JPH0363526B2 - - Google Patents

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JPH0363526B2
JPH0363526B2 JP58155540A JP15554083A JPH0363526B2 JP H0363526 B2 JPH0363526 B2 JP H0363526B2 JP 58155540 A JP58155540 A JP 58155540A JP 15554083 A JP15554083 A JP 15554083A JP H0363526 B2 JPH0363526 B2 JP H0363526B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
parts
trade name
herbicide
general formula
hexazinone
Prior art date
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JP58155540A
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Japanese (ja)
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JPS6048906A (en
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Takashi Igai
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Nissan Chemical Corp
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Nissan Chemical Corp
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Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

本発明は一般式(): 〔式中A、B、Rは低級アルキル基を示す。Z
は窒素原子もしくはCH基を示す。XおよびYは
それぞれ独立して、低級アルキル基または低級ア
ルコキシ基を示す。〕 で表されるピラゾールスルホニルウレア誘導体と
3−シクロヘキシル−6−ジメチルアミノ−1−
s−トリアジン−2,4−ジオン(以下ヘキサジ
ノンと称する)とを有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤に関する。 長年にわたる除草剤の研究開発のなかから多種
多様な薬剤が実用化され、これら除草剤は雑草防
除作業の省力化や農園芸作物の生産性向上に寄与
してきた。今日においても、より優れた除草特性
を有する新規薬剤の開発が要望されている。 一般式()で表される化合物は従来の除草剤
に比して非常に低薬量で優れた除草効果をあげる
が本発明者は、前記一般式()で表される化合
物の除草効果を増大させるべく研究を行つた結
果、一般式()で表される化合物に、従来使用
されている前記除草剤を配合すると、それぞれの
除草効果が単に相加的にえられるのみならず、相
乗的殺草効果が現れる事を見出し本発明を完成し
た。この相乗効果は大きく、本発明組成物によ
り、低薬量で一年生雑草から多年生雑草まで完全
に防除でき、本発明の有用性は非常に大きい。ま
た上記の混合施用によつて、本発明組成物中に含
まれる従来用いられてきた前記除草剤の使用薬量
の低減をも可能とし、極めて有用性が高い。 本発明除草剤組成物は、雑草の発芽前および発
芽後に処理しても効果を有し、土壌処理、茎葉兼
土壌処理でも高い効果が得られる。畑地、果樹園
などの農園芸分野及び運動場、空き地、林地、タ
ンクヤード、線路端などの非農耕地における各種
雑草の防除にも適用でき、雑草防除にあたつて大
きな経済的効果を示す。 本発明による組成物は各成分の相対的活性にも
よるが、一般にはヘキサジノンを1重量部当たり
般式()で表される化合物0.0001〜50重量部、
好適には0.001〜10重量部含んでいる。多くの場
合本発明の配合除草剤の最高の利点は式()で
表される化合物の割合が他の除草剤よりも比較的
低い時、例えば他の除草剤1重量部当たり一般式
()で表される化合物が0.001〜0.1重量部のと
きに得られる。 適用すべき混合物の量は、多数の因子、例えば
生育を阻止すべき特定の対象植物の種類などによ
り左右されるが、一般に0.001〜10Kg/haの量が
普通は適当である。当業者であれば標準化された
通常のテストにより特に多数の実験を行わなくて
も適当な使用割合が容易に決定出来る。 本発明組成物は、活性成分を固体または液体希
釈剤からなるキヤリヤーと混合した組成物の形態
で使用するのが好ましい。組成物は更に界面活性
剤を含むのが好ましい。 次ぎに本発明における一般式()で表される
化合物の代表例を第1表に示す。以下の化合物は
一般式()で表される化合物に包含されるもの
ではあるが、一般式()で表される化合物はこ
れらに限定されるものではない。
The present invention is based on the general formula (): [In the formula, A, B, and R represent a lower alkyl group. Z
represents a nitrogen atom or a CH group. X and Y each independently represent a lower alkyl group or a lower alkoxy group. ] Pyrazolesulfonylurea derivative represented by and 3-cyclohexyl-6-dimethylamino-1-
The present invention relates to a herbicide containing s-triazine-2,4-dione (hereinafter referred to as hexazinone) as an active ingredient. As a result of many years of research and development into herbicides, a wide variety of herbicides have been put into practical use, and these herbicides have contributed to labor-saving weed control operations and improved productivity of agricultural and horticultural crops. Even today, there is a demand for the development of new drugs with better herbicidal properties. The compound represented by the general formula () has an excellent herbicidal effect at a very low dose compared to conventional herbicides. As a result of research aimed at increasing the herbicide effect, we found that when the compound represented by the general formula ( He discovered that the herbicidal effect appeared and completed the present invention. This synergistic effect is great, and the composition of the present invention can completely control both annual and perennial weeds with a low dose, making the present invention extremely useful. Moreover, the above-mentioned mixed application also makes it possible to reduce the amount of the conventionally used herbicide contained in the composition of the present invention, which is extremely useful. The herbicide composition of the present invention is effective even when treated before and after weed germination, and is highly effective when treated in soil or in foliage and soil treatment. It can also be applied to control various weeds in agricultural and horticultural fields such as fields and orchards, as well as non-agricultural lands such as playgrounds, vacant lots, forest areas, tank yards, and railway edges, and exhibits great economic effects in weed control. The composition according to the present invention generally includes 0.0001 to 50 parts by weight of a compound represented by the general formula () per 1 part by weight of hexazinone, although it depends on the relative activity of each component.
It is preferably contained in an amount of 0.001 to 10 parts by weight. In many cases, the greatest advantage of the combined herbicides of the invention is when the proportion of compounds of formula () is relatively low compared to other herbicides, e.g. Obtained when the represented compound is in an amount of 0.001 to 0.1 part by weight. The amount of mixture to be applied will depend on a number of factors, such as the particular species of target plant to be inhibited, but generally amounts of 0.001 to 10 Kg/ha are usually adequate. Those skilled in the art can readily determine appropriate usage rates by routine, standardized tests without the need for extensive experimentation. The compositions of the invention are preferably used in the form of a composition in which the active ingredient is mixed with a carrier consisting of a solid or liquid diluent. Preferably, the composition further comprises a surfactant. Next, Table 1 shows representative examples of compounds represented by the general formula () in the present invention. Although the following compounds are included in the compounds represented by the general formula (), the compounds represented by the general formula () are not limited to these.

【表】【table】

【表】 個々の活性化合物は、その除草活性にそれぞれ
欠点を示す場合が多くあるが、その場合2種の活
性化合物を組合せた場合の除草活性が、その2種
の化合物を各々の活性の単純な合計(期待される
活性)よりも大きくなる場合にこれを相乗作用と
いう。2種の除草剤の特定組合せにより期待され
る活性は、次のようにして計算することができ
る。(Colby S.R.除草剤の組合せの相乗及び拮抗
作用反応の計算「Weed」15巻20〜22頁、1967年
を参照) E=α+β−α・β/100 α:除草剤AをaKg/haの量で処理した時の
抑制率 β:除草剤BをbKg/haの量で処理した時の
抑制率 E:除草剤AをaKg/ha、除草剤BをbKg/
haの量で処理した場合に期待される抑制率 即ち、実際の抑制率が上記計算より大きいなら
ば組合せによる活性は相乗作用を示すということ
ができる。 以下本発明を実施例によりさらに具体的に説明
するが、本発明における化合物、製剤量、剤型等
は実施例のみに限定されるものではない。 尚、「部」は全て重量部を意味する。 配合例1 フロアブル 化合物No.3 ……2.5部 ヘキサジノン ……35部 アグリゾールB−710 ……10部 (非イオン性界面活性剤:花王アトラス(株)商
品名) ルノツクス1000C ……0.5部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学(株)商品
名) 1%ロドポール水 ……10部 (増粘剤:ローン・プーラン社商品名) 水 ……42部 以上を均一に混合し、フロアブル剤とする。 配合例2 粒剤 化合物No.3 ……1部 ヘキサジノン ……10部 ベントナイト ……42部 タルク ……47部 以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加え
て撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥
して粒剤とする。 配合例3 粒剤 化合物No.4 ……0.3部 ヘキサジノン ……12部 ベントナイト ……39.7部 タルク ……45部 以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加え
て撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥
して粒剤とする。 配合例4 水和剤 化合物No.1 ……5部 ヘキサジノン ……70部 ジークライトA ……21部 (カオリン系クレー:ジークライト工業(株)商
品名) ソルポール5039 ……2部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活
性剤との混合物:東邦化学(株)商品名) カープレツクス(固結防止剤) ……2部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例5 水和剤 化合物No.4 ……2.5部 ヘキサジノン ……70部 ジークライトA ……23.5部 (カオリン系クレー:ジークライト工業(株)商
品名) ソルポール5039 ……2部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活
性剤と混合物:東邦化学(株)商品名) カープレツクス(固結防止剤) ……20部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例6 水和剤 化合物No.3 ……5部 ヘキサジノン ……70部 ジークライトA ……21部 (カオリン系クレー:ジークライト工業(株)商
品名) ソルポール5039 ……2部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活
性剤との混合物:東邦化学(株)商品名) カープレツクス (固結防止剤)……2部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例7 水和剤 化合物No.8 ……1部 ヘキサジノン ……75部 ジークライトA ……20部 (カオリン系クレー:ジークライト工業(株)商
品名) ソルポール5039 ……2部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活
性剤との混合物:東邦化学(株)商品名) カープレツクス(固結防止剤) ……2部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 試験例 茎葉兼土壌処理による除草効果試験 縦15cm、横22cm、深さ6cmのプラスチツク製箱
に殺菌した洪積土壌を入れ、野外から採集したチ
ガヤ、ヨモギの地下茎10cmづつに切断したものを
各々5本づつそれぞれ植付け、約1.5cm覆土した。
植付け後30日目に有効成分量が所定の割合となる
ように茎葉部および土壌表面へ均一に散布した。
散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を水で希
釈して小型スプレーで各種雑草の茎葉部及び土壌
表面の全面に散布した。薬液散布4週間後に地上
部生存雑草重量を秤量し、無処理区の生存雑草重
量に対する残存雑草の割合を百分率で表し下記の
判定基準に従つて枯殺効果を判定した。結果を第
2表および第3表に示す。 殺草率=(1−処理区の地上部生草重/無処理区の地上
部生草重)×100 評点 殺草率 0 0〜9% 1 10〜19% 2 20〜29% 3 30〜39% 4 40〜49% 5 50〜59% 6 60〜69% 7 70〜79% 8 80〜89% 9 90〜99% 10 100%
[Table] Individual active compounds often exhibit drawbacks in their herbicidal activity, but in such cases, the herbicidal activity of the combination of two active compounds is simply When the total activity is greater than the expected activity, this is called synergism. The expected activity of a particular combination of two herbicides can be calculated as follows. (See Colby SR Calculation of synergistic and antagonistic reactions of herbicide combinations, "Weed," Vol. 15, pp. 20-22, 1967) E = α + β - α · β / 100 α: Amount of herbicide A in a kg/ha β: Inhibition rate when treated with herbicide B at bKg/ha E: Herbicide A at aKg/ha, herbicide B at bKg/ha
In other words, if the actual inhibition rate is greater than the above calculation, it can be said that the combined activity exhibits a synergistic effect. Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples, but the compounds, dosage amounts, dosage forms, etc. in the present invention are not limited only to the Examples. In addition, all "parts" mean parts by weight. Formulation example 1 Flowable compound No. 3...2.5 parts Hexazinone...35 parts Agrisol B-710...10 parts (Nonionic surfactant: Kao Atlas Co., Ltd. trade name) Lunox 1000C...0.5 part (Anionic Surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. trade name) 1% Rhodopol water...10 parts (Thickener: Lorne Poulenc trade name) Water...42 parts Mix the above evenly to make a flowable agent. Formulation example 2 Granule compound No. 3 ...1 part hexazinone ...10 parts bentonite ...42 parts talc ...47 parts After uniformly mixing and pulverizing the above, add a small amount of water and stir and knead. Granulate with an extrusion granulator and dry to form granules. Formulation example 3 Granule compound No. 4 ...0.3 parts hexazinone ...12 parts bentonite ...39.7 parts talc ...45 parts After uniformly mixing and pulverizing the above, add a small amount of water and stir and knead. Granulate with an extrusion granulator and dry to form granules. Formulation example 4 Wettable powder compound No. 1 ... 5 parts Hexazinone ... 70 parts Siegrite A ... 21 parts (Kaolin clay: product name of Siegrite Industries Co., Ltd.) Solpol 5039 ... 2 parts (Nonionic Mixture of surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. trade name) Carplex (anti-caking agent)...2 parts (White carbon: Shionogi & Co., Ltd. trade name) Mix the above uniformly Grind and use as a hydrating agent. Formulation example 5 Wettable powder compound No. 4...2.5 parts Hexazinone...70 parts Sieglite A...23.5 parts (Kaolin clay: trade name of Sieglite Industries Co., Ltd.) Solpol 5039...2 parts (Nonionic Surfactant, anionic surfactant and mixture: Toho Chemical Co., Ltd. trade name) Carplex (anti-caking agent)...20 parts (White carbon: Shionogi & Co., Ltd. trade name) Mix and grind the above uniformly and use it as a hydrating agent. Formulation example 6 Wettable powder compound No. 3 ... 5 parts Hexazinone ... 70 parts Siegrite A ... 21 parts (Kaolin clay: brand name of Siegrite Industries Co., Ltd.) Solpol 5039 ... 2 parts (Nonionic Mixture of surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. trade name) Carplex (anti-caking agent)...2 parts (White carbon: Shionogi & Co., Ltd. trade name) Mix the above uniformly Grind and use as a hydrating agent. Formulation example 7 Wettable powder compound No. 8...1 part Hexazinone...75 parts Siegrite A...20 parts (Kaolin clay: brand name of Sieglite Industries Co., Ltd.) Solpol 5039...2 parts (Nonionic Mixture of surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. trade name) Carplex (anti-caking agent)...2 parts (white carbon: Shionogi & Co., Ltd. trade name) The above are mixed uniformly Grind and use as a hydrating agent. Test example: Weeding effect test using stem and leaf/soil treatment Sterilized diluvial soil was placed in a plastic box measuring 15 cm in length, 22 cm in width, and 6 cm in depth, and 5 pieces of underground rhizomes of Chigaya and Mugwort collected from the field cut into 10 cm pieces each were placed. Each tree was planted and covered with soil about 1.5 cm.
On the 30th day after planting, the active ingredients were uniformly sprayed on the foliage and soil surface in a predetermined ratio.
The chemical solution used for spraying was the hydrating agent of the formulation example described above diluted with water and sprayed using a small sprayer over the foliage of various weeds and the entire surface of the soil. Four weeks after spraying the chemical solution, the weight of the above-ground living weeds was weighed, and the ratio of the remaining weeds to the weight of living weeds in the untreated area was expressed as a percentage, and the killing effect was evaluated according to the following criteria. The results are shown in Tables 2 and 3. Weed killing rate = (1 - above-ground grass weight in treated area / above-ground grass weight in untreated area) × 100 Score Weed killing rate 0 0-9% 1 10-19% 2 20-29% 3 30-39% 4 40-49% 5 50-59% 6 60-69% 7 70-79% 8 80-89% 9 90-99% 10 100%

【表】【table】

【表】 表中、計算値は前記Colbyの式より求めた期待
値を示す。 以上の表から明らかなように、本発明組成物
は、一般式()で表される化合物及び従来公知
の除草剤それぞれの活性の単純な合計にとどまら
ず、より大きな相乗的除草活性を有しており更に
かつ低薬量で対象雑草を完全に防除することがで
きる。
[Table] In the table, the calculated values indicate the expected values obtained from Colby's formula. As is clear from the above table, the composition of the present invention has greater synergistic herbicidal activity than the simple sum of the respective activities of the compound represented by the general formula () and the conventionally known herbicide. Furthermore, target weeds can be completely controlled with a low dose.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 一般式(): 〔式中A、B、Rは低級アルキル基を示す。Z
は窒素原子もしくはCH基を示す。XおよびYは
それぞれ独立して、低級アルキル基または低級ア
ルコキシ基を示す。〕 で表されるピラゾールスルホニルウレア誘導体と
3−シクロヘキシル−6−ジメチルアミノ−1−
s−トリアジン−2,4−ジオンを有効成分とし
て含有することを特徴とする除草剤。
[Claims] 1 General formula (): [In the formula, A, B, and R represent a lower alkyl group. Z
represents a nitrogen atom or a CH group. X and Y each independently represent a lower alkyl group or a lower alkoxy group. ] Pyrazolesulfonylurea derivative represented by and 3-cyclohexyl-6-dimethylamino-1-
A herbicide characterized by containing s-triazine-2,4-dione as an active ingredient.
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