DE1801279C - 2 Methyl 5 sek bzw tert butyl phenyl N methylcarbamat und ihre Verwen dung als Insektizide - Google Patents
2 Methyl 5 sek bzw tert butyl phenyl N methylcarbamat und ihre Verwen dung als InsektizideInfo
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Description
I 801279
Au»derZeitschriftJ.Agr.FoodChem.,Bd. 13(1965),
S. 226, ist es bekannt, daß 2-Methyl-5-isapraphenyl-N-methylcarbamat
und 2- Methyl -5 -U thy !phenyl-N-methylcarbamat
eine gewisse insektizid« Wirkung aufweisen, die jedoch für praktische Zwecke nicht
genügt. Weiterhin ist die ToxiziUit dieser Verbindungen
gegenüber Pflanzen, Tieren und Menschen verhältnismäßig hoch.
Aufgabe der Erfindung ist es, neue Carbamate zur Verfügung zu stellen, die eine ausgeprägte insektizide
Aktivität gegenüber schädlichen Insekten, wie sie insbesondere in der Landwirtschaft und im Haushalt
auftreten, zur Verfügung zu stellen, die jedoch gegenüber Pflanzen, Tieren und Menschen eine
niedrige Toxizität aufweisen. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
Gegenstand der Erfindung sind somit Verbindungen der allgemeinen Formel I
O —C-NH-CH3
O
O
(D
in der R der sek.- oder tert.-Butylrest ist, also das 2-Methyl-5-sek.-butylphenyl-N-methylcarbamat und
das. 2-Mcthyl-5-tert.-butylphenyl-N-inethylcarbumtU,
und ihre Verwendung «Is Insektizide.
Die beanspruchten Verbindungen können dadurch hergestellt werden, daß man ein Phenol der allgemeinen
Formel II
CH3
in der R der sek.- oder tert.-Butylrest ist, entweder in Gegenwart eines Süureakzeptors mit Phosgen zur
Umsetzung bringt und das erhaltene Kohlensüureesterchlorid
der allgemeinen Formel III
20
O — C — Cl
I!
ο
(IH)
mit Methylamin kondensiert oder das Phenol mit Methylisoeyanat zur Umsetzung bringt. Die erstgenannte
Umsetzung verläuft nach folgendem Reaktionsschema:
OCCl + CH8NH*
In den allgemeinen Formeln hat R die vorstehend angegebene Bedeutung. Die Reaktion (I) wird in
Gegenwart eines Säureakzeptors, wie Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, DimethylaniliiV, Diäthyl-
anilin, Triethylamin oder Pyridin, gewöhnlich in 'einem Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Chlorbenzol
oder Diäthyläther, und bei Temperaturen von etwa —10 bis etwa +30"C durchgeführt. Die
Reaktion (II) wird entweder in Gegenwart von überschüssigem Methylamin oder in Gegenwart eines
anderen Säureakzeptors, wie Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Dimethylaniiin, Diäthylanilin, Triäthylamin
oder Pyridin und normalerweise ebenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie Wasser,
Benzol, Toluol, Chlorbenzol oder Diäthyläther, und bei Temperaturen von etwa -10 bis etwa +40"C
Die Kondensation des Phenols der allgemeinen Formel II mit Methylisoeyanat verläuft nach folgendem
Reaktionsschema:
OH + CH3NCO ->
/ V OCN HCH,
[I]
In den allgemeinen Formeln hat R die vorstehend angegebene Bedeutung. Die Umsetzung wird vorzugsweise
in einem Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol,
Chlorbenzol oder DilllhyllUher, bei Temperaturen
von etwa 10 bis etwu 8QX durchgeführt.
Die Carbamate der allgemeinen Formel I haben
eine hohe insektizide Wirkung gegenüber den verschiedensten schildlichen Insekten, wie Heuschrecken, S
Zikuden, BlattlHusen, Schildltiuson, Wanzen, Motten,
Blattwürmern, Raupen des Sacktrttgers, Blattrollern,
Blattbohrern, Raupen, Stengelbohrern, Zuckmücken, Maden, Fliegen, Rüsselkäfer, Kllfer und Milben.
Die insektizide Aktivitlit der Verbindungen geht aus den nachstehenden Versuchen hervor.
Versuch 1
15 bis 20 cm große Reispflanzen wurden 15Tuge
nach dem Auflaufen 1 Minute in eine 20 000- oder is
40 000fache Verdünnung einet gemäß Beispiel 2 (A) hergestellten 10%igen Emulsion eines Carbamate
der allgemeinen Formel I getaucht und anschließend an der Atmosphäre getrocknet. Die getrockneten
Reispflanzen wurden hierauf in ein großes Reagenzglas gegeben und mit 30 Zikaden (Laodelphax
striatellus) versetzt. Das Reagenzglas wurde mit Gaze verschlossen. Nach 24 Stunden wurde die prozentuale
Mortalität bestimmt. Zum Vergleich wurden ähnliche Versuche mit 20 000- und 40 000fachen
Verdünnungen von 10%igen Emulsionen von 1-Naphthyl-N-methylcarbamat
durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt:
| Wirkstoff | S)ttlubi)inltlul | MorlulllUl |
| mp/Topf | % | |
| ?.-Methyl-5-sek.-butyl" | 500 | 100 |
| phenyl-N-methyl- | 280 | 100 |
| cai'bamat | 130 | 85 |
| 70 | 63,2 | |
| 40 | 51.4 | |
| 2-Methyl-5-tert.-butyl- | 500 | 100 |
| phenyl-N-methyl- | 280 | 100 |
| carbamat | 130 | 67,4 |
| 70 | 40,7 | |
| 40 | 15.1 | |
| 1 -N aph thy 1-N-methy 1- | 500 | 100 |
| carbamat | 280 | 95 |
| 130 | 73,2 | |
| 70 | 30,5 | |
| 40 | 11,3 |
| Wirkstoff | Verdünnung | Mortalität, % |
|
2-Methyl-5-sek.-butyl-
phenyl-N-methyl- carbamat |
20 000
40 000 |
100
100 |
| 2-Methyl-5-tert.-butyl- phenyl-N-methyl- carbamat |
20 000
40 000 |
iOO
90 |
|
1-Naphthyl-N-methyl
carbamat |
20 000
40 000 |
100
9i |
30
35
40
Versuch 4
In 1-!-Bechergläser, die mit Wasser gefüllt sind,
wurden gemäß Beispiel 2 (D) hergestelltes Granulat der Carbamate der allgemeinen Formel I gegeben,
und die Wirkstoflkonzentratiim wurde auf 2 Teile/
Million eingestellt. Dann wurden in die Bechergläser 50 Moskitolarven (Culer pipiens pallens) gegeben.
Nach 24 Stunden wurde die prozentuale Mortalität bestimmt. Zum Vergleich wurden ähnliche Versuche
mit 2 Teilen/Million 1-Naphthyl-N-methylcarbamat durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle III
zusammengestellt:
Wirkstoff
45
Eine 40000fache Verdünnung eines gemäß Beispiel (B) hergestellten 30%igen benetzbaren Pulvers
eines Carbamate der allgemeinen Formel I wurde auf Chinesische Bohnen (Vigna sinensis) gespritzt,
die mit Tetranychus urticae befallen waren. Die Dispersion wurde in einer Menge von 10 ml/Pflanze
aufgebracht. Nach 48 Stunden waren sämtliche Schädlinge abgetötet.
2-Mtethyl-5-sek.-butyipheny!- N rwthylcarbamat
2-Methyl-5-tert.-butylphenyl-N-meth.ylcarbamat
1 -Naphthyl-N-methylcarbamat
100
95
98
Versuch 3
55
70 Tage nach dem Aussähen wurden Reispflanzen in r/50 000 Wagner-Töpfe umgepflanzt und mit
einer bestimmten Menge eines gemäß Beispiel 2 (C) hergestellten 5%igen Stäubemittels eines Carbamats
der allgemeinen Formel I in einer Stäubekainmer
sowie mit 30 Zikaden der Art Nilaparvata lugens versetzt. Nach 24 Stunden wurde die prozentuale
Mortalität bestimmt. Zum Vergleich wurden ähnliche Versuche mit 5%igen Stäubemitteln von 1 -Naphthyl-N-methylcarbamat
durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt. Die angegebenen
Werte sind die Durchschnittswerte, die mit jeweils drei Tnnfen erhalten wurden.
Die Carbamate der allgemeinen Formel I sind wesentlich weniger toxisch als bekannte Insektizide.
Die akute Toxizität der Carbamate der Erfindung bei oraler Verabreichung an männliche Mäuse ist
in Tabelle IV angegeben, wobei die von 2-Methyl-5-isopropylphenyl-N-methylcarbamat und 2-Methyl-5-äthylphenyl-N-methylcarbamat mit anderen, besonders mit 1-Naphthyl-N-methylcarbamat verglichen
wurde.
| Tabelle IV | Akute Toxizilat mg/kg |
| Wirkstoff |
»400
»400 |
| Z-Mcthyl-S-sek.-bütylphenyl-N-methyl- carbamat 2-Methyl-5-tert.-butylphenyl-N-methyl- carbamat |
|
Wirkstoff .
2-Methyl-5-isopropylphcnyl-N«methyl·
carbamat
2-Methyl-5-äthylphenyl-N-methyl-
carbamat
1 -Naphlhyl-N-methylcarbamat
801 aus 16,4 g 2-Molliy1»5-tort.-bulylphenol und 8,3 g
Pyridin versetzt. Nnch beendeter Umsetzung wird dus Rottktionsgemisch zweimal mit 50 ml Wasser
gewaschen. Die organische Lösung wird tropfen-
weiso bei 5 bis 1O11C mit einer 30%igen wäßrigen
Lösung von 21 g Methylamin versetzt. Die gebildeten Kristalle werden abfiltrißrt, mit Wasser gewaschen
und bei 5O0C unter vermindertem Druck getrocknet. Die Kristalle werden aus Benzol umkristallisiert.
Ausbeute 16,8 g farblose Kristalle vom Schmp. 127 bis 128" C.
21
25
300
Zur Herstellung von Insektiziden Mitteln werden die Carbamate der allgemeinen Formel I normalerweise
mit inerten Trägerstoffen verdünnt und in Form von Emulsionen, benetzbaren Pulvern, Lösungen, Staubemitteln, Aerosolen, Anstrichmitteln oder
Ködermitteln angewendet. In Emulsionen oder be netzbaren Pulvern kann der Wirkstoff in einer Menge
von 5 bis 80 Gewichtsprozent enthalten sein. Bei Lösungen, Stäubemitteln oder Aerosolen kann der
Wirkstoffgehalt zwischen 0,1 und 50 Gewichtspro zent betragen. Beispiele für übliche inerte Trägerstoffe
sind Talkum, Ton, Bentonit, Kaolin, Diatomeenerde, Pyrophyllit, Benzol, Toluol, Dimethylnaphthalin
und aromatisches Schwerbenzin. In den Mitteln können auch grenzflächenaktive Verbindungen enthalten
sein. Gegebenenfalls können die Insektizide auch zusammen mit anderen Insektiziden, Miticiden,
Nematociden, Germicidcn, Herbiciden, Düngemitteln und Bodensterilisationsmitteln verwendet werden.
Die Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen. Teile beziehen sich
auf das Gewicht.
Herstellung von 2-Methyl-5-sek.-butylphenyl-N-methylcarbamat
Eine Lösung von 16,4 g 2-Methyl-5-sek.-butylphenol in 50 ml Diisopropyläthcr wird mit 6,84 g
Methylisocyanat und einer Spur Triäthylamin versetzt. Die Reaktion verläuft unter Wärmeentwicklung.
Man läßt das Rciktionsgemtsch abkühlen und filtriert
die ausgefJ'heri KrisiafU ab. Nach Umkristallisation
aus Benzol werden i /,9 g farblose Kristalle vom Schmp. 96 bis 101'C erhalten.
Herstellung von 2-Methyl-5-tert.-butylphenyl-N-methylcarbamat
Eine Lösung von 16,4 g 2-Methyl-5-tert.-butyI-phenol in 50 ml Diisopropyläther wird mit 6,84 g
Methylisocyanat und einer Spur Triäthylamin versetzt. Die Reaktion verläuft unter Wärmeentwicklung.
Das Reaktionsgemisch wird gemäß Beispiel 1 (A) aufgearbeitet. Es werden 18,6 g farblose Kristalle
vom Schmp. 126,5 bis I28°C erhalten.
60 Beispiel 3
Herstellung von Z-Mcthyl-S-tert.-butylphenyl-N-methylcarbamat
Eine Lösung von 14,9 g Phosgen in 100 ml Benzol wird bei 5 bis 100C tropfenweise mit einem Gemisch
Zubereitungen
(A) Herstellung eines Emulsionspriiparates
10Teile des Carbamate der allgemeinen Formell
werden mit 40 Teilen Ν,Ν-Dimethylformamid, 30 Teilen eines zur Hauptsache aus u-Methylnaphlhalin
bestehenden aromatischen Lösungsmittels und 20 Teilen eines Netzmittels in der angegebenen Reihenfolge
gründlich vermischt. Es wird eine 10%ige Emulsion hergestellt, die nach dem Verdünnen mit Wasser
angewendet wird.
(B) Herstellung eines benetzbaren Pulvers
30 Teile des Carbamate der allgemeinen Formel I werden mit 5 Teilen Kieselsäure, 60 Teilen Diatomeenerde
und 5 Teilen eines Netzmittels in der angegebenen Reihenfolge gründlich vermischt. Es wird ein 30%iges
benetzbares Pulver erhalten, das nach dem Verdünnen mit Wasser angewendet wird.
(C) Herstellung eines Stäubemittels
5 Teile des Carbamate der allgemeinen Formel I und 95 Teile Talkum werden gründlich miteinander
vermischt und pulverisiert. Es wird ein 5%iges Stäubemittel
erhalten, das als solches verwendet wird.
(D) Herstellung tines i'jr
4 Teile eine» Carbamate der allgemeinen Formel I weH?,i ii«it 2 Tci'fn NatriurnHgiiinsulfap-i u.;d 94Teilen
1 on einer Teilchengröße, die ein Sieb der lichten Maschenweite 0,074 mm passiert, in der angegebenen
Reihenfolge gründlich gemischt, mit einer geringen Menge Wasser verknetet, granuliert und anschließend
getrocknet. Das Granulat wird als solches verwendet.
Claims (2)
- Patentansprüche:.
1. Verbindungen der allgemeinen Formel IO — C — NH- CHj (I)Il οin der R der sck,- oder tcrl.-Butylrcst ist. - 2. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Insektizide.
Family
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