DD251067A5 - Herbizide zusammensetzung - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft herbicide Zusammensetzungen, die als aktives Material Verbindungen der Formel (I), worin: R1 einen gegebenenfalls halogenierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet; R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet; R2 das Wasserstoffatom oder den Rest R21 bedeutet; R21 und R3 gegebenenfalls substituierte Arylreste bedeuten; R4 ein Wasserstoffatom oder eine hydrogenolysierbare Gruppe R8 bedeutet; sowie die in der Landwirtschaft annehmbaren Salze dieser Verbindungen neben wenigstens einen in der Landwirtschaft ueblichen inerten Traeger enthalten. Formel (I)
Description
Es sind zahlreiche Produkte mit einer Aminomethylphosphon-Gruppe, die herbicide Eigenschaften haben, bekannt, insbesondere aus den FR-PS 21 29327,2281 375, 2251 569,2413398, 2463149, EP-PS 53871, 54382, 73574, US-PS 31 60632, 3455675,3868407,4388103, 4397 676, GB-PS 2090596, PCT WO 83/03608, BE-PS 894244,894245, 894590, 894591, 894592, 894 593,894 594,894 595.
Es sind ebenfalls zahlreiche Zwischenprodukte zur Herstellung solcher Produkte bekannt, insbesondere aus den EP-PS 81459, 97 522,55695, dem FR-PS 21 93830, den US-PS 3935000 und 4422982.
Es ist jedoch immer erwünscht, das Gebiet der zur Verfügung stehenden Herbicide zu erweitern, um besser der Gesamtheit der Bedürfnisse der Landwirte zu entsprechen sowie das Gebiet der Zwischenprodukte zu erweitern, um über neue Synthesewege verfügen zu können. Gewisse Amide mit Aminomethylphosphon-Gruppen sind bekannt, jedoch waren solche Produkte entweder wenig aktiv oder inaktiv.
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen herbiciden Zusammensetzungen, welche eine starke und rasche Wirksamkeit haben.
Ein weiteres Ziel der Erfindung ist es, Herbicide mit schwacher Remanenz zu liefern, die leicht bioabbaubar sind.
Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, Nach-Auflauf-Herbicide mit breitem Aktivitätsspektrum und fallender Systemie, die gegebenenfalls für gewisse Kulturen selektiv sind, zu schaffen.
Noch ein weiteres Ziel der Erfindung ist es, Herbicide zu schaffen, die die vorstehend erwähnten Eigenschaften haben und außerdem eine Vor-Auflaufaktivität aufweisen.
Noch ein weiteres Ziel der Erfindung ist es, Zwischenprodukte und Verfahren zu schaffen, welche den Zugang zu Herbiciden mit Aminomethylphosphon-Gruppen ermöglichen.
Noch ein weiteres Ziel der Erfindung ist es, ein sehr einfaches und verbessertes Herstellungsverfahren für Herbicide zu schaffen, wobei einfache Reaktionsteilnehmer, insbesondere Glycin und seine einfachen Derivate, eingesetzt werden.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung aufzufinden, die als aktives Material in herbiciden Zusammensetzungen geeignet sind und herbicide Zusammensetzungen mit den gewünschten Eigenschaften ergeben.
Weitere Ziele und Vorteile der Erfindung ergeben sich aus der folgenden Beschreibung.
Es wurde gefunden, daß diese Ziele ganz oder teilweise dank der erfindungsgemäßen Verbindungen erreicht werden können. Die erfindungsgemäßen Verbindungen, welche insbesondere entweder als Herbicide oder als chemische Zwischenprodukte verwendbar sind, sind Produkte der Formel (I)
OR2 R4 " -
Il
I I
OR R
worin:
R1 einen gegebenenfalls halogeniertenAlkylrest (vorzugsweise chloriert oder fluoriert) mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, vorzugsweise die Methylgruppe,
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise die Methylgruppe, bedeutet, R2 das Wasserstoffatom oder den Rest R21 bedeutet, R21 und R3, die identisch oder verschieden sind, Arylreste bedeuten, vorzugsweise Phenyl, gegebenenfalls substituiert durch 1 bis 3 Substituenten wie Halogenatome, Alkyl-, HaloalkyhAlkoxyl-, Cyano-, Alkylthio-, Aryloxy-, Arylthio-, Alkoxycarbonyl-Gruppen (wobei diese verschiedenen Alkylgruppen vorteilhaft 1 bis 4 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 1 bis 2, haben),
R4 ein Wasserstoffatom oder eine hydrogenolysierbare Gruppe R8 bedeutet; insbesondere kann R8 ein Rest der Formel Ar(R5) (R6)C- sein, worin Ar eine aromatische Gruppe, vorzugsweise Phenyl, ist, und R5 und R6 sind Wasserstoffatome oder ein Rest Ar oder eine Al kylgruppe mit vorzugsweise höchstens 6 Kohlenstoffatomen,
sowie die Salze dieser verschiedenen Produkte (insbesondere die Salze der Gruppe P-OH und solche des Stickstoffatoms, das die Gruppe R8 trägt, was dann eine Ammoniumgruppe ergibt) und insbesondere die in der Landwirtschaft annehmbaren Salze dieser Produkte. Die in der Landwirtschaft annehmbaren Salze umfassen die Alkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, die Erdalkalisalze, die primären, sekundären, tertiären oder quarternären Ammoniumsalze und die Sulfoniumsalze. Andere erfindungsgemäßen Salze sind die Additionssalze mit einer Säure wie die Chloride, Sulfate, Phosphate und andere Salze, stammend von Säuren mit einem pH-Wert unterhalb oder gleich 2,5.
Unter den verschiedenen erfindungsgemäßen Produkten umfaßt eine Unterfamilie, die besonders interessant ist wegen der herbiciden Aktivität der Produkte, welche sie bilden, Produkte der Formel I, worin R4 das Wasserstoffatom ist und insbesondere die Produkte, in deren Formel I R3 ein Phenylrest ist, der gegebenenfalls substituiert ist, jedoch vorzugsweise nicht substituiert ist.
Im übrigen stellen die Produkte, worin R2 Wasserstoff ist, eine Unterfamilie dar, die ein großes Interesse besitzt wegen ihrer hohen Nach-Auflaufaktivität, während die Produkte, worin R2 Aryl ist, eine besonders interessante Unterfamilie darstellen wegen ihrer Vor-Auflaufaktivität, die zu der Nach-Auflaufaktivität noch dazukommt.
In der Formel (I) bedeutetAreine aromatische Gruppe, vorzugsweise Aryl und insbesondere Phenyl; dieser Rest Ar kann, falls erwünscht, einen oder mehrere Substituenten tragen, welche den beim Verfahren auftretenden Reaktionen nicht schaden (beispielsweise Alkyl-, Alkoxyl-, Nitro-, Halogen- und andere Substituenten, wobei die Anzahl der Kohlenstoffatome vorzugsweise höchstens gleich 6 ist), es stellt jedoch keinen besonderen Vorteil dar, solche Substituenten zu verwenden. Als Rest R8 kann man nennen: Benzyl, 1-Phenylethyl, 1-Phenylpropyl, Naphthylmethyl, 1-Naphthylethyl, 1-Naphthylpropyl, Diphenylmethyl,Trityl (= Triphenylmethyl).
Die folgenden Produkte der Formel (I), worin R2 der Rest R21 ist (anders als das Wasserstoffatom), können am bequemsten ausgehend von Produkten der Formel (III)
. OR21 R8
I I !
0 β P - CH2 - N -..CH2 --CO. - N - SO2 - R (|||)
OR3 R-
durch Hydrogenolyse der Gruppe R8 hergestellt werden. Dies ist üblicherweise eine Debenzylierung. Man arbeitet vorteilhaft in flüssigem, wäßrigem oder organischem Milieu bei Umgebungstemperatur oder darüber, bei Atmosphärendruck oder darüber. Als Katalysator kann man die üblichen Hydrogenolysekatalysatorenfürdiein Betracht gezogenen Reste R8 verwenden. Als verwendbare Lösungsmittel, um das Milieu flüssig zu halten, kann man nennen Wasser, Alkohole wie Ethanol oder Isopropanol, Ether wie Tetrahydrofuran, Ketone wie Aceton oder Methylisobutylketon (wenn man Palladium als Katalysator verwendet). Als geeignete Katalysatoren kann man nennen Palladium, Platin, Raney-Nickel. Dieser Katalysator kann mit oder ohne inerten Träger verwendet werden. Man kann auch die erwähnten Metalle, insbesondere das Palladium und das Platin in Form von Salzen, Hydroxiden oder Oxiden verwenden, welche sich unter der Einwirkung des Wasserstoffs in das entsprechende Metall umwandeln. Als bevorzugten Debenzylierungs-Katalysator verwendet man die Katalysatoren auf Basis von Palladium wie Palladium aufKohle oder Palladium auf Bariumsulfat oder Palladiumhydroxid auf Kohle. Bei Beendigung der Reaktion kann man den Katalysator durch Filtrieren abtrennen und das Filtrat eindampfen, und man erhält so ein praktisch reines Produkt der Formel (I).
Ein bequemes Herstellungsverfahren der Produkte der Formel (III) besteht darin, ein Sulfonamid der Formel R-NH-SO2-R1 mit einem gemischten Anhydrid der Formel (IV)
R21-0 R8
ι ι
O=P-CH -N-CH^-CO-O-CO-O-alkyIe
,22 7 (IV)
R3-0
zur Reaktion zu bringen, wobei letzteres durch Reaktion eines Produktes der Formel (II)
R21-0 R8
I I
O=P- CH2 - N - CH2 - COOH (||)
R3-0
(vorzugsweise in Salzform) mit einem Chlorameisensäure-alkylesteriCI-CO-O-Alkyl; Alkyl hat vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome) erhalten wurde. Das Produkt der Formel (II) wird vorteilhaft in Form des Ammoniumsalzes und besonders in Form des tertiären Aminsalzes wie Triethylamin verwendet. Die Reaktion wird vorteilhaft bei einer Temperatur zwischen
-30 und +100C in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt; wenn man ein Lösungsmittel verwendet, in dem die im Verlaufe der Reaktion gebildeten Salze unlöslich sind, genügt es dann, das Reaktionsprodukt durch Filtrieren abzutrennen. So kann man als Lösungsmittel Ether und Ester, insbesondere Tetrahydrofuran und Ethylacetat, verwenden. Die Reaktion des gemischten Anhydrids der Formel (IV) mit dem Sulfonamid R1-SO2-NH-R wird vorteilhaft in zweiphasigem Milieu Wasser/organisches Lösungsmittel in Gegenwart eines alkalischen Mittels und eines Phasenübertragungs-Katalysators bewirkt. Die Temperatur ist im allgemeinen zwischen 0 und 50°C. Als Phasenübertragungs-Katalysator (im allgemeinen verwendet in einer Menge von 0,1 bis 10Gew.-% in bezug auf das gemischte Anhydrid) kann man die quarternären Ammoniumsalze mit einer starken Säure wie Tetraalkylammonium- oderTrialkylaralkylamminiumhalogenide oder-sulfate nennen. Als alkalisches Mittel verwendet man vorteilhaft ein Alkali- oder Erdalkali- oder Ammoniumhydroxyd oder -carbonat, vorzugsweise ein Alkalihydroxyd. Als organisches Lösungsmittel verwendet man ein organisches, mit Wasser nicht mischbares Lösungsmittel, beispielsweise CH2CI2.
Die Produkte der Formel (II) werden bequemerweise hergestellt durch Reaktion des Phosphits (oder Phosphonsäureesters) der Formel (IV)
O = P-H
(IV)
0 - R
(R21 und R3 haben dieselbe Bedeutung wie in der Formel [I]) mit Formaldehyd und einem N-substituierten Derivat des Glycins, wobei der Substituent am Stickstoffatom ein hydrogenolysierbarer Substituent ist; dieses N-substituierte Derivat des Glycins ist in der Praxis eine Verbindung der Formel R8-NH-CH2-CO-OH, wobei R8 dieselbe Bedeutung wie vorstehend hat.
Die Reaktion wird im allgemeinen zwischen 0 und 100°C, vorzugsweise zwischen 20 und 9O0C durch einfaches Vermischen der Reaktionskomponenten durchgeführt. Obzwar ein großer Überschuß (3/1 bis 1/3 in Mol-Verhältnissen) des einen der Reaktionsteilnehmer in bezug auf einen anderen möglich ist, ist es in der Praxis vorteilhaft, sich möglichst der Stöchiometrie zu nähern, und sich nicht mehr als 20 Mol.-% von dieser Stöchiometrie zu entfernen.
Der Formaldehyd wird in der einen oder anderen bequem zugänglichen Form verwendet. Gemäß einer üblichen Modalität wird er in Form einer wäßrigen Lösung angewandt.
Die Reaktion kann in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchgeführt werden, es ist jedoch im allgemeinen nicht zweckdienlich ein anderes Lösungsmittel als Wasser zu verwenden, und dieses ist im allgemeinen in einer Menge zwischen 20 und 90%, vorzugsweise zwischen 30 und 65%, anwesend.
Das Reaktionsprodukt wird nach jedem an sich bekannten Mittel isoliert.
Die Produkte der Formel (I), worin R2 ein Wasserstoffatom ist, d. h. die Produkte der Formel (VII)
OH R
1 . I OR3 R
werden vorteilhaft durch Hydrolyse der Produkte der Formel (VIII)
OR21 R4 .:
1 ι
OR3 R
hergestellt, worin R, R1, R21, R3, R4 die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben. Diese Hydrolyse wird vorteilhaft durch einfaches Erhitzen in saurem Milieu, vorzugsweise wäßrigem Milieu (oder teilweise wäßrigem Milieu wie wäßrig-alkoholisches Milieu oder Wasser/Ketone), des Produkts der Formel (VIII) durchgeführt; man bestimmt im allgemeinen die zweckmäßige Reaktionszeit, um R21 durch H zu ersetzen, durch einige vorherige Messungen des Grades des Fortschreitens der Reaktion unter den in Betracht gezogenen Bedingungen und bei verschiedenen Zeiten. Das saure Hydrolysemilieu wird leicht mittels starker Mineral- oder organischer Säuren wie Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Perchlorsäure, Trichloressigsäure erhalten.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie zu beschränken.
Die Beispiele 1 bis 4 erläutern die Synthese und die physikalischen Eigenschaften der herbiciden Verbindungen und der chemischen Zwischenverbindungen gemäß der Erfindung.
Das Beispiel 5 erläutert die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen im Nach-Auflauf. Das Beispiel 6 erläutert die Anwendung im Vor-Auflauf bei einer erfindungsgemäßen Verbindung.
In der vorliegenden Beschreibung bedeuten die angegebenen Prozente Gewichtsprozente, ausgenommen für die Ausbeute und ausgenommen einer gegenteiligen Angabe.
Bei Anwendung der Verfahren der Beispiele 1 bis 5 oder derähnlichen Verfahren, jedoch unter Modifizierung der Reaktionsteilnehmer, hat man die verschiedenen Verbindungen Nr. 1 bis48 der allgemeinen Formel (I) erhalten, deren besondere Formel in derTabelle (II) präzisiert ist, und die physikalischen Charakteristika sind in der Tabelle (III) angegeben. In dieser Tabelle (III) können die angegebenen Schmelzpunkte einem Schmelzphänomen unter Begleitung von Zersetzung entsprechen. Wenn das Zeichen (v) verwendet ist, ist die angegebene Temperatur ein Glasbildungspunkt und kein Schmelzpunkt.
Die Tabellen (IV) und (V) zeigen die biologischen Ergebnisse, die mit den Verbindungen der Tabellen (II) und (III) unter den Bedingungen der Beispiele 5 und 6 erhalten wurden.
In einem Reaktionsgefäß von 100ml mischt man 50ml wäßrige 0,5N Chlorwasserstoffsäure und 2,26g Verbindung Nr.2: Man erhitzt 15min zum Sieden unter Rückfluß, dann dampft man zur Trockne ein. Man kristallisiert mit einem Gemisch aus Aceton und Propylenoxid (50/5,VoIVVoI.). Das vorstehende wird filtriert, mit Aceton gewaschen und getrocknet. Man erhält 1,4g Verbindung Nr. 1 in Form eines weißen Pulvers. Ausbeute: 76%.
In einem Reaktionsgefäß von 250 ml vermischt man
— 50 ml Tetrahydrofuran (THF)
— 5g Verbindung Nr.3
— 1,7 g Katalysator, enthaltend 50% Wasser und 5% Palladium, niedergeschlagen auf Aktivkohle.
Man rührt 40min unter Wasserstoffatomsphäre und bei Umgebungstemperatur. Man filtriert, dampft ein und kristallisiert aus Isolpropanol um. Man erhält 3,2g Verbindung Nr.2 in Form eines weißes Pulvers. Ausbeute: 77,7%. Die Ausgangsverbindung (Verbindung Nr.3) wurde folgendermaßen hergestellt: In einem Reaktionsgefäß von 250ml vermischt man
— 33g Verbindung Nr.4
— 7OmITHF
— 8,1 g Triethylamin.
Man gießt tropfenweise bei -1O0C 8,7 g Chlorameisensäureethylesterzu und hält das Rühren noch 1 h 30 min aufrecht. Man entfernt den Niederschlag von Triethylaminhydrochlorid durch Filtrieren. Man dampft in Vakuum bei 300C zur Trockne ein. Man erhält 39,4g eines rötlichen Öls (gemischtes Anhydrid).
Dieses Öl wird mit 70 ml CH2CI2,9,6g Methansulfonamid der Formel CH3-NH-SO2-CH3 und 0,4g Triethylbenzylammoniumchlorid vermischt. Man gießt bei 100C tropfenweise unter Rühren 6,8g einer wäßrigen Natriumhydroxydlösung (0,085 Mol NaOH) ein, und hält das Rühren 2h 30 min aufrecht. Man gibt 50 ml Wasser zu, dekantiert, wäscht die organische Phase mit Wasser und trocknet sie dann und dampft ein. Nach Umkristallisieren aus Isopropanol erhält man 19g Verbindung Nr. 3 in Form eines weißen Pulvers. Ausbeute: 47,3%.
Das Ausgangsprodukt (Verbindung Nr.4) von Beispiel 2 wurde folgendermaßen hergestellt:
Man vermischt 39g N-Benzylglycin, 80 ml Wasser und 20,3ml wäßrige Formaldehydlösung (0,248 Mol). Mangießttropfenweise bei Umgebungstemperatur 58 g (0,248 Mol) Diphenylphosphit (C6H5O)2 PH(O) zu. Nach 30 min läßt man die Temperatur auf 3O0C ansteigen und rührt noch eine Stunde. Man filtriert, wäscht mit Wasser und trocknet. Nach dem Umkristallisieren aus einem Gemisch von Isopropylether/Isopropannl (10/1, Vol./Vol.) erhält man 57,4g Verbindung Nr.4 in Form eines weißen Pulvers vom F = 91 °C. Ausbeute: 59,1 %.
Zu einem Gemisch von 9g Verbindung Nr.28 in 80ml Aceton gibt man 6ml wäßrige 3N Chlorwasserstoffsäure. Man erhitzt2h zum Sieden unter Rückfluß. Man kühlt ab, gibt 5ml Propylenoxid zu. Man filtriert den Niederschlag, wäscht ihn mit Aceton und trocknet. Man erhält zu 3g Verbindung Nr. 16. Ausbeute: 43%.
Herbicide Anwendung, im Nach-Auflauf bei verschiedenen Pflanzenarten.
In Töpfe von 9 χ 9 χ 9cm, die mit leichter Ackererde gefüllt sind, sät man eine Anzahl von Körnern, bestimmt als Funktion der Pflanzenart und der Größe des Korns.
Man bedeckt dann die Körner mit einer Erdschicht von etwa 3 mm Dicke und läßt das Korn keimen, bis es keine Pflanze in geeignetem Stadium ergibt. Das Behandlungsstadium für die Gräser ist das Stadium des „zweiten Blattes in Bildung". Das Behandlungsstadium für die Dicotyledonen ist das Stadium der „ausgebreiteten Keimblätter, erstes wirkliches Blatt in Entwicklung".
Die Töpfe werden dann durch Zerstäubung einer Brühe in einer Menge entsprechend einer Anwendungsvolumendosis von 500l/ha und enthaltend das aktive Material in der gewünschten Konzentration behandelt.
Diese zur Behandlung verwendete Brühe ist eine wäßrige Suspension oder Lösung des aktiven Materials, enthaltend 0,1 Gew.-% Cemulsol NP10 (oberflächenaktives Mittel, bestehend aus polyethoxyliertem Alkylphenol, besonders polyethoxyliertem Nonylphenol) und 0,04Gew.-%Tween 20 (oberflächenaktives Mittel, bestehend aus einem Oleat von Polyoxyethylenderivat des Sorbitols).
Jenach der Konzentration an aktivem Material der Brühe wurde das aktive Material in Dosen von 1 bis 4 kg/ha aufgebracht. Die behandelten Töpfe werden dann in Wannen gestellt, welche dazu bestimmt sind, das Gießwasser, das von unten berieselt, aufzunehmen, und die Töpfe werden während 28 Tagen bei Umgebungstemperatur unter 70% relativer Feuchtigkeit gehalten. Nach 28 Tagen zählt man die Zahl der in den Topfen lebenden Pflanzen, die mit der Brühe behandelt wurden, welche das zu untersuchende Material enthält, und die Zahl der lebenden Pflanzen in einem Kontrolltopf, der unter denselben Bedingungen, jedoch mit einer Brühe die kein aktives Material enthielt, behandelt wurde. Man bestimmt so den Prozentsatz Zerstörung der behandelten Pflanzen in bezug auf die nicht-behandelte Kontrollprobe. Ein Prozentsatz Zerstörung gleich 100% zeigt an, daß eine vollständige Zerstörung der in Betracht gezogenen Pflanzenart erfolgte, und ein Prozentsatz von 0% zeigt an, daß die Zahl der lebenden Pflanzen in dem behandelten Topf identisch ist mit der Zahl in dem Kontrolltopf. Die bei den Tests verwendeten Pflanzen sind:
| Abkürzungen | deutscher Name | lateinischer Name |
| AVF | Windhafer | Avenafatua |
| ECH | Hühnerhirse | Echinochloa crus-galli |
| LOL | Raygras | Loliummultiflorum |
| PHS | Bohne | Phaseolusvulgaris |
| SIN | Senf | Sinapisalba |
| CHE | Gänsefuß | Chenopodium album |
| CYP | Zypergras | Cyperus esculentus |
| IPO | Trichterwinde | Ipomeapurpurea |
| CEN | Kornblume | Centaureacyanus |
| ABU | chinesischer Hanf | Abutilontheophrasti |
DAU wilde Karotte Daucuscarota
Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle (IV) zusammengestellt.
Herbicide Anwendung bei Pflanzenarten im Vor-Auflauf:
In Topfen von 9 χ 9 χ 9cm, die mit leichter Ackererde gefüllt sind, sät man eine Anzahl von Körnern, die als Funktion der Pflanzenart und der Größe des Korns bestimmt sind. Die Töpfe werden durch Zerstäubung der Brühe in einer Menge entsprechend einer Anwendungsvolumendosis von 500 l/ha enthaltend das aktive Material in der gewünschten Konzentration behandelt.
Die Behandlung mit der Brühe wird demnach auf Körnern, die nicht mit Erde bedeckt sind, bewirkt (man verwendet den Ausdruck Brühe, um allgemein die mit Wasser verdünnten Zusammensetzungen zu bezeichnen, wie man sie auf Pflanzen anwendet).
Die zur Behandlung verwendete Brühe wird wie in Beispiel 5 beschrieben hergestellt.
Die angewendete Dosis an aktivem Material betrug 4kg/ha.
Nach der Behandlung bedeckt man die Körner mit einer Erdschicht von etwa 3 mm Dicke.
Die Töpfe werden dann in Wannen gegeben, die dazu bestimmt sind, das Gießwasser durch Besprengen von unten aufzunehmen, und die Töpfe werden während 28 Tagen bei Umgebungstemperatur unter 70% relativer Feuchtigkeit gehalten.
Nach 28 Tagen beobachtet man die herbicide Wirkung, die in der gleichen Weise wie in Beispiel 5 bewertet wird. Die in diesem Beispiel 6 erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle (V) zusammengestellt.
Die durchgeführten Versuche zeigen demnach die bedeutenden vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindung sowohl als Herbicide mit breitem Wirkungsspektrum und aktiv im Nach-Auflauf (speziell für die Verbindungen der Formel (I), worin R2 Wasserstoff ist) und auch im Vor-Auflauf (speziell für die Verbindungen der Formel (I), worin R2 (R21) Aryl
Für die praktische Verwendung werden die erfindungsgemäßen Verbindungen selten allein verwendet. Meistens bilden diese Verbindungen Teil von Zusammensetzungen. Diese Zusammensetzungen, die als herbicide Mittel verwendbar sind, enthalten als aktives Material eine erfindungsgemäße Verbindung, wie sie vorstehend beschrieben ist, zusammen mit festen oder flüssigen Trägern, die in der Landwirtschaft annehmbar sind, und die ebenfalls in der Landwirtschaft annehmbaren .
oberflächenaktiven Mittel. Insbesondere sind die inerten und üblichen Träger und die üblichen oberflächenaktiven Mittel verwendbar. Diese Zusammensetzungen bilden ebenfalls Teil der Erfindung.
Diese Zusammensetzungen können auch jede Art von anderen Bestandteilen enthalten wie beispielsweise Schutzkolloide.
Haftstoffe, Dickungsmittel, thixotrope Mixtel, Durchdringungsmittel, Stabilisiermittel, Sequestriermittel usw. sowie andere bekannte aktive Materialien mit pestiziden Eigenschaften (insbesondere Insektizide, Fungizide oder Herbizide) oder mit pflanzenwachstumsregulierenden Eigenschaften. Im allgemeinen können die bei der Erfindung verwendeten Verbindungen mit allen festen oder flüssigen Zusätzen, die den üblichen Techniken der Formulierung entsprechen, assoziiert sein. Die
Anwendungsdosen der gemäß der Erfindung verwendeten Verbindungen können in weiten Grenzen variieren, insbesondere je nach der Natur der zu entfernenden Unkräuter und dem üblichen Grad des Befalls der Kulturen für diese Unkräuter.
Ganz allgemein enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen üblicherweise etwa 0,05 bis 95% (in Gew.-%) eines oder mehrerer erfindungsgemäßer Materialien, etwa 1 bis 95% eines oder mehrerer fester oder flüssiger Träger und gegebenenfalls etwa 0,1 bis 50% eines oder mehrerer oberflächenaktiver Mittel.
Wie bereits erwähnt, sind die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen im allgemeinen mit Trägern und gegebenenfalls oberflächenaktiven Mitteln vergesellschaftet.
Unter dem Ausdruck „Träger" soll hier ein organisches oder mineralisches, natürliches oder synthetisches Material verstanden werden, mit dem die aktive Verbindung assoziiert ist, um ihre Anwendung auf der Pflanze, auf den Körnern und im Boden zu erleichtern. Dieser Träger ist demnach im allgemeinen inert und muß für die Landwirtschaft annehmbar sein, insbesondere auf der behandelten Pflanze. Der Träger kann fest (Tone, natürliche oder synthetische Silicate, Siliciumdioxid, Harze, Wachse, feste Düngemittel usw.) oder flüssig sein (Wasser; Alkohole, insbesondere Butanol; Ester, besonders Methylglycolacetat; Ketone, besonders Cyclohexanon und Isophoron; Erdölfraktionen; aromatische Kohlenwasserstoffe, besonders Xylole oder paraffinische Kohlenwasserstoffe; aliphatische chlorierte Kohlenwasserstoffe, besonders Trichlorethan, oder aromatische chlorierte Kohlenwasserstoffe, besonders Chlorbenzole; wasserlösliche Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methyl-pyrrolidon; verflüssigtes Gas usw.).
Das oberflächenaktive Mittel kann ein Emulgier-, Dispergier- oder Netzmittel vom ionischen oder nicht-ionischen Typ oder ein Gemisch solcher oberflächenaktiver Mittel sein. Man kann beispielsweise nennen Polyacrylsäuresalze, Lignosulfonsäuresalze, Salze von Phenolsulfon-oder Naphthalinsulfonsäuren, Polykondensate von Ethylenoxid mit Fettalkoholen oder Fettsäuren oder mit Fettaminen, substituierte Phenole (insbesondere Alkylphenole oder Arylphenole), Estersalze von Sulfobernsteinsäure, Derivate des Taurins (besonders Alkyltaurate), Phosphorsäureester von polyoxylierten Alkoholen oder Phenolen, Ester von Fettsäuren und Polyolen, die Derivate mit Sulfat-, Sulfonat- und Phosphatfunktion der vorstehenden Verbindungen. Die Anwesenheit mindestens eines oberflächenaktiven Mittels ist im allgemeinen unerläßlich, wenn das aktive Material und/oder der inerte Träger nicht wasserlöslich sind, und wenn der Übertrager der Anwendung Wasser ist.
Für ihre Anwendung befinden sich die Verbindungen der Formel [I] demnach im allgemeinen in Form von Zusammensetzungen; diese erfindungsgerriäßen Zusammensetzungen sind selbst unter genügend verschiedenen, festen oder flüssigen Formen.
Als Formen von festen Zusammensetzungen kann man nennen die Pulverzum Bestäuben (mit einem Gehalt an Verbindung der Formel [I], der bis zu 100% gehen kann) und die Granulate, besonders solche, die durch Extrudieren, Verdichten, Imprägnieren eines granulierten Trägers, durch Granulation aus einem Pulver erhalten wurden (der Gehalt an Verbindung der Formel [I] in diesen Granulaten liegt zwischen 0,5 und 80% für diese letzteren Fälle).
Als flüssige Zusammensetzungsformen oder Formen, die bestimmt sind, flüssige Zusammensetzungen bei der Anwendung zu bilden, kann man nennen Lösungen, insbesondere emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, konzentrierte Suspensionen, Aerosole, benetzbare Pulver (oder Pulver zum Zerstäuben), autodispergierbare Granulate und Pasten.
Die emulgierbaren oder löslichen Konzentrate umfassen auch meistens 10 bis 80% aktives Material, wobei die anwendungsfertigen Emulsionen oder Lösungen ihrerseits 0,01 bis 20% aktives Material enthalten. Außer dem Lösungsmittel können die emulgierbaren Konzentrate, wenn dies notwendig ist, 2 bis 20% geeigneter Zusätze enthalten wie Stabilisiermittel, oberflächenaktive Mittel, Durchdringungsmittel, Korrosionsinhibitoren, Farbstoffe oder Haftstoffe.
Aus diesen Konzentraten kann man durch Verdünnung mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration erhalten, welche besonders bei der Anwendung auf die Pflanzen passend sind.
Als Beispiel wird im folgenden die Zusammensetzung von einigen emulgierbaren Konzentraten angegeben:
— aktives Material 250 g
— polyethoxyliertesAlkylpenol 30 g
— Calciumalkylarylsulfonat 50 g
— Fraktion von der Erdöldestillation zwischen 160und 185°Cübergehend 670g
— aktives Material 350 g
— polyethoxyliertesRicinusöl 60 g
— Natriumalkylarylsulfonat 40 g
— Cyclohexanon 150 g
— Xylol 400 g
— aktives Material 400 g
— polyethoxyliertesAlkylphenol 100 g
— MethylethervonEthylenglycol 250 g
— aromatische Erdölfraktion zwischen 160und 185°Cübergehend ' 250g
— aktives Material 400 g
— polyethoxyliertesTristyrylphenolphosphat 50 g
— polyethoxyliertesAlkylphenolphosphat 65 g
— Natriumalkylbenzolsulfonat 35 g
— Cyclohexanon 300 g
— aromatische Erdölfraktion zwischen 160 und 185 °C übergehend 150g
— aktives Material 400 g/l
— Alkalidodecybenzolsulfonat 24g/l
— Nonylphenol mit 10 Mol Ethylenoxid oxyethyliert 16 g/l
— Cyclohexanon 200 g/l
— aromatisches Lösungsmittel auffüllen auf 11
— aktives Material 250 g
— epoxydiertes Pflanzenöl 25 g
— Gemisch von Alkylarylsulfonat und Polyglycolether und Fettalkoholen 100 g
— Dimethylformamid 50 g
— Xylol 575 g
Die konzentrierten Suspensionen, welche bei der Zerstäubung anwendbar sind, werden derart hergestellt, daß ein stabiles fluides Produkt, das sich nicht absetzt (feinvermahlen), erhalten wird und sie enthalten üblicherweise 10 bis 75% aktives Material, 0,5 bis 15% oberflächenaktive Mittel, 0,1 bis 10%thixotrope Mittel, 0 bis 10% geeignete Zusätze wie Antischaummittel, Korrosionsinhibitoren, Stabilisiermittel, Durchdringungsmittel und Haftmittel und als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, worin das aktive Material wenig oder nicht löslich ist: gewisse organische feste Materialien oder Mineralsalze können in dem Träger gelöst werden, um die Verhinderung der Sedimentation zu unterstützen oder als Antigele für das Wasser
Als Beispiel wird im folgenden eine Zusammensetzung einer konzentrierten Suspension gegeben.
— aktives Material 500 g
— polyethoxyliertesTristyrylphenolphosphat 50 g
— polyethoxyliertesAlkylphenol 50 g
— Natriumpolycarboxylat 20 g
— Ethylenglycol 50g
— Organopolysiloxanöl (Antischaummittel) Ig
— Polysaccharid 1,5g
— Wasser 316,5 g
Die benetzbaren Pulver (oder Pulver zum Zerstäuben) werden üblicherweise derart hergestellt, daß sie 20 bis 95% aktives Material enthalten und sie enthalten üblicherweise außer dem festen Träger 0 bis 5% eines Netzmittels, 3 bis 10% eines Dispergiermittels und, falls notwendig, 0 bis 10% eines oder mehrerer Stabilisiermittel und/oder anderer Zusätze wie Durchdringungsmittel, Haftmittel oder Antiklumpenmittel, Farbstoffe usw. Als Beispiele werden im folgenden einige Zusammensetzungen für benetzbare Pulver genannt.
— aktives Material 50%
— CalciumlignosulfonatfEnflockungsmittel) 5%
— Isopropylnaphthalinsulfonat (anionisches Netzmittel) 1%
— Siliciumdioxid-Antiklumpenmittel 5%
— Kaolin (Füllstoff) 39%
— aktives Material 80%
— Natriumalkylnaphthalinsulfonat 2%
— Natriumlignosulfonat 2%
— antiklumpenbildendes Siliciumdioxid 3%
— Kaolin 13%
— aktives Material 50%
— Natriumalkylnaphthalinsulfonat 2%
— Methylcellulose geringer Viskosität 2%
— Diatomeenerde 46%
— aktives Material 90%
— Natriumdioctylsulfosuccinat 0,2%
— synthetisches Siliciumdioxid 9,8%
— aktives Material 400 g
— Natriumlignosulfonat 50g
— Natriumdibutylnaphthalinsulfonat 10g
— Siliciumdioxid 540 g
— aktives Material 250 g
— Isooctylphenoxy-polyoxyethylen-ethanol 25 g
— gleichgewichtige Mischung von Champagne-Kreide und Hydroxyethylcellulose 17 g
— Natriumaluminosilicat 543g
— Kieseiguhr 165g
— aktives Material 100 g
— Mischung der Natriumsalze von gesättigten Fettsäuresulfaten 30 g
— KondensationsproduktvonNaphthalinsulfonsäureund Fomaldehyd 50g
— Kaolin 820 g
Um diese Pulver zum Bestäuben oder benetzbare Pulver zu erzielen, vermischt man die aktiven Materialien innig ingeeigneten Mischern mit den zusätzlichen Substanzen oder man imprägniert das geschmolzene aktive Material auf den porösen Füllstoff und vermahlt in Mühlen oder anderen geeigneten Mahlwerken. Man erhält so Pulver zum Bestäuben, deren Benetzbarkeit und Suspendierbarkeit vorteilhaft sind; man kann sie mit Wasser bei jeder gewünschten Konzentration in Suspension bringen, und diese Suspension ist sehr vorteilhaft verwendbar, besonders zur Anwendung auf die Blätter der Pflanzen. Die „autodispergierbaren" Granulate (es handelt sich genauer um leicht in Wasser dispergierbare Granulate) haben eine im wesentlichen ähnliche Zusammensetzung wie diejenige der benetzbaren Pulver. Sie können hergestellt werden durch Granulierung von Formulierungen, die für die benetzbaren Pulver beschrieben sind, entweder auf nassem Wege (Inkontaktbringen des fein zerteilten aktiven Materials mit dem inerten Füllstoff und mit etwas Wasser, beispielsweise 1 bis 20%, oder der wäßrigen Lösung des Dispergiermittels oder Bindemittels und dann Trocknen und Sieben) oder auf trockenem Wege (verdichten, dann mahlen und sieben)
Im folgenden wird ein Beispiel für eine Formulierung eines autodispergierbaren Granulats gegeben.
— aktives Material 800 g
— Natriumalkylnaphthalinsulfonat 20 g
— Natriummethylen-bis-naphthalinsulfonat 80 g
— Kaolin 100 g
Anstelle der benetzbaren Pulver kann man auch Pasten herstellen. Die Bedingungen und Modalitäten der Realisierung und Verwendung dieser Pasten sind ähnlich wie diejenigen der benetzbaren Pulver oder der Stäubepulver.
Wie bereits erwähnt, sind die wäßrigen Dispersionen und Emulsionen, beispielsweise Zusammensetzungen, erhalten durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers oder eines emulgierbaren Konzentrats gemäß der Erfindung mittels Wasser, in dem allgemeinen Bereich der Zusammensetzungen, die bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, enthalten. Die
Emulsionen können vom Typ Wasser-in-ÖI oder Öl-in-Wasser sein, und sie können eine zähe Konsistenz wie diejenige einer „Mayonnaise" haben.
Alle diese wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen oder Brühen sind auf Kulturen, die von Unkräutern befreit werden sollen, anwendbar durch jedes geeignete Mittel, hauptsächlich durch Zerstäubung in Dosen, welche im allgemeinen in der Größenordnung von 100 bis 1 200I Brühe pro Hektar liegen.
Die Granulate, die dazu bestimmt sind, auf dem Boden abgelagert zu werden, werden gewöhnlich derart hergestellt, daß sie Dimensionen zwischen 0,1 und 2 mm haben, und sie können durch Agglomeration oder Impregnation erzeugt werden.
Vorzugsweise enthalten die Granulate 1 bis 25% aktives Material und 0 bis 10% Zusätze wie Stabilisiermittel, Modifiziermittel zur langsamen Freisetzung, Bindemittel und Lösungsmittel.
Gemäß einem weiteren Beispiel für eine Granulatzusammensetzung werden folgende Bestandteile verwendet:
— aktives Material 50 g
— Propylenglycol 25 g
— gekochtes Leinsamenöl 50 g
— Ton (Korngröße 0,3 bis 0,8 mm) 910 g
Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Unkrautvernichtung, welches darin besteht, auf die Pflanzen, welche zerstört werden sollen, eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel (I) aufzubringen.
Die Produkte und Zusammensetzungen gemäß der Erfindung werden bequem auf die Vegetation und besonders auf die zu entfernenden Unkräuter aufgebracht, wenn diese grünes Blattwerk haben. Da ihre Remanenz schwach ist, kann man derart arbeiten, daß die Kultur vor oder nach der Behandlung gesät wird, jedoch kurz nach der Behandlung herauskommt (2 bis 3 Wochen), d. h. nach dem Abbau der erfindungsgemäßen Produkte.
Für die an diese Anwendung angepaßten Verbindungen kann man auch ein Unkrautvernichtungsverfahren verwenden, das darin besteht, eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel (I) auf die Zonen oder die Plätze aufzubringen, wo man das Sprießen oder die Entwicklung von Pflanzen verhindern will, die noch nicht gesproßt sind (Vor-Auflaufanwendung).
Die Anwendungsdosis an aktivem Material liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,5 und 8kg/ha (im allgemeinen 100 bis 1200I Brühe pro Hektar).
Die weiter oben erwähnten verschiedenen Zusätze oder Hilfsmittel haben im allgemeinen als Hauptzweck, die Handhabung und das Ausbreiten der erfindungsgemäßen Produkte zu erleichtern. In gewissen Fällen können sie auch die Rolle der Durchdringung des aktiven Materials in die Pflanze spielen, und dadurch können sie die normale Aktivität der erfindungsgemäßen aktiven Materialien vergrößern.
Die herbiciden Zusammensetzungen und ihre Anwendung können auch knapp vor der Ernte eingesetzt werden derart, daß die Unkräuter, deren Wurzeln im Boden nach der Ernte weiter bestehen, abgetötet werden. Man kann so sehr rasch nach der Ernte säen, ohne daß es notwendig wäre, mechanische Unkrautvernichtungsmaßnahmen (Umpflügen oder anderes)
R1
| R2=R3 = X-C6H4- | q4 LJ Π —Π | R4= | R3= |
| Benzyl | X-C6H4- | ||
| X und | |||
| Position | Verbdg. | Verbdg. | R4= H |
| von X | Nr. | Nr. | R2=H |
| am | Verbdg. | ||
| C6H4 | Nr. | ||
| CH3 | CH3 | 2-CH3 | 26 | 35 | 12 |
| CH3 | CH3 | 3-CH3 | 27 | 36 | 15 |
| CH3 | CH3 | 4-CH3 | 28 | 37 | 16 |
| CH3 | CH3 | 4-CH3O | 29 | 38 | 17 |
| CH3 | CH3 | 4-t-Bu | 30 | 39 | 18 |
| CH3 | CH3 | 2-CH3O | 40 | 13 | |
| CH3 | CH3 | 2-CI | 14 | ||
| C2H5 | CH3 | H | 19 | 41 | 5 |
| n-C3H7 | CH3 | H | 20 | 42 | 6 |
| Cyclo- propyl | CH3 | H | 21 | 7 | |
| CH3 | CH3CHCI | H | 25 | 43 | 11 |
| CH3 | (CHa)2CH | H | 22 | 44 | 8 |
| CH3 | C3H7 | H | 23 | 45 | 9 |
| CH3 | CI-CH2 | H | 24 | 46 | 10 |
| CH3 | CH3 | H | 2 | 3 | 1 |
| CH3 | (CH3J2CH | 4-CH3 | 33 | 47 | 31 |
C2H5
(CH3I2CH
TABELLE (III)
| Verbdg. Nr. | Schmelz punktin °C | Brechungs index | Charakteristika der NMR-Spektren. Deltaverschiebungen (d) in ppm oder Kupplungskonstanten (J) in Hertz |
| 1 | 165 | ||
| 2 | 95 | ||
| 3 | 121 | ||
| 4 | 91 | ||
| CJl | 195 | ||
| 6 | 201 | ||
| 7 | 210 | ||
| 8 | 187 | ||
| 9 | 190 | ||
| 10 | 178 | ||
| 11 | 131 | ||
| 12 | 115 (ν) | ||
| 13 | 185 | ||
| 14 | 147 | ||
| 15 | 115(v) | ||
| 16 | 196 | ||
| 17 | 202 | ||
| 18 | 156-159 |
TABELLE (III) (Fortsetzung)
| Verbdg. Nr. | Schmelz punktin 0C | Brechungs index ng0 | Charakteristika der NMR-Spektren. Deltaverschiebungen (d) in ppm oder Kupplungskonstanten (J) in Hertz |
| 19 | 83 | ||
| 20 | 64 | ||
| 21 | 93 | ||
| 22 | 83 | ||
| 23 | 1,545 | ||
| 24 | 89 | ||
| 25 | 1,556 | ||
| 26 | 1,5495 | ||
| 27 | 1,549 | ||
| 28 | 1,548 | ||
| 29 | 81 | ||
| 30 | 1,526 | ||
| 31 | 196 | ||
| 32 | 95 (v) | ||
| 33 | 1,546 | ||
| 34 | 1,543 | ||
| 35 | 1,5565 | ||
| 36 | 1,5605 | ||
| 37 | 1,556 | ||
| 38 | 90 | ||
| 40 | 1,555 | ||
| 41 | d = 3,6, (J = 8,8); 3,96; 4,10 | ||
| 42 | d = 3,58, (J = 9,2); 3,92; 4,10 | ||
| 43 | d = 3,59, (J = 9,2); 3,94; 4,08 | ||
| 44 | d = 3,60, (J = 9,2); 3,94; 4,06 | ||
| 45 | 1,526 | d = 3,62, (J = 8,8); 3,92; 4,08 | |
| 46 | d = 3,58, (J = 9,2); 3,96; 4,08 | ||
| 47 | 1,545 | ||
| 48 | d = 3,70, (J = 9,2); 3,91; 4,10 | ||
| 39 | 1,522 |
Aktivität im Nach-Auflauf (in %)
| Verbdg. | Dosis in kg/ha | AVF | ECH | LOL | CYP | CEN | IPO |
| 1 | 4 | 80 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 1 | 1 | 30 | 95 | 90 | 100 | 100 | 95 |
| 1 | 0,25 | 30 | 95 | 50 | 20 | 50 | 50 |
| CJl | 4 | 40 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| CJl | 1 | 30 | 100 | 100 | 0 | 100 | 80 |
| 6 | 4 | 30 | 100 | 100 | 20 | 100 | 100 |
| 6 | 1 | 30 | 100 | 80 | 20 | 50 | 50 |
| 7 | 1 | 20 | 100 | 80 | 0 | 100 | 20 |
| 8 | 1 | 0 | 95 | 60 | 0 | 100 | 0 |
Aktivität im Nach-Auflauf (in %)
| Verbdg. | Dosis in kg/ha | Dosis in kg/ha | AVF | - | SIN | ECH | ABU | LOL | CYP | DAU | CEN | IPO |
| 9 | 1 | 4 | 0 | 100 | 95 | 100 | 40 | 0 | 100 | 100 | 30 | |
| 10 | 1 | 1 | 20 | 100 | 100 | 95 | 40 | 30 | 100 | 100 | 90 | |
| 11 | 4 | 0,25 | 40 | 80 | 100 | 30 | 100 | 90 | 80 | 100 | 60 | |
| 11 | 1 | 4 | 20 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 100 | 100 | 50 | |
| 12 | 4 | 1 | 50 | 100 | 100 | 40 | 100 | 95 | 100 | 100 | 100 | |
| 13 | 4 | 4 | 80 | 100 | 100 | 95 | 100 | 60 | 100 | 100 | 95 | |
| 13 | 1 | 1 | 40 | 100 | 100 | 30 | 100 | 20 | 50 | 100 | 50 | |
| 14 | 4 | 1 | 80 | 100 | 100 | 0 | 100 | 40 | 30 | 100 | 95 | |
| 14 | 1 | 30 | 100 | 95 | 50 | 100 | 40 | |||||
| 15 | 4 | 20 | 100 | 100 | 20 | 100 | 50 | |||||
| 16 | 4 | 20 | 100 | 95 | 80 | 100 | 50 | |||||
| 16 | 1 | 20 | 100 | 80 | 20 | 100 | 80 | |||||
| 17 | 4 | 95 | 100 | 100 | 60 | 100 | 100 | |||||
| 17 | 0,25 | 40 | 100 | 90 | 20 | 100 | 30 | |||||
| 18 | 4 | 50 | 100 | 95 | 50 | 100 | 50 | |||||
| 18 | 1 | 40 | 100 | 98 | 30 | 100 | 30 | |||||
| 2 | 4 | — | 98 | 80 | — | 100 | 90 | |||||
| 2 | 1 | — | 98 | 70 | — | 100 | 50 | |||||
| 19 | 4 | 20 | 100 | 95 | 20 | 100 | 30 | |||||
| 20 | 4 | 20 | 100 | 80 | 0 | 100 | 100 | |||||
| 21 | 4 | 30 | 100 | 90 | 20 | 100 | 30 | |||||
| 22 | 4 | 40 | 100 | 80 | 20 | 100 | 90 | |||||
| 23 | 4 | 90 | 100 | 98 | 50 | 100 | 100 | |||||
| 23 | 1 | 40 | 100 | 90 | 20 | 100 | 100 | |||||
| 24 | 4 | 80 | 100 | 100 | 20 | 100 | 100 | |||||
| 25 | 1 | 30 | 98 | 95 | 40 | 100 | 40 | |||||
| 25 | 4 | 30 | 100 | 100 | 40 | 100 | 100 | |||||
| 26 | 4 | 80 | 98 | 90 | 0 | 100 | 0 | |||||
| 27 | 4 | 80 | 100 | 100 | 30 | 100 | 80 | |||||
| 27 | 1 | 20 | 40 | 80 | 20 | 100 | 20 | |||||
| 28 | 4 | 80 | 98 | 80 | 20 | 100 | 98 | |||||
| 29 | 4 | 50 | 95 | 95 | 30 | 100 | 40 | |||||
| 30 | 4 | 90 | 100 | 95 | 20 | 100 | 100 | |||||
| Verbdg. | PHS | CHE | ||||||||||
| 1 | 100 | 98 | ||||||||||
| 1 | 100 | 95 | ||||||||||
| 1 | 100 | |||||||||||
| 5 | 100 | |||||||||||
| 5 | 100 | |||||||||||
| 6 | 100 | |||||||||||
| 6 | 100 | |||||||||||
| 7 | 100 | |||||||||||
Aktivität im Nach-Auflauf (in %)
| Verbdg. | Dosis in kg/ha | SIN | ABU | DAU | PHS | CHE |
| 8 | 1 | 100 | 20 | 80 | 100 | |
| 9 | 1 | 90 | 30 | 100 | 80 | |
| 10 | 1 | 100 | 20 | 60 | 100 | |
| f\ | 4 | 100 | 90 | 95 | 100 | |
| 11 | 1 | 100 | 30 | 90 | 100 | |
| 12 | 4 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 13 | 4 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 13 | 1 | 100 | 30 | 95 | 100 | |
| 14 | 4 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 14 | 1 | 100 | 80 | 80 | 100 | |
| 15 | 4 | 100 | 98 | 98 | 100 | |
| 16 | 4 | 100 | 95 | 98 | 100 | |
| 16 | 1 | 95 | 40 | 30 | 100 | |
| 17 | 4 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 17 | 0,25 | 80 | 20 | 95 | 100 | |
| 18 | 4 | 100 | 40 | 100 | 0 | |
| 18 | 1 | 98 | 30 | 95 | 0 | |
| 2 | 4 | 98 | 90 | 100 | 100 | 100 |
| 2 | 1 | 80 | 30 | 80 | 100 | 98 |
| 19 | 4 | 95 | — | 98 | 100 | |
| 20 | 4 | 80 | 30 | 80 | 100 | |
| 21 | 4 | 98 | 40 | 80 | 100 | |
| 22 | 4 | 90 | 30 | 80 | 100 | |
| 23 | 4 | 100 | 95 | 95 | 100 | |
| 23 | 1 | 100 | 80 | 90 | 100 | |
| 24 | 4 | 100 | 80 | 80 | 100 | |
| 25 | 1 | 100 | 20 | 40 | 100 | |
| 25 | 4 | 100 | 80 | 100 | 100 | |
| 26 | 4 | 100 | 30 | 80 | 0 | |
| 27 | 4 | 100 | 100 | 100 | 0 | |
| 27 | 1 | 100 | 20 | 100 | 0 | |
| 28 | 4 | 100 | 95 | 100 | 1u0 | |
| 29 | 4 | 80 | 20 | 100 | 30 | |
| 30 | 4 | 100 | 80 | 95 | 50 |
Aktivität im Vor-Auflauf (in %)
| Verbdg. | Dosis in kg/ha | ECH | LOL | CEN | IPO | SIN | ABU | PHS |
| 2 | 4 | 20 | 98 | — | — | 98 | — | 100 |
| 19 | 4 | 30 | 98 | 50 | — | 90 | 50 | 70 |
| 25 | 4 | 20 | 20 | 100 | - | 90 | 98 | 50 |
Claims (13)
1. Herbicide Zusammensetzungen, gekennzeichnet dadurch, daß sie als aktives Material eine Verbindung der Formel (l)enthalten
OR2 R4
O s P - CH2 - N - CH2 - CO - N - SO2 - R1
OR3 ; : R
worin bedeuten
R1 einen gegebenenfalls halogenierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R das Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 das Wasserstoffatom oder R21,
R21 einen Alkylrest mit denselben Bedeutungen wie für R3,
R3 einen gegebenenfalls substituierten Arylrest,
R4 ein Wasserstoffatom oder eine hydrogenolysierbare Gruppe R8, wobei vorzugsweise R4 ein Wasserstoffatom ist,
sowie in der Landwirtschaft annehmbaren Salze dieser Verbindungen, wobei dieses aktive Material zusammen mit wenigstens einem üblichen, in der Landwirtschaft annehmbaren inerten Träger assoziiert ist.
2. Zusammensetzungen gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der Rest R3 ein Phenylrest ist, der gegebenenfalls 1 bis 3 Substituenten trägt.
3. Zusammensetzungen gemäß einem der Punkte 1 oder 2, gekennzeichnet dadurch, daß R3 als Substituenten des Arylrestes ein Halogenatom oder eine Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxyl-, Cyano-, Alkylthio-, Aryloxy-, Arylthio- oder Alkoxycarbonylgruppe aufweist.
4. Zusammensetzungen gemäß einem der Punkte 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß R ein Alkylrest ist.
5. Zusammensetzungen gemäß einem der Punkte 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß R8 eine Gruppe Ar(R5) (R6)C- ist, worin Ar eine aromatische Gruppe, vorzugsweise Phenyl, ist, und R5 und R6 Ar oder eine Alkylgruppe oder das Wasserstoffatom bedeuten, und R8 vorzugsweise Benzyl ist.
6. Zusammensetzungen gemäß einem der Punkte 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch, daß R und R1 den Methylrest bedeuten.
7. Zusammensetzungen gemäß einem der Punkte 1 bis 6, gekennzeichnet dadurch, daß R4 ein Wasserstoffatom ist, R3 den Phenylrest bedeutet und R2 Wasserstoff oder Phenyl ist.
8. Zusammensetzungen gemäß den Punkten 1 bis 7, gekennzeichnet dadurch, daß sie 0,05 bis 95% aktives Material enthalten.
9. Zusammensetzungen gemäß den Punkten 1 bis 8, gekennzeichnet dadurch, daß sie 5 bis 50% oberflächenaktives Mittel enthalten.
10. Zusammensetzungen gemäß einem der Punkte 1 bis 9, gekennzeichnet dadurch, daß sie in Form eines emulgierbaren Konzentrats vorliegen.
11. Zusammensetzungen gemäß einem der Punkte 1 bis 9, gekennzeichnet dadurch, daß sie in Form eines löslichen Pulvers oder autodispergierbaren Granulats vorliegen.
12. Verfahren zur Unkrautvernichtung oder-bekämpfung, gekennzeichnet dadurch, daß man auf die Blätter der zu vernichtenden Pflanzen mit einer wirksamen Dosis eines aktiven Materials gemäß einem der Punkte 1 bis 7 oder auf den Boden, wo man das Sprießen oder die Entwicklung von noch nicht gesprossenen Pflanzen verhindern will, eine wirksame Menge eines aktiven Materials gemäß einem der Punkte 1 bis 7, in deren Formel R2 den Rest R21 bedeutet, aufbringt.
13. Verfahren gemäß dem Punkt 12, gekennzeichnet dadurch, daß man eine Zusammensetzung gemäß einem der Punkte 1 bis 11 aufbringt, wobei das aktive Material in einer Menge von 0,1 bis 10 kg/ha, vorzugsweise 0,5 bis 8 kg/ha, aufgebracht wird.
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Herbicide aus der chemischen Familie der N-(Phosphonomethylglycyl)-sulfonylamine sowie Zwischenprodukte zur Herstellung dieser Herbicide, die Herstellungsverfahren für diese verschiedenen Produkte und die Anwendung dieser Herbicide in der Landwirtschaft.
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