DD156890A5 - Herbizide zusammensetzungen - Google Patents

Herbizide zusammensetzungen Download PDF

Info

Publication number
DD156890A5
DD156890A5 DD81227381A DD22738181A DD156890A5 DD 156890 A5 DD156890 A5 DD 156890A5 DD 81227381 A DD81227381 A DD 81227381A DD 22738181 A DD22738181 A DD 22738181A DD 156890 A5 DD156890 A5 DD 156890A5
Authority
DD
German Democratic Republic
Prior art keywords
carbon atoms
item
compositions according
compositions
alkyl group
Prior art date
Application number
DD81227381A
Other languages
English (en)
Inventor
Robert J Theissen
Original Assignee
Mobil Oil Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mobil Oil Corp filed Critical Mobil Oil Corp
Publication of DD156890A5 publication Critical patent/DD156890A5/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom three- or four-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft herbizide Zusammensetzungen fuer die Anwendung in der Landwirtschaft. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer herbizidwirksamen Phenoxybenzoesaeure-Derivate. Erfindungsgemaess werden in den neuen herbiciden Zusammensetzungen als Wirkstoff 2-Nitro-5-(substituiertes Phenoxy)-Phenylalkanonoxium und Iminderivate der allgemeinen Formel angewandt, worin Z tief 1....Halogen, Z tief 2 wird ausgewaehlt aus Halogen und Wasserstoff sowie Z tief 3 eine Polyhalo tief 1-9 alkyl tief 1-4 -Gruppe z. B. CF tief 3, CHF tief 2, C tief 4 F tief 9, CF tief 2 CH tief 2 CH tief 2 und CH tief 2 CL. X wird ausgewaehlt aus einer Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Cyano, Alkoxy mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen; Y wird ausgewaehlt aus einer Gruppe, bestehend aus Hydroxy, Alkalimetalloxid (z. B. -ONa, -OK), N-Alkylaminoalkoxy-und N,N-Dialkylaminocarboxy, worin jede Alkylgruppe 1-6 Kohlenstoffatome aufweist. 1-(Alkoxycarbonyl)alkoxy, worin die jeweilige Alkoxygruppe 1-6 Kohlenstoffatome aufweist, Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Epoxyalkoxy, worin die Alkoxygruppe 3-6 Kohlenstoffatome aufweist.

Description

^ л- 17.6.1981
~ ΑΡΑ ОШ/227 381/2
587401237
Herbicide Zusammensetzung Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft herbicide Zusammensetzungen mit einem Gehalt an herbicidwirkenden 2-Mtro-5-(substituiertes Phenoxy)-Phenylalkanonoxim und -Iminderivaten.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Die US-PS-Hr. 3.652.645, 3.784.635, 3.873.302, 3.983.168 und 3*907.866 beschreiben bestimmte Phenoxybenzoesäure-Derivate, die als Herbicide verwendet werden können.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Zusammensetzungen mit guter herbicider Wirkung.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Phenoxybenzoesäure-Derivate mit guter herbicider Wirkung aufzufinden, die als Wirkstoff in herbiciden Zusammensetzungen geeignet sind.
17.6.1981
A PA OUT/227 381/2
587401237
Erfindungsgemäß werden in den neuen herbiciden Zusammensetzungen als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel:
- С = NY
angewandt, worin bedeuten
Z.. · · · »Halogen,
Ζ« wird ausgewählt aus Halogen und Wasserstoff,
sowie Z- eine Polyhalo., „alkyl., .-Gruppe z. B. CFo, CHF2, C.FQ. CF0CH0CH0 und CH0Cl.
*t У d d d d
X wird ausgewählt aus einer Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Cyano, Alkoxy mit ί-6 Kohlenstoffatomen, Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen ;
Y wird ausgewählt aus einer Gruppe, bestehend aus Hydroxy, Alkalimetalloxid (z. B. -OUa,
J-
-OK), N-Alkylaminoalkoxy- und N.N-Dialkylaminocarboxy, worin jede Alkylgruppe 1-6 Kohlenstoffatome aufweist, i-(Alkoxycarbonyl)alkoxy, worin die jeweilige Alkoxygruppe 1-6 Kohlenstoffatome aufweist, Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Epoxyalkoxy, worin die Alkoxygruppe 3-6 Kohlenstoffatome aufweist.
Die hierin genannten Alkyl- und Alkoxygruppen können verzweigt oder geradkettige Kohlenstoffgruppen sein.
Gemäß der voranstehenden Formel sind bevorzugte Substituenten für Ъл Chlor, für Z, CF, und für Z0 Wasserstoff.
Die stickstoffhaltigen Verbindungen werden aus dem entsprechenden 2-Nitro(substituierte Phenoxy)-Phenylalkanon-Derivaten dargestellt. Ein Verfahren zur Darstellung der Alkanone ist die Ullmann-Athersynthese zwischen dem Alkalimetallsalz Cz.B. Na, K; eines geeignet substituierten Phenols, z.B« m-Hydroxybenzaldehyd oder m-Cresol, und einem mit aktivem Halogen substituierten Aromaten z.B. З-4-Dichlorobenzotrifluorid. Die erhaltene Zwischenverbindung kann nitriert! werden und danach mit bekannten Verfahren in das Derivat umgewandelt werden. Bei Verwendung von m-Cresol als Ausgangssubstanz kann das erhaltene Produkt oxydiert und nachfolgend nitriert werden, bevor die erwähnte überführung in das Derivat erfolgt. Das Alkanon der -Formel:
17.6.1981
A PA01 U/227 381/2
587401237
wird mit einer stickstoffhaltigen Verbindung HpNY unter Bildung des Endprodukts zur Reaktion gebracht.
Ausführungsbeispiel
Die folgenden Beispiele werden zum Zwecke der Veranschaulichung gegeben.
Verbindung 1
CH3
C = NCH-
N0
Darstellung von 5-(2-Chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy) -2-ni trophenyläthanomethylimin.
Zu einer Lösung von 5-(2-Chloro~4~(trifluoromethyl)phenoxy) -2-nitrophenylHthanon (3,3 g, 0,0092 mol) in absolutem Äthanol (30 ml) wurde für die Dauer einer halben Stunde Methylamin eingeblasen, nachdem die Temperatur auf 40 0C angestiegen war. Die Lösung wird für die Dauer von 12 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und sodann für die Dauer von 4 Stunden am Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel wird abgetrieben und hinterläßt 3,0 g eines braunen Öls. Nach dem Umkristallisieren aus Methanol/Wasser erhält man eine braune, feste Substanz (1,2 g, Pp. 133·.·7 0C). IR-Spektrum (Nujol): C=O fehlt
Verbindung 2
17.6.1981
А РА01И/227 381/2
587401237
Darstellung von 5-(2-Chloro-4~(trifluoromethyl)phenoxy)-2-nitrobenzaldehydoxim
Zu einer Lösung von Hydroxylaminhydrochlorid (o,33 g» o,oo48 mol) und Natriumacetat (о,394- g» o,oo48 mol) in 2-3 ml Wasser wird eine heiße Lösung von 5-(2-Chloro-4— (trifluoromethyl)phenoxy)-2~nitrobenzaldehyd (1,5 S » ">o ο,οο4·34· mol) in Äthanol (1o...12 ml) zugesetzt« Die Klare gelbe Lösung wurde für die Dauer von 1,5 Stunden erhitzt und das Lösungsmittel in einem Rotationsverdampfer abgetrieben und ergab einen gelben wachsartigen Feststoff, der nach seiner Verfestigung 1,5 g mit einem Schmelzpunkt von 111...1150C ergab. Die Umkristallisation aus Athanol/V/asser lieferte einen Feststoff mit einem Schmelzpunkt von
IR-Spektrum (KBr): MKR-Spektrum (CDGl3):
O=O fehlt
*"6
singlett 8,85 x 1o*"6 (1H) dublett 8,3o χ 1ο"*6 (J-4,5 Hz, 1H) komplexes multiplett 7,0-8,0 χ 1o~6 (7H)
Verbindung 3
—NO,
5-( 2-Chloro-4-( tr imethylf luoro )phenoxy)-2-nitrobenzaldehyd-t-butylimin wurde in ähnlicher Weise wie bei Verbindung 1 dargestellt« Das Produkt war eine ölige, feste Substanz.
IR-Spektrum (rein): C=O fehlt
MKK-Spektrum (CDCl5): singlett 1,34 χ Λο"° (9H)
komplexes multiplett 6,9-8,4 χ Ίο
(6 H)
singlett 8,9 x Ίο"6 (1H)
Weitere Verbindungen zur Veranschaulichung der vorliegenden Erfindung werden nachstehend entsprechend der folgenden Formel aufgeführt;
-CN
HCOCH,
ι.
-OCH2CH
-CH,
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung lassen sich auf verschiedene Weise einsetzen, um die herbicide Wirkung zu erzielen. Sie lassen sich als Peststoffe oder in
verdampfter Form einsetzen, bevorzugt werden sie jedoch als toxische Komponenten in Pestizidzusammensetzungen der Verbindung und eines Trägerstoffs verwendet. Diese Zusammensetzungen werden bevorzugt direkt auf den Boden aufgebracht und oftmals in ihn eingearbeitet. Die Zusammensetzungen lassen sich als Granulate oder Stäube, als Flüssigsprays oder als Sprays mit Gastreibmittel anwenden und können zusätzlich zu einem Trägerstoff Zusätze enthalten wie Emulgiermittel, Bindemittel, komprimierte Flüssiggase,
eruchsmittel, Katalysatoren u.a.. Es läßt sich eine große Vielzahl von flüssigen und festen Trägerstoffen verwenden. Nichteinschränkende Beispiele für feste Trägerstoffe umfassen Kalk, Bentonit, Kiesegur, Pyrophyllit, Bleicherde, Gips, Mehl aus Baumwollsamen und Nußschalen und verschiedene natürliche und synthetische Tone mit einem pH-Wert, der 9,5 nicht überschreitet. Nichteinschränkende Beispiele für flüssige Trägerstoffe umfassen Wasser, organische Lösungsmittel wie Alkohole, Ketone, Leichtöle, mittlere öle und Pflanzenöle wie beispielsweise Baumwollsamenöl.
In der Praxis wird die Herbicideinsatz in Form von kg Herbicid bezogen auf aufgebrachte Fläche angegeben. Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind effektive herbicide, wenn sie in Mengen zwischen o,2 und 1o kg/ha aufgebracht werden.
Pestizidzusammensetzungen enthalten den aktiven Bestandteil und den Trägerstoff und können entweder als fertige Zusammensetzungen oder Konzentrate geliefert werden.
Konzentrate enthalten im Allgemeinen einen höheren Anteil des aktiven Bestandteils als die gebrauchsfertigen Zusammensetzungen und erfordern dementsprechend vor dem
-JT-
Einsatz eine Verdünnung. Sowohl die gebrauchsfertigen Zusammensetzungen als auch die Konzentrate können flüssiger oder fester Form vorliegen, das heißt mit dem aktiven Bestandteil in einem flüssigen oder festen irägerstoff gemischt.
Die i.Ienge des aktiven Bestandteils in der υ Zusammensetzung hängt hauptsächlich davon аЪ, ob die Zusammensetzung als Konzentrat oder als gebrauchsfertige Zusammensetzung verwendet wird. Konzentrate enthalten im Allgemeinen zwischen 5 und 95 Gewichtsprozent, bevorzugt 1o bis 80 Gewichtsprozent der aktiven Substanz. Die Konzentration des aktiven Bestandteils in den gebrauchsfertigen Zusammensetzungen hängt von der in Frage kommenden Anwendungsmethode und von der gewünschten Aufbringungsmenge ab. In der Hegel enthalten die gebrauchsfertigen Zusammensetzungen zwischen 0,00'i und o,1, bevorzugt o,o1 und o,1 Gewichtsprozent des aktiven Bestandteils. So können die Zusammensetzungen zv/ischen o,oo1 und 95 Gewichtsprozent aktive Substanz enthalten, wobei die tatsächliche Menge von der Beschaffenheit der Zusammensetzung und der Aufbringungsmethode abhängt.
Konzentrate können entweder flüssig oder fest verwendet werden und sind in der Regel mit Wasser unter Bildung von Emulsionen und Suspensionen zu verdünnen, die einen kleineren Anteil der aktiven Substanz enthalten. Andererseits können flüssige oder feste Konzentrate mit flüssigen oder festen Trägerstoffen gestreckt werden, um eine gebrauchsfertige Zusammensetzung zu ergeben. Flüssige Konzentrate enthalten bevorzugt den aktiven Bestandteil und ein Emulgiermittel das in einem flüssigen Lösungsmittel aufgelöst
-JS-
ist, zum Beispiel ein organisches Lösungsmittel von der bereits genannten Art. Das Emulgiermittel ist vorteilhaft ein anionisches, kationisches oder nichtionogenes Emulgiermittel, zum Beispiel UTatriumdodecylbenzolsulfonat oder ein Athylenoxid-^erivat eines Alkylphenols, eines Mercaptans, eines Amins oder einer Carbonsäure« Flüssige Konzentrate können vorteilhaft zwischen 1o und J5o Gewichtsprоzant zum Beispiel 25 Gewichtsprozent, des aktiven Bestandteils enthalten, zum Beispiel 1 kg aktive Substanz auf 4 kg Konzentrat.
Benetzbare Pulver sind eine weitere bevorzugte Form des Konzentrats, die vorteilhaft die aktive Substanz, einen fein verteilten, festen Trägerstoff und mindestens ein oberflächenaktives Mittel enthalten, um eine Benetzbarkeit oder Dispergierfähigkeit zu erzielen. Feste Trägerstoffe, die zur Aufbereitung benetzbarer Pulverrezepturen geeignet sind können entweder organischer oder anorganischer Natur sein. Geeignete organische Trägerstoffe sind Sojabohnen, Wallnüsse oder Holzmehl oder Tabakstaub, während geeignete anorganische Trägerstoffe Tone des Bentonits sind, des Kaonits, der Bleicherde, Siliziumoxide wie Kieselgur, Silicate wie Kalk, Pyrophyllit oder Erdalkalisilicate sowie Calcium- und Magnesiumvarbonate. Der Träger kann eine einzelne Substanz oder eine Mischung von verteilten festen Stoffen s ein. In der fiegel liegen eine oberflächenaktive Substanz oder eine Mischung von oberflächenaktiven Stoffen in einer Menge von 1 bis 1o Gewichtsprozent der benetzbaren Pulverzusammensezung vor.
Geeignete Dispergiermittel sind Natriumformaldehydnaphthalinsulfonat oder Natriumligninsulfonat. Benetzungsmittel umfassen höhere Alkylarylsulfonate ("höheres Alkyl" be-
deutet eine Alkylgruppe mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen), wie beispielsweise Ca-dodecylbenzolsulfonat,Alkoholsulfate, Alkylphenoxyäthoxyäthoxyäthyl-^atriumsulf onate, lia-Dioctylsulfosuccinat und Äthyl enoxid-Addukte mit Fett alkoholen, fettsäuren oder höheren Alkylphenolen, wie beispielsweise Octylphenoxypolyäthoxyäthanol» Haftmittel oder Verlaufmittel können ebenfalls einbezogen werden, wie beispielsweise Glycerinmanitollaurat oder ein Kondensat des PoIyglycerins oder einer mit Phthalsäureanhydrid modifizierten ölsäure· Der aktive Bestandteil im benetzbaren Pulver kann im Bereich zwischen 2o und 80 Gewichtsprozent liegen, wobei jedoch Konzentrationen im Bereich zwischen 5o % und 80 % bevorzugt werden.
Stäube können durch einarbeiten der aktiven Substanz in einen festen Trägerstoff, wie beispielsweise fein verteilte Tone, Talg, Siliciumoxid und synthetische Silicate, Erdalkalicarbonate und Streckmittel natürlicher Herkunft wie Tabakstaub oder Mehl aus Wallnußschalen, erzielt werden· GranulatZusammensetzungen können von festen Trägerstoffen eines ähnlichen Typs mit der Ausnahme aufbereitet werden, daß die Teilchengröße im Bereich zwischen 15 und 60 Maschen (US-Standardsiebgrößen) etwas größer ist. In diese festen Zusammensetzungen läßt sich eine kleine Menge eines Dispergiermittels mit einbeziehen. Die Konzentration der aktiven Bestandteile in diesen Stäuben oder Granulaten kann im Bereich zwischen 1 und 2o Gewichtsprozent liegen. Die bei diesen Zusammensetzungen verv/endeten festen Trägerstoffe können im Wesentlichen inert sein oder ganz oder teilweise Düngemittel enthalten wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder andere Ammoniumsalze, Harnstoff, Calciumphosphate, Kaliumchlorid oder getrocknetes Blut.
ft
17.6.1981
A PA01N/227 381/2
587401237
Ein besonders bequemes Verfahren zur Herstellung fester Zusammensetzungen ist die Behandlung eines festen Trägerstoffs mit in einem Lösungsmittel aufgelösten aktiven Bestandteilen, wonach man das Lösungsmittel abdampfen läßt. Hierdurch erzielt man, daß der Trägerstoff, der in der Regel in Form fein verteilter Teilchen vorliegt, mit den aktiven Teilchen imprägniert wird. Ein weiteres Verfahren besteht in der Einbringung einer Iviischung von aktiven Bestandteilen im geschmolzenen Zustand oder durch Sprühen.
Die Konzentration des aktiven Bestandteils in der gebrauchsfertigen Zusammensetzung hängt nicht nur von der gewünschten Einsatzmenge ab (wie erwähnt in der Regel im Bereich zwischen 0,2 und 10 kg/ha), sondern auch von der Aufbringungsmethode die zum Einsatz kommen soll. Benetzbare Pulver und flüssige Konzentrate werden in der Regel als wäßrige Sprays in Mengen zwischen 10 und 1500 l/ha aufgebracht. Bei bodengebundenem Gerät müssen die Aufbringungsmengen im Bereich zwischen 100 und 500 l/ha liegen, während bei fliegenden Sprühanlagen in der Regel 50 bis 80 l/ha benutzt werden.
Die Herbicidwirkung Methoden der Anpflanzung der Prüfarten
Die Spezies der Pflanzen und Nutzkräuter wurden in verrottbaren Horden aus Pasermaterial 20,3 x 25,5 cm (8" χ 10") gepflanzt, die Blumenerde enthielten, um in jeder Horde eine 10,1 cm (4")-Reihe aller Prüfarten zu ermöglichen. Bei den Nutzpflanzen wurden Mais (CN), Sportrasen (CG),, Baumwolle (CT), und Sojabohnen (SB) gewählt. Die Unkrautarten
IS
17.6.1981
A PA01N/227 381/2
587401237
bestanden aus "Fuchshirse" (FM), "green foxteil" (GF), "Volvetleaf" (TL), Kornrade (CB), Ackersenf (WM) und "pigweed" (P-Y).
Je nach Spezies bestanden die Baumwoll-, Mais-, Sojabohnen- und Kornrade aus 4-5 Samenkörnern pro Reihe. Die kleinersamigen Arten wie ""velvetleaf", Ackersenf, "pigweed", "foxtail millet" und "green foxtail") wurden nicht gezählt, jedoch in ausreichender Zahl gepflanzt, um eine geschlossene Reihe von Sämlingen zu erzielen.
Die Pflanzungen für die Vor-Auflauf- und Nach-Auflauf-Anteile der Prüfung sind entsprechend den Sämlingen identisch. Die Wassergaben bis zum Auflaufen erfolgen aufänglich von oben. Die Vor-Auflauf-Phase wurde im voraus ausgebreitet, und zum Zeitpunkt der Behandlung ein entsprechendes Entwicklungsstadium der Pflanzen vorhanden war. Die Pflanzungen für die Vor-Auflauf-Phase wurden früher als einen Tag vor der Behandlung vorgenommen.
Das gewünschte Entwicklungsstadium für die TTach-Auflauf-Behandlung der breitblättrigen Spezies (CT,SB,CB,VL,Ж,PW) ist ein ganzes Blatt oder das erste dreiblättrige Blattstadium. Das gewünschte Stadium für den Mais ist eine Höhe von 7,62'- 10,16 cm ("3-4"), während bei den Gräsern eine Höhe von 5,08 cm (2") ausreicht·
Behandlungsme thode
Die Aufbringung durch Sprühen erfolgt mit einer Handspritze gleichzeitig auf einer Horde der angewachsenen Pflanzen für die Uach-Auflauf-Phase und einer neu angesäten Horde für die Vor-Auflauf-Phase. Die Behandlungsmenge von
17.6.1981
A PA01 N/227 381/2
587401237
11,2 kg/ha (10 lb/acre) entspricht einer Menge von gleichförmig verteilten 116 mg der zu prüfenden Verbindung auf der gemeinsamen Fläche der beiden Horden (16,52 m oder 160 in. ). Die Aufbringung erfolgt in einer Lösungsmittelmischung, die aus 40 ml Aceton und 40 ml ',Yasser, sowie einer Konzentration eines oberflächenaktiven Stoffes von 0,1 % besteht.
Nach der Aufbringung durch Sprühen werden die Horden in das Gewächshaus zurückgebracht, wo die Wassergaben für die Nach-Auflauf-Phase lediglich von unten erfolgen. Die Vor-Auflauf-Phase wird durch Berieseln von oben bewässert, bis die Sprühspezies aufgelaufen sind. Die nachfolgende Bewässerung erfolgt von unten.
Zwei Wochen nach der Behandlung, wird die Beschädigungsund Vernichtungsrate im Vor-Auflauf und Nach-Auflauf-Versuch nach einer Bewertung von о bis 1oo % ausgewertet. Spezielle physiologische Auswirkungen werden auch zu diesem Zeitpunkt hinsichtlich der Intensität bewertet»
17.6.1981
A PA01 Ii/227 381/2
587401237
Die für die Verbindungen 1-3 aufgezeichneten Daten in der Herbicidprüfung wurden durch Aufbringungsmengen von 2,24 kg/ha (2 lbs) bis herab zu 0,28 kg/ha (1/4 Ib/acre) erhalten. In der folgenden Tabelle vrarden die metrischen Mengen für die jeweilige Aufbringungsmenge angegeben.
Aufbrinp;ungsinenge US-lb/acre metrisch kg/ha
2,0 2,24
0,5 0,56
0,25 0,28
Die Prüfergebnisse sind in Tabelle I (Vor-Auflauf-Phase) und Tabelle II (Uach-Auflauf-Phase) zusammengesteilt.
Tabelle I
Verbin- Dosierung Vor-Auflauf-Phase
dungsnr. ^fbs/acre) CG FM GF ^ CB Ш Fl7 CT 0Έ SB
1 (2) 2,24 50 10 — 0 10 30
(1/4 0,28 0 0 — 0 0 0
(2) 2,24 — 90 90 70 0 90 80 10 0 0
(1/2)0,56 — 70 0 20 0 20 20 0 0 0
(2) 2,24 — 80 60 10 10 9010020 10 0
(1/2)0,56 — 20 20 0 0 10 70 0 0 0
Tabelle II
17.6.1981
A PA01N/227 381/2
587401237
Verbin- Dosierung Nach-Auflauf-Phase dungsnr. ^fbs/acre) CG PM GF VL CB
CT CN SB
224 (2) 60 50 — 90
0,28 (1/4) 10 70 — 10
2,24 (2) 20 50 — 100
0,56 (1/2) 10 10 — 100
2,24 (2) — 90 90 70
0,56 (1/2) — 60 60 10
0,28 (1/4) — 60 40 50
100 100 100 80
100 100 90 90 90 70
90 40 80 30 70 50 30
10 10 10 10 50 10 20
30 10 50 50 50 40 20

Claims (9)

AP A 01 N /227 381/2 58 740 12 It Erfindungsanspruch
1· Herbizide Zusammensetzungen, gekennzeichnet dadurch, daß sie eine Verbindung der allgemeinen Formel
worin X aus einer Gruppe ausgewählt wird, die aus Wasserstoff, Cyan, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen besteht; Y aus einer Gruppe ausgewählt wird, die aus Hydroxy, Alkalimetalloxid (d.i. -ONa, -OK) IT-Alkylaminocarboxy und Ν,Ν-Dialkylaminocarboxy, worin jede Alkylgruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, 1-(Alkoxycarbonyl)alkoxy, worin jeder Alkoxyrest 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, Alkyl mit 1 bis Kohlenstoffatomen, Epoxyalkoxy, worin der Alkoxyrest 3 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, enthält neben geeigneten Trägerstoffen und/oder oberflächenaktiven Mitteln·
2. Zusammensetzungen nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß Y Hydroxy bedeutet.
3· Zusammensetzungen nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß Y ein Alkalimetalloxid darstellt.
4· Zusammensetzungen nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß Y N-Alkylaminocarboxy oder N,ÜT-Dialkylaminocarboxy ist, worin jede Alkylgruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist.
58 740 12
S-
5· Zusammensetzungen nach Punkt 4, gekennzeichnet dadurch, daß X Wasserstoff darstellt.
6· Zusammensetzungen nach Punkt 4, gekennzeichnet dadurch, daß jede Alkylgruppe 1 bis 2 Kohlenstoffatome aufweist und X Wasserstoff ist·
7· Zusammensetzungen nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß Y eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
darstellt.
8. Zusammensetzungen nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß X eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
darstellte
9· Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, gekennzeichnet dadurch, daß man die Pflanzen mit einer herbizid wirksamen Menge einer Zusammensetzung nach
Punkt 1 in Kontakt bringt·
DD81227381A 1980-02-01 1981-02-02 Herbizide zusammensetzungen DD156890A5 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/117,731 US4551171A (en) 1980-02-01 1980-02-01 2-Nitro-5-(substituted-phenoxy) phenylalkanone oxime and imine derivatives as herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DD156890A5 true DD156890A5 (de) 1982-09-29

Family

ID=22374542

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DD81227381A DD156890A5 (de) 1980-02-01 1981-02-02 Herbizide zusammensetzungen

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4551171A (de)
EP (1) EP0034012B1 (de)
JP (1) JPS56122343A (de)
AT (1) ATE9328T1 (de)
AU (1) AU6651981A (de)
BR (1) BR8100595A (de)
CS (1) CS225825B2 (de)
DD (1) DD156890A5 (de)
DE (1) DE3165891D1 (de)
DK (1) DK41381A (de)
EG (1) EG14915A (de)
ES (1) ES8201130A1 (de)
GB (1) GB2068949B (de)
GR (1) GR73023B (de)
IL (1) IL62022A0 (de)
PL (1) PL229482A1 (de)
PT (1) PT72431A (de)
YU (1) YU26181A (de)
ZA (1) ZA81646B (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4344789A (en) 1979-05-11 1982-08-17 Ppg Industries, Inc. Acids and esters of 5-(2-optionally substituted-4-trifluoromethyl-6-optionally substituted phenoxy)-2-nitro, -halo, or-cyano alpha substituted phenyl carboxy oximes, and method of controlling weeds with them
US4634464A (en) * 1979-05-11 1987-01-06 Ppg Industries, Inc. Defoliant method
US4490167A (en) * 1979-08-06 1984-12-25 Ciba-Geigy Corporation Oxime derivatives of diphenyl ethers and their use in herbicidal compositions
DE3220526A1 (de) * 1982-06-01 1983-12-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Trifluormethylphenoxy-phenyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DK416583A (da) * 1982-10-06 1984-04-07 Hoffmann La Roche Benzoesyrederivater med herbicid virkning
FR2549047B1 (fr) * 1983-07-12 1986-03-21 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux herbicides derives d'acides aryloxybenzenes carbonimides
CN1005376B (zh) * 1984-12-12 1989-10-11 旭化成工业株式会社 含有5-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2-硝基-α-取代的苯乙酮和/或衍生物肟作为有效成分的除草剂以及消灭不需要的杂草的方法
HU199377B (en) * 1986-08-01 1990-02-28 Budapesti Vegyimuevek Herbicides and/or fungicides comprising active ingredient of schiff-base type and process for producing the active ingredients

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3784635A (en) * 1969-04-25 1974-01-08 Mobil Oil Corp Substituted phenoxybenzoic acids and esters thereof
US3652645A (en) * 1969-04-25 1972-03-28 Mobil Oil Corp Halophenoxy benzoic acid herbicides
US3772370A (en) * 1970-04-17 1973-11-13 Sterling Drug Inc N,n'-bis(4(4'-(nitro or amino)-phenoxy)benzyl)-n,n'-bridged-diamines
US3873302A (en) * 1971-11-01 1975-03-25 Mobil Oil Corp Herbicidal use and composition of halophenoxy benzoic chlorides
US3928416A (en) * 1972-03-14 1975-12-23 Rohm & Haas Herbicidal 4-trifluoromethyl-4{40 nitrodiphenyl ethers
US4063929A (en) * 1973-02-12 1977-12-20 Rohm And Haas Company Herbicidal 4-trifluoromethyl-4'nitrodiphenyl ethers
FR2214577A1 (en) * 1973-01-18 1974-08-19 Rhone Progil Injection rate control for injection moulding presses - with changes of rate effected gradually without shock
JPS49104442A (de) * 1973-01-23 1974-10-03
JPS49106653A (de) * 1973-02-16 1974-10-09
US3983168A (en) * 1973-08-13 1976-09-28 Mobil Oil Corporation Halophenoxy benzoic acid salts
US3907866A (en) * 1974-06-07 1975-09-23 Mobil Oil Corp Higher halophenoxy benzoic acid esters
CA1140563A (en) * 1976-12-03 1983-02-01 Wayne O. Johnson Herbicidal esters of 4-trifluormethyl-3'- carboxy-4'-nitro diphenyl ethers
US4231962A (en) * 1978-06-08 1980-11-04 Ciba-Geigy Corporation 3-Phenoxybenzylideneamines and 3-benzylbenzylideneamines
BE870068A (fr) * 1978-08-30 1979-02-28 Ciba Geigy Procede de lutte selective contre les mauvaises herbes et agent herbicide applique a cet effet
US4344789A (en) * 1979-05-11 1982-08-17 Ppg Industries, Inc. Acids and esters of 5-(2-optionally substituted-4-trifluoromethyl-6-optionally substituted phenoxy)-2-nitro, -halo, or-cyano alpha substituted phenyl carboxy oximes, and method of controlling weeds with them
US4263227A (en) * 1979-05-14 1981-04-21 Ppg Industries, Inc. 5-(2-Chloro-4-trifluoromethyl)-, or (4-trifluoromethyl or 2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-substituted carbonyl oxime-O-alkyl ethers
US4490167A (en) * 1979-08-06 1984-12-25 Ciba-Geigy Corporation Oxime derivatives of diphenyl ethers and their use in herbicidal compositions
US4322241A (en) * 1979-08-07 1982-03-30 Ciba-Geigy Corporation Pyridyl-2-oxyphenyloxime derivatives, and their use as herbicides
US4401602A (en) * 1980-04-15 1983-08-30 Ppg Industries, Inc. 4-Trifluoromethylphenoxy-benzaldoximes

Also Published As

Publication number Publication date
ZA81646B (en) 1982-09-29
GB2068949A (en) 1981-08-19
IL62022A0 (en) 1981-02-27
EP0034012A2 (de) 1981-08-19
DK41381A (da) 1981-08-02
GB2068949B (en) 1984-08-30
AU6651981A (en) 1981-08-06
PL229482A1 (de) 1981-09-18
DE3165891D1 (en) 1984-10-18
JPS56122343A (en) 1981-09-25
GR73023B (de) 1984-01-25
CS225825B2 (en) 1984-02-13
YU26181A (en) 1983-12-31
ATE9328T1 (de) 1984-09-15
PT72431B (de) 1982-11-23
EP0034012A3 (en) 1982-02-17
ES498959A0 (es) 1981-12-01
ES8201130A1 (es) 1981-12-01
US4551171A (en) 1985-11-05
BR8100595A (pt) 1981-08-18
EG14915A (en) 1986-06-30
PT72431A (en) 1981-02-01
EP0034012B1 (de) 1984-09-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0000176B1 (de) Pyridyloxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung, und deren Verwendung als Herbizide oder als pflanzenwachstumsregulierende Mittel
EP0136615B1 (de) 1-Methylamino-cyclopropan-1-carbonsäure-Derivate
EP0004317B1 (de) Neue Phenoxy-alkancarbonsäurederivate, deren Herstellung, sie enthaltende herbizide Mittel und deren Verwendung
CH625393A5 (de)
DE2406475C2 (de) 5-Acetamido-2,4-dimethyltrifluormethansulfonanilid und dessen landwirtschaftlich geeignete Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Mittel
DD157992A5 (de) Herbizide zusammensetzungen
DE2551027C2 (de) 2-Trifluormethylmethan-sulfonanilide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbicide
DD156890A5 (de) Herbizide zusammensetzungen
EP0036390B1 (de) Diphenyläther-Harnstoffe mit herbizider Wirkung
DE2637886C2 (de)
DD159523A5 (de) Herbizide zusammensetzung
DD202090A5 (de) Herbizides mittel
US3932458A (en) Antimicrobial and plant-active 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles
EP0096004A2 (de) Neue Sulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und/oder Wachstumsregulatoren
DE1567131A1 (de) Herbizide Komposition und Verfahren zu ihrer Anwendung
US3985539A (en) 4,5-Dihalopyrrole-2-carbonitrile-containing terrestrial and aquatic hebicidal composition
AT397246B (de) Neue ester und sie enthaltendes herbizides mittel
EP0062254A1 (de) Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DD251067A5 (de) Herbizide zusammensetzung
DD160171A5 (de) Herbizide zusammensetzungen
EP0005516B1 (de) Substituierte Pyridazone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Herbizide
DE2362333C3 (de) Thionophosphorsäureesteramide, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben
DE3300056C2 (de) 3-Nitrobenzolsulfonanilid-Derivate und diese enthaltende fungizide Mittel
DE2751782A1 (de) Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DE2735457A1 (de) Benzoesaeurederivate