PL131421B1 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
PL131421B1
PL131421B1 PL1981229481A PL22948181A PL131421B1 PL 131421 B1 PL131421 B1 PL 131421B1 PL 1981229481 A PL1981229481 A PL 1981229481A PL 22948181 A PL22948181 A PL 22948181A PL 131421 B1 PL131421 B1 PL 131421B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
formula
carbon atoms
compound
atom
Prior art date
Application number
PL1981229481A
Other languages
English (en)
Other versions
PL229481A1 (pl
Original Assignee
Mobil Oil Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mobil Oil Corp filed Critical Mobil Oil Corp
Publication of PL229481A1 publication Critical patent/PL229481A1/xx
Publication of PL131421B1 publication Critical patent/PL131421B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4062—Esters of acids containing the structure -C(=X)-P(=X)(XR)2 or NC-P(=X)(XR)2, (X = O, S, Se)
    • C07F9/4065—Esters of acids containing the structure -C(=X)-P(=X)(XR)2, (X = O, S, Se)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/44—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by —CHO groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/59—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/18—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/13—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/20—Esters of monothiocarboxylic acids
    • C07C327/26—Esters of monothiocarboxylic acids having carbon atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy zawierajacy jako substancje czynna po¬ chodne 2-nitro-5-(podstawione fenoksy)benzoilowe.W opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 3 652 645, 3 784 635, 3 873 302, 3 983 168 i 3 907 866 przedstawiono pewne pochodne kwasu fenoksybenzoesowego o wlasciwosciach chwasto¬ bójczych. Obecnie odkryto dalsze pochodne kwasu fenoksybenzoesowego o dzialaniu chwastobójczym.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Xx oznacza atom chlorowca, X2 oznacza atom chlorowca lub wodoru, a Z oznacza grupe polichlorowcoalkilowa o 1—9 atomach chlorowca i 1—4 atomach wegla, korzy¬ stnie CF3, CHF2, C4F9, CF2CH2CH3 lub CH2C1, przy czym korzystnie Xx oznacza atom chloru, Z ozna¬ cza grupe CF3, a X2 oznacza atom wodoru, a A oznacza ugrupowanie o wzorze Q-Y, w którym Q oznacza atom tlenu lub siarki, a Y oznacza grupe o wzorze 6, w którym n oznacza liczbe 1—5, a X oznacza grupe nitrowa, nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, atom chlorowca, grupe fenylowa, grupe COOR, gdzie R oznacza nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, atom wo¬ doru lub kation metalu alkalicznego, metalu ziem alkalicznych, amonowy, nizszy alkiloamoniowy lub nizszy dwualkiloamoniowy, lub X oznacza grupe cyjanowa, nizsza grupe alkilotio o 1—4 atomach wegla, nizsza grupe alkoksylowa o 1—4 atomach u 20 25 30 wegla lub grupe trójfluorometyIowa, przy czym podstawniki X sa jednakowe lub rózne, albo A oznacza ugrupowanie o wzorze Q-Het, w którym Q oznacza atom tlenu lub siarki, a Het oznacza podstawiony lub niepodstawiony 5—7 czlonowy pierscien heterocykliczny zawierajacy atomy wegla w polaczeniu z jednym lub wiecej atomami siarki, tlenu i/lub azotu, przy czym atom wegla w piers¬ cieniu zwiazany jest bezposrednio z grupa Q, albo A oznacza grupe o wzorze O-Alk, w którym Alk oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla podstawiona grupa cyja- nowa, fenylowa, grupa o wzorze 6, gdzie n oznacza liczbe 1—5, a X oznacza grupe nitrowa, nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach • wegla, atom chlo¬ rowca, grupe fenylowa, grupe fenoksylowa, grupe cyjanowa, nizsza grupe alkilotio o 1—4 atomach wegla, nizsza grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub grupe trójfluorometyIowa, przy czym podstawniki X sa jednakowe lub rózne, lub podsta¬ wiona grupa -(O = )C-R2, grupa -0-(0 = )C-R2, grupa fenoksylowa, grupa nitrowa, grupa SRp SORx lub S02Rr gdzie Rx oznacza grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, a R2 oznacza grupe alkilowa lub alkoksylowa o co najwyzej 3 atomach wegla, przy czym jeden lub wiecej z wymienionych pod¬ stawników moze byc zwiazany z jednym lub wiecej atomami wegla w prostej lub rozgalezionej grupie alkilowej o 1—4 atomach wegla albo A oznacza ugrupowanie o wzorze Q-(Q = )C-Y, 131 421131 421 w którym Q oznacza atom tlenu lub siarki, a Y oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkoksylowa, alkilotio, alkenyloksylowa lub alkenylbtio o 1—6 atomach wegla, grupe dwualkiloaminowa o 2—6 a&mach wegla lub grupe heterocyklicznej aminy, taka jak grupa morfolinowa, albo A oznacza ugru¬ powanie ^o wzorze (O = )P-(OR3)2, w którym R3 oznacza prosta lut) rozgaleziona grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla, albo A oznacza grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla lub oznacza atom wodoru, badz A oznacza ugrupowanie o wzorze N(-R4)(-R5-), w którym R4 oznacza atom wodoru, a R oznacza grupe fenylowa, grupe o wzorze 6, w którym n oznacza liczbe 1—5, a X oznacza grupe nitrowa, nizsza grupe alkilowa o 1—4 ato¬ mach wegla, atom chlorowca, grupe fenylowa, grupe COOR, gdzie R oznacza nizsza grupe alki¬ lowa o 1—4 atomach wegla lub atom wodoru badz kation, lub X oznacza grupe cyjanowa, nizsza grupe alkilotio o 1—4 atomach wegla, nizsza grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub grupe trójfluorometylowa,, przy czym podstawniki X sa jednakowe lub rózne, albo R5 oznacza grupe hete- rocyklicznoalkilowa lub heterocykliczna, przy czym grupy heterocykliczne stanowia 5—7 czlonowy pierscien zawierajacy atomy wegla w polaczeniu z jednym lub wiecej atomami siarki, tlenu i/lub azotu, albo R5 oznacza grupe hydroksylowa, grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe -R6C02R7, gdzie R.^ oznacza grupe alkilowa lub alkenyIowa o co najwyzej 3 atomach wegla, a R6 oznacza grupe R7 pozbawiona atomu wodoru, albo R5 oznacza grupe -R6CONH2, grupe -R6CONHR2 lub grupe RgCONCR^, gdzie R2 ma wyzej podane znaczenie, badz R5 oznacza grupe alkosyalkilowa, w której igrupa alkoksylowa jak i alkilowa moga zawierac prosty lub rozgaleziony lancuch alkilowy o 1—3 atomach wegla, albo R4 oznacza prosty lub rozgaleziony lancuch alkilowy o 1—4 atomach wegla, a R5 oznacza grupe hydroksylowa lub grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla.Szczególne zwiazki 2-nitro-5-(podstawione fe- noksy)-benzoilowe opisano ponizej. Zwiazki te mozna wytwarzac droga syntezy eterów Ullmanna w reakcji soli metalu alkalicznego (np. Na, K) odpowiednio podstawionego fenolu, np. kwasu m- -hydroksybenzoesowego lub m-krezolu, z aktyw¬ nym chlorowcopodstawionym zwiazkiem aroma¬ tycznym, np. fluorkiem 3,4-dwuchlorobenzylidenu.Otrzymany zwiazek posredni mozna poddac nitro¬ waniu, a pozadane pochodne koncowe wytworzyc znanymi sposobami, prowadzacymi do uzyskania odpowiedniego zwiazku benzoilowego. Gdy jako zwiazek wyjsciowy stosuje sie m-krezol, otrzymany produkt mozna poddac utlenianiu, a nastepnie nitrowaniu przed wytwarzaniem odpowiedniej po¬ chodnej.A. Podstawione estry fenylowe, ester tiofeny- lowy, podstawione estry tiofenylowe.Przykladowymi zwiazkami z tej grupy sa zwiazki o wzorze 2, w którym Q oznacza atom O lub S, n oznacza liczbe calkowita 1—5, a X oznacza grupe N02, nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach Tyegla, atom chlorowca, grupe fenylowa, grupe COOR, gdzie R oznacza nizsza grupe alkilowa 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 o 1—4 atomach wegla, atom wodoru lub kation. metalu alkalicznego, metalu ziem alkalicznych, amonowy lub nizszy alkilo- lub dwualkiloamonio- wy, lub X oznacza grupe CN, grupe alkilotio o 1—4 atomach wegla, nizsza grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub grupe trójfluoromety¬ lowa, X moze byc atomem wodoru gdy Q oznacza- atom siarki.Przyklad I. Wytwarzanie 5-[2-chloró^4-(trój- fluorometylo)fenoksy]-2-nitrobenzoesanu 2,4-dwu- nitro-6-II-rzed.-butylofenylowego (zwiazek nr 1).Do roztworu 3,60 g (0,015 mola) 2,4-dwunitro-6- -Il-rzed.-butylofenolu i 5,68 g (0,015 mola) chlorku. 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-nitrobenzo- ilowego, mieszajac, dodano 1,50 g (0,015 mola) trój¬ etyloaminy. W wyniku reakcji egzotermicznej tem¬ peratura wzrosla do 45°C i wtedy wytracil sie na¬ tychmiast chlorowodorek trójetyloaminy. Calos6 mieszano i ogrzewano w temperaturze 110°C w ciagu 15 godzin. Po ochlodzeniu roztworu osad odsaczono, przemyto i wysuszono, otrzymujac 1,8 g chlorowodorku trójetyloaminy. Roztwór toluenowy przemyto 10% wodorotlenkiem sodowym (3X25 ml).Nastepnie odpedzono toluen w wyparce obrotowej, otrzymujac 5,5 g (62%) surowego oleju o brazowej barwie, który wolno krystalizowal.Po rekrystalizacji z alkoholu metylowego otrzy¬ mano 2,1 g stalego produktu o barwie zblizonej do bialej. Temperatura topnienia 109—110°C- Widmo IR (nujol): C = O, 1765 cm^1.Widmo NMR (D6 aceton): triplet 0,9 ppm (3Hr J = 3,5 Hz), dublet 1,37 ppm (3H, J = 3,5 Hz), multiplet 1,82 ppm (2H), multiplet 3,35 ppm (1H), multiplet 7,5—8,2 (5H), dublet 8,45 ppm (1H, J = 4,5 Hz), dublet 8,82 ppm (1H, J = 1,2 Hz), dublet 9,02 ppm (1H, J = 1,2 Hz).W podobny sposób wytworzono zwiazki o wzo¬ rze 2 okreslone w tablicy 1.Tablica 1 |Zwia¬ zek nr 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 (O lub S) O O O o o o o o o o o _ o "o o o o Podstawniki fenylu Xn 2-N02 3-N02 4-N02 5-CH3-2-N02 2-Cl-4-N02 4-Cl 4-CI-2-CH3 2-CI-4-CH3 2-Cl-4-fenyl 2,4-(Cl2 4-COOCH3 4-CN 4-SCH3 3-OCH3 4-OCH3 \3-CF3 Temperatura topnienia °C 137—139 93,5 115—117 88— 90 T 99—101 [ 135-137 f 121—122 [ 105—107 [ 128—130 144^147 t 103—106 f 103—105 | 94— 95 | 95^ 97 \ 128—129 1 olej131 421 1 Zwia- 1 zek nr 18 19 20 21 22 23 24 (O lub S) O O s s s s s Ciag dalszy tablicy 1 Podstawniki fenylu Xn 4-COONa 4-COOH ( H 4-Cl 4-CH3 4-OCH3 3,-Mcy Temperatura topnienia °C 215—220 191—198 olej 128—130 90— 93 olej olej Innymi zwiazkami z tej grupy sa: 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zoesan 2,6-dwumetylofenylowy, 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- :zenokarbotionian 8-(2-karboksyfenylowy), 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zoesan 4-cyjano-2,6-dwubromofenyIowy (t.t. 170— 171°C, IR C = O 1775 cm-1), 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zoesan 3,6-dwuchloro-2-metoksykarbonylofenylowy, 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zoesan (2,6-dwu-6-butylo(fenylowy (olej, IR C = O 1752 cm-1), 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zoesan pieciochlorofenylowy. Skrót t.t. powyzej jak równiez w dalszej czesci opisu oznacza temperature topnienia.B. Estry heterocykliczne.Przykladowymi zwiazkami z tej grupy sa zwiaz¬ ki o wzorze 3, w którym Q oznacza atom O lub S, a Het oznacza podstawiony lub niepodstawiony 5—7 czlonowy pierscien heterocykliczny zawiera¬ jacy atomy wegla w polaczeniu z jednym lub wiecej atomami siarki, tlenku i/lub azotu, przy czym atom wegla w pierscieniu zwiazany jest bez¬ posrednio z grupa Q.Przyklad II. Wytwarzanie 5-[2-chloro-4- -(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitrobenzoesanu 3- -pirydylowego (zwiazek nr 25).Do roztworu 3,79 g (0,01 mola) chlorku 5-[2- -chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitrobenzoilu i 1,01 g (0,01 mola) trójetyloaminy z 50 ml toluenu, mieszajac, dodano 0,95 g (0,01 mola) 3-hydroksy- pirydyny. W wyniku rekacji egzotermicznej tem¬ peratura wzrosla do 33°C i natychmiast wytracil sie osad. Nastepnie mieszanine rekacyjna ogrzewa¬ no pod chlodnica zwrotna w ciagu 24 godzin, ochlodzono do temperatury pokojowej, a wytra¬ cony chlorowodorek trójetyloaminy odsaczono.Roztwór toluenowy przemyto rozcienczonym roz¬ tworem wodorotlenku sodowego, a nastepnie na¬ syconym roztworem chlorku sodowego. Po osusze¬ niu i odparowaniu rozpuszczalnika otrzymano 3,1 g oleju o brazowej barwie, który zestalil sie.Produkt roztarto z heksanem, a cialo stale odsa¬ czono i wysuszono, otrzymujac produkt o zóltobra- zowej barwie. Temperatura topnienia 65—68°C.Widmo IR (nujol): C = O 1765 cm"1.Widmo NMR (D6-aceton): zespolony multiplet 10 20 25 30 35 40 45 50 55 65 7,2—8,1 ppm (7H), dublet 8,50 ppm (1H, J = 4,5 Hz), multiplet 8,75 ppm (2H).Zwiazek nr 26 o wzorze 3, w którym Q oznacza atom O, a Het oznacza grupe o wzorze 4, wytwo¬ rzono sposobem opisanym powyzej dla zwiazku nr 25. Zwiazek nr 26 ma temperature topnienia 153—161°C.Innymi zwiazkami z tej grupy sa: 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zoesan 3-(l,2,5-tiadiazoloilowy), 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zoesan l,2-dwuwodoro-l,6-dwumetylo-2-keto-4-pi- rydynylowy, 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zoesan 6-(2,3-dwuwodoro-3-keto-pirydazynylowy), 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zoesan 2-chloro-6-pirydylowy, 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zoesan 8-(2,6-dwuchloro-4-5-triazynylowy), 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zeno-karbotionian S^(2-metylo-l,3,4-tiadiazolilowy- -5-, N-tlenek 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fe- noksy]-2-nitrobenzenokarbotionianu S-2-pirydyny- lowego, 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitrokar- botionian S-(4-metylo-3-tioketo-3H-l,2-ditiolilo- wy-5), 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zenokarbotionian S-[3,5-bis-(dwuetyloamino)-s-tria- zynylowy], 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zenokarboksylan 0-(2-keto-furanyIowy-?) (olej, IR C = O 1797 i 1750 cm"1).C. Podstawione estry alkilowe.Przykladowymi zwiazkami z tej grupy sa zwiazki o wzorze 5, w którym prosta lub rozgaleziona gru¬ pa alkilowa o 1—4 atomach wegla zawiera pod¬ stawniki sposród takich jak grupa cyjanowa, feny- lowa, grupa o wzorze 6, gdzie n oznacza 1—5, a X oznacza grupe NOz, nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe fenylowa, fenoksylowa, grupe CN, nizsza grupe alkilotio o 1—4 atomach wegla, nizsza grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupe trójfluorometylowa lub atom chlo- rowca, grupa -(O = )C-R2, -0-(0 = JC-Rjj, grupa fenoksylowa, grupa nitrowa, grupa SRr SORx, SOgRj, gdzie Rx oznacza grupe alkilowa o 1^3 ato¬ mach wegla, a R2 oznacza grupe alkilowa lub alkenylowa o co najwyzej 3 atomach wegla, przy czym jeden lub wiecej z tych podstawników moze byc zwiazanych z jednym lub wiecej atomami wegla w prostej lub rozgalezionej grupie alkilowej o 1—4 atomach wegla.Zwiazki z tej grupy mozna wytwarzac sposobami podanymi poprzednio lub alternatywnie przez wy¬ miane aktywnego atomu chlorowca w reakcji np. halogenku alkilowego z sola, np. potasowa, kwasu arylokarboksylowego.Wytworzono estry alkilowe o wzorze 5 okreslone w tablicy 2.131 421 Tablica 2 Ciag dalsz-y tablicy 2b Zwia¬ zek nr 1 1 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 Podstawiona grupa alkilowa 2 -C(CH3)2CN -CH(CH3)CN -CH2COCH3 wzór 7 wzór 8 -CH^-CHj-OCC = O)- -CH = CH2 -CH2-CH2-OC( = O)- -C(CH3) = CI^ -CH2-CH2-CN wzór 9 wzór 10 -CH2C(CH3)2-N02 -CH2-CH2-SCH3 -CH2-CH2-S02CH3 Wlasnosci fizyczne 3 olej olej t.t. 83 — 85 olej olej olej i olej olej t.t 86—88°C t.t. 112—U3°C pólstaly olej IR C = 0 1740 cm-1 olej t.t. 97—99 10 15 Inne zwiazki z tej grupy wymieniono w tabli¬ cach 2b.Tablica 2a Podstawiona grupa alkilowa 1 CH2CN -CH2-C(OCH3)2-CH3 -eH2-CH(CH3)-N02 -CH2-CH(OC2H5)2 -CH2-SO-CH3 -CH2-CH2-SO-CH3 -CH2-S-CH3 Wlasnosci fizyczne 2 olej, IR C = O 1725 cm-1 1 t.t. 73—74°C olej, IR C = O 1740 cm-1 1740 cm-1 t.t. 115—118°, IR C = O 1745 cm-1 t.t. 113-115°, IR C- O 1745 cm-1 olej, IR C = O 1740 cm-1 Tablica 2b Podstawiona grupa alkilowa 1 CH2-S-CH2CH3 CH2S(-0)CH2CH3 Nazwa zwiazku 2 | 5-[2-chloro-4-(trój- fluorometylo) fenoksy]- -2-nitrobenzoesan (etylQtio)metylowy 5-[2-chloro-4^(trój- fluorometylo) fenoksy]- -2-nitrobenzoesan (etylosulfinylo)mety- lowy 30 35 40 45 50 65 Podstawiona grupa alkilowa 1 1 C^(0-(S)-0)-CH2CH3 CH3-CH2-C( = 0)CH3 CH2CH2CH2C( = 0)CH3 CH2CH2S(-0)CH3 wzór 11 Nazwa zwiazku 2 I 5-[2-chloro-4-(trój- fluorometylo) fenoksy]- -2-nitrobenzoesan 1 etylosulfonylomety- lowy I 5-[2-chloro-4-(trój- fluorometylo) fenoksy]- -2-nitrobenzoesan 1-acetyloetylowy 5-[2-chloro-4-(trój- fluorometylo) fenoksy]- -2-nitrobenzoesan 3-acetylopropylowy 5-[2-chloro-4-(trój- fluorometylo) fenoksy]- -2-nitrobenzoesan 2-(metylosulfinylo)ety- lowy 5-[2-chloro-4-(trój- 1 fluorometylo) fenoksy]-i -2-nitrobenzoesan (3-fluorofenylo)mety- lowy 1 D. Weglany i tioweglany Przykladowymi zwiazkami z tej grupy sa zwiaz¬ ki o wzorze 12, w którym Q oznacza atom O lub S, a Y oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkoksylowa, alkilotio alkenyloksyIowa lub alke- nylotio o 1—6 atomach wegla, dwualkiloaminowa o 2—6 atomach wegla lub grupe heterocyklicznej aminy, taka jak grupa morfolinowa.Przyklad III. Wytwarzanie 5-[2-chloro-4- -(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitrobenzoesanu S(etylotio)karbonylowego (zwiazek nr 41).Do roztworu 3,0 g (0,0083 mola) kwasu 5-[2- -chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitrobenzo- esowego w 15 ml eteru, mieszajac, dodano 0,84 g (0,0083 mola) trójetyloaminy. Wytracil sie osad.Mieszanine reakcyjna oziebiono do temperatury 4°C i wkroplono do niej roztwór 1,03 g (0,0083 mola) mrówczanu tiochloroetylowego w eterze.Chlodzenie utrzymywano podczas poczatkowego wzrostu temperatury. Nastepnie mieszanine mie¬ szano w ciagu 20 godzin w temperaturze pokojo¬ wej. Wytracony osad chlorowodorku trojetylo- aminy odsaczono. Eter przemyto kolejno 10% roz¬ tworem kwasu solnego, 5% roztworem wodorotlen¬ ku sodowego i woda. Osuszony roztwór odparo¬ wano, otrzymujac 3,04 g oleju o ióitej barwie.IR (czysta substancja): Q *- O, 1G?5 i 180Q cm-* NMR (COCl3): triplet 1,37 ppm (3H, J =* 3,5 Hz), kwartet 3,12 ppm (8H, J -f 35 Hz), zespolony multielet 7,0-*t8,q ppm (5H), dublet 8,15 ppm UH, J - 4,8 Hz).W analogiczny sposób Wytworzono zwiazki o wzorze 12 okreslone w tablicy 3.131 421 9 10 Tablica 3 jZwia- nr 42 43 44 45 46 47 48 49 Q O o o o o o s s Y OCH3 OCH2CH3 OCH2CH2CH3 OCH(CH3)2 OCH2CH2CH2CH3 OCH2CH(CH3)2 OCH3 morfolina \ Temperatura topnienia °C olej olej pólstaly olej pólstaly olej olej olej olej 137—138 Kolejnymi przykladami zwiazków z tej grupy jest 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zenokarbotionian S(propylotio)tionokarbonylowy, gdzie Q oznacza atom S, a Y oznacza grupe — ^SC3H7, jak równiez zwiazki okreslone w tablicy 3a.Tablica 3a Q s s s s Y OC2H5 0-CH2-CH = CH2 OC3H7 OCH(CH3)2 Widmo IR cm-1 olej, 1670 olej, 1672 olej, 1668 olej, 1740—1700 | E. Benzoilofosfoniany.Przykladowymi zwiazkami z tej grupy sa zwiazki 0 wzorze 13, w którym R3 oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa o 1^6 atomach wegla.Przyklad IV. Wytwarzanie dwuizopropylo- wego estru kwasu 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)- fenoksy]-2-nitrobenzoilofosfonowego (zwiazek nr 50).Do roztworu 3,8 g (0,01 mola) chlorku 5-[2-chloro- -4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitrobenzoilu w 100 rnl eteru, mieszajac, dodano 2,1 g (0,01 mola) fosforynu trójizopropylowego. Mieszanine reakcyj¬ na ogrzewano pod chlodnica zwrotna w ciagu 1 godziny i rejestrowano znikanie fosforynu me¬ toda chromatografii gazowej. Eter odpedzono, a otrzymany olej pozostawiono na dwie godziny w temperaturze 40°C pod obnizonym cisnieniem (133,3 Pa). Otrzymano 5,2 g cieczy o bursztynowej barwie.IR (czysta substancja) C = O, 1692 i 1730 cm"1 NMR (CDC13): dublet 1,29 ppm (3H, J = 3,0 Hz), dublet 1,37 ppm (3H, J = 3,0 Hz), multiplet 4,88 ppm (1H), zespolony multiplet 6,9—8,0 ppm (5H), szeroki dublet 8,37 ppm (1H, J = 4,5 Hz).W analogiczny sposób otrzymano zwiazek nr 51, stanowiacy dalszy przyklad benzoilofosfonianów, tj. ester dwuetylowy kwasu 5-[2-chloro-a-(trójfluoro- metylo)fenoksy]-2-nitrobenzoilofosfonowego w po¬ staci oleju.F. Podstawione alkiloketony Przykladowymi zwiazkami z tej grupy sa zwiazki o wzorze 14, w którym A oznacza grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla lub atom wodoru.Przyklad V. Wytwarzanie ketonu 5-[2-chloro- -4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitrofenylowo-mety- lowego (A oznacza — CH3) (zwiazek nr 52).Roztwór 15,7 g (0,05 mola) ketonu 3-[2-chloro-4- -(trójflurometylo)fenoksy]-fenylowo-metylowego w 40 ml dwuchloroetanu, mieszajac, oziebiono do temperatury 0—5°C. Dodano 4,95 g (0,075 mola) 95% kwasu azotowego, a nastepnie wkroplono 12,3 g (0,125 mola) 95% kwasu siarkowego, utrzy¬ mujac caly czas temperature roztworu ponizej 5—10°C. Nastepnie mieszanine pozostawiono aby ogrzala sie do temperatury pokojowej. Postep reakcji sledzono metoda chromatografii gazowej.Roztwór rekacyjny wylano do wody z lodem, po czym warstwe organiczna oddzielono, przemyto woda i osuszono.^ Rozpuszczalnik odparowano, otrzymujac 16 g oleju o brazowej barwie, który ekstrahowano goracym heptanem. Po ochlodzeniu roztwór heptanowy dostarczyl frakcji olejowej która zestalila sie, dajac 8,8 g ciala stalego o bra¬ zowej barwie. Temperatura topnienia 58—60°C. IR (zawiesina w nujolu): C = O, 1710 cm"1, N02, 1530 i 1315 cm-1.Wytworzono zwiazek nr 53, 5-[2-chloro-4-(trój- fluorometylo)fenoksy]-2-nitrobenzaldehyd o tempe- 0 raturze topnienia 99—100°C (zwiazek o wzorze 14, w którym A oznacza atom wodoru).G. Amidy Przykladowymi zwiazkami z tej grupy sa zwiazki o wzorze 15, w którym R4 oznacza atom wodoru, Q5 a R5 oznacza grupe fenylowa, grupe o wzorze 6, gdzie n oznacza 1—5, a X oznacza grupe N02, nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, atom chlorowca, grupe fenylowa, grupe COOR, gdzie R oznacza nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach 4A wegla lub atom wodoru badz kation, lub X ozna¬ cza grupe CN, nizsza grupe alkilotio o 1—4 ato¬ mach wegla, nizsza grupe alkosylowa, o 1—4 ato¬ mach wegla, lub grupe trójfluorometylowa albo R5 oznacza grupe heterocyklicznoalkilowa lub 45 heterocykliczna, przy czym grupy heterocykliczne stanowia 5—7 czlonowy pierscien zawierajacy atomy wegla w polaczeniu z jednym lub wiecej atomami siarki, tlenu i/lub azotu, albo R5 oznacza grupe hydroksylowa, grupe alkoksylowa o 1—3 ato- 5fl mach wegla, grupe -R6C02R7, gdzie R? oznacza grupe alkilowa lub alkenylowa o co najwyzej 3 atomach wegla, a R6 oznacza grupe R? pozba¬ wiona atomu wodoru, albo R5 oznacza grupe -R6CONH2, grupe -R6CONHR2 lub grupe 55 R6CON(R2)2, gdzie R6 i R2 maja wyzej podane zaczenie, badz R5 oznacza grupe alkoksyalkilowa, w której grupa alkoksylowa jak i alkilowa moga zawierac prosty lub rozgaleziony lancuch alkilowy o 1—3 atomach wegla, albo R4 oznacza prosty lub gQ rozgaleziony lancuch alkilowy o 1—4 atomach wegla, a R5 oznacza grupe hydroksylowa lub grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla.Przyklad VI. Wytwarzanie N-fenylo-5-[2- -chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitrobenza- 65 midu (zwiazek nr 54).11 lai 421 12 Do roztworu 5,68 g (0*015 mola) chlorku 5»[2- -chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-nitrobenzoilu w 35 ml toluenu, mieszajac, dodano 2,8 g (0,30 mo¬ la) aniliny. Temperatura wzrosla natychmiast do 45ÓC. Mieszanin^ rekacyjna ogrzewano nastepnie 5 pod chlodnica zwrotna przez 12 godzin. Pa ochlo¬ dzeniu roztwór Wylano do rozcienczonego roztworu kwasu solnego. Stala pozostalosc odsaczono, prze¬ myto ciepla woda i Wysuszono, otrzymujac 4,1 g ciala stalego o szarej barwie. Temperatura topnie¬ nia 190—194°C. Po rekrystalizacji z metanolu Otrzymano 3,8 g produktu o temperaturze topnie¬ nia 191—194ÓC.IR (nujol) C = O, 1160 cm^ NMR (D6-aceton): zespolony multiplet 7,0—8,1 ppm (10 H), dublet 8,32 ppm (1H, J - 4,5 Hz), szeroki singlet 9,95 ppm (1H).W analogiczny sposób wytworzono zwiazki o wzorze 15 okreslone w tablicy 4.Tablica 4 Zwia¬ zek 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 " i 68 69 i 70 Rt i H H H H 1 H H H H CH, CH3 H H H H H H 1 R6 wzór 16 wzór 17 wzór 18 wzór 19 wzór 20 wzór 21 OH OCH3 OH OCH3 CRjCOOCjHjj -C(CH3)HCOOC2H5 -C(-CH3)HCONH2 -CHtoCHoOCjHc -CH2CH2CH2OCH3 wzór 4 Temperatura | topnienia °C 145—148 179—181 155—158 169—171 185—187 140—141 olej 171—174 olej olej 136—137 olej 160—163 86—88 102—104 158—160 | Innymi przykladowymi zwiazkami z tej grupy sa: N«[2-(5-m-rzed^bulylo-l,3,4-tiadiazolilo)]-5-{chlo- ro-4- 5*-[2-chloro-4«(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zoito»2,5-dwuketopirolidyna, N-t2H4,6,6-trójmetylo-l,3-tiazynylo)]*5-[2-chloro-4- -(tr6ifluorometylo)fenoksy]-2-nitrobenzamid, N-karboksymetylo-5-[2^chloro-4-(trójfluorometylo)- fenoksy]-2*introbenzamid, N«-k»rboksym€tyl^N-metylo-5-[2-chloro-4-(trój- iluarometylO)-lenoksy2-nitrobenzamid, N-<2,5-dwuchloro-3-metoksykarbOnylo)-fenylo-5- -[2*ChlOro-4-(trójfluorOmeiylo)fenok3y]-.2-nitrQben- Zamid, ^^^•(lA^wwnetylOeiy^-a-metylotio-l^^-tria- M zyn-5(4H)-onylO]}-5«[2*chloro-4-(trójfluorometylO)- fenoksy]-nitrobenzamid, N*<3,4-dwum«tylo-2,6-dwunitTofenylo)-.N- etylo)-5-[2-cliloro-4^trójfluorometylo)fenok3yJ-2- -nitrobenzamid, m N-[2,6-dwunitro-4-(trójfluorometylo)fenylo]-N-etylo- -5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2^nitro- benzamid.Dalszym przykladowym zwiazkiem jest zwiazek 5 o wzorze 15, w którym grupa NR4R5 okreslona jest wzorem 22/Zwiazek ten ma temperature top¬ nienia 207—209°C. IR C = O 1690 cm"1.Dalsze przykladowe zwiazki Wymieniono ponizej: 5-[2-chloro-4*(trójfluorometyio)fenoksy]-2-nitroben- 10 zoesan 4-(2,4-dwufluorofenylO)-2*(metoksykarbo- nylo)fenylowy, 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zoesan 4-(etoksykarbonyloetylo)-2-hydroksyfenylo^ wy, 15 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zoesan 3,5-dwunitro-4-dwupropyloaminofenylowy, 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zoesan 2,6-dwunitro(hydroksymetylo)-4-metylofeny- 20 lowy' 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenpksy]-2-nitroben- zoesan 3-(l,2,5,6-dwuizopropylideno-D-glukozylowy^ 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zoesan 2-chloro-9-(metoksykarbónylo)-9H-fluoreny'- 25 lowy-9, 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zoesan benzoilo-fenylometylowy, 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zoesan 2-(acetyloamino)etylowy, ao 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zoesan 2-(2-metylopropenoiloamino)etylowy, 5-[2-chloro-4-(trójiluorometylo)fenoksy]-2-ttitroben- zoesan [3-(dwumetyloaminjp)-2-metylopropiony- loksy]etylowy, w 5-[2*chloro-4-(trójfluorometylo)feióksy]-2-nitroben- zoesan 2-(2-metylopropenoilokgy)-2-metyloetylowy, 5-P*«nlóro-4-(trójfluorometyl&)fenoksy]-2-nitroben- zoesan (l-cyjano-l-metylo)etoksymetylowy, 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- 44 zoesan (etoksykarbonylo)acetylometylowy, 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zoesan dwuetoksyfosfonylometylowy, 5-[2-chloro-4-(trójfIuorometylo)fenoksy]-2-nitroben~ zoesan dwumetoksyfosfinyloetylówy, « 5-[2-chloró-4-(trójfluorometyió)fenoksy]-2-nitroben- zoesan dwumetoksyfosiinyloetoksyetylowy, 5-[2-chloro-4-(trójfluorómetyIo)fenoksy]-2-nitroben- • zoesan 2-(chlorpacetylO)etylóWy, 5-£2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- if zoesan dwufluorometylowy, 5-£2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zoesan propenoiloaminometylóWy, 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zoesan cyjano(etoksykarbónyl0)metylo*wy, 55 5-[2^hloro-4-(trójiluorometylo)fenoksy2-nrtroben*- zoesan 4-<3-chlorófenyIokarbamoiloksybutynylo- wy-2, 5-[2-chloro-4-(trójfluorometyk')fenoksy]-2-fiitroben- zoesatt N-chloroac€tylo-N-(2,6*dwuetyloienylo- #8 aminc)metylowy, 5*[2^hloro^- zoesaft ^-cyjttnoproiwtiyIowy-2, bezwodnik kwftsu !^fl-chloro-4-(tróztluOTometylo)- fenksy]-2-nitrobenzoesowego z kwasem tietyjiino- • wym, 15 20 25 ao 19 44 45 Hm 421 J3 U 5-p-chloro-4-(trój£luorQmetyio)fenoksy]-2-nitrpben- zenokarbotipnian S-fenylosulfonyloaminoetylowy, 5-I2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zenokarbotionian S-2,3-dwuhydroksypropylowy, 5-[2-chLoro-4-(trójfluorometylo)fenQksy]-2-nitroben- zenokarbotionian S-etoksykarbonylometylowy, 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylQ)£enoksy]-2-nitrobcn- zenokarbotionian S-karboksymetylowy, 5-[2-cbloro-4- zenokarbotipnian S-(3-fluorofenylo)rnetylowy, 5-[2-chlprp-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zenpkarbotionian S-(etylot;okarbonylo)-metylowy, 5-[2-chloro-4-(jtr.ójfluorometyJo)fenoksy]-2-nitroben- zenokarbptipnian S-(2,3-dwuhydroksypropoksy- karbonylo)metylowy, 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zenokarbotionian S-(3-etoksykarbonylo)propenylo- wy-2, 5-[2-chloro-4-(trójfluorometyljp)fenoksy]-2-nitroben* zoesan l,l-dwumety]x)-2,2,2^trójchloroetoksykarbo- nylpwy, sól amonowa kwasu 5-[2-chloro-4-(trójfluorome- tylo)fenoksy]-2-nitrobenzoilo-0-etylofQs£onowegG, keton 5--[2^hloro-4^trójfuorometyk))fenoksy]-2- -nitrofenylowo-trójcltforometyLowy, keton 5~[2-chloro*4H(trójfluorometylo)fenkosyh2- ^nitrofenylowo^trójfluprometylowy, 5-[2-chlorp-4-(trójfluprometylo)fenoksy]-2-nitroben- zoilometylofosfonian dwumetylowy, 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitrofe- nylo«4-metoksy-3^metylornetanon, lteton 5-[2-chloro-4n(trójfluorometylo)fenoksyJ-2- -nUrofenylowo-(dwumetoksyfosfinylometyloamino)- metylowy, cyjanian 5-[2-chlpro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2- -nitrobenzoilowy, N-(2,2-dwumetoksyetylo)-5-[2-chloro-4- nifitylo)-fenoksy]-2-nitrobenzamid, N-(karboksymetylD)-6-[2-chlQro-4-(trójfluororne- tylo)fenoksyJ-2-nitnobenzamid# N-(karboksymetoksy)-5-[2-chloro-4^trójfluororne- tyJo)fenoksy]T2-nitrobenzamid, N-(l-metyloetylo)-N^fenylometylo-5-[2-chipro-4^ ^trójfuorometylo)fenoksy]-2-nitrobenzamid, 3-5-[2-chloro-4-(trójfluorometyio)fenoksy]-2-nitro- benzoilo*4-chloro*-2-ketoberizotiazolina, N-(l,3-dwuhydroksy-2-metylopropylP)^5-[2HEhloro-4- ^trójfluorometylofenoksy2«-nitrobenzamid, N^dwuetoksyfosfinylo)-5-{2-chloro-4-(trójfluoro- metylo)£enoksy]-2-*iitrobenzamid, sól sodowa N^(2-sulfoetylo)-5-[2*cftl0r»-4-(trój- iluorometylo)-fenoksy]-2-nitrobenzaniid, N-(2-heksyloksysulfonylo)-etyk)-5-[2Hchloro-4^trój- fluorometylo)fenoksy]-2-nitrobenzamid, N-(trójfluoroacetylo-5-[2-chJpro-4-(trójfluorome- i;ylo)fenoksy]-2^nitrobenzamid, N-(4-sul£o£enyLp)-45-{2-chloro-4-H(tróJfluorometylo)- fenok6y]-2-nitrobenzanud, N-[(l-C7Janp-l-metylo)-2-etylo]-5-[2-chlorp-4-(trój- :fluorornetylo)£enpksy]-2-nitrpbei^mi4, N-.(etoksykarbonylp)^-[2H:bloro-4-{trpjfluororne- tylo)fenok^yJ-2-mtrob,cnzamJd, ^-K-metylo-4-fenylQsulfonylo)fenyLp]-5-j;2-chlorp-4- -(trójflaorpm,etylo)fenpksy]-mtrpbenzam.io^ N-(4-amiriPfenylpsulfonylp)-N-(metok.sykarbonylo)- -5-[2-cbJjoro-4-(trójfluorpmetylp)fenoksy]-2-nitro- benzamid, N"t(hydrok6yiminp)-metylo]-5-£2-chloro-4-(trój- 5 fluorometylo)fenoksy]-2-nitrobenzamid, hydrazyd kwasu 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fe- noksy]-2-ndtrobenzoesowego, hydrazyd metylowy kwasu 5-t2-chloro-4-(trój- fluorometylo)fenoksy]-2-nitrobenzoesowego, 1° 5-[2-chloro-4-(trójfluorpmetylo)fenoksy]-2-nitroben- zoilo-(2-chloroacetylo)hydrazyd, 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zoilo-2-karboksyamido)hydtazyd, 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zoilocyjanamid, sól sodowa 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]- -2-nitrobenzoilocyjanamidu, azydek 5-[2-chioro-4-{trójfluorometylo)fenoksy]-2- -nitrobenzoilu, 5-[2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zoesan aminometylenoaminowy, 5-J2-chloro-4-(trójfluorometylo)fenoksy]-2-nitroben- zoesan 1-metyloetylidenoiminowy, 5-[2-chlerq-4-(trójfluorometylo)fenoksy2-nitroben* zoesan 1-(metylotio)etylidehoaminowy.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna stosowac w róznych postaciach w celu osiagniecia pozadanego efektu chwastobójczego. I tak, moga one byc stosowane jako takie w postaci ciala stalego lub w postaci par, ale najkorzystniej stosuje sie je jako tok¬ syczny skladnik srodków ochrony roslin zawiera¬ jacych równiez nosnik. Srodki te stosuje sie korzy¬ stnie bezposrednio na glebe, a czesto wprowadza sie je do gleby. Mozna je stosowac jako granulaty lub pyly, jako ciecze do spryskiwania lub jako mgly rozpylane gazem. Moga one zawierac oprócz nosnika dodatki takie jak emulgatory, srodki wia¬ zace, gazy sprezone do stanu cieklego, substancje zapachowe, stabilizatory i tym podobne. Mozna stosowac najróznorodniejsze ciekle i stale nosniki.Przykladami nie stanowiacymi ograniczenia, sta¬ lych nosników sa talk, bentonit, ziemia okrzem¬ kowa, pirofilit, ziemia fulerska, gips, maczka po¬ chodzaca z nasion bawelny i lupin orzechów oraz rózne naturalne i syntetyczne glinki o pH nie przekraczajacym okolo 9,5. Przykladami, nie sta¬ nowiacymi ograniczenia, nosników cieklych sa woda, rozpuszczalniki organiczne, takie jak alko¬ hole, ketony, oleje lekkie i oleje srednie oraz oleje roslinne, takie jak olej z ziaren bawelny. .W praktyce, dawke srodka chwastobójczego okresla sie w kilogramach substancji chwastobój¬ czej na hektar. Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku sa skuteczne przy stosowaniu w ilosci dzialajacej chwastobójczo, tzn. w dawkach od okolo 0,2 do 10 kg na hektar.Srodki ochrony roslin zawierajace substancje czynna oraz nosnik moga byc wytwarzane jako preparaty gotowe do stosowania badz jako kon¬ centraty.Koncentraty zawieraja na ogól wieksza ilosc substancji czynnej w porównaniu z preparatami gotowymi do stospwania i w zwiazku z tym. wy- 30 tt 30 & 40 45 90 55 60131 421 15 16 magaja one rozcienczania przed uzyciem. Zarówno preparaty gotowe do stosowania jak i koncentraty moga byc w postaci cieklej lub stalej, tj. zawierac substancje czynna zmieszana ze stalym lub cieklym nosnikiem.Ilosc substancji czynnej w srodku chwastobój¬ czym bedzie zalezala przede wszystkim od tego czy srodek ten stanowi koncentrat czy preparat gotowy do stosowania. Koncentraty zawierajace na ogól od 5 do 95% wagowych, korzystnie od 10 do 80% wagowych substancji czynnej. Stezenie sub¬ stancji czynnej w preparatach gotowych do sto¬ sowania zmienia sie w zaleznosci od sposobu sto¬ sowania konkretnego preparatu i od pozadanej dawki. Na ogól preparaty gotowe do stosowania zawieraja od 0,001 do 1, korzystnie 0,01 do 0,1% wagowego substancji czynnej. Tak wiec srodki chwastobójcze moga zawierac od 0,001 do 95% wagowych substancji czynnej, przy czym rzeczy¬ wista zawartosc uzalezniona jest od charakteru srodka i od sposobu jego zastosowania.Koncentraty moga miec zarówno postac ciekla jak i stala. Zazwyczaj rozciencza sie je woda tworzac emulsje czy zawiesiny o mniejszej zawar¬ tosci substancji czynnej. Alternatywnie, ciekle lub stale koncentraty moga byc rozcienczone cieklymi lub stalymi nosnikami aby otrzymac koncowy pre¬ parat, gotowy do stosowania. Ciekle koncentraty korzystnie zawieraja substancje czynna oraz sro¬ dek emulgujacy, rozpuszczone w cieklym rozpusz¬ czalniku, np. rozpuszczalniku organicznym typu podanego wyzej. Emulgatorem jest odpowiednio srodek anionowy, kationowy lub niejonowy, taki jak np. dodecylobenzenosulfonian sodowy lub po¬ chodna tlenku etylenu i alkilofenolu, merkaptan, amina lub kwas karboksylowy. Koncentraty ciekle korzystnie zawieraja od 10 do 30% wagowych, np. 25% wagowych substancji czynnej, tj. 1 kg sub¬ stancji czynnej na 4 kg koncentratu.Inna, korzystna postacia koncentratu sa zwilzal¬ ne proszki. Zawieraja one odpowiednia substancje czynna, drobno zmielony nosnik oraz co najmniej jeden srodek powierzchniowo czynny w celu po¬ lepszenia zwilzalnosci lub zdolnosci do dyspergo¬ wania. Stalymi nosnikami dogodnymi do otrzyma¬ nia zwilzalnych proszków moga byc zarówno sub¬ stancje organiczne jak i nieorganiczne. Odpowied¬ nimi nosnikami organiczymi sa maczka sojowa, maczka z lupin orzecha wloskiego lub maczka drzewna lub pyl tytoniowy.Odpowiednimi nosnikami nieorganiczymi sa glinki typu bentonitu, kaolinu, ziemi fulerskiej i podobnych, krzemionki, takie jak ziemia okrzem¬ kowa, krzemiany, takie jak talk, pirofilit lub krze¬ miany metali ziem alkalicznych, weglany wapnia i magnezu. Nosnik moze byc pojedyncza substancja lub mieszanina drobno zmielonych stalych sklad¬ ników. Srodki powierzchniowo czynne lub ich mie¬ szaniny stanowia na ogól 1—10% wagowych pre¬ paratu w postaci zwilzalnego proszku. Odpowied¬ nimi srodkami dyspergujacymi sa formaldehydo- naftalenosulfonian sodowy lub lignosulfonian so¬ dowy.Zwilzalne srodki obejmuja równiez wyzsze sul¬ foniany alkiloarylowe („wyzszy alkil" oznacza grupe alkilowa o co najmniej 8 atomach wegla), takie jak dodecylobenzenosulfonian wapniowy, siarczany alkoholi, alkilofenoksyetoksyetoksyetylo- 5 sulfoniany sodowe, dwuoktylosufobursztynian so¬ dowy i produkty kondensacji tlenku etylenu z alkoholami tluszczowymi, kwasami tluszczowymi lub wyzszymi alkilofenolami, takimi jak oktylo- fenoksypolietoksyetanol. Srodki zwiekszajace przy- 19 lepnosc lub srodki rozpuszczajace obejmuja takie substancje jak laurynian mannitowo glicerynowy lub kondensat poligliceryny i kwasu oleinowego zmodyfikowany bezwodnikiem ftalowym. Zawar¬ tosc substancji czynnej w zwilzalnym proszku 15 moze byc rzedu 20—80% wagowych, korzystnie 50—80%.Pyly moga byc wytwarzane przez polaczenie sub¬ stancji czynnej ze stalym nosnikiem, takim jak drobno sproszkowane glinki, talk, krzemionka 20 i syntetyczne krzemiany, weglany metali ziem alkalicznych, oraz z rozcienczalnikami pochodzenia naturalnego, takimi jak pyl tytoniowy czy maczka z lupin orzechów. Granulaty mozna sporzadzac, z takich samych rodzajów stalych nosników, o wiekszych rozmiarach czastek rzedu 15—60 mesh.Do tego rodzaju stalych preparatów mozna dodwac niewielkie ilosci srodka dyspergujacego. Stezenie substancji czynnej w pylach i granulatach jest rzedu 1—20% wagowych. Stale nosniki stosowane 30 w tych preparatach musza byc zasadniczo obojetne lub moga byc w czesciach badz w calosci nawo¬ zami sztucznymi, takimi jak siarczan amonowy lub inne sole amonowe, mocznik, fosforany wapnia, chlorek potasowy czy wysuszona krew.Jedna ze szczególnie korzystnych metod przy¬ gotowania stalych preparatów jest traktowanie sta¬ lego nosnika substancjami czynnymi rozpuszczo¬ nymi w rozpuszczalniku, a nastepnie odparowanie rozpuszczalnika. Powoduje to, ze nosnik, bedacy zazwyczaj w postaci drobno zmielonych czastek, zostaje zaimpregnowany substancja czynna. Innym sposobem jest uzycie mieszaniny substancji czyn¬ nych w stanie stopionym lub w postaci rozpylonej.Stezenie substancji czynnej w preparacie goto- 45 wym do stosowania bedzie zalezalo nie tylko od pozadanej dawki (zazwyczaj rzedu 0,2—10 kg/ha)7 ale równiez od stosowanego sposobu rozprowadza¬ nia. Zwilzalne. proszki i ciekle koncentraty stosuje sie na ogól w postaci wodnych roztworów do opry¬ skiwania, w ilosci od 10 do 1500 litrów na hektar.Przy stosowaniu naziemnym, ilosc roztworu bedzie na ogól rzedu 100 do 500 l/ha, podczas gdy przy rozpylaniu z powietrza stosuje sie go w ilosci od 55 15 do 80 l/ha.Efektywnosc chwastobójcza Sposób przygotowania badanych roslin Rózne gatunki roslin uprawnych i chwastów po¬ co siano w plaskich pojemnikach z tworzywa o wy¬ miarach 10,16X25,4 cm zawierajacych ziemie do¬ niczkowa. W kazdym pojemniku posiano wszystkie gatunki roslin w rzedach, w odleglosci 10,16 cm jeden od drugiego. Badanymi gatunkami upraw- ts nymi byly: kukurydza (CN), palusznik krwawjr131421 W 13 kami chwastów byly: Wyczyniec (FM), wlosnica zielona (GF), zaslaz (VL), rzepien (CB), gorczyca polna (WM) i szarlat (PW).Rozsady bawelny, kukurydzy, soji i rzepienia mialy od 4 do 5 nasion w rzedzie, w zaleznosci od :gatunku. Gatunki o mniejszych ziarnach (zaslaz, gorczyca polna, szarlat, wyczyniec i wlosnica zie¬ lona) posadzono nie liczac nasion ale w ilosci do¬ statecznej by uzyskac gesty szereg sadzonek.Rosliny dla przeporwadzenia prób w stadium przed wzejsciem roslin i po wzejsciu roslin zasiano w sposób analogiczny. Poczatkowe podlewanie do czasu wzejscia roslin prowadzono z góry. Rosliny ^w fazie po wzejsciu przygotowano uprzednio tak, aby uzyskac rosliny w odpowiednim stadium boz- woju w momencie traktowania badanym srodkiem.Hosliny dla badan w fazie przed wzejsciem zasiano _nie wczesniej niz jeden dzien przed traktowaniem.Pozadany etap rozwoju roslin dla traktowania badanym srodkiem w stadium po wzejsciu roslin z gatunku szerokolistnych (CT, SB, CB^ VL, WM, PW), jest etapem rozwoju jednego liscia lub eta¬ pem rozwoju pierwszego liscia trójlistkowego. Od¬ powiednia faza rozwoju zbóz jest osiagniecie przez nie wysokosci 75—80 mm, podczas gdy w przy¬ padku traw, odpowiednia wysokoscia jest 50 mm.Sposób traktowania roslin Natryskiwanie przeporwadzono przy uzyciu -pistoletu opryskujacego (typu ssacego), jednoczesnie jednego pojemnika z roslinami w stadium przed wzejsciem i jednego z roslinami w stadium po 15 20 30 wzejsciu roslin. Ilosc stosowanego srodka 11,2 kg/ha odpowiadala standardowej ilosci 116 miligramów badanego zwiazku, przypadajaca na polaczona po¬ wierzchnie dwóch pojemników (0,103 m1). Zwiazek stosowano w mieszaninie z rozpuszczalnikiem, skla¬ dajacej sie z 40 ml acetonu i 40 ml wody, przy zawartosci srodka powierzchniowo czynnego rów¬ nej 0,1%.Po zakonczeniu opryskiwania, pojemniki umiesz¬ czono ponownie w cieplarni, gdzie dostarczanie wody roslinom w fazie po wzejsciu prowadzono przez nawadnianie podpowierzchniowe. W fazie przed wzejsciem roslin, nawadnianie prowadzono z góry przez zraszanie, az do momentu wzejscia badanych roslin. Od tego czasu nawadnianie pro¬ wadzono podpowierzchniowo.Dwa tygodnie po potraktowaniu oceniano stan uszkodzenia i stopien zwalczenia roslin w fazie przed wzejsciem i po wzejsciu wedlug skali ocen 0—100% uszkodzenia. W tym czesie okreslono rów¬ niez intensywnosc powstalych dodatkowo szczegól¬ nych efektów fizjologicznych.Badania dzialania chwastobójczych zwiazków 1—81 prowadzono przy stosowaniu dawki zwiazku w ilosci od 11,2 do 0,28 kg/ha. Ponizej podano sto¬ sowane dawki zwiazków: 11,2 kg/ha 4,48 kgyha 2,24 kg/ha 1,12 kg/ha 0,56 kg/ha 0,28 kg/ha Wyniki badan przedstawiono w tablicy 5 (przed wzejsciem roslin) i w tablicy 6 (po wzejsciu roslin).Tablica 5 1 Zwia- 1 zek 1 nr A i 1 1 1 1 1 i \ 3 1 Dawka kg/ha 2 11,2 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 11,2 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 11,2 4,48 2,24 j 1,12 | 056 i 0»28 CG 3 L __ •".' FM f 4 100 r 100 100 90 90 90 ' 20 90 100 60 GF 5 90 90 60 90 80 70 20 90 90 10 VL 6 ' 90 20 10 30 0 30 10 0 30 0 l CB 7 0 l ° 0 0 0 0 20 10 | WM r 8 100 100 100 100 90 • 90 70 90 90 30 PW 9 100 70 100 100 80 90 100 100 80 CT 16 10 0 0 20 20 0 0 0 10 CN 11 0 0 10 0 0 10 0 0 0 0 SB 12 0 0 10 10 10 0 0 0 0 I 0 I131421 19 20 Tablica 5 (ciag dalszy) 1 1 4 5 6 7 8 9 1 10 11 12 13 14 1 2 11,2 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 4,48 2,24 1,12 0,56 0;28 4,48 2,24 1.12 0,56 0,28 11,2 4,48 2,24 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 4,48 2,24 11,2 4,48 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 11,2 4,48 2,24 , 1,12 0,56 0,28 4,48 1,12 0,56 0,28 1 3 — — — — — — — — ¦ — — — — — — — — — _ — — — 1 — — — — — 1 4 100 100 90 90 90 70 100 100 90 70 20 0 70 0 0 10 10 0 100 100 100 70 20 90 90 90 — 70 5 90 90 40 90 90 10 90 90 60 80 0 0 20 0 • 0 0 10 0 90 90 90 30 1 20 90 90 70 — 50 6 90 0 0 70 10 0 70 10 0 10 ?10 0 0 0 0 0 10 0 90 40 0 10 0 100 70 30 — 10 1 7 20 — — 30 40 0 » 20 0 40 0 10 0 0 0 — 0 0 0 60 10 0 0 i 0 80 10 0 — 0 1 8 100 100 70 100 100 70 100 100 90 50 30 100 0 0 10 50 0 0 i 100 100 100 90 20 100 90 90 — 70 1 9 100 — 60 100 100 100 100 100 90 90 0 100 70 0 60 60 0 0 100 100 100 90 1 60 100 90 — 90 60 1 10 10 0 0 60 20 0 0 40 30 10 0 40 0 0 10 0 10 0 40 10 0 30 60 90 10 0 — 0 1 U 0 0 0 0 0 0 40 0 0 0 20 0 0 30 0 0 10 c 10 30 0 0 60 10 20 0 — 20 12 10 10 0 0 10 10 0 0 0 10 10 0 0 0 0 0 10 [ 0 0 0 0 0 30 10 0 0 — 0131 421 21 22 1 1 15 : 16 17 18 19 • 20 21 | 22 23 24 25 26 2 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 11,2 2,24 0,56 0,28 11,2 2,24 0,56 0,28 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 4,48 2,24 4,48 2,24 1,12 0,28 4,48 2,24 0,56 0,28 4,48 2,24 0,56 0,28 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 3 — — — — — — — — — — — — — — — — — — — •— — — — — — — — — — — 4 100 90 70 90 80 100 90 100 100 90 10 100 100 100 10 90 80 0 80 90 80 90 80 70 90 80 0 100 90 100 90 10 40 10 5 90 90 60 50 10 90 90 80 40 2C 10 100 70 60 10 80 20 0 60 80 70 20 0 10 70 70 10 90 90 90 70 20 40 0 6 40 10 10 10 10 40 30 70 20 0 40 80 40 0 60 50 10 0 20 20 20 10 10 30 60 40 0 90 80 10 0 10 20 10 7 20 0 0 0 0 0 0 0 10 10 10 60 10 0 20 ¦ 0 20 0 0 0 0 20 0 0 10 0 0 20 40 0 0 0 70 0 8 90 90 20 90 70 100 90 100 100 100 80 100 100 100 70 100 90 0 30 90 80 30 90 70 90 70 0 100 100 90 90 20 90 90 9 90 90 80 70 0 100 90 100 100 90 60 100 100 60 50 90 20 20 20 90 60 10 30 10 90 80 10 100 100 90 70 20 70 40 Tablica 5 (ciag dalszy) 10 10 0 20 10 0 0 30 10 10 10 10 30 20 10 20 0 0 30 10 0 0 40 10 0 0 0 0 10 40 0 10 0 0 0 11 ' 0 0 0 10 0 10 0 0 0 10 0 60 10 0 0 0 0 10 20 10 20 10 0 0 0 0 0 40 10 0 0 0 0 0 12 1 0 0 10 0 10 0 ' 10 0 10 30 0 0 10 0 20 0 10 10 20 0 0 50 0 0 10 0 0 10 20 0 10 f 0 10 0131 421 23 24 Tablica 5 (ciag dalszy) 1 1 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 2 2,24 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 2,24 0,56 2,24 0,56 2,24 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 0,56 0,28 3 — — • — — — — — — 10 10 — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — • — — — 90 60 4 90 70 50 90 90 60 100 100 10 60 40 60 10 90 90 30 100 80 100 20 50 0 — 60 0 100 90 90 90 100 90 100 90 0 100 100 80 90 90 5 90 50 10 90 90 20 100 90 40 — — 50 0 70 90 10 90 10 100 20 20 0 — 60 0 90 50 90 70 90 70 90 30 0 100 100 90 — 6 80 40 0 90 20 0 40 0 60 30 10 10 10 0 0 0 50 0 10 20 40 0 -*- 0 0 50 0 70 10 90 20 40 0 0 90 80 10 50 50 1 7 0 0 0 20 0 — 10 0 0 1 — 0 0 0 0 0 0 0 30 10 — — — 10 0 20 10 0 0 0 0 0 ¦ 70 60 0 0 — 8 100 90 70 100 100 50 100 100 90 90 10 80 10 100 90 10 90 20 90 80 20 20 — 80 0 100 50 100 100 100 100 100 90 10 100 100 60 90 10 9 100 100 10 100 100 80 100 90 90 90 — 90 50 100 80 — 90 10 90 20 90 50 — 20 0 100 40 • 100 100 100 90 90 70 10 100 100 90 100 — 10 10 0 0 50 10 10 0 10 0 — 30 0 10 0 "o 10 0 30 0 10 10 — 0 0 60 0 10 0 10 10 10 Q 0 90 90 10 — 11 0 0 0 10 0 0 0 0 0 — 2tf 0 0 0 0* 10 0 — 10 0 20 10 — 0 0 0 0 20 0 10 0 0 0 0 20 20 0 — — 12 1 0 0 0 20 0 0 20 0 0 { — 0 0 10 10 0 40 0 — 0 0 30 10 — o 1 — 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 30 30 10 — — [131 421 25 26 Tablica 5 (ciag dalszy) 1 1 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 2 2,24 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 2,24 0,56 2,24 0,56 2,24 1,12 0,56 0,28 11,2 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 11,2 1,12 0,56 0,28 11,2 4,48 1,12 0,56 0,28 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 4,48 2,24 ! 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 3 , — — — — — — — — — — ¦ — — — — — — — — 100 60 40 — — — — — — — — 4 100 90 20 100 90 90 100 90 30 100 100 20 100 100 90 20 90 90 80 90 100 100 90 100 90 100 70 80 — 90 90 90 10 0 0 0 — 0 — 10 5 100 90 0 100 80 10 90 90 20 90 90 0 100 90 90 0 90 90 70 70 100 100 90 100 50 — — — — 90 90 60 0 0 20 0 — 0 — 0 6 90 80 0 70 10 0 20 10 0 90 20 0 70 30 60 10 90 20 10 20 100 90 70 10 0 90 60 50 — 50 30 0 10 0 40 0 — 30 — 0 7 30 10 0 10 0 0 10 30 0 20 10 0 100 0 ~ 0 10 50 0 0 10 50 60 1.0 0 10 — 0 10 — — — — — 0 10 0 — — — 8 100 100 90 100 100 80 100 90 0 100 100 90 100 90 90 100 100 100 100 90 100 100 100 100 70 100 90 80 — 100 100 90 20 0 90 0 — 70 — 70 9 100 100 20 100 100 90 90 70 0 100 100 90 0 60 100 90 100 90 $0 80 100 100 100 100 40 — — — — 100 100 90 90 0 100 0 — 100 — 90 10 60 20 0 10 0 0 10 10 0 30 10 20 0 40 0 0 50 0 10 0 10 20 20 0 0 — — — — — 50 10 0 0 0 60 0 — 30 — 0 11 20 10 0 10 0 0 0 0 0 10 0 10 0 0 0 0 10 0 10 0 30 10 0 0 0 — — — — — 10 0 0 0 0 0 0 — 0 — 0 12 1 30 20 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 30 0 20 0 0 20 10 10 0 — 1 — — — — 0 0 0 0 0 20 0 — — 0 — 0131 421 27 28 1 1 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 ;. 69 2 4,48 2,24 1,12 11,2 2,24 0,56 0,28 4,48 1,12 0,56 4,48 1,12 0,56 4,48 2,24 1,12 0,56 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 4,48 1,12 0,56 4,48 2,24 1,12 0,56 11,2 4,48 . 2,24 1,12 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 3 — — — — 90 90 40 90 60 20 90 90 20 0 80 — — —¦ — 90 70 0 90 60 0 0 100 — — — — — — — — — — — — — 1 4 30 0 50* 0 100 40 0 90 40 0 90 90 0 20 90 30 90 10 30 90 40 10 90 70 0 0 90 100 90 90 70 80 100 100 0 100 100 0 90 10 5 0 0 20 0 — — — — — — — — — — — 70 70 10 10 — — — — — — — — 90 90 30 80 60 90 90 60 90 90 10 50 10 6 0 0 60 0 80 70 10 100 70 20 90 50 40 0 90 20 80 50 10 100 70 20 90 60 10 40 100 90 90 90 70 0 60 10 10 50 10 50 40 0 7 — — 10 0 — — 0 — — 0 — — 0 0 — 0 0 0 0 — — 0 — — 0 10 — 60 10 0 50 0 50 10 10 50 0 0 0 . 0 8 10 0 90 50 100 100 80 100 90 10 100 100 90 70 100 80 90 100 70 100 100 60 100 90 40 90 100 100 100 100 100 100 * 100 100 80 100 100 90 90 1 10 9 100 100 80 0 100 100 — 100 0 0 100 90 0 70 — 100 90 100 80 100 100 0 100 90 0 20 100 100 100 100 100 100 100 100 80 100 100 90 80 90 Tablica 5 (ciag dalszy) 10 0 0 20 0 — — — — — — — — — — — 0 10 0 0 — — — — — — —• — 0 20 40 10 20 10 0 10 10 20 0 10 10 11 0 0 10 0 — — — — — — — — — — — 0 0 10 0 — — — — — — — — 10 20 0 0 0 40 0 50 10 0 40 10 0 12 1 a 0 20 ° — — ~~ — — — — — — — — 0 0 0 0 — — — — — — — — 0 20 0 0 — 20 10 10 20 10 80 10 10131421 29 36 Tablica 6 Zwia¬ zek nr 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Dawka kg/ha 2 1 11,2 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 11,2 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 11,2 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 11,2 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 4,48 2,24 1,12 0,56 , 0,28 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 11,2 4,48 2,24 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 4,48 2,24 CG 3 — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — • — — — — — — — — — — — FM 4 100 90 100 100 100 50 90 100 90 90 80 90 90 100 100 90 90 90 100 100 90 100 100 50 100 90 90 80 60 100 100 70 90 80 100 90 90 90 90 90 60 80 90 90 90 100 70 80 50 GF 5 100 90 100 90 90 50 90 90 90 90 70 70 90 100 90 90 80 100 100 90 100 90 70 90 90 90 70 60 100 100 80 90 60 80 30 70 90 90 80 30 70 90 90 90 90 80 20 50 VL 1 6 100 100 100 100 90 40 90 90 90 80 60 70 90 90 100 90 90 90 100 100 100 100 90 30 100 100 100 90 50 100 100 70 90 80 100 100 100 100 90 100 — 50 100 90 100 90 30 70 70 CB 7 100 100 — — 90 80 80 60 80 90 90 80 90 90 90 90 80 100 — 100 — 90 50 100 — 0 80 70 100 i 100 70 90 50 80 — — — 50 60 — — 40 — 80 70 50 10 0 WM 8 100 100 100 100 100 100 90 90 , 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100 100 90 100 JjOO 100 100 90 100 90 90 90 100 90 70 70 90 90 100 100 90 90 90 PW 9 100 100 — 100 100 100 100 90 100 100 100 80 100 100 100 100 90 100 100 — 100 100 100 100 100 — 100 100 100 100 100 100 90 70 100 100 100 100 100 100 — 70 100 100 100 100 100 50 70 CT 10 100 90 90 90 80 60 90 90 90 90 90 90 100 90 90 80 90 90 100 100 100 100 100 40 90 90 90 90 60 100 90 60 80 90 80 90 1 90 90 60 40 70 90 f 90 1 90* 90 80 50 90 90 CN 11 80 60 50 30 70 50 10 10 20 70 80 50 30 30 90 70 90 30 90 90 20 40 70 30 0 10 50 20 30 10 80 70 80 10 0 10 — 10 30 0 20 0 10 10 0 10 50 40 i 70: SB 12 60 50 20 50 10 40 10 10 20 70 30 60 30 10 20 60 60 10 50 30 20 50 10 50 40 20 10 20 60 60 I 40 60 20 10 20 20 40 50 40 20 0 10 I 20 1 30 j 10 1 10 J 40 10 1 30 1131 421 31 32 Tablica 6 (ciag dalszy) 1 1 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 | 1 2 11,2 4,48 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 11,2 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 4,48 1,12 0,56 -0,28 4,48 2,24 1 1,12 0,56 0,28 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 11,2 2,24 0,56 0,28 11,2 *224 0,56 0,28 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 '4,48 2,24 4,48 2,24 1,12 0,28 1 3 __ — — — — — — — — ~~ — 1 -~ — — — ¦ — — — — —. — * — — — _ _ — _ — __ _ — _ —• — — — — — 4 90 30 90. 100 100 100 90 90 100 100 90 90 90 90 90 90 80 90 90 90 90 90 90 30 70 90 60 100 100 90 90 80 100 90 90 90 100 90 90 90 90 70 80 20 50 80 10 90 80 90 50 1 1 5 90 20 90 100 100 100 90 90 100 100 90 90 80 90 90 90 80 100 90 90 90 70 90 40 60 70 40 100 100 90 90 80 100 90 90 70 100 90 90 70 90 80 60 20 40 " 70 20 90 80 90 60 1 6 70 30 100 90 100 90 90 001 100 90 90 80 80 90 80 70 70 100 90 80 90 60 60 60 70 70 60 100 100 80 90 80 100 100 100 90 100 100 90 70 90 90 70 60 40 90 70 90 90 70 10 1 7 30 20 90 100 100 80 70 100 100 90 70 70 80 80 10 70 50 90 90 60 90 50 50 30 70 80 30 90 90 60 90 50 90 90 70 50 90 100 90 40 80 70 70 30 40 40 70 70 20 40 10 1 8 80 70 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 90 90 100 100 90 100 70 100 90 90 100 90 100 100 90 90 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 90 90 100 90 80 90 90 90 80 i 9 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 ,100 '' 90 90 100 100 99 100 ' 100 90 100 80 90 100 100 100 100 100 90 60 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 80 90 ¦ 50 90 70 100 100 — 80 1 10 40 80 90 100 100 80 90 90 100 100 90 90 90 90 90 80 80 100 90 90 90 70 90 70 90 90 60 90 100 70 90 90 90 90 80 70 90 90 90 50 90 90 90 50 90 70 90 90 60 50 1 U 0 30 20 70 60 80 60 80 90 90 70 70 60 30 70 70 50 60 70 50 50 50 50 50 60 60 50 70 80 70 70 40 90 90 70 70 80 60 80 60 40 60 50 30 40 50 30 80 80 50 10 1 12 10 10 10 40 10 60 50 20 90 50 50 60 60 20 40 20 70 10 30 30 30 70 10 80 70 40 50 30 40 40 10 10 1 90 80. 60 50 40 40 40 20 20 40 20 30 50 20 30 30 50 70 10 J131 421 33 34 Tablica 6 (ciag dalszy) 1 1 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 1 J 1 36 37 1 2 4,48 2,24 0,56 0,28 4,48 2,24 0,56 0,28 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 0,24 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 1 3 — — — — — — 1 — — — — — — — — — — — — — — — — — 20 90 — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — 1 4 90 ¦ 90 20 70 100 100 60 70 100 100 90 80 50 10 20 100 100 70 100 90 90 100 90 90 100 90 90 90 80 100 100 30 100 90 80 70 60 90 100 90 20 90 90 10 90 90 — 30 1 1 5 90 90 20 70 100 100 50 80 10!) 100 90 80 70 ' 0 10 100 100 60 90 90 90 100 90 90 — — 90 90 80 100 100 20 100 90 70 70 60 70 90 90 30 90 90 10 90 90 20 1 6 80 90 20 30 100 100 70 70 100 100 90 90 100 90 60 100 100 90 100 90 90 100 100 100 — 70 100 100 100 100 100 100 100 100 90 16o 100 90 90 90 90 80 90 70 100 100 90 1 7 60 ¦ 70 ¦ 10 20 90 80 20 50 100 90 90 80 90 50 80 100 90 70 100 90 80 90 80 70 — 100 90 70 60 90 80 90 90 70 90 90 90 90 80 30 — 0 — — 90 90 80 1 8 90 90 90 80 100 100 80 90 100 100 100 90 100 90 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 80 ,100 (100 190 .100 ,100 ,100 100 100 100 100 90 90 90 90 80 100 100 100 9 100 — 80 70 100 — 100 90 100 90 100 90 100 90 100 100 100 60 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 90 90 90 70 100 100 100 10 90 90 80 80 90 90 90 90 100 100 100 90 90 50 50 90 90 90 100 90 100 100 90 90 90 90 90 90 80 100 100 70 100 100 70 90 80 50 90 90 90 90 90 50 90 60 70 11 80 40 10 10 90 50 20 10 90 90 90 40 30 20 10 70 60 50 90 90 70 60 10 50 80 20 30 60 30 40 20 60 70 70 10 60 40' 20 90 70 40 80 40 10 50 10 10 12 1 80 40 10 30 90 70 30 40 80 70 1 90 30 60 40 50 90 60 80 90 60 80 90 80 80 60 40 60 30 70 80 80 40 80 80 40 60 40 J 50 | 50 j 60 \ 10 j 70 j 40 i 30 j 60 50 1 10131 421 II H Tablica 6 (ciag dalszy) I 1 " 38 39 40 41 1 42 43 44 45 46 47 1 4» 49 so 1 ! 51 1 52 r 2 2,34 0,56 2,24 0,56 - 2,24 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 2,24 0,59 0,28 2,24 0,56 0,28 2,24 0,56 .,. 2,24 0,56 2,24 1,12 0,56 0,28 11,2 4,48 2,24 1,12. 0,56 0,28 11,2 1,12 0,56 0,28 11,2 4,48 142 Q,06 0,28 1 3 i __ — — — — — ^~ — — 70 100 — — — — — — — — — — — — — — — — — i — — ^~ -^ — — — — — 70 70 30 20 100 100 90 40 ,ol 1 4 90 90 100 90 100 90 70 100 100 100 100 100 100 100 90 100 10O 100 100 100 90 1Q0 90 90 100 90 50 10 90 90 60 90 100 100 90 100 60 100 90 40 20 90 100 90 90 40 10 r», 90 90 100 90 100 90 80 100 100 100 — 100 100 90 100 100 100 100 100 90 100 90 90 100 90 10 20 90 90 80 80 100 100 9(L 100 1 80 90 1 — — — 1 — — — — 1 9 100 90 100 100 100 100 90 100 90 100 90 90 100 100 90 100 90 90 100 100 90 100 70 00 100 90 90 70 60 100 90 90 100 100 100 "" 100 100 100 100 100 70 30 100 80 70 20 10 1 7 100 90 90 100 90 70 100 90 80 100 100 100 90 70 100 90 90 90 70 30 100 90 20 90 90 70 30 90 100 70 70 80 100 90 100 80 70 _ 50 20 20 90 80 60 0 1 *"" 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 1 100 100 100 100 100 90 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100 100 100 90 1 9 100 100 100 100 100 90 90 100 100 90 100 100 10:0 100 100 100 100 100 100 90 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 . ioo 100 90 100 100 100 100 100 90 1 10 100 100 100 100 100 90 90 100 100 90 100 70 100 90 90 100 100 90 100 100 90 100 90 80 100 100 60 90 90 80 80 40 . 90 90 90 80 90 50 80 60 40 70 100 100 90 $0 20 1 U 60 40 90 30 90 30 20 100 90 50 40 40 90 80 60 100 80 50 90 70 50 90 50 20 90 40 20 40 70 90 0 0 70 90 70 90 10 0 30 10 10 1 30 f 90 70 60 20 10 1 ll 1 90 70 90 70 90 80 60 90 90 80 40 30 90 80 60 90 60 60 90 50 50 80 30 60 80 90 30 30 1 40 60 10 30 70 70 40 80 20 40 30 40 10 10 1 90 80 50 50 . 30tai 421 8T 91 Tablica 6 (ciag dalszy) 1 * 53 54 55 56 57 53 59 60 61 62 63 64 65 2 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 4,48 2,24 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 4,48 2,24 1,12 11,2 2,24 0,56 0,28 4,48 1,12 0,56 4,48 1,12 0,56 4,48 2,24 1,12 0,56 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 4,48 1,12 0,56 4,48 2,24 1,12 0,56 3 -^ — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — 20 0 30 0 0 20 0 0 20 10 10 — — — — 0 0 10 20 10 20 20 1 4 30 20 80 60 20 20 30 80 80 20 80 30 60 70 60 20 20 40 10 50 0 30 20 60 20 10 30 0 30 0 20 10 20 10 20 70 90 90 50 40 0 10 20 10 20 0 1 5 30 20 80 50 40 20 30 80 80 30 90 10 80 40 50 30 20 70 10 50 10 20 30 60 — — — — — — — — 90 90 90 40 _ — — — — — """" 1 6 80 ' 10 90 10 30 10 0 20 10 0 50 30 40 0 0 20 10 0 0 30 0 90 80 90 0 10 0 0 20 0 10 20 10 10 30 100 100 90 70 10 10 20 10 30 0 10 1 7 30 — 40 — 50 20 — 30 — 30 70 — 30 — — — 30 40 — 20 0 60 50 70 20 10 10 0 10 0 30 10 20 10 — 90 90 — 70 20 50 40 60 50 10 40 1 8 100 90 90 90 80 100 100 90 90 30 100 60 90 100 90 90 60 90 90 70 0 100 100 90 100 60 70 90 50 70 30 100 80 80 100 100 100 90 90 90 60 40 40 100 20 30 1 9 100 90 90 90 60 100 1 80 100 — 30 100 80 100 100 90 100 80 100 100 100 80 100 100 100 —— 70 50 80 60 100 90 50 60 100 IOiO | 100 100 100 100 50 50 100 100 100 100 1 1 10 1 40 20 50 30 40 — 20 30 80 0 20 70 70 60 60 50 50 30 -10 30 0 80 70 40 30 30 10 20 10 10 60 70 20 0 70 1 90 80 20 80 20 70 10 50 80 20 10 1 U 10 10 10 10 40 0 0 20 0 0 20 0 0 10 40 10 10 — 0 20 0 30 20 20 10 0 0 20 10 0 10 10 0 10 20 20 30 10 30 40 0 0 40 10 10 20 12 1 10 10 20 10 10 10 80 30 10 10 10 10 10 10 30 20 10 20 10 30 0 30 30 30 20 30 20 20 20 30 10 10 10 20 40 10 40 10 40 30 40 40 50 20 40 20131 39 J . 2 11,2 4,48 2,24 1,12 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 2,24 0,56 0,28 3 20 — — — — — — — — — — 4 20 100 100 30 90 50 100 90 50 90 90 90 40 40 20 5 100 90 50 90 40 90 90 40 80 80 70 60 40 10 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna, nosnik i ewentualnie substancje pomoc¬ nicze, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Xx oznacza atom chlorowca, X2 oznacza atom chlorowca lub wodoru, Z oznacza grupe polichlorowcoalkilowa o 1—9 atomach chlo¬ rowca i 1—4 atomach wegla, korzystnie grupe CF3, CHF2, C4F9, CF2CH2CH3 lub CH2C1, a A oznacza ugrupowanie o wzorze Q—Y, w którym Q oznacza atom tlenu lub siarki, a Y oznacza grupe o wzorze 6, w którym n oznacza liczbe 1—5, a X oznacza grupe nitrowa, nizsza grupe alkilowa o 1—4 ato¬ mach wegla, atom chlorowca, grupe fenylowa, grupe COOR, gdzie R oznacza nizsza grupe alki¬ lowa o 1—4 atomach wegla, atom wodoru lub kation metalu alkalicznego, metalu ziem alkalicz¬ nych, amonowy, nizszy alkiloamoniowy lub nizszy dwualkiloamoniowy, lub X oznacza grupe cyja- nowa, nizsza grupe alkilotio o 1—4 atomach wegla, nizsza grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub grupe trójfluorometylowa, przy czym podstaw¬ niki X sa jednakowe lub rózne, albo A oznacza ugrupowanie o wzorze Q-Het, w którym Q oznacza atom tlenu lub siarki, a Het oznacza podstawionj lub niepodstawiony 5—7 czlonowy pierscien hetero¬ cykliczny, zawierajacy atomy wegla w polaczeniu z jednym lub wiecej atomami siarki, tlenu i/lub azotu, przy czym atom wegla w pierscieniu zwia¬ zany jest bezposrednio z grupa Q, albo A oznacza* grupe o wzorze O-Alk, w którym Alk oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa o 1—4 ato¬ mach wegla podstawiona grupa cyjanowa, fenylo¬ wa, grupa o wzorze 6, gdzie n oznacza liczbe 1—5, a X oznacza grupe nitrowa, nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, atom chlorowca, grupe feny¬ lowa, grupe fenoksylowa, grupe cyjanowa, nizsza grupe alkilotio o 1—4 atomach wegla, nizsza grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub grupe trój¬ fluorometylowa, przy czym podstawniki X sa jed- 421 40 Tablica 6 (ciag dalszy) 6 30 100 100 100 100 80 100 100 100 100 100 100 100 100 60 7 100 100 — — 80 80 70 60 70 60 50 90 90 80 1 8 100 100 100 90 90 90 100 90 90 100 100 90 100 100 90 9 100 100 100 100 100 100 100 i 90 90 100 90 50 100 100 100 1 10 90 90 80 90 90 70 90 70 90 90 90 80 90 90 50 11 20 90 60 20 70 30 80 40 50 70 20 20 20 - 10 10 12 50 60 90 30 90 60 70 70 60 60 50 40 60 50 50 nakowe lub rózne, lub podstawiona grupa -(0 = )C-R2, grupa -0-(0 =)C-R2, grupa fenoksy¬ lowa, grupa nitrowa, grupa SRr SORx lub S02Rp gdzie Rx oznacza grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, a R2 oznacza grupe alkilowa lub alkenylowa o co najwyzej 3 atomach wegla, przy czym jeden 30 lub wiecej z wymienionych podstawników moze byc zwiazanych z jednym lub wiecej atomami wegla w prostej lub rozgalezionej grupie alkilowej o 1—4 atomach wegla, albo A oznacza ugrupowanie o wzorze Q-(Q=)C-Y, w którym Q oznacza atom 35 tlenu lub siarki, a Y oznacza prosta lub rozgale¬ ziona grupe alkoksylowa, alkilotio, alkenyloksy- lowa lub alkenylotio o 1—6 atomach wegla, grupe dwualkiloaminowa o 2—6 atomach wegla lub grupe heterocyklicznej aminy, taka jak grupa morfolino- 40 wa, albo A oznacza ugrupowanie o wzorze (0 = )P-(OR3)2, w którym R3 oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla, albo A oznacza grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla lub oznacza atom wodoru, badz A oznacza 45 ugrupowanie o wzorze N(-R4)(-R5), w którym R4 oznacza atom wodoru, a R5 oznacza grupe feny¬ lowa, grupe o wzorze 6, w którym n oznacza liczbe 1—5, a X oznacza grupe nitrowa, nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, atom chlorowca, 50 grupe fenylowa, grupe COOR, gdzie R oznacza nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla lub atom wodoru badz kation, lub X oznacza grupe cyjanowa, nizsza grupe alkilotio o 1—4 atomach wegla, nizsza grupe alkoksylowa o 1—4 wegla lub 55 grupe trójfluorometylowa, przy czym podstawniki X sa jednakowe lub rózne, albo R5 oznacza grupe heterocyklicznoalkilowa lub heterocykliczna, przy czym grupy heterocykliczne stanowia 5—7 czlono¬ wy pierscien zawierajacy atomy wegla w pola- 60 czeniu z jednym lub wiecej atomami siarki, tlenu i/lub azotu, albo R5 oznacza grupe hydroksylowa, grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe -R6C02R?, gdzie R? oznacza grupe alkilowa lub 65 alkenylowa o co najwyzej 3 atomach wegla, a R^131 421 41 42 oznacza grupe R.^ pozbawiona atomu wodoru, albo R5 oznacza grupe -ReCONH2, grupe -R6CONHR2 lub grupe R6CON(R2)2, gdzie R6 i R2 maja wyzej podane znaczenie, badz Rg oznacza grupe alkoksyalkilowa, w której grupa alko¬ ksylowa jak i alkilowa moga zawierac prosty lub rozgaleziony lancuch alkilowy o 1—3 atomach wegla, albo R4« oznacza prosty lub rozgaleziony lancuch alkilowy o 1—4 atomach wegla, a R5 ozna¬ cza grupe hydroksylowa lub grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 2, w którym n oznacza 1—3, a Q, X i n maja znaczenie podane w zastrz. 1. 3. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 2, w którym Q oznacza atom tlenu. 4. Srodek wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 2, w którym X oznacza grupe N02, atom chlorowca, grupe CN,S grupe COOR lub CFr 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 3, w którym Q oznacza atom tlenu a Het ma znaczenie podane w zastrz. 1. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 3, w którym Het oznacza grupe pirydylowa lub podstawiona grupe pirydy- lowa, a Q ma znaczenie podane w zastrz. 1. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 5, w którym grupa alkilowa podstawiona jest grupa cyjanowa, grupa -<0=)C-CH3, SCH3, SOCH3 lub S02CH3. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 12, w którym Y oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkoksylowa lub alkilotio o 1—6 atomach wegla, a Q ma znaczenie podane w zastrz. 1. 9. Srodek wedlug zastrz 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 13, w którym R3 oznacza prosta lub rozgale¬ ziona grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 14, w którym A oznacza atom wodoru lub, grupe metylowa. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 15, w którym R5 oznacza grupe o wzorze 6, w którym n oznacza 1—3, a X oznacza grupe N02, grupe COOR lub grupe cyjanowa, a R4 oznacza atom wodoru. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 15, w którym R5 oznacza grupe pirydylowa, tetrahydrofuranylowa lub tiofenowa, a R4 oznacza atomwodoru. * 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 15, w którym Rg oznacza grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkoksyalkilowa, w której grupy alkoksylowa i alkilowa moga kazda zawierac 1—3 atomy wegla, lub grupe R6CONH2. 14. Srodek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 2, w którym Q oznacza atom tlenu, n oznacza 1, a X oznacza atom chloru w polozeniu orto. 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 2, w którym Q oznacza atom siaki, n oznacza 1, a X oznacza atom chloru w polozeniu para. 10 15 20 25 30131 421 0 Z-@- 0 -®- N02 Wzór 1 y CF3-^0^ON02 Wzór 2 0 Cl C-GL-Het CF3^O^0 ^C^N02 Wzór 3 Wzcr 4 0 n. r n podstawiony U ^ u. alkilM CF3- M/zcr 6 Wzór 7 -CH2^§) *„*» -CH2-CH2- Wzór 9 - CH2CH2 - lVr 0 Q li 'l Cl C-QC-Y CF3- Wzór 12 0-© WzOr 5131 421 O O ni II II , Cl C-P-(0R3)2 CF3- Wzór i3 O Cl _/C-A CF3-<^O^O^N02 Wzór 14 0 FU .ci c - < CF3^oy O ^O^ N02 Rs CK O' fuOf 21 N—N nhAsc(ch 3^3 I/'} -^Oi WzOr 15 ghCl -<0 -^C! Wzór 16 CH, -P CH3 Wzór 19 CF3 Wzór 17 C2.H5v ru^ C2H5^ Wzór 20 XCI Wzór 18 -© ATrd/- 2/ PL PL PL

Claims (15)

1.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna, nosnik i ewentualnie substancje pomoc¬ nicze, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Xx oznacza atom chlorowca, X2 oznacza atom chlorowca lub wodoru, Z oznacza grupe polichlorowcoalkilowa o 1—9 atomach chlo¬ rowca i 1—4 atomach wegla, korzystnie grupe CF3, CHF2, C4F9, CF2CH2CH3 lub CH2C1, a A oznacza ugrupowanie o wzorze Q—Y, w którym Q oznacza atom tlenu lub siarki, a Y oznacza grupe o wzorze 6, w którym n oznacza liczbe 1—5, a X oznacza grupe nitrowa, nizsza grupe alkilowa o 1—4 ato¬ mach wegla, atom chlorowca, grupe fenylowa, grupe COOR, gdzie R oznacza nizsza grupe alki¬ lowa o 1—4 atomach wegla, atom wodoru lub kation metalu alkalicznego, metalu ziem alkalicz¬ nych, amonowy, nizszy alkiloamoniowy lub nizszy dwualkiloamoniowy, lub X oznacza grupe cyja- nowa, nizsza grupe alkilotio o 1—4 atomach wegla, nizsza grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub grupe trójfluorometylowa, przy czym podstaw¬ niki X sa jednakowe lub rózne, albo A oznacza ugrupowanie o wzorze Q-Het, w którym Q oznacza atom tlenu lub siarki, a Het oznacza podstawionj lub niepodstawiony 5—7 czlonowy pierscien hetero¬ cykliczny, zawierajacy atomy wegla w polaczeniu z jednym lub wiecej atomami siarki, tlenu i/lub azotu, przy czym atom wegla w pierscieniu zwia¬ zany jest bezposrednio z grupa Q, albo A oznacza* grupe o wzorze O-Alk, w którym Alk oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa o 1—4 ato¬ mach wegla podstawiona grupa cyjanowa, fenylo¬ wa, grupa o wzorze 6, gdzie n oznacza liczbe 1—5, a X oznacza grupe nitrowa, nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, atom chlorowca, grupe feny¬ lowa, grupe fenoksylowa, grupe cyjanowa, nizsza grupe alkilotio o 1—4 atomach wegla, nizsza grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub grupe trój¬ fluorometylowa, przy czym podstawniki X sa jed- 421 40 Tablica 6 (ciag dalszy) 6 30 100 100 100 100 80 100 100 100 100 100 100 100 100 60 7 100 100 — — 80 80 70 60 70 60 50 90 90 80 1 8 100 100 100 90 90 90 100 90 90 100 100 90 100 100 90 9 100 100 100 100 100 100 100 i 90 90 100 90 50 100 100 100 1 10 90 90 80 90 90 70 90 70 90 90 90 80 90 90 50 11 20 90 60 20 70 30 80 40 50 70 20 20 20 - 10 10 12 50 60 90 30 90 60 70 70 60 60 50 40 60 50 50 nakowe lub rózne, lub podstawiona grupa -(0 = )C-R2, grupa -0-(0 =)C-R2, grupa fenoksy¬ lowa, grupa nitrowa, grupa SRr SORx lub S02Rp gdzie Rx oznacza grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, a R2 oznacza grupe alkilowa lub alkenylowa o co najwyzej 3 atomach wegla, przy czym jeden 30 lub wiecej z wymienionych podstawników moze byc zwiazanych z jednym lub wiecej atomami wegla w prostej lub rozgalezionej grupie alkilowej o 1—4 atomach wegla, albo A oznacza ugrupowanie o wzorze Q-(Q=)C-Y, w którym Q oznacza atom 35 tlenu lub siarki, a Y oznacza prosta lub rozgale¬ ziona grupe alkoksylowa, alkilotio, alkenyloksy- lowa lub alkenylotio o 1—6 atomach wegla, grupe dwualkiloaminowa o 2—6 atomach wegla lub grupe heterocyklicznej aminy, taka jak grupa morfolino- 40 wa, albo A oznacza ugrupowanie o wzorze (0 = )P-(OR3)2, w którym R3 oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla, albo A oznacza grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla lub oznacza atom wodoru, badz A oznacza 45 ugrupowanie o wzorze N(-R4)(-R5), w którym R4 oznacza atom wodoru, a R5 oznacza grupe feny¬ lowa, grupe o wzorze 6, w którym n oznacza liczbe 1—5, a X oznacza grupe nitrowa, nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, atom chlorowca, 50 grupe fenylowa, grupe COOR, gdzie R oznacza nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla lub atom wodoru badz kation, lub X oznacza grupe cyjanowa, nizsza grupe alkilotio o 1—4 atomach wegla, nizsza grupe alkoksylowa o 1—4 wegla lub 55 grupe trójfluorometylowa, przy czym podstawniki X sa jednakowe lub rózne, albo R5 oznacza grupe heterocyklicznoalkilowa lub heterocykliczna, przy czym grupy heterocykliczne stanowia 5—7 czlono¬ wy pierscien zawierajacy atomy wegla w pola- 60 czeniu z jednym lub wiecej atomami siarki, tlenu i/lub azotu, albo R5 oznacza grupe hydroksylowa, grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe -R6C02R?, gdzie R? oznacza grupe alkilowa lub 65 alkenylowa o co najwyzej 3 atomach wegla, a R^131 421 41 42 oznacza grupe R.^ pozbawiona atomu wodoru, albo R5 oznacza grupe -ReCONH2, grupe -R6CONHR2 lub grupe R6CON(R2)2, gdzie R6 i R2 maja wyzej podane znaczenie, badz Rg oznacza grupe alkoksyalkilowa, w której grupa alko¬ ksylowa jak i alkilowa moga zawierac prosty lub rozgaleziony lancuch alkilowy o 1—3 atomach wegla, albo R4« oznacza prosty lub rozgaleziony lancuch alkilowy o 1—4 atomach wegla, a R5 ozna¬ cza grupe hydroksylowa lub grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 2, w którym n oznacza 1—3, a Q, X i n maja znaczenie podane w zastrz. 1.
3. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 2, w którym Q oznacza atom tlenu.
4. Srodek wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 2, w którym X oznacza grupe N02, atom chlorowca, grupe CN,S grupe COOR lub CFr
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 3, w którym Q oznacza atom tlenu a Het ma znaczenie podane w zastrz. 1.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 3, w którym Het oznacza grupe pirydylowa lub podstawiona grupe pirydy- lowa, a Q ma znaczenie podane w zastrz. 1.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 5, w którym grupa alkilowa podstawiona jest grupa cyjanowa, grupa -<0=)C-CH3, SCH3, SOCH3 lub S02CH3.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 12, w którym Y oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkoksylowa lub alkilotio o 1—6 atomach wegla, a Q ma znaczenie podane w zastrz. 1.
9. Srodek wedlug zastrz 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 13, w którym R3 oznacza prosta lub rozgale¬ ziona grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 14, w którym A oznacza atom wodoru lub, grupe metylowa.
11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 15, w którym R5 oznacza grupe o wzorze 6, w którym n oznacza 1—3, a X oznacza grupe N02, grupe COOR lub grupe cyjanowa, a R4 oznacza atom wodoru.
12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 15, w którym R5 oznacza grupe pirydylowa, tetrahydrofuranylowa lub tiofenowa, a R4 oznacza atomwodoru. *
13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 15, w którym Rg oznacza grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkoksyalkilowa, w której grupy alkoksylowa i alkilowa moga kazda zawierac 1—3 atomy wegla, lub grupe R6CONH2.
14. Srodek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 2, w którym Q oznacza atom tlenu, n oznacza 1, a X oznacza atom chloru w polozeniu orto.
15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 2, w którym Q oznacza atom siaki, n oznacza 1, a X oznacza atom chloru w polozeniu para. 10 15 20 25 30131 421 0 Z-@- 0 -®- N02 Wzór 1 y CF3-^0^ON02 Wzór 2 0 Cl C-GL-Het CF3^O^0 ^C^N02 Wzór 3 Wzcr 4 0 n. r n podstawiony U ^ u. alkilM CF3- M/zcr 6 Wzór 7 -CH2^§) *„*» -CH2-CH2- Wzór 9 - CH2CH2 - lVr 0 Q li 'l Cl C-QC-Y CF3- Wzór 12 0-© WzOr 5131 421 O O ni II II , Cl C-P-(0R3)2 CF3- Wzór i3 O Cl _/C-A CF3-<^O^O^N02 Wzór 14 0 FU .ci c - < CF3^oy O ^O^ N02 Rs CK O' fuOf 21 N—N nhAsc(ch 3^3 I/'} -^Oi WzOr 15 ghCl -<0 -^C! Wzór 16 CH, -P CH3 Wzór 19 CF3 Wzór 17 C2.H5v ru^ C2H5^ Wzór 20 XCI Wzór 18 -© ATrd/- 2/ PL PL PL
PL1981229481A 1980-02-01 1981-02-02 Herbicide PL131421B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11773280A 1980-02-01 1980-02-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL229481A1 PL229481A1 (pl) 1981-10-16
PL131421B1 true PL131421B1 (en) 1984-11-30

Family

ID=22374545

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1981229481A PL131421B1 (en) 1980-02-01 1981-02-02 Herbicide

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0034883A1 (pl)
JP (1) JPS56127335A (pl)
AU (1) AU6651581A (pl)
BR (1) BR8100596A (pl)
CS (3) CS221820B2 (pl)
DD (1) DD157992A5 (pl)
DK (1) DK41181A (pl)
ES (1) ES498957A0 (pl)
GB (1) GB2068948B (pl)
GR (1) GR72986B (pl)
IL (1) IL62019A0 (pl)
PL (1) PL131421B1 (pl)
PT (1) PT72432B (pl)
ZA (1) ZA81649B (pl)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4344789A (en) * 1979-05-11 1982-08-17 Ppg Industries, Inc. Acids and esters of 5-(2-optionally substituted-4-trifluoromethyl-6-optionally substituted phenoxy)-2-nitro, -halo, or-cyano alpha substituted phenyl carboxy oximes, and method of controlling weeds with them
US4797505A (en) * 1982-03-17 1989-01-10 Gaf Corporation Process for the preparation of substituted diphenyl ethers
IN159369B (pl) * 1982-02-24 1987-05-09 Velsicol Chemical Corp
US4398938A (en) * 1982-05-20 1983-08-16 Velsicol Chemical Corporation N-Acylated lactams and their herbicidal compositions and method of use
US4404018A (en) * 1982-06-23 1983-09-13 Velsicol Chemical Corporation Furfuryl amides of phenoxyphenoxyalkanoic acids and herbicidal use
DE3224984A1 (de) * 1982-07-03 1984-01-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte diphenylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3337540A1 (de) * 1983-10-15 1985-04-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Phenoxypropionylphosphonsaeureester
HU190222B (en) * 1984-01-17 1986-08-28 Budapesti Vegyimuevek,Hu Fungicide comprising substituted phenoxy-benzaldehyde as active substance
GB8422701D0 (en) * 1984-09-07 1984-10-10 Shell Int Research Ether herbicides
GB8423252D0 (en) * 1984-09-14 1984-10-17 Shell Int Research Ether herbicides
US5024691A (en) * 1985-02-25 1991-06-18 Ici Americas Inc. Substituted phenoxy benzamide herbicides and methods of use
DE3628317A1 (de) * 1986-08-21 1988-02-25 Bayer Ag Phenoxybenzoesaeureester
KR0183513B1 (ko) * 1994-03-22 1999-04-15 오쯔보 히데오 웨이퍼 슬라이스 베이스 박리장치
US7691898B2 (en) 2004-10-08 2010-04-06 Kotobuki Pharmaceutical Co., Ltd. Phosphonic acid derivatives and the treating agents of diseases related hyperphosphatemia
EP2990403A1 (en) * 2014-08-29 2016-03-02 Novartis Tiergesundheit AG Anthranilamides, sulfonamides and nitro analogues derived therefrom as anthelmintics

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4031131A (en) * 1975-09-29 1977-06-21 Rohm And Haas Company Process for preparing phenoxybenzoic acids

Also Published As

Publication number Publication date
GB2068948B (en) 1984-09-26
ES8201116A1 (es) 1981-12-01
IL62019A0 (en) 1981-02-27
DD157992A5 (de) 1982-12-22
CS221821B2 (en) 1983-04-29
BR8100596A (pt) 1981-08-18
EP0034883A1 (en) 1981-09-02
DK41181A (da) 1981-08-02
PT72432A (en) 1981-02-01
JPS56127335A (en) 1981-10-06
CS221820B2 (en) 1983-04-29
ES498957A0 (es) 1981-12-01
GR72986B (pl) 1984-01-23
GB2068948A (en) 1981-08-19
CS221819B2 (en) 1983-04-29
ZA81649B (en) 1982-09-29
PT72432B (en) 1982-11-23
AU6651581A (en) 1981-08-06
PL229481A1 (pl) 1981-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL131421B1 (en) Herbicide
RU2056415C1 (ru) Производные сульфонилмочевины или их соли, способ их получения, фенилсульфонамиды, сульфонилкарбаматы, фенилсульфохлориды, гербицидное и подавляющее рост растений средство, способ борьбы с нежелательным ростом растений и способ подавления роста растений
WO2008145052A9 (fr) Composés d&#39;éther de pyrimidine substitué et leur utilisation
RU2029765C1 (ru) Производные сим-триазинил сульфонилмочевины, композиция для борьбы с ростом нежелательной растительности и способ борьбы с ростом нежелательной растительности
JPH0228159A (ja) 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
CA2052263C (en) Herbicides
EP0139612B1 (de) Herbizide Mittel
EP0034012B1 (en) 2-nitro-5-(substituted-phenoxy) phenylalkanone oxime and imine derivatives as herbicides
EP0549524A1 (en) Substituted phthalides and heterocyclic phthalides and their use in agriculture
JPH02273675A (ja) ２，３―置換１，８―ナフチリジンおよび該化合物を含有する除草剤
PL106999B1 (pl) Srodek do regulowania wzrostu roslin
USRE29439E (en) Certain 1,2,4-Oxa- and -thiadiazol-5-ylthioalkanoic acid derivatives
JPH0324075A (ja) 新規なスルホニル尿素
JPS60237094A (ja) 新規な除草性ホスホン酸及びホスフイン酸誘導体
EP0427445B1 (en) Benzylideneaminoxyalkanoic acid (thio) amide derivative, process for preparing the same and herbicide
JPS6314711B2 (pl)
CN104803987A (zh) 一种含肟的羧酸酯类化合物及其用途
US3758481A (en) Ridine m-(2,4-dichloro - 5-(haloalkoxy)-phenylcarbomoyl)-pyrrolidine or pipe
JPS6314713B2 (pl)
JPH0436273A (ja) 複素環式化合物
KR930011780B1 (ko) 3-옥시미노 디페닐에테르 유도체의 제조방법
GB1579635A (en) Sulphenamides and their use in pesticidal compositions
GB2091717A (en) Herbicidal esters of hydroxyalkanoic acids
JPH08259551A (ja) 除草性［１，２，４］チアジアゾール類
US4584376A (en) 1-heterocyclicthio-1-cyclopropanecarbonitriles as crop protectants