CS221820B2 - Herbicide means - Google Patents

Herbicide means Download PDF

Info

Publication number
CS221820B2
CS221820B2 CS821166A CS116682A CS221820B2 CS 221820 B2 CS221820 B2 CS 221820B2 CS 821166 A CS821166 A CS 821166A CS 116682 A CS116682 A CS 116682A CS 221820 B2 CS221820 B2 CS 221820B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
align
active ingredient
formula
group
symbols
Prior art date
Application number
CS821166A
Other languages
Czech (cs)
Inventor
Robert J Theissen
Original Assignee
Rhone Poulenc Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Inc filed Critical Rhone Poulenc Inc
Publication of CS221820B2 publication Critical patent/CS221820B2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4062—Esters of acids containing the structure -C(=X)-P(=X)(XR)2 or NC-P(=X)(XR)2, (X = O, S, Se)
    • C07F9/4065—Esters of acids containing the structure -C(=X)-P(=X)(XR)2, (X = O, S, Se)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/44—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by —CHO groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/59—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/18—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/13—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/20—Esters of monothiocarboxylic acids
    • C07C327/26—Esters of monothiocarboxylic acids having carbon atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Compounds of formula <CHEM> that have pre and post emergence activity. The substituent A is such that they include certain substituted phenyl esters, phenyl thioesters, heterocyclic esters; substituted alkyl and alkylthio esters, carbonates and thiocarbonates; benzoyl phosphonates; substituted alkanones and substituted amides.

Description

Vynález se týká herbicidních prostředků obsahujících jako účinnou složku určité susbstituované fenylestery a popřípadě substituované fenylthioestery 2-nitro-5-(substituovaný fenoxy)benzoové kyseliny, které jsou popsány dále.The present invention relates to herbicidal compositions containing, as active ingredient, certain substituted phenyl esters and optionally substituted 2-nitro-5- (substituted phenoxy) benzoic acid phenylthioesters as described below.

Patenty US č. 3 652 645 , 3 784 635 , 3 873 302 , 3 983 1 68 a 3 907 866 se týkají určitých derivátů fenoxybenzoové kyseliny, které jsou užitečné jako herbicidy. V souvislosti s vynálezem byly nyní nalezeny dalěí deriváty fenoxybenzoové kyseliny, které jsou užitečné jako herbicidy.U.S. Patent Nos. 3,652,645, 3,784,635, 3,873,302, 3,983,168, and 3,907,866 relate to certain phenoxybenzoic acid derivatives useful as herbicides. Other phenoxybenzoic acid derivatives useful as herbicides have now been found in connection with the present invention.

Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek, vyznačující se tím, Že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce IThe present invention provides a herbicidal composition which comprises a compound of formula I as an active ingredient

(I) kde(I) where

Q představuje kyslík nebo síru, n představuje celé číslo od 1 do 5 a každý ze symbolůQ represents oxygen or sulfur, n represents an integer from 1 to 5 and each of the symbols

X které jsou stejné nebo různé, představuje nitroskupinu, až alkyskupinu, halogen, fenylskupinu, skupinu obecného vzorceX, which are the same or different, represents a nitro group, up to an alkyl group, a halogen, a phenyl group, a group of the formula

COOR kdeCOOR where

R znamená C, až C.'alkylskupinu, vodík nebo kation alkalického kovu, kovu alkalických zemin, ' am on nový kati on nabo nižší alkyl- a diCnižší alkyl) aa oni ový kati on, dále X představuje kyano slupinu, C . až C* alkylthioalupinu, R až C# - alkoxyekupinu, tri fluorae tyl skujp.nu.R is a C 1 -C 3 alkyl group, hydrogen or an alkali metal, alkaline earth metal cation, or a new cation or lower alkyl and di (lower alkyl) cation, and further X represents a cyano group, C. to C * alkylthioalupinu R to C # - alkoxyekupinu tri fluorae skujp.nu tulle.

Specifická 2-nitro-5-(iubstiloovaný fenoxy)benzoyleloučeniny obecného vzorce I ' jsou popsány dále. Jeden - způsob přípravy iěchio sloučenin spočívá v aplikaci Ullmanovy syntézy éterů reakcí alkalické .(například sodné nebo draselné) soli vhodně substituovaného fenolu, například m-hydroxybenzaldehydu nebo m-taresolu s reaktivní halogensubstituovanou aromatickou sloučeninou, například 3,4-diihlorbenzotгifluoгidθm. Meziprodukt, který se získá, se může nit-rovat a dále o sobě známým spůsobem převádět na příslušné benzoyyderrvéty. Když se jako výchozí látky pouužje m-kresolu, může se získaný produkt onidovat - a pak nitrovat před tím, než se převádí na příslušné deriváty. Přípravu ilustruje následnici příklad.Specific 2-nitro-5- (iubstituted phenoxy) benzoyl compounds of formula I 'are described below. One way of preparing the compounds is to apply a Ullman ether synthesis by reacting an alkali (e.g., sodium or potassium) salt of a suitably substituted phenol, e.g., m-hydroxybenzaldehyde or m-taresol, with a reactive halogen-substituted aromatic compound, e.g. The intermediate which is obtained can be nitrated and further converted to the corresponding benzoyl first-processes in a manner known per se. When m-cresol is used as the starting material, the product obtained can be onidized - and then nitrated before being converted to the corresponding derivatives. The preparation is illustrated by the following example.

Sloučenina 1Compound 1

Příprava 2,4-dini iro-6-srk.bltylfrnyl-5-[2iChlor-4-(tfil0uoreiУyf)neooyyJ-2-iiLOroe·nzoáilPreparation of 2,4-dini iro-6-SR to .blt lfrnyl yl-5- [4- 2iChlor (L0 three uoreiУy f) n-2-eooyyJ iiLOro e · nzoáil

K roztoku 2,4-di nitro-6-se^totylf molu (3,6° g, 0,015 moin a meeil)frnoxy]-2-nitoobrnzoylilllriel (5,68 g, 0,015 moou) v toluenu (25 ml) se za míchání přidá trieyyaamin (1,50 g, 0,015 molu). . Teplota v důsledku rxotermir vzroste na 45 °C a okarnžžtě se vysráží hydrochlorid iriβУytaminl. Reakční směs se 15 ho<din míchá a zahřívá na 43,4 °C. Sraženina se odeiltIljr od ochlazeného roztoku, promyje a vymTÍ. Získá se lydrochlorid iri·Уytaminl (1,8 g>. Toluenový roztok se promyje třikrát 25 ml 10% hydroxidu sodného a pak se toluen odpaří v rotačním odpařováku. Získá гг 5,5 g (62 %) surového hnědého oleje, který penálu vykyšteluje. Překrystalováním z metanolu se získá 2,1 g špinavě bílé ^vné Wtty o t^lotě toní 109 až 110 °C.To a solution of 2,4-di-nitro-6 -se totylf mole (3, 6 ° C, 0.0 15 Moine meeil) frnoxy] -2-nitoobrnzoylilllriel (5.68 g, 0.015 moou) in toluene (25 ml Triethylamine (1.50 g, 0.015 mol) was added with stirring. . The temperature rises to 45 ° C as a result of rxotermir, and iri-β-aminamine hydrochloride precipitates as a result. The reaction mixture was stirred for 15 hours and heated to 43.4 ° C. The precipitate was filtered from the cooled solution, washed and washed. The toluene solution was washed three times with 25 ml of 10% sodium hydroxide, and then the toluene was evaporated in a rotary evaporator to give a gg of 5.5 g (62%) of a crude brown oil which crystallized to the pencil case. . Recrystallization from methanol gave 2.1 g of off-white outside ^ ot ^ ture Wtty Toni 109 and from 110 ° C.

I. Címtfol): C » 0, 1765 cm“1.I. Címtfol): C »0 , 1765 cm -1 .

NMR (Dg ti4^'tln): triplet 0,9 ppm (3H, J=3,5 Hz), dubbat 1,37 ppm (3H, J»3,5 HO, plet 1,82 ppm (2H, шиГ^И^ 3,35 ppm (1H), mulУialrУ 7,5 až 8,2 ppm (5H, dubbet 8,45 ppm (1H, J=4,5 Hz), dublet 8,82 ppm (1H, J=1,2 Hz), dubbet 9,02 ppm (1H, J=1,2 Hz).NMR (D 6, 14 H-NMR): triplet 0.9 ppm (3H, J = 3.5 Hz), dubbate 1.37 ppm (3H, J = 3.5HH, skin 1.82 ppm (2H, trans). ^ 3.35 ppm (1 H), multi-range 7.5 to 8.2 ppm (5 H, doubled 8.45 ppm (1 H, J = 4.5 Hz), doublet 8.82 ppm (1 H, J = 1, 2 Hz), doublet 9.02 ppm (1H, J = 1.2 Hz).

Podobným způsobem se získají sloučeniny charakterizované v násadn^ tabulce. Symboly se vztahuj k obecnému vzorci I.In a similar manner, the compounds characterized in the table are obtained. The symbols refer to formula I.

Sloučenina číslo Compound number Q (O nebo S) Q (O or S) SubbSiilcr fenylskupiny SubbSienyl phenyl Teplota tání °C Melting point ° C 2 2 O O 2-NOg 2-NOg 137 137 až to 139 139 3 3 0 0 3-NOg 3-NOg 93, 93, .5 .5 4 4 O O 4-NO2 4-NO2 115 115 až to 117 117 5 5 0 0 5-CH3-2N02 5-CH 3 -2NO 2 88 88 až to 90 90 6 6 0 0 2-CI4NO2 2-C14NO2 99 99 až to 101 101 7 7 0 0 4-C1 4-C1 135 135 až to 137 137 8 8 0 0 4-CI-2CH3 4-Cl-2CH3 121 121 až to 122 122 9 9 0 0 2-CI-4-CH3 2-Cl-4-CH 3 105 105 až to 107 107 10 10 0 0 2-Cl-4-fenyl 2-C1-4-phenyl 128 128 až to 130 130 11 11 0 0 2,4-(C.>2 2,4- (C. > 2 144 144 až to 147 147 12 12 0 0 4-COOCH3 4-COOCH3 103 103 až to 106 106 13 13 0 0 4-CN 4-CN 103 103 až to 105 105

pokračování tabulkycontinued table

Sloučenina číslo Compound number 4 (0 nebo S) 4 (0 or S) Substituce fhoflsklpinf Zn Substitution fhoflsklpinf Zn Teplota tán:! °C Melting temperature! Noc: 2 ° C 14 14 0 0 4-íCJHí 4-Cl 94 až 95 94 to 95 15 15 Dec 0 0 3-OCHj 3-OCHj 95 - až 97 95 - to 97 16 16 0 0 4-OCHj 4-OCHj 128 až 129 128 to 129 17 17 0 0 3-CFj 3-CF 3 olej oil 18 18 0 0 4-COONa 4-COON 215 až 220 215 to 220 19 19 Dec 0 0 4-COOH 4-COOH 191 až 198 191 to 198 20 20 May s with H H olej oil 21 21 s with 4-C1 4-C1 12S až 130 12S to 130 22 22nd s with 4-CH3 4-CH3 90 až 93 90 to 93 23 23 s with 4-OCH-j 4-OCH-j olej · oil · 24 24 s with 3,4-(C.)g 3,4- (C.) g olej oil

Jako jiné sloučeniny, spadaje í do této třídy látek, lze uvést:Other compounds belonging to this class of substances include:

2. č-flLetylfenyl-S- Í2-chloir-4-(trIfluoroetyl)feno:qy-2-nitrobenzoát,No second-S- flLetylfenyl I2 chloir-4- (t rIfluoroetyl) -phenol: Q s -2-ni t robenzoát,

S- te-lcarbo^jďenyLj -5· [2-ehlor-4-(tri^ionaetyl ^enoxyl^-nitobterze^artotW1 otó t, 4-tyaaoo2,,6(dib'oofefwn-l-[2-chhio-4-(trifluormetyl)fenoxy]-2-nitrobenzoát, t. t. 170 až 171 °C I. C. C » 0, 1775 cm1,S-te ^ lcarbo jďenyLj -5 · [H 2 -e lor-4- (tri-ionaetyl phenoxyl ^ ^ ^ -nitobterze artotW 1 Oto t-tyaaoo2 4, 6 (b'oofefwn di-l- [2- -ch h io-4- (trifluoromethoxy luormetyl) -phenoxy] -2-nitro-b enzo, mp 1 70-171 ° C IR C »0, 1775 c m 1,

3.6- (dLchloo4 2-f ® toxylkaOonynffnyl-5-42-4hhoo-4-(toií^uoof f eylfenoxyJ^-ni trobenzráá, (2,64di-8βt.-ftУlff<мlyl-5-22-chlor-4-(OrfLuuolπaetylfhooωcy]-2-JitOoo1hmzott (olej, X. C. C « 0, 1752 ro1), phfnaaWlorf -4-Í2-chlor-4-(toiftooraety 1Иenoxyl-a-nitrotonzoát.3.6- (2-fluoro dLchloo4 ® toxylkaOony n ffnyl 5- 2-4H 4 h oo-4- (Sort the washing uoof ^ f ^ -ni eylfenoxyJ trobenzráá, (2, 64 d i-8β detergent builder ft У l ff < мlyl 2-5- 2-chloro-4- (OrfL at uolπaetylfhooωcy] -2-JitOoo1hmzott (oil XC C «0 ro 1 1752) phfnaaWlorf -4-f2-chloro-4- (toiftooraety 1Иenoxyl-and-nitrotonzoát .

Pro dosažení herHcidního ' ' účinku ' se mohou sloučeniny podle vynálezu aplikovat různými způsoby· Mohou se aplikovat jako takové ve formě, pevných látek nebo par, ale přednostně se ' jich používá jako . toxických složek v herMcidních prostředcích obsahujících tyto sloučeniny a nosič. Tyto prostředky se - přednostně aplikuj přímo na půdu a často se s ní mísí* Prostředky mohou fit formu granulátů, poprašů, kapalných postřiků, aerosolových postřiků a mohou obsahovat kromě nosičů přísady, jako jsou hmf!gdtory, pojivá,- plyny stlačené do kapalného stavu, odoirmty, stabilizátory apod. Mže se po^žj^^v^^t celé řady ' kapalných a pevných nosičů. Jako neomezujcí příklady pevných nosičů lze uvést mastek, bantcont, křemmeinu, pyroojlit, valchářskou hlinku, sádrovec, moučku ze semen bavlníku a z ořechových skořápek a různé přírodní a syntetické jíly které nhffj pH vyM* než asi 9,5. Jako neomezujcí příklady kapalných nosičů lze uvést vodu, organická rozpou H ědla, jako alkoholy, ketony, amidy, a estery, ш1по1ОЯ1П oleje, jako lehké oleje a střední oleje a rostlinné oleje, jako je olej z bavlníkových semen.To achieve a herbicidal effect, the compounds of the invention may be administered in various ways. They may be administered as such, in solid or vapor form, but are preferably used as. toxic components in herbicidal compositions comprising these compounds and a carrier. These compositions are preferably applied directly to the soil and are often mixed with it. The compositions may be in the form of granules, dusts, liquid sprays, aerosol sprays, and may contain, in addition to carriers, additives such as blenders, binders, , odors, stabilizers, and the like. A wide variety of liquid and solid carriers can be used. Non-limiting examples of solid carriers include talc, bantcont, quartz, pyroojite, fuller clay, gypsum, cottonseed and nutshell meal, and various natural and synthetic clays having a pH greater than about 9.5. Non-limiting examples of liquid carriers include water, organic solvents, such as alcohols, ketones, amides, and esters, oil oils such as light oils and medium oils, and vegetable oils such as cottonseed oil.

V ' praxi se aplikované ffo0žtví herbicidu vyjadřuje v počtu kg herbicidu aplikovali ·· na 1 ha. - Sloučeniny ' podle vynálezu jsou účinnými herbicidy, když se aplikuj v ffo0вtví od asi 0,2 do asi 10 kg/ha.In practice, the applied herbicide amount is expressed in kg of herbicide applied per ha. The compounds of the invention are potent herbicides when applied at a rate of from about 0.2 to about 10 kg / ha.

Pesticidní prostředky obsahhuící účinnou složku a nosič se nohou dodávat bu8 jako hotové prostředky nebo jako ^ηοοπΟιο^. Κ^ομ^ιο^. obvykle obsahují vyšší poddl účinné složky než prostředky pro ota^a^mžiLé poo!iií, a . proto vyžaduj před prožitím zředění. Jak hotové prostředky, tak koncentráty mohou bý v kapalné nebo pevné formě, tj. účinná složka může bý smísena jak β kapalným, tak s pevným nosičem.The pesticidal compositions containing the active ingredient and the carrier can be delivered either as a ready-to-use formulation or as a formulation. Κ ^ ομ ^ ιο ^. they usually contain a higher proportion of active ingredient than the ophthalmic compositions and the polymers, and. therefore, require dilution before surviving. Both the finished compositions and the concentrates may be in liquid or solid form, i.e. the active ingredient may be admixed with both β liquid and a solid carrier.

tonožtví účinné složky v prostředku zárteí především na tom, zda prostředek je koncentrát nebo hotový prostředek pro okarnmžté poUžií. КомодОл^, obvykle obsahují 5 až 95 přednostně 10 až 80 % hmonnatních účinné složky. Konnentrach účinné složky v prostředcích připravených k okamžitiu pov^žtí zá^aí na způsobu aplikace konkrétního prostředku a na požadovaném stupni ošetření. - Prostředky pro okromžité projití obvykle obsáhlí 0,001 -až 1, přednostně .0,01 až 1, přednostně 0,01 až 0,1 % hmotnostního účinné složky. Obecně tedy mohou prostřed^ obsaHovat, 0,001 až 95 % UmoOnooinícU účinné složky» přičemž skutečné oooožsví zéV1 sí na druhu prostředku a na metodě, jakou se mé aplikovat.In particular, the composition of the active ingredient in the composition will depend on whether the composition is a concentrate or a ready-to-use composition. They generally contain 5 to 95, preferably 10 to 80%, of monounsaturated active ingredient. The concentration of the active ingredient in the ready-to-form compositions will depend upon the mode of administration of the particular composition and the desired degree of treatment. The formulations for immediate passage usually comprise 0.001 to 1, preferably 0.01 to 1, preferably 0.01 to 0.1% by weight of the active ingredient. In general, therefore ^ environments can contain 0.001 to 95% of active ingredient UmoOnooinícU »with the actual oooožsví that in one type of network to the composition and the method by which my be applied.

KonoenOréty mohou bý buč kapalné nebo . pevná a lze je obvykle ředit vodou za vzniku emotí nebo sui^j^<^e^a^dí obsaahjíeíeh menší onoožsví účinné složky. Alternativně lze kapalné nebo pevné koncenOráty nastavovat kapalnými nebo pevnými nosiči za vzniku.prostředků pro bezprostřední pcožití. Kapalné přednostně obsea^í účinnou složku a eouugétor, který je rozpuštěn v kapalném rozpouštědle, například organickém rozpouštědle shora uvedeného typu. Qnugátor je účelně aniontový, katioctový nebo ne iontový emuulgé()r, nappíklad sodný nebo adukt etylenoxidu na alky fenol, mmrkaptén, amn nebo karboxylovou kyselinu. Kapalné koncemOréty s výhodou obseaihují 10 až 30 % Urnconoosních, například 25 % ^ε^ηο^η!^ účinné složky, nappíklad 1 . kg účinné složky na 4 kg koncenOrétu.Konoenrérés can be either liquid or. They may be solid and may conveniently be diluted with water to give rise to an emetic or dry product containing less of the active ingredient. Alternatively, the liquid or solid concentrates may be adjusted with liquid or solid carriers to provide immediate use. The liquid preferably comprises the active ingredient and an emulsifier which is dissolved in a liquid solvent, for example an organic solvent of the above type. Suitably, the sequester is an anionic, cationic or non-ionic emulsion (e.g. sodium or ethylene oxide adduct to alkyl phenol, mercapten, amine or carboxylic acid). The liquid ends of the portions preferably contain 10 to 30% of urea, for example 25% of active ingredient, for example 1. kg of active ingredient per 4 kg of concentrate.

Smčitelné prášky jsou jinou přednostní formou koncernO^tu a tyto ko^c^€^nOt^i^,ty účelně obssahjí účinnou složku, jemně rozdělený pevný nosič a alespoň jednu povrchově aktivní létku, které dodává konc «Oř átu M^máč^i^lno^it a &ispnrgotatelno8t. Pevné nosiče vhodné pro přípravu smméčtelnýeh préšků mohou bý buč organieké>nnbt anorgancké. Vhodnými organickými οοί^ϋ! jsou sojové moutaa, moučka ze sko^^pek ořechů nebo dřevné moučka a tabékový prach a vhodnými anorganickými oossči jsou benOooOt, kaotent nebo valchéřské jíchy, oxidy křemičité, jako je křeometna, silikéty, jako je mastek, pyroylit nebo křeolčltany kovů alka lichých zemin, déle uiličitaoy vépcíku a hořčíku. Nosič může bý jedna létka nebo se může jednat o směs jemně rozmělněných pevných tetek. Povrchově aktivní létka nebo jejich směs je obvykle příčna v onoožsví od 1 do 10 % ' ^^η^ηί^, vztaženo na imOéiteloý préžek. Vhodnými disper^to^ jsou formstehy(dioatalensulfonan sodný nebo ligniϊ^iultonao sotdý. Jako sm^^dla lze uvést vyšší alkylarylsulfonéty (kde vyšší alkyl znamené alkyl obesaující alespoň 8 atomů uihťku), jako je dod·cylinnzensulfonen vápenatý, s^féty alkoholů, alkyifentxyettxyetoxyltyliulfooany sodné, íIo^i^u^ osukcinát sodný, etylentxidtvé adukty s mastnými alkoholy, mastnými kyselinami nebo s vyššími alkyl^no^, jako je oktylfeopkypolyettxyetanol. Déle mohou tyto prostředky obsahovat tetky zlepěsuicí ulpívéní a rozliv, jako je glycnrtloarmOtιallaш'át nebo kmdenzét polyglyceroLu a olejové kyseliny mooifikované ftalnrUliгidno. Obsah účinné složky ve s^é^elném préšku může bý v rozmezí úd 20 do 80 % UooOtotiních, přednosto! rozmezí koncentrace je však 50 až 80 % ^^ηο^η!^.Smčitelné powders are another preferred form concern ^ herein and these co ^ C ^ € ^ NOT ^ i ^, those suitably obssahjí active ingredient, finely divided solid carrier and at least one surface-active agent which gives conc «OR carboxylate M ^ Mac ^ i It is possible to read it. Solid carriers suitable for preparation smméčtelnýeh buckle can be co Buc organieké> nnbt anorgancké. Suitable organic οοί ^ ϋ! soybean meal, nut flour meal or wood flour and tobacco dust and suitable inorganic oils are beno oxo, kaotent or fuller's jaws, silicas such as creomethane, silicates such as talc, pyroylite or alcohols, longer uiličitaoy supercell and magnesium. The carrier may be a single flight or may be a mixture of finely divided solid aunts. The surface-active agent or mixture thereof is generally transverse in the range of from 1 to 10% by weight of the elastomeric strand. Suitable dispersions are form stitches (sodium dioatalenesulfonate or sodium lignin sulfonate. Higher alkyl aryl sulfonates (wherein the higher alkyl is alkyl having at least 8 carbon atoms) such as calcium dodecyl sulfonene, alcohols, sodium alkyifentoxyethoxyethoxyltyl sulfooates, sodium iso-succinate, ethylene oxide adducts with fatty alcohols, fatty acids or higher alkyls such as octylphypypolyethoxyethanol. The content of active ingredient in the green powder may be in the range of from 20 to 80% by weight, but preferably the concentration range is from 50 to 80% by weight of polyglycerol and oleic acid.

Popraše se mohou připravit tak, že se účinné složka smísí s pevným nosičem, jako je j^mně rozdělený jíl, . mma^e^, oxid křemičitý a syntetické křeoičitany, u^čitany kovů alkaicckých zemin a ředidla přírodního původu, jako je tabékový prach nebo moučka z ořechových skořépek. Grauláty lze vyrobit za po^žií pevných nosičů podobného typu pouze s tím rozdílem, že se používé nosičů s většími částicemi v rozmezí od asi 246 do 1 080 /um. Do těchto pevných prostředků se může přidat menší m^c^ožst^^í dispergačního činidla. Koncentrace účinné složky v těchto popnaéich nebo granutetech může bý v rozmezí od . 1 do 20 % Uo o kostních. Pevné nosiče používané v těchto prostředcích mohou bý v podstatě inertní nebo mohou tý sčásti nebo úplně tvořeny Unooivy, jako je síran amonný nebo jiné amonné soU, ío0itvna, fosforečnany vépeinrté, chlorid draselný nebo sušené krev.Dusts can be prepared by admixing the active ingredient with a solid carrier such as a divided clay. Silica and synthetic silicates, alkaline earth metal nitrites and diluents of natural origin, such as tobacco powder or nut shell meal. The granulates can be produced using solid carriers of a similar type except that larger particle carriers in the range of about 246 to 1080 µm are used. Smaller amounts of dispersant may be added to these solid compositions. The concentration of the active ingredient in these populations or granules may be in the range of. 1 to 20% Uo of bone. The solid carriers used in these compositions may be substantially inert or may consist in part or in whole of the surfactants, such as ammonium sulfate or other ammonium salts, phosphates, calcium phosphates, potassium chloride, or dried blood.

Jednou obzvláši vhodnou metodou výroby pevných prostředků je zpracovat pevný nosič t účinnými složkami rozpuštěnými v rozpouštědle' a nechat rozpouštědlo odepřu. Tak.se získé nosič, obvykle ve formě jrnně rozdělených částic, které jsou napuštěny účinnými složkami. Jinou metodou je aplikovat směs účinných složek v roztaveném stavu nebo postřikem.One particularly suitable method of making solid compositions is to treat the solid carrier with the active ingredients dissolved in the solvent and leave the solvent to scrape off. Thus, a carrier, usually in the form of divided particles, is impregnated with the active ingredients. Another method is to apply the active ingredient mixture in the molten state or by spraying.

Koncentrace účinné složky v konečném prostředku určeném pro bezprostřední pocítí neizévsí jen na požadovaném stupni aplikace (obvykle v rozmezí 0,2 až 10 kg/ha, jak je uvedeno shora), ale též na způsobu aplikace, kterého se má pouužt. ' &^^е1^ préšky. a kapalné ty se obvykle aplikují jako vbdnd - prostředky, přičemž stupeň aplikace kolísé od asi. 10 . do. 1 50Q. . 1/ha. Při pozemního . postřikového . zařízení _ bývé stupeň aplikace' obvykle v rozmezí od 100 do 500 1/ha, zatímco při leteckém postřiku se obvykle používá množetví 15 až 80 1/ha. <The concentration of the active ingredient in the ready-to-use finished composition will not only decrease at the desired application rate (usually in the range of 0.2 to 10 kg / ha as above) but also at the application method to be used. &quot; and liquid ones are usually applied as vbdnd formulations, wherein the rate of application varies from about. 10. to. 1 50Q. . 1 / ha. When ground. spraying. The application rate is usually in the range of 100 to 500 l / ha, while in aerial spraying a rate of 15 to 80 l / ha is usually used. <

Zkoušky herbicidní účiooostiHerbicidal efficacy tests

Způsob pěstování . zkušebních rostlinMethod of cultivation. test plants

Plodiny a pltvtloé rostliny tt vyasjí do fíbro^ých misek pro jedoo poožití o rozměrechCrops and pltvlox plants are planted in silver ingestion bowls

20,3 x 25,4 cm obstaujících půdu pro přesazováno. V každá misce se vytvoří 10 cm řádka se všemi zkuieboími rostlinami. Jako plodio se - používá ku^řict (KU), rosičky krvavé (crabg. grtss) (R)), bavloíku (BA) a sóji (SO). Pleveloé druhy zahno^í bér vlašský (BV), bér (BE), abitiloo (AB), řepeň (Ř), hořčici sareptskou- (MS) a laskavec ohoutý (pigwrrd) (LO).20,3 x 25,4 cm planting soil for transplanting. A 10 cm row is formed in each dish with all the test plants. As a crop, corn (KU), crabg. Grtss (R), cotton seed (BA) and soybean (SO) are used. Weed species include walnut rams (BV), rams (BE), abitiloo (AB), beetroot (Ř), sareptic mustard (MS) and pigweed (LO).

Bahník, kunuřLce, sója a řepeň se vysévají v počtu 4 ai 5 вошел лв řádku v závislosti ле druhu. Druhy s menšími semeny hořčice sareptská, laskavtc oímutý, bér vlašský a bér) sr vysé^aí tak, že se počet semen oepoočtá, alt zaseje se dostatečoý počet semeo pro získání s^l^iidoií řádky semenáčků.The ewes, curls, soybeans and beet are sown in numbers of 4 and 5 in a row depending on the species. Species with smaller seeds of sareptic mustard, amaranth, walnuts and crops are sown by counting the seed, while sowing enough seed to obtain seedling rows.

Rooslioy pro preemergenoní i p^j^temc^x^r^c^i^o^i^ří zkoušky se vysévU! sttjrým způsobem. První závlaha po vzejití sr aplikuje shora. Poзtteergertní fáze pěstování sr pak provádí tak, aby sr v době ošetřování získaly rostlioy ve vhodoiém stadiu vývoje. Vzorky - pro prtemergentní fázi sr připravu* oejdříar jtdto deo před ošetřním.Rooslioy for preemergenone tests were sown. in the same way. The first irrigation after emergence sr applied from above. The post-allergenic phase of sr cultivation is then carried out in such a way that sr at the time of treatment acquires rostlioy at a suitable stage of development. Samples - for pre-emergence phase sr prepare * ojdříar jtdto deo before treatment.

Pžžadžaaný'stav vývoje v době postMergentního ošetření jr u širokolistých druhů (BA, SO, BE , AB, HS a LO) stadium jedooho pravého listu rnbo prvoího tržjjLŽč0natéhž listu. Požadoval stav vývoje u kukuřice je výška 7,6 ai 10,2, zatímco u travta je to výška 5,1 cm.The desired state of development at the time of post-emergence treatment of broad-leaved species (BA, SO, BE, AB, HS, and LO) was the stage of a single true leaf or first market leaf. He required a development state of maize at a height of 7.6 and even 10.2, while the height of grass is 5.1 cm.

Způsob ošetřeníMethod of treatment

Aplikace účimých látek sr provádí postřikem ruční rozetřikovací pistooí jspirjčoíhž typu současí oa jedou misku se vzrostlými rostionami (postemergenttoí fáze) a jrdou oově osetou misku (preemergenttií fáze). Stupeň ošetření 11,2 kg/ha je přrdttaažaáл ržanoeěглou ^litací 116 mg ztaštbní tlžučtniлy oa pLochu obou misek ^hromady (1 030 cm2). Na poosřik se používá roztoku účiooé látky ve směsi rozpouštědel obesianuící 40 ml - acttoлt a 40 ml vody dop^oé 0,1 « smmáenia.The application of the active substances is carried out by spraying with a hand spray gun which is of the same type and with a single bowl with mature rostion (postemergent phase) and an oily seeded bowl (preemergent phase). The application rate 11.2 kg / ha přrdttaažaáл ržanoeěглou ^ swinging 116mg ztaštbní tlžu No tniл y oa surfaces of both dishes ^ piles (1 0 0 3 cm2). For spraying, a solution of the active compound in a solvent mixture containing 40 ml of active ingredient and 40 ml of water is added, with a further 0.1% wash.

Po poosřiku sr misky vrátí do sklroíku. Do misek pro po8tteergentní zkoušku sr uvádí voda pouze zespodu. Do misek pro preteergontní fázi sr přivádí voda kropním svrchu, dokud po ošetření ^vzejdou rostlioy. D^a^šzí zavodňování se provádí zespodu.After sipping, the dishes return to the step. Water is introduced from below only into the pans for the post-allergen test sr. Water is introduced into the preteergontic phase sr pots from the top of the pot until the plants have emerged after treatment. The irrigation is carried out from below.

Poškození a potlačení rostlio jak v případě prttmergertntch, tak v případě pž8ttmergertoích zkoušek sr hodnooí dva týdoy po ošePoužívá sr stupnice 0 až 100 %. Do stupoé poškození a potlačení sr současí zahnouí též spriální fyziologické účioky.Damage and suppression of the plant both in the case of the priming tests and in the case of the test tests with a value of two weeks after the eye, uses a scale of 0 to 100%. Spiral physiological effects are also included in the degree of damage and suppression.

Hodnoty herbiiidлí účinnosti pro tlžučeлiлy 1 až 24 sr získaa! při aplikaci 11,2 až 0,28 kg účioлé tlžueeniлy oa 1 ha. Výsltdty jsou uvedny v tatalcr 1 (prtrmergentní zkoušky) a tabulce 2 (pžttteorgontní zkouši^).The herbicidal activity values for 1 to 24 sr baffles are obtained. when applying 11.2 to 0, 28 kg EFFECTIVE oл tlžu e s e ni лy OA 1 ha. Výsltdty are bring into tatalcr 1 (test prtrmergentní br s) and Table 2 (tested pžttteorgontní ^).

221620221620

Tabulka 1Table 1

Zkoušky preemergentní účinnostíPre-emergence tests

Sloučenina číslo Compound number Dávkování (kg/ha) Dosage (kg / ha) UK UK BV BV BE BE AB AB fis F sharp HS HS LO LO BA BA KU KU so Sat 1 1 11 .2 11 .2 - - 100 100 ALIGN! 90 90 90 90 0 0 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 10 10 0 0 0 0 4.,48 4., 48 - - 100 100 ALIGN! 90 90 20 20 May - - 100 100 ALIGN! - - 0 0 0 0 0 0 2,24 2.24 - - 100 100 ALIGN! 60 60 10 10 -  - 100 100 ALIGN! 70 70 0 0 10 10 10 10 1,12 1.12 - - 90 90 90 90 30 30 0 0 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 20 20 May 0 0 10 10 0,56 0.56 - - 90 90 80 80 0 0 0 0 90 90 100 100 ALIGN! 20 20 May 0 0 10 10 0,28 0.28 - - 90 90 70 70 30 30 0 0 90 90 80 80 0 0 10 10 0 0 2 2 11,2 11.2 - - 20 20 May 20 20 May 10 10 0 0 70 70 90 90 0 0 0 0 0 0 4,48 4.48 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 2,24 2.24 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 1,12 1.12 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 0,56 0.56 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 0,28 0.28 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 3 3 11,2 11.2 - - 90 90 90 90 0 0 0 0 90 90 100 100 ALIGN! 0 0 0 0 0 0 4,48 4.48 - - 100 100 ALIGN! 90 90 30 30 20 20 May 90 90 100 100 ALIGN! 10 10 0 0 0 0 2,24 2.24 - - 60 60 10 10 0 0 10 10 30 30 80 80 - - - - - - 1,12 1.12 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 0,56 0.56 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 0,28 0.28 - - - - * * - - - - - - - - - - - - - - 4 4 11,2 11.2 - - 100 100 ALIGN! 90 90 90 90 20 20 May 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 10 10 0 0 10 10 4,48 4.48 - - 100 100 ALIGN! 90 90 0 0 - - 100 100 ALIGN! - - 0 0 0 0 10 10 2,24 2.24 - - 90 90 40 40 0 0 - - 70 70 60 60 0 0 0 0 0 0 1,12 1.12 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 0,56 0.56 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 0,28 0.28 - - - - -- - - - - - - - - - - - - - - - 5 5 4,48 4.48 - - 90 90 90 90 70 70 30 30 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 60 60 0 0 0 0 2,24 2.24 - - 90 90 90 90 10 10 40 40 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 20 20 May 0 0 10 10 1,12 1.12 - - 70 70 10 10 0 0 0 0 70 70 100 100 ALIGN! 0 0 0 0 10 10 0,56 0.56 - - - - - - - - - - - - - - - - . - . - - - 0,28 0.28 - - - - - - - - - - - - - - - ' - ' - - - - 6 6 4,48 4.48 - _ - _ 100 100 ALIGN! 90 90 70 70 20 20 May 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 0 0 40 40 0 0 2,24 2.24 - - 100 100 ALIGN! 90 90 10 10 0 0 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 40 40 0 0 0 0 1,12 1.12 - - 90 90 60 60 0 0 40 40 90 90 90 90 30 30 0 0 0 0 0,56 0.56 - - 70 70 80 80 10 10 0 0 50 50 90 90 10 10 0 0 10 10 0,28 0.28 - - 20 20 May 0 0 10 10 10 10 30 30 0 0 0 0 20 20 May 10 10 7 7 4,48 4.48 - - 0 0 0 0 0 0 0 0 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 40 40 0 0 0 0 2,24 2.24 - - 70 70 20 20 May 0 0 0 0 0 0 70 70 0 0 0 0 0 0 1,12 1.12 - - - - - - - - - - - - - - - - — - - - 0,56 0.56 - - - - - - - - - - - - - - . - . - - - - - 0,28 0.28 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 8 8 11,2 11.2 - - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 30 30 0 0 4,48 4.48 - - - - - - . - . - - - - - - - - - - - - - 2,24 2.24 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

pokračování tabulkycontinued table

Sloučenina číslo Compound number Dávkování (kg/ha) Dosage (kg / ha) RK RK BV BV ΒΪ ΒΪ AB AB Sb Coll HS HS LO LO BA BA KU KU so Sat 9 9 4,48 4.48 0 0 0 0 0 0 - - 10 10 60 60 10 10 0 0 0 0 2,24 2.24 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 1,12 1.12 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 0,56 0.56 10 10 0 0 0 0 0 0 50 50 60 60 0 0 0 0 0 0 10 10 4,48 4.48 10 10 10 10 10 10 0 0 0 0 0 0 10 10 10 10 10 10 2,24 2.24 - - - - - - - - - - - - - - - - 11 11 11,2 11.2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4,48 4.48 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 12 12 4,46 4.46 100 100 ALIGN! 90 90 90 90 60 60 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 40 40 10 10 0 0 2,24 2.24 100 100 ALIGN! 90 90 40 40 10 10 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 10 10 30 30 0 0 1,12 1.12 100 100 ALIGN! 90 90 0 0 0 0 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 0 0 0 0 0 0 0,56 0.56 70 70 30 30 10 10 0 0 90 90 90 90 30 30 0 0 0 0 0,28 0.28 20 20 May 20 20 May 0 0 0 0 20 20 May 60 60 60 60 60 60 30 30 13 13 11,2 11.2 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 80 80 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 10 10 10 10 4,48 4.48 90 90 90 90 70 70 1010 90 90 90 90 10 10 20 20 May 0 0 2,24 2.24 90 90 70 70 30 30 0 0 90 90 90 90 0 0 0 0 0 0 1,12 1.12 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 0,56 0.56 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 0,28 0.28 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 14 14 4,48 4.48 70 70 50 50 10 10 a and 70 70 60 60 0 0 20 20 May 0 0 1,12 1.12 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 0,56 0.56 - - - - - - - - - - - - - - - - * * 0,28 0.28 - - - - - - - - - - - - - - -jr -jr - - 15 15 Dec 4,48 4.48 100 100 ALIGN! 90 90 40 40 20 20 May 90 90 90 90 10 10 0 0 0 0 2,24 2.24 90 90 90 90 10 10 0 0 90 90 90 90 0 0 0 0 0 0 1,12 1.12 70 70 60 60 10 10 0 0 20 20 May 60 60 20 20 May 0 0 10 10 0,56 0.56 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 0,28 0.28 - - - - - - - - - - - - - - - - 16 16 4,48 4.48 90 90 50 50 10 10 0 0 90 90 70 70 10 10 10 10 0 0 2,24 2.24 80 80 10 10 10 10 0 0 70 70 0 0 0 0 0 0 10 10 1,12 1.12 - - - - - - - - - - . - . - - - -· - · - - 0,56 0.56 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 0,28 0.28 - - - - - - - - - - - - - - - - 17 17 4,48 4.48 100 100 ALIGN! 90 90 40 40 0 0 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 0 0 10 10 0 0 2,24 2.24 90 90 90 90 30 30 0 0 90 90 90 90 30 30 0 0 10 10 1,12 1.12 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 0,56 0.56 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 0,28 0.28 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 18 18 11,2 11.2 100 100 ALIGN! 80 80 70 70 0 0 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 10 10 0 0 0 0 2,24 2.24 100 100 ALIGN! 40 40 2¾ 2¾ 10 10 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 10 10 0 0 10 10 0,56 0.56 90 90 20 20 May 0 0 10 10 100 100 ALIGN! 90 90 10 10 10 10 30 30 0,28 0.28 10 10 10 10 40 40 10 10 80 80 60 60 10 10 0 0 0 0 19 19 Dec 11,2 11.2 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 60 60 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 30 30 60 60 0 0 2,24 2.24 100 100 ALIGN! 70 70 40 40 10 10 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 20 20 May 10 10 10 10 0,56 0.56 100 100 ALIGN! 60 60 0 0 0 0 100 100 ALIGN! 60 60 10 10 0 0 0 0 0,28 0.28 10 10 10 10 60 60 20 20 May 70 70 50 50 20 20 May 0 0 20 20 May

22182 pokračování tabulky22182 continued table

Sloučenina Síelo Compound Strength Dávkování (kg/ha) Dosage (kg / ha) RK RK BV BV BE BE AB AB Se Se HS HS LO LO BA BA KU KU so Sat 20 20 May 4,48 4.48 - - 90 90 80 80 50 50 0 0 100 100 ALIGN! 90 90 0 0 0 0 0 0 2,24 2.24 - - 80 80 20 20 May 10 10 20 20 May 90 90 20 20 May 0 0 0 0 10 10 1.12 1.12 - - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 20 May 30 30 10 10 10 10 0,56 0.56 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 0,28 0.28 - - • • — - - - - -

T ab u lka IITable II

Zkoušky poatemargem tni účinnostiPoatemargem tni potency tests

Sloučenina číslo Compound number Dávkování (kg/ha) Dosage (kg / ha) RK RK BV BV BE BE AB AB ŽE THAT HS HS L0 L0 BA BA KU KU SO SO 1 1 11,2 11.2 - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 60 60 4,48 4.48 - - 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 60 60 50 50 2,24 2.24 - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! - - 100 100 ALIGN! - - 90 90 50 50 20 20 May 1,12 1.12 - - 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 30 30 50 50 0,56 0.56 - - 100 100 ALIGN! 90 90 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 70 70 10 10 0,28 0.28 - - 50 50 50 50 40 40 80 80 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 60 60 50 50 40 40 2 2 11,2 11.2 - - 90 90 90 90 90 90 80 80 90 90 100 100 ALIGN! 90 90 10 10 10 10 4,48 4.48 - - 100 100 ALIGN! 90 90 90 90 60 60 90 90 90 90 90 90 10 10 10 10 2,24 2.24 - - 90 90 90 90 90 90 80 80 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 20 20 May 20 20 May 1,12 1.12 - - 90 90 90 90 80 80 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 90 90 70 70 70 70 0,56 0.56 - - 80 80 70 70 60 60 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 80 80 30 30 0,28 0.28 - - 90 90 70 70 70 70 80 80 100 100 ALIGN! 80 80 90 90 50 50 60 60 3 3 11,2 11.2 - - 90 90 90 90 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 30 30 30 30 4,48 4.48 - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90- 90- 30 30 10 10 2,24 2.24 - - 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 90 90 20 20 May 1,12 1.12 - - 90 90 90 90 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 70 70 60 60 0,56 0.56 - - 90 90 90 90 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 90 90 90 90 90 90 60 60 0,28 0.28 - - 90 90 80 80 90 90 80 80 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 30 30 10 10 4 4 11,2 11.2 - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 50 50 4,48 4.48 - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! - - 100 100 ALIGN! T T 100 100 ALIGN! 90 90 30 30 2,24 2.24 - - 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 20 20 May 20 20 May 1,12 1.12 - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 40 40 50 50 0,56 0.56 - - 100 100 ALIGN! 90 90 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 70 70 10 10 0,28 0.28 - - 50 50 70 70 30 30 50 50 90 90 100 100 ALIGN! 40 40 30 . 30. 50 50 5 5 4,48 4.48 - - 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 0 0 40 40 2,24 2.24 - - 90 90 90 90 100 100 ALIGN! - - 100 100 ALIGN! - - 90 90 10 10 20 20 May 1,12 1.12 - - 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 0 0 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 50 50 10 10 0,56 0.56 - - 80 80 70 70 90 90 80 80 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 20 20 May 20 20 May 0,28 0.28 - - 60 60 60 60 50 50 70 70 90 90 100 100 ALIGN! 60 60 30 30 60 60 6 6 4,48 4.48 -- 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 10 10 60 60 2,24 2.24 - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 80 80 40 40 1,12 1.12 - - 70 70 80 80 70 70 70 70 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 60 60 70 70 60 60 0,56 0.56 - - 90 90 90 90 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 90 90 80 80 80 80 20 20 May 0,28 0.28 - - 80 80 60 60 80 80 50 50 90 90 70 70 90 90 10 10 10 10

221620 pokračování tabulky221620 continued table

Sloučenina číslo Compound number Dávkování (kg/ha) Dosage (kg / ha) RK RK BV BV BE BE AB AB Se Se HS HS LO LO BA BA KU KU SO SO 7 7 4.48 4.48 - - 100 100 ALIGN! 80 80 100 100 ALIGN! 80 80 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 0 0 20 20 May 2,24 2.24 - - 90 90 30 30 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 90 90 10 10 20 20 May 1,12 1.12 - - 90 90 70 70 100 100 ALIGN! - - 90 90 100 100 ALIGN! 90 90 - - 40 40 0,56 0.56 - - 90 90 90 90 100 100 ALIGN! - - 90 90 100 100 ALIGN! 90 90 10 10 50 50 0,26 0.26 - - 90 90 90 90 90 90 50 50 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 60 60 30 30 40 40 6 6 11,2 11.2 - - 90 90 80 80 100 100 ALIGN! 60 60 90 90 100 100 ALIGN! 40 40 0 0 20 20 May 4,48 4.48 - - 60 60 30 30 - - - - 70 70 - - 70 70 20 20 May 0 0 2,24 2.24 - - 80 80 70 70 50 50 - - 70 70 70 70 90 90 0 0 10 10 9 9 4,46 4.46 - - 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 40 40 90 90 100 100 ALIGN! 90 90 10 10 20 20 May 2,24 2.24 - - 90 90 90 90 90 90 - - 90 90 100 100 ALIGN! 90 90 10 10 30 30 1,12 1.12 - - 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 80 80 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 0 0 10 10 0,56 0.56 - - 100 100 ALIGN! 90 90 90 90 70 70 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 10 10 10 10 0,26 0.26 - - 70 70 80 80 30 30 50 50 90 90 100 100 ALIGN! 50 50 50 50 40 40 10 10 4,48 4.48 - - 60 60 20 20 May 70 70 10 10 90 90 50 50 90 90 40 40 10 10 2,24 2.24 - - 50 50 50 50 70 70 0 0 90 90 70 70 90 90 70 70 30 30 11 11 11,2 11.2 - - 90 90 90 90 70 70 30 30 80 80 100 100 ALIGN! 40 40 0 0 10 10 4,48 4.48 - - 30 30 20 20 May 30 30 20 20 May 70 70 90 90 80 80 30 30 10 10 12 12 4,48 4.48 - - 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 20 20 May 10 10 2,24 2.24 - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 70 70 40 40 1,12 1.12 - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 60 60 10 10 0,56 0.56 - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 80 80 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 60 60 60 60 0,28 0.28 - - 90 90 90 90 90 90 70 70 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 60 60 50 50 13 13 11,2 11.2 - - 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 80 80 20 20 May 4,48 4.48 - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 90 90 2,24 2.24 - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 50 50 1,12 1.12 - - 90 90 90 90 90 90 70 70 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 70 70 50 50 0,56 0.56 - - 90 90 90 90 80 80 70 70 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 70 70 60 60 0,26 0.26 - - 90 90 80 80 80 80 80 80 100 100 ALIGN! 90 90 90 90 60 60 60 60 14 14 4,48 4.48 - - 90 90 90 90 90 90 80 80 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 30 30 20 20 May 1,12 1.12 - - 90 90 90 90 80 80 10 10 90 90 90 90 90 90 70 70 40 40 0,56 0.56 - - 90 90 90 90 70 70 70 70 90 90 90 90 60 60 70 70 20 20 May 0,28 0.28 - - 80 80 80 80 70 70 50 50 90 90 100 100 ALIGN! 80 80 50 50 70 70 15 15 Dec 4,48 4.48 - - 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 60 60 10 10 2,24 2.24 - - 90 90 90 90 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 90 90 90 90 70 70 30 30 1,12 1.12 - - 90 90 90 90 60 60 60 60 90 90 100 100 ALIGN! 90 90 50 50 30 30 0,56 0.56 - - 90 90 90 90 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 50 50 30 30 0,26 0.26 - - 90 90 70 70 60 60 50 50 70 70 90 90 70 70 50 50 70 70 16 16 4,48 4.48 - - 90 90 90 90 60 60 50 50 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 50 50 10 10 2,24 2.24 - - 30 30 40 40 60 60 30 30 90 90 60 60 70 70 50 50 80 80 1,12 1.12 - - 70 70 60 60 70 70 70 70 90 90 90 90 90 90 60 60 70 70 0,'56 0, '56 - - 90 90 70 70 70 70 80 80 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 60 60 40 40 0,28 0.28 - - 60 60 40 40 60 60 30 30 90 90 100 100 ALIGN! 60 60 50 50 50 50 17 17 4,48 4.48 - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 70 70 30 30 2,24 2.24 - - 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 40 40 1,12 1.12 - - 90 90 90 90 80 80 60 60 90 90 100 100 ALIGN! 70 70 70 70 40 40 0,56 0.56 - - 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 70 70 10 10 0,28 0.28 - - 80 80 80 80 80 80 50 50 90 90 60 60 90 90 40 40 10 10

pokračování tabulkycontinued table

Sloučenina číslo Compound number Dávkování (kg/ha) Dosage (kg / ha) FK BV FK BV BE BE AB AB fcE fcE HS HS LO LO BA BA KU KU SO SO 18 18 11,2 11.2 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 90 90 90 90 2,24 2.24 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 90 90 80 80 0,56 0.56 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 70 70 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 70 70 60 60 0,28 0.28 90 90 70 70 90 90 50 50 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 70 70 70 70 50 50 19 19 Dec 11,2 11.2 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 80 80 40 40 2,24 2.24 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 60 60 40 40 0,56 0.56 90 90 90 90 90 90 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 80 80 40 40 0,28 0.28 90 90 70 70 70 70 40 40 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 50 50 60 60 20 20 May 20 20 May 4,48 4.48 90 90 90 90 90 90 80 80 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 40 40 20 20 May 2,24 2.24 70 70 80 80 90 90 70 70 90 90 90 90 90 90 60 60 40 40 1,12 1.12 80 80 60 60 70 70 70 70 90 90 80 80 90 90 50 50 20 20 May 0,56 0.56 20 20 May 20 20 May 60 60 30 30 90 90 90 90 90 90 30 30 30 30 0,28 0.28 50 50 40 40 40 40 40 40 100 100 ALIGN! 50 50 50 50 40 40 50 50 21 21 4,48 4.48 80 80 70 70 90 90 40 40 90 90 90 90 90 90 50 50 20 20 May 2,24 2.24 10 10 20 20 May 70 70 70 70 80 80 70 70 70 70 30 30 30 30 22 22nd 4,48 4.48 90 90 90 90 90 90 70 70 90 90 100 100 ALIGN! 90 90 80 80 30 30 2,24 2.24 80 80 80 80 90 90 20 20 May 90 90 100 100 ALIGN! 90 90 80 80 50 50 1,12 1.12 90 90 90 90 70 70 40 40 90 90 - - 60 60 50 50 70 70 0,28 0.28 50 50 60 60 10 10 10 10 80 80 80 80 50 50 10 10 10 10 23 23 4,48 4.48 90 90 90 90 80 80 60 60 90 90 100 100 ALIGN! 90 90 80 80 80 80 2,24 2.24 90 90 90 90 90 90 70 70 90 90 - - 90 90 40 40 40 40 0,56 0.56 20 20 May 20 20 May 20 20 May 10 10 90 90 80 80 80 80 10 10 10 10 0,28 0.28 70 70 70 70 30 30 20 20 May 80 80 70 70 80 80 10 10 30 30 24 24 4,48 4.48 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 90 90 90 90 2,24 2.24 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 100 100 ALIGN! - - 90 90 50 50 70 70 0,56 0.56 60 60 50 50 70 70 20 20 May 80 80 100 100 ALIGN! 90 90 20 20 May 30 30 0,28 0.28 70 70 80 80 70 70 50 50 90 90 90 90 90 90 10 10 40 40

Jako referenční produkt lze pro sloučeniny obecného vzorce I uvést sodnou sůl acifluorfenu obecného vzorceA reference product for compounds of formula I is sodium acifluorophene of formula

Cl COONaCl COONa

která je rovněž známá pod označením Tackke. Obecně vzato Tackle se vidy pourtívá jako postemergentního herbicidu a jeho preemerrpntní aktivita je nízká. Při dávkování, ve kterém se Tackle používá (0,2$ až 1 kg/ha) má tato látka horší aktivitu než sloučeniny podlá vynálezu (40% poolafiení). Máli ' se dosáhnout potlačení alespoň 80 %,. musí se dávkování svMit na 1,2 až 2 kg/ha.also known as Tackke. In general, Tackle is flowing as a post-emergence herbicide and its preemergence activity is low. At a dosage in which Tackle is used (0.2 $ to 1 kg / ha), this substance has a worse activity than the compounds of the invention (40% of the oil). A suppression of at least 80% should be achieved. the dosing rate should be 1.2 to 2 kg / ha.

Sloučeniny, které jsou účinnou složkou prostředků podle vynálezu, jsou naproti tomu aktiwií.z více než 8(% na velký počet plevelů při prβemergetxítlí aplikaci v Mině používaných dávkách, tj. 0,25 až 0,8 ^ha. V seaědělské praxi se dává přetaost preeαergenínín prostředkům před postemergentními prostředky, poněvadž preemsrrpntní prostředky «anuují, ie plevelné rostliny vůbec nevzejdou.On the other hand, the compounds which are the active ingredient of the compositions according to the invention are active in more than 8 (% of the large number of weeds at the application rate of the mines used, i.e. 0.25 to 0.8 .mu. ha). however, the pre-allergenins overwhelm the compositions before the post-emergence compositions, since the pre-sorptive compositions annulate that weed plants will not occur at all.

jako účinnou. složku.obsahuje slouUe-as effective. folder.

Claims (4)

1. Herbicidní prostředek, vyznačující s· tím, že ninu obecného vzorce T (I) kdeA herbicidal composition, characterized in that the nine of the general formula T (I) wherein Q představuje kysSík nebo síru, n představuje celé číslo pd 1 do 5 a každý ze symbolůQ represents oxygen or sulfur, n represents an integer pd 1 to 5 and each of the symbols X, které jsou stejné nebo různé, představuje nitroskupinu, C, až C* alkylskupinu, halogen, fenylskupinu, skupinu obecného vzorceX, which are the same or different, represents a nitro group, a C 1 to C 1 alkyl group, a halogen, a phenyl group, a group of the formula COOR kdeCOOR where R znamená C; až C- alkylskupinu, vodík nebo kation alkalického kovu, kovu alkalických zemin, amoniový kation nebo nižší altyl- a di-(nižší alkyl)mioniový kation, déle X představuje kyanostapinu, C, až C - alkylthiostapinu, C - až C - alkoxyskupinu, tri fluome tyl sku]p.nu· „R is C; to C-alkyl, hydrogen or an alkali metal, alkaline earth metal cation, ammonium or lower altyl- and di- (lower alkyl) -ionic cation, X is cyanostapine, C 1 to C-alkylthiostapine, C 1 to C-alkoxy, tri fluomeyl sku] p.nu · " 2. Heebbcidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou složku ob8a]tol]· sloučeninu obecného vzorce T, kde n představuje celé číslo 1 až 3 a ostatní symbío^ maaí význam uvedený v bodě 1.2. A composition according to claim 1, wherein, as active ingredient, a compound of formula (T) wherein n is an integer from 1 to 3 and the other symbols are as defined in claim 1. 3. Herbicidní prostředek podle bodu 2, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce T, kde Q představuje kyssík a ostatní symboly' maaí význam uvedený v bodě 2. .3. A herbicidal composition as claimed in claim 2, wherein the active ingredient is a compound of formula (T) wherein Q is oxygen and the other symbols are as defined in (2). 4. Herbbciunl prostředek podle bodu 3, vyznačený tím, že - jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce T, kde X představuje n^^akupim, halogen, kyanoshudnu, sku^nu obecného vzorce COOR, kde R má význam uvedený v bodě 1 nebo triHorraetyl skupinu,. přičemž, jednooiivé skupiny X jsou stejné nebo různé a ostatní symboly maaí výrnam uvedený v bodě 3,4. A composition according to claim 3, wherein the active ingredient is a compound of formula (T) wherein X is n-acyl, halogen, cyanoshudne, a group of formula (COOR), wherein R is as defined in (1), or a triHorraethyl group. wherein the individual X-groups are the same or different and the other symbols have the meaning given in point 3,
CS821166A 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means CS221820B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11773280A 1980-02-01 1980-02-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS221820B2 true CS221820B2 (en) 1983-04-29

Family

ID=22374545

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS81652A CS221819B2 (en) 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means
CS821167A CS221821B2 (en) 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means
CS821166A CS221820B2 (en) 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS81652A CS221819B2 (en) 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means
CS821167A CS221821B2 (en) 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0034883A1 (en)
JP (1) JPS56127335A (en)
AU (1) AU6651581A (en)
BR (1) BR8100596A (en)
CS (3) CS221819B2 (en)
DD (1) DD157992A5 (en)
DK (1) DK41181A (en)
ES (1) ES8201116A1 (en)
GB (1) GB2068948B (en)
GR (1) GR72986B (en)
IL (1) IL62019A0 (en)
PL (1) PL131421B1 (en)
PT (1) PT72432B (en)
ZA (1) ZA81649B (en)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4344789A (en) * 1979-05-11 1982-08-17 Ppg Industries, Inc. Acids and esters of 5-(2-optionally substituted-4-trifluoromethyl-6-optionally substituted phenoxy)-2-nitro, -halo, or-cyano alpha substituted phenyl carboxy oximes, and method of controlling weeds with them
US4797505A (en) * 1982-03-17 1989-01-10 Gaf Corporation Process for the preparation of substituted diphenyl ethers
IL67513A (en) * 1982-02-24 1986-02-28 Velsicol Chemical Corp Tetrahydrofuran and tetrahydropyran esters of phenoxybenzoic acid derivatives and herbicidal compositions containing them
US4398938A (en) * 1982-05-20 1983-08-16 Velsicol Chemical Corporation N-Acylated lactams and their herbicidal compositions and method of use
US4404018A (en) * 1982-06-23 1983-09-13 Velsicol Chemical Corporation Furfuryl amides of phenoxyphenoxyalkanoic acids and herbicidal use
DE3224984A1 (en) * 1982-07-03 1984-01-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen SUBSTITUTED DIPHENYL ETHERS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS HERBICIDES
DE3337540A1 (en) * 1983-10-15 1985-04-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen PHENOXYPROPIONYLPHOSPHONIC ACID ESTER
HU190222B (en) * 1984-01-17 1986-08-28 Budapesti Vegyimuevek,Hu Fungicide comprising substituted phenoxy-benzaldehyde as active substance
GB8422701D0 (en) * 1984-09-07 1984-10-10 Shell Int Research Ether herbicides
GB8423252D0 (en) * 1984-09-14 1984-10-17 Shell Int Research Ether herbicides
US5024691A (en) * 1985-02-25 1991-06-18 Ici Americas Inc. Substituted phenoxy benzamide herbicides and methods of use
DE3628317A1 (en) * 1986-08-21 1988-02-25 Bayer Ag PHENOXYBENZOESAEUREESTER
KR0183513B1 (en) * 1994-03-22 1999-04-15 오쯔보 히데오 Wafer Slice Base Peeling Machine
WO2006038719A1 (en) * 2004-10-08 2006-04-13 Kotobuki Pharmaceutical Co., Ltd. Phosphonic acid derivative and therapeutic agent for disease in which high phosphate level in blood participates
EP2990403A1 (en) * 2014-08-29 2016-03-02 Novartis Tiergesundheit AG Anthranilamides, sulfonamides and nitro analogues derived therefrom as anthelmintics

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4031131A (en) * 1975-09-29 1977-06-21 Rohm And Haas Company Process for preparing phenoxybenzoic acids

Also Published As

Publication number Publication date
PT72432A (en) 1981-02-01
JPS56127335A (en) 1981-10-06
CS221821B2 (en) 1983-04-29
BR8100596A (en) 1981-08-18
PL131421B1 (en) 1984-11-30
IL62019A0 (en) 1981-02-27
EP0034883A1 (en) 1981-09-02
GR72986B (en) 1984-01-23
GB2068948B (en) 1984-09-26
GB2068948A (en) 1981-08-19
PL229481A1 (en) 1981-10-16
CS221819B2 (en) 1983-04-29
PT72432B (en) 1982-11-23
ZA81649B (en) 1982-09-29
ES498957A0 (en) 1981-12-01
AU6651581A (en) 1981-08-06
DK41181A (en) 1981-08-02
ES8201116A1 (en) 1981-12-01
DD157992A5 (en) 1982-12-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0725725B2 (en) Benzamide derivative
CS221820B2 (en) Herbicide means
CS212337B2 (en) Herbicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substance
JPS5827770B2 (en) herbicide
CS226434B2 (en) Herbicide and method of preparing its active substance
HU185801B (en) Process for preparing new benzamide derivatives and herbicide compositions containing benzamide derivatives as active suastances
CS231997B2 (en) Herbaceous agent against weeds growing on fields where rice is grown
CS225825B2 (en) The herbicide agent
US3401031A (en) Monofluorophenyl-4&#39;-nitrophenylether derivatives as herbicides
US4210440A (en) Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same
CS256391B2 (en) Agent for plants growing regulation
JP2896591B2 (en) Herbicide composition
US4942178A (en) Plant protection agents for control of fungi
JPS6127962A (en) N-substituted dicarboximide and herbicide comprising it as active ingredient
HU193705B (en) Selective herbicidal compositions of prolonged effect, containing alpha-chlorine-acetamide-derivatives as active substance
JPS599521B2 (en) herbicide
JPS6054954B2 (en) Diphenyl ether derivatives and herbicides containing diphenyl ether derivatives
US4456471A (en) Herbicidal N-haloacetyl-2-methyl-6-substituted methoxymethylanilines
JPH0742259B2 (en) Benzamide derivative
JP2767128B2 (en) Herbicide composition
KR840000270B1 (en) Insect compositions
KR840000267B1 (en) Insect compositions
JPH0511089B2 (en)
KR820000732B1 (en) Herbicidal composition
JPS60161905A (en) Herbicide