CS221819B2 - Herbicide means - Google Patents

Herbicide means Download PDF

Info

Publication number
CS221819B2
CS221819B2 CS81652A CS65281A CS221819B2 CS 221819 B2 CS221819 B2 CS 221819B2 CS 81652 A CS81652 A CS 81652A CS 65281 A CS65281 A CS 65281A CS 221819 B2 CS221819 B2 CS 221819B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
align
active ingredient
hoř
substituted
compositions
Prior art date
Application number
CS81652A
Other languages
English (en)
Inventor
Robert J Theissen
Original Assignee
Rhone Poulenc Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Inc filed Critical Rhone Poulenc Inc
Publication of CS221819B2 publication Critical patent/CS221819B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4062—Esters of acids containing the structure -C(=X)-P(=X)(XR)2 or NC-P(=X)(XR)2, (X = O, S, Se)
    • C07F9/4065—Esters of acids containing the structure -C(=X)-P(=X)(XR)2, (X = O, S, Se)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/44—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by —CHO groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/59—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/18—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/13—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/20—Esters of monothiocarboxylic acids
    • C07C327/26—Esters of monothiocarboxylic acids having carbon atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Description

Vrnález se týká herbicidních , prostředků obsahujících jako, účinnou složku určité substituóvané C2 až C, alkylestery 2-nitro-5-(substttuovaný fenoxy)benzoové kyseliny, které jsou popsány dále.
Patenty US č. 3 652 645, 3 784 635, 3 873 302, 3 983 168 a 3 907 866 se týkají určitých derivátů fenoxyrbenzoooé kyseeiny, které‘jsou užitečné jako herbicidy. V souvislosti s vynálezem byly nyní nalezeny další deriváty fenoxybenzoové kyseliny, které jsou užitečné jako herbicidy.
Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek, vyznač^ící se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I .
(U kde ,
- *
R představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanuu kyanoT, acceyl-, fenyl-, fenoxyfenny-, fenoxy, akry tyt, met^aky^i^-, nitro-, metthytf io-, met^^su^^!», meehulssSfinyl, methoxy- nebo etUuxysktpinut.
Sloučeniny obecného vzorce I lze připravovat různými způsoby. Jeden způsob přípravy těchto sloučenin spočívá v appikaci Ullmanovy syntézy etherů reakcí alkalické (například sodné nebo draselné) sooi vhodně substituovanéUo fenolu, například m-lUldruxybenzaldeUydu nebo m-kresolu s reaktivní Ualogensubstituovanou aromatickou sloučeninou, například 34-dichlurbenzoUriftuorieem. Meeiprodukt, který se získá, se může nitrovat a dále . o sobě známým způsobem převádět na pří stáné b^r^nzobl^deri^i^l^y. Když se jako výchozí látky pouuije m-kresolu, může se získaný produkt oxidovat a pax nitrovat před tím než se převádí na pří stáné deriváty. Alternativně lze tyto sloučeniny získat odštěpením reaktivního halogenu (nappíklad v halogennakyt X) pomocí sooi kyseliny, nappíklad soLL obecného vzorce
II aryl—C — OK.
Byly připraveny tyto substiuuované C , až C , elkylestery charakte^^vené obecným vzorcem I:
Sloučenina číslo Suussituovaná alkylskupina Teplota tání °C
1 -CCC^^CN . olej
2 -CHCC^JCN olej
3 -CH2COCH3 83 až 85
4 -CH^^ /Ho) olej
5 — CH2—0) 0 olej
6 -CH2-CH2 - OC — CH- CH2 0 CH olej
7 n 1 3 - CH2 -CH2-OC - C = CH2 olej
8 -CH2-CH2-CN olej
Tabulka - pokračování
Sloučenina číslo SubiSiluovaná alkyl skupina Teplotá tání °C
9 cH2-cH2-o — 86 až 88
10 - cH2~ CH2—(q) 112 až 113
1 1 -CH2C(CH3)2-NO2 olejovitá polopevná látka, I. δ. C = 0 1 740 cm-1
1 2 -CH2-CH2-SCH3 olej
13 -CH2-^CH2»SO2CH3 97 až 99
Jako jiné sloučeniny z této třídy lze uvést tyto látky:
-CH,CN -сн“-с(осн3)2-снз -CH~-CHÍCH3)-^NO2 -CH2-CH(OC2 H5 )2 -CH -SO-CH, -CH2-CH2-SO-CH3 -CH2-S-CH3 olej, I. Č. C = 0, 1 725 cm- ’ 73 sž 74 olej, I. Č. C = 0, 1 740 cm-' 1 740 cm-1 115 až 118 I. Č. C == 0, 1 745 cm“ ' 113 až 115, I. C. C = 0, 1 745 cm1 olej, I. Č. C = 0, 1 740 c^1
SuliSituovant alkylskupina Název sloučeniny
CH 0 I3 1 1-aceeylethyl-5-[2-chlor-4- -(tiilluormethrl)fenoxyy-2-
CH - CCH3 -ni0oibenzoát
0 1 3-aceetrproolrl5- [2-chlor-4- -(trilluoemethrl)eenoxyl-2-
CH2CH2CH2CCH3 -ni0oibenzott
0 CH2CH2SCH3 2- (mUt^l^ssuli ny i )eth^l-5- - [2-chlor-4-( trii luormethyri)f enoxyr-2-ni0oibenzoát
Pro dosažení herbicidního účinku se mohou ploučeniny podle vynálezu aplikovat různými způsoby. Mohou se aplikovat jako takové ve formě pevných látek nebo par, ale přednostně se jich používá jako toxických složek v herbicidních prostředcích obsahnjících tyto sloučeniny a nosič. Tyto prostředky se přednostně aplikují přímo na půdu a často se s ní mísí. Prostředky mohou mít formu granulátů, poprašů, kapalných poosřiků, aerosolových poosířiků a mohou obsahovat kromě nosiče přísady, jako jsou emulggtory, p^jjiva, plyny stlačéné do kapalného stavu, odoranty, stabilizátory apod.
Může se používat celé řady kapalných a pevných nosičů. Jako neomezzujcí příklady pevných nosičů lze uvést maatek, beetonit, křemelinu, pyrooflit, valchářskou hlinku·, sádrovec, moučku ze semen bavlníku a z ořechových skořápek s různé přírodní a syntetické jíly, které nemma! pH vyšší než asi 9,5. Jako ^οι^ή^οί příklady kapalných nosičů lze uvést vodu, organická rozpouštědla, jako alkoholy, ketony, amidy a estery, mi^í^rí^].ní oleje, jako petrolej, lehké oleje a střední oleje a rostlinné oleje, jako je olej z bavlníkových semen.
V praxi se aplikované mnnžsSví herbicidu vyjadřuje v počtu kg herbicidu aplikvanném na 1 ha. Sloučeniny podle vynálezu jsou účinnými heebicidy, když se aplikují v mnnosSví od asi 0,2 do asi 10 kg/ha.
PeeSicidní prostředky obsaahujcí účinnou složku a nosič se mohou dodávat bu3 jako hotové prostředky nebo jako konceenráty. Konicriráty obvykle obsahuJjí vyšší podlí účinné složky než prostředky pro okamžžté p^t^žSi^:í, a proto vySaddjí před použitím zředění. Jak hotové prostředky, tak konceenráty mohou být v kapalné nebo pevné formě, tj. účinná složka může být smíšena jak s kapalným, tak s pevným nosičem.
Množsví účinné složky v prostředku závisí především na tom, zda prostředek je ' koncennrát nebo hotový prostředek pro okamžžté porUSií. Коп^^г^у obvykle obsehuuí 5 až 95 přednostně 10 až 80 % hmoonnotních účinné složky. Koncentrace účinné složky v prostředcích připravených k okamžitému po^iužtí závisí na způsobu aplikace konkrétního prostředku a na požadovaném stupni ršetření.-Porttřediy pro okamžžté potuští obvykle obsahnuí 0,001 až 1, přednostně 0,01 až 0,1 % hmoonootního účinné složky. Obecně tedy mohou prostředky obsahovat 0,001 až 95 % hžornorSnϊeh účinné složky, přičemž skutečné množní závisí na druhu prostředku - a na metodě, jakou se má aplikovat.
K^r^n^c^ent^i^-ty mohou být bu3 kapalné nebo pevné a lze j= obvykle ře^ďt vodou za vzniku emmlz! nebo suspenzí obsaauuících žo^ší mιo0ství účinné složky. Alternativně lze kapalné nebo pevné konceenráty nastavovat kapalnými - nebo pevnými noosži za vzniku prostředků pro bezprostřední potušil. Kapalné konceenráty přednostně obsshuuí účinnou složku a ernougátor, který je rozpuštěn v kapalném rozpouštědle, například organickém rozpouštědle shora uvedeného typu. - Brnolgátor je účelně aniontový, kationtový nebo neiontový ^m^gú^T, například dodeeylbrozen8ulkontn sodný nebo adukt ethylenoxidu na alkyl^no!, oerkaptan, amin nebo karboxylovou kyselinu. Kapalné konceenráty s výhodou obsáhlí 10 až 30 % hmornnktníeh, například 25 % hžoknooSníeh účinné složky, například 1 kg účinné složky na 4 kg koncentrátu.
Sm0tčtrlné prášky jsou jinou přednostní formou kmceenrátu a tyto konceenráty účelně obsahtuí účinnou složku, jemně rozdělený pevný nosič a alespoň jednu povrchově aktivní látku, která dodává konceenrátu smžáitelnost a dispergovatelnost. Pevné nosiče vhodné pro přípravu tmOtčtrlnýeh prášků mohou být buá organické nebo anorganické. Vhodnými organickými nóssči jsou sojová moouka, moučka ze skořápek ořechů nebo dřevná moučka a tabákový prach a vhodnými anorganickými ooosčí jsou beniokit, ka^int nebo valchářské hlinky, oxidy křemičité, jako je křeme^na, silikáty, jako je matek, pyycoyyit nebo křemičitany - kovů alkaícckých zemin, dále u^l.ičiO^n^y vápníku a hořčíku.
Nooič může být jedna látka nebo se může jednat, o směs jemně rozmělněných pevných látek. Povrchově aktivní látka nebo jejich směs je obvykle příooona v množta! od 1 de 10- % hooonoo^ích, vztaženo na ад0М^1лу prášek. Vhodnými dispergátory jsou fkržэldrhydnntttlrosulfonan sodný nebo ligninsžlkonto sodný. Jako smžáedla lze uvést vyšší tliyltoyitžlOootty (kde vyšší alkyl” znamená alkyl obsa^u^í alespoň 8 atomů uhhíku), jako je dojeeylbeozeo^Ιί^!^ vápenatý, sulfáty alkoholů, rlkylrnnoJyethrxyethkχyethylsulkontoy sodná, dioktylsulfoeukcinát sodný, ethyleokxidkvé adukty s mastnými alkoholy, mastnými kyselinami nebo s vyššími alkyl^no^, jako je kktylrenoxypki.yethkxyethtnol.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat látky zlepš^ící ulpívání a rozliv, jako je glyeeroloanoittnlturát nebo kondenzát po^g^c^Mu a olejové kyseeiny то^^кс^^у ^1^.hydrideo. Obsah účinné složky ve sožáčtelnéž prášku může být v rozmezí od 20 do 80 % hmotnostních, předno^í rozmezí koncentrace je však 50 až 80 % hmoknootníeh.
Popraše se mohou připravit tak, že se účinná složka smísí s pevným nosičem, jako je jemně rozdělený jíl, mmatek, oxid ·křemičitý a syntetické křemičitany, uhličitany kovů alkalických zem.n a ředidla přírodního původu, jako jp tabákový prach nebo moučka z ořechových skořápek. Granuláty lze vyrobit za pooUití pevných nosičů podobného typu pouze s tím rozdíeem, ie se používá nosičů s většími, částicemi v rozmezí od asi 246 do 1 080 /um. Do těchto pevných prostředků se může přidat menší mnlžsví .dispergačního činidla. Koncentrace účinné složky v těchto popraších nebo granulátech může být v rozmezí od 1 do 20 % hmolnoitnich. Pevné nosiče používané v těchto prostředcích mohou být v podstatě inertní nebo mohou být zčássi nebo úplně tvořeny hnnjivy, jako je síran amonný nebo jóné amonné soli, molovina, fosforečnany vápenaté, chlorid draselný nebo sušená krev.
Jednou obzvlášť vhodnou metodou výroby pevných prostředků je zpracovat pevný nosič s účinnými složkami rozpuštěnými v rozpouštědle e nechat rozpouštědlo oddpait. Tak se získá nosič, obvykle ve formě jemně rozdělených čássic, které jsou napuštěny účinnými složkami. Jinou metodou j aplikovat směs účinných složek v rozaaveném stavu nebo postřikem.
Koncentrace účinné sležky v konečném prostředku určeném pro bezprostřední poiužtí nezávisí jen na požadovaném stupni aplikace (obvykle v rozmezí 0,2 až 10 kg/ha, jak je shora uvedeno) ale též na způsobu aplikace, kterého se má pouužt. SInOSiteloé prášky a kapalné kineeenréty se obvykle opUí^í jako vodné prostředky, přččemž stupeň aplikace kolísá od asi 10 do 1 500 1/ha. Při poouítí pozemního postřikového zařízení bývá stupeň aplikace obvykle v rozmezí·od 100 do 500 1/ha, zatímco při leeeckém pootřiku se obvykle používá mnlžsví 15 až 80 1/ha.
Zkoušky heřbicidní účinno^i
Způsob pěstování zkušebních rosslin
Plodiny a plevelné rostliny se vysejí do fbboových misek pro jedno pooužtí o rozměrech 20,3 x 25,4 cm obsahuubcích půdu pro přesazování. V každé misce se vytvoří 10 cm řádka se všemi zkušebními rostlinami. Jako plodin · · se používá kukuřice (KU), rosičky krvavé ^^gre^ú (RK), bavlníku (BA) a sóji (SO). Plevelné druhý zeliímu* bér vlašský (BV), bér (BE), ab^ilm (AB), řepeň (ŘE), Učíci sareptskou (HS) a lhtkhvje ohnutý (pigweed) (LO).
Baavník, kuklice, sója a řepeň se vysé^aí v počtu 4 až 5 semen na řádku v závislosti na druhu. Druhy s menšími semeny (ОлПИю, hořčice ^rep^ká, laskavee ohnutý, bér vlašský a bér) se vysé^aí tak, že se počet semen nopplčtá, ale zaseje se dostatečný počet semen pro získání solidní řádky semenáčků.
Rokliny pro preemeegeenní i postemergeetní zkoušky se vyséwají stenným způsobem. První závlaha po vzeeití se aplikuje shora. Postemmegeenní fáze pěstování se pak provádí tak, aby se v době ošetřování získaly rostliny ve vhodném stadiu vývoje. Vzorky pro preemergentní fázi se připravují nejdříve jeden den před ošetřením.
Požadovaný stav vývoje v době po^me^e^ního ošetření je u širlillistýcU druhů (BA, SO, RK, AB, HS a LO) stadiím jednoho pravého listu nebo prvního trljheli0natéUl listu. Požadovaný stav vývoje u kukuřice je výška 7,6 až 10,2, zatímco u travin je to výška 5,1 cm.
Způsob ošetření
Aplikace účinných látek se provádí pistříem ruční rozstřikovací pistolí aspiračního typu současně na jednu misku se vzrostlými rostlinami (postemeegeenní fáze) a jednu nově osetou misku (preemeegeennb fáze). Stupeň ošetření 1^2 kg/ha je představován rovnoměrnou o aplikací 116 mg zkušební sloučeniny na plochu obou misek dohromady ( 1 030 cm· ). Na poi^ik se používá roztoku účinné látky ve směěi rozpouštědel lbsahující 40 ml acetonu a 40 ml vody doplněné 0,1 % stláčela.
Po postřiku se misky vrátí do skleníku. Do misek pro postemergentní zkoušku sé uvádí voda pouze zespodu. Do misek pro preemergentní fázi se přivádí voda kropením svrchu, dokud po ošetření nevzejdou rostliny. Další zavodňování se provádí zespodu.
Poškození a potlačení rostlin jak v případě preemergentních, tak v případě postemergentní ch zkoušek se hodnotí dva týdny po ošetření. Používá se stupnice 0 až 100 %. Do stupně poškození a potlačení se současně zahrnují též speciální fyziologické účinky.
Hodno;,., herbicidní účinnosti pro sloučeniny 1 až 13 se získají při aplikaci 11,2 až 0,28 kg účinné sloučeniny na 1 ha. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 1 (preemergentní zkoušky) a tabulce 2 (postemergentní zkoušky).
Tabulka I
Zkoušky preemergentní účinnosti
Sloučenina Číslo Dávkování kg/ha RK BV BE AB ŘE HS LO BA KU so
1 2,24 - 90 90 80 0 100 100 10 0 0
0,56 - 70 50 40 0 90 100 0 0 0
0,28 - 50 10 0 0 70 10 0 0 0
2 2,24 - 90 90 90 20 100 100 50 10 20
0,56 - 90 90 20 0 100 100 10 0 0
0,28 - 60 20 0 - 50 80 10 0 0
3 2,24 - 100 100 40 10 100 100 0 0 20
0,56 - 100 90 0 0 100 90 10 0 0
0,28 - 10 40 60 0 90 90 0 0 0
4 0,56 10 60 - 30 - 90 90 - - -
0,28 10 40 - 10 - 10 - - - -
5 2,24 - 60 50 10 0 80 90 30 20 0
0,56 - 10 0 10 0 10 50 0 0 0
0,28 - - - - - - - - - -
6 2,24 - 90 70 0 0 100 100 10 0 10
0,56 - 90 90 0 0 90 80 0 0 10
0,28 - 30 10 0 0 10 0 0 0 0
7 2,24 - 100 90 50 0 90 90 10 10 40
0,56 - 80 10 0 0 20 10 0 0 0
0,28 - - - - - - - - - -
8 2,24 - 100 100 10 30 90 90 30 10 0
0,56 - 20 20 20 10 80 20 0 0 0
0,28 - - - - - - - - - -
9 2,24 - 50 20 40 - 20 90 10 20 30
0,56 - 0 0 0 - 20 50 10 10 10
0,28 - - - - - - - - - -
10 2,24 - 60 60 0 - 80 20 0 0 0
0,56 - 0 0 0 - 0 0 0 0 0
0,28 - - - - - - - - - -
1 1 2,24 - 100 90 50 10 100 100 60 0 0
0,56 - 90 50 0 0 50 40 0 0 0
0,28 - - - - - - - - - -
12 2,24 - 90 90 70 20 100 100 10 20 0
0,56 90 70 1 0 10 100 100 0 0 0
13 2,24 - 100 90 90 0 100 100 10 10 0
0,56 - 90 70 20 0 100 90 10 0 0
Tabulka II
Zkoušky postemergentní účinnosti
Sloučenina číslo Dávkování kg/ha RK B7 BE AB ře HS LO BA KU so
1 2,24 100 100 100 100 100 100 90 70 90
0,56 - 100 100 100 90 100 100 90 60 60
0,28 - 70 60 90 70 100 60 96 50 80
2 2,24 - 100 90 100 100 100 100 100 90 90
0,56 - 90 90 90 90 100 100 90 90 60
0,28 - 90 90 90 80 100 100 100 70 80
3 2,24 - 100 100 100 90 100 100 100 66 96
0,56 - 90 90 100 80 100 100 90 10 80
0,28 - 90 90 100 70 100 100 90 50 80
4 0,56 20 100 - - - 100 100 90 80 60
0,28 90 90 - 70 100 100 100 90 20 40
5 2,24 - 90 90 100 90 100 100 90 90 60
0,56 - 90 90 100 70 90 100 90 60 30
0,28 - 80 80 100 60 80 100 80 30 70
6 2,24 - 100 100 100 90 100 100 100 40 80
0,56 - 100 100 100 80 100 100 100 20 80
0,28 - 30 20 100 90 90 90 70 60 40
7 2,24 - 100 100 100 90 100 100 100 70 80
0,56 - 90 90 100 70 100 100 100 70 80
0,28 - 80 70 90 90 100 100 70 10 40
8 2,24 - 70 70 100 90 100 100 90 60 60
0,56 - 60 60 100 90 100 100 80 40 40
0,28 - 90 70 90 90 100 100 50 20 50
9 2,24 - 100 90 90 80 100 100 90 90 50
0,56 - 90 90 . 90 30 90 100 90 70 60
0,28 - 20 30 90 - 90 90 90 40 10
10 2,24 - 90 90 80 0 90 90 • 90 80 70
0,56 - 90 90 90 90 90 90 40 40
0,28 - 10 10 70 - 80 70 50 10 50
1 1 2,24 - 90 90 100 90 100 100 90 50 60
0,56 90 90 100 90 100 100 60 10 50
0,28 - 30 20 90 80 100 100 70 10 10
12 2,24 - 90 90 100 100 100 100 100 60 90
0,56 - 90 90 90 90 100 100 100 40 70
13 2,24 - 100 100 100 100 100 100 100 90 90
0,56 - 90 90 100 90 100 100 100 30 70
Jako referenční produkt lze pro sloučealny obecného vzorce I uvést sodnou sůl acifluorfenu obecného vzorce ť
Cl COONa
která je rovněž známá pod označením Tackle. Obecně vzato Tackle se vždy'používá jako po!^tem^i^j^(^r^1tn:ího herbicidu a jeho preemergentní aktivita je nízká. Při dávlcovváii, ve kterém se Tackle používá (0,25 až 1 kg/ha) má tato látka horěí aktivitu než sloučeniny podle vynálezu (40% potlačení). Má-ϋ se dosáhnout potlačení alespoň 80 %, má se dávkování zvýěit na - 1i 2 až 2 kg/ha.
Sloučeniny, které jsou účinnou složkou prostředků podle vynálezu jsou naproti tomu aktivní z více než 80 % na velký počet plevelů při preemergentní aplikaci v běžně používaných dávkách, tj. 0,25 až 0,8 kg/ha. V zemědělské praxi se dává přednost preemergentním prostředím před poetemergentními prostředky, poněvadž preemergennní prostředky - zaručují, že plevelné rostliny vůbec nevzejdou.

Claims (1)

  1. předmět vynálezu
    Herbicidní prostředek, vyzne^^ící se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I
    O
    II
    Cl C-O-R (I) kde
    R představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou kyano-, acettl-, feny-, fenoixfenyl-, fenoxy, akry]^!-, meetaktrloyl-, nitro-, metyH^l^io, mettylsstfonnl-, meetyl8slffryl-, methoxy- nebo ethoxyskurinot.
CS81652A 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means CS221819B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11773280A 1980-02-01 1980-02-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS221819B2 true CS221819B2 (en) 1983-04-29

Family

ID=22374545

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS821167A CS221821B2 (en) 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means
CS81652A CS221819B2 (en) 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means
CS821166A CS221820B2 (en) 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS821167A CS221821B2 (en) 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS821166A CS221820B2 (en) 1980-02-01 1981-01-29 Herbicide means

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0034883A1 (cs)
JP (1) JPS56127335A (cs)
AU (1) AU6651581A (cs)
BR (1) BR8100596A (cs)
CS (3) CS221821B2 (cs)
DD (1) DD157992A5 (cs)
DK (1) DK41181A (cs)
ES (1) ES8201116A1 (cs)
GB (1) GB2068948B (cs)
GR (1) GR72986B (cs)
IL (1) IL62019A0 (cs)
PL (1) PL131421B1 (cs)
PT (1) PT72432B (cs)
ZA (1) ZA81649B (cs)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4344789A (en) * 1979-05-11 1982-08-17 Ppg Industries, Inc. Acids and esters of 5-(2-optionally substituted-4-trifluoromethyl-6-optionally substituted phenoxy)-2-nitro, -halo, or-cyano alpha substituted phenyl carboxy oximes, and method of controlling weeds with them
US4797505A (en) * 1982-03-17 1989-01-10 Gaf Corporation Process for the preparation of substituted diphenyl ethers
IN159369B (cs) * 1982-02-24 1987-05-09 Velsicol Chemical Corp
US4398938A (en) * 1982-05-20 1983-08-16 Velsicol Chemical Corporation N-Acylated lactams and their herbicidal compositions and method of use
US4404018A (en) * 1982-06-23 1983-09-13 Velsicol Chemical Corporation Furfuryl amides of phenoxyphenoxyalkanoic acids and herbicidal use
DE3224984A1 (de) * 1982-07-03 1984-01-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte diphenylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3337540A1 (de) * 1983-10-15 1985-04-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Phenoxypropionylphosphonsaeureester
HU190222B (en) * 1984-01-17 1986-08-28 Budapesti Vegyimuevek,Hu Fungicide comprising substituted phenoxy-benzaldehyde as active substance
GB8422701D0 (en) * 1984-09-07 1984-10-10 Shell Int Research Ether herbicides
GB8423252D0 (en) * 1984-09-14 1984-10-17 Shell Int Research Ether herbicides
US5024691A (en) * 1985-02-25 1991-06-18 Ici Americas Inc. Substituted phenoxy benzamide herbicides and methods of use
DE3628317A1 (de) * 1986-08-21 1988-02-25 Bayer Ag Phenoxybenzoesaeureester
KR0183513B1 (ko) * 1994-03-22 1999-04-15 오쯔보 히데오 웨이퍼 슬라이스 베이스 박리장치
JP4880473B2 (ja) * 2004-10-08 2012-02-22 壽製薬株式会社 ホスホン酸誘導体及び血中の高リン酸が関与する疾患の治療剤
EP2990403A1 (en) * 2014-08-29 2016-03-02 Novartis Tiergesundheit AG Anthranilamides, sulfonamides and nitro analogues derived therefrom as anthelmintics

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4031131A (en) * 1975-09-29 1977-06-21 Rohm And Haas Company Process for preparing phenoxybenzoic acids

Also Published As

Publication number Publication date
EP0034883A1 (en) 1981-09-02
CS221821B2 (en) 1983-04-29
AU6651581A (en) 1981-08-06
PL131421B1 (en) 1984-11-30
BR8100596A (pt) 1981-08-18
CS221820B2 (en) 1983-04-29
JPS56127335A (en) 1981-10-06
ES498957A0 (es) 1981-12-01
PL229481A1 (cs) 1981-10-16
GB2068948B (en) 1984-09-26
PT72432B (en) 1982-11-23
ES8201116A1 (es) 1981-12-01
DD157992A5 (de) 1982-12-22
IL62019A0 (en) 1981-02-27
DK41181A (da) 1981-08-02
PT72432A (en) 1981-02-01
GR72986B (cs) 1984-01-23
ZA81649B (en) 1982-09-29
GB2068948A (en) 1981-08-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS221819B2 (en) Herbicide means
JP2696139B2 (ja) 除草組成物
EP0335519A1 (en) Insecticides
KR100195565B1 (ko) 제초 조성물
EP0034012B1 (en) 2-nitro-5-(substituted-phenoxy) phenylalkanone oxime and imine derivatives as herbicides
US4454147A (en) Nematicidal 2-chloro-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles
CS241143B2 (en) Fungicide
SU1514238A3 (ru) Фунгицидное средство в форме смачиваемого порошка
PL150265B1 (en) Insecticide
RU2236134C1 (ru) Гербицидный состав для борьбы с нежелательной растительностью в посевах зерновых культур
FI75972C (fi) Synergistiska herbicidkomposition och foerfarande foer bekaempning av vaexlighet.
EP0033629B1 (en) 2-nitro-5-(substituted-phenoxy) benzoate esters of hydroxyalkanoic acids and derivatives thereof as herbicides
EP0373775A2 (en) Insecticides
GB2095114A (en) Antifungal compositions based on phosphorous acid derivatives, and their application to the protection of plants
CA1052386A (en) Selective herbicides
JPS61204106A (ja) 除草剤クロロアセトアミド類
US3786048A (en) Sulfilimine compounds
KR830002859B1 (ko) 제초제 조성물
EP0116998A1 (en) Pesticidal nitromethylene derivatives
JP4087056B2 (ja) 落葉果樹及び落葉性緑化樹の摘葉剤
EP0149268A2 (en) Herbicidal composition and method of combating plant growth
KR820000732B1 (ko) 제초용 조성물
SU580670A1 (ru) Гербицидный состав
JP2819304B2 (ja) ヘキサヒドロトリアジノン誘導体およびこれを有効成分として含有する選択性険草剤
CA1186521A (en) Herbicidal composition and method of combating undesired plant growth