DE2147850C3 - Carbamidsäurederrvate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pestizide - Google Patents

Carbamidsäurederrvate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pestizide

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DE2147850C3
DE2147850C3 DE2147850A DE2147850A DE2147850C3 DE 2147850 C3 DE2147850 C3 DE 2147850C3 DE 2147850 A DE2147850 A DE 2147850A DE 2147850 A DE2147850 A DE 2147850A DE 2147850 C3 DE2147850 C3 DE 2147850C3
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    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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Description

R5
(H)
in der R3, R4 und R5 die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 haben und Z ein Halogenatom ist, mit einem N-Methylcarbamidsäureester der allgemeinen Formel III q r
CH3-NH-C-O-N=C
(III)
S-R2
in der R, und R2 die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 haben, in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer Base bei einer Temperatur von -10 bis 5OC umsetzt.
3. Verwendung der Carbamidsäurederivate nach Anspruch 1 als Insektizide, Nematozide oder Acarizide.
g
allgemeinen Formel I
Il
S-N-C-O-N=C
CH3
R1
S-R2
(D
Stoffatomen, R3 ein Wasserstoff- oder Chloratom oder die Nitrogruppe, R4 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, die Nitro- oder Methoxygruppe oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R5 ein Wasserstoff- oder Chloratom bedeutet.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der Carbamidsäurederivate der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise ein Benzolsulfenylhalogenid der allgemeinen Formel II
in der R1 und R2 jeweils Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 ein Wasserstoff- oder Chloratom oder die Nitrogruppe, R4 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, die Nitro- oder Methoxygruppe oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Rs ein Wasserstoff- oder Chloratom bedeutet
2. Verfahren zur Herstellung der Carbamidsäurederivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Benzolsulfenylhalogenid der allgemeinen Formel II
S-Z
(H)
R5
20 in der R3, R4 und R5 die vorstehend genannte Bedeutung haben und Z ein Halogenatom ist, mit einem N-Methylcarbamidsäureester der allgemeinen Formel III
ι /'
CH3-NH-C-O-N=C (HI)
S-R2
in der Ri und R2 die vorstehend genannte Bedeutung
haben, in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart
einer Base bei einer Temperatur von -10 bis 50'C
umsetzt.
Beispiele für verfahrensgemäß verwendbare Benzol-
sulfenylhalogenide der allgemeinen Formel II sind:
40
Aus der französischen Patentschrift 1 521 784 und der belgischen Patentschrift 674 792 sind Carbamidläurederivate mit pestizider Wirkung bekannt.
Aufgabe der Erfindung ist es, Carbamidsäurederi- »ate zur Verfugung zu stellen, die im Vergleich zu den bekannten Verbindungen eine verringerte Toxizität gegenüber Warmblütern und eine überlegene pestizide Wirkung aufweisen. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
Die Erfindung betrifft Carbamidsäurederivale der
li l
O,N
C2H5
Cl
SBr
SCI
Br
Beispiele für verfahrensgemäß verwendbare N-Methylcarbamidsäureester der allgemeinen Formel III sind:
CH,-NH-C—O N=C
CH,
in der R, und R2 jeweils Alkylreste mil I bis 4 Kohlen-S-CH3
Il
CH3-NH-C-O-N=C
Verbin
dung
Il
CH3-NH-C-O-N=C
S-C2H5 ,CH3
S Ct H5
CH,
S-Qh7 ,C3H7
S-CH3
CH3-NH-C-O-N=C
I' /
CH3-NH-C-O-N=C
Il
CH3-NH-C-O-N=C
Die Reaktion wird vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Äther, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff, und in Gegenwart einer Base, z. B. eines tertiären organischen Amins, wie Triäthylamin, Dimethylanilin, Diäthyianilin, Pyridin oder N-Methylmorpholin bei Temperaturen von -10 bis 500C durchgeführt. Bevorzugt werden Benzol als Lösungsmittel und Pyridin als Base verwendet.
Typische Beispiele für nach dem Verfahren der Erfindung herstellbare Carbamidsäurederivate sind:
Verbin dung
Strukturformel
0 CH1
S-N-C-O-N=C
Cl
Strukturformel
CH3
CH,
CH3
S-CH3
O CH3
Il
S-N-C-O-N = C
CH,
S-CH,
Die Carbamidsäurederivate der allgemeinen Formel I haben bei geringer Toxizität gegenüber WarmbfüteiYi eine starke insektizide Wirkung gegenüber verschiedenen schädlichen Insekten einschließlich solcher der Gattungen Hemiptera, Lepidoptera, Coleoptera und Diptcra sowie auch eine nematozide und acarizide Wirkung gegen Nematoden und Milben.
Besonders beachtenswert ist, daß sie gegen Hemiptera, z. B. Zikaden, Jassiden, Blattläuse und Wanzsn, und Larven von Mücken, die verschiedene Infektionskrankheiten übertragen, rasch wirken. Im folgenden sind einige Untersuchungsergebnisse aufgeführt, aus
denen die günstige Wirkung der Carbamidsäurederivate der Formel I hervorgeht.
Versuch A
Reispflanzen wurden in Topfen 15 bis 20 cm hochge? 'igen. 30 Tage nach dem Auflaufen der Pflanzen wurden pro Topf 10 ml einer 500fachen Verdünnung eines nach Beispiel 3 hergestellten 40%igen emulgierbaren Konzentrats der Verbindungen 1 oder 3 zugesetzt. Nach Ablauf einer bestimmten Anzahl von Tagen wurden kleine braune Jassiden (Laodelphaxstriatellus) auf die Reispflanzen gesetzt und mit einem Netzkäfig abgedeckt. Nach 24 Stunden wurde die Mortalität der Insekten bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle I wiedergegeben.
Tabelle 1
Morlalit.it l°-nl
CH1
S-CH1 CH3
^S-N-C-O-N = C
\ CH1 S-CH,
Cl
Cl-
S-N-C-O-N=C
CH,
CH,
verbin
dung		 nach
! Tag		 nach
4 Tagen		 nach
7 Tagen		 B s nach
11 Tagen
1 93,3 75.0 56,2 33,3
3 85.2 66.7 63,2 10,0
Versuch
S CH,
In Topfen gezogene Reispflanzen wurden 40 Tage nach dem Auflaufen mit Hilfe eines Zerstäubers mit nach Beispiel 5 hergestelltem Stäubemittel, das 5% der Verbindungen 1 oder 3 enthielt, in einer Menge von 3 Kilogramm pro 10 Ar versetzt. 30 Zikaden (Sogatella furcifera) wurden auf die Pflanzen gesetzt und mil einem Glaszylinder abgedeckt. Der Prozentsatz der bewegungsunfähig gemachten Zikaden (knock-
&5 down-Verhältnis) in Abhängigkeit von der Zeit und die »knock-down«-Zeit KT50. innerhalb der 50% der Zikaden bewegungsunfähig werden, wurde bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle II wiedergegeben.
5
Tabelle II
5 »knock-down«-Verhältnis. % Zeit. Min. 60 100
Ver
bin		 10,0 20 40 33,3 50,0
dung 6,7 !0 20,0 23,3 46,7 60,Oi
1 13,3 30,0 40,0
3 16,7
KT511. Min.
70
Versuch C
In Topfen gezogene Reispflanzen, die sich in einem Stadium befanden, bei dem sie geharkt werden müssen, wurden mit 6 kg pro Ar eines nach Beispiel 6 hergestellten Granulats versetzt, das 6% der Verbindungen 1 oder 3 enthielt. Nach 3 Tagen wurden 30 erwachsene grüne Reisjassiden auf die Pflanzen gesetzt und mit einem Netzkäfig abgedeckt. Die Mortalität nach 24 Stunden wurde bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle III wiedergegeben.
Tabelle 111 Mortalität. %
Verbindung 85,2
79,3
1
3
Verbindung
1
3
4
O,O-Diäthyl-O-(4-dimethylsulfamoyl)-phenylthiophosphat
Kon/en tration (ppm)
500 500 500 500
500
Mortalität
100 96,7 82,1 75,0
83,3
Versuch E
wirksamen Bestandieils verdünnt Dazu wurden 30 Moskitolarven (Culex pipiens pallens) gegeben. Nach 24 Stunden wurde der Anteil der abgetöteten Insekten und die Konzentration LK50 bestimmt, bei der 50% der Larven abgetötet werden. Die Ergebnisse sind in Tabelle V wiedergegeben.
IO
20
Tabelle V
Verbindung
1
3
4
LK W), ppm
0,37
0,08
0,63
Versuch D
Zu 0,5 ml einer in einem Becherglas befindlichen wäßrigen Verdünnung eines nach Beispiel 3 hergestellten 40%igen Konzentrats der Verbindungen 1, 3, 4 oder 5 wurden 0,5 ml Wasser, das Nematoden enthielt, zugesetzt. Das erhaltene Gemisch wurde auf eine bestimmte Konzentration des wirksamen Bestandteils eingestellt, und der Anteil der abgetöteten Schädlinge wurde mikroskopisch 24 Stunden später bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV wiedergegeben.
40 Tabelle IV
Die Carbamidsäureverbindungen der allgemeinen Formel I haben nur eine geringe Toxizität gegenüber Warmblütern. Zum Beispiel wurde bei oraler Verabreichung der Verbindungen 1 bis 5 in wäßriger Suspension an männliche Mäuse bei einer Dosis von 500 mg pro Kilogramm Körpergewicht nach 48 Stunden kein Todesfall beobachtet.
Versuchsbericht
1. Akute Toxizität
Aus Tabelle I geht hervor, daß die Toxizilät der Verbindungen der Erfindung bei Mäusen wesentlich geringer ist als die der angegebenen Verbindung der französischen Patentschrift 1 521 784.
Tabelle I
Verbindung Nr
3
4
H-N-C-O-N=Cn
CH3
CH3
S-CH3
LDiu Bemerkungen
(mg/kg 1
35
40
45
60
14 französische
Patentschrift
1 521 784
Ein nach Beispiel 3 hergestelltes 40%iges emulgierbares Konzentrat der Verbindungen 1, 3 oder 4 wurde mit Wasser bis auf eine bestimmte Konzentration des
2. Insektizide Wirkung gegen Spodoptera litura
(Tobacco cut worm)
Aus den zu untersuchenden Verbindungen wird eir 40%iges emulgierbares Konzentrat hergestellt unc mit Wasser auf die gewünschte Konzentration ge bracht. Das erhaltene Gemisch wird auf in Töpfe ge pflanzte Selleriepflanzen gesprüht. Nach dem An
trocknen des Gemisches werden 3 Tage alte Larvei von Spodoptera litura auf die Pflanzen gebracht Nach 48 Stunden wird die Mortalität der Larvei bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammen gestellt.
Tabelle Il Mortalität
I %l		 HcmerkungiMi
Vcrbiiiilnni! Nr. Kon/cntniliim
I ppm)		 100
I 250 100
■> 250
Fortsetzung
Vcrbinduni! Nr.
O CH3
CH3-Ν — C — O — N = C
CH3 S
O CH3
H-N-C-O-N=C
\
C2H5 S — C2H5
O CH,
Il / "
H-N-C-O-N=C
ι \
CH3 0 — CH3
O CH3
Il /
CH3 -N-C-O-N=C CH1
OC2H5 (EPN)
O — C — N
CH3
(Sevin)
Konzentration (ppm)
250 250 250 250 250 250 250 250 250 250 250
250
250
250
250
250
250
Mortalität
100 100 100 90 85 100 100 100 100 100 100
20
70
Bemerkungen
französische Patentschrift 1 521
französische Patentschrift 1 521
belgische Patentschrift 674
belgische Patentschrift 674
handelsübliches Insektizid
desgl.
3. Insektizide Wirkung auf Moskitolarven (Culex pipiens pallens) Gemäß Versuch E (vgl. Beschreibung Spalte 7( werden folgende Erpchnisse erhalten:
509619/:
Verbindung Nr.
3 4
H-N-C-O-N=C
CH3
H-N-C-O-N=C
CH3
Tabelle ΠΙ
S — CH3
LC5,, (ppm)
0,37
0,08
0,63
Bemerkungen
französische Patentschrift 1 521 784
belgische Patentschrift 674 792
Durch diese und andere Untersuchungen wurde festgestellt, daß die Carbamidsäurederivate der Formel I sich zur Bekämpfung von schädlichen Insekten. Nematoden und Milben insbesondere im Haushalt und in der Landwirtschaft eignen.
Zur Herstellung von Insektiziden Mitteln werden die Carbamidsäurederivate der allgemeinen Formel I normalerweise mit üblichen Verdünnungsmitteln und Trägerstoffen konfektioniert, z. B. zu emulgierbaren Konzentraten, benetzbaren Pulvern, ölsprays, Stäubemitteln, Körnern, Aerosolen oder Ködermitteln. Beispiele für verwendbare inerte Trägerstoffe sind Talkum, Ton, Bentonit, Kaolin, Diatomeenerde, Pyrophyllit, Benzol, Toluol, Dimethylnaphthalin oder aromatisches Naphtha. Oberflächenaktive Verbindungen können als Emulgatoren verwendet werden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teilangaben beziehen sich auf Gewichtsteile.
*5 B e i s ρ i e 1 1
In einen 300 ml fassenden Vierhalskolben werden 16,2 g (0,1 Mol) S-Methyl-O-(N-methylcarbamoyl)-methylthiohydroximat, 7,9 g (0.1 Mol) Pyridin und
iOOml Benzol gebracht und unter Kühlen mit 21 g (0,1 Mol) Benzolsulfenylchlorid versetzt. Das Gemisch wird 3 Stunden bei 200C gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen und das Benzol unter vermindertem Druck abdestilliert. Man erhält in 90%iger Ausbeule S-Methyl-O-(N-methyl-N-phenylthiocarbamoyl)-methylthiohydroximat (Verbindung 1): ni°-5 = 1,5863.
40
Beispiel 2
Gemäß Beispiel 1 werden folgende Verbindungen hergestellt:
Verbindung
Nr
CH,
Produkt
Carba niidsaurcderival (11
ς ^-S-N-C-O-N=C CH,
CH3
S-CH3
CH3
y- S N -C-O-N-C CH,
>-S —N- C O- N -C
Physikalische Eigenschaften
η Γ 1.5863
η? 1.5812
Schmp 82 84 C
11
Fortsetzung
Produkl
Carbamidsauredcrival (l|
Cl
CH3
CH3-\ >—S —N-C-O-N = C
CH3
S-CH3 O CH3
Il /
S-N-C-O-N = C
ι \
CH3 S — CH3
0 CH3
S-N-C-O-N=C
CH,
S-C2H5
CH3
Cl \-\~\-S — N-
S-N-C-O-N=I
: —ο —N = c
Cl
CH3
S C3H7 CH3
SS — CH3 CH3
S-N-C-O-N CH3
S-CH3 O CH3
-N-C-O —N =
CH3
CH3O
S — CH3 CH3
S-N-C-O-N=C
CH3 NO2 ο
CH3
S-CH3 CH3
NO2
O2N
!I
S-N-C-O-N=C
CH,
S-CH3 CH3
— CH,
12
Physikalische tiucnschaflcn
Schmp.95—96° C
Schmp. 130—132 C
η f 1,5823
η 1° 1,5845
Schmp. 131 —133 C
Schmp. 126—128 C
ns7 1.5817
n? 1,5774
Schmp. 135—137 C
Schmp. 149—151 C
Verbin
dung
13
(Fortsetzung)
14
Ausgangsverbindungen
Benzolsulfenylhalogenid (II)
-SCl
CH3-
Cl
-SC1
Cl
CH3-^)-SCl
O2N
α —C_y~ SC1 σ
t-QH,
N-Methylcarbamidsäureesler (III)
O
Il
CH3- Il
NH-C-O
O
Ν
CH3- Il
NH — C — O
0
π
CH3- Il
NH — C — O
0
pll NH-C—0
O
Μ
CH3- Il
NH — C — O
0
CH3- NH-C-O
0
CH,- NH — C — O
N = C
CH3
-N=C
S CH3 CH3
S — CH3 CH3
-N=C
N = C
— N = C
— N = C
S-CH3 ^CH3
^S — CH3 ^H3
VS — CH3 /CH3
S Cj H5
— N = C
-NH O
Il		 0
CH3 Il
-NH O
Η 		0
CH3 Il
— c —
-NH O
Il		 0
CH3 Il
— c —
S-C3H7 CH3
-N=C
S-CH3 CH3
— N = C
-N =
S-CH3 CH3
S — CH3
(Fortsetzung)
Ausgangs verbindungen
Verbin-
dun a
Nr."
11
12
13
Benzolsulfenylhalogenid (II)
NO2
so
N-Melhylcarbamidsäureesler (Uli
Il
CH3 — NH-C — O — N = C
CH,
Il
CH, — NH — C — O — N = (
S-CH3
CH3
Il
CH3 — NH — C — O — N = C
S-CH3
CH3
Beispiel 3
40 Teile der Verbindung 1, 20 Teile Dimethylformamid, 20 Teile Cyclohexanon und 20 Teile eines Netzmittels werden gründlich zu einem 40%igen emulgierbaren Konzentrat vermischt. Das emulgierbare Konzentrat wird mit Wasser verdünnt und dann angewendet.
Beispiel 4
40 Teile der Verbindung 2, 10 Teile Siliciumdioxid, 45 Teile Diatomeenerde und 5 Teile eines Netzmittels werden gründlich zu einem 40%igen benetzbaren Pulver vermischt. Das benetzbare Pulver wird mit Wasser verdünnt und dann angewendet.
S-CH3
Beispiel 5
5 Teile der Verbindung 3 und 95 Teile Talkum werden gründlich vermischt und pulverisiert. Dieses 5% Wirkstoff enthaltende Stäubemittel kann direkt verwendet werden.
Beispiel 6
6 Teile der Verbindung 4, 2 Teile Natriumligninsulfonat und 92 Teile Tonerde einer Teilchengröße von 0,075 mm werden in dieser Reihenfolge gründlich mit einer kleinen Menge Wasser vermischt und granuliert. Das nach dem Trocknen erhaltene 6%ige Granulat kann direkt verwendet werden.
509 619/322

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Carbamidsäurederivate der allgemeinen Formel 1
    R3
    IO
    CH3
    S-R2
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