CS221820B2 - Herbicide means - Google Patents

Herbicide means Download PDF

Info

Publication number
CS221820B2
CS221820B2 CS821166A CS116682A CS221820B2 CS 221820 B2 CS221820 B2 CS 221820B2 CS 821166 A CS821166 A CS 821166A CS 116682 A CS116682 A CS 116682A CS 221820 B2 CS221820 B2 CS 221820B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
align
active ingredient
formula
group
symbols
Prior art date
Application number
CS821166A
Other languages
English (en)
Inventor
Robert J Theissen
Original Assignee
Rhone Poulenc Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Inc filed Critical Rhone Poulenc Inc
Publication of CS221820B2 publication Critical patent/CS221820B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4062—Esters of acids containing the structure -C(=X)-P(=X)(XR)2 or NC-P(=X)(XR)2, (X = O, S, Se)
    • C07F9/4065—Esters of acids containing the structure -C(=X)-P(=X)(XR)2, (X = O, S, Se)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/44—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by —CHO groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/59—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/18—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/13—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/20—Esters of monothiocarboxylic acids
    • C07C327/26—Esters of monothiocarboxylic acids having carbon atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Description

Vynález se týká herbicidních prostředků obsahujících jako účinnou složku určité susbstituované fenylestery a popřípadě substituované fenylthioestery 2-nitro-5-(substituovaný fenoxy)benzoové kyseliny, které jsou popsány dále.
Patenty US č. 3 652 645 , 3 784 635 , 3 873 302 , 3 983 1 68 a 3 907 866 se týkají určitých derivátů fenoxybenzoové kyseliny, které jsou užitečné jako herbicidy. V souvislosti s vynálezem byly nyní nalezeny dalěí deriváty fenoxybenzoové kyseliny, které jsou užitečné jako herbicidy.
Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek, vyznačující se tím, Že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I
(I) kde
Q představuje kyslík nebo síru, n představuje celé číslo od 1 do 5 a každý ze symbolů
X které jsou stejné nebo různé, představuje nitroskupinu, až alkyskupinu, halogen, fenylskupinu, skupinu obecného vzorce
COOR kde
R znamená C, až C.'alkylskupinu, vodík nebo kation alkalického kovu, kovu alkalických zemin, ' am on nový kati on nabo nižší alkyl- a diCnižší alkyl) aa oni ový kati on, dále X představuje kyano slupinu, C . až C* alkylthioalupinu, R až C# - alkoxyekupinu, tri fluorae tyl skujp.nu.
Specifická 2-nitro-5-(iubstiloovaný fenoxy)benzoyleloučeniny obecného vzorce I ' jsou popsány dále. Jeden - způsob přípravy iěchio sloučenin spočívá v aplikaci Ullmanovy syntézy éterů reakcí alkalické .(například sodné nebo draselné) soli vhodně substituovaného fenolu, například m-hydroxybenzaldehydu nebo m-taresolu s reaktivní halogensubstituovanou aromatickou sloučeninou, například 3,4-diihlorbenzotгifluoгidθm. Meziprodukt, který se získá, se může nit-rovat a dále o sobě známým spůsobem převádět na příslušné benzoyyderrvéty. Když se jako výchozí látky pouužje m-kresolu, může se získaný produkt onidovat - a pak nitrovat před tím, než se převádí na příslušné deriváty. Přípravu ilustruje následnici příklad.
Sloučenina 1
Příprava 2,4-dini iro-6-srk.bltylfrnyl-5-[2iChlor-4-(tfil0uoreiУyf)neooyyJ-2-iiLOroe·nzoáil
K roztoku 2,4-di nitro-6-se^totylf molu (3,6° g, 0,015 moin a meeil)frnoxy]-2-nitoobrnzoylilllriel (5,68 g, 0,015 moou) v toluenu (25 ml) se za míchání přidá trieyyaamin (1,50 g, 0,015 molu). . Teplota v důsledku rxotermir vzroste na 45 °C a okarnžžtě se vysráží hydrochlorid iriβУytaminl. Reakční směs se 15 ho<din míchá a zahřívá na 43,4 °C. Sraženina se odeiltIljr od ochlazeného roztoku, promyje a vymTÍ. Získá se lydrochlorid iri·Уytaminl (1,8 g>. Toluenový roztok se promyje třikrát 25 ml 10% hydroxidu sodného a pak se toluen odpaří v rotačním odpařováku. Získá гг 5,5 g (62 %) surového hnědého oleje, který penálu vykyšteluje. Překrystalováním z metanolu se získá 2,1 g špinavě bílé ^vné Wtty o t^lotě toní 109 až 110 °C.
I. Címtfol): C » 0, 1765 cm“1.
NMR (Dg ti4^'tln): triplet 0,9 ppm (3H, J=3,5 Hz), dubbat 1,37 ppm (3H, J»3,5 HO, plet 1,82 ppm (2H, шиГ^И^ 3,35 ppm (1H), mulУialrУ 7,5 až 8,2 ppm (5H, dubbet 8,45 ppm (1H, J=4,5 Hz), dublet 8,82 ppm (1H, J=1,2 Hz), dubbet 9,02 ppm (1H, J=1,2 Hz).
Podobným způsobem se získají sloučeniny charakterizované v násadn^ tabulce. Symboly se vztahuj k obecnému vzorci I.
Sloučenina číslo Q (O nebo S) SubbSiilcr fenylskupiny Teplota tání °C
2 O 2-NOg 137 až 139
3 0 3-NOg 93, .5
4 O 4-NO2 115 až 117
5 0 5-CH3-2N02 88 až 90
6 0 2-CI4NO2 99 až 101
7 0 4-C1 135 až 137
8 0 4-CI-2CH3 121 až 122
9 0 2-CI-4-CH3 105 až 107
10 0 2-Cl-4-fenyl 128 až 130
11 0 2,4-(C.>2 144 až 147
12 0 4-COOCH3 103 až 106
13 0 4-CN 103 až 105
pokračování tabulky
Sloučenina číslo 4 (0 nebo S) Substituce fhoflsklpinf Zn Teplota tán:! °C
14 0 4-íCJHí 94 až 95
15 0 3-OCHj 95 - až 97
16 0 4-OCHj 128 až 129
17 0 3-CFj olej
18 0 4-COONa 215 až 220
19 0 4-COOH 191 až 198
20 s H olej
21 s 4-C1 12S až 130
22 s 4-CH3 90 až 93
23 s 4-OCH-j olej ·
24 s 3,4-(C.)g olej
Jako jiné sloučeniny, spadaje í do této třídy látek, lze uvést:
2. č-flLetylfenyl-S- Í2-chloir-4-(trIfluoroetyl)feno:qy-2-nitrobenzoát,
S- te-lcarbo^jďenyLj -5· [2-ehlor-4-(tri^ionaetyl ^enoxyl^-nitobterze^artotW1 otó t, 4-tyaaoo2,,6(dib'oofefwn-l-[2-chhio-4-(trifluormetyl)fenoxy]-2-nitrobenzoát, t. t. 170 až 171 °C I. C. C » 0, 1775 cm1,
3.6- (dLchloo4 2-f ® toxylkaOonynffnyl-5-42-4hhoo-4-(toií^uoof f eylfenoxyJ^-ni trobenzráá, (2,64di-8βt.-ftУlff<мlyl-5-22-chlor-4-(OrfLuuolπaetylfhooωcy]-2-JitOoo1hmzott (olej, X. C. C « 0, 1752 ro1), phfnaaWlorf -4-Í2-chlor-4-(toiftooraety 1Иenoxyl-a-nitrotonzoát.
Pro dosažení herHcidního ' ' účinku ' se mohou sloučeniny podle vynálezu aplikovat různými způsoby· Mohou se aplikovat jako takové ve formě, pevných látek nebo par, ale přednostně se ' jich používá jako . toxických složek v herMcidních prostředcích obsahujících tyto sloučeniny a nosič. Tyto prostředky se - přednostně aplikuj přímo na půdu a často se s ní mísí* Prostředky mohou fit formu granulátů, poprašů, kapalných postřiků, aerosolových postřiků a mohou obsahovat kromě nosičů přísady, jako jsou hmf!gdtory, pojivá,- plyny stlačené do kapalného stavu, odoirmty, stabilizátory apod. Mže se po^žj^^v^^t celé řady ' kapalných a pevných nosičů. Jako neomezujcí příklady pevných nosičů lze uvést mastek, bantcont, křemmeinu, pyroojlit, valchářskou hlinku, sádrovec, moučku ze semen bavlníku a z ořechových skořápek a různé přírodní a syntetické jíly které nhffj pH vyM* než asi 9,5. Jako neomezujcí příklady kapalných nosičů lze uvést vodu, organická rozpou H ědla, jako alkoholy, ketony, amidy, a estery, ш1по1ОЯ1П oleje, jako lehké oleje a střední oleje a rostlinné oleje, jako je olej z bavlníkových semen.
V ' praxi se aplikované ffo0žtví herbicidu vyjadřuje v počtu kg herbicidu aplikovali ·· na 1 ha. - Sloučeniny ' podle vynálezu jsou účinnými herbicidy, když se aplikuj v ffo0вtví od asi 0,2 do asi 10 kg/ha.
Pesticidní prostředky obsahhuící účinnou složku a nosič se nohou dodávat bu8 jako hotové prostředky nebo jako ^ηοοπΟιο^. Κ^ομ^ιο^. obvykle obsahují vyšší poddl účinné složky než prostředky pro ota^a^mžiLé poo!iií, a . proto vyžaduj před prožitím zředění. Jak hotové prostředky, tak koncentráty mohou bý v kapalné nebo pevné formě, tj. účinná složka může bý smísena jak β kapalným, tak s pevným nosičem.
tonožtví účinné složky v prostředku zárteí především na tom, zda prostředek je koncentrát nebo hotový prostředek pro okarnmžté poUžií. КомодОл^, obvykle obsahují 5 až 95 přednostně 10 až 80 % hmonnatních účinné složky. Konnentrach účinné složky v prostředcích připravených k okamžitiu pov^žtí zá^aí na způsobu aplikace konkrétního prostředku a na požadovaném stupni ošetření. - Prostředky pro okromžité projití obvykle obsáhlí 0,001 -až 1, přednostně .0,01 až 1, přednostně 0,01 až 0,1 % hmotnostního účinné složky. Obecně tedy mohou prostřed^ obsaHovat, 0,001 až 95 % UmoOnooinícU účinné složky» přičemž skutečné oooožsví zéV1 sí na druhu prostředku a na metodě, jakou se mé aplikovat.
KonoenOréty mohou bý buč kapalné nebo . pevná a lze je obvykle ředit vodou za vzniku emotí nebo sui^j^<^e^a^dí obsaahjíeíeh menší onoožsví účinné složky. Alternativně lze kapalné nebo pevné koncenOráty nastavovat kapalnými nebo pevnými nosiči za vzniku.prostředků pro bezprostřední pcožití. Kapalné přednostně obsea^í účinnou složku a eouugétor, který je rozpuštěn v kapalném rozpouštědle, například organickém rozpouštědle shora uvedeného typu. Qnugátor je účelně aniontový, katioctový nebo ne iontový emuulgé()r, nappíklad sodný nebo adukt etylenoxidu na alky fenol, mmrkaptén, amn nebo karboxylovou kyselinu. Kapalné koncemOréty s výhodou obseaihují 10 až 30 % Urnconoosních, například 25 % ^ε^ηο^η!^ účinné složky, nappíklad 1 . kg účinné složky na 4 kg koncenOrétu.
Smčitelné prášky jsou jinou přednostní formou koncernO^tu a tyto ko^c^€^nOt^i^,ty účelně obssahjí účinnou složku, jemně rozdělený pevný nosič a alespoň jednu povrchově aktivní létku, které dodává konc «Oř átu M^máč^i^lno^it a &ispnrgotatelno8t. Pevné nosiče vhodné pro přípravu smméčtelnýeh préšků mohou bý buč organieké>nnbt anorgancké. Vhodnými organickými οοί^ϋ! jsou sojové moutaa, moučka ze sko^^pek ořechů nebo dřevné moučka a tabékový prach a vhodnými anorganickými oossči jsou benOooOt, kaotent nebo valchéřské jíchy, oxidy křemičité, jako je křeometna, silikéty, jako je mastek, pyroylit nebo křeolčltany kovů alka lichých zemin, déle uiličitaoy vépcíku a hořčíku. Nosič může bý jedna létka nebo se může jednat o směs jemně rozmělněných pevných tetek. Povrchově aktivní létka nebo jejich směs je obvykle příčna v onoožsví od 1 do 10 % ' ^^η^ηί^, vztaženo na imOéiteloý préžek. Vhodnými disper^to^ jsou formstehy(dioatalensulfonan sodný nebo ligniϊ^iultonao sotdý. Jako sm^^dla lze uvést vyšší alkylarylsulfonéty (kde vyšší alkyl znamené alkyl obesaující alespoň 8 atomů uihťku), jako je dod·cylinnzensulfonen vápenatý, s^féty alkoholů, alkyifentxyettxyetoxyltyliulfooany sodné, íIo^i^u^ osukcinát sodný, etylentxidtvé adukty s mastnými alkoholy, mastnými kyselinami nebo s vyššími alkyl^no^, jako je oktylfeopkypolyettxyetanol. Déle mohou tyto prostředky obsahovat tetky zlepěsuicí ulpívéní a rozliv, jako je glycnrtloarmOtιallaш'át nebo kmdenzét polyglyceroLu a olejové kyseliny mooifikované ftalnrUliгidno. Obsah účinné složky ve s^é^elném préšku může bý v rozmezí úd 20 do 80 % UooOtotiních, přednosto! rozmezí koncentrace je však 50 až 80 % ^^ηο^η!^.
Popraše se mohou připravit tak, že se účinné složka smísí s pevným nosičem, jako je j^mně rozdělený jíl, . mma^e^, oxid křemičitý a syntetické křeoičitany, u^čitany kovů alkaicckých zemin a ředidla přírodního původu, jako je tabékový prach nebo moučka z ořechových skořépek. Grauláty lze vyrobit za po^žií pevných nosičů podobného typu pouze s tím rozdílem, že se používé nosičů s většími částicemi v rozmezí od asi 246 do 1 080 /um. Do těchto pevných prostředků se může přidat menší m^c^ožst^^í dispergačního činidla. Koncentrace účinné složky v těchto popnaéich nebo granutetech může bý v rozmezí od . 1 do 20 % Uo o kostních. Pevné nosiče používané v těchto prostředcích mohou bý v podstatě inertní nebo mohou tý sčásti nebo úplně tvořeny Unooivy, jako je síran amonný nebo jiné amonné soU, ío0itvna, fosforečnany vépeinrté, chlorid draselný nebo sušené krev.
Jednou obzvláši vhodnou metodou výroby pevných prostředků je zpracovat pevný nosič t účinnými složkami rozpuštěnými v rozpouštědle' a nechat rozpouštědlo odepřu. Tak.se získé nosič, obvykle ve formě jrnně rozdělených částic, které jsou napuštěny účinnými složkami. Jinou metodou je aplikovat směs účinných složek v roztaveném stavu nebo postřikem.
Koncentrace účinné složky v konečném prostředku určeném pro bezprostřední pocítí neizévsí jen na požadovaném stupni aplikace (obvykle v rozmezí 0,2 až 10 kg/ha, jak je uvedeno shora), ale též na způsobu aplikace, kterého se má pouužt. ' &^^е1^ préšky. a kapalné ty se obvykle aplikují jako vbdnd - prostředky, přičemž stupeň aplikace kolísé od asi. 10 . do. 1 50Q. . 1/ha. Při pozemního . postřikového . zařízení _ bývé stupeň aplikace' obvykle v rozmezí od 100 do 500 1/ha, zatímco při leteckém postřiku se obvykle používá množetví 15 až 80 1/ha. <
Zkoušky herbicidní účiooosti
Způsob pěstování . zkušebních rostlin
Plodiny a pltvtloé rostliny tt vyasjí do fíbro^ých misek pro jedoo poožití o rozměrech
20,3 x 25,4 cm obstaujících půdu pro přesazováno. V každá misce se vytvoří 10 cm řádka se všemi zkuieboími rostlinami. Jako plodio se - používá ku^řict (KU), rosičky krvavé (crabg. grtss) (R)), bavloíku (BA) a sóji (SO). Pleveloé druhy zahno^í bér vlašský (BV), bér (BE), abitiloo (AB), řepeň (Ř), hořčici sareptskou- (MS) a laskavec ohoutý (pigwrrd) (LO).
Bahník, kunuřLce, sója a řepeň se vysévají v počtu 4 ai 5 вошел лв řádku v závislosti ле druhu. Druhy s menšími semeny hořčice sareptská, laskavtc oímutý, bér vlašský a bér) sr vysé^aí tak, že se počet semen oepoočtá, alt zaseje se dostatečoý počet semeo pro získání s^l^iidoií řádky semenáčků.
Rooslioy pro preemergenoní i p^j^temc^x^r^c^i^o^i^ří zkoušky se vysévU! sttjrým způsobem. První závlaha po vzejití sr aplikuje shora. Poзtteergertní fáze pěstování sr pak provádí tak, aby sr v době ošetřování získaly rostlioy ve vhodoiém stadiu vývoje. Vzorky - pro prtemergentní fázi sr připravu* oejdříar jtdto deo před ošetřním.
Pžžadžaaný'stav vývoje v době postMergentního ošetření jr u širokolistých druhů (BA, SO, BE , AB, HS a LO) stadium jedooho pravého listu rnbo prvoího tržjjLŽč0natéhž listu. Požadoval stav vývoje u kukuřice je výška 7,6 ai 10,2, zatímco u travta je to výška 5,1 cm.
Způsob ošetření
Aplikace účimých látek sr provádí postřikem ruční rozetřikovací pistooí jspirjčoíhž typu současí oa jedou misku se vzrostlými rostionami (postemergenttoí fáze) a jrdou oově osetou misku (preemergenttií fáze). Stupeň ošetření 11,2 kg/ha je přrdttaažaáл ržanoeěглou ^litací 116 mg ztaštbní tlžučtniлy oa pLochu obou misek ^hromady (1 030 cm2). Na poosřik se používá roztoku účiooé látky ve směsi rozpouštědel obesianuící 40 ml - acttoлt a 40 ml vody dop^oé 0,1 « smmáenia.
Po poosřiku sr misky vrátí do sklroíku. Do misek pro po8tteergentní zkoušku sr uvádí voda pouze zespodu. Do misek pro preteergontní fázi sr přivádí voda kropním svrchu, dokud po ošetření ^vzejdou rostlioy. D^a^šzí zavodňování se provádí zespodu.
Poškození a potlačení rostlio jak v případě prttmergertntch, tak v případě pž8ttmergertoích zkoušek sr hodnooí dva týdoy po ošePoužívá sr stupnice 0 až 100 %. Do stupoé poškození a potlačení sr současí zahnouí též spriální fyziologické účioky.
Hodnoty herbiiidлí účinnosti pro tlžučeлiлy 1 až 24 sr získaa! při aplikaci 11,2 až 0,28 kg účioлé tlžueeniлy oa 1 ha. Výsltdty jsou uvedny v tatalcr 1 (prtrmergentní zkoušky) a tabulce 2 (pžttteorgontní zkouši^).
221620
Tabulka 1
Zkoušky preemergentní účinností
Sloučenina číslo Dávkování (kg/ha) UK BV BE AB fis HS LO BA KU so
1 11 .2 - 100 90 90 0 100 100 10 0 0
4.,48 - 100 90 20 - 100 - 0 0 0
2,24 - 100 60 10 - 100 70 0 10 10
1,12 - 90 90 30 0 100 100 20 0 10
0,56 - 90 80 0 0 90 100 20 0 10
0,28 - 90 70 30 0 90 80 0 10 0
2 11,2 - 20 20 10 0 70 90 0 0 0
4,48 - - - - - - - - - -
2,24 - - - - - - - - - -
1,12 - - - - - - - - - -
0,56 - - - - - - - - - -
0,28 - - - - - - - - -
3 11,2 - 90 90 0 0 90 100 0 0 0
4,48 - 100 90 30 20 90 100 10 0 0
2,24 - 60 10 0 10 30 80 - - -
1,12 - - - - - - - - - -
0,56 - - - - - - - - - -
0,28 - - * - - - - - - -
4 11,2 - 100 90 90 20 100 100 10 0 10
4,48 - 100 90 0 - 100 - 0 0 10
2,24 - 90 40 0 - 70 60 0 0 0
1,12 - - - - - - - - - -
0,56 - - - - - - - - - -
0,28 - - -- - - - - - - -
5 4,48 - 90 90 70 30 100 100 60 0 0
2,24 - 90 90 10 40 100 100 20 0 10
1,12 - 70 10 0 0 70 100 0 0 10
0,56 - - - - - - - - . - -
0,28 - - - - - - - - ' - -
6 4,48 - _ 100 90 70 20 100 100 0 40 0
2,24 - 100 90 10 0 100 100 40 0 0
1,12 - 90 60 0 40 90 90 30 0 0
0,56 - 70 80 10 0 50 90 10 0 10
0,28 - 20 0 10 10 30 0 0 20 10
7 4,48 - 0 0 0 0 100 100 40 0 0
2,24 - 70 20 0 0 0 70 0 0 0
1,12 - - - - - - - - — -
0,56 - - - - - - - . - - -
0,28 - - - - - - - - - -
8 11,2 - 0 0 0 0 0 0 0 30 0
4,48 - - - . - - - - - - -
2,24 - - - - - - - - - -
pokračování tabulky
Sloučenina číslo Dávkování (kg/ha) RK BV ΒΪ AB Sb HS LO BA KU so
9 4,48 0 0 0 - 10 60 10 0 0
2,24 - - - - - - - - -
1,12 - - - - - - - - -
0,56 10 0 0 0 50 60 0 0 0
10 4,48 10 10 10 0 0 0 10 10 10
2,24 - - - - - - - -
11 11,2 0 0 0 0 0 0 0 0 0
4,48 - - - - - - - - -
12 4,46 100 90 90 60 100 100 40 10 0
2,24 100 90 40 10 100 100 10 30 0
1,12 100 90 0 0 100 100 0 0 0
0,56 70 30 10 0 90 90 30 0 0
0,28 20 20 0 0 20 60 60 60 30
13 11,2 90 90 100 80 100 100 90 10 10
4,48 90 90 70 10 90 90 10 20 0
2,24 90 70 30 0 90 90 0 0 0
1,12 - - - - - - - - -
0,56 - - - - - - - - -
0,28 - - - - - - - - -
14 4,48 70 50 10 a 70 60 0 20 0
1,12 - - - - - - - - -
0,56 - - - - - - - - *
0,28 - - - - - - - -jr -
15 4,48 100 90 40 20 90 90 10 0 0
2,24 90 90 10 0 90 90 0 0 0
1,12 70 60 10 0 20 60 20 0 10
0,56 - - - - - - - - -
0,28 - - - - - - - -
16 4,48 90 50 10 0 90 70 10 10 0
2,24 80 10 10 0 70 0 0 0 10
1,12 - - - - - . - - -· -
0,56 - - - - - - - - -
0,28 - - - - - - - -
17 4,48 100 90 40 0 100 100 0 10 0
2,24 90 90 30 0 90 90 30 0 10
1,12 - - - - - - - - -
0,56 - - - - - - - - -
0,28 - - - - - - - - -
18 11,2 100 80 70 0 100 100 10 0 0
2,24 100 40 2¾ 10 100 100 10 0 10
0,56 90 20 0 10 100 90 10 10 30
0,28 10 10 40 10 80 60 10 0 0
19 11,2 100 100 80 60 100 100 30 60 0
2,24 100 70 40 10 100 100 20 10 10
0,56 100 60 0 0 100 60 10 0 0
0,28 10 10 60 20 70 50 20 0 20
22182 pokračování tabulky
Sloučenina Síelo Dávkování (kg/ha) RK BV BE AB Se HS LO BA KU so
20 4,48 - 90 80 50 0 100 90 0 0 0
2,24 - 80 20 10 20 90 20 0 0 10
1.12 - 0 0 0 0 0 20 30 10 10
0,56 - - - - - - - - - -
0,28 - • — - -
T ab u lka II
Zkoušky poatemargem tni účinnosti
Sloučenina číslo Dávkování (kg/ha) RK BV BE AB ŽE HS L0 BA KU SO
1 11,2 - 100 100 100 100 100 100 100 80 60
4,48 - 90 90 100 100 100 100 90 60 50
2,24 - 100 100 100 - 100 - 90 50 20
1,12 - 100 90 100 - 100 100 90 30 50
0,56 - 100 90 90 90 100 100 80 70 10
0,28 - 50 50 40 80 100 100 60 50 40
2 11,2 - 90 90 90 80 90 100 90 10 10
4,48 - 100 90 90 60 90 90 90 10 10
2,24 - 90 90 90 80 100 100 90 20 20
1,12 - 90 90 80 90 90 100 90 70 70
0,56 - 80 70 60 90 100 100 90 80 30
0,28 - 90 70 70 80 100 80 90 50 60
3 11,2 - 90 90 90 90 100 100 100 30 30
4,48 - 100 100 90 90 100 100 90- 30 10
2,24 - 100 90 100 90 100 100 90 90 20
1,12 - 90 90 90 90 100 100 80 70 60
0,56 - 90 90 90 90 100 90 90 90 60
0,28 - 90 80 90 80 100 100 90 30 10
4 11,2 - 100 100 100 100 100 100 100 90 50
4,48 - 100 100 100 - 100 T 100 90 30
2,24 - 90 90 100 100 100 100 100 20 20
1,12 - 100 100 100 - 100 100 100 40 50
0,56 - 100 90 90 90 100 100 100 70 10
0,28 - 50 70 30 50 90 100 40 30 . 50
5 4,48 - 100 90 100 100 100 100 90 0 40
2,24 - 90 90 100 - 100 - 90 10 20
1,12 - 90 90 100 0 100 100 90 50 10
0,56 - 80 70 90 80 100 100 90 20 20
0,28 - 60 60 50 70 90 100 60 30 60
6 4,48 - 100 100 100 100 100 100 100 10 60
2,24 - 100 100 100 100 100 100 90 80 40
1,12 - 70 80 70 70 100 100 60 70 60
0,56 - 90 90 90 90 100 90 80 80 20
0,28 - 80 60 80 50 90 70 90 10 10
221620 pokračování tabulky
Sloučenina číslo Dávkování (kg/ha) RK BV BE AB Se HS LO BA KU SO
7 4.48 - 100 80 100 80 100 100 80 0 20
2,24 - 90 30 100 90 100 90 10 20
1,12 - 90 70 100 - 90 100 90 - 40
0,56 - 90 90 100 - 90 100 90 10 50
0,26 - 90 90 90 50 100 100 60 30 40
6 11,2 - 90 80 100 60 90 100 40 0 20
4,48 - 60 30 - - 70 - 70 20 0
2,24 - 80 70 50 - 70 70 90 0 10
9 4,46 - 90 90 100 40 90 100 90 10 20
2,24 - 90 90 90 - 90 100 90 10 30
1,12 - 90 90 100 80 100 100 90 0 10
0,56 - 100 90 90 70 100 100 80 10 10
0,26 - 70 80 30 50 90 100 50 50 40
10 4,48 - 60 20 70 10 90 50 90 40 10
2,24 - 50 50 70 0 90 70 90 70 30
11 11,2 - 90 90 70 30 80 100 40 0 10
4,48 - 30 20 30 20 70 90 80 30 10
12 4,48 - 90 90 100 90 100 100 90 20 10
2,24 - 100 100 90 100 100 100 100 70 40
1,12 - 100 100 100 100 100 100 100 60 10
0,56 - 100 100 90 80 100 100 80 60 60
0,28 - 90 90 90 70 100 100 90 60 50
13 11,2 - 90 90 100 100 100 100 90 80 20
4,48 - 100 100 100 100 100 100 100 90 90
2,24 - 100 100 90 90 100 100 100 90 50
1,12 - 90 90 90 70 100 100 90 70 50
0,56 - 90 90 80 70 100 100 90 70 60
0,26 - 90 80 80 80 100 90 90 60 60
14 4,48 - 90 90 90 80 100 100 90 30 20
1,12 - 90 90 80 10 90 90 90 70 40
0,56 - 90 90 70 70 90 90 60 70 20
0,28 - 80 80 70 50 90 100 80 50 70
15 4,48 - 90 100 100 90 100 100 100 60 10
2,24 - 90 90 90 90 100 90 90 70 30
1,12 - 90 90 60 60 90 100 90 50 30
0,56 - 90 90 90 90 100 100 90 50 30
0,26 - 90 70 60 50 70 90 70 50 70
16 4,48 - 90 90 60 50 100 100 90 50 10
2,24 - 30 40 60 30 90 60 70 50 80
1,12 - 70 60 70 70 90 90 90 60 70
0,'56 - 90 70 70 80 100 100 90 60 40
0,28 - 60 40 60 30 90 100 60 50 50
17 4,48 - 100 100 100 90 100 100 90 70 30
2,24 - 100 100 100 90 100 100 100 80 40
1,12 - 90 90 80 60 90 100 70 70 40
0,56 - 90 90 90 90 90 90 90 70 10
0,28 - 80 80 80 50 90 60 90 40 10
pokračování tabulky
Sloučenina číslo Dávkování (kg/ha) FK BV BE AB fcE HS LO BA KU SO
18 11,2 100 100 100 90 100 100 90 90 90
2,24 90 90 100 90 100 100 90 90 80
0,56 90 90 100 70 100 100 80 70 60
0,28 90 70 90 50 100 100 70 70 50
19 11,2 100 100 100 90 100 100 90 80 40
2,24 90 90 100 100 100 100 90 60 40
0,56 90 90 90 90 100 100 90 80 40
0,28 90 70 70 40 100 100 50 60 20
20 4,48 90 90 90 80 100 100 90 40 20
2,24 70 80 90 70 90 90 90 60 40
1,12 80 60 70 70 90 80 90 50 20
0,56 20 20 60 30 90 90 90 30 30
0,28 50 40 40 40 100 50 50 40 50
21 4,48 80 70 90 40 90 90 90 50 20
2,24 10 20 70 70 80 70 70 30 30
22 4,48 90 90 90 70 90 100 90 80 30
2,24 80 80 90 20 90 100 90 80 50
1,12 90 90 70 40 90 - 60 50 70
0,28 50 60 10 10 80 80 50 10 10
23 4,48 90 90 80 60 90 100 90 80 80
2,24 90 90 90 70 90 - 90 40 40
0,56 20 20 20 10 90 80 80 10 10
0,28 70 70 30 20 80 70 80 10 30
24 4,48 100 100 100 90 100 100 90 90 90
2,24 100 100 100 80 100 - 90 50 70
0,56 60 50 70 20 80 100 90 20 30
0,28 70 80 70 50 90 90 90 10 40
Jako referenční produkt lze pro sloučeniny obecného vzorce I uvést sodnou sůl acifluorfenu obecného vzorce
Cl COONa
která je rovněž známá pod označením Tackke. Obecně vzato Tackle se vidy pourtívá jako postemergentního herbicidu a jeho preemerrpntní aktivita je nízká. Při dávkování, ve kterém se Tackle používá (0,2$ až 1 kg/ha) má tato látka horší aktivitu než sloučeniny podlá vynálezu (40% poolafiení). Máli ' se dosáhnout potlačení alespoň 80 %,. musí se dávkování svMit na 1,2 až 2 kg/ha.
Sloučeniny, které jsou účinnou složkou prostředků podle vynálezu, jsou naproti tomu aktiwií.z více než 8(% na velký počet plevelů při prβemergetxítlí aplikaci v Mině používaných dávkách, tj. 0,25 až 0,8 ^ha. V seaědělské praxi se dává přetaost preeαergenínín prostředkům před postemergentními prostředky, poněvadž preemsrrpntní prostředky «anuují, ie plevelné rostliny vůbec nevzejdou.
jako účinnou. složku.obsahuje slouUe-

Claims (4)

1. Herbicidní prostředek, vyznačující s· tím, že ninu obecného vzorce T (I) kde
Q představuje kysSík nebo síru, n představuje celé číslo pd 1 do 5 a každý ze symbolů
X, které jsou stejné nebo různé, představuje nitroskupinu, C, až C* alkylskupinu, halogen, fenylskupinu, skupinu obecného vzorce
COOR kde
R znamená C; až C- alkylskupinu, vodík nebo kation alkalického kovu, kovu alkalických zemin, amoniový kation nebo nižší altyl- a di-(nižší alkyl)mioniový kation, déle X představuje kyanostapinu, C, až C - alkylthiostapinu, C - až C - alkoxyskupinu, tri fluome tyl sku]p.nu· „
2. Heebbcidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou složku ob8a]tol]· sloučeninu obecného vzorce T, kde n představuje celé číslo 1 až 3 a ostatní symbío^ maaí význam uvedený v bodě 1.
3. Herbicidní prostředek podle bodu 2, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce T, kde Q představuje kyssík a ostatní symboly' maaí význam uvedený v bodě 2. .
4. Herbbciunl prostředek podle bodu 3, vyznačený tím, že - jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce T, kde X představuje n^^akupim, halogen, kyanoshudnu, sku^nu obecného vzorce COOR, kde R má význam uvedený v bodě 1 nebo triHorraetyl skupinu,. přičemž, jednooiivé skupiny X jsou stejné nebo různé a ostatní symboly maaí výrnam uvedený v bodě 3,
CS821166A 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means CS221820B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11773280A 1980-02-01 1980-02-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS221820B2 true CS221820B2 (en) 1983-04-29

Family

ID=22374545

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS821167A CS221821B2 (en) 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means
CS81652A CS221819B2 (en) 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means
CS821166A CS221820B2 (en) 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS821167A CS221821B2 (en) 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means
CS81652A CS221819B2 (en) 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0034883A1 (cs)
JP (1) JPS56127335A (cs)
AU (1) AU6651581A (cs)
BR (1) BR8100596A (cs)
CS (3) CS221821B2 (cs)
DD (1) DD157992A5 (cs)
DK (1) DK41181A (cs)
ES (1) ES8201116A1 (cs)
GB (1) GB2068948B (cs)
GR (1) GR72986B (cs)
IL (1) IL62019A0 (cs)
PL (1) PL131421B1 (cs)
PT (1) PT72432B (cs)
ZA (1) ZA81649B (cs)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4344789A (en) * 1979-05-11 1982-08-17 Ppg Industries, Inc. Acids and esters of 5-(2-optionally substituted-4-trifluoromethyl-6-optionally substituted phenoxy)-2-nitro, -halo, or-cyano alpha substituted phenyl carboxy oximes, and method of controlling weeds with them
US4797505A (en) * 1982-03-17 1989-01-10 Gaf Corporation Process for the preparation of substituted diphenyl ethers
IN159369B (cs) * 1982-02-24 1987-05-09 Velsicol Chemical Corp
US4398938A (en) * 1982-05-20 1983-08-16 Velsicol Chemical Corporation N-Acylated lactams and their herbicidal compositions and method of use
US4404018A (en) * 1982-06-23 1983-09-13 Velsicol Chemical Corporation Furfuryl amides of phenoxyphenoxyalkanoic acids and herbicidal use
DE3224984A1 (de) * 1982-07-03 1984-01-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte diphenylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3337540A1 (de) * 1983-10-15 1985-04-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Phenoxypropionylphosphonsaeureester
HU190222B (en) * 1984-01-17 1986-08-28 Budapesti Vegyimuevek,Hu Fungicide comprising substituted phenoxy-benzaldehyde as active substance
GB8422701D0 (en) * 1984-09-07 1984-10-10 Shell Int Research Ether herbicides
GB8423252D0 (en) * 1984-09-14 1984-10-17 Shell Int Research Ether herbicides
US5024691A (en) * 1985-02-25 1991-06-18 Ici Americas Inc. Substituted phenoxy benzamide herbicides and methods of use
DE3628317A1 (de) * 1986-08-21 1988-02-25 Bayer Ag Phenoxybenzoesaeureester
KR0183513B1 (ko) * 1994-03-22 1999-04-15 오쯔보 히데오 웨이퍼 슬라이스 베이스 박리장치
JP4880473B2 (ja) * 2004-10-08 2012-02-22 壽製薬株式会社 ホスホン酸誘導体及び血中の高リン酸が関与する疾患の治療剤
EP2990403A1 (en) * 2014-08-29 2016-03-02 Novartis Tiergesundheit AG Anthranilamides, sulfonamides and nitro analogues derived therefrom as anthelmintics

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4031131A (en) * 1975-09-29 1977-06-21 Rohm And Haas Company Process for preparing phenoxybenzoic acids

Also Published As

Publication number Publication date
EP0034883A1 (en) 1981-09-02
CS221821B2 (en) 1983-04-29
AU6651581A (en) 1981-08-06
PL131421B1 (en) 1984-11-30
BR8100596A (pt) 1981-08-18
JPS56127335A (en) 1981-10-06
ES498957A0 (es) 1981-12-01
PL229481A1 (cs) 1981-10-16
GB2068948B (en) 1984-09-26
PT72432B (en) 1982-11-23
ES8201116A1 (es) 1981-12-01
DD157992A5 (de) 1982-12-22
IL62019A0 (en) 1981-02-27
DK41181A (da) 1981-08-02
PT72432A (en) 1981-02-01
GR72986B (cs) 1984-01-23
ZA81649B (en) 1982-09-29
GB2068948A (en) 1981-08-19
CS221819B2 (en) 1983-04-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0725725B2 (ja) ベンズアミド誘導体
CS221820B2 (en) Herbicide means
CS212337B2 (en) Herbicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substance
JPS5827770B2 (ja) 除草剤
CS226434B2 (en) Herbicide and method of preparing its active substance
HU185801B (en) Process for preparing new benzamide derivatives and herbicide compositions containing benzamide derivatives as active suastances
CS231997B2 (en) Herbaceous agent against weeds growing on fields where rice is grown
CS225825B2 (en) The herbicide agent
US3401031A (en) Monofluorophenyl-4&#39;-nitrophenylether derivatives as herbicides
US4210440A (en) Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same
CS256391B2 (en) Agent for plants growing regulation
US4942178A (en) Plant protection agents for control of fungi
JPS6127962A (ja) Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤
HU193705B (en) Selective herbicidal compositions of prolonged effect, containing alpha-chlorine-acetamide-derivatives as active substance
JPS599521B2 (ja) 除草剤
JPS6054954B2 (ja) ジフエニルエ−テル誘導体，およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤
US4456471A (en) Herbicidal N-haloacetyl-2-methyl-6-substituted methoxymethylanilines
JPH0742259B2 (ja) ベンズアミド誘導体
KR840000270B1 (ko) 제초제 조성물
KR840000267B1 (ko) 살초용 조성물
JPH0511089B2 (cs)
KR820000732B1 (ko) 제초용 조성물
JPS60161905A (ja) 除草剤
JPH0623172B2 (ja) Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエニル）−スルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤
JPS6055062B2 (ja) Ｎ↑４−フエノキシアセチルスルフアニルアミド類および除草剤