DD157992A5 - Herbizide zusammensetzungen - Google Patents

Herbizide zusammensetzungen Download PDF

Info

Publication number
DD157992A5
DD157992A5 DD81227383A DD22738381A DD157992A5 DD 157992 A5 DD157992 A5 DD 157992A5 DD 81227383 A DD81227383 A DD 81227383A DD 22738381 A DD22738381 A DD 22738381A DD 157992 A5 DD157992 A5 DD 157992A5
Authority
DD
German Democratic Republic
Prior art keywords
carbon atoms
group
alkyl
phenoxy
chloro
Prior art date
Application number
DD81227383A
Other languages
English (en)
Inventor
Robert J Theissen
Original Assignee
Rhone Poulenc Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Inc filed Critical Rhone Poulenc Inc
Publication of DD157992A5 publication Critical patent/DD157992A5/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4062—Esters of acids containing the structure -C(=X)-P(=X)(XR)2 or NC-P(=X)(XR)2, (X = O, S, Se)
    • C07F9/4065—Esters of acids containing the structure -C(=X)-P(=X)(XR)2, (X = O, S, Se)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/44—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by —CHO groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/59—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/18—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/13—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/20—Esters of monothiocarboxylic acids
    • C07C327/26—Esters of monothiocarboxylic acids having carbon atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5

Abstract

Die Erfindung betrifft herbicide Zusammensetzungen fuer die Anwendung in der Landwirtschaft. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer Phenoxybenzoesaeurederivate. Erfindungsgemaess werden in den neuen herbiciden Zusammensetzungen als Wirkstoff-2-Nitro-5-(substituiertes Phenoxy)-benzoyl-Derivate angewandt, die der allgemeinen Formel I entsprechen; darin sind X tief 1 Halogen, X tief 2 wird ausgewaehlt aus Halogen und Wasserstoff, Z ist eine Polyhalo tief 1 - 9-alkyl tief 1 - 4-gruppe, wie beispielsweise CF tief 3, CHF tief 2, C tief 4 F tief 9, CF tief 2 CH tief 2 CH tief 3, und CH tief 2 CL. Besonders wirksame erfindungsgemaesse Verbindungen sind beispielsweise solche der Formel II, worin beispielsweise bedeuten: Q Sauerstoff oder Schwefel; n eine ganze Zahl zwischen 1 und 5; X NO tief 2, niedere Alkylgruppen mit 1-40Kohlenstoffatomen, Halogen, Phenyl, COOR mit R als Wasserstoff, Alkali- oder Erdalkalikation u.a. X kann Wasserstoff sein, wenn Q Schwefel ist.

Description

-Berlin, den ±0, 6, 81 AP A Ol N/227 333/7 58 729 12
Herbicide Zu s amtn en β et zu ng Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft herbicide Zusammensetzungen mit einem Gehalt an neuen 2-Nitro-5-(substituiertes Phenoxy)-benzoyl-Derivaten«
Charakteristik der J^ekannten technischen Lösungen
Die US-PS Nr, 3 652, 3 784 635, 3 873 302, 3 .983 168 und 3 907 866 beschreiben verschiedene Phenoxybenzoeoäurederivate, die als Herbicide verwendbar sind.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Zusamnensetzungen mit guter herbicider Wirkung«
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Phenoxybenzoesäure-Derivate mit guter herbicider Wirkung aufzufinden, die als 'Wirkstoff in herbiciden Zusammensetzungen geeignet sind»
Erfindungsgemäß werden in den neuen herbiciden Zusammensetzungen als Wirkstoff Verbindungen angewandt, die unter die allgemeine Formel fallen:
10. 6. 81
AP A 01 N/227 383/7
58 729 12
- ta--
C-QA
darin sind X. Halogen, X„ wird ausgewählt aus Halogen und Wasserstoff, Z ist eine Polyhalo^g-alkyl,,^ .-gruppe, wie beispielsweise CF3, CHF2/ C4F9, CF2CH2CH3,.
und
Bevorzugt werden X. als Chlor, Z als.CF3 und X2 als Wasserstoff, QA umfaßt in der Formel bestimmte Gruppen, die nachstehend eingehend beschrieben werden,
Die speziellen 2-Nitro-5-(substituierte Phenoxy)benzoylverbindungen "werden nachsthend beschrieben« Ein Verfahren zur Darstellung dieser Verbindungen verwendet die Ullmann-Äthersynthese als Reaktion zwischen einem Alkalimetallsalz (zum Beispiel m-Hydroxybenzoesäure oder m-Cresol und einem aktiv halogensubstituierten Aromaten, zum Beispiel 3.4-Dichlorobenzotrifluorid, Das erhaltene Zwischenprodukt kann nitriert sein, während die gewünschten, endgültigen Derivate danach mit Hilfe bekannter Verfahren in die gewünschte Benzoylverbindung übergeführt werden können. VVo m-Cresol als Ausgangsmaterial verwendet wird, kann das erhaltene Produkt oxydiert und nachfolgend nitriert werden, bevor das Derivat dargestellt wird.·
10. 6· 81
AP A 01 Ν/227 383/7
58 729 12
227383 7
Ausführungsbeispiel
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert«
A) Substituierte Phenylester, Phenylthioester, substituierte Ph en y 11 h ig es t e r ·,,,,...,
Anschauliche Verbindungen dieser Klasse sind solche der Formel:
CF.
(II)
Darin sind Q Sauerstoff oder Schwefel, η eine ganze Zahl zwischen 1 und 5, während X ausgewählt wird aus NO2, niederen Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Halogen, Phenyl, COOR, worin R eine niedere Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen ist. Wasserstoff oder einem Kation, das ausgewählt wird aus Alkalimetallen, Erdalkalimetallen, Ammonium, CN und niederen Alkylgruppen und niederen Dialkylammoniumgruppen, CN1 niederen Alkylthiogruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, niederen Alkoxygruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Trifluoromethyl, sowie Kombinationen davon. X kann Wasserstoff sein, wenn Q Schwefel ist.
1O4 6, 81
AP A 01 N/227 383/7
58 729 12
Verbindunq 1 :
Darstellung von 2.4-Dinitro-6~sek-butylphenyl-5-(2-chloro -4-(trifluoronethyl)phenoxy)-2-nit robenzoat
Zu einer gerührten Lösung von 2»4~Dinitro-6-sek~butylphenyl (3,60 g, 0,015 mol) und 5-(2-chloro-4-(trifluoromethyl) phenoxy)-2~nitrobenzoylchlorid (5,86 g, 0,015 mol) in Toluol (25 ml) wird Triethylamin (1,50 g, 0,015 mol) zugesetzt» Die exotherme Temperatur geht bis 45 0C und ergibt dann einen Niederschlag von Triäthylaminhydrochlorid. Die Reaktionsmischung wurde gerührt und auf 43 0C (110 0F) für eine Dauer von 15 Stunden erhitzt. Der Niederschlag wurde aus der abgekühlten Lösung filtriert, gewaschen und getrocknet, um Triäthylaminhydrochlorid (1,8 g) zu ergeben« Die Toluollösung wurde mit 10%igem Natriumhydroxid (3 χ 25 ml) gewaschen. Das Toluol wurde sodann auf einem Rotationsverdampfer abgetrieben und hinterließ ein rohes, braunes öl, das langsam auskristallisierte« Das Umkristallisieren aus Methanol ergab 2,1 g eines weißlichen festen Stoffes mit einem Schmelzpunkt bei 109**4110 °C» I«Re Spektrum (Nujol) : C=O, 1765 cm"1; M!<R~Spektrum (Dß-Aceton) :
triplett t 0,9 X ίο-6 (3H, α = i 3,5 Hz) ;
dublett t 1,37 X ΙΟ"6 (3H, 9 # . 3,5 Hz) ;
mültiplet t 1,82 X 10""6 (2H)
multiplet 3,35 X ίο"6 (IH)
mültiplet 7,5 - 8,2 <E SH)'; α =
dublett 8,45 X 10*"6 (IH, 0 = 4,5 Hz) j
dublett 8,82 X ΙΟ"6 (IH, 1,2 Hz) ;
dublett 9,02 X ΙΟ"5 (IH, 1,2 Hz).
Λ-
10. 6. 81
AP A 01 N/227 383/7
58 729 12
227 3 83
In ähnlicher Weise werden die folgenden Verbindungen dargestellt, wie sie entsprechend der Formel II definiert sind:
Verbin Q Phenylsubstitution F.p. °C
dung (O oder S)
2 O 2-NO2 137...9
. 3 O 3-NO2 93,5
4 O 4-NO2 115...7
5 O .5-CH3-2N02 88...90
66 O 2-Cl-4NO2 99...101
7 O 4-Cl 135...7
8 O 4-C1-2CH3 121...2
9 O 2-Cl»4-CH3 105...7
10 O 2-Cl-4~phenyl 128,.«30
11 O 2.4-(Cl)2 144...7
12 O 4-COOCH3 103...6.
•13 O 4-CN 103...5
14 O 4-SCH3 94,*.5
15 O 3-OCH3 95.♦♦7
16 O 4-OCH3 128.,.9
17 O 3-CF3 öl
18 O 4-COONa 215..,2O
19 O 4-COOH 191..,8
20 S H öl
21 S 4-Cl 128.,,30
22 S 4-CH3 . 90,,.3
23 S 4-OCH3 · öl
24 S 3.4-(Cl)2 öl
Weitere Verbindungen dieser Klasse umfassen: Verbindung
2· 6~Mäthylplrenyl-5-(2~chloro-4~ (trifluoromethyl)phenoxy)-2-nitrobenzoat
S~(2-Carboxyphenyl)-5"-(2-chloro-4~(trifluoromethyl)phenoxy)-2~ nitrobenzolcarbothioat
4-Cyano-2*6-dibromophenyl 5-(2-chloro-4~(trifluoromethyl) phenoxy)-2-nitrobenaoat
(i'.p, Ί7ο..'·Ί°0, I.E.-Spektrum C=O Ί775 cm""'1)
3.6~Dichloro-2-methoxycarbonylphenyl-5~(2-chloro-4~ (trifluorömethyl)phenoxy)~2-nitrobenzoat
(2.6-Di-6~butyl)phenyl-5~(2-chloro-zt-( tr if luor omethyl) phenoxy)-2~nitrobenzoat (Öl, IR-Spektrum C=O 1752 cm*"1)
Pentachlorphenyl-5~(2-chloro- ^-(trifluoromethyl)phenoxy)-2-nitrobenzoat
Bn. He ter pc yc 1 iscli e^ Ester
Anschauliche Verbindungen dieser Klasse sind solche der Formel:
10, 6. 81
AP A 01 N/227 383/7
58 729 12
·- 227383 7
H et
(III)
darin sind Q Sauerstoff oder Schwefel und Het ein substituierter oder nicht-substituierter heterocyclischer Ring mit 5 bis 7 Gliedern, bestehend aus Kohlenstoff in Kombination mit einem oder mehreren Schwefel-, Sauerstoff- oder Stickstoffatomen, wobei ein Kohlenstoffatom am Ring direkt mit Q verbunden ist.
Verbindung 25
Darstellung von 3-Pyridyl-5-(2-chloro-4-(trifluoromethyl) phenoxy)-2-nitrobenzoat
Zu einer Lösung von 5-(2-Chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-2-nitrobenzoylchlorid (3,79 g, 0,01 mol) und Triethylamin ('1,Ol g, 0,01 mol) in Toluol (50 ml) wird unter Rühren 3-Hydroxypyridin (0,95 g, 0,01 mol) zugesetzt» Die Temperatur der exothermen Reaktion steigt bis auf 33 C, wonach es sofort zu einer Ausfällung kommt. Die' Reaktionsmischung wurde sodann für eine Dauer von 24 Stunden am Rückfluß behalten und auf Zimmertemperatur gekühlt und der Niederschlag von Triäthylaminhydrochlorid durch Filtration aufgenommen« Die Toluollösung wurde mit verdünnter Natriumhydroxidlösung und •danach mit gesättigter Natriumhydroxidlösung gewaschen. Nach dem Trocknen und Abdampfen des Lösungsmittels wurden 3,1 g eines braunen Öls erhalten, das sich verfestigte« Dieses wurde mit .Hexan angerieben und der feste Rückstand filtriert
10* 6. 81
AP A 01 N/227 383/7
58 729 12
2 - e» -
und getrocknet und ergab ein Produkt mit einem Schmelzpunkt von 65»e*68 0C,
IR-Spektrum (Nujol): C=O, 1765 cm""1 MKR-Spektrum' (Dß-Aceton): komplexes multiplett
7,2 - 8,1 χ 10"6 (7H);
-I- 227383
dublett 8,5ο χ Ιο""6 (IH, J = 4,5 Hz) * multiplett 8,75 x Ίο""6 (2Η),
Verbindung 26
Diese Verbindung ist entsprechend der Formel III defi niert, da tcl Sauerstoff ist und "Het" ist :
Die Verbindung wurde nach der für die Verbindung 25 vorgeschriebenen Methode dargestellt. Die Verbindung 26 besitzt einen Schmelzpunkt bei 153· ·. 't6Ί0U.
Weitere Verbindungen dieser Klasse umfassen: Verbindung
3-(1.2.5-ri'hiadiazolyl)-5-(2-chloro -4—trifluoromethyl)phenoxy)-2-nitrobenzoat
1.2-Dihydr 0-1.6-diraethyl-2-oxo /|—pyridinyl-5~ ( 2-chlor o-4-(trifluoromethyl)phenoxy) -2~nitrobenzoat
6(2»3-Dihydro~3-oxo-pyridazinyl) 5-(2-chloro-4-(trifluoromethyl) phenoxy)-2-nitrobenzoat
2-Chloro-6-pyridyl-5-(2-chloro-4(trifluoromethyl)phenoxy)-2-nitrobenzoat
40
s-( 2*6-l)ichloro-4-s- triazinyl) 5-( 2-chlor o—'-\- (tr if luor omethyl) phenoxy) -2~nitrobenzoat
S-(2~Methyl-'lo.4~thiadiazol-5-yl) 5-(2~chloro— Ll·- (trifluoroinethyl) phenoxy) ~2-nitroben20 ic arbothio at
S- ( 2-Pyr idinyl) - 5~ ( 2» chi or 0- A-(trifluoromethyl)phenoxy)-2-nitrobenzolcarbothioat N-oxid.
S-(4~Methyl-3~thioxo-3H-1e2~dithiol
methyl)phenoxy)-2~nitrobenzol-" carbothioat
azinyl) ~5-( 2-ChIOrO-^J-(tr if luor o~ methyl)phenoxy)-2~nitrobenzolcarbothioat
0-(2-oxo-fiu?an~3-yl-) 5~( 2-chlor 0-4-(tr if luor omethyl) phenoxy) ~2-nitr obenzol carboxyl at
(öl, IR-Spektrurn C=O Ί797 und ί75ο cm-'
C* substituierte C1 ,.«Allylester
It« »τ
Anschauliche Verbindungen der Klasse sind solche der Formel:
227383
C-O- subst.
darin sind die Substituenten der geradkettigen oder verzweigten 0,| . j, -Alkylgruppe auszuwählen aus Cyano-, Phenyl-,
worin η Ί-5 ist und X ausgewählt wird aus JFiOp, niederen Alkylgruppen mit Ί-4 Kohlenstoffatomen, Halogen, Phenyl, Phenoxy, Ujn , niederen Alkylthio_gruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, niederen Alkoxygrupp en mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Trifluoromethyl, sowie Kombinationen von,
Il
-C-R.
.J
Λ2
Phenoxy, ilitro, Sk^, SOk, , SOpR,(, worin R^ eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen ist und Rp eine Alkylgrupp'e oder Alkenylgruppe mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen und worin ein oder mehrere der genannten Substituenten an einem oder mehreren der Kohlenstoffatome der genannten geradkettigen.oder verzweigten Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen gebunden sein können.
Die Verbindungen dieser Klasse lassen sich nach den voranstehend beschriebenaa.Methoden oder andernfalls durch Austausch eines' aktiven Halogens (z.B. Haloalkyl-X) mit dem Salz einer Säure (z.B. 0
AK
OK darstellen.
- «te -
Bs wurden die folgenden substituierten Alkylester mit 1-4 Kohlenstoffatomen entsprechend der Definition in Formel IV dargestellt:
Verbindung;
substituierte Alkylgruppe P.p. 0C
2 -CH(CH5)CH
-CH0COCH7 -CH2-(
-CH0-CH0-OC-CH=CH02 2 „
0.
-CH0-CH0-OC-C ===== CH,
2 2 Il
0 CH-
Ol
öl
öl Öl
Öl
-.5
Öl
86...8 112...3
ölig, halbfest IR-Spektrum C=O 174ο cm* öl
-1
97...9
v/eitere Verbindungen dieser Klasse umfassen:
Öl, IR-S trum C=O cm
""1
227383 7
-CH2-C(OCH,)2-CH, . F.p, 73...4 -CH0-CH(CIU)-NO0 Öl, IR: C=O
174ο em""1 "174ο cm"*1
-CH2-SO-CH7 ' 115·..8° IR:C=O
1745 cm""1
-CH2-CH2-SO-CH5 113...50^iR: c=o
1745 cm""1
-CH2-S-CH7 Öl, IR: 0=0
174ο cm""1
sub st ituier t e Alkylerupp' e ·'.. Verbindungsname .
CH2-S-CH OH, CAthylthio)methyl-5-(2-chloro-
«.4- (tr if luor omethyl) phenoxy-2-nitrobenzoat
pö-CHpCH7 (Äthylsulf inyl) methyl-5-
i (2-chloro-At—( tr if luor omethyl)
phenoxy)-2-nitrobenzoat
(Athyi sulfonyl) methyl-5-(2-chloro~4-(trifluoromethyl) phenoxy)-2-nitrob en so at
1-Acetyläthyl-5-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy) -2-nitrobenzoat
CH-CCH,
3-Acetylpropyl-5-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy) -2-nitrobenzoat
2-(Methylsulfonyl)athyl-5-(2-chlor0-4-trifluoromethyl) phenoxy) -2-nit3?obenzo at
CH.
(p-Fluorophenyl) methyl 5- C 2-ChIoPo-2I- (tr if luor omethyl)phenoxy)-2-nitrobenzoat (01, IR: C=O 1735 cm**'1)
D. Carbonate und Thiocarbonate
Anschauliche Verbindungen dieser Klasse sind solche der Formel%
Cl
(V)
darin sind Qj) Sauerstoff oder Schwefel und Y eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe, Allr/lthiogruppe, Alkenyloxygruppe oder Alkenylthiogruppe mit 1-6 ivohlenstoffatomen, eine Uialkylaminogruppe mit 2-6 Kohlenstoffatomen oder ein heterocyclisches Amin wie beispielsv/eise Morpholin.
Verbindung 4ί
Darstellung von S((Äthylthio)carbonyl)-5-(2-chloro-4-(trifluoromethyl) phenoxy)-2-nitrobenzoat.
Zu einer Lösung von 5-(2~chloro-4--(trifluoromethyl)pheno3:y) -2~nitrobenaoesäure (3,ο g, o,oo83 mol) in Äther (15 ml) wird unter Rühren Triethylamin (ο,84 g, o,oo83 mol) zugesetzt. Es bildet sich ein Niederschlag. Die Reaktion wird auf 40C gekühlt und tropfenweise eine Lösung von Äthyl-
10. 6. 81
AP A 01 N/227 383/7
58 729 .12
---227383 7
chlorothioformiat (1,03 g, 0,0083 mol) in Äther zugesetzt* Das Kühlen wurde im Verlaufe der anfänglichen exothermen Reaktion beibehalten« Die Reaktionsmischung wurde sodann bei Zimmertemperatur für eine Dauer von 20 Stunden gerührt. Der Niederschlag des Triäthylaminhydrochlorids wurde filtriert. Der Äther wurde nacheinander mit 10%iger Salzsäurelösung mit 5%iger Natriumhydroxidlösung und Wasser ausgewaschen. Die getrocknete Lösung wurde ©ingedampft und ergab 3,04 g eines gelben Öls,
IR-Spektrum (rein): ' C=O, 1675 und 1800 cm"1 MKR-Spektrum (CDCl3): triplett 1,37 χ ΙΌ""6 (3H, 0=3,5
Hz) ;
quartett 3,12 χ ΙΟ" (2Η, 0=3,5
Hz) ;
komplexes multiplett 7,0 - 8,0 χ
10~6 (5H) ;
dublett 8,15 χ ΙΟ"6 (IH, CJ = 4,8
Hz). ·
In ähnlicher Weise wurden die folgenden Verbindungen entsprechend der Definition der Formel V dargestellt:
Verbindung Q \/ I Fp. 0C
42 O OCH3 öl
43 O OCH2CH3 öl
44 O OCH2CH2CH3 ölig, halbfest
45 O OCH(CH3)^ ölig, halbfest
46 O OCH2CH2CH2CH3 öl
47 O OCH2CH(CH3)2 öl
10, 6, 81
AP A 01 N/227 383/7
58 729 12
227383 7
S OCH3 Öl
S Morpholino 137,«.8
S( ( Propylthio)thionocarbonyl)-5~(2-chloro~4-(trifluoromethyl)phenoxy)-2-nitrobenzolcarbothioat ist eine weitere
227383 7
anschauliche Verbindung der Klasse worin Q Schwefel und Y -SC^Hr, sind, wie beispielsweise die folgenden Verbindun
gen:
Jg.
Fp, 0 C/ IR-Sp ektrum cm"
S S S S
OC2H5
0-CH2-
OC5H7
0-CH2-CH=CH2
öl, 167o öl, 1672 Öl, 1668 öl, 174o-i7oo
Jü, Benzoylpho sphonate
Anschauliche Verbindungen der Klasse sind solche der jbormel: . 0 q
Il II
-C-P-
CVI)
darin ist K, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen,
Verbindung 5o
Darstellung von 5-(2-öhloro-4— (tr if luoromethyl) phenoxy)-2-nitrobenzoylphosphonsäure, Diisopropylester
Zu eiener Lösung von 5-(2-Chloro-4—(trifluoromethyl) phenoxy)-2-nitrobenzoylchl or id (3,8 g, o,o'l mol) in Äther (1oo ml) wird unter Kühren Triisopropylphosphit (2,1 g, o,o1 mol) zugesetzt. Die Reaktionsmischung wird für die Dauer von einer stunde am Kückfluß gehalten und das Verschwinden des Phosphits mit Hilfe der Dampfphasechromatophie beobachtet. Der Äther wird abgetrieben und das resul-
7383 7
tierende Öl bei 4ο°υ fib? die Dauer von zwei Stunden unter
Vakuum gesetzt (1,o mm)» Die resultierende, bernsteinfarbene Flüssigkeit betrug 5»2 g.
IR-Spektrum (rein;; C=O, 1692 und 1?3o cm"1 .
MKK-Spektrum (CDClx): dublett 1,29 x 1o*"6(5H, J=3,o Hz);
dublett 'i ,37 χ ίο (3>ü, J= 3,ο Hz); multiplett 4,88 χ Ίο*"6 (1H), komplexes multiplett 6,9 -8,ο χ 3ο*"
breites dublett 8,37 x 1ο""6 (IH1 J = 4,5 Hz).
In ähnlicher Weise wurde die folgende Verbindung als ein weiteres Beispiel für ein tienzoylphosphonat dargestellt*
Verbindung 51
Darstellung von 5™2(Chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy-2-nitrobenzoylpliosphonsäure~diäthylester als ein Öl.
JB'. Substituierte Alkanonverbindungen
Anschauliche Verbindungen dieser Klasse sind solche der
darin ist A eine Alkylgruppe mit 1-3 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff, . .
10, 6. 81
AP A 01 N/227 333/7
58 729 12
*- 227 3 83 7
Verbindung 52
Darstellung von 5-(2-Chloro-4~(trifluoromethyl)phenoxy)~ 2-nitrophenyläthanon (A ist CH3).
Eine gerührte Lösung von 3-(2-Chloro~4-(trifluoromethyl) phenoxy)phenyläthanon (15,7 g, 0,05 mol) in Dichloräther (.40 ml) wurde auf O bis 5 0C gekühlt. Nach der Zugabe von Salpetersäure (95 %) (4,95 g, 0,075 mol) wird tropfenweise 95%ige Schwefelsäure zugesetzt (12,3 g, 0,125 mol) während die Temperatur unterhalb von 5 bis 10 C gehalten wird. Man läßt die Reaktionstemperatur auf Zimmertemperatur ansteigen und beobachtet den Ablauf der Reaktion mit Hilfe der Dampfphasechromatographie. Die Reaktionslösung wird auf Eiswasser gegossen und die organische Lösung abgetrennt, in Wasser gewaschen und getrocknet. Das Lösungsmittel wird abgedampft und hinterläßt 16 g eines braunen Öls, das mit heißem Heptan extrahiert wird. Nach dem Kühlen lieferte die Heptanlösung eine ölfranktion, die sich zu 8,8 g eines braunen festen Stoffes verflüchtigte (Fp, 58 bis 60 0C) IR-Spektrum (Nujol): C= 0# 1710 cm"1, N0£, 1530 und 1513 cm"1.
Verbindung 53
5-(2-Chlor0-4-trifluoromethyl)phenoxy)-2-nitrobenzaldehyd ("A" ist Wasserstoff in Formel VII) wurde dargestellt mit einem Schmelzpunkt von 99 bis 100 0C.
G, Amide
Anschauliche Verbindungen der Klasse umfassen solche der Formel:
(VIII)
darin werden "R1, ausgewählt aus Wasser stoff, einer geradkettigen oder verzweigten Alley !gruppe mit 1-4· Kohlenstoffatomen - substituiert oder nicht-substituiert, Rc aus Phenyl,
(worin η 1-5 ist und X ausgewählt wird aus HCu, niederen . Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Halogen, Phenyl oder Phenoxy), COOR (worin.R eine niedere Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen ist oder Wasserstoff oder ein Kation), CN, niedere Alkylthiogruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen, niedere Alkoxygruppen mit 1-4- Kohlenstoffatomen, Trifluoromethyl, sowie Kombinationen davon, Alky!heterocyclen und Heterocyclen, worin besagte heterocyclische Verbindungen mit einem 5-7 gliedrigen Ring ein Kohlenstoffatom in Ver-' bindung mit einem oder mehreren Schwefelatomen, Sauerstoffatomen oder Stickstoffatomen enthalten, Hydroxylgruppen, Alkoxygruppen mit 1-5 Kohlenstoffatomen, -R6CO2R6, worin R6 eine Alkylgruppe oder Alkenylgruppe mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen ist, -R6CONH2, -R6C0NHß2 oder E6OOW(R2)2 worin R2 wie voranstehend definiert ist, Alkoxyalkylgruppe, worin die Alkoxy- und Alkylgruppe jeweils eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit Q-3 Kohlenstoffatomen enthalten kann, oder worin R1, und R,- gemeinsam einen heterocyclischen Ring wie voranstehend definiert bilden.
Verbindung
Darstellung von N-»Phenyl-5~-(2-chloro-4— (trifluoromethyl) phenoxy)-2-nitrobenzamid
- -rs- -
227383 7
In eine Lösung von 5~(2-Chloro-4-(trifluoroiaethyl)phenoxy)-2-nitrobenzoylchlorid (5»68 gs o»o15 mol) in Toluol (35 ml) wird unter Rühren Anilin zugesetzt (2,8 g, o,o5^ mol). Die Temperatur stieg sofort auf 45°C an. Die Reaktionsmischung wurde sodann für eine Dauer von "12 Stunden unter dem Rückfluß erhitzt. Die gekühlte Reaktionsmischung wurde in verdünnte Salzsäurelösung g;egossen. Der feste Rückstand wurde filtriert, mit warmem Wasser gewaschen, getrocknet und ergab 4,1 g eines grauen festen Stoffs mit einem Schmelzpunkt bei 19oe..4°C. Das Umkristallisieren aus Methanol ergab 3,8 g mit einem Schmelzpunkt bei 191
IR-Spaktrum (Nujol): C=O, 166o cm'
-1
MEE-Spektrum (Dg-Aceton)
komplexes multiplett 7»o.-
8,1 χ 1o~6 (Io H);
dublett 8,32 χ 1o""6 (IH, J=
4,5 Hz)}
breites singlett 9»95 x 1o
In ähnlicher Weise wurden die folgenden Verbindungen dargestellt:
Beispiel R^
Fp. 0C
H H
CH
145...8
179...81
155
Beispiel
lh Fp. 0C
CH(CH3) H
CH,
67 H
68 H
69 H 7θ H 71 H
Verbindung
-CH,
CH OCH OH OCH
OH
CHx
.CHCONH2
CH2CH2OC2H5
CH0CH^CH0OCH, 2 Ξ. d. ρ
una 185...7
14ο«,«1
Öl
171...4
Öl
Öl
136...7
Öl
16Ο...3 86...8 Ίο2,.,4
158...6o Fp. °C/Ö1
1Ο7...8
128...32
124»..6
227383
Verbindung E4 und H5 Fp.C/ül
/ \
CH
/Γ. υί13 169...
CH3 ^Cl
ft tr ^»^.
Öl
η ο
125...8
weitere anschauliche Verbindungen dieser Klasse umfassen:
yerbindungsname
H-(2-C 5-t-Butyl-1.$. 4-thiadiazolyl))-5-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-2-nitrob enzamid
5-(2-Chloro-4-(trifluoromethyl)· phenoxy)~2-nitrobenzoyl-2.5~dioxopyrrolidin
lfl(2-(4.6.6-Trimezhyl-i .3- thiazinyl) )-5-(2-chloro--4-(trifluoromethyl)phenoxy)-2-nitr0-benzamid
- SI -
N-(Carboxymethyl)-5~(2-chlorO"-i!— (tr if luopomethyl) phenoxy)-2-nitrobenzaoiid
N-Carboxymethyl-N-methyl-^»(2-chloro-4-(trifluoromethyl) phenoxy) -2-nitr obenzamid
N-( 2 β 5-Dichloro-3-methoxycarbonyl) phenyl~5-"(2-chloro—4~(trifluoromethyl) phenoxy) *-2~nitr obenzaraid
1~Dimethyläthyl)-5-
onyl))-5~(2-chloro~4-(trifluoromethyl) phenoxy)-2~nitrobenzai]iid
U~( J, 4-Dimethyl~2 * 6-dinitrophenyl) -N~( 1~me thyläthyl) 5^- ( 2-chloro—4I-(tr if luor omethyl) phenoxy)-2-nitrobenzamid
l\f~(2«6-Dinitro-V(trifl-uoroinethyl) phenyl)-N~äthyl-5~(2-chloro-A-
(trifluoromethyl)phenoxy)-3~ nitrobenzatnid
Weitere Verbindungen sind solche mit der NR^R1-- Gruppe:
~NRCOOCH(CH7)2 Fp. 176..·9°, IR: C=O
1760-und 168ο cm-'1
-NHCOOC2H5 Fp.Ί55·«·6°, IR: C=O
1775 und 1^92 cm"*1
N(GH5CH0OH)(O
-N
- NH
so,
N-
JS 22 -
227383 7
Fp. 1.?ί...3ο°, IR: C=O
1765 und 168ο cm""1
Fp. 96...8°, IR: C=O 1655 cm '
Fp, 65°, IR:" C=O 1655 cm""1 Fp. loo...2°, IR: C=O 1700 cm (sehr breit)
Öl, IR: C=O 1655 cm
*"1
öl, IR: C=O 164o cm
"*1
*s-
J-σ(0Η5)3 2Ο7...90, IR: 0=0 169ο cm
58..·6ο°, IR: C=O 1720 und.1655 cn
T1
Η» Weitere Benzoylverbindunp:en
Die folgenden 5-(2-Chloro—4~(trifluororaethyl)phenoxy)-2-nitrobenzoylverbindungen lassen sich nicht ohne weiteres in die unter Klasse A bis G definierten.Klassen einordnen und werden daher nach dem zusammengefaßt:
Verbindung 78
2-Chloro-cyclohexyl-5-(2-chloro-^-(trifluoromethyl)~ phenoxy)-2~nitrobenzo§t± (öl).
Verbindung 79
227383
134ο..60G)
Verbindung 8o
S»(vChlorobenz;yl)-5-((2-cliloro-4~trifluoromethyl)phenoxy) ^«-nitrobenzolcarbothioat (Öl) ♦ .
Weitere Verbindungen sind:
Mr- (2♦ 4-Difluorophenyl)-2-(methoxycarbonyl) phenyl
5*~ ( 2~chloro-4~ (tr if luor oinet hyl) phenoxy) ~2-nitr obenzoat
4~(Atoxycarbonyläthyl)-2-hydroxyphenyl-5~(2-chloro— me t hyl) phenoxy)-2-nitrobenzoat
3«5-Dinitr o-4-dipr opylaminophenyl
5~(2-chloro~4~(trifluoromethyl)
phenoxy)-2-nitrobenzoat
2· 6-bis(Hydroxymethyl) —il-methylphenyl 5-(2-chloro-4-*(trif luoroinethyl) phenoxy)~2-nitrobenzoat
*- 227383
5~(Ί.2.5·6-Diisopropyliden--D-glucosyl)-5-(2~chloro-4~(trif luor omethyl) phenoxy) ^-nitro-* benzoat
2~Chloro~9-(methoxycarbonyl) 9ü-fluoren-9-yl~5-(2~chloro-4-trifluoromethyl)phenoxy) -2-nitrobenzoat
-Benzoyl(phenylmethyl)-5~(2-chlor o-H- (tr if luor omethyl) phenoxy) -2-nitrobenzoat
2-(Acetylamino)äthyl-5-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-2- nitrobenzoat
2-(2-Methylpropenoylamino) athyl-5-C 2-chloro-4~ (tr if luor omethyl) phenoxy) -2-nitrobenzo at
C5-(Dimethylaniino<)-2-methylpropionyloxy) äthyl-5-C 2-chlor 0-4-(tr if luor omethyl) phenoxy) -2-nitrobenzoat
2- ( 2-Methylpr op enoyloxy) -2-methyläthyl-5-(2-chloro-4-(trif luor omethyl) phenoxy) -2-nitr obenzoat
(1-Cyano-L-methyl)äthoxymethyl 5-(2-chloro~4-(trifluoromethyl) phenoxy)-2-nitrobenzoat
Atf
(Äthoxycarbonyl) ( acetyl) methyl 5-( 2~chloro-4-( tr if luoromethyl) phenoxy) ~2-»nitrobenzoat
D iäthoxypho sphonylmet hyl~ 5- ( 2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy) «-2~nitrobenzo at
Dimethoxypho sphinylathyl-5- ( 2-chloro~4~(trifluororaethyl)phenoxy) «•2-nitroberxZO at
Bimethoxgrpho sphinyläthoxy
äthyl-5-'( 2-chlor o~4- (tr ifluoromethyl) phenoxy) ~2~nitrot)enzoat
2-(Chloroacetyl)äthyl-5-(2-chloro-A-(tr if luoromethyl) phenoxy) -2-nitrobenzoat
Difluoromethyl-5-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)~2-nitrobenzoat
Prop§noylaminoäthyl-5-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)
»-2-nitrobenzoat
OyanoC äthoxycarbonyl)methyl~5-( 2-chloro-j!i-(trifluoromethyl)phenoxy)
-2-nitrobenzoat
4-( 5-Chlor ophenylc arb amoyloxy) butin~2~yl-5-( 2-chloro--4-(· tr if luor ome thyl) phenoxy) -2-nitrobenzoat
227383
M-( Ghloro ac etyl) -Er ( 2 β 6-diäthyl~ phenyl amino ) methyl 5~( 2-chloro-4-(tr if luoromethyl) phenoxy) -2-nitr obenzo at
3-0yanopropen~2-yl
5_( 2-chloro—^- (trif luoromethyl) phenoxy) -2-nitro"benzo at
5»(2-Chloro-^-(trifl'uoromethyl) phenoxy)-2-nitrobenzoesäureianhydrid mit Thiooyansaure
S~ (Phenyl sulfonyl amino äthyl) -5~ ( 2-chloro~4-( tr if luoromethyl) phenoxy) 2-nitrobenzolcarbithioat
S( 2 · 5-Dihydr oxypropyl) -5- ( 2~chlor o-4-(tr if luoromethyl) phenoxy) -2-nitrobenzolcarbothioat
S-(äthoxycarbonylmethyl)-5~( 2-chloro-^ (tr if luoromethyl) phenoxy)-2-nitrobenzolcarbothioat
S-( Carboxymethyl) -5~( 2-chlor o—4— (trifluoromethyl)phenoxy)-2~ nitrobenzblcarbothioat .
S-((3-Fluorophenyl)methyl)-5-(2~ chi or o—4-(trifluoromethyl)phenoxy) -2-nitrobenzolcarböthioat"
S-( A thylt Mo carbonyl) met UyI) 5-(2-chloro~4-(trifluoromethyl) phenoxy)~2-nitrobenzolcarbothioat.
S-((2»3-D ihydr oxypr op oxyc axbonyl) methyl)-5~(2-ch.loro~4-(trif luoromethyl) phenoxy~2-~nitrobenzolcarbothioat
S- ( ( 5~ithoxyc ar bonyl) pr open-2-yl) 5-(2-chloro~4~(trifluoromethyl) phenoxy)-2~nitroben zo lc arbothiaat
1 ♦ 'l-Dimethyl-2.2.2-tr ichloroäthoxyc arbonyl-5~(2-chloro~4~ (trifluoromethyl)phenoxy-2-nitrobenzoat
5-(2-eBiloro-4-(trifluoromethyl) phenoxy)~2~nitrobenζoyl O-äthylphosphonsäure Ammoniumsalz
1-.5-(2-0hloro-4-(trifluörometliyl) phenoxy) -2-nitr ophenyl-2.2«2-tr ichlor oäthanon
1-.5-.(2-0hloro-4-(trifluorokethyl) phenoxy)-2-nitrophenyl-2.2.2-trifluoroäthfcnon
Dimethyl- 5~( 2-chloro-4-( trif luor omethyl) phenoxy)-~2-nitrobenzoylmethylphophonat
5~'( 2-Chloro~zH-( tr if luoromethyl) phenoxy) -2-nitrophenyl-4~meth-oxy~5-niethylmethanon
-»- 227383
1-5-(2-Cliloro-4-(t2?ifluoromethyl) phenoxy)-2-nitrophenyl-2-( dimethpxypho s~ phinylmethylamino)äth§tnon
5-(2-Chloro—4-(trifluoromethyl) phenoxy) ~2-nitrob en zoylcyanid
N-( 2.2~Dimethoxyäthyl)-5~(2-chloro--4~(trifluororaethyl)phenoxy)~2- nitroftenzamid
N~(Carboxymethyl-N-(phosphonomethyl) 5-(2-chloro—4—(trifluoromethyl)phenoxy) -2-nitrobenzaraid
N-(Carboxymethoxy)-5~(2-chloro-4— (trifluoromethyl)phenoxy)-2~nitrobenzamid
N-(1-Methyläthyl)-N-phenylmethyl) 5-(2-chloro-4-trifluoromethyl) phenoxy)-2-nitrobenzamid
3-.5_(2-Chloro~4-(trifluoromethyl) phenoxy)~2-nitrobenzoyl-4—chlorο ~2-oxobenzothiazolin
N~( 1«3-Dihydr oxy-2~methylpr opyl) 5-(2-chloro-4~(trifluoromethyl) phenoxy)~2-nitrobenzamid
N~(Diäthoxyphosphinyl)-5-(2~chloro- -^~C trifluoromethyl)phenoxy)-2-nitrobenzamid ·
N-(2-Sulfoäthyl)-5~(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)~2~ nitrobenzamid-Natriumsalz
N-(2~Hexylsulfonyl)äthyl-5-(2-ch.loro~4~(trifluoromethyl)phenoxy)
-2-nitrobenzamid
N-(Trifluoroacetyl)-5-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)ph.enoxy)-2-
nitrobenzamid
N-(4~Sulfophenyl)-5~(2~chloro- ^t-C tr if luoromethyl) phenoxy) -2-nitrobenzamid '
N-((1-Cyano-1-methyl)-2-äthyl) 5~(2-chloro~4-(trifluoromethyl) phenoxy)~2-nitrobenzamid
N-(Äthoxyc arbonyl)-5-i2-chlor o-V(trifluoromethyl)phenoxy) -2~-nitrobenzaraid
N~(2-Methyl-4-(phenylsulfonyl) phenyl)-5-( 2-chlor o—^-(trifluoromethyl)phenoxy)-2-nitrobenzamid
N-( 4-Aminophenylsulfonyl)-N- ' (Methoxycarbonyl)-5-(2-chloro~ 4-(trifluoromethyl)phenoxy)-2-n i t r ob en ζ amid
N-((Hydr oxyimino)methyl) 5-(2~chloro-4-(trifluoromethyl) phenoxy)-2-nitrobenzamid
227 3 83
5-(2-Chloro-4-(trifluoromethyl) phenoxy)-2-nitrobenzoesäurehydrazid
5~(2-Chloro~A~(trifluoroinethyl) phenoxy)-2-nitrobenzoesäuremethylhydrazid
-Chloro~4-(trifluoromethyl) phenoxy)-2-nitrobenzoyl-(2-chloroacetyi)hydrazid
-Chloro- 4-(trifluoromethyl) phenoxy)~2-nitrobenzoyl~2-(carbox~ amido)hydrazid
5-(2-ChIOrO-^l-(tr if luoromethyl)-phenoxy)-2-nitrobenzoylcyanamid
5- ( 2-Chloro-4- (tr if luoromethyl) phenoxy)-2-nitrobenzoylcyanamid -Natriumsalζ
5-(2-Chloro-4-(trifluoromethyl) phenoxy)-2-nitrobenzoylazid
Aminomethylenamino-5-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-2 nitrobenzoat
1-Methyläthylideneimino-5-(2-chloro -^{-(trifluoromethyl)phenoxy)-2-nitrobenzoat
i-(Methylthio) äthylidenenamino 5(2-chloro-4-(trifluoromethyl) phenoxy)-2-nitrobenzoat
227383 7
Die Verbindungen der vorliegenden.Erfindung lassen sich zur Erzielung der herbiciden Wirkung auf unterschiedliche Weise aufbringen«, Sie können als Feststoffe oder in verdampfter Form aufgebracht werden, werden jedoch als toxische Komponenten in Pestizidzusammensetzungen mit einem Trägerstoff bevorzugt» Diese Zusammensetzungen werden bevorzugt unmittelbar auf dem Boden aufgebracht oder oftmals in ihn eingearbeitet. Die Zusammensetzungen lassen sich als" Granulate oder Stäube, als Flüssigsprays oder als Sprays mit Gastreibmittel amrenden und können zusätzlich zu einem Trägeratoff Zusätze enthalten wie Emulgiermittel, Bindemittel, komprimierte Flüssiggase, Geruchsmittel, Katalysatoren u.'ä«. Es läßt sich eine große Vielzahl von flüssigen und festen Trägerstoffen verwenden. Nichteinschränkende Beispiele für feste Trägerstoffe umfassen Kalk, Bentonit, Kieselgur, Pyrophyllit, Bleicherde, Gips5 Mehl aus Baumwollsamen und Nußschalen und verschiedenen natürliche und synthetische Tone mit einem pH-Wert, der 9»5 nicht überschreitet. Nichteinschränkende Beispiele für flüssige Trägerstoffe umfassen V/asser, organische Lösungsmittel wie Alkohole, Ketone, I/eichtöle, mittlere öle und Pflanzenöle, wie beispielsweise Baumwollsamenöl.
In der Praxis wird der Herbicideinsatz in Form von kg Herbicid bezogen auf aufgebrachte Fläche angegeben. Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind effektive Herbicide, wenn sie in Mengen zwischen o,2 und 1o kg/ha aufgebracht werden,
Pestizidzüsammensetzungen enthalten den aktiven Bestandteil und den Trägerstoff und können entweder als fertige Zusammensetzungen oder als Konzentrate geliefert werden.
-*- 227 3 83 7
Konzentrate enthalten im Allgemeinen einen höheren Anteil des aktiven Bestandteils als die gebrauchsfertigen Zusammensetzungen und erfordern dementsprechend vor dem Ein- ' satz eine Verdünnung. Sowohl die gebrauchsfertigen Zusammensetzungen als auch die Konzentrate können in flüssiger oder fester Form vorliegen, das heißt mit dem aktiven Bestandteil in einem flüssigen oder festen Trägerstoff gemischt.
Die Menge des aktiven Bestandteils in der Zusammensetzung hängt hauptsächlich davon ab, ob die Zusammensetzung als Konzentrat oder als gebrauchsfertige Zusammensetzung verwendet wird. Konzentrate enthalten im Allgemeinen zwi-.sehen 5 ^d 95 Gewichtsprozent, bevorzugt 1o bis 8o Gewichtsprozent der aktiven Substanz. Die Konzentration des aktiven Bestandteils in den gebrauchsfertigen Zusammensetzungen hängt von der in Präge kommenden Anwendungsmethode und von der gewünschten Aufbringungsmenge ab. In der Regel enthalten die gebrauchsfertigen Zusammensetzungen zwischen o,oo1 und 1, bevorzugt o,o1 und o,1 Gewichtsprozent des aktiven Bestandteils. So können die Zusammensetzungen zv/ischen o,oo1 und 95 Gewichtsprozent aktive' 'Substanz enthalten, wobei die tatsächliche Menge von der Beschaffenheit der Zusammensetzung und der Aufbringungsmethode abhängt.
Konzentrate können entweder flüssig oder fest verwendet werden und sind in der Hegel mit Wasser unter Bildung von Emulsionen oder Suspensionen zu verdünnen, die einen kleineren Anteil der aktiven Substanz enthalten. Andererseits können flüssige oder feste Konzentrate mit flüssigen oder festen Trägerstoffen gestreckt werden, um eine gebrauchsfertige Zusammensetzung zu ergeben. Flüssige Konzentrate
enthalten "bevorzugt den aktiven Bestandteil und ein Emulgiermittel das in einem flüssigen Lösungsmittel aufgelöst ist, zum Beispiel ein organisches Lösungsmittel von der bereits genannten Art« Das Emulgiermittel ist vorteilhaft •ein anionisches, kationisches oder nichtionogenes Emulgiermittel» zum Beispiel Natriumdodecylbenzolsulfonat oder ein Äthylenoxid-Derivat eines Alkylphenols, eines Mercaptans, eines Amins oder einer Carbonsäure. Flüssige Konzentrate können vorteilhaft zwischen 1o und 3o Gewichtsprοzant zum Beispiel 25 Gewichtsprozent, des aktiven Bestandteils enthalten, zum Beispiel 1 kg aktive Substanz auf 4- kg Konzentrat,
Benetzbare Pulver sind eine weitere bevorzugte Form des Konzentrats, die vorteilhaft die aktive Substanz, einen fein verteilten, festen Trägerstoff und mindestens ein oberflächenaktives Mittel enthalten,· um eine Benetzbarkeit oder Dispergierfähigkeit zu erzielen. Feste T'rägerstoffe, die zur Aufbereitung benetzbarer Pulverrezepturen geeignet sind können entwerder organischer oder anorganischer Natur sein. Geeignete organische Trägerstoffe sind Sojabohnen, Wallnüsse oder Holzmehl oder Tabakstaub, während geeignete anorganische Trägerstoffe Tone des Bentonite sind, des Kaonits, der Bleicherde, Siliziumoxide wie Kieselgur, Silicate wie Kalk, Pyrophyllit oder Erdalkalisilicate,· sowie Calcium- und Magnesiumcarbonate. Der Träger kann eine einzelne Substanz oder eine Mischung von verteilten festen Stoffen sein. In der Regel liegen eine oberflächenaktive Substanz oder eine Mischung von oberflächenaktiven Stoffen in einer Menge von 1 bis 1o Gewichtsprozent der benetzbaren Pulver ζμεέχηΐηβηββΐζυηί^ vor.
Geeignete Dispergiermittel sind Natritimformaldehydnaphthal&nsulfonat oder Natriumligninsulfonat» Benetzungsmittel umfassen höhere Alkylarylsulfonate ("höheres Alkyl" bedeutet eine Alkylgruppe mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen), wie beispielsweise Ca-dodecylbenzolsulfonat, Alkoholsulffete, Alkylphenoxyäthoxyäthoxyäthyl-Natriumsulfonate, Na-Dioctylsulfosuccinat und Äthylenoxid-Addukte mit Fettalkoholen, Fettsäuren oder höheren Alkylphenolen, wie beispielsweise OctyjLphenoxypolyäthoxyäthanol. Haftmittel oder Verlaufmittel können ebenfalls einbezogen werden, wie beispielsweise Glycerinmanitollaurat oder ein Kondensat des Polyglycerins oder einer mit Phthalsäureanhydrid modifizierten ölsäure. Der aktive Bestandteil im bentzbaren .Pulver kann im Bereich zwischen 2ound 80 Gewichtsprozent liegen, wobei jedoch Konzentrationen im Bereich zwischen 5o % und 80 % bevorzugt werden»
Stäube können durch einarbeiten der aktiven Substanz in einen festen Träger, wie beispielsweise fein verteilte Tone, Talg, Siliciumoxid und synthetische Silicate, Erdalkalicarbonate und Streckmittel natürlicher Herkunft wie Tab alestaub oder Mehl aus Wallnußschalen, erzielt werden. GranulatZusammensetzungen können von festen Trägerstoffen eines ähnlichen Typs mit der Ausnahme aufbereitet werden, daß die Teilchengröße im Bereich zwischen -15 und-60 Maschen (US-Standardsiebgrößen) etwas größer ist. In diese festen Zusammensetzungen läßt sich eine kleine, Menge eines Dispergiermittels mit. einbeziehen..Die Konzentration der aktiven Bestandteile in diesen Stäuben oder Granulaten kann im Bereich zwischen 1 und 2o Gewichtsprozent liegen. Die bei diesen Zusammensetzungen verwendeten festen Trägerstoffe können im Wesentlichen inert sein
10, 6„ 81
AP A Ol N/227 383/7
58 729 12
-»- 227383 7
oder ganz oder teilweise Düngemittel enthalten wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder andere Ammoniumsalze, Harnstoff, Calciumphosphate, Kaliumchlorid oder getrocknetes Blut.
Ein besonders bequemes Verfahren zur Herstellung fester Zusammensetzungen ist die Behandlung eines festen Trägerstoffs mit dem in einem Lösungsmittel aufgelösten aktiven Bestandteilen, wonach man das Lösungsmittel abdampfen läßt. Hierdurch erzielt man, daß aer Trägerstoff, der in der Regel in Form fein verteilter Teilchen vorliegt,, mit den aktiven Teilchen imprägniert wird. Ein weiteres Verfahren besteht in der Einbringung einer Mischung von aktiven Bestandteilen im geschmolzenen Zustand oder durch Sprühen.
Die Konzentration des aktiven Bestandteils in der gebrauchsfertigen Zusammensetzung hängt nicht nur von der gewünschten Einsatzmenge ab (wie erwähnt in der Regel im Bereich zwischen 0,2 und 10 kg/ha), sondern auch von der Aufbringungsmethode, die zum Einsatz kommen soll. Benetzbare Pulver und flüssige Konzentrate werden in der Regel als wäßrige Sprays in Mengen zwischen 10 und 1500 l/ha aufgebracht. Bei bodengebundenem Gerät müssen die Aufbringungsmenge im Bereich zwischen 100 und 500 l/ha liegen, während bei fliegenden Sprühanlagen in der Regel 50 bis 80 l/ha benutzt werden.
Die Herbicidwir'kung .
Methoden -der Anpflanzung der Prüfarten
Die Spezies der Pflanzen und Nutzkräuter werden in verrott-
. 10, 6* 81 AP A 03. N/227 383/7 58 729 12
- 36 -
227383 7
baren Horden aus Fasermaterial 20,3 χ 25,5 cm (8" χ 10") gepflanzt, die Blumenerde enthielten, um in jeder Horde eine 10,1 cm (4")-Reihe aller Prüfarten zu ermöglichen. Bei den Nutzpflanzen wurden Mais (CN) , Sportrasen (CG) , Baumwolle (CT) und Sojabohnen (SB) gewählt. Die Unkrautarten bestanden aus "Fuchshirse" (FM), "green foxtail" (GF), "Velvetleaf" (VL), Rade (.CD), Ackersenf (WM) und "pigweed (PVJ),
Oe "nach Spezies bestanden die Baumwoll-, Mais-, Sojabohnen- und Kornrade aus 4-5 Samenkörnern pro Reihe» Die kleinersamigen Arten ("Velvetleaf", Ackersenf, "pigweed", "foxtail millet" und "green foxtail") wurden nicht gezählt, jedoch in ausreichender Zahl gepflanzt, um eine geschlossene Reihe von Sämlingen zu erzielen.
Die Pflanzungen für die Vor-Auflauf-.und Naph-Auflauf-Anteile der Prüfung sind entsprechend den Sämlingen identisch. Die Wassergaben bis zum Auflaufen erfolgen anfänglich von oben. Die Vor-Auflauf-Phase wurde im voraus ausgebreitet, und zum Zeitpunkt der Behandlung ein entsprechendes Entwicklungsstadium der Pflanzen vorhanden war. Die Pflanzungen für die Vor-Auflauf-Phase wurden früher als einen Tag vor der Behandlung vorgenommen. .
Das gewünschte Entwicklungsstadium für die Nach-Auflauf-Behandlung der breitblättrigen Spezies (CT, SB, CB, VL, VVM, PVV) ist ein ganzes Blatt oder das erste dreiblättrige Blattstadium. Das gewünschte Stadium für den Mais ist eine Höhe von 7,6,*.10,1 cm (3 -. 4"), während bei den Gräsern eine Höhe von 5,1 cm (2") ausreicht.
10, 6. 81
AP A 01 N/227 383/7
58 729 12
-W-
Die Aufbringung durch Sprühen erfolgt mit einer Handspritze gleichzeitig auf einer Horde der angewachsenen Pflanzen für die Nach-Auflauf-Phase und einer neu angesäten Horde für die Vor-Auflauf-Phase» Die Behandlungsmenge von 11,2 kg/ ha (10 lb/acre) entspricht einer Menge von gleichförmig verteilten 116. mg der zu prüfenden Verbindung auf der gemein-
2 2
samen Fläche der beiden Horden (16,52 m bzw. 160 in, )« Die Aufbringung erfolgt in einer Lösungsmitteimischung, die aus 40 ml Aceton und 40 ml Wasser sowie einer Konzentration eines oberflächenaktiven Stoffs von 0,1 % besteht.
Nach der Aufbringung durch Sprühen werden die Horden in das Gewächshaus zurückgebracht, wo die Wassergaben für die Nach-Auflauf-Phase lediglich von unten erfolgen. Die Vor-Auflauf-Phase.wird durch Berieseln von oben bewässert, bis die Sprühspezies aufgelaufen ist. Die nachfolgende Bewässerung erfolgt von unten»
Zwei Wochen nach der Behandlung wird die Beschädigungs- und Ver.nichtungsrate im Vor-Auflauf und Nach-Auflauf-Versuch nach einer Bewertung von O bis 100 % ausgewertet. Spezielle physiologische Auswirkungen werden auch zu diesem Zeitpunkt hinsichtlich der Intensität bewertet»
Die für die Verbindungen 1-81 aufgezeichneten Daten der Herbicidprüfung wurden mit Aufbringungsmengen von 11,2 kg/ha (10 lbs) bis herab zu 0,28 kg/ha (1/4 Ib. pro acre) erhalten« In der nachfolgenden Liste sind die jeweiligen metrischen Angaben aufgeführt.
10, 6..
AP A 01 N/227 383/7
58 729
" 227383
Aufbringungsmenge
US ~ lb/acre metrisch - J<q/ha
10,0 11,2 , 4,0 4,48
2,0 " 2,24
1,0 1,12
0,5 0,56
0,25 0,28

Claims (14)

AP A 01 N /227 383/7 58 729 12 Erfindungen s-prueh
1. Herbizide Zusammensetzungen, gekennzeichnet dadurch, daß sie Verbindungen der allgemeinen Formel
enthalten, worin B -Q -/(3O n ist, wobei .Q Sauerstoff'
oder Schwefel ist, η eine ganze Zahl-von 1 bis 5 ist und X aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus JJO2; C. bis
C^-Fiederalkyl; Halogen; Phenyl; COOE, worin R Wiederalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, H oder ein Kation ist aus der Gruppe Alkalimetalle, Erdalkalimetalle, Ammonium und Mlederalkyl und Di-Niederalkylammonium; CIT; C. bis C^-Klederalkylthio; C1 bis C, -MederaIkoxy; Trifluormethyl; und deren Kombinationen besteht
oder Ό die Bedeutung -Q-Het hat, worin Q Sauerstoff oder Schwefel ist und Het ein substituierter oder unsubstituierter fünf- bis siebengliedriger Eing ist, der Kohlenstoff in Verbindung mit einem oder mehreren der Elemente Schwefel, Sauerstoff und Stickstoff enthält und worin
ein Kohlenstoffatom des Ringes direkt an Q gebunden ist, oder D die Bedeutung -O-subst; G.-C^-Alkyl hat, worin die Substituenten an der geraden oder verzweigten C. bis C.-Alky!gruppe aus der folgenden Gruppe ausgewählt werden: Cyan; Phenyl;Ν|Α)-Xn worin η eins bis fünf ist und X einer der Reste NO2, C1 bis C^-Niederalkyl, Halogen, Phenyl,
Phenoxy, CF, C1 bis C^-Mederalkylthio, C1.bis C^-Mederalkoxy, Iriflu.or methyl oder deren Kombinationen ist; die
. · · 58 729 12 Hi
227383 7
O1 ' .0"
Gruppe -C-C-E2; die Gruppe -C-R2 ; Phenoxy; Nitro;
; SO2E1; worin E1 einen Alkylrest mit 1 his 3 Kohlenstoffatomen und Ep einen Alkyl- oder Alkenylrest mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen bedeutet,, und worin einer oder mehrere der genannten Substituenten irgendeines oder mehrere der Kohlenstoffatome an der geraden oder verzweigten C1 bis C^-Alkylgruppe gebunden sein kann.
oder D die Bedeutung -Q-C-Y hat,
Il
Q . worin Q Sauerstoff oder Schwefel ist und Y gerades oder verzweigtes Alkoxy, AlkyIthiο, Alkenyloxy oder Alkenylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder ein heterozyklisches Amin wie Morpholin, 0
Il .
oder D die Bedeutung -P-(0R„)_ hat, worin E^ gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist,
oder D ein Alkylrest mit Ibis 3 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff ist,
oder D die Bedeutung EEL E,- hat, worin E. ausgewählt wird aus Wasserstoff und geradem oder verzweigtkettigem Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; E1- ausgewählt wird unter folgenden Eesten: PhenylJ(^-X worin η gleich 1 bis 5 ist und X ausgewählt wird aus NO2, C1-C.-Mederalkyl, Halogen, Phenyl, COOE worin E C1 bis C.-Mederalkyl oder Wasserstoff oder ein Kation ist, CU, C1 bis C.-Niederalkylthto, C1 bis C^-Niederalkoxy, Trifluormethyl und deren Kombinationen; Heterozykloalkyl und Heterozyklo, wobei die einen fünf- bis siebengliedrigen Eing bildenden Heterozyklen Kohlenstoff in Verbindung mit einem oder mehreren der Elemente Schwefel, Sauerstoff und Stickstoff enthalten; Hydroxyl; Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; -E6CO2Eg, worin B^ Alkyl oder Alkenyl mit'bis zu 3 Kohlenstoffatomen ist; -R6COMH2; E6COMIE2 oder R
58 729 12
-*- 227383 7
Alkoxyalkyl, worin Alkoxy und Alkyl jeweils eine gerade,
oder verzweigte C, bis Cv-Alkylkette enthalten können;
oder worin Rr und R1- zusammen einen heterozyklischen
Ring bilden, wie er weiter oben beschrieben wurde^
neben üblichen Trägerstoffen und/oder oberflächenaktiven
Mitteln*
2. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß η eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellt.
3." Zusammensetzung nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß Q Sauerstoff darstellt.
4. Zusammensetzung nach Punkt 3, gekennzeichnet dadurchs daß X aus der aus NO2, Halogen, CN, COOR und CP3 bestehenden
Gruppe und deren Kombinationen ausgewählt wird.
5. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß Het Pyridin oder substituiertes Pyridin darstellt.
6. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Substituenten an der Alkylgruppe des Restes -O-subst. C1-C^-Alkyl aus der Gruppe Cyan, _§_CH , SCH3, SOCH3 und S ausgewählt werden können.
7. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß Y gerades oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist.
58 729 12
-·- 227383 7
8.. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R^ gerades oder verzweigtes Alkyl mit "1 bis 3 Kohlen- ' stoffatomen ist.
9. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß D Wasserstoff oder Methyl ist.
10. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß Rc den Best \S?J~\ darstellt, worin η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist und X aus der aus JUO2, COOR und Cyan bestehenden Gruppe ausgewählt wird und deren Kombinationen.
11. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Heterozyklen für .H1- ausgewählt werden aus der Gruppe, die aus Pyridin, Tetrahydrofuran und Thiophen besteht.
12. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch,-daß Rc- aus der folgenden Gruppe ausgewählt wird: Alkoxy mit ein bis drei Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl, worin die Alkoxy- und Alkylteile jeweils ein bis drei Kohlenstdffatome enthalten können, und RrCOUHo.
13· Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R^, und R1- zusammen einen heterozyklischen Ring bilden, der aus der Gruppe mit fünf- und sechsgliedrigen Ringen ausgewählt wurde, die Kohlenstoff mit einem oder mehreren der Elemente Schwefel, Sauerstoff und Stickstoff enthalten und worin der heterozyklische Ring mit einem oder mehreren Substituenten substituiert sein kann, die unter Halogen, Methyl und Hitro ausgewählt werden, und worin der heterozyklische Ring Teil einer bizyklischen "Gruppe sein kann, wobei der zweite Ring Phenyl ist.
58 729 12
7383 7
14. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum, gekennzeichnet dadurch, daß man die Pflanzen mit einer herbizid wirksamen Menge einer Zusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 13 in Kontakt bringt.
DD81227383A 1980-02-01 1981-02-02 Herbizide zusammensetzungen DD157992A5 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11773280A 1980-02-01 1980-02-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DD157992A5 true DD157992A5 (de) 1982-12-22

Family

ID=22374545

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DD81227383A DD157992A5 (de) 1980-02-01 1981-02-02 Herbizide zusammensetzungen

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0034883A1 (de)
JP (1) JPS56127335A (de)
AU (1) AU6651581A (de)
BR (1) BR8100596A (de)
CS (3) CS221820B2 (de)
DD (1) DD157992A5 (de)
DK (1) DK41181A (de)
ES (1) ES498957A0 (de)
GB (1) GB2068948B (de)
GR (1) GR72986B (de)
IL (1) IL62019A0 (de)
PL (1) PL131421B1 (de)
PT (1) PT72432B (de)
ZA (1) ZA81649B (de)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4344789A (en) * 1979-05-11 1982-08-17 Ppg Industries, Inc. Acids and esters of 5-(2-optionally substituted-4-trifluoromethyl-6-optionally substituted phenoxy)-2-nitro, -halo, or-cyano alpha substituted phenyl carboxy oximes, and method of controlling weeds with them
US4797505A (en) * 1982-03-17 1989-01-10 Gaf Corporation Process for the preparation of substituted diphenyl ethers
IN159369B (de) * 1982-02-24 1987-05-09 Velsicol Chemical Corp
US4398938A (en) * 1982-05-20 1983-08-16 Velsicol Chemical Corporation N-Acylated lactams and their herbicidal compositions and method of use
US4404018A (en) * 1982-06-23 1983-09-13 Velsicol Chemical Corporation Furfuryl amides of phenoxyphenoxyalkanoic acids and herbicidal use
DE3224984A1 (de) * 1982-07-03 1984-01-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte diphenylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3337540A1 (de) * 1983-10-15 1985-04-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Phenoxypropionylphosphonsaeureester
HU190222B (en) * 1984-01-17 1986-08-28 Budapesti Vegyimuevek,Hu Fungicide comprising substituted phenoxy-benzaldehyde as active substance
GB8422701D0 (en) * 1984-09-07 1984-10-10 Shell Int Research Ether herbicides
GB8423252D0 (en) * 1984-09-14 1984-10-17 Shell Int Research Ether herbicides
US5024691A (en) * 1985-02-25 1991-06-18 Ici Americas Inc. Substituted phenoxy benzamide herbicides and methods of use
DE3628317A1 (de) * 1986-08-21 1988-02-25 Bayer Ag Phenoxybenzoesaeureester
KR0183513B1 (ko) * 1994-03-22 1999-04-15 오쯔보 히데오 웨이퍼 슬라이스 베이스 박리장치
US7691898B2 (en) 2004-10-08 2010-04-06 Kotobuki Pharmaceutical Co., Ltd. Phosphonic acid derivatives and the treating agents of diseases related hyperphosphatemia
EP2990403A1 (de) * 2014-08-29 2016-03-02 Novartis Tiergesundheit AG Anthranilamide sowie abgeleitete sulfonamide und nitro analoge als anthelmintische verbindungen

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4031131A (en) * 1975-09-29 1977-06-21 Rohm And Haas Company Process for preparing phenoxybenzoic acids

Also Published As

Publication number Publication date
GB2068948B (en) 1984-09-26
ES8201116A1 (es) 1981-12-01
PL131421B1 (en) 1984-11-30
IL62019A0 (en) 1981-02-27
CS221821B2 (en) 1983-04-29
BR8100596A (pt) 1981-08-18
EP0034883A1 (de) 1981-09-02
DK41181A (da) 1981-08-02
PT72432A (en) 1981-02-01
JPS56127335A (en) 1981-10-06
CS221820B2 (en) 1983-04-29
ES498957A0 (es) 1981-12-01
GR72986B (de) 1984-01-23
GB2068948A (en) 1981-08-19
CS221819B2 (en) 1983-04-29
ZA81649B (en) 1982-09-29
PT72432B (en) 1982-11-23
AU6651581A (en) 1981-08-06
PL229481A1 (de) 1981-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0000176B1 (de) Pyridyloxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung, und deren Verwendung als Herbizide oder als pflanzenwachstumsregulierende Mittel
DD157992A5 (de) Herbizide zusammensetzungen
EP0337943A2 (de) N-Phenyl-N-pyrimidin-2-yl-Harnstoffe mit herbiziden und pflanzenwuchsregulierender Wirkung
WO1997045016A1 (de) Neue n-acylsulfonamide, neue mischungen aus herbiziden und antidots und deren verwendung
RU2029765C1 (ru) Производные сим-триазинил сульфонилмочевины, композиция для борьбы с ростом нежелательной растительности и способ борьбы с ростом нежелательной растительности
EP0014684A2 (de) 2-Substituierte 5-Phenoxy-phenylphosphonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
EP0272594A1 (de) Bicyclische Imide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung im Pflanzenschutz
DE2335349A1 (de) Aminohalogenpyridyloxyverbindungen
DE2551027C2 (de) 2-Trifluormethylmethan-sulfonanilide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbicide
DE3339644A1 (de) Neue substituierte heteroarylverbindungen, diese enthaltende fungizide mittel und verfahren zur bekaempfung von pilzen
JP2003508519A (ja) 農薬としてのテトラヒドロピリジン
EP0096004B1 (de) Neue Sulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und/oder Wachstumsregulatoren
EP0401168A2 (de) Neue Herbizide
EP0549524A1 (de) Substituierte Phthalsäurenderivaten und heterozyklische Phthalsäurenderivaten und deren Verwendung in Landwirtschaft
DD156890A5 (de) Herbizide zusammensetzungen
DE2830700C2 (de)
EP0025773B1 (de) Schwefelhaltige Alkancarbonsäurederivate mit herbizider und den Pflanzenwuchs regulierender Wirkung, deren Herstellung und Verwendung
US6642179B2 (en) Inhibition of vegetative growth
FI73696C (fi) Tenn-n-fosfonometylglycin och dess anvaendning som herbicid.
EP0071572B1 (de) Derivate der 2-Nitro-4- oder 5-Pyridyloxy-phenylphosphonsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Herbizide und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren und/oder Mikrobizide, sowie zur Herstellung der Derivate verwendete Zwischenprodukte, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE3943015A1 (de) Neues herbizides mittel
EP0057367B1 (de) 2-Pyridyloxyacetanilid-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DD160171A5 (de) Herbizide zusammensetzungen
DE2701467A1 (de) Substituierte cycloalkanapyrazole, sie enthaltende herbizide und verfahren zur kontrolle von unerwuenschter vegetation
DE2601376A1 (de) Phenoxycarbonsaeure-aryloxy(thio)carbonylaminomethylester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums