CS221821B2 - Herbicide means - Google Patents

Herbicide means Download PDF

Info

Publication number
CS221821B2
CS221821B2 CS821167A CS116782A CS221821B2 CS 221821 B2 CS221821 B2 CS 221821B2 CS 821167 A CS821167 A CS 821167A CS 116782 A CS116782 A CS 116782A CS 221821 B2 CS221821 B2 CS 221821B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
align
formula
group
active ingredient
alkyl
Prior art date
Application number
CS821167A
Other languages
Czech (cs)
Inventor
Robert J Theissen
Original Assignee
Rhone Poulenc Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Inc filed Critical Rhone Poulenc Inc
Publication of CS221821B2 publication Critical patent/CS221821B2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4062—Esters of acids containing the structure -C(=X)-P(=X)(XR)2 or NC-P(=X)(XR)2, (X = O, S, Se)
    • C07F9/4065—Esters of acids containing the structure -C(=X)-P(=X)(XR)2, (X = O, S, Se)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/44—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by —CHO groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/59—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/18—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/13—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/20—Esters of monothiocarboxylic acids
    • C07C327/26—Esters of monothiocarboxylic acids having carbon atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Abstract

Compounds of formula <CHEM> that have pre and post emergence activity. The substituent A is such that they include certain substituted phenyl esters, phenyl thioesters, heterocyclic esters; substituted alkyl and alkylthio esters, carbonates and thiocarbonates; benzoyl phosphonates; substituted alkanones and substituted amides.

Description

(54) Herbicidní prostředek(54) Herbicidal product

Vynález se týká herbicidních prostředků obsahujících jako účinnou složku určité amidy 2-nitro-5-(substituovaný fenoxy)benzoové kyseliny, které jsou popsány déle.The present invention relates to herbicidal compositions containing, as an active ingredient, certain 2-nitro-5- (substituted phenoxy) benzoic acid amides as described hereinafter.

Patenty US č. 3 652 645, 3 784 635, 3 87 3 302, 3 983 168 a 3 907 866 se týkají ·’'čitých derivátů fenoxybenzoové kyseliny, které jsou užitečné jako herbicidy. V souvislosti s vynálezem byly nyní nalezeny další deriváty fenoxybenzoové kyseliny, které jsou užitečné jako herbicidy.U.S. Pat. Nos. 3,652,645, 3,784,635, 3,887,302, 3,983,168 and 3,907,866 refer to certain phenoxybenzoic acid derivatives useful as herbicides. Other phenoxybenzoic acid derivatives useful as herbicides have now been found in connection with the invention.

Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce IThe present invention provides a herbicidal composition comprising as active ingredient a compound of formula (I)

kdewhere

R4 představuje vodík nebo alkylskupinu 8 přímým nebo rozvětveným řetězce® obsahujíce 1 až 4 atomy uhlíku, představuje fenylekuplnu, skupinu obecného vzorceR 4 is hydrogen or a straight or branched (C až-C alkyl) alkyl group (f);

kde n znamená číslo ' 1 až 5 β každý ze . symbolůwhere n is a number '1 to 5 β each. of symbols

X, které jsou ' stejné nebo různé, představuje nitroskuplnu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogen, fenylskupinu, skupinu obecného vzorce COOR, kdeX, which may be the same or different, represents nitro, C 1 -C 4 alkyl, halogen, phenyl, COOR, wherein:

R představuje alkyl.skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo vodík nebo kati on, déle X představuje kyanosloiiri.nu, alkylthooslupinu s 1 až4 atomy uhlíku, alkoxy3kup.ď nu s 1 až 4 atomy uhlíku a triflorrmetylslupinu, teterocyklicky substituovanou alkyl skupinu a heterocyklickou skupinu, přičemž teterocykMcký kruh v těchto skupinách má 5 až 7 členů a obsahuje uilik v komrinaci se sírou, kyslíkem, dusíkem.nebo jejich kom^nnc-, tkdroxyltaUpinu, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, skupinu obecného vzorce -RgCCgRg, kdeR is C 1 -C 4 alkyl or hydrogen or cationic; longer X is cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy and trifluoromethyl, teterocyclically substituted alkyl and heterocyclic group wherein teterocykMcký ring in these groups having 5 to 7 members and contains in uilik komrinaci sulfur, oxygen dusíkem.nebo their com ^ NNC - tkdroxyltaUpinu, alkoxy of 1-3 carbon atoms, a group of the formula R g g -RgCC where

Rg představuje alkyl- nebo alkenylekupinu s až 3 atomy uhlíku, skupinu obecného vzorceR 8 represents an alkyl or alkenyl group having up to 3 carbon atoms, a group of the general formula

-R6CONH2, -RgCONHRg nebo -RgCON(R2)2, kde-R 6 CONH 2 , -R 8 CONH 2 or -R 8 CON (R 2 ) 2 , wherein

-2a Re rraí shora uvedený význam, alkoxyalkylskupinu, ve kMré je jak alkokylcď-ý, tak alkylový zbytek přímý nebo rozvětvený a obsahuje 1 . až 3 atomy uhlíku, nebo R4 a Rj dohromady tvoří shora definovaný híeteroayklieký kruh.-2 and R rraí meanings stated above, alkoxyalkyl groups in kMré is as alkokylcď-Y as an alkyl radical is straight or branched and comprising first up to 3 carbon atoms, or R 4 and R 1 taken together form the heteroaryl ring as defined above.

S;peiiické 2-oitro-5-(lUbstiloovaoý ienoxy)ienzoyllloučeniny obecného vzorce I jsou popsány dále. Jeden způsob přípravy těchto sloučenin spočívá v aplikaci ULlaaáovy syntézy dtarů reakcí alkalické (například sodné nebo draselné) soli vhodně luЪstiluovaméto fenolu, například m~hУdroxyiimzald·ltyBl nebo r-]k‘esolu 3 reaktivní hal lgenaub8tilucπ’eomι aromatickou sloučeninou, například 3,4-dictllrbeozotrifUppřider<. Meziprodukt, který se získá, se sůáe mixovat a dále o sobě známým způsobem převáděli na příslušné ienz©yl{f mrviy. Když oe jako výchozí látky pouHje m-kresolu, může sa získaný pnddrt oxidovat e pak nitrovat před tím než se převádí na příslušné deriváty.Specific 2-oitro-5- (1-benzoyl-phenoxy) -enzoyl compounds of formula I are described below. One way of preparing these compounds is to apply ULlaa synthesis of tars by reacting an alkali (e.g., sodium or potassium) salt of a suitably luyl-phenol, e.g. -dictllrbeozotrifUppřider <. The intermediate product can be mixed and further converted to the corresponding benzyls in a manner known per se. When m-cresol is used as the starting material, the obtained pnddrt can be oxidized and then nitrated before being converted to the corresponding derivatives.

Přípravu sloučenin ilustruje následníci příklad.The preparation of the compounds is illustrated by the following examples.

Sloučenina 1Compound 1

Příprava N-ienyl-5r [2-chlol-4-(trifl)oraetyl)i,eooχ]]-2-oitlibeniaaidlPreparation of N-ienyl-5r [2-chloro-4- (trifl) oraethyl) -1 , eooχ] -2-oitlibeniaaidl

X ’roztoku 5~£2-ctlor-4-(tiilluaae©tyi)fo*Xkyj-2-MOriben?okLctloridl (5,68 g, 0,0'5 jc w lu) v toluenu (35 ml) se přidá. aú?,in (2,8 g, °,30 molu). Teplota^ itoed vzroste na 45 °C> Reaacční směs se 12 hodin vaří pod zpětným chladičem, puk se ochladí a vlije do zředěného roztoku kyseliny chlorovodíkové. Zbývají pevná látka se odfiltruje, promyje teplou -7<dm» a vysuší.·Získá se 4,1 g šedé pevné látky o teplotě tání 190 až 194 °C. Překryste!ováním z mmt-sinoHu se získá 3,8 g látky o teplotě tání ‘191 až 194X 'a solution of 5 ~ £ 2 ctlor-4- (tiilluaae © Ty) * fo 2-Xkyj MOriben? OkLctloridl (5.68 g, 0,0'5 JC lu w) in toluene (35 mL) was Rida . aujin (2.8 g , °, 30 mol). The temperature is raised to 45 DEG C. The reaction mixture is refluxed for 12 hours, the puck is cooled and poured into a dilute hydrochloric acid solution. The remaining solid was filtered, washed with warm -7 dm < -1 &gt; and dried to give 4.1 g of a gray solid, m.p. 190-194 ° C. Recrystallization from MM-sinoH afforded 3.8 g of a melting point of 191-194

I. Ď. (nu<°)s C - 0,1660 cm-1.I. Ď. (nu <°) with C - 0.1660 cm -1 .

NMR (D^-iacoton): komolení mutí.plet 7,0 až 8,1 ppm (1OH), dublet 8,32 ppm · (1H, J=4,5Hť’),NMR (D 6 -iacotone): truncated mutant 7.0-8.1 ppm (1OH), doublet 8.32 ppm · (1H, J = 4.5H '),

Široký sito!®! 9,95 ppm (1H).Wide screen! ®! 9.95 ppm (1 H).

Podobným spňsobem se připraví tyto sllučeIOLok? Jednoolivé symboly ee vztahuj k obecnému vzorci I.In a similar manner, these compounds are prepared. The monolithic symbols ee relate to the general formula I.

Teplota tání °C/olajMelting point ° C / oil

TabulkaTable

Příklad R4 Example R 4

145 až 148145 to 148

179 až 181179 to 181

155 až 158155 to 158

169 až 171169 to 171

185 až 187 ch(ch3)2 185-187 CH (CH3) 2

144 až 146144 to 146

140 až 141140 to 141

9 9 H H OH OH olej oil 10 10 H H OCH3 OCH 3 171 až 171 až 11 11 CH3 CH 3 OH OH olej oil 12 12 CH3 CH 3 OCH3 OCH 3 olej oil 13 13 H H CHgCOOCgH^ CHgCOOCgH4 136 až 136 to 14 14 H H CH3 -CHCOOC^CH 3 -CHCOOC 4 olej oil 15 15 Dec H H CH, I 3 -CHCONH2 CH 2 I 3 -CHCONH 160 až 160 to

221621 pokračování tabulky221621 continued table

Příklad ®5Example ®5

Teplota tání °C/olsjMelting point ° C / olsj

-CHgCHgCHgOCHj-CHgCHgCHgOCHi

až 88to 88

102 až 104102 to 104

158 ai 160158 and 160

107 ai 108107 and 108

128 ai 132128 and 132

124 ΙΪΊ26 ýýCH> CH3 Cl124 ΙΪΊ26 ýý CH > CH3 Cl

169 ai 172169 and 172

CH3 CH 3

CH3 Br olejCH 3 Br oil

125 ai 128 (СИз^СН125 and 128 (СИз ^ СН

Jinými ilustrativními sloučeninami z této třídy látek jsou:Other illustrative compounds of this class of substances are:

M-[2-(5-t-butyl-1, 3,4-thiadiazolyl)] -5-[2-chlor-4-(trifluormetyl)fenoxy]-2-nitrobenzamid,N- [2- (5-t-butyl-1,3,4-thiadiazolyl)] -5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrobenzamide,

5-[2-ehlor-4-(trifluormetyl)fenoxy]-2-ni trobenzoyl-2,5-di oxopyrrolidin,5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitro-benzoyl-2,5-oxo-pyrrolidine,

N-[2-(4,6,6-trimetyl-1,3-thiazinyl)] -5-[2-chlor-4-(trifluormetyl)fenoxy]-2-nitrobenzamid,N- [2- (4,6,6-trimethyl-1,3-thiazinyl)] -5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrobenzamide,

N-(karboxymetyl)-5-[2-chlor-4-(tri fluorme tyl)fenoxy] -2-ni tr o benzami d,N- (carboxymethyl) -5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrobenzamide,

N-karboxymetyl-N-metyl-5-[2-chlor-4-(trifluormetyl)fenoxy] -2-nitrobenzamid,N-carboxymethyl-N-methyl-5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrobenzamide,

N-(2,5-dichlor-3-metoxykarbonyl)fenyl-5-[2-chlor-4-(trifluormetyl)fenoxy]-2-nitrobenzamid,N- (2,5-dichloro-3-methoxycarbonyl) phenyl-5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrobenzamide,

N- [4-/6-(1,1-dimetyletyl)-3-metyiihio-1,2,4-triazin-5(4H)-onyl/]-5-t2-chlor-4-(trifluormetyl)fenoxy] -2-nitrobenzamid,N- [4- / 6- (1,1-dimethylethyl) -3-methylthio-1,2,4-triazin-5 (4H) -onyl] -5-5-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrobenzamide,

N-(3,4-dimetyl-2,6-dini trofenyl)-N-(1-metyletyl)-5-[2-chlor-4-(trif1ořmetyl)fenoxy] -2-nitrobenzamid,N- (3,4-dimethyl-2,6-dinophenyl) -N- (1-methylethyl) -5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrobenzamide,

N-[2,6-dinitro-4-(trifluormetyl)fenyl] -N-etyl-5-[2-chlor-4-(trifluormetyl)fenoxy]-2-nitrobenzamid,N- [2,6-dinitro-4- (trifluoromethyl) phenyl] -N-ethyl-5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrobenzamide,

Jako příklady dalSích sloučenin lze uvést sloučeniny, ve kterých má skupina vzorce tento význam:Examples of other compounds include compounds in which a group of the formula has the following meaning:

-nhcooch(ch3)2 -nhcooch (CH3) 2

-NHCOOCgH^-NHCOOCgH4

-NHCOOCjH?-NHCOOCjH?

teplota tání 176 až 179 °C, I. С. C = 0, 1 760 a 1 680 cm ’ teplota tání 155 až 156 °C, I. Č. C = 0, 1 775 a 1 692 cm1 teplota tání 171 až 173 °C, I. Č. C = 0, 1 765 a 1 680 cm1 и(сн2сн2он)<^о^ teplota tání 96 až 98 °C, I. Č. C = 0, 1 635 em’ nhc(ch3)2cnmp 176-179 ° C, I. С. C = 0.16760 and 1680 cm -1, m.p. 155-156 ° C, I. C = 0.0775 and 1692 cm 1, m.p. 171-173 ° C, I.C. = 0, 1 765 and 1 680 cm 1 и (сн 2 сн 2 он) <^ о ^ melting point 96 to 98 ° C, I. No C = 0, 1 635 em 'nhc (ch 3 ) 2 cn

NHCNNHCN

teplota tání 63 °C, I. С. C = 0,mp 63 ° C, I. С. C = 0,

655 cm1 teplota tání 100 až 102 °C, I. С. C = 0,655 cm 1 mp 100-102 ° C I. С. C = 0,

700 cm1 (velmi Široký pás) olej, I. С. C = 0, 1640 cm1 700 cm 1 (very wide strip) oil, I. С. C = 0, 1640 cm -1

olej, I. С. C = 0, 1655 cmoil, I. С. C = 0.1655 cm

-NH—kg/—С(СН3)з teplota tání 207 až 209 °C, I. С. C = 0,-NH — kg / —С (СН 3 ) з melting point 207 to 209 ° C, I. С. C = 0,

690 cm’690 cm ’

NHCHjCOONa teplota tání 58 až 60 °C, I. Č. C = 0, 1 720 a 1 655 cm'.58 DEG-60 DEG C., I.C. = 0, 1720 and 1655 cm @ -1.

221621221621

Pro dosažení herbicidního účinku ее nohou sloučeniny podle vynálezu aplikovat různými způsoby. Mohou se aplikovat jako taková ve formě pevných látek nebo - par, ale přednostně se jich používá jako toxictých složek v herbicidních prostředcích obsahhjících tyto sloučeniny a nosič. Tyto prostředky se přednostně aplikuj přímo na půdu a často se a ní mísí. Prostředky mohou mt formu granulátů, poprašů, kapalných postřiků, aerosolových postřiků a nohou obsahovat kromě nosiče přísady, jako jsou enmlgááory, pojivá, plyny stlačené do kapalného stavu, odonaity, stabilizátory apod. Může se používat celé řady kapalných ' a pevných nosičů. Jako neonmeující příklady pevných nosičů lze uvést mmatek, bentoont, křemeeinu, pyrooyllt, valchářskou hlinku, sádrovec, moučka ze semen bavlníku a z ořechových skořápek a různé přírodní a estetické jíly, které neB^j pH vyšší než asi 9,5. Jako neoeeuuj<^:í příklady kapalných nosičů lze uvést vodu, organická rozpouštědla, jako alkoholy, ketony, amidy a estery, minne^H' oleje, jako p^e^r^t^ ol^ j, lehké oleje a střední oleje a гов^Сго! oleje, jako je olej z bevlníkových semen.In order to achieve the herbicidal effect, the compounds of the invention can be applied in various ways. They can be applied as such in the form of solids or vapors, but are preferably used as toxic components in herbicidal compositions containing these compounds and a carrier. These compositions are preferably applied directly to the soil and often mixed with the soil. The compositions may take the form of granules, dusts, liquid sprays, aerosol sprays and feet, in addition to the carrier, such as additives, binders, compressed gases, odonites, stabilizers, and the like. A variety of liquid and solid carriers may be used. Non-limiting examples of solid carriers include butter, bentoont, diatomaceous earth, pyrooyl, fuller clay, gypsum, cottonseed and nut shell flour, and various natural and aesthetic clays, which have a pH greater than about 9.5. Non-limiting examples of liquid carriers include water, organic solvents such as alcohols, ketones, amides, and esters, but not limited to oils such as petroleum oils, light oils, and medium oils; гов ^ Сго! oils such as peanut oil.

V praxi se aplikované ип<^^1 herbicidu vyjadřuje v počtu kg herbicidu aplioovniém na 1 ha. Sloučeniny podle vynálezu jsou účinnými herbicidy, když se appi^uj v mmtOsSví od asi 0,2 do asi 10 kg/ha.In practice, the amount of herbicide applied is expressed in kg of herbicide aplliemnium per ha. The compounds of the present invention are potent herbicides when applied at a rate of from about 0.2 to about 10 kg / ha.

Peeticidní prostředky obsta^jc! účinnou složku a nosič se mohou dodávat buí jako hotové prostředky nebo jako kjntcetráty. Kom cedráty ob^kle obseat^! vyšší podíl účinné složky než prostředky pro okamžité poo^i!, a proto vyžaduj před použitím zředění. Jak hotové prostředky, tak konn cedráty mohou bý v kapalné nebo pevné formě, tj. účinné složka může být smíšena jak t kapalným, tak t pevným nosičem.Peeticidal compositions are provided. the active ingredient and the carrier can be supplied either as ready-to-use compositions or as citrates. Compressors ob obs kle ^! a higher proportion of the active ingredient than the instantaneous compositions and therefore require dilution prior to use. Both the finished compositions and the concentrates may be in liquid or solid form, i.e. the active ingredient may be admixed with both a liquid and a solid carrier.

MicožSví účinné složky v prostředku závití především ne tom, zda prostředek je koncentrát nebo hotový prostředek pro dkamžžté pot^ítí. KonnceUráty obvykle obsahnuí 5 až 95 %, přednostně 10 až 80 ® hnoonooSních účinné složky. Konceetrace účinné složky v prostředcích připravených k okamiUtému podlití zéviěí na způsobu aplikace konkrétního prostředku a na požadovaném stupni o^e^e^t^<^i^í. Prostředky pro okatimžté pOdliií obvykle obsetaj 0,001 až 1, ' přednostně 0,01 až 0,1 % Umodnootního účinné složky. Obecně tedy mohou prostředky obsahovat 0,001 až 95 % hooOnodtních účinné složky, přičemž skutečné оос^Ву! závvsí na druhu pros středku a na metodě jakou se má aplikovat.In particular, the active ingredients in the threading composition are not whether the composition is a concentrate or a ready-to-use composition for immediate problems. The formulations generally contain 5 to 95%, preferably 10 to 80 hours of active ingredient. Concetration of the active ingredient in the formulations ready for immediate release of the agent on the route of administration of the particular formulation and at the desired degree of administration. Typically, the compositions will contain from 0.001 to 1%, preferably 0.01 to 0.1%, of the active ingredient. Thus, in general, the compositions may contain from 0.001 to 95% of the mono-active ingredient, wherein the actual amount of the active ingredient may be from 0.001 to 95%. depending on the type of device and the method to be applied.

Kom cedráty mohou být bul kapalné nebo pevné a lze je obrykle ředit vodou za vzniku ernmlzí nebo suspenzí obsthhjjcícU menší ožcosSví účinné složky.' 'Alternativně lze kapalné nebo pevné nastavovat kapalnými nebo pevnými nostě! za vzniku prostředků pro bezprostřední povintí. Kapalné komoří táty přednostně obsahu!! účinnou složku a ei^^šác^ který je rozpuštěn v kapalném rozpouštěd^, nappíklad organickém rozpouštědle. shora uvedeného typu. BL·algátoг jé účelné. hnijttorý, kationtový nebo neiontový emuugátor, . nappíklad: da decy^enzensuiyonan sodný ' nebo adukt ntylnmxtíu na alkyl^eml, uc^opímc, ' amin . nebo' kartoxyl^ta kyselinu. Kapalné kdnccetrátr - t výhodou obseta j' 10 až 30 . * hrncom osních, například 25 % - hιOdtnodtních účinné složky, například 1 kg účinné složky na - 4-kg koncentrátu.The formulations may be either liquid or solid, and may be conveniently diluted with water to form emulsions or suspensions containing minor amounts of the active ingredient. Alternatively, the liquid or solid can be adjusted by the liquid or solid blades. to provide means for immediate binding. Liquid Chamber Dads preferably content !! the active ingredient and the solvent which is dissolved in a liquid solvent, for example an organic solvent. of the above type. BL · algatory is effective. a rotting, cationic or nonionic emulator,. for example : sodium decylenesulfonate or an adduct of styrene to alkyl, in addition to amine. or cartoxyl acid. Preferably, the liquid generator is occupied by 10 to 30. 25% of active ingredient, for example 1 kg of active ingredient per ~ 4 kg of concentrate.

Slučitelné . prášky jsou jinou přednostní formou km^<^t^e^n^rátu - a tyto konccntrétr účelně obstah^ účinnou složku, jemně rozdělený pevný nosič a alespoň jednu povrchově aktivní látku, která dodává konceenrátu ttn0δiteltd8t a íitpergoviLhelt08t. Pevné nosiče vhodné pro přípravu .sm0ČitnlnýcU prášků mohou být buč organické nebo ' anorganické.. Vhodnými organickými nostči jsou sojová mouka, moučka ze.skořápek ořechů nebo dřevná moučka a tabákový prach a vhodnými. anorganickými noatči' ' jsou bernonnt, nebo valchářské hlinky, oxidy křemčiié, jako je kře^eina, . silikáty, jako je mastek, pyrrOyllt nebo křemičitany kovů alkalických zemin, dále lUličttatr vápníku a hořčíku. Nosič může být jedna látka nebo se může jednat o tmět jemně . rozmělněných pevných látek. Povrchově aktivů látka nebo jejich tmět je obvykle pří0oonh v ontdiSví od 1 do 10 % hmodncdSních, vztaženo na tmOččtnlnιý prášek. Vhodnými íitpnrgátdrr jsou Уdooalínhy(d>uatalntsulfotht sodný nebo lignin sulo onan sodný.Compatible. powders are another preferred form of the active ingredient, and the concentrate conveniently comprises the active ingredient, a finely divided solid carrier, and at least one surfactant which delivers the final concentrate and the ultrafine gel. Solid carriers suitable for the preparation of powdered powders may be either organic or inorganic. Suitable organic carriers are soybean flour, nutshell flour or wood flour and tobacco dust, and suitable. inorganic flavors are bernonn, or fuller clays, silicas, such as silica; silicates such as talc, pyrrolyl or alkaline earth metal silicates; calcium and magnesium salts. The carrier may be a single substance or may be gently. ground solids. The surfactant or the composition thereof is usually present in an amount of from 1 to 10% by weight, based on the dark powder. Suitable nitrates are sodium aluminosulfate or sodium lignin sulphonate.

Jako sméčedla lze uvést vyšší alkylarylsulfonéty (kde vyšší alkyl znamená alkylobsahující alespoň 8 atomů uhlíku), jako je dodeeylbenzensulfonan vápenatý, sulfáty alkoholů, alkyieenoxyetoxyetoxyetylsuloonany sodné, dioktylsulfosukcinát sodný, etylenoxidové adukty s mastnými alkoholy, mastnými kyselinami nebo s vyššími alkylfenoly, jako je oktylfenoxypolyetyletoxyetanol. Dále mohou tyto prostředky obsahOTat látky zlepšuuící ulpívání a rozliv, jako je glycerolmarrnitanlaurát nebo kondenzát polyglycerolu a olejové kyseliny modifikovaný ' ftalanUydrieem. Obsah účinné složky ve srnmáitelném prášku může být v rozmezí od 20 do 80 % UmmonootnícU, přednostní rozmezí koncentrace je však 50 až 80 % UnoonoosnícU.Wetting agents include higher alkylarylsulfonates (wherein higher alkyl is alkyl containing at least 8 carbon atoms), such as calcium dodecylbenzenesulfonate, alcohol sulfates, sodium alkyleneoxyethoxyethoxyethylsuloonates, sodium dioctylsulfosuccinate, ethylene oxide adducts with fatty alcohols or higher fatty acids, such as fatty acid ethoxylates, fatty acid ethoxylates. In addition, the compositions may contain adherence and flow-enhancing agents such as glycerol marnitine laurate or polyglycerol-oleic acid-modified phthalate-modified oleic acid condensate. The active ingredient content of the drinkable powder may be in the range of from 20 to 80% of the monohydrate, but the preferred concentration range is 50 to 80% of the monohydrate.

Popraše se mohou připravit tak, že se účinná složka smísí s pevným nosičem, jako je jemně rozdělený jíl, maatek, oxid křemičitý a syitetieké křemičitany, uhliiitaoy kovů alkaliclýcU zemin a ředidla přírodního původu, jako je tabákový prach nebo moučka z ořechových skořápek. Grannuáty lze vyrobit za použití pevných nosičů podobného typu pouze s tím rozdílem, že se používá nosičů s většími částicemi v rozmezí od asi 246 do 1 080 jum. Do těchto pevných prostředků se může přidat menší oooožsví dispergačního činidla. Koncentrace účinné složky v těchto popraších nebo granulátech může být v rozmezí od 1 do 20 % ^ο^ί^η!^. Pevné nosiče používané v těchto prostředcích mohou být v podstatě inertní nebo mohou být zčásti nebo úplně tvořeny hnojivý, jako je síran amonný nebo jiné amonné s^Oi, moOčovna, fosforečnany vápenaté, chlorid draselný nebo sušená krev.Dusts can be prepared by admixing the active ingredient with a solid carrier such as finely divided clay, fats, silicas, and silicates, alkaline earth metals and naturally occurring diluents such as tobacco powder or nutshell flour. The granulates can be produced using solid carriers of a similar type except that larger particle carriers in the range of about 246 to 1,080 µm are used. A smaller amount of dispersant may be added to these solid compositions. The concentration of the active ingredient in these dusts or granules may range from 1 to 20%. The solid carriers used in these compositions may be substantially inert or may be partially or totally constituted by fertilizers such as ammonium sulfate or other ammonium sulphate, caustic, calcium phosphates, potassium chloride, or dried blood.

Jednou obzvváš! vhodnou metodou výroby pevných prostředků je zpracovat pevný nosič s účinnými tldikam. rozpuštěnými v rozpouštědle a nechat rozpouštědlo oddaHt. Tak se získá nosič, obvykle ve lomě jemně rozdělených iástii, které jsou napuštěny účinnými složkami. Jinou metodou je aplikovat směs účinných složek v roztaveném stavu nebo postřikem.Once you ring! A suitable method of making solid compositions is to treat the solid carrier with the active ingredients. dissolved in a solvent and leave the solvent free. A carrier is thus obtained, usually in the refraction of finely divided portions which are impregnated with the active ingredients. Another method is to apply the active ingredient mixture in the molten state or by spraying.

Koncentrace účinné složky v konečném prostředku určeném pro bezprostřední potužtí nezávisí jen na požadovaném stupni aplikace (obvykle v rozmezí 0,2 až 10 kg/ha, jak je uvedeno shora) ale též na způsobu aplikace, kterého se má pouužt. S^máčiteíl^n^é prášky a kapalné koncentráty se obvykle aplikují jako vodné prostředky, přičemž stupeň aplikace kolísá od asi 10 do 2 500 1/ha. Při po^žií pozemního postřikového zařízení bývá stupeň aplikace obvykle v rozmezí od 100 do 500 1/ha, zatímco při leteckém pokřiku se obvykle používá οοο^^Ι 15 až 80 1/ha.The concentration of the active ingredient in the final ready-to-use composition depends not only on the desired application rate (usually in the range of 0.2 to 10 kg / ha as mentioned above) but also on the route of application to be used. The wettable powders and liquid concentrates are generally applied as aqueous compositions, with the application rate varying from about 10 to 2,500 l / ha. In ground spray equipment, the application rate is usually in the range of 100 to 500 l / ha, while in aerial spraying, 15 to 80 l / ha is usually used.

Zkoušky UerMcídní účinnosSiTests UerMicidal Efficiency

Způsob pěstování zkušebních rostlinMethod of growing test plants

Plodiny a plevelné rostliny se vyseeí do ^bro^ých misek pro jedno p^tiuži^tí · rozměrech 20,3 x 25,4 cm ubsaahžícícU půdu pro přesazován. V každé misce se vytvoří 10 cm řádka se všemi zkušebními rostlinami. Jako plodin se používá kuklice (KU), rosičky krvavé (ЮС), bavlníku (BA) a . sóji (SO). Plevelné druhy zahrnuží bér vlašský (BV), bér (BE), ltiUildn (AB), řepeň (ĚE), hořčici sarepttkuu (HS) a laskavec ohnutý (pigweed) (LO).Crops and weeds are plated out in a 20.3 x 25.4 cm (20.3 cm x 25.4 cm) single pile dish to accommodate transplanting soil. A 10 cm row is created in each dish with all test plants. Cucumber (KU), bloody dew (ЮС), cotton (BA), and cotton are used as crops. soybean (SO). Weed species include walnuts (BV), shearers (BE), lutuildn (AB), beet (EE), sarepttkuu mustard (HS) and pigweed (LO).

Bavník, kukuřice, sója a řepeň se vytévvtí v počtu 4 až 6 semeň , na řádku v zdávsl^H na druhu. Druhy s semeny· (abužildn, hořčice sareptské, laskavec bér vlašský a bér) se vysévvtí tak, že se počet semen nepoUčtS, ale zašije se dostatečný počet semen pro získání sol-idní řádky semeitéčků.Cottongrass, corn, soybean and beet are sown in a number of 4 to 6 seeds per row in the species. Seed varieties (abuzild, sareptic mustard, amaranth) and sowing are sown so that the number of seeds is not counted, but sufficient seed is sewn to obtain a solid row of seedlets.

RooSliny pro preeoongee0ní i pusteome>gee0ní zkoušky se vytévvtí stejxým způsobem. První závlaha po vzzjití se aplikuje shora. PosteomngenOní láze pěstování se pak provádí tak, aby se v době ošetřování získaly rostliny ve vhodném stadiu vývoje. Vzorky pro preemmegentní 1Szí se připravují nejdříve jeden den před ošetřením.RooSliny for preeoongee0ní and pusteome> gee0ní tests are vytévvtí stejxým way. The first irrigation after emergence is applied from above. The post-osteogenic growing culture is then carried out so that plants at a suitable stage of development are obtained at the time of treatment. Specimens for preemmegent 1Z are prepared no earlier than one day prior to treatment.

Požadovaný stav vývoje v době pdsteoorgentníhu ošetření je u širokoH stých druhů (BA, SO, BE, AB, HS a LO) stadiím jednoho pravého listu nebo prvního trdjlaUčinaééUu listu. Požadovaný stav vývoje u kuklice je výška 7,6 až 10,2, zatímco u travin je to výška 5,1 asThe desired state of development at the time of pseudo-aging treatment in the wide species (BA, SO, BE, AB, HS, and LO) is the stages of one right leaf or first leaf leaf. The required state of development of the hood is 7.6 to 10.2, while for grasses it is 5.1 as

Způsob ošetřeníMethod of treatment

Aplikace účinných látek se provádí postřikem ruční rozstřikovací pstolí aspiračního typu současně na jednu misku se vzrostlými rostlinami (postemmrgentní fáze) a jednu nově osetou misku (preemergentní fáze). Stupeň ošetření 11,2 kg/ha je představován rovnoměrnou o aplikací 116 mg zkušební sloučeniny na plochu obou misek dohromady (1 030 cm*). Na possřik se používá roztoku účinné látky ve směsi rozpouštědel obes^^cí 40 ml acetonu a 40 ml vody doplněné'0,1 % srnéčedla.Application of the active compounds is effected by spraying with an aspiration-type hand spray gun simultaneously onto one well with mature plants (post-emergence phase) and one newly sown well (pre-emergence phase). A treatment rate of 11.2 kg / ha is represented by a uniform application of 116 mg of test compound to the surface of both trays together (1,030 cm *). A solution of the active compound in a mixture of solvents containing 40 ml of acetone and 40 ml of water supplemented with 0.1% diluent is used for the coating.

Po pootřiku se misky vrátí do skleníku, Do misek pro p08temergentlií zkoušku se uvádí voda pouze zespodu. Do misek pro p^emer·genUií fázi se přivádí voda kropením svrchu dokud po ošetření nevzejdou rostliny. Další zavodňování se provádí zespodu.After spraying, the dishes are returned to the greenhouse. Water was added to the phase phase dishes by sprinkling from above until the plants emerged after treatment. Further irrigation is carried out from below.

Poškození a potlačení rostlin jak v případě prde[nedgedtních, tak v případě postemergentních zkoušek se hodnooí dva týdny po ošeeření. Používá se stupnice 0 až 100 %♦ Do stupně poškození a pooiačení se současně zahrnují též speecální fyziologické účinky.Damage and suppression of the plants in both farther and non-post-emergence tests are evaluated two weeks after treatment. A scale of 0 to 100% is used. Fyzi Special physiological effects are also included in the degree of damage and inoculation.

Hodnoty herbicidní účinnosti pro sloučeniny 1 až 24 se získají při aplikaci 11,2 až 0,28 kg účinné sloučeniny na 1 ha. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 1 (p^emer gen tni zkoušky) a tabulce 2 (postemergentni zkouši^).The herbicidal activity values for compounds 1 to 24 are obtained with an application of 11.2 to 0.28 kg of active compound per ha. The results are shown in Table 1 (average gene assay) and Table 2 (postemergence assay).

Ta b u Ika 1Ta b u Ika 1

Zkoušky prddmedgenOní účinnostiPreliminary testing of efficacy

Sloučenina číslo Compound number Dávkování (kg/ha) Dosage (kg / ha) PK PK BV BV BE BE AB AB Se Se HS HS LO LO BA BA KU KU so Sat 1 1 4,48 4.48 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2,24 2.24 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 1,12 1.12 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 0,56 0.56 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 0,28 0.28 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 2 2 4,48 4.48 - - 0 0 20 20 May 40 40 10 10 90 90 100 100 ALIGN! 60 60 0 0 20 20 May 2,24 2.24 - - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1,12 1.12 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 0,56 0.56 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 0,28 0.28 - · - · - - - - - - - - - - -  - . - . - - - - - 3 3 4,48 4.48 - - 0 0 0 0 30 30 - - 70 70 100 100 ALIGN! 30 30 0 0 0 0 2,24 2.24 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 4 4 4,48 4.48 - - 10 10 0 0 0 0 - - 70 70 90 90 0 0 0 0 0 0 2,24 2.24 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 1,12 1.12 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 0,56 0.56 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 0, 28 0, 28 - - - - - - - - - - - - - - - - - - ' - '- 5 5 4,48 4.48 - - 30 30 0 0 0 0 - - 10 10 100 100 ALIGN! 0 0 0 0 0 0 2,24 2.24 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 1,12 1.12 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 6 6 11,2 11.2 - - 0 0 0 0 0 0 - - 0 0 100 100 ALIGN! 0 0 0 0 0 0 7 7 11,2 11.2 - - 0 0 0 0 10 10 0 0 10 10 70 70 0 0 0 0 0 0 4,48 4.48 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 8 8 2,24 2.24 - - 50 50 20 20 May 60 60 10 10 90 90 80 80 20 20 May 10 10 20 20 May 0,56 0.56 - - 0 0 0 0 0 0 0 0 50 50 0 0 0 0 0 0 0 0 0,28 0.28 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

pokračování tabulkycontinued table

Sloučenina číslo Compound number Dávkování (kg/ha) Dosage (kg / ha) BK BK BV BV BE BE AB AB ŽE THAT HS HS LO LO BA BA KU KU so 1 Sat 1 21 21 2,24 2.24 - - 90 90 90 90 70 70 0 0 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 10 10 10 10 0 0 0,56 0.56 - - 90 90 70 70 0 0 0 0 90 90 50 50 10 10 0 0 0 0 0,28 0.28 - - 0 0 0 0 10 10 0 0 70 70 70 70 10 10 0 0 10 10 22 22nd 2,24 2.24 - - 60 60 20 20 May 0 0 0 0 50 50 80 80 0 0 0 0 0 0 1,12 1.12 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 0,56 0.56 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 0,28 0.28 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 23 23 2,24 2.24 - - 80 80 40 40 80 80 0 0 70 70 70 70 20 20 May 60 60 10 10 0,56 0.56 - - 10 10 10 10 0 0 0 0 70 70 70 70 10 10 0 0 0 0 0,28 0.28 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 24 24 2,24 2.24 - - 100 100 ALIGN! 90 90 10 10 0 0 100 100 ALIGN! 90 90 0 0 0 0 0 0 0,56 0.56 - - 90 90 70 70 0 0 10 10 90 90 60 60 10 10 0 0 0 0

Tabulka IITable II

Zkoušky postemergentní účinnostiPost-emergence efficacy tests

Sloučenina číslo Compound number Dávkování (kg/ha) Dosage (kg / ha) RK RK BV BV BE BE AB AB ŽE THAT HS HS LO LO BA BA KU KU SO SO 1 1 4,48 4.48 30 30 30 30 80 80 30 30 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 40 40 10 10 10 10 2,24 2.24 - - 20 20 May 20 20 May 10 10 - - 90 90 90 90 20 20 May 10 10 10 10 . 1,12 . 1.12 - - 80 80 80 80 90 90 40 40 90 90 90 90 50 50 10 10 20 20 May 0,56 0.56 - - 60 60 50 50 10 10 - - 90 90 90 90 30 30 10 10 10 10 0,28 0.28 - - 20 20 May 40 40 30 30 50 50 80 80 60 60 40 40 40 40 10 10 2 2 4,48 4.48 - - 20 20 May 20 20 May 10 10 20 20 May 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! - - 0 0 10 10 2,24 2.24 - - 30 30 30 30 0 0 - - 100 100 ALIGN! 80 80 20 20 May 0 0 80 80 1,12 1.12 - - 80 80 80 80 20 20 May 30 30 90 90 100 100 ALIGN! 30 30 20 20 May 30 30 0,56 0.56 - - 80 80 80 80 10 10 - - 90 90 - - 80 80 0 0 10 10 0,28 0.28 - - 20 20 May 30 30 0 0 30 30 30 30 30 30 0 0 0 0 10 10 3 3 4,48 4.48 - - 80 80 90 90 50 50 70 70 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 20 20 May 20 20 May 10 10 2,24 2.24 - - 30 30 10 10 30 30 - - 60 60 80 80 70 70 0 0 10 10 4 4 4,48 4.48 - - 60 60 80 80 40 40 30 30 90 90 100 100 ALIGN! 70 70 0 0 10 10 2,24 2.24 - - 70 70 40 40 0 0 - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 60 60 10 10 10 10 1,12 1.12 - - 60 60 50 50 0 0 - - 90 90 90 90 60 60 40 40 30 30 0,56 0.56 - - 20 20 May 30 30 20 20 May - - 90 90 100 100 ALIGN! 50 50 10 10 20 20 May 0,28 0.28 - - 20 20 May 20 20 May 10 10 30 30 60 60 80 80 50 50 10 10 10 10 5 5 4,48 4.48 - - 40 40 70 70 0 0 40 40 90 90 100 100 ALIGN! 30 30 - - 20 20 May 2,24 2.24 - - 10 10 10 10 0 0 - - 90 90 100 100 ALIGN! 10 10 0 0 10 10 1,12 1.12 - - 50 50 50 50 30 30 20 20 May 70 70 100 100 ALIGN! 30 30 20 20 May 30 30 6 6 11,2 11.2 - - 0 0 10 10 0 0 0 0 0 0 80 80 0 0 0 0 0 0 7 7 11,2 11.2 - - 80 80 60 60 10 10 70 70 90 90 100 100 ALIGN! 30 30 10 10 10 10 4,48 4.48 - - 20 20 May 10 10 10 10 20 20 May 80 80 70 70 50 50 0 0 10 10 8 8 2,24 2.24 - - 30 30 20 20 May 90 90 60 60 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 30 30 30 30 0,56 0.56 - - 20 20 May 30 30 80 80 50 50 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 70 70 20 20 May 30 30 0,28 0.28 - - 60 60 60 60 90 90 70 70 90 90 100 100 ALIGN! 40 40 20 20 May 30 30

pokračování tabulkycontinued table

Sloučenina číslo Compound number Dávkování (kg/ha) Dosage (kg / ha) RK RK BV BV BE BE AB AB ftE ftE HS HS LO LO EA EA KU KU so Sat 9 9 4,48 4.48 90 90 100 100 ALIGN! 80 80 - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 1,12 1.12 90 90 40 40 80 80 - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 0,56 0.56 40 40 0 0 10 10 0 0 80 80 - - 10 10 4,48 4.48 90 90 90 90 100 100 ALIGN! - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 1,12 1.12 60 60 40 40 70 70 90 90 0 0 0,56 0.56 20 20 May 0 0 20 20 May 0 0 10 10 0 0 11 11 4,48 4.48 90 90 90 90 90 90 - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 2,24 2.24 90 90 90 90 50 50 - - 100 100 ALIGN! 90 90 1,12 1.12 20 20 May 0 0 40 40 0 0 90 90 0 0 0,56 0.56 0 0 20 20 May 0 0 0 0 70 70 70 70 12 12 4,48 4.48 80 80 90 90 90 90 - - 100 100 ALIGN! - - 2,24 2.24 - - 30 30 70 70 20 20 May 0 0 80 80 100 100 ALIGN! 0 0 0 0 0 0 1,12 1.12 - - 90 90 70 70 80 80 0 0 90 90 90 90 10 10 10 10 0 0 0,56 0.56 10 10 10 10 50 50 0 0 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 0 0 0 0 0 0 0,28 0.28 - - 30 30 10 10 10 10 0 0 70 70 80 80 0 0 0 0 0 0 13 13 4,48 4.48 90 90 90 90 - - 100 100 ALIGN! - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 1,12 1.12 70 70 40 40 - - 70 70 - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 0,56 0.56 0 0 10 10 - - 20 20 May 0 0 60 60 0 0 14 14 4,48 4.48 90 90 90 90 - - 90 90 - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 2,24 2.24 60 60 70 70 - - 60 60 - - 90 90 90 90 1,12 1.12 0 0 0 0 - - 10 10 0 0 40 40 0 0 0,56 0.56 0 0 0 0 - - 40 40 10 10 90 90 20 20 May 15 15 Dec 11,2 11.2 100 100 ALIGN! 90 90 - - 100 100 ALIGN! - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 4,48 4.48 100 100 ALIGN! 90 90 90 90 60 60 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 0 0 10 10 0 0 2,24 2.24 90 90 90 90 90 90 10 10 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 20 20 May 20 20 May 20 20 May 1,12 1.12 90 90 30 30 90 90 0 0 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 40 40 0 0 0 0 0,56 0.56 70 70 80 80 70 70 50 50 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 10 10 0 0 0 0 0,28 0.28 80 80 60 60 0 0 0 0 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 20 20 May 0 0 - - 16 16 2,24 2.24 100 100 ALIGN! 90 90 60 60 50 50 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 10 10 40 40 20 20 May 0,56 0.56 100 100 ALIGN! 90 90 10 10 10 10 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 0 0 0 0 10 10 0,26 0.26 0 0 60 60 10 10 10 10 80 80 80 80 10 10 50 50 10 10 17 17 2,24 2.24 100 100 ALIGN! 90 90 50 50 50 50 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 10 10 10 10 20 20 May 0,56 0.56 100 100 ALIGN! 90 90 10 10 30 30 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 20 20 May 0 0 10 10 0,28 0.28 0 0 10 10 50 50 0 0 90 90 90 90 0 0 40 40 80 80 18 18 2,24 2.24 90 90 50 50 40 40 0 0 90 90 80 80 10 10 10 10 10 10 0,56 0.56 10 10 10 10 0 0 0 0 10 10 90 90 10 10 0 0 10 10 0,28 0.28 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 19 19 Dec 11,2 11.2 90 90 90 90 - - 20 20 May 90 90 90 90 - - 40 40 70 70 2,24 2.24 90 90 90 90 70 70 0 0 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 10 10 20 20 May 0 0 1,12 1.12 90 90 80 80 0 0 0 0 90 90 80 80 10 10 0 0 0 0 0,56 0.56 20 20 May 0 0 10 10 - - 90 90 90 90 20 20 May 20 20 May 10 10 0,28 0.28 30 30 0 0 10 10 - - 70 70 80 80 0 0 20 20 May 10 10 20 20 May 11,2 11.2 100 100 ALIGN! 90 90 90 90 30 30 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 20 20 May 60 60 0 0 4,48 4.48 100 100 ALIGN! 90 90 80 80 60 60 100 100 ALIGN! 90 90 50 50 70 70 10 10 2,24 2.24 80 80 70 70 70 70 10 10 100 100 ALIGN! 10 10 10 10 0 0 10 10 1,12 1.12 90 90 60 60 10 10 0 0 90 90 60 60 20 20 May 0 0 10 10 0,56 0.56 90 90 50 50 0 0 0 0 - 90 - 90 80 80 0 0 0 0 0 0

pokračováni tabulkycontinued table

Sloučenina Číslo Compound No. Dávkování (kg/ha) Dosage (kg / ha) RK RK BV BV BE BE AB AB HS HS LO LO BA BA KU KU SO SO 9 9 4,48 4.48 20 20 May 20 20 May 0 0 20 20 May 100 100 ALIGN! _ · _ · 30 30 10 10 20 20 May 1,12 1.12 0 0 10 10 - - 10 10 10 10 60 60 70 70 30 30 0 0 30 30 0,56 0.56 30 30 30 30 - - 0 0 10 10 70 70 50 50 10 10 0 0 20 20 May 10 10 4,48 4.48 0 0 0 0 - - 0 0 0 0 90 90 - - 20 20 May 20 20 May 30 30 1,12 1.12 0 0 30 30 - - 20 20 May 10 10 50 50 80 80 10 10 10 10 20 20 May 0,56 0.56 20 20 May 0 0 - - 0 0 •0 • 0 70 70 60 60 10 10 0 0 30 30 1 1 1 1 4,48 4.48 0 0 20 20 May - - 10 10 30 30 30 30 100 100 ALIGN! 60 60 10 10 10 10 2,24 2.24 0 0 10 10 - - 20 20 May 10 10 100 100 ALIGN! 90 90 70 70 10 10 10 10 1,12 1.12 20 20 May 20 20 May - - 10 10 20 20 May 80 80 50 50 20 20 May 0 0 10 10 0,56 0.56 10 10 10 10 - - 10 10 10 10 80 80 60 60 0 0 10 10 20 20 May 12 12 4,48 4.48 10 10 20 20 May - - 30 30 - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 70 70 20 20 May 40 40 2,24 2.24 - - 70 70 90 90 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 20 20 May 10 10 1,12 1.12 - - 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 30 30 40 40 0,56 0.56 - - 90 90 90 90 90 90 - - 90 90 100 100 ALIGN! 20 20 May 10 10 10 10 0,28 0.28 - - 50 50 40 40 70 70 70 70 90 90 100 100 ALIGN! 60 60 30 30 40 40 13 13 4,48 4.48 0 0 40 40 - - 10 10 20 20 May 90 90 100 100 ALIGN! 20 20 May 40 40 30 30 1,12 1.12 • :qg •: qg * 0 · * 0 · - - 10 10 50 50 60 60 50 50 70 70 0 0 40 40 0,56 0.56 10 10 10 .. 10 .. , , 20 20 May 40 40 40 40 50 50 10 10 0 0 40 40 14 14 4,48 4.48 . 20 . 20 May 20 · 20 · 10 10 60 60 40 40 100 100 ALIGN! 50 50 40 40 50 50 2,24 2.24 10 10 10 10 - - 30 30 50 50 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 10 10 20 20 May 1,12 1.12 20 20 May 20 20 May 0 0 10 10 20 20 May 100 100 ALIGN! 20 20 May 10 10 40 40 0,56 0.56 20 20 May 0 0 - - 10 10 40 40 30 30 100 100 ALIGN! 10 10 20 20 May 20 20 May 15 15 Dec 11,2 11.2 20 20 May 20. 20 May - - 30 30 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 20 20 May 50 50 4,48 4.48 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 90 90 60 60 2,24 2.24 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 60 60 90 90 1,12 1.12 30 30 50 50 100 100 ALIGN! - - 90 90 100 100 ALIGN! 90 90 20 20 May 30 30 0,56 0.56 90 90 90 90 100 100 ALIGN! - - 90 90 100 100 ALIGN! 90 90 70 70 90 90 0,28 0.28 50 50 40 40 80 80 80 80 90 90 100 100 ALIGN! 70 70 30 30 60 60 16 16 2,24 2.24 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 80 80 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 80 80 70 70 0,56 0.56 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 70 70 90 90 90 90 70 70 40 40 70 70 0,28 0.28 50 50 40 40 100 100 ALIGN! 60 60 90 90 9090 90 90 50 50 60 60 17 17 2,24 2.24 90 90 70 70 100 100 ALIGN! 70 70 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 70 70 60 60 0,56 0.56 90 90 60 60 100 100 ALIGN! 60 60 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 20 20 May 50 50 0,28 0.28 90 90 70 70 100 100 ALIGN! 50 50 90 90 90 90 60 60 20 20 May 40 40 18 18 2,24 2.24 40 40 60 60 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 20 20 May 60 60 0,56 0.56 40 40 40 40 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 10 10 50 50 0,28 0.28 20 20 May 10 10 60 60 60 60 90 90 100 100 ALIGN! 50 50 10 10 50 50 19 19 Dec 11,2 11.2 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 80 80 2,24 2.24 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 80 80 1,12 1.12 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 80 80 0,56 0.56 90 90 90 90 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 50 50 80 80 0,28 0.28 90 90 90 90 90 90 80 80 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 30 30 80 80 20 20 May 11,2 11.2 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 70 70 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 60 60 50 50 4,48 4.48 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 70 70 40 40 2,24 2.24 30 30 50 50 70 70 40 40 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 50 50 10 10 30 30 1,12 1.12 40 40 40 40 50 50 70 70 90 90 1000 1000 50 50 20 20 May 30 30 0,56 0.56 90 90 90 90 80 80 70 70 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 70 70 20 20 May 30 30

pokračování tabulkycontinued table

Sloučenina číslo Compound number Dávkování (kg/ha) Dosage (kg / ha) RK RK BV BV BE BE AB AB fiE fiE HS HS LO LO BA BA KU KU so Sat 21 21 2,24 2.24 - - 90 90 80 80 90 90 10 10 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 10 10 40 40 0,56 0.56 - - 90 90 80 80 90 90 - - 100 100 ALIGN! 90 90 90 90 20 20 May 30 30 0,26 0.26 - - 60 60 60 60 60 60 90 90 90 90 90 90 90 90 10 10 40 40 22 22nd 2,24 2.24 - - 80 80 70 70 60 60 20 20 May 90 90 100 100 ALIGN! 90 90 10 10 20 20 May 1,12 1.12 - - 90 90 80 80 80 80 40 40 100 100 ALIGN! 70 70 70 70 20 20 May 20 20 May 0,56 0.56 - - 20 20 May 20 20 May 50 50 10 10 90 90 90 90 90 90 10 10 10 10 0,28 0.28 - - 10 10 10 10 70 70 - - 60 60 20 20 May 50 50 0 0 20 20 May 23 23 2,24 2.24 - - 20 20 May 10 10 40 40 - - 90 90 100 100 ALIGN! 90 90 10 10 50 50 0,56 0.56 - - 10 10 10 10 10 10 - - 90 90 90 90 60 60 10 10 40 40 0,28 0.28 - - 10 10 10 10 80 80 30 30 80 80 70 70 40 40 10 10 10 10 24 24 2,24 2.24 - - 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 50 50 20 20 May 30 30 0,56 0.56 90 90 90 90 90 90 80 80 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 30 30 10 10 30 30

Jako referenční produkt lze pro sloučeniny obecného vzorce I uvést sodnou sůl acifluorfenu obecného vzorceA reference product for compounds of formula I is sodium acifluorophene of formula

Cl COONaCl COONa

která je rovněž známá pod označením Tackle. Obecně vzato Tackle se vždy používá jako postemergentního herbicidu a jeho preemergentní 'aktivita je nízké. Při dávkování, ve kterém pe Tackle používé (0,25 až 1 kg/ha) mé tato látka horší aktivitu než sloučeniny podle vynálezu (40% potlačení). Má-li se dosáhnout potlačení alespoň 80%, musí se dávkování zvýšit na 1,2 až 2 kg/ha.also known as Tackle. In general, Tackle is always used as a post-emergence herbicide and its pre-emergence activity is low. At dosages in which Tackle is used (0.25 to 1 kg / ha), this substance has inferior activity than the compounds of the invention (40% suppression). In order to achieve a reduction of at least 80%, the dosage must be increased to 1.2 to 2 kg / ha.

Sloučeniny, které jsou účinnou složkou prostředků podle vynálezu jsou naproti tomu aktivní z více než 80 % na velký počet plevelů při preemergentní aplikaci v běžně používaných dávkách, tj. 0,25 až 0,8 kg/ha. V zemědělské praxi se dává přednost preenergentním prostředkům před postemergentními prostředky, poněvadž preemergentní prostředky zaručují, že plevelné rostliny vůbec nevzejdou.On the other hand, the compounds which are the active ingredient of the compositions according to the invention are more than 80% active on a large number of weeds in pre-emergence application at commonly used doses, i.e. 0.25 to 0.8 kg / ha. In agricultural practice, pre-emergence compositions are preferred to post-emergence compositions, since pre-emergence compositions ensure that weed plants do not occur at all.

Claims (5)

PŘEDMĚT VYNÁLEZUSUBJECT OF THE INVENTION 1. Herbicidní prostředek vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I (I) kde představuje vodík nebo alkylskupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem obsahujícímA herbicidal composition comprising, as an active ingredient, a compound of formula (I): wherein: it is hydrogen or a straight or branched chain alkyl group containing 1 až 4 atomy uhlíku,1-4 carbon atoms, R^ představuje fenylskupinu, skupinu obecného vzorce, kde n znamená číslo 1 až 5 a každý ze symbolůR ^ is phenyl, a group of the formula wherein n is 1 to 5 and each of the symbols X, které jsou stejné nebo různé, představuje nitroskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogen, fenylskupinu, skupinu obecného vzorceX, which may be the same or different, represents nitro, C 1 -C 4 alkyl, halogen, phenyl, formula COOR, kdeCOOR, where R představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo vodík nebo kati on, dále X představuje kyanoskupinu, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a trifluonoetylskupinu, heterocyklicky substituovanou alkylskupinu a heterocyklickou skupinu, přičenž heterocyklický kruh v těchto skupinách má 5 až 7 Členů a obsahuje uhlík v kombinaci se sírou, kyslíkem, dusíkem nebo jejich kombinací, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, skupinu obecného vzorceR is C 1 -C 4 alkyl or hydrogen or cationic, X is cyano, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkoxy and trifluoroethyl, heterocyclically substituted alkyl and heterocyclic, with the heterocyclic ring in these groups having 5 to 7 members and containing carbon in combination with sulfur, oxygen, nitrogen or a combination thereof, hydroxy, alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, a group of the formula -R6COgR6, kde představuje alkyl- nebo alkenylskupínu s až 3 atomy uhlíku, skupinu obecného vzorce-R 6 COgR 6 , wherein alkyl or alkenyl of up to 3 carbon atoms is a group of formula -RgCONHj, -R6CONHR2 nebo -R6C0N(R2)2, kde-R 6 CONHR 2 or -R 6 CON (R 2 ) 2 , wherein Я? в mají shora uvedený význam, alkoxyalkylskupinu, ve které je jak alkoxylový, tak alkylový zbytek přímý nebo rozvětvený a obsahuje 1 až 3 atomy uhlíku, neboЯ? are as defined above, an alkoxyalkyl group in which both the alkoxy and alkyl radicals are straight or branched and contain 1 to 3 carbon atoms, or 1д a R^ dohromady tvoří shora definovaný heterocyklický kruh.1d and R1 together form a heterocyclic ring as defined above. 2· Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, Že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce X, kde má význam uvedený v bodě 1 a představuje skupinu obecného vzorce kde h představuje celé číslo 1 až 3 a každý ze symbolůA herbicidal composition according to claim 1, characterized in that it contains as active ingredient a compound of the formula (X) as defined in (1) and represents a group of the formula (h) wherein h is an integer of 1 to 3 and each of the symbols X, které jsou stejné nebo různé, představuje nitroskupinu, skupinu obecného vzorceX, which are the same or different, represents a nitro group, a group of the general formula -COOR, kde-COOR, where R má význam uvedený v bodě 1 nebo kyanoskupinu.R is as defined in point 1 or cyano. 3. Herbbcidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahu je sloučeninu obecného vzorce I, kde heterocyklický zbytek zmíněný v souvisSosSi se _ skupinou B je zbytkem pyridinu, tet^i^i^h^y^dr^odu^r^emu nebo thiofenu a ostatní symboly mají význam uvedený v bodě 1.3. A herbicidal composition as claimed in claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein the heterocyclic moiety mentioned in relation to group B is a pyridine moiety. or thiophene and the other symbols have the meaning given in point 1. 4. Herbbcidní prostředek podle bodu 1, iyznnauVjcí se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R^ představuje alkoKyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyalkylskupinu, ve které obsahuje jak alkoxy- tak alkylskupina 1 až 3 atomy uhlíku nebo skupinu obecného vzorce4. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein R1 is C1-C3 alkoxy, alkoxyalkyl containing both C1-C3 alkoxy and C1-C3 alkyl; a group of the general formula R6CONH.2, kdeR 6 CONH. 2 , where Rg mé význam uvedený v bodě 1 aRg is as defined in point 1 a R^ má význam uvedený v bodě 1.R1 is as defined in point 1. 5. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznájuVící se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R^ a Rj dohromady tvoří pěti- nebo Šestičlenný heterocyklický kruh obsea^^! uhlík v kombbnaci se sírou, kyslíkem, dusíkem nebo jejich konbbnnaí, přičemž tento heterocyklický kruh je popřípadě substituován jedním nebo více subititventy zvolenými ze souboru zahrnuícího halogen, mbtylskvpinv, nitroskupinu a kroměttoho může být souučstí biocyklické stopiny, ve které je druhým kruhem fen/1.5. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein R1 and R1 together form a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing a compound of formula (I). The carbon in combination with sulfur, oxygen, nitrogen or a combination thereof, said heterocyclic ring optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen, benzyl, nitro and, in addition, may be part of a biocyclic trace in which the second ring is fen / 1.
CS821167A 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means CS221821B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11773280A 1980-02-01 1980-02-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS221821B2 true CS221821B2 (en) 1983-04-29

Family

ID=22374545

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS821167A CS221821B2 (en) 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means
CS81652A CS221819B2 (en) 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means
CS821166A CS221820B2 (en) 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS81652A CS221819B2 (en) 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means
CS821166A CS221820B2 (en) 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0034883A1 (en)
JP (1) JPS56127335A (en)
AU (1) AU6651581A (en)
BR (1) BR8100596A (en)
CS (3) CS221821B2 (en)
DD (1) DD157992A5 (en)
DK (1) DK41181A (en)
ES (1) ES8201116A1 (en)
GB (1) GB2068948B (en)
GR (1) GR72986B (en)
IL (1) IL62019A0 (en)
PL (1) PL131421B1 (en)
PT (1) PT72432B (en)
ZA (1) ZA81649B (en)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4344789A (en) * 1979-05-11 1982-08-17 Ppg Industries, Inc. Acids and esters of 5-(2-optionally substituted-4-trifluoromethyl-6-optionally substituted phenoxy)-2-nitro, -halo, or-cyano alpha substituted phenyl carboxy oximes, and method of controlling weeds with them
US4797505A (en) * 1982-03-17 1989-01-10 Gaf Corporation Process for the preparation of substituted diphenyl ethers
IN159369B (en) * 1982-02-24 1987-05-09 Velsicol Chemical Corp
US4398938A (en) * 1982-05-20 1983-08-16 Velsicol Chemical Corporation N-Acylated lactams and their herbicidal compositions and method of use
US4404018A (en) * 1982-06-23 1983-09-13 Velsicol Chemical Corporation Furfuryl amides of phenoxyphenoxyalkanoic acids and herbicidal use
DE3224984A1 (en) * 1982-07-03 1984-01-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen SUBSTITUTED DIPHENYL ETHERS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS HERBICIDES
DE3337540A1 (en) * 1983-10-15 1985-04-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen PHENOXYPROPIONYLPHOSPHONIC ACID ESTER
HU190222B (en) * 1984-01-17 1986-08-28 Budapesti Vegyimuevek,Hu Fungicide comprising substituted phenoxy-benzaldehyde as active substance
GB8422701D0 (en) * 1984-09-07 1984-10-10 Shell Int Research Ether herbicides
GB8423252D0 (en) * 1984-09-14 1984-10-17 Shell Int Research Ether herbicides
US5024691A (en) * 1985-02-25 1991-06-18 Ici Americas Inc. Substituted phenoxy benzamide herbicides and methods of use
DE3628317A1 (en) * 1986-08-21 1988-02-25 Bayer Ag PHENOXYBENZOESAEUREESTER
KR0183513B1 (en) * 1994-03-22 1999-04-15 오쯔보 히데오 Wafer Slice Base Peeling Machine
JP4880473B2 (en) * 2004-10-08 2012-02-22 壽製薬株式会社 Therapeutic agents for diseases involving phosphonic acid derivatives and high blood phosphate
EP2990403A1 (en) * 2014-08-29 2016-03-02 Novartis Tiergesundheit AG Anthranilamides, sulfonamides and nitro analogues derived therefrom as anthelmintics

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4031131A (en) * 1975-09-29 1977-06-21 Rohm And Haas Company Process for preparing phenoxybenzoic acids

Also Published As

Publication number Publication date
EP0034883A1 (en) 1981-09-02
AU6651581A (en) 1981-08-06
PL131421B1 (en) 1984-11-30
BR8100596A (en) 1981-08-18
CS221820B2 (en) 1983-04-29
JPS56127335A (en) 1981-10-06
ES498957A0 (en) 1981-12-01
PL229481A1 (en) 1981-10-16
GB2068948B (en) 1984-09-26
PT72432B (en) 1982-11-23
ES8201116A1 (en) 1981-12-01
DD157992A5 (en) 1982-12-22
IL62019A0 (en) 1981-02-27
DK41181A (en) 1981-08-02
PT72432A (en) 1981-02-01
GR72986B (en) 1984-01-23
ZA81649B (en) 1982-09-29
GB2068948A (en) 1981-08-19
CS221819B2 (en) 1983-04-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS221821B2 (en) Herbicide means
FR2519633A1 (en) TRIAZA DERIVATIVES
RU2065861C1 (en) N-pyrazolyl-1,2,4-triazolo[1,5-c] pyrimidine-2- sulfonamide compounds, process for preparation thereof, herbicidal composition, and method of controlling undesirable vegetation
HU193495B (en) Plant growth regulating compositions containing alkoxy-imino-benzacetonitrile derivatives
EP0517215B1 (en) Pyrimidine or triazine derivative, process for preparing the same and herbicide using the same
CA1278695C (en) Herbicidal composition
CZ280644B6 (en) Herbicidal agent, its use and method how to control undesired weed
JPS5827770B2 (en) herbicide
PL154972B1 (en) Fungicide
JPH0327359A (en) New herbicide
PL170635B1 (en) Herbicide
CS225825B2 (en) The herbicide agent
CA1112645A (en) N-pyridyl-phthalamic acid compounds
WO2008144116A1 (en) Pesticidal diazene oxide carboxylates
EP0427445B1 (en) Benzylideneaminoxyalkanoic acid (thio) amide derivative, process for preparing the same and herbicide
JPS61103873A (en) Novel 2-cyanobenzimidazole derivative
EP0152131B1 (en) Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides
PL149348B1 (en) Nematocides and insecticides
US4000149A (en) Herbicidal amide derivatives
US4502880A (en) 4-Pyridinium quinazoline derivatives
US4055412A (en) Phenylureidoimidazolidinediones as plant protectants
US7399757B1 (en) Pesticidal diazene oxide carboxylates
GB1579635A (en) Sulphenamides and their use in pesticidal compositions
HU193705B (en) Selective herbicidal compositions of prolonged effect, containing alpha-chlorine-acetamide-derivatives as active substance
US4486222A (en) Herbicide composition and process for the preparation of the active ingredients herbicidal phenyl carbonates