JPH0511089B2 - - Google Patents

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JPH0511089B2
JPH0511089B2 JP60188926A JP18892685A JPH0511089B2 JP H0511089 B2 JPH0511089 B2 JP H0511089B2 JP 60188926 A JP60188926 A JP 60188926A JP 18892685 A JP18892685 A JP 18892685A JP H0511089 B2 JPH0511089 B2 JP H0511089B2
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JP
Japan
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parts
oxadiazone
weeds
compound
water
Prior art date
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Takashi Igai
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Nissan Chemical Corp
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Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

本発明は一般式(): 〔式中Aは低級アルキルを示す。Bはハロゲン原
子または低級アルコキシ基を示す。Rは低級アル
キル基を示す。Zは窒素原子もしくはCH基を示
す。XおよびYはそれぞれ独立して、低級アルキ
ル基または低級アルコキシ基を示す。〕 で表されるピラゾールスルホニルウレア誘導体と
3−(2,4−ジクロロ−5−イソプロポキシフ
エニル)−5−t−ブチル−1,3,4−オキサ
ジアゾール−2(3H)−オン(以下オキサジアゾ
ンと称する。)とを有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤に関する。 長年にわたる除草剤の研究開発のなかから多種
多様な薬剤が実用化され、これら除草剤は雑草防
除作業の省力化や農園芸作物の生産性向上に寄与
してきた。今日においても、より優れた除草剤特
性を有する新規薬剤の開発が要望され、特に農園
芸用除草剤としては、栽培作物に薬害を及ぼすこ
となく、対象雑草のみを選択的にかつ低薬量で防
除しうることが望ましいが、既存の薬剤は必ずし
もこの要求を満たすものではなかつた。 一般式()で表される化合物ほ従来の除草剤
に比して低薬量で優れた除草効果をあげ、なおか
つイネに対して高い安全性を有する。また、一年
生イネ科雑草、一年生広葉雑草に卓効を示すのみ
ならず、多年生雑草にも強い効力を示し、その有
用生は大きい。 また従来より知られている、オキサジアゾンは
ノビエ、一年生雑草、ホタイルに対し、一般式
()で表される化合物に比して高薬量で使用さ
れてきたが、その結果これらの薬剤で防除困難な
多年生雑草の増加をもたらし、その改善が望まれ
ている。本発明者は、前記一般式()で表され
る化合物の除草効果を増大させるべく研究を行つ
た結果、一般式()で表される化合物に、従来
知られている前記除草剤を配合すると、それぞれ
の除草効果が単に相加的にえられるのみならず、
相乗的殺草効果が現れる事を見出し本発明を完成
した。この相乗効果は大きく、本発明組成物によ
り、イネに対して薬害を及ぼすこともなく、低薬
量でノビエ、一年生雑草から多年生雑草まで完全
に防除でき、本発明の有用性は非常に大きい。ま
た特にヒエに対する殺草効果の相乗作用は著し
く、上記の混合施用によつて、本発明組成物中に
含まれるオキサジアゾンの使用薬量の低減をも可
能とし、極めて有用性が高い。 また、本発明除草剤組成物は、雑草の発芽前お
よび発芽後に処理しても効果を有し、土壌処理、
茎葉兼土壌処理でも高い効果が得られる。又、イ
ネ以外の各種穀類に対しても有用であり、その他
の畑地、果樹園などの農園芸分野及び運動場、空
き地、林地、タンクヤード、線路端などの非農耕
地における各種雑草の防除にも適用でき、剤草防
除にあたつて大きな経済的効果を示す。 本発明による組成物は、各成分の相対的活性に
もよるが、一般にはオキサジアゾン1重量部当た
り一般式()で表される化合物0.001〜50重量
部、好適には0.001〜10重量部含んでいる。 多くの場合、本発明の配合除草剤の最高の利点
は式()で表される化合物の割合がオキサジア
ゾンよりも比較的低い時、例えば他の除草剤1重
量部当たり一般式()で表される化合物0.001
〜0.1重量部のときに得られる。 適用すべき混合物の量は、多数の因子、例えば
生育を阻止すべくき特定の対象植物の種類などに
より左右されるが、一般に0.001〜10Kg/haの量
が普通は適当である。当業者であれば標準化され
た通常のテストにより特に多数の実験を行わなく
ても適当な使用割合が容易に決定出来る。 本発明組成物は、活性成分を固体または液体希
釈剤からなるキヤリヤーと混合した組成物の形態
で使用するのが好ましい。組成物は更に界面活性
剤を含むのが好ましい。 次ぎに本発明における一般式()で表される
化合物の代表例を第1表に示す。以下の化合物は
一般式()で表される化合物に包含されるもの
ではあるが、一般式()で表される化合物はこ
れらに限定されるものではない。
The present invention is based on the general formula (): [In the formula, A represents lower alkyl. B represents a halogen atom or a lower alkoxy group. R represents a lower alkyl group. Z represents a nitrogen atom or a CH group. X and Y each independently represent a lower alkyl group or a lower alkoxy group. ] A pyrazolesulfonylurea derivative represented by The present invention relates to a herbicide characterized by containing oxadiazone (referred to as oxadiazone) as an active ingredient. As a result of many years of research and development into herbicides, a wide variety of herbicides have been put into practical use, and these herbicides have contributed to labor-saving weed control operations and improved productivity of agricultural and horticultural crops. Even today, there is a demand for the development of new drugs with better herbicide properties, and in particular, as herbicides for agricultural and horticultural use, they can selectively target only target weeds at low doses without causing harm to cultivated crops. Although it is desirable to be able to control the disease, existing drugs do not necessarily meet this requirement. Compounds represented by the general formula () exhibit superior herbicidal effects at lower dosages than conventional herbicides, and are highly safe for rice. In addition, it is not only highly effective against annual grass weeds and annual broad-leaved weeds, but also highly effective against perennial weeds, and its useful life is great. In addition, oxadiazone, which has been known in the past, has been used in higher dosages than the compound represented by the general formula () against wild grasses, annual weeds, and fireflies, but as a result, it is difficult to control them with these agents. This has led to an increase in perennial weeds, and improvement is desired. The present inventor conducted research to increase the herbicidal effect of the compound represented by the general formula (), and found that when the compound represented by the general formula () is combined with the conventionally known herbicide, , each herbicide effect is not only obtained additively, but also
They discovered that a synergistic herbicidal effect appears and completed the present invention. This synergistic effect is great, and the composition of the present invention can completely control all types of weeds, from annual weeds to perennial weeds, with a low dosage without causing any phytotoxicity to rice, and the usefulness of the present invention is extremely large. Furthermore, the synergistic herbicidal effect particularly on barnyard grass is remarkable, and by the above-mentioned mixed application, it is also possible to reduce the amount of oxadiazone contained in the composition of the present invention, which is extremely useful. In addition, the herbicide composition of the present invention is effective even when treated before and after weed germination, and is effective in soil treatment,
High effects can be obtained by treating the leaves and soil as well. It is also useful for various grains other than rice, and can also be used to control various weeds in agricultural and horticultural fields such as fields and orchards, as well as in non-agricultural areas such as playgrounds, vacant lots, forest areas, tank yards, and railway edges. It can be applied and shows great economical effects in controlling weeds. The composition according to the present invention generally contains 0.001 to 50 parts by weight, preferably 0.001 to 10 parts by weight of the compound represented by the general formula () per 1 part by weight of oxadiazone, although it depends on the relative activity of each component. There is. In many cases, the greatest advantage of the combined herbicides of the invention is when the proportion of the compound of formula () is relatively lower than that of oxadiazone, e.g. Compound 0.001
Obtained at ~0.1 part by weight. The amount of mixture to be applied will depend on a number of factors, such as the type of particular target plant whose growth is to be inhibited, but generally amounts of 0.001 to 10 Kg/ha are usually adequate. Those skilled in the art can readily determine appropriate usage rates by routine, standardized tests without the need for extensive experimentation. The compositions of the invention are preferably used in the form of a composition in which the active ingredient is mixed with a carrier consisting of a solid or liquid diluent. Preferably, the composition further comprises a surfactant. Next, Table 1 shows representative examples of compounds represented by the general formula () in the present invention. Although the following compounds are included in the compounds represented by the general formula (), the compounds represented by the general formula () are not limited to these.

【表】 個々の活性化合物は、その除草活性にそれぞれ
欠点を示す場合が多くあるが、その場合2種の活
性化合物を組合せた場合の除草活性が、その2種
の化合物の各々の活性の単純な合計(期待される
活性)よりも大きくなる場合にこれを相乗作用と
いう。2種の除草剤の特定組合せにより期待され
る活性は、次のようにして計算することができ
る。(colby S.R.除草剤の組合せの相乗及び抵抗
作用反応の計算「weed」15巻20〜22頁、1967年
を参照) E=α+β−α・β/100 α:除草剤AをaKg/haの量で処理した時の抑
制率 β:除草剤BをbKg/haの量で処理した時の抑
制率 E:除草剤AをaKg/ha、除草剤BをbKg/ha
の量で処理した場合に期待される抑制率 即ち、実際の抑制率が上記計算より大きいなら
ば組合せによる活性は相乗作用を示すということ
ができる。 以下本発明を実施例によりさらに具体的に説明
するが、本発明における化合物、製剤量、剤形等
は実施例のみに限定されるものではない。 尚、「部」は全て重量部を意味する。 配合例 1 粒 剤 化合物No.1 ……0.2部 オキサジアゾン ……1.0部 ベントナイト ……50部 タルク ……48.8部 以上を均一に混合粉砕して後少量の水を加えて
撹拌混合捏和し、押し出し式造粒機で造粒し、乾
燥して粒剤にする。 配合例 2 粒 剤 化合物No.2 ……0.1部 オキサジアゾン ……0.7部 ベントナイト ……40部 タルク ……59.2部 以上を均一に混合粉砕して後少量の水を加えて
撹拌混合捏和し、押し出し式造粒機で造粒し、乾
燥して粒剤にする。 配合例 3 水和剤 化合物No.3 ……3部 オキサジアゾン ……50部 ジークライトA(カオリン系クレー:ジークライ
ト工業(株)商品名) ……43部 ソルポール5039(界面活性剤:東邦化学(株)商品名)
……2部 カープレツクス(固結防止剤)(ホワイトカーボ
ン:塩野義製薬(株)商品名) ……2部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以
上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例 4 粒 剤 化合物No.4 ……0.2部 オキサジアゾン ……1.0部 ベントナイト ……50部 タルク ……48.8部 以上を均一に混合粉砕して後少量の水を加えて撹
拌混合捏和し、押し出し式造粒機で造粒し、乾燥
して粒剤にする。 配合例 5 粒 剤 化合物No.5 ……0.1部 オキサジアゾン ……0.7部 ベントナイト ……40部 タルク ……59.2部 以上を均一に混合粉砕して後少量の水を加えて
撹拌混合捏和し、押し出し式造粒機で造粒し、乾
燥して粒剤にする。 配合例 6 水和剤 化合物No.6 ……3部 オキサジアゾン ……50部 ジークライトA(カオリン系クレー:ジークライ
ト工業(株)商品名) ……43部 ソルポール5039(界面活性剤:東邦科学(株)商品名)
……2部 カープレツクス(固結防止剤)(ホワイトカーボ
ン:塩野義製薬(株)商品名) ……2部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例 7 粒 剤 化合物No.7 ……0.2部 オキサジアゾン ……1.0部 ベントナイト ……50部 タルク ……48.8部 以上を均一に混合粉砕して後少量の水を加えて
撹拌混合捏和し、押し出し式造粒機で造粒し、乾
燥して粒剤にする。 配合例 8 粒 剤 化合物No.8 ……0.1部 オキサジアゾン ……0.7部 ベントナイト ……40部 タルク ……59.2部 以上を均一に混合粉砕して後少量の水を加えて
撹拌混合捏和し、押し出し式造粒機で造粒し、乾
燥して粒剤にする。 配合例 9 水和剤 化合物No.9 ……3部 オキサジアゾン ……50部 ジークライトA(カオリン系クレー:ジークライ
ト工業(株)商品名) ……43部 ソルポール5039(界面活性剤:東洋化学(株)商品名)
……2部 カープレツクス(固結防止剤)(ホワイトカーボ
ン:塩野義製薬(株)商品名) ……2部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例 10 フロアブル 化合物No.2 ……5部 オキサジアゾン ……25部 アグリゾールB−710(非イオン性界面活性剤:花
王アトラス(株)商品名) ……5部 ルノツクス1000C(アニオン性界面活性剤:東邦
化学(株)商品名) ……0.5部 1%ロドポール水(増粘剤:ローン・プラーン社
商品名) ……20部 水 ……44.5部 以上を均一に混合し、フロアブル剤とする。 配合例 11 フロアブル 化合物No.4 ……5部 オキサジアゾン ……20部 アグリゾールB−710(非イオン性界面活性剤:花
王アトラス(株)商品名) ……10部 ルノツクス1000C(アニオン性界面活性剤:東邦
化学(株)商品名) ……0.5部 1%ロドポール水(増粘剤:ローン・プラーン社
商品名) ……20部 水 ……44.5部 以上を均一に混合し、フロアブル剤とする。 試験例 1 湛水条件における除草効果試験 1/5000アールのワグネルポツト中に沖積土壌を
入れた後、水を入れて混和し水深2cmの淡水条件
とする。タイヌビエ、広葉雑草(コナギ、アゼ
ナ、キカシグサ)ホタルイのそれぞれの種子を、
上記のポツトに混播し、さらにウリカワ、ミズガ
ヤツリ、クログワイの塊茎を置床した。さらに
2.5葉期のイネ苗を移植した。ポツトを25〜30℃
の温度内において植物を育成し、播種後10日目、
タイヌビエが1.5葉期の時期に水面へ所定の薬量
になるように、薬剤希釈液をメスピペツトで滴下
処理した。薬液滴下後3週目に各種雑草に対する
除草効果を下記の判定基準に従つて調査した。結
果は第2表及び第3表に示す。 判定基準 5……殺草率 90%以上(ほとんど完全枯死) 4……殺草率 70〜89% 3……殺草率 40〜69% 2……殺草率 20〜39% 1……殺草率 5〜19% 0……殺草率 5%以下(ほとんど効果なし) 但し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生
草重および無処理区の地上部生草重を測定して下
記の式により求めたものである。 殺草率=(1−処理区の地上部生草重/無処理区の地
上部生草重)×100
[Table] Individual active compounds often exhibit drawbacks in their herbicidal activity, but in such cases, the herbicidal activity of a combination of two active compounds is simply the same as the activity of each of the two compounds. When the total activity is greater than the expected activity, this is called synergism. The expected activity of a particular combination of two herbicides can be calculated as follows. (Calculation of synergistic and resistance reactions of combinations of colby SR herbicides, see "Weed", Vol. 15, pp. 20-22, 1967) E = α + β - α · β / 100 α: Amount of herbicide A in aKg/ha Inhibition rate β when treated with herbicide B: Inhibition rate E when treated with herbicide B at an amount of bKg/ha: herbicide A at aKg/ha, herbicide B at bKg/ha
In other words, if the actual inhibition rate is greater than the above calculation, it can be said that the combined activity exhibits a synergistic effect. Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples, but the compounds, dosage amounts, dosage forms, etc. in the present invention are not limited to the Examples. In addition, all "parts" mean parts by weight. Formulation example 1 Granule Compound No. 1 ...0.2 parts Oxadiazone ...1.0 parts Bentonite ...50 parts Talc ...48.8 parts After uniformly mixing and pulverizing the above, add a small amount of water, stir, mix, and extrude. Granulate with a type granulator and dry to make granules. Formulation example 2 Granule Compound No. 2 ...0.1 part Oxadiazone ...0.7 part Bentonite ...40 parts Talc ...59.2 parts After uniformly mixing and pulverizing the above, add a small amount of water, stir, mix, and extrude. Granulate with a type granulator and dry to make granules. Formulation example 3 Wettable powder compound No. 3 ... 3 parts Oxadiazone ... 50 parts Siegrite A (kaolin clay: brand name of Siegrite Industries Co., Ltd.) ... 43 parts Solpol 5039 (surfactant: Toho Chemical ( Co., Ltd. product name)
...2 parts Carplex (anti-caking agent) (white carbon: trade name of Shionogi & Co., Ltd.) ...2 parts (white carbon: trade name of Shionogi & Co., Ltd.) Mix and grind the above uniformly and add water. It is used as a Japanese medicine. Formulation example 4 Granule Compound No. 4 ... 0.2 parts oxadiazone ... 1.0 parts bentonite ... 50 parts talc ... 48.8 parts or more are uniformly mixed and ground, then a small amount of water is added, stirred and kneaded, and extruded. Granulate with a type granulator and dry to make granules. Formulation example 5 Granule Compound No. 5 ...0.1 part Oxadiazone ...0.7 part Bentonite ...40 parts Talc ...59.2 parts After uniformly mixing and pulverizing the above, add a small amount of water, stir, mix, and extrude. Granulate with a type granulator and dry to make granules. Formulation example 6 Wettable powder compound No. 6 ...3 parts Oxadiazone ...50 parts Siegrite A (kaolin clay: brand name of Zeeklite Industries Co., Ltd.) ...43 parts Solpol 5039 (surfactant: Toho Scientific Co., Ltd.) Co., Ltd. product name)
...2 parts Carplex (anti-caking agent) (white carbon: brand name of Shionogi & Co., Ltd.) ...2 parts The above are mixed and ground uniformly to make a wettable powder. Formulation example 7 Granule Compound No. 7 ...0.2 parts Oxadiazone ...1.0 parts Bentonite ...50 parts Talc ...48.8 parts The above are mixed and ground evenly, then a small amount of water is added, stirred and kneaded, and extruded. Granulate with a type granulator and dry to make granules. Formulation example 8 Granule Compound No. 8 ...0.1 part Oxadiazone ...0.7 part Bentonite ...40 parts Talc ...59.2 parts After uniformly mixing and pulverizing the above, add a small amount of water, stir, mix, and extrude. Granulate with a type granulator and dry to make granules. Formulation example 9 Wettable powder compound No. 9 ... 3 parts Oxadiazone ... 50 parts Siegrite A (kaolin clay: brand name of Sieglite Industries Co., Ltd.) ... 43 parts Solpol 5039 (surfactant: Toyo Chemical Co., Ltd.) Co., Ltd. product name)
...2 parts Carplex (anti-caking agent) (white carbon: brand name of Shionogi & Co., Ltd.) ...2 parts The above are mixed and ground uniformly to make a wettable powder. Formulation example 10 Flowable compound No. 2 ... 5 parts Oxadiazone ... 25 parts Agrisol B-710 (nonionic surfactant: Kao Atlas Co., Ltd. trade name) ... 5 parts Lunox 1000C (anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. (trade name)...0.5 parts 1% Rhodopol water (thickener: Lone Prahran trade name)...20 parts water...44.5 parts Mix the above evenly to make a flowable agent. Formulation example 11 Flowable compound No. 4 ... 5 parts Oxadiazone ... 20 parts Agrisol B-710 (nonionic surfactant: Kao Atlas Co., Ltd. trade name) ... 10 parts Lunox 1000C (anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. (trade name)...0.5 parts 1% Rhodopol water (thickener: Lone Prahran trade name)...20 parts water...44.5 parts Mix the above evenly to make a flowable agent. Test Example 1 Weeding effect test under flooded conditions After placing alluvial soil in a 1/5000 are Wagner pot, add water and mix to create a freshwater condition with a water depth of 2 cm. Seeds of Japanese millet, broad-leaved weeds (Japanese violacea, azalea, azalea, and bulrushes),
The seeds were mixedly sown in the above pots, and tubers of Urikawa, Mizugaya cypress, and Kurogwai were also placed in beds. moreover
Rice seedlings at the 2.5 leaf stage were transplanted. Pot at 25-30℃
Grow plants within a temperature range of 10 days after sowing,
When the Japanese millet was at the 1.5-leaf stage, a diluted solution of the drug was dropped onto the water surface using a volumetric pipette in a predetermined amount. Three weeks after dropping the chemical solution, the herbicidal effect on various weeds was investigated according to the following criteria. The results are shown in Tables 2 and 3. Judgment criteria 5...Weed killing rate 90% or more (almost complete death) 4...Weed killing rate 70-89% 3...Weed killing rate 40-69% 2...Weed killing rate 20-39% 1...Weed killing rate 5-19 % 0...Weed killing rate 5% or less (almost no effect) However, the above weed killing rate is calculated using the following formula by measuring the above-ground grass weight in the chemical-treated area and the above-ground grass weight in the untreated area. It is something that Weed killing rate = (1 - above-ground grass weight in treated area / above-ground grass weight in non-treated area) x 100

【表】【table】

【表】【table】

【表】【table】

【表】 試験例 2 ヒエに対する相乗効果試験 内径8cmのポリエチレン製ポツトに水田土壌を
充填し、水田状態でタイヌビエを育成し、ヒエの
3葉期に粒剤に製剤した各所定の薬剤を湛水土壌
処理した。ポツトは25〜30℃の温度内に置いて管
理育成し、処理後30日目に残存しているヒエの地
上部生草重及び無処理区の地上部生草重を測定
し、殺草率を算出し下記の判定基準に従つて判定
した。結果は第4表及び第5表に示す。 評価 雑草率 0 0〜9% 1 10〜19% 2 20〜29% 3 30〜39% 4 40〜49% 5 50〜59% 6 60〜69% 7 70〜79% 8 80〜89% 9 90〜99% 10 100%
[Table] Test Example 2 Synergistic effect test on barnyard millet A polyethylene pot with an inner diameter of 8 cm was filled with paddy soil, and Japanese millet was grown in the paddy field, and at the third leaf stage of barnyard millet, each prescribed drug formulated into granules was submerged in water. Soil treated. The pots were kept at a temperature of 25 to 30 degrees Celsius for controlled cultivation, and 30 days after treatment, the weight of the remaining above-ground grass of barnyard grass and the weight of above-ground grass in the untreated area was measured to determine the weed killing rate. It was calculated and judged according to the following criteria. The results are shown in Tables 4 and 5. Evaluation Weed percentage 0 0-9% 1 10-19% 2 20-29% 3 30-39% 4 40-49% 5 50-59% 6 60-69% 7 70-79% 8 80-89% 9 90 ~99% 10 100%

【表】【table】

【表】【table】

【表】 表中、計算値は前記Colbyの式より求めた期待
値を示す。 以下の表から明らかなように、本発明組成物
は、一般式()で表される化合物及び従来公知
の除草剤それぞれの活性の単純な合計にとどまら
ず、より大きな相乗的除草活性を有しており更に
かつ低薬量で対象雑草を選択的に完全に防除する
ことができる。
[Table] In the table, the calculated values indicate the expected values obtained from Colby's formula. As is clear from the table below, the composition of the present invention has greater synergistic herbicidal activity than the simple sum of the respective activities of the compound represented by the general formula () and the conventional herbicide. Furthermore, it is possible to selectively and completely control target weeds with a low dosage.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 一般式(): 〔式中Aは低級アルキルを示す。Bはハロゲン原
子または低級アルコキシ基を示す。Rは低級アル
キル基を示す。Zは窒素原子もしくはCH基を示
す。XおよびYはそれぞれ独立して、低級アルキ
ル基または低級アルコキシ基を示す。〕 で表されるピラゾールスルホニルウレア誘導体と
3−(2,4−ジクロロ−5−イソプロポキシフ
エニル)−5−t−ブチル−1,3,4−オキサ
ジアゾール−2(3H)−オンとを有効成分として
含有することを特徴とする除草剤。
[Claims] 1 General formula (): [In the formula, A represents lower alkyl. B represents a halogen atom or a lower alkoxy group. R represents a lower alkyl group. Z represents a nitrogen atom or a CH group. X and Y each independently represent a lower alkyl group or a lower alkoxy group. ] A pyrazolesulfonylurea derivative represented by A herbicide characterized by containing it as an active ingredient.
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