CS225825B2 - The herbicide agent - Google Patents

The herbicide agent Download PDF

Info

Publication number
CS225825B2
CS225825B2 CS81651A CS65181A CS225825B2 CS 225825 B2 CS225825 B2 CS 225825B2 CS 81651 A CS81651 A CS 81651A CS 65181 A CS65181 A CS 65181A CS 225825 B2 CS225825 B2 CS 225825B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
active ingredient
solid
compositions
compound
emergence
Prior art date
Application number
CS81651A
Other languages
English (en)
Inventor
Robert J Theissen
Original Assignee
Rhone Poulenc Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Inc filed Critical Rhone Poulenc Inc
Publication of CS225825B2 publication Critical patent/CS225825B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom three- or four-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Description

Vynález se týká herbicidního prostředku obsahujícího jako účinnou látku určité oximové a iminové deriváty 2-nLtro-5-/substttoovaný fenoxy/fenylalkanonů, které jsou definovány dále.
Patenty USA č. 3 652 645, 3 784 635, 3 873 302, 3 983'168 a 3 907 866 se týkají určitých derivátů fenoxybenzoové kyseliny, které jsou užitečné jako herbicidy. V sourtslosti s vynálezem byly nyní nalezeny další deriváty fenoxybenzoové kyseliny, které jsou užitečné jako herbicidy.
Předmětem vynálezu je* herbicidní prostředek vyse tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce
kde
X představuje vodík nebo meeylskupinu a
Ϊ představuje hydroxyskupinu nebo alkylskupinu obsahu^cí 1 až 4 atomy uhlíku.
Pro ilustraci sloučenin tvořících účinnou složku prostředků podle vynálezu a způsobu přípravy těchto sloůčenin slouží následnici příklady.
Sloučenina 1
Příprava metyliminu 5- [2-chlor-4-(trifluormetyl)fenoxy] -2-nltrofenyletenonu
Roztokrm 5-[2-chlor~4-(trifluormetyl)fenoxy]-2-nitr.ofenyletanónu (3,3 g, 0,0092 mol) v absolutním etanolu (30 ml) se ze míchání po dobu 0,5 hodiny probublává metylamin, přičemž teplota atoupne asi na 40 °C. Roztok se 12 hodin míchá při teplotě místnosti e рек se 4 hodiny vaří pod zpětným chladičem. Rozpouštědlo se odpaří e získají se 3,0 g hnědého Oleje. Překrystalováním ze směsi metanol/voda se získá hnědá pevná látka (1,2 g, teplota ₽tíní 133 až 137 °C).
I. Č. (nujol): С a O pás není přítomen.
Sloučenina 2
Příprava oxirnu 5- [2-chlor-4-(trifluormetyl)fenoxyj -2-nltrobenzaldehydu
К roztoku hydroxylaminhydrochloridu (0,33 g, 0,0048 molu) a octanu sodného (0,394 g, 0,0048 molu) ve 2 až 3 ml vody se přidá horký roztok 5-[2-chlor-4-(trlfluormetyl)fenoxy]-2-nitrobenzaldehydu (1,5 g, 0,00434 molu) v etanolu (10 až 1^ ml). Čistý žlutý roztok se 1,5 hodiny zahřívá a pak se rozpouštědlo odpaří v rotačním odpeřováku. Získá se Žlutá voskovítá pevná látka, která postupně ztuhne (1,5 g, teplota tání 111 až 115 °C). Překryštelováním ze směsi etenol/vode se získá pevná látka o teplotě tání 114 až 118 °C.
I.C. (KBr): C = o pás není přítomen.
Nlffi (CDC13):
Singlet 8,85 ppm (1 H), Dublet 8,30 ppm (J=4,5 Hz, 1H). Komplexní multlplet 7,0 až 8,0 ppm (7H).
Sloučenina 3
5- [2-chlor-4-(trifluormetyl)fenoxy]-2-nitrobenzeldehyd-t-butylamin se připraví podobným způsobem jako sloučenina 1. Produkt má olejovítý, polotuhý charakter.
I. δ. (v substanci): C = O pás nepřítomen.
NMR (CDCl^): Singlet 1,34 ppm (9H), komplexní multlplet 6,9 až 8,4 ppm (6H),
Singlet 8,9 ppm (1H).
Pro dosažení herbičidního účinku se mohou sloučeniny podle vynálezu aplikovat různými způsoby. Mohou se aplikovat jako takové ve formě pevných látek nebo par, ale přednostně se jich používá jako toxických složek v herbicidních prostředcích, které - obsahují tyto sloučeniny e nosič. Takové prostředky se přednostně přímo aplikují na půdu a často se s ' ní mísí. Prostředky mohou mít formu granulátů, poprašů, kapalných postřiků, ' aerosolových postřiků apod. a mohou obsahovat kromě nosiče přísady, jako jsou emulgétory, pojivá, plyny stlačené do kapalného stavu, stabilizátory apod. Může se pouuívat celé řady kapalných a pevných nosičů. Jako neomeeuuící příklady pevných nosičů lze uvést mastek, bentonnt, křemetnu, pjyOofiit, valchářskou jíchu, sádrovec, moučku ue semen bavlníku - a u ořechových skořápek a různé přírodní a syntetické jíly, které nemeji pH vyšší než asi 9,5. Jako neomezující příklady kapalných nosičů lze uvést vodu, organické rozpouštědla, ' jako petrolej, lehké oleje a střední oleje a rostlirrné oleje, jako je olej z bavlníkových semen.
V praxi se aplikované mmnožtví herbicidu vyjadřuje v počtu kg herbicidu apllkoveném na 1 ha. Sloučeniny podle vynálezu jsou účinnými herbicidy, když se aplikují v m^nožs^^ví od asi 0,2 do asi 10 kg/ha.
Pesticidní prostředky obsahuuící účinnou složku anosič se mohou podávat bu3 jako hotové prostředky nebo jako koncennráty. Kooncenréty obvykle obsahnuť vySSí podíl účinné složky než prostředky pro oka^té pouHií, a proto vyžaduuí před použitím zředění. Jak hotové prostředky, tak koncentráty mohou být v kapalné nebo pevné formě, tj. účinná složka může být smíšena jek s kapalným, ' tak s pevným nosičem.
Mnoství účinné složky v prostředku závisí především na tom, zda prostředek je koncentrát nebo hotový prostředek pro okemÚžíš poujSt.:í. Kooncenráty obvykle obsahuuí 5 až 95 %, přednostně - 10 - až- 80 % hino.onootních účinné ' složky. Kooncenrace : účinné složky ' v prostředcích připravených k okamžitému pouužtí závvsí ne způsobu aplikace kunlkéttíUu prostředku a na požadovaném stupni ošetření. Prostředky pro uksmesté pouHtí obvykle obsahuj 0,001 až 1, přednostně 0,01 až 0,1 % Ueo0nootníUu účinné složky. Obecně tedy mohou prostředky obsahovat 0,001 až 95 % Umo0ntotnícU účinné složky, přičemž skutečné ^κ^ΐνί závisí na druhu prostředku a na metodě, jakou se má aplikovat.
Kooncenréty mohou být bu3 kapalné, nebo pevné a lze je obvykle ředit vodou za vzniku emu-zí nebo suspenzí obsahujících mernší účinné složky. Alternativně lze kapalné nebo pevné koincnnráty nastavovat kapalnými nebo pevnými nosiči za vzniku prostředků pro beezroostřed^ií pouužtí. Kapalné koncennráty přednostně obsáhlí účinnou složku a který je rozpuštěn v kapalném rozpoištědle, například v organickém rozpouštědle shora uvedeného typu. - Бnelégtur je účelně aniuntuvý, kationtový nebo neiontový emulátor, například dodecylbenzensulfonan sodný nebo adukt etylenoxidu na alky^LfenoL, ^okoptan, amn nebo kai’boxylovou kyselinu.
Kapalné koncenn.ráty s výhodou obsahu uí 10 až 30 % ^^πί^η!^, například 25 % hmotnostních účinné složky, například 1 kg účinné složky na 4 kg konc cedrátu.
Siróčitelné prážky jsou jinou přednostní formou konccnnrátu a tyto koicennr.áty účelně ob8ιаlují účinnou složku, jemně rozdělený pevný nosič a alespoň jednu povrchově aktivní látku, která dodává konc cedrátu a íitperáuvaSelnost. Pevné nosiče vhodné pro přípravu suUČiteltých prášků mohou být bu3 organické, nebo anorganické. Vhodnými organickými nosiči jsou - sdjová mouka, moučka ze skořápek ořechů nebo dřevná moučka a tabákový prach a vhodnými anorganickými nosiči jsou bentOTint, nebo valchářské jíchy, oxidy křemičité, jako je křemenná, silikáty, jako je matek, pyrooyyit nebo křemičitany kovů alkalických zemin a dále uhličitrny vápníku a hořčíku. Nosič Stáže - být jedna látka nebo se může jednat o směs jemně rozmělněných pevných - látek. Povrchově aktivní látka nebo jejich směs je - obvykle přítoomna v od 1 do 10 % Umu0nnoSnícU, vztaženo na smUčitnitý prášek. Vhodnými diepergátory jsou furuаlíelUy(dltStаlensulfotаn sodný nebo liátitsllfotst sodný.
Jako smáčedle lze uvést vyšší alkyl arylsulf oné ty (kde vyšší alkyl” znamená alkyl absaá.. hující alespoň 8 atomů uhlíku), jako je dodecylbenzensulfonan vápenatý, sulfáty alkoholů, alkylfenoxyetoxyetoxyetylsulfonany sodné, dioktylsulfosukcinét sodný, etylenoxidové adukty 8 mastnými alkoholy, mastnými kyselinami nebo s vyššími elkylfenoly, jako je oktylfenoxypolyetoxyetanol. Déle mohou tyto prostředky obsahovat látky zlepšující ulpívání a rozliv, jako je glyčerolmennitaníaurát nebo kondenzát polyglycerolu a olejové kyseliny modifikované ftalanhydridem. Obsah účinné složky ve smáčitelném prášku může být v rozmezí od 20 do 80 % hmotnostních, přednostní rozmezí koncentrace je však 50 až 80 % hmotnostních.
PopraŠe se mohou připravit tak, že se účinná složka smísí s pevným nosičem, jako je jemně rozdělený jíl, mastek, oxid křemičitý a syntetické křemičitany, uhličitany kovů alkalických zemin a ředidla přírodního původu, jako je tabákový prach nebo moučka i ořechových skořápek. Granuláty lze vyrobit za použití pevných nosičů podobného typu pouze s tím rozdílem, že se používá nosičů s většími částicemi v rozmezí od asi 246 do 1 080 yum. Do těchto pevných prostředků se může přidat menší množství dispergačního činidla. Koncentrace účinné složky v těchto popraších nebo granulátech může být v rozmezí od 1 db 20 % hmotnostních. Pevné nosiče používané v těchto prostředcích mohou být v podstatě inertní nebo mohou být zčásti nebo úplně tvořeny hnojivý, jako je síran amonný nebo jiné amonné soli, močovina, fosforečnany vápenaté, chlorid draselný nebo sušená krev.
Jednou obzvlášl vhodnou metodou výroby pevných prostředků je zpracovat pevný nosič s účinnými složkami rozpuštěnými v rozpouštědle a nechat rozpouštědlo odpařit. Tak se získá nosič, obvykle ve formě jemně rozdělených částic, které jsou napuštěny účinnými složkami. Jinou metodou je aplikovat směs účinných složek v roztaveném stavu nebo postřikem.
Koncentrace účinné složky v konečném prostředku určeném pro bezprostřední použití nezávisí jen na požadovaném stupni aplikace (obvykle v rozmezí 0,2 až 10 kg/ha, jak je uvedeno shora), ale též na způsobu aplikace, kterého se mé použít. Smáčítelné prášky a kapalné koncentráty se obvykle aplikují jako vodné prostředky, přičemž stupen aplikace kolísá od asi 10 do 1 500 1/ha. Při použití pozemního postřikového zařízení bývá stupeň aplikace obvykle v rozmezí od 100 do 500 1/ha, zatímco při leteckém postřiku se obvykle používá množství 15 až 80 1/he.
Zkoušky herbicidní účinnosti
Způsob pěstování zkušebních rostlin
Plodiny a plevelné rostliny se vysévají do fíbrových misek pro jedno použití o rozměrech 20,3 x 25,4 cm obsahujících půdu pro přesazování. V každé misce se vytvoří 10 cm řádka se všemi zkušebními rostlinami. Jako plodin se používá kukuřice (KU), rosičky krvavé (crebgre88) (RK), bavlníku (BA) a sóji (SO). Plevelné druhy zahrnují bér vlašský (BV), bér (BE), abutilon (AB), řepeň (ŘE), hořčici sareptskou (HS) a laskavec ohnutý ($igweed) (LO).
Bavlník, kukuřice, sója a řepeň se vysévají v počtu 4 až 5 semen ne řádku v závislosti na druhu. Druhy s menšími semeny (abutilon, hořčice sareptská, laskavec ohnutý, psárka a bér) se vysévají tak, Že se počet semen nepočítá, ale zašije se dostatečný počet semen pro získání solidní řádky semenáčků.
Rostliny pro preemergentní i postemergentní zkoušky se vysévají stejným způsobem. První závlaha po vzejití se aplikuje shora. Postemergentní fáze pěstování se pak provádí tak, aby se v době ošetřování získaly rostliny ve vhodném stadiu vývoje. Vzorky pro preemergentní fázi se připravují nejdříve jeden den před ošetřením.
Požadovaný stav vývoje v době postemergentního ošetření je u širokolistých druhů (BA, SO, RK, AB, HS a L0) stadium jednoho pravého listu nebo prvního trojlaločnatého listu. Požadovaný stav vývoje u kukuřice je výška 7,6 až 10,2, zatímco u travin je to výška 5,1 cm.
Způsob oSetření
Aplikace účinných látek se provádí postřikem ruční rozstřikovací pistolí aspiračního typu současně na jednu misku se vzrostlými rostlinami (postemergentní fáze) a jednu nově osetou misku (preemergentní fáze). Stupeň oěetření 11,2 kg/ha je představován rovnoměrnou aplikací 116 mg zkušební sloučeniny na plochu obou misek dohromady (1 030 cm^). Na postřik se používá roztoku účinné látky ve směsi rozpouštědel obsahující 40 ml acetonu a 40 ml vody doplněné 0,1 % smáčedla.
Po postřiku se misky vrátí do skleníku. Do misek pro postemergentní zkoušky se uvádí voda pouze zespodu. Do misek pro preemergentní fázi se přivádí voda kropením svrchu, dokud po ošetření nevzejdou rostliny. Delší zavodňování se provádí zespodu.
Poškození a potlačení rostlin jak v případě preemergentních, tak v případě postemergentních zkoušek se hodnotí dva týdny po ošetření. Používá se stupnice 0 až 100 Do stupně poškození a potlačení se současně zahrnují též speciální fyziologické účinky.
Hodnoty herbicidní účinnosti pro sloučeniny 1 až 3 se získají při aplikaci 2,24 až 0,28 kg účinné sloučeniny na 1 ha. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 1 (preemergentní Zkoušky) a tabulce 2 (postemergentní zkoušky).
Tabulka!
Sloučenina číslo Dávkování (kg/ha) RK BV BE Preemergentní zkouška AB fis HS LO BA KU SO
1 2,24 50 10 - 0 10 30 - - -
0,28 0 0 - 0 0 0 - - - -
2 2,24 - 90 90 70 0 90 80 10 0 0
0,28 - 70 0 20 0 20 20 0 0 0
3 2,24 - 80 60 10 10 90 100 20 10 0
0,28 - 20 20 0 0 10 70 0 0 0
Tabulka 2
Sloučenina číslo Dávkování (kg/ha) Postemergentní zkouška
RK BV BE AB ŘE HS LO BA KU SO
1 2,24 60 50 - 90 40 80 100 90 10 30
« 0,28 10 70 - 10 10 40 100 40 10 10
2 2,24 20 50 - 100 70 90 100 80 10 50
0,28 10 10 - 100 10 90 80 30 10 30
• 3 2,24 - 90 90 70 10 100 100 70 50 50
0,28 - ‘60 60 10 10 90 90 50 10 40
0,28 - 60 40 50 20 90 70 30 20 20
/ б
Jako referenční produkt pro sloučeniny podle vynálezu lze uvést obchodné dostupnou herbicldně účinnou sodnou sůl ecifluorfenu vzorce £1 COONa
F3c-^J-°-^2/“NO2 která je rovněž známá pod oznečením Tackle. Tohoto produktu se nepoužívá pro ošetřování obili, poněvadž není dostatečně selektivní. Itysledky uvedené v příkladech aplikace prostředků jedle vynálezu ukazují, že účinné složky těchto prostředků vykazují naopak dobrou selektivitu vůči obilí.

Claims (4)

1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce
X kde
X představuje vodík nebo metylskupinu a Y představuje hydroxyskupinu nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce definovaného v bodě 1, kde Y představuje hydroxyskupinu а X má shora uvedený význam.
3· Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, Že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce uvedeného v bodě 1, kde X představuje vodík a Y mé shora uvedený význam.
4. Herbicidní prostředek podle bodu 3, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahúje sloučeninu obecného vzorce uvedeného v bodě 1, kde Y představuje alkylskupinu obsahující 1 až 2 atomy uhlíku а X představuje vodík.
CS81651A 1980-02-01 1981-01-29 The herbicide agent CS225825B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/117,731 US4551171A (en) 1980-02-01 1980-02-01 2-Nitro-5-(substituted-phenoxy) phenylalkanone oxime and imine derivatives as herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS225825B2 true CS225825B2 (en) 1984-02-13

Family

ID=22374542

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS81651A CS225825B2 (en) 1980-02-01 1981-01-29 The herbicide agent

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4551171A (cs)
EP (1) EP0034012B1 (cs)
JP (1) JPS56122343A (cs)
AT (1) ATE9328T1 (cs)
AU (1) AU6651981A (cs)
BR (1) BR8100595A (cs)
CS (1) CS225825B2 (cs)
DD (1) DD156890A5 (cs)
DE (1) DE3165891D1 (cs)
DK (1) DK41381A (cs)
EG (1) EG14915A (cs)
ES (1) ES498959A0 (cs)
GB (1) GB2068949B (cs)
GR (1) GR73023B (cs)
IL (1) IL62022A0 (cs)
PL (1) PL229482A1 (cs)
PT (1) PT72431A (cs)
YU (1) YU26181A (cs)
ZA (1) ZA81646B (cs)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4634464A (en) * 1979-05-11 1987-01-06 Ppg Industries, Inc. Defoliant method
US4344789A (en) 1979-05-11 1982-08-17 Ppg Industries, Inc. Acids and esters of 5-(2-optionally substituted-4-trifluoromethyl-6-optionally substituted phenoxy)-2-nitro, -halo, or-cyano alpha substituted phenyl carboxy oximes, and method of controlling weeds with them
US4490167A (en) * 1979-08-06 1984-12-25 Ciba-Geigy Corporation Oxime derivatives of diphenyl ethers and their use in herbicidal compositions
DE3220526A1 (de) * 1982-06-01 1983-12-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Trifluormethylphenoxy-phenyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DK416583A (da) * 1982-10-06 1984-04-07 Hoffmann La Roche Benzoesyrederivater med herbicid virkning
FR2549047B1 (fr) * 1983-07-12 1986-03-21 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux herbicides derives d'acides aryloxybenzenes carbonimides
CN1005376B (zh) * 1984-12-12 1989-10-11 旭化成工业株式会社 含有5-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2-硝基-α-取代的苯乙酮和/或衍生物肟作为有效成分的除草剂以及消灭不需要的杂草的方法
HU199377B (en) * 1986-08-01 1990-02-28 Budapesti Vegyimuevek Herbicides and/or fungicides comprising active ingredient of schiff-base type and process for producing the active ingredients

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3652645A (en) * 1969-04-25 1972-03-28 Mobil Oil Corp Halophenoxy benzoic acid herbicides
US3784635A (en) * 1969-04-25 1974-01-08 Mobil Oil Corp Substituted phenoxybenzoic acids and esters thereof
US3772370A (en) * 1970-04-17 1973-11-13 Sterling Drug Inc N,n'-bis(4(4'-(nitro or amino)-phenoxy)benzyl)-n,n'-bridged-diamines
US3873302A (en) * 1971-11-01 1975-03-25 Mobil Oil Corp Herbicidal use and composition of halophenoxy benzoic chlorides
US3928416A (en) * 1972-03-14 1975-12-23 Rohm & Haas Herbicidal 4-trifluoromethyl-4{40 nitrodiphenyl ethers
US4063929A (en) * 1973-02-12 1977-12-20 Rohm And Haas Company Herbicidal 4-trifluoromethyl-4'nitrodiphenyl ethers
FR2214577A1 (en) * 1973-01-18 1974-08-19 Rhone Progil Injection rate control for injection moulding presses - with changes of rate effected gradually without shock
JPS49104442A (cs) * 1973-01-23 1974-10-03
JPS49106653A (cs) * 1973-02-16 1974-10-09
US3983168A (en) * 1973-08-13 1976-09-28 Mobil Oil Corporation Halophenoxy benzoic acid salts
US3907866A (en) * 1974-06-07 1975-09-23 Mobil Oil Corp Higher halophenoxy benzoic acid esters
CA1140563A (en) * 1976-12-03 1983-02-01 Wayne O. Johnson Herbicidal esters of 4-trifluormethyl-3'- carboxy-4'-nitro diphenyl ethers
US4231962A (en) * 1978-06-08 1980-11-04 Ciba-Geigy Corporation 3-Phenoxybenzylideneamines and 3-benzylbenzylideneamines
BE870068A (fr) * 1978-08-30 1979-02-28 Ciba Geigy Procede de lutte selective contre les mauvaises herbes et agent herbicide applique a cet effet
US4344789A (en) * 1979-05-11 1982-08-17 Ppg Industries, Inc. Acids and esters of 5-(2-optionally substituted-4-trifluoromethyl-6-optionally substituted phenoxy)-2-nitro, -halo, or-cyano alpha substituted phenyl carboxy oximes, and method of controlling weeds with them
US4263227A (en) * 1979-05-14 1981-04-21 Ppg Industries, Inc. 5-(2-Chloro-4-trifluoromethyl)-, or (4-trifluoromethyl or 2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-substituted carbonyl oxime-O-alkyl ethers
US4490167A (en) * 1979-08-06 1984-12-25 Ciba-Geigy Corporation Oxime derivatives of diphenyl ethers and their use in herbicidal compositions
US4322241A (en) * 1979-08-07 1982-03-30 Ciba-Geigy Corporation Pyridyl-2-oxyphenyloxime derivatives, and their use as herbicides
US4401602A (en) * 1980-04-15 1983-08-30 Ppg Industries, Inc. 4-Trifluoromethylphenoxy-benzaldoximes

Also Published As

Publication number Publication date
GB2068949B (en) 1984-08-30
EP0034012A3 (en) 1982-02-17
BR8100595A (pt) 1981-08-18
DD156890A5 (de) 1982-09-29
ES8201130A1 (es) 1981-12-01
GR73023B (cs) 1984-01-25
EP0034012B1 (en) 1984-09-12
DK41381A (da) 1981-08-02
EP0034012A2 (en) 1981-08-19
PL229482A1 (cs) 1981-09-18
PT72431B (cs) 1982-11-23
IL62022A0 (en) 1981-02-27
EG14915A (en) 1986-06-30
AU6651981A (en) 1981-08-06
PT72431A (en) 1981-02-01
JPS56122343A (en) 1981-09-25
US4551171A (en) 1985-11-05
GB2068949A (en) 1981-08-19
YU26181A (en) 1983-12-31
DE3165891D1 (en) 1984-10-18
ZA81646B (en) 1982-09-29
ES498959A0 (es) 1981-12-01
ATE9328T1 (de) 1984-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR930009823B1 (ko) 5-이미다졸카르복시산 유도체의 제조방법
CZ278965B6 (en) Heterocyclically substituted alkylene quinolinyloxyphenoxypropenoates, herbicide containing such substance and process for suppression of undesired plant growth
KR20030017549A (ko) 제초제
JP2606300B2 (ja) 除草組成物
CS221821B2 (en) Herbicide means
CS225825B2 (en) The herbicide agent
WO1991013548A1 (en) Herbicidal compositions of aroylated 1,3-dicarbonyl or 1,3,5-tricarbonyl cyclohexane herbicides and an antidote system therefor
JPS6115874B2 (cs)
US6642179B2 (en) Inhibition of vegetative growth
EP0064353B1 (en) Use of 2,4-disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives for reducing injury to crop plants by acetamide herbicides
SU1189343A3 (ru) Способ получени тиадиазолов или их кислотно-аддитивных солей
SU540552A3 (ru) Ингибитор роста боковых побегов табака
RU2258366C1 (ru) Гербицидный состав и способ повышения химической стабильности хлорсульфурона в гербицидном смачивающемся порошке
HU193423B (en) Herbicidal composition comprising hydroxy-tin(iv)-tris-n-(phosphonomethyl)-glycine or tin(ic)-tetra-n-(phosphonomethyl)-glycine
AU594853B2 (en) Herbicidal composition
EP0147683B1 (en) A method for the control of galium aparine
PL115639B1 (en) Pesticide
JP2767128B2 (ja) 除草剤組成物
US6451741B1 (en) Inhibition of vegetative growth
US4319912A (en) Phosphonate herbicidal antidotes
US3786048A (en) Sulfilimine compounds
CA1095927A (en) Pesticidally active dialkylthiolophosphoryl-ureas
US4279638A (en) 3,5-Disubstituted 1,2,4-oxadiazole herbicidal antidotes
EP0264736A1 (en) Herbicidal composition
CS268545B2 (en) Herbicide with antidote content