kristallisierte Material wurde durch Filtrieren gesammelt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die getrockneten Kristalle wurden aus dem Lösungsmittelgemisch Ligroin- Petrolätherumkristallisiert. Es wurden 4, 1 gweisseKristalle mit einem Fp. von 100 bis 1020C erhalten.
Sie bestanden aus 0, 0-Dimethyl-2- (5-methyl-6-bromthiazolo-[3,2-b]-s-triazolyl)-thionophosphat,
Elementaranalyse :
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C7HgBrNgO3PS2 : C 23, 47, H 2, 53, N 11, 73, S 17, 90%,Herstellungsweise 2 :O,O-Diäthyl-2-(5-methyl-6-bromthiazolo-[3,2-b]-s-triazolyl)-thionophosphat 4, 86 g 2-Hydroxy-5-methyl-6-bromothiazolo-[3,2-b]-s-triazol, 3 g Kaliumcarbonat und 3, 4 g O, O-Di - äthyltbiophosphorylchlorid wurden in 100 ml Dimethylformamid gelöst und 4 h lang unter Rühren auf 45 bis 50 C erhitzt.
Auf ähnliche Weise wie in Herstellungsweise 1 wurden 5 g O,O-Diäthyl-2-(5-methyl-6-bromthiazolo- - [3, 2-b] -s-triazolyl)-thionophosphat mit einem Fp. von 102 bis 1030C erhalten.
Elementaranalyse :
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; 3BlNsOsPS2 : C27, 99, H3, 39, N10, 88, S16, 600/o,3, 79 g 2-Hydroxy-5-methyl-6-chlorthiazolo-[3,2-b]-s-triazol, 3 g Kaliumcarbonat und 3 g 0, 0-Dimethylthiophosphorylchlorid wurden in 100 ml Dimethylformamid gelöst und 4 h lang unter Rühren auf 45 bis 500C erhitzt.
Auf ähnliche Weise wie in Herstellungsweise 1 wurden 3, 4 g O, O-Dimethyl-2- (5-methyl-6-chlorthiazolo- - [3, 2-b]-s-triazolyl)-thionophosphat mit einem Fp. von 73 bis 750C erhalten.
Elementaranalyse :
Berechnet für C7HgClNsOsPS2 C 26, 80, H 2, 89, N13, 39, S 20, 44%, gefunden : C 26,71, H 2,94, N 13,67, S 20,34%.
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erhitzt.
Auf ähnliche Weise wie in Herstellungsweise 1 wurden 4,5 g O,O-Diäthyl-2-(5-methyl-6-chlorthiazolo- - [3, 2-b]-s-triazolyl)-thionophosphat mit einem Fp. von 80 bis 820C erhalten.
Elementaranalyse :
Berchnet für C9H13ClN3PS2: C 31,63, H 3, 83, N 12, 30, S 18, 76%, gefunden : C 31, 54, H 3, 78, N 12, 76, S 18, 54%.
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Ausser den in den vorhergehenden Herstellungsweisen erwähnten Verbindungen sind einige typische erfindungsgemäss verwendbare Verbindungen in Tabelle I angegeben.
Tabelle I
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EMI3.2
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> X <SEP> Fp. <SEP> ( C)
<tb> a <SEP> CHS <SEP> CHS <SEP> Br <SEP> 100 <SEP> bis <SEP> 102 <SEP>
<tb> b <SEP> C2Hs <SEP> q <SEP> ; <SEP> Hs <SEP> Br <SEP> 102 <SEP> bis <SEP> 103 <SEP>
<tb> c <SEP> CHg <SEP> CHg <SEP> Cl <SEP> 73 <SEP> bis <SEP> 75
<tb> d <SEP> CzHs <SEP> CzHs <SEP> Cl <SEP> 80 <SEP> bis <SEP> 82 <SEP>
<tb> e <SEP> CHB <SEP> C2Hg <SEP> Br <SEP> 93 <SEP> bis <SEP> 95
<tb>
Im folgenden werden die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen als Verbindung Nr. in Tabelle I bezeichnet.
Bei derBekämpfung von Insekten und Milben wird eine flüssige oder feste Zusammensetzung verwendet, die eine oder mehrere der neuen Verbindungen als aktiven Bestandteil enthält.
Der aktive Bestandteil kann durch Mischen mit geeigneten Trägern in eine Form gebracht werden, die bei Schädlingsbekämpfungsmitteln im allgemeinen angewendet wird, z. B. netzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, Staubzubereitungen, Körnchenzubereitungen, wasserlösliche Pulver und Aerosole. Als feste Träger werden Bentonit, Diatomeenerde, Apatit, Gips, Talk, Pyrophyllit, Vermiculit, Ton u. a. verwendet. Als flüssige Träger werden Kerosin, Mineralöl, Petroleum, Solvent Naphtha, Xylol, Cyclohexan, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Alkohol, Aceton, Benzol u. a. verwendet. Manchmal wird ein oberflächenaktives Mittel zugesetzt, um eine homogene und stabile Zubereitung zu erhalten.
Die Zusammensetzungen können weiterhin als Mischung mit anderen Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Pflanzenwachstumsregulierungsmitteln und Düngemitteln angewendet werden.
Die Konzentrationen der aktiven Bestandteile in den erfindungsgemässen insektiziden und akariziden Zusammensetzungen variiert je nach Art der Zubereitung. Beispielsweise betragen sie 5 bis 80, vorzugsweise 20 bis 80 Gew.-o in netzbaren Pulvern, 5 bis 70, vorzugsweise 10 bis 50 Gew.-qo in emulgierbaren Konzentraten und 0, 5 bis 20, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.- in Staubformulierungen.
Die folgenden Beispiele erläutern die insektiziden und akariziden Zusammensetzungen, ohne dass diese hierauf beschränkt sein sollen.
Beispiel l : Netzbares Pulver
Gew.-Teile
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<tb>
<tb> Verbindung <SEP> a <SEP> 40
<tb> höherer <SEP> Alkoholsulfonatester <SEP> 5
<tb> Diatomeenerde <SEP> 51
<tb> weisser <SEP> Kohlenstoff <SEP> 4
<tb>
Die Bestandteile werden homogen vermischt und in feine Teilchen zerkleinert. Demgemäss wird ein netzbares Pulver mit einem Gehalt von 401o aktivem Bestandteil erhalten. Bei praktischer Verwendung wird es bis zu einer bestimmtenkonzentration mit Wasser verdünnt und als eine Suspension versprüht.
Beispiel 2 : Emulgierbares Konzentrat Gew. -Teile
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<tb>
<tb> Verbindung <SEP> b <SEP> 30
<tb> Xylol <SEP> 40
<tb> Dimethylformamid <SEP> 22
<tb> Polyoxyäthylenalkylaryläther <SEP> 8
<tb>
Die Bestandteile werden gemischt und gelöst. Demgemäss wird ein emulgierbares Konzentrat mit einem Gehalt von 30% aktivem Bestandteil erhalten. Bei praktischer Verwendung wird es bis zu einer bestimmten Konzentration mit Wasser verdünnt und als Emulsion versprüht.
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Bei s pie I 3 : Staubfonnulierung
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<tb>
<tb> Gew.-Teile
<tb> Berbindung <SEP> c <SEP> 3
<tb> Talk
<tb>
Die Bestandteile werden homogen gemischt und zu feinen Teilchen zerkleinert. Demgemäss wird eine Staubformulierung erhalten, die 37a des aktiven Bestandteiles erhält.
Bei praktischer Verwendung wird sie direkt angewendet.
In den Beispielen 1 bis 3 soll keine Beschränkung auf Emulgier, Netz- oder Dispergiermittel, Träger und Lösungsmittel, die nur beispielsweise angeführt sind, erfolgen.
Die in Tabelle I angegebenen Verbindungen besitzen im Vergleich mit bekannten Verbindungen überlegene insektizide und akarizide Wirksamkeit.
Die überlegene insektizide und akarizide Wirkung der neuen Verbindungen wird durch die folgenden Versuche klar erläutert :
Bei allen diesen Versuchen wird O,O-Dimethyl-2-(5-methyl-thiazolo-[3,2-b]-s-triazolyl)-thionophosphat der japanischen Patentschrift Nr. 30192/1971 mit den erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen verglichen.
Beispiel 4 : Insektizide Wirksamkeit gegen Fliegen
Es wurden bestimmte Konzentrationen einer Acetonlösung mit einem Gehalt an der Versuchsverbindung hergestellt.
20 Hausfliegen (Musca domestica Linné) wurden an ihrem Thoraxruckenteil mit 1 l der Acetonlösung mittels einer Mikrospritze behandelt und bei einer Temperatur von 250C und einer Feuchtigkeit vor 65% gehalten.
24 h und 48 h nach der Behandlung wurden die toten Fliegen gezählt und die Sterblichkeit (%) berechnet. Die Ergebnisse sind in Tabelle n gezeigt.
Tabelle II
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<tb>
<tb> Testverbindung <SEP> aktive <SEP> Verbindung <SEP> 1 <SEP> y/1 <SEP> Fliege <SEP> aktive <SEP> Verbindung <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> y/1 <SEP> Fliege
<tb> 24 <SEP> h <SEP> 48 <SEP> h <SEP> 24 <SEP> h <SEP> 48 <SEP> h
<tb> a <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 95 <SEP> 100
<tb> b <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 100
<tb> c <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 95
<tb> d <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 100
<tb> e <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 100
<tb> Vergleich <SEP> + <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 70 <SEP> 70 <SEP>
<tb>
+Vergleich :O,O-Diäthyl-2-(5-methylthiazolo-[3,2-b]-s-triazolyl)-thionophosphat
Beispiel 5 : Insektizide Wirksamkeit gegen Schaben
Eine Acetonlösung der Versuchsverbindung wurde auf Filterpapier mit einem Durchmesser von 9 cm getropft, so dass die aktive Verbindung auf dem Filterpapier 125 und 31, 3 mg/m2 betrug.
Das Filterpapier wurde luftgetrocknet und in eine Schale gelegt. Die Schale wurde mit 10 ausgeschlüpften Nymphen (amerikanische Schabe, Periplaneta americana Lino6) besetzt.
24 und 72 h nach Besatz wurden die toten Insekten gezählt und die Sterblichkeit (%° berechnet. Die Ergebnisse sind in Tabelle III gezeigt.
Tabelle III
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<tb>
<tb> Testverbindung <SEP> aktive <SEP> Verbindung <SEP> 125 <SEP> mg/m2 <SEP> aktive <SEP> Verbindung <SEP> 31,3 <SEP> mg/m2
<tb> 24 <SEP> h <SEP> 72 <SEP> h <SEP> 24 <SEP> h <SEP> 72 <SEP> h <SEP>
<tb> a <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 100 <SEP>
<tb> b <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> c <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 40 <SEP> 100
<tb> d <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> e <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Vergleich+ <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 30
<tb>
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6 :
gebnisse sind in Tabelle IV gezeigt.
Tabelle IV
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<tb>
<tb> Konzentration <SEP> des <SEP> Testverbindung <SEP> b <SEP> Vergleich <SEP> + <SEP>
<tb> aktiven <SEP> Bestandteiles <SEP> (ppm) <SEP> 24h <SEP> 48h <SEP> 24h <SEP> 48h <SEP>
<tb> 0, <SEP> 0833 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 0417 <SEP> 10 <SEP> 100
<tb> 0, <SEP> 0209 <SEP> 0 <SEP> 30
<tb> 0, <SEP> 0105 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 0, <SEP> 0083 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 0067 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 0, <SEP> 0042 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 0, <SEP> 0021 <SEP> 95 <SEP> 100
<tb> 0, <SEP> 0011 <SEP> 15 <SEP> 90
<tb>
Beispiel 7 :
Insektizide Wirksamkeit gegen B lattläuse
Eine eingetopfte Chrysanthemenpflanze, die von der Chrysanthemenblattlaus (Macrosiphoniella sanbomi Gillette) befallen war, und ein eingetopfterapfelbaum, der von der wolligenapfelblattlaus (Eriosoma lanigerum Hausmann) befallen war, wurden verwendet.
Es wurde eine wässerige Suspension eines netzbaren Pulvers, das ähnlich wie in Beispiel 1 formuliert war, aufgesprüht. Nach einer bestimmten Anzahl von Tagen nach dem Besprühen wurde der Zustand der Blattläuse festgestellt und nach folgendem Schema bewertet : - : keine Wirkung + : schwache Wirkung ++ : erhebliche Wirkung fast perfekte Wirkung
Die Ergebnisse sind in Tabelle V gezeigt.
Tabelle V
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<tb>
<tb> Testverbindung <SEP> Chrysanthemenblatt- <SEP> wollige <SEP> Apfelblattlaus <SEP>
<tb> laus <SEP> (Konz. <SEP> des <SEP> ak- <SEP> (Konz. <SEP> des <SEP> aktiven <SEP> BetivenBestandtei1es <SEP> standteiles <SEP> 500 <SEP> ppm)
<tb> 100 <SEP> ppm)
<tb> 7 <SEP> Tage <SEP> 10 <SEP> Tage <SEP> 7 <SEP> Tage <SEP> 10 <SEP> Tage
<tb> a <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> +++
<tb> b <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> +++
<tb> c <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> +++
<tb> d <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> +++
<tb> e <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> +++
<tb> Vergleich <SEP> + <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> ++ <SEP> +++ <SEP>
<tb>
Beispiel 8 : Insektizide Wirksamkeit gegen Kohlraupen
10 durch mehrere Generationen gezüchtete Raupen (Leucania separata Walker) wurden für diesen Versuch verwendet.
Ein Blatt einer Kornpflanze wurde in eine wässerige Emulsion eines emulgierbaren Konzentrats, das auf ähnliche Weise wie in Beispiel 2 formuliert war, 30 sec lang getaucht und luftgetrocknet. Dann wurde das Blatt auf ein Filterpapier mit einem Durchmesser von 9 cm in eine Schale gelegt. Die Versuchsinsekten wurden in die Schale eingebracht und diese zugedeckt. Nach 1 und 3 Tage nach dem Besatz wurden die toten Insekten gezählt und die Sterblichkeit) berechnet.
Die Ergebnisse sind in Tabelle VI gezeigt.
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Tabelle VI
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<tb>
<tb> Testver-Konzentration <SEP> Konzentration <SEP> Konzentration <SEP> Konzentration
<tb> bindung <SEP> 62, <SEP> 5 <SEP> ppm <SEP> 31, <SEP> 3 <SEP> ppm <SEP> 15, <SEP> 7 <SEP> ppm <SEP> 7,
<SEP> 8 <SEP> ppm
<tb> 1 <SEP> Tag <SEP> 3 <SEP> Tage <SEP> 1 <SEP> Tag <SEP> 3 <SEP> Tage <SEP> 1 <SEP> Tag <SEP> 3 <SEP> Tage <SEP> 1 <SEP> Tag <SEP> 3 <SEP> Tage
<tb> a <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 100 <SEP> 60 <SEP> 100
<tb> b <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 80 <SEP> 90
<tb> c <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 80 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 90
<tb> d <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 80 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 90
<tb> e <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 100 <SEP> 70 <SEP> 100
<tb> Vergleich+ <SEP> 90 <SEP> 100 <SEP> 70 <SEP> 100 <SEP> 30 <SEP> 80 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb>
Beispiel9 :
BekämpfungvonMilben
Etwa 30 erwachsene weibliche Wüstenspinnmilben (Tetranychus desertorum Banks) wurden auf die Hauptblätter von eingetopften Feuerbohnenpflanzen, die sich im Stadium von 7 bis 10 Tagen nach dem Auskeimen befanden, gelegt. EinenTag danach wurden die beschädigten Milben von den Pflanzen entfernt. Die zu testenden Verbindungen wurden auf die Pflanzen als Wassersuspension des nach dem Verfahren gemäss Beispiel 2 hergestellten emulgierbaren Konzentrats gesprührt. Nach 1 und 3 Tagen nach dem Besprühen wurden die toten Milben gezählt und die Sterblichkeit (uso) wurde berechnet.
Die Sterblichkeitsbewertung war wie folgt :
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<tb>
<tb> Sterblichkeit <SEP> Bewertung
<tb> 100Go <SEP> +++ <SEP>
<tb> 99 <SEP> bis <SEP> 90% <SEP> ++
<tb> 89 <SEP> bis <SEP> 500/0 <SEP> +
<tb> 50 <SEP> bis <SEP> 00/0 <SEP> - <SEP>
<tb>
Die Ergebnisse sind in Tabelle VII gezeigt.
Tabelle VII
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<tb>
<tb> Testverbindung <SEP> Konzentration <SEP> des <SEP> aktiven <SEP> Bestandteiles
<tb> 125 <SEP> ppm <SEP> 31, <SEP> 3 <SEP> ppm <SEP> 7, <SEP> 81 <SEP> ppm
<tb> 1 <SEP> Tag <SEP> 3 <SEP> Tage <SEP> 1 <SEP> Tag <SEP> 3 <SEP> Tage <SEP> 1 <SEP> Tag <SEP> 3 <SEP> Tage <SEP>
<tb> a <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> +++
<tb> b <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> +++
<tb> c <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> +++
<tb> d <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP>
<tb> e <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP>
<tb> Vergleich+ <SEP> +++ <SEP> +++ <SEP> ++ <SEP> +++ <SEP>
<tb>