JPH02273675A - 2,3―置換1,8―ナフチリジンおよび該化合物を含有する除草剤 - Google Patents
2,3―置換1,8―ナフチリジンおよび該化合物を含有する除草剤Info
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- JPH02273675A JPH02273675A JP2056790A JP5679090A JPH02273675A JP H02273675 A JPH02273675 A JP H02273675A JP 2056790 A JP2056790 A JP 2056790A JP 5679090 A JP5679090 A JP 5679090A JP H02273675 A JPH02273675 A JP H02273675A
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- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
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- C07D471/14—Ortho-condensed systems
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、一般式■:
[式中、
Rは水素原子またはC!〜C4−アルキル基を表わし、
この場合、nは1または2であり、R1はアミノ基また
はNR3R4を表わし、但し、 R3はCl〜C12−アルキル基、C3〜cG−アルケ
ニル基、C3〜C8−シクロアルキル基、フェニル基、
フェニル−(01〜°C9)−アルキル基、1〜3回ハ
ロゲン、C1−C4−アルキル、CI〜C4−アルコキ
シ、C1〜C4−ハロゲン化アルキル、ニトロ、アミノ
、それぞれアルキル基がC原子数1〜6を有するモノ−
もしくはジアルキルアミノによって置換されたフェニル
基またはフェニル−(C+〜C3)−アルキル基を表わ
すか、または基: 一〇−^ (但し、AはC!〜CB−アルキル基、C2〜C6−ア
ルケニル基、フェニル基、1〜3回ハロゲンおよび/ま
たはC1〜C4〜アルキルによって置換されたフェニル
基、アミノ基、それぞれアルキル基がC原子数1〜6を
有するアルキル−もしくはジアルキルアミノ基、フェニ
ルアミノ基モルホリノ基またはピペリジル基を表わすも
のとする)を表わし、 R4は水素原子、01〜Cl2−アルキル基、C3〜C
8−シクロアルキル基を表わすか、或いはR3およびR
4は一緒になって結合し、これらが結合している窒素原
子とともに酸素原子もしくは窒素原子のような他のへテ
ロ原子を有することができる飽和または不飽和の5また
は6員の複素環式基に変わっており:さらに、R3およ
びR4はヒドラジノ基、1または2回C!〜C4−アル
キルによって置換されたかまたは1回CI〜C4−アシ
ルによって置換されたヒドラジノ基; XR5(但し、Xは酸素原子または硫黄原子を表わし、
R5は水素原子、01〜Cl2−アルキルx、c!〜C
4−アルコキシカルボニル−(C+〜C4)−アルキル
基、それぞれ環がハロゲン、C■〜C4−アルキル、C
I〜C4−アルコキシ、アミノ、それぞれのアルキル基
がC原子数1〜6を有するモノ−もしくはジアルキルア
ミノによって置換された05〜C8−シクロアルキル基
、フェニル基、フェニル−C!〜C3−アルキル基、フ
ェニル基またはフェニル−C!〜C3−アルキル基を表
わすものとする) ハロゲン原子。
この場合、nは1または2であり、R1はアミノ基また
はNR3R4を表わし、但し、 R3はCl〜C12−アルキル基、C3〜cG−アルケ
ニル基、C3〜C8−シクロアルキル基、フェニル基、
フェニル−(01〜°C9)−アルキル基、1〜3回ハ
ロゲン、C1−C4−アルキル、CI〜C4−アルコキ
シ、C1〜C4−ハロゲン化アルキル、ニトロ、アミノ
、それぞれアルキル基がC原子数1〜6を有するモノ−
もしくはジアルキルアミノによって置換されたフェニル
基またはフェニル−(C+〜C3)−アルキル基を表わ
すか、または基: 一〇−^ (但し、AはC!〜CB−アルキル基、C2〜C6−ア
ルケニル基、フェニル基、1〜3回ハロゲンおよび/ま
たはC1〜C4〜アルキルによって置換されたフェニル
基、アミノ基、それぞれアルキル基がC原子数1〜6を
有するアルキル−もしくはジアルキルアミノ基、フェニ
ルアミノ基モルホリノ基またはピペリジル基を表わすも
のとする)を表わし、 R4は水素原子、01〜Cl2−アルキル基、C3〜C
8−シクロアルキル基を表わすか、或いはR3およびR
4は一緒になって結合し、これらが結合している窒素原
子とともに酸素原子もしくは窒素原子のような他のへテ
ロ原子を有することができる飽和または不飽和の5また
は6員の複素環式基に変わっており:さらに、R3およ
びR4はヒドラジノ基、1または2回C!〜C4−アル
キルによって置換されたかまたは1回CI〜C4−アシ
ルによって置換されたヒドラジノ基; XR5(但し、Xは酸素原子または硫黄原子を表わし、
R5は水素原子、01〜Cl2−アルキルx、c!〜C
4−アルコキシカルボニル−(C+〜C4)−アルキル
基、それぞれ環がハロゲン、C■〜C4−アルキル、C
I〜C4−アルコキシ、アミノ、それぞれのアルキル基
がC原子数1〜6を有するモノ−もしくはジアルキルア
ミノによって置換された05〜C8−シクロアルキル基
、フェニル基、フェニル−C!〜C3−アルキル基、フ
ェニル基またはフェニル−C!〜C3−アルキル基を表
わすものとする) ハロゲン原子。
インチオロニウムハロゲン化物基。
CIA+012−アルキル基。
01〜C4−アルコキシカルボニル−C1〜C4−アル
キル基、フェニル基またはフェニル−(C1〜C3)−
アルキル基(但し、これらの芳香族基は、次の基二ハロ
ゲン、Cl−C4−アルキル、C3〜C4−アルコキシ
、アミノ、ニトロ、それぞれアルキル基がC原子数1〜
4を有するモノ−もしくはジアルキルアミノの中の1〜
3個の基を有することができるものとする)を表わし、
R2はC1〜C4−アルキル基、シアノ基、カルボキシ
ル基、 基: (但し、 Xは酸素原子または硫黄原子を表わし、BはC里〜CG
−アルキル基、C!〜C6−アルコキシ基またはアルキ
ルチオ基、アミノ基、それぞれアルキル基がC原子数1
〜4を有するモノもしくはジアルキルアミノ基、モルホ
リノ基ピペリジル基、塩素原子、臭素原子を表わすか、
または−面で1〜5個のハロゲン原子を有することがで
きおよび/またはそれぞれ次の基:CI〜C4−C1〜
C4〜アルキル4−アルコキシ、Cl〜C4−ハロゲン
化アルキル、C1〜C4−ハロゲン化アルコキシおよび
/またはC1−C4−アルキルチオの中の1〜3個の基
を有することができるフェニル基を表わし、 DはC1−C4−アルキル基またはNH2基を表わし、 R6は水素原子、C!〜cB−アルキル基または02〜
C8−アルキルカルボニル基を表わすものとする)を表
わすか、或いは R1およびR2は一緒になって−NH−N=C(N H
2)−を表わす]で示される2、3−置換1,8ナフチ
リジンならびにR1がメチル基、ヒドロキシル基または
アミノ基(N H2)を表わす場合には、R2はシアノ
基、カルボキシル基、カルボン酸アミド基またはカルボ
ン酸エステル基を表わすという条件で、該化合物の植物
に認容性の塩に関する。
キル基、フェニル基またはフェニル−(C1〜C3)−
アルキル基(但し、これらの芳香族基は、次の基二ハロ
ゲン、Cl−C4−アルキル、C3〜C4−アルコキシ
、アミノ、ニトロ、それぞれアルキル基がC原子数1〜
4を有するモノ−もしくはジアルキルアミノの中の1〜
3個の基を有することができるものとする)を表わし、
R2はC1〜C4−アルキル基、シアノ基、カルボキシ
ル基、 基: (但し、 Xは酸素原子または硫黄原子を表わし、BはC里〜CG
−アルキル基、C!〜C6−アルコキシ基またはアルキ
ルチオ基、アミノ基、それぞれアルキル基がC原子数1
〜4を有するモノもしくはジアルキルアミノ基、モルホ
リノ基ピペリジル基、塩素原子、臭素原子を表わすか、
または−面で1〜5個のハロゲン原子を有することがで
きおよび/またはそれぞれ次の基:CI〜C4−C1〜
C4〜アルキル4−アルコキシ、Cl〜C4−ハロゲン
化アルキル、C1〜C4−ハロゲン化アルコキシおよび
/またはC1−C4−アルキルチオの中の1〜3個の基
を有することができるフェニル基を表わし、 DはC1−C4−アルキル基またはNH2基を表わし、 R6は水素原子、C!〜cB−アルキル基または02〜
C8−アルキルカルボニル基を表わすものとする)を表
わすか、或いは R1およびR2は一緒になって−NH−N=C(N H
2)−を表わす]で示される2、3−置換1,8ナフチ
リジンならびにR1がメチル基、ヒドロキシル基または
アミノ基(N H2)を表わす場合には、R2はシアノ
基、カルボキシル基、カルボン酸アミド基またはカルボ
ン酸エステル基を表わすという条件で、該化合物の植物
に認容性の塩に関する。
更に、本発明は、化合物Iの製造法ならびに除草作用を
有する作用物質としての2−(4−へテロアリールオキ
シ)−酢酸誘導体もしくは2−(4−アリールオキシ)
−フェノキシ酢酸誘導体マたは2−(4−へテロアリー
ルオキシ)−プロピオン酸誘導体もしくは2−(4−ア
リールオキシ)−フェノキシプロピオン酸誘導体および
/またはシクロへキセノン誘導体および解毒剤としての
2.3−置換1,8−ナフチリジンを含有する除草剤、
ならびに該除草剤を用いて望ましくない植物成長を選択
的に防除する方法に関する。
有する作用物質としての2−(4−へテロアリールオキ
シ)−酢酸誘導体もしくは2−(4−アリールオキシ)
−フェノキシ酢酸誘導体マたは2−(4−へテロアリー
ルオキシ)−プロピオン酸誘導体もしくは2−(4−ア
リールオキシ)−フェノキシプロピオン酸誘導体および
/またはシクロへキセノン誘導体および解毒剤としての
2.3−置換1,8−ナフチリジンを含有する除草剤、
ならびに該除草剤を用いて望ましくない植物成長を選択
的に防除する方法に関する。
従来の技術
種々の1.8−ナフチリジン誘導体の製造は、カルラ、
z (P、 Caluwe)によってTetrahed
ronS第36巻、第2359頁〜第2407頁、殊に
第2391頁〜第2394頁、1980に記載されてい
る。3位にカルボン酸(誘導体)基を有する2、3−ア
ミノ−1,8−ナフチリジンは、J、C汁ea、soc
、(C) 、1564〜1568.1967の記載から
公知である。この化合物種の植物保護作用は、公知技術
水準の記載から認めることができない。
z (P、 Caluwe)によってTetrahed
ronS第36巻、第2359頁〜第2407頁、殊に
第2391頁〜第2394頁、1980に記載されてい
る。3位にカルボン酸(誘導体)基を有する2、3−ア
ミノ−1,8−ナフチリジンは、J、C汁ea、soc
、(C) 、1564〜1568.1967の記載から
公知である。この化合物種の植物保護作用は、公知技術
水準の記載から認めることができない。
式■:
C
[式中、
R11はフェニル環、ピリジル環、ベンズオキサジル環
、ベンズチアジル環またはベンズピラジニル環を表わし
、この場合これらの芳香族環系は、次の基:ハロゲン、
01〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲン化アルキ
ルおよび/またはニトロの中の2個までの基を有するこ
とができRbは水素原子、C1−C4−アルキル基およ
び植物に認容性の陽イオンの等個物を表わし、R’は水
素原子またはメチル基を表わす]で示される2−(4−
へテロアリールオキシ)−または2−(4−アリールオ
キシ)−フェノキシ酢酸誘導体の群からの除草剤を有す
る作用物質は、門行物、例えばドイツ連邦共和国特許出
願公開第2223894号明細書、同第2433067
号明細書、同第2576251号明細書、同第3004
770号明細書、ベルギー国特許第868875号明細
書およびベルギー国特許第85861.8号明細書の記
載から公知である。
、ベンズチアジル環またはベンズピラジニル環を表わし
、この場合これらの芳香族環系は、次の基:ハロゲン、
01〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲン化アルキ
ルおよび/またはニトロの中の2個までの基を有するこ
とができRbは水素原子、C1−C4−アルキル基およ
び植物に認容性の陽イオンの等個物を表わし、R’は水
素原子またはメチル基を表わす]で示される2−(4−
へテロアリールオキシ)−または2−(4−アリールオ
キシ)−フェノキシ酢酸誘導体の群からの除草剤を有す
る作用物質は、門行物、例えばドイツ連邦共和国特許出
願公開第2223894号明細書、同第2433067
号明細書、同第2576251号明細書、同第3004
770号明細書、ベルギー国特許第868875号明細
書およびベルギー国特許第85861.8号明細書の記
載から公知である。
この作用物質は、望ましくない植物をイネ科植物から防
除するために使用される。しかし、栽培植物に対する前
記物質の認容性は、置換基および使用量に応じて市場で
認容可能な程度と認容不可能な程度との間で変動する。
除するために使用される。しかし、栽培植物に対する前
記物質の認容性は、置換基および使用量に応じて市場で
認容可能な程度と認容不可能な程度との間で変動する。
全く同様に、式■:
1式中、
R’はC1〜C4−アルキル基を表わし、RoはC1−
C4−アルキル基、C3〜C4−アルケニル基、C3〜
C4−アルキニル基、C3〜c4−ハロゲン化アルキレ
ン基を表わすかまたはハロゲン原子によって置換されて
いてもよいテニル基を表わし、 R′は1または2回c、−c4−アルキルチオまたは0
1〜C4−アルコキシによって置換されていてもよいC
1〜C4−アルキル基: 炭素原子員とともに酸素原子、硫黄原子またはスルホキ
シド基もしくはスルホン基を有することができる5また
は6員の飽和または1個所不飽和の環系、この場合この
環は、次の基;ヒドロキシ、ハロゲン、C1〜C4−ア
ルキル、C!〜C4−ハロゲン化アルキル、CI〜C4
−アルコキシおよび/またはC1〜C4−アルキルチオ
の中の3個までの基を有することができ: 2個の酸素原子または硫黄原子を有しかつ3個までの0
1〜C4−アルキル基および/またはメトキシ基によっ
て置換されていてもよい10員の飽和または1個所不飽
和の複素環式:フェニル基、ピリジル基、チアゾリル基
、ピラゾリル基、ピロリル基またはイソキサゾリル基を
表わし、この場合これらの基は、次の基=C1〜C4−
アルキル、C1++c4−ハロゲン化アルキル、C1〜
C4−アルコキシ、01〜C4−アルキルチオ、C3〜
C6−アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ
、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C3−アルキル、0
1〜C4−ジアルコキシ−C1〜C3−アルキル、ホル
ミル、ハロゲンおよび/またはベンゾイルアミノの中の
3個までの基を有することができ、 Ra水素原子、ヒドロキシ基を表わすかまたはR「がC
1〜C6−アルキル基を表わす場合には、01〜C6−
アルキル基を表わし;アルキルケ]・オキシム基を表わ
し、 R’は水素原子または環境に認容性の陽イオンの等個物
を表わす]で示されるシクロヘキセノン誘導体を用いた
場合にも事情は同じであるこのシクロヘキセノン誘導体
は、刊行物(例えば、欧州特許出願公開第228598
号明細書、同第230235号明細書、同第23802
1号明細書、米国特許第4432786号明細書、ドイ
ツ連邦共和国特許出願公開第2439104号明細書)
に同様に除草剤として記載されておりかつ主として双子
葉類の栽培植物中およびイネ科植物に数えられない雑草
中における望ましくない雑草を防除するために使用され
る。前記群からの化合物は、置換基の構造および使用量
に応じてコムギおよびイネのようなイネ科の栽培植物中
における望ましくない雑草を選択的に防除するのに使用
することもできる。
C4−アルキル基、C3〜C4−アルケニル基、C3〜
C4−アルキニル基、C3〜c4−ハロゲン化アルキレ
ン基を表わすかまたはハロゲン原子によって置換されて
いてもよいテニル基を表わし、 R′は1または2回c、−c4−アルキルチオまたは0
1〜C4−アルコキシによって置換されていてもよいC
1〜C4−アルキル基: 炭素原子員とともに酸素原子、硫黄原子またはスルホキ
シド基もしくはスルホン基を有することができる5また
は6員の飽和または1個所不飽和の環系、この場合この
環は、次の基;ヒドロキシ、ハロゲン、C1〜C4−ア
ルキル、C!〜C4−ハロゲン化アルキル、CI〜C4
−アルコキシおよび/またはC1〜C4−アルキルチオ
の中の3個までの基を有することができ: 2個の酸素原子または硫黄原子を有しかつ3個までの0
1〜C4−アルキル基および/またはメトキシ基によっ
て置換されていてもよい10員の飽和または1個所不飽
和の複素環式:フェニル基、ピリジル基、チアゾリル基
、ピラゾリル基、ピロリル基またはイソキサゾリル基を
表わし、この場合これらの基は、次の基=C1〜C4−
アルキル、C1++c4−ハロゲン化アルキル、C1〜
C4−アルコキシ、01〜C4−アルキルチオ、C3〜
C6−アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ
、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C3−アルキル、0
1〜C4−ジアルコキシ−C1〜C3−アルキル、ホル
ミル、ハロゲンおよび/またはベンゾイルアミノの中の
3個までの基を有することができ、 Ra水素原子、ヒドロキシ基を表わすかまたはR「がC
1〜C6−アルキル基を表わす場合には、01〜C6−
アルキル基を表わし;アルキルケ]・オキシム基を表わ
し、 R’は水素原子または環境に認容性の陽イオンの等個物
を表わす]で示されるシクロヘキセノン誘導体を用いた
場合にも事情は同じであるこのシクロヘキセノン誘導体
は、刊行物(例えば、欧州特許出願公開第228598
号明細書、同第230235号明細書、同第23802
1号明細書、米国特許第4432786号明細書、ドイ
ツ連邦共和国特許出願公開第2439104号明細書)
に同様に除草剤として記載されておりかつ主として双子
葉類の栽培植物中およびイネ科植物に数えられない雑草
中における望ましくない雑草を防除するために使用され
る。前記群からの化合物は、置換基の構造および使用量
に応じてコムギおよびイネのようなイネ科の栽培植物中
における望ましくない雑草を選択的に防除するのに使用
することもできる。
発明が解決しようとする課題
ところで、本発明の課題は、式■および■の上記除草剤
の使用の際に存在する欠点を、少なくとも除草剤をイネ
科植物からの栽培植物にとって認容性になるような程度
に強力に減少させる化合物を見い出すことであった。
の使用の際に存在する欠点を、少なくとも除草剤をイネ
科植物からの栽培植物にとって認容性になるような程度
に強力に減少させる化合物を見い出すことであった。
課題を解決するための手段
この課題に相応して、首記した2、3−置換1.8−ナ
フチリジン1が見い出された。更に、この化合物の製造
法ならびにこの化合物を除草剤■および■と一緒にして
望ましくない植物成長の調節のために一緒に使用する方
法が見い出された。更に、本発明は、化合物Iおよび権
利の放棄によって排除された化合物を含有する薬剤に関
し、この場合除草作用を有する作用物質および解毒作用
を有する化合物を一緒にまたは別々に配合しかつ施こす
か、別々に施与する際に如何なる順序で除草作用を有す
る作用物質および解毒剤を施こすかは、些細なことであ
る。
フチリジン1が見い出された。更に、この化合物の製造
法ならびにこの化合物を除草剤■および■と一緒にして
望ましくない植物成長の調節のために一緒に使用する方
法が見い出された。更に、本発明は、化合物Iおよび権
利の放棄によって排除された化合物を含有する薬剤に関
し、この場合除草作用を有する作用物質および解毒作用
を有する化合物を一緒にまたは別々に配合しかつ施こす
か、別々に施与する際に如何なる順序で除草作用を有す
る作用物質および解毒剤を施こすかは、些細なことであ
る。
本発明による化合物Iは、0−アミ7ビコリンアルデヒ
ド■から出発し、CH酸化合物111aまたはl1lb
との反応により人手することができる。
ド■から出発し、CH酸化合物111aまたはl1lb
との反応により人手することができる。
置換基の型は、CH酸化合物■の相応する選択によって
広い範囲内で変動することができニアセチル化合物およ
び1.3−ジカルボニル化合物とともにβ−ケト酸エス
テル、アセトンジカルボン酸エステル、マロン酸エステ
ルおよびシアン酢酸エステルならびにマロンジニトリル
も環化脱水に使用することができる。
広い範囲内で変動することができニアセチル化合物およ
び1.3−ジカルボニル化合物とともにβ−ケト酸エス
テル、アセトンジカルボン酸エステル、マロン酸エステ
ルおよびシアン酢酸エステルならびにマロンジニトリル
も環化脱水に使用することができる。
化合物Iの製造は、次の反応式につき証明される:
a) R1≠NH2,OH
I[1a 1例えば、R
I=Oアルキル、0アリール、C)17cOoアルキル
、COOアルキル、 !?2=H,アル牛ル、アルキルカルボニル、COOア
ルキルおよび R=Hまたはメチル b) RI=l182.01( 2−ヒドロキシナフチリジンは、オキシ塩化燐またはオ
キシ臭化燐のようなハロゲン化剤と反応し、2−ハロゲ
ン化ナフチリジンに変わるN−またはS−求核試薬との
反応によって、置換基の型は、広い範囲内で変動するこ
とができる。このためには、第1アミンおよび第2アミ
ンとともにメルカプタン、チオ尿素およびローダニドも
適当である(例えば、The Chemistryor
Heterocyclic compounds第1
4巻、第1部〜第5部、E、に1ingsberi I
ntergcienee社版、Kev York/Lo
ndon、 1960およびCo5prehensi
ve Heterocyclic Chesigtry
A、R,[Iatritiky%Pergag+on
Pregs社版1984、第2部、第359頁〜第3
64頁参照)。
I=Oアルキル、0アリール、C)17cOoアルキル
、COOアルキル、 !?2=H,アル牛ル、アルキルカルボニル、COOア
ルキルおよび R=Hまたはメチル b) RI=l182.01( 2−ヒドロキシナフチリジンは、オキシ塩化燐またはオ
キシ臭化燐のようなハロゲン化剤と反応し、2−ハロゲ
ン化ナフチリジンに変わるN−またはS−求核試薬との
反応によって、置換基の型は、広い範囲内で変動するこ
とができる。このためには、第1アミンおよび第2アミ
ンとともにメルカプタン、チオ尿素およびローダニドも
適当である(例えば、The Chemistryor
Heterocyclic compounds第1
4巻、第1部〜第5部、E、に1ingsberi I
ntergcienee社版、Kev York/Lo
ndon、 1960およびCo5prehensi
ve Heterocyclic Chesigtry
A、R,[Iatritiky%Pergag+on
Pregs社版1984、第2部、第359頁〜第3
64頁参照)。
通常、出発物質■および■は、化学量論的割合で使用さ
れる。しかし、詳細な場合には、1つまたは他の出発物
質が過剰であることは、十分に好ましいことである。
れる。しかし、詳細な場合には、1つまたは他の出発物
質が過剰であることは、十分に好ましいことである。
この反応は、連続的または非連続的に常圧、過圧または
低圧でこのために常用の技術で実施することができる。
低圧でこのために常用の技術で実施することができる。
反応温度は、一般に20〜200℃、殊に50〜150
℃であり、好ましくは、溶剤の沸騰範囲内にある。
℃であり、好ましくは、溶剤の沸騰範囲内にある。
溶剤としては、例えば脂肪族炭化水素および芳香族炭化
水素、場合によっては塩素化炭化水素、例えば石油エー
テル、ペンゾール、ドルオール、O−キジロール、m−
キジロール、p−キジロール、ドルオール、キジロール
、石油ベンジン、ジクロルメタン、クロロホルム、テト
ラクロルメタン、1.2−ジクロルエタン、クロルベン
ゾール、高沸点エーテル、例えばテトラヒドロフランま
たはジオキサン:ニトリル、例えばアセトニトリルおよ
びプロピオニトリルが使用される。
水素、場合によっては塩素化炭化水素、例えば石油エー
テル、ペンゾール、ドルオール、O−キジロール、m−
キジロール、p−キジロール、ドルオール、キジロール
、石油ベンジン、ジクロルメタン、クロロホルム、テト
ラクロルメタン、1.2−ジクロルエタン、クロルベン
ゾール、高沸点エーテル、例えばテトラヒドロフランま
たはジオキサン:ニトリル、例えばアセトニトリルおよ
びプロピオニトリルが使用される。
塩基としては、殊に脂肪族芳香族または複素環式アミン
、例えばトリエチルアミン、ジメチルアミン、ジイソプ
ロピルアミン、ピペリジンジメチルアニリン、ジメチル
ベンジルアミンピリジンおよび4−ジメチルアミノピリ
ジンアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カル
シウム:アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアルコ
ラード、例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラート、カルシウムメチラート、カリウム−第三ブチラ
ード:アルカリ金属水素化物またはアルカリ土類金属水
素化物、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウムまた
は水素化カルシウムが使用される場合によっては、常用
の相転移触媒の存在下で縮合を行なうことは、好ましい
。
、例えばトリエチルアミン、ジメチルアミン、ジイソプ
ロピルアミン、ピペリジンジメチルアニリン、ジメチル
ベンジルアミンピリジンおよび4−ジメチルアミノピリ
ジンアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カル
シウム:アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアルコ
ラード、例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラート、カルシウムメチラート、カリウム−第三ブチラ
ード:アルカリ金属水素化物またはアルカリ土類金属水
素化物、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウムまた
は水素化カルシウムが使用される場合によっては、常用
の相転移触媒の存在下で縮合を行なうことは、好ましい
。
植物保護剤としての化合物■およびその植物に認容性の
塩の特定の使用に関連して、置換基としては、次の基: R:好ましくは5位および/または7位で、水素原子ま
たはC1〜C4−アルキル基、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、n:1または2の数、 R1ニアミノ基またはNR3R4、この場合、R3は、 C1〜C12−アルキル基、殊にC!〜C8−アルキル
基、有利にC1〜C4−アルキル基、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基
、第ニブチル基、イソブチル基および第三ブチル基、C
3〜c6−アルケニル基、例えばアリル基2−メチルア
リル基またはブチ−3−エニル基、 03〜C8−シクロアルキル基、殊にシクロペンチル基
およびシクロヘキシル基、 場合によってはハロゲン、C1〜C4−フルキル、C!
〜C4−アルコキシ、01〜C4−ハロゲン化アルキル
、例えばトリフルオルメチル、ニトロ、アミノ、モノ−
もしくはジアルキルアミノ、例えばメチルアミノ、ジメ
チルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、プロピル
アミノ、イソプロピルアミノまたは第三ブチルアミノに
よって置換されたフェニル基、 フェニル−(C+−C3)−アルキル基、例えばベンジ
ル基、フェニルエチル基(この場合このフェニル核は前
記のように置換されていでもよい)、 基: C−A (但し、AはC2〜CB−アルケニル基、殊にC2〜C
4−アルケニル基、例えばエチニル基、プロペ−3−ア
シル基およびブチ−3−アシル基、C!〜C9−アルキ
ル基、殊にC1〜C4−アルキル基、例えばR3に記載
のもの置換されていないかまたはcl−04−アルキル
またはハロゲン、例えば弗素、塩素もしくは臭素によっ
て置換されているフェニル基、アミノ基、それぞれアル
キル基がC原子数1〜6、殊にC原子数1〜4を有する
アルキル−もしくはジアルキルアミ7基、例えばメチル
アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基ジイ
ソプロピルアミノ基または第三ブチルアミ7基もしくは
ジ−n−ブチルアミノ基フェニルアミノ基、モルホリフ
基またはピペリジル基を表わすものとする)を表わし、 R4は、 水素原子、 CIA−CH−アルキル基、殊にCIA−cB−アルキ
ル基、C1〜C4−アルキル基、例えばR3に記載のも
のまたは03〜C8−シクロアルキル基、例えばシクロ
ペンチル基またはシクロヘキシル基を表わし、 R3およびR4は、 一緒になって結合し、これらが結合している窒素原子と
ともに酸素原子もしくは窒素原子のような他のへテロ原
子を有することができる飽和または不飽和の5または6
員の複素環式基に変わったもの、例えばピペリジル環、
ピペラジニル環、モルホリニル環、ピロリジニル環、ア
ゾリル環またはイミダゾリル環、 場合によっては1または3回C1〜C4−アルキルによ
って置換されている、殊に1対またはビシナルに配置さ
れた2個のCl−C4−アルキル基、例えばメチル基も
しくはエチル基によって置換されているか、またはアシ
ル化されている(この場合、アシル基としてはC,−C
4−アシル基、殊にアセチル基がこれに該当する)ヒド
ラジノ、XR5[但し、Xは酸素原子または硫黄原子を
表わし、 R5は水素原子、CI’=CI2−アルキル基、例えば
R3に記載のもの、Cl−C4−アルコキシカルボニル
−(C+〜C4)−アルキル基、例えばCH7COOC
H3またはCH2C00C7H5、C5〜C9−シクロ
アルキル基、例えばR3に記載のものおよび場合によっ
ては置換されたフェニル基またはフェニル(C+〜C3
)−アルキル基、例えばR3に記載のもの、 ハロゲン原子、 インチオロニウムハロゲン化物基 N助 (但し、Yは弗素原子、塩素原子、臭素原子または沃素
原子、殊に塩素原子または臭素原子を表わすものとする
) cl−CB−アルキル基、例えばR3に記載ノモの、C
1〜C4−アルコキシカルボニル−CINC4−アルキ
ル基、殊にC!〜C3−アルフキジカルボニル−01〜
C2−アルキル基、例えばメトキシカルボニルメチル基
、エトキシカルボニルメチル基、l−(メトキシカルボ
ニル)エチルおよび1−(エトキシカルボニル)エチル
、 フェニル基またはフェニル−(C+〜C3)−アルキル
基、例えばベンジル基またはフェニルエチル基(この場
合、このフェニル核はハロゲン、CI〜C4−アルキル
、C1〜C4アルコキシ、N H2、NO2、それぞれ
アルキル基がC原子数1〜4を有するモノもしくはジア
ルキルアミノによって1〜3回置換されていてもよい)
であるものとする]を表わし、 R2:C1−c4−アルキル基、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、l−メチルエチル基、ブチル基、1
−メチルプロピル基、2メチルプロピル基および1.1
−ジメチルエチル基、シアノ基、 COOH基、 基: (但し、 Xは酸素原子または硫黄原子を表わし、BはC1−cB
−アルコキシ基またはC1〜C6−アルキルチオ基、例
えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、ブトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、
プロピルチオ基またはブチルチオ基、フェニル基、アミ
ノ基、C1〜C4−モノアルキルアミノ基、例えばメチ
ルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミン基または
02〜CB−ジアルキルアミ7基、例えばジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基もしくは
ジブチルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジル基、C!
〜06−アルキル基、例えばR3に記載のもの、ならび
にn−ペンチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブ
チル基、2,2−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基
、2〜メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、4メ
チルペンチル基、2,2−ジメチルブチルM、3.3−
ジメチルブチル基、2.3−ジメチルブチル基もしくは
2−エチルブチル基、塩素原子もしくは臭素原子、また
は−而で次の基:ハロゲン、例えば殊に弗素、塩素およ
び臭素、アルキル、例えば殊にメチル、エチルおよびイ
ソプロピル、アルコキシ、例えば殊にメトキシ、ハロゲ
ン化アルキル、例えば殊にジフルオルメチル、トリフル
オルメチルおよびクロルメチル、ハロゲン化アルコキシ
、例えば殊にジフルオルメトキシおよびトリフルオルメ
トキシおよび/またはアルキルチオ、例えば殊にメチル
チオおよびエチルチオの中の1〜3個の基を有すること
ができるフェニル基を表わし、 DはC1−C4−アルキル基、例えばR3に記載のもの
、またはN H7基を表わし、かっ1<6は水素原子、
C1−cB−アルキル基、例えばR3に記載のもの、ま
たはC1−cg−アルキルカルボニル基、例えばアセチ
ル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、l
−メチルエチルカルボニル基、ブチルカルボニル基、■
−メチルプロビル力ルホニル基、2−メチルプロピルカ
ルボニル基または1.1−ジメチルエチルカルボニル基
、殊にアセチル基を表わすものとする)、または R1およびR2ニ 一緒になって−Nl(−N=C(NJ)−を表わす基が
これに該当する。
塩の特定の使用に関連して、置換基としては、次の基: R:好ましくは5位および/または7位で、水素原子ま
たはC1〜C4−アルキル基、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、n:1または2の数、 R1ニアミノ基またはNR3R4、この場合、R3は、 C1〜C12−アルキル基、殊にC!〜C8−アルキル
基、有利にC1〜C4−アルキル基、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基
、第ニブチル基、イソブチル基および第三ブチル基、C
3〜c6−アルケニル基、例えばアリル基2−メチルア
リル基またはブチ−3−エニル基、 03〜C8−シクロアルキル基、殊にシクロペンチル基
およびシクロヘキシル基、 場合によってはハロゲン、C1〜C4−フルキル、C!
〜C4−アルコキシ、01〜C4−ハロゲン化アルキル
、例えばトリフルオルメチル、ニトロ、アミノ、モノ−
もしくはジアルキルアミノ、例えばメチルアミノ、ジメ
チルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、プロピル
アミノ、イソプロピルアミノまたは第三ブチルアミノに
よって置換されたフェニル基、 フェニル−(C+−C3)−アルキル基、例えばベンジ
ル基、フェニルエチル基(この場合このフェニル核は前
記のように置換されていでもよい)、 基: C−A (但し、AはC2〜CB−アルケニル基、殊にC2〜C
4−アルケニル基、例えばエチニル基、プロペ−3−ア
シル基およびブチ−3−アシル基、C!〜C9−アルキ
ル基、殊にC1〜C4−アルキル基、例えばR3に記載
のもの置換されていないかまたはcl−04−アルキル
またはハロゲン、例えば弗素、塩素もしくは臭素によっ
て置換されているフェニル基、アミノ基、それぞれアル
キル基がC原子数1〜6、殊にC原子数1〜4を有する
アルキル−もしくはジアルキルアミ7基、例えばメチル
アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基ジイ
ソプロピルアミノ基または第三ブチルアミ7基もしくは
ジ−n−ブチルアミノ基フェニルアミノ基、モルホリフ
基またはピペリジル基を表わすものとする)を表わし、 R4は、 水素原子、 CIA−CH−アルキル基、殊にCIA−cB−アルキ
ル基、C1〜C4−アルキル基、例えばR3に記載のも
のまたは03〜C8−シクロアルキル基、例えばシクロ
ペンチル基またはシクロヘキシル基を表わし、 R3およびR4は、 一緒になって結合し、これらが結合している窒素原子と
ともに酸素原子もしくは窒素原子のような他のへテロ原
子を有することができる飽和または不飽和の5または6
員の複素環式基に変わったもの、例えばピペリジル環、
ピペラジニル環、モルホリニル環、ピロリジニル環、ア
ゾリル環またはイミダゾリル環、 場合によっては1または3回C1〜C4−アルキルによ
って置換されている、殊に1対またはビシナルに配置さ
れた2個のCl−C4−アルキル基、例えばメチル基も
しくはエチル基によって置換されているか、またはアシ
ル化されている(この場合、アシル基としてはC,−C
4−アシル基、殊にアセチル基がこれに該当する)ヒド
ラジノ、XR5[但し、Xは酸素原子または硫黄原子を
表わし、 R5は水素原子、CI’=CI2−アルキル基、例えば
R3に記載のもの、Cl−C4−アルコキシカルボニル
−(C+〜C4)−アルキル基、例えばCH7COOC
H3またはCH2C00C7H5、C5〜C9−シクロ
アルキル基、例えばR3に記載のものおよび場合によっ
ては置換されたフェニル基またはフェニル(C+〜C3
)−アルキル基、例えばR3に記載のもの、 ハロゲン原子、 インチオロニウムハロゲン化物基 N助 (但し、Yは弗素原子、塩素原子、臭素原子または沃素
原子、殊に塩素原子または臭素原子を表わすものとする
) cl−CB−アルキル基、例えばR3に記載ノモの、C
1〜C4−アルコキシカルボニル−CINC4−アルキ
ル基、殊にC!〜C3−アルフキジカルボニル−01〜
C2−アルキル基、例えばメトキシカルボニルメチル基
、エトキシカルボニルメチル基、l−(メトキシカルボ
ニル)エチルおよび1−(エトキシカルボニル)エチル
、 フェニル基またはフェニル−(C+〜C3)−アルキル
基、例えばベンジル基またはフェニルエチル基(この場
合、このフェニル核はハロゲン、CI〜C4−アルキル
、C1〜C4アルコキシ、N H2、NO2、それぞれ
アルキル基がC原子数1〜4を有するモノもしくはジア
ルキルアミノによって1〜3回置換されていてもよい)
であるものとする]を表わし、 R2:C1−c4−アルキル基、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、l−メチルエチル基、ブチル基、1
−メチルプロピル基、2メチルプロピル基および1.1
−ジメチルエチル基、シアノ基、 COOH基、 基: (但し、 Xは酸素原子または硫黄原子を表わし、BはC1−cB
−アルコキシ基またはC1〜C6−アルキルチオ基、例
えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、ブトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、
プロピルチオ基またはブチルチオ基、フェニル基、アミ
ノ基、C1〜C4−モノアルキルアミノ基、例えばメチ
ルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミン基または
02〜CB−ジアルキルアミ7基、例えばジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基もしくは
ジブチルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジル基、C!
〜06−アルキル基、例えばR3に記載のもの、ならび
にn−ペンチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブ
チル基、2,2−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基
、2〜メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、4メ
チルペンチル基、2,2−ジメチルブチルM、3.3−
ジメチルブチル基、2.3−ジメチルブチル基もしくは
2−エチルブチル基、塩素原子もしくは臭素原子、また
は−而で次の基:ハロゲン、例えば殊に弗素、塩素およ
び臭素、アルキル、例えば殊にメチル、エチルおよびイ
ソプロピル、アルコキシ、例えば殊にメトキシ、ハロゲ
ン化アルキル、例えば殊にジフルオルメチル、トリフル
オルメチルおよびクロルメチル、ハロゲン化アルコキシ
、例えば殊にジフルオルメトキシおよびトリフルオルメ
トキシおよび/またはアルキルチオ、例えば殊にメチル
チオおよびエチルチオの中の1〜3個の基を有すること
ができるフェニル基を表わし、 DはC1−C4−アルキル基、例えばR3に記載のもの
、またはN H7基を表わし、かっ1<6は水素原子、
C1−cB−アルキル基、例えばR3に記載のもの、ま
たはC1−cg−アルキルカルボニル基、例えばアセチ
ル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、l
−メチルエチルカルボニル基、ブチルカルボニル基、■
−メチルプロビル力ルホニル基、2−メチルプロピルカ
ルボニル基または1.1−ジメチルエチルカルボニル基
、殊にアセチル基を表わすものとする)、または R1およびR2ニ 一緒になって−Nl(−N=C(NJ)−を表わす基が
これに該当する。
栽培植物に対する認容性を式Iの2,3−置換1.8−
ナフチリジンによって改屏することができる、弐■の除
草作用を有する(ヘテロアリールオキシ)−フェノキシ
酢酸誘導体またはアリールオキシ−7工ノキシ酢酸誘導
体の詳細な例は、次の表Aに記載されている: C No、 RaR″R・’ 文献
栽培植物に対する認容性を式Iの2,3−置換1,8−
ナフチリジンによって改善することができる、式Vのシ
クロヘキセノンの詳細な例は、次の表Bに記載されてい
る: = 工 工 工 = 工 一 工 工 工 工 = に 工 工 工 工 = 工 工 ; ! 、α Q cf5rv 工 エ エ 工 工 鴫 エ エ エ エ 匡 ○ 工 工 1 (μく 2 ミ Q σ ○ 4 〆 :): ド ド ド 5i浮 ロト■ 〉 〉 ド 工 工 工 工 工 工 :!18 工 工 工 工 工 工 一 工 需 工 工 工 = 工 工 巴 已 表中において、 DB−Aは西独特許公開公報 US−Aは米国特許公報 EP−Aは欧州特許公開公報 JP−Aは日本特許公開公報をそれ ぞれ示す。
ナフチリジンによって改屏することができる、弐■の除
草作用を有する(ヘテロアリールオキシ)−フェノキシ
酢酸誘導体またはアリールオキシ−7工ノキシ酢酸誘導
体の詳細な例は、次の表Aに記載されている: C No、 RaR″R・’ 文献
栽培植物に対する認容性を式Iの2,3−置換1,8−
ナフチリジンによって改善することができる、式Vのシ
クロヘキセノンの詳細な例は、次の表Bに記載されてい
る: = 工 工 工 = 工 一 工 工 工 工 = に 工 工 工 工 = 工 工 ; ! 、α Q cf5rv 工 エ エ 工 工 鴫 エ エ エ エ 匡 ○ 工 工 1 (μく 2 ミ Q σ ○ 4 〆 :): ド ド ド 5i浮 ロト■ 〉 〉 ド 工 工 工 工 工 工 :!18 工 工 工 工 工 工 一 工 需 工 工 工 = 工 工 巴 已 表中において、 DB−Aは西独特許公開公報 US−Aは米国特許公報 EP−Aは欧州特許公開公報 JP−Aは日本特許公開公報をそれ ぞれ示す。
除草作用を有する作用物質および解毒作用を有する化合
物は、−緒にまたは別々に発芽後に栽培植物および望ま
しくない雑草の草および苗条に施こすことができる。有
利には、解毒作用を有する薬剤は、除草作用を有する作
用物質と同時に施こされる。また、別々の施与(この場
合には、まず解毒剤を、次いで除草作用を有する作用物
質を畑地に施こす)も可能である。この場合、除草作用
を有する作用物質および解毒剤は、スプレー剤として懸
濁可能か、乳化可能か、または溶解可能な形で一緒にま
たは別々に配合して存在することができる。
物は、−緒にまたは別々に発芽後に栽培植物および望ま
しくない雑草の草および苗条に施こすことができる。有
利には、解毒作用を有する薬剤は、除草作用を有する作
用物質と同時に施こされる。また、別々の施与(この場
合には、まず解毒剤を、次いで除草作用を有する作用物
質を畑地に施こす)も可能である。この場合、除草作用
を有する作用物質および解毒剤は、スプレー剤として懸
濁可能か、乳化可能か、または溶解可能な形で一緒にま
たは別々に配合して存在することができる。
また、播種前の解毒剤での栽培植物種の処理は、通常使
用される除草剤によって惹起される損傷を減少させるか
または低下させる。次に、除草作用を有する作用物質は
、単独で普通の方法で使用される。
用される除草剤によって惹起される損傷を減少させるか
または低下させる。次に、除草作用を有する作用物質は
、単独で普通の方法で使用される。
除草剤を種々の栽培植物に使用する場合、除草作用を有
する(ヘテロアリールオキシ)フェノキシ酸誘導体には
、解毒作用を有する化合物の種々の量が使用される。量
比は、広い範囲内で変動可能である。量比は、同様に(
ヘテロアリールオキシ)フェノキシ酸誘導体の構造およ
びそれぞれの目的の栽培植物に依存する。除草作用を有
する作用物質:解毒作用を有する化合物の適当な量比は
、l:4〜1 : 0.01重量部の間、特に1:4〜
1:0.1重量部の間にある。
する(ヘテロアリールオキシ)フェノキシ酸誘導体には
、解毒作用を有する化合物の種々の量が使用される。量
比は、広い範囲内で変動可能である。量比は、同様に(
ヘテロアリールオキシ)フェノキシ酸誘導体の構造およ
びそれぞれの目的の栽培植物に依存する。除草作用を有
する作用物質:解毒作用を有する化合物の適当な量比は
、l:4〜1 : 0.01重量部の間、特に1:4〜
1:0.1重量部の間にある。
シクロヘキセノン誘導体を種々の栽培植物に使用する場
合、同じシクロヘキセノン誘導体には、解毒作用を有す
る化合物の種々の量が使用される。シクロヘキセノン誘
導体および1,8−ナフチリジン誘導体Iが使用される
量比は、広い範囲内で変動可能である。量比は、シクロ
ヘキセノン誘導体、ナフチリジン誘導体Iの構造および
それぞれの栽培植物に依存する。除草作用を有する作用
物質:解毒作用を有する化合物の適当な量比は、1:4
〜1 : 0.01重量部の間、特に1:4〜1:0.
25重量部の間にある。
合、同じシクロヘキセノン誘導体には、解毒作用を有す
る化合物の種々の量が使用される。シクロヘキセノン誘
導体および1,8−ナフチリジン誘導体Iが使用される
量比は、広い範囲内で変動可能である。量比は、シクロ
ヘキセノン誘導体、ナフチリジン誘導体Iの構造および
それぞれの栽培植物に依存する。除草作用を有する作用
物質:解毒作用を有する化合物の適当な量比は、1:4
〜1 : 0.01重量部の間、特に1:4〜1:0.
25重量部の間にある。
新規の除草剤は、(ヘテロアリールオキシ)フェノキシ
酸rllNもしくはシクロへキセノン■の群からの解毒
剤および除草剤としてのナフチリジン誘導体Iとともに
別の化学構造の除草作用または成長調整作用ををする他
の作用物質を含有することができ、この場合には、拮抗
作用はそのまま残存する。
酸rllNもしくはシクロへキセノン■の群からの解毒
剤および除草剤としてのナフチリジン誘導体Iとともに
別の化学構造の除草作用または成長調整作用ををする他
の作用物質を含有することができ、この場合には、拮抗
作用はそのまま残存する。
本発明の除草剤、又は別々の調製の際に除草剤有効物質
又は解毒剤は、例えば直接的K11ll可能な溶液、粉
末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、油性又はその他の
懸濁液又は分散液、エマルジ璽ン、油性分散液、ペース
ト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、
ダスト法、散布法又は注入法によって適用することがで
きる。適用形式は、完全に使用目的に基いて決定される
;直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液
を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈泊又はディーゼル油、更にコールタ−油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族
炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、
パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナ
フタリン又はその誘導体、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパツール、ブタノール、クロロフォルム、四塩
化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロ
ルベンゾール、インフォロン等、強Sa溶剤例えばN、
N−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシド
、N−メチルピロリドン及び水が使用される。
又は解毒剤は、例えば直接的K11ll可能な溶液、粉
末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、油性又はその他の
懸濁液又は分散液、エマルジ璽ン、油性分散液、ペース
ト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、
ダスト法、散布法又は注入法によって適用することがで
きる。適用形式は、完全に使用目的に基いて決定される
;直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液
を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈泊又はディーゼル油、更にコールタ−油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族
炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、
パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナ
フタリン又はその誘導体、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパツール、ブタノール、クロロフォルム、四塩
化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロ
ルベンゾール、インフォロン等、強Sa溶剤例えばN、
N−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシド
、N−メチルピロリドン及び水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、又は湿温可能の
粉末(噴射粉末)、油分散液より水の添加により製造さ
れることができる。乳濁液1ペースト又は油分散液を製
造するためには、除草剤有効物質及び/又は解毒剤はそ
のまま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、
分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合されることが
できる。
粉末(噴射粉末)、油分散液より水の添加により製造さ
れることができる。乳濁液1ペースト又は油分散液を製
造するためには、除草剤有効物質及び/又は解毒剤はそ
のまま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、
分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合されることが
できる。
しかも除草剤有効物質及び/又は解毒剤、湿潤剤、接着
剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は油よりな
る濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈する
のく適する。
剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は油よりな
る濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈する
のく適する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる:リグニン
スル7オン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノールス
ルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土11jl、アンモ
ニウム塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキル
スルフアート、アルキルスルフア−ト、ジプチルナフタ
リンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラ
ウリルエーチルスルフアート、脂肪アルコールスルフア
ート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘ
キサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカ/−ル
ノ塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、
スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリ
ンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドと
の縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノー
ルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オ
クチル7′エノール、ノニルフェノール、アルキルフェ
ノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポ
リグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテル
アルコール、イソトリデシルアルフール、脂肪アルコー
ルエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポ
リオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコー
ルエーテルアセクール、ソルビットエステル、リグニン
、亜硫酸廃液及びメチルミm素。
スル7オン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノールス
ルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土11jl、アンモ
ニウム塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキル
スルフアート、アルキルスルフア−ト、ジプチルナフタ
リンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラ
ウリルエーチルスルフアート、脂肪アルコールスルフア
ート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘ
キサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカ/−ル
ノ塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、
スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリ
ンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドと
の縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノー
ルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オ
クチル7′エノール、ノニルフェノール、アルキルフェ
ノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポ
リグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテル
アルコール、イソトリデシルアルフール、脂肪アルコー
ルエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポ
リオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコー
ルエーテルアセクール、ソルビットエステル、リグニン
、亜硫酸廃液及びメチルミm素。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は除草剤有効物質及び/又
は解嶽剤と固状担体物質とを混合又は−緒に磨砕するこ
とにより製造することができる。
は解嶽剤と固状担体物質とを混合又は−緒に磨砕するこ
とにより製造することができる。
粒状体例えば被覆−1透浸−及び均質粒状体は、有効物
質を固状担体物質に結合することにより製造されること
ができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシリカゲ
ル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、アタク
レ、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、
粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシ
ウム、酸化マグネシウム、磨砕合成94脂、肥料例えば
硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及
びクルミ殻粉、繊a素粉末及び他の固状担体物質である
。
質を固状担体物質に結合することにより製造されること
ができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシリカゲ
ル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、アタク
レ、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、
粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシ
ウム、酸化マグネシウム、磨砕合成94脂、肥料例えば
硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及
びクルミ殻粉、繊a素粉末及び他の固状担体物質である
。
配合物は、除草作用を有する作用物質および解毒剤0.
1〜95重敬%、特に0.5〜90重1%を含有する。
1〜95重敬%、特に0.5〜90重1%を含有する。
除草作用を有する作用物質の使用量は、0.1〜2に?
/haである。
/haである。
実施例
合成例
2−アミノニコチンアルデヒド24.4y (0,2
0モル)、マロン酸ジニトリル13.2y (0,2
0モル)およびピペリジン2rrlをエタノール12O
rrl中で還流下に15時間加熱した。冷却後、吸引濾
過し、沈澱物をエタノールで後洗浄した。
0モル)、マロン酸ジニトリル13.2y (0,2
0モル)およびピペリジン2rrlをエタノール12O
rrl中で還流下に15時間加熱した。冷却後、吸引濾
過し、沈澱物をエタノールで後洗浄した。
収′W1:融点260℃を有する2−アミノ−1,8−
ナフチリジン−3−カルボニトリル23.Or (理
論値の85%)。
ナフチリジン−3−カルボニトリル23.Or (理
論値の85%)。
2−7ミノー1.8−ナフチリジン−3−カルボニトリ
ル23.7g (0,5モル)、ヒドロキシルアンモニ
ウムクロリド14.09 (0,20モル)および炭
酸水素ナトリウム16.89 (0,20モル)をエ
タノール/水250rrrff(3:2)中で還流下に
15時間加熱した。冷却後、沈澱物を吸引濾過し、かつ
n−プロパツールで後洗浄した。
ル23.7g (0,5モル)、ヒドロキシルアンモニ
ウムクロリド14.09 (0,20モル)および炭
酸水素ナトリウム16.89 (0,20モル)をエ
タノール/水250rrrff(3:2)中で還流下に
15時間加熱した。冷却後、沈澱物を吸引濾過し、かつ
n−プロパツールで後洗浄した。
収量:融点280℃を有する2−アミノ−1,8ナフチ
リジン−3−カルボン酸アミドオキシム22.3y
(69%)。
リジン−3−カルボン酸アミドオキシム22.3y
(69%)。
2.3−置換1.8−ナフチリジン−アミノニコチンア
ルデヒド12.29 (0,10モル)、シアン酢酸
エチルエステル12.8g (0,12モル)、ピリジ
ン1m12およびエタノール200m1からなる混合4
物を還流下に30分間沸騰加熱した。冷却後、沈澱物が
形成され、これを常法で単離し、かつ精製した。
ルデヒド12.29 (0,10モル)、シアン酢酸
エチルエステル12.8g (0,12モル)、ピリジ
ン1m12およびエタノール200m1からなる混合4
物を還流下に30分間沸騰加熱した。冷却後、沈澱物が
形成され、これを常法で単離し、かつ精製した。
収ff1=融点〉240℃を存する3−シアノ−2−ヒ
ドロキシ−1,8−ナフチリジン13.6y (理論
値の85%)。
ドロキシ−1,8−ナフチリジン13.6y (理論
値の85%)。
3−シアノ−2−ヒドロキシ−1,8−ナフチリジン1
7.1y (0,1モル)およびオキシ塩化燐50r
rlからなる混合物を3時間100℃に加熱した。冷却
後、この反応混合物を水中に撹拌混入した。この水性混
合物をアルカリにより調節することによって沈澱物を得
、これを常法で単離し、かつ精製した。
7.1y (0,1モル)およびオキシ塩化燐50r
rlからなる混合物を3時間100℃に加熱した。冷却
後、この反応混合物を水中に撹拌混入した。この水性混
合物をアルカリにより調節することによって沈澱物を得
、これを常法で単離し、かつ精製した。
収量:融点〉240℃を有する2−クロル−3−シアノ
−1,8−ナフチリジン15.5y (82%)。
−1,8−ナフチリジン15.5y (82%)。
2−クロル−2−シアノ−1,8−ナフチリジン11.
4y (0,06モル)、ジエチルアミン15.4m
Q (0,15モル)およびエタノール100m&か
らなる混合物を還流下に6時間沸騰加熱した。この反応
混合物を熱時に濾過し、こうして得られた溶液に水を添
加した。冷却後、沈澱物が形成され、これを常法で単離
し、かつ精製した。
4y (0,06モル)、ジエチルアミン15.4m
Q (0,15モル)およびエタノール100m&か
らなる混合物を還流下に6時間沸騰加熱した。この反応
混合物を熱時に濾過し、こうして得られた溶液に水を添
加した。冷却後、沈澱物が形成され、これを常法で単離
し、かつ精製した。
収量:融点119〜121℃を有する3−シアノ−2−
(N 、 N−ジエチルアミノ)−ナフチリジン10゜
3y (理論値の76%)。
(N 、 N−ジエチルアミノ)−ナフチリジン10゜
3y (理論値の76%)。
9y (0,1モル)、チオ尿素7.6y (0,
1モル)およびエタ/−ル200rrlからなる混合物
を1時間60℃に加熱した。冷却後、沈澱物が形成され
、これを常法で単離し、かつ精製した。
1モル)およびエタ/−ル200rrlからなる混合物
を1時間60℃に加熱した。冷却後、沈澱物が形成され
、これを常法で単離し、かつ精製した。
収fl:融点〉240℃を有する3−シアノ−2インチ
ウロニオー1.8−ナフチリジン塩酸塩25.1y
(理論値の94%)。
ウロニオー1.8−ナフチリジン塩酸塩25.1y
(理論値の94%)。
表1:2,3−置換1.8−ナフチリジンH2
N’13C2H。
HCH3
N(C2H,)2
NHCOC,H。
1’1HQ(2C8−CH。
廚C(X刀。
+comaち
NHCONH−n−C4H9
階℃■釘C,H。
モルホリノ
CH
(1) 、 (Z)
淑唖−友巧
ス40
(2]
0Hα’)QC21(。
N(C2H,)2#
)(12+125 tt
Sに〜牝♂CIQ II
Q l //鵠
〃 NH2C0NH2 鉗、 C菖J 28 Cl5 Cト朋2 CIIX刃。
〃 NH2C0NH2 鉗、 C菖J 28 Cl5 Cト朋2 CIIX刃。
油
189の解)
t55−158
1■
CI
CH2
CH
CI(2(il;0a(3
αυH
αα上。
>240
126−13O
NHCONHcH2cH3
N(COC,H,) 、 #
N
>250
N))′c6H。
NI+−CI)12C,H。
訃(cq)3an。
PO+−CH3
推[NI−トC6H。
αΣ3
S(CH2)、Cl−1゜
5et((CH5) 2
SO(CI(、)。
→丑十−C(座り−
NH2//
C0NF(2
N
0NH2
ン詞D
:81240
4沁−252
×詞D
メX唖
a)文献:
(1) D、に、J、ゴレクキ、 E、M、 ハウズ:
J、 Mech。
J、 Mech。
Chem、 20 (1977) 124(23E、M
−/’ラウス D、G、ライバリレイ: J−Chem
。
−/’ラウス D、G、ライバリレイ: J−Chem
。
Soc、 C1967、1564
(8) K、R,レディ、に、モギライア、B、スクリ
ーニバスA/ 、 J、 Ind、 Chem、 So
c、 64 (1987)so (at−i2)2a
−t□ CH,CH。
ーニバスA/ 、 J、 Ind、 Chem、 So
c、 64 (1987)so (at−i2)2a
−t□ CH,CH。
沸点、−130−135
a)文献:
(1)D、 K、 J、 Gorecki、 E、 M
、 Hawes: J、 1lech、 Chew。
、 Hawes: J、 1lech、 Chew。
20 (1977)124、
(2)E、 M、 IIawes、 D、 G、 Ti
bberley:J、Chet Soc、 C−L追J
トユ、1564、 (3)K、 R,Reddy、に、Mogilaiah
、B、5creenivasulu、 J、 Ind、
Chew、 Soc、β4 (1987)193゜ 生物学的作用に関する実施例 除草作用を有する作用物質と比較して望ましい植物およ
び望ましくない植物の成長に対する、除草剤および解毒
作用を有する化合物からなる本発明による除草作用を有
する薬剤もしくは薬剤組合せ物の種々の代表例の影響を
、温室試験による次の生物学的な実施例によって証明す
る。
bberley:J、Chet Soc、 C−L追J
トユ、1564、 (3)K、 R,Reddy、に、Mogilaiah
、B、5creenivasulu、 J、 Ind、
Chew、 Soc、β4 (1987)193゜ 生物学的作用に関する実施例 除草作用を有する作用物質と比較して望ましい植物およ
び望ましくない植物の成長に対する、除草剤および解毒
作用を有する化合物からなる本発明による除草作用を有
する薬剤もしくは薬剤組合せ物の種々の代表例の影響を
、温室試験による次の生物学的な実施例によって証明す
る。
栽培容器として、容量的300cm3および基質として
の腐植土約3%を有するローム砂を有するプラスチック
鉢を使用した。試験植物の種子を種類に応じて別々に浅
く播種し、かつ潅水した。その後に、種子が均一に発芽
しかつ植物が成長するまで、この容器を透明なプラスチ
ックキャップで覆った。
の腐植土約3%を有するローム砂を有するプラスチック
鉢を使用した。試験植物の種子を種類に応じて別々に浅
く播種し、かつ潅水した。その後に、種子が均一に発芽
しかつ植物が成長するまで、この容器を透明なプラスチ
ックキャップで覆った。
発芽後の処理法を使用するために、試験植物を成長形に
応じて最初に3〜20cmの成長高さになるまで栽培し
、次に初めて処理した。この場合には、除草剤を分配剤
としての水の中に懸濁させるかまたは乳化させ、かつ微
分配ノズルを用いて噴霧した。
応じて最初に3〜20cmの成長高さになるまで栽培し
、次に初めて処理した。この場合には、除草剤を分配剤
としての水の中に懸濁させるかまたは乳化させ、かつ微
分配ノズルを用いて噴霧した。
解毒作用を有する化合物を種子処理剤として使用する場
合には、試験において一定量、例えば種子1kgあたり
作用物質1gを種子に施こした。この種子を上記の試験
容器中に播種し、その中で除草剤での発芽後の後処理の
ために3〜5cmの成長高さになるまで栽培した。除草
剤を用いる処理を同様に上記方法で行なった。
合には、試験において一定量、例えば種子1kgあたり
作用物質1gを種子に施こした。この種子を上記の試験
容器中に播種し、その中で除草剤での発芽後の後処理の
ために3〜5cmの成長高さになるまで栽培した。除草
剤を用いる処理を同様に上記方法で行なった。
式■の除草作用を有するシクロヘキセノン誘導体の例と
しては、 式■: を使用した。
しては、 式■: を使用した。
除草作用を有する作用物質V、2を商業的に配合された
生成物(Ec184y#!、またそのつど同量の溶剤系
XX■の添加下で、無負荷配合)として噴霧処理液中に
加え、かつ解毒作用を有する化合物と一緒に散布した。
生成物(Ec184y#!、またそのつど同量の溶剤系
XX■の添加下で、無負荷配合)として噴霧処理液中に
加え、かつ解毒作用を有する化合物と一緒に散布した。
全部の解毒作用を有する化合物を発芽後の後処理のため
に作用物質lO%(重量%)を有するシクロへキセノン
80%およびエマルホル(Ifulphor)E L
20%(試験配合物XX II)からなる混合物中で調
製した。
に作用物質lO%(重量%)を有するシクロへキセノン
80%およびエマルホル(Ifulphor)E L
20%(試験配合物XX II)からなる混合物中で調
製した。
種子を処理する場合には、種子用粉末剤としての解毒作
用を有する化合物を作用物質40%(重量%)と−緒に
配合し、かつ例えば粘着剤を添加した。
用を有する化合物を作用物質40%(重量%)と−緒に
配合し、かつ例えば粘着剤を添加した。
オートムギ
オオムギ
ネズミムギ
イネ
モロコシ属
コムギ
トウモロコシ
(Avena fatus)
(Hordeum vulgaris)(Lolium
multiflorum)(Oryza sativ
a) (Sorghum) (Triticum aestivum)(Zea m
ays) 試験容器を温室内に設置し、この場合熱帯植物種は、1
8〜30℃が好ましく、かつ温帯植物種には、10〜2
5℃が好ましかった。
multiflorum)(Oryza sativ
a) (Sorghum) (Triticum aestivum)(Zea m
ays) 試験容器を温室内に設置し、この場合熱帯植物種は、1
8〜30℃が好ましく、かつ温帯植物種には、10〜2
5℃が好ましかった。
試験時間は、3〜5週間に及んだ。この時間の間、植物
を成育させ、個々の処理に対する植物の反応を評価した
。
を成育させ、個々の処理に対する植物の反応を評価した
。
未処理の対照植物と比較して0〜100%の目盛りにつ
き化学薬品による損傷を評価した。
き化学薬品による損傷を評価した。
この場合、0は損傷なしを意味し、かつ100は、植物
の完全な破壊を意味する。
の完全な破壊を意味する。
以下の表は、栽培植物の茎葉処理および種子処理の際の
本発明による化合物例No、lの解毒作用ならびに発芽
後の(茎葉)処理の際の化合物No、18.24および
44の解毒作用を証明するものである。この場合、これ
らの化合物は、栽培植物コムギ、イネおよびトウモロコ
シに対して除草剤V、2の認容性を明らかに改善してい
る。
本発明による化合物例No、lの解毒作用ならびに発芽
後の(茎葉)処理の際の化合物No、18.24および
44の解毒作用を証明するものである。この場合、これ
らの化合物は、栽培植物コムギ、イネおよびトウモロコ
シに対して除草剤V、2の認容性を明らかに改善してい
る。
第1表:温室内で発芽後の処理法を使用する際に化合物
No、lの解毒剤の容性の改善 作用物質 V、2 化合物 ■ トリチクム アベナ アエスチブム*ファトウア 0.03 0、O6 0,03 0,06 0,125 0,25 O0 *品種: “カンツラ−(にanzler)’″、“オカビ(Ok
api)”第2表:温室内で発芽後の処理法を使用する
際に化合物No、24の解毒作用を有する化合物の混入
によるコムギに対する除草剤V、2の植物毒性の減少に
関する他の例 使用量[ky/ha] 除草作用を有する 解毒作用を有する 作用物質 化合物 V、2 24 試験植物および損傷率% 栽培植物 望ましくない植物 トリチクム ロリウム アエスチブム本ムルティフロルム 0.0+5 0.03 0.06 0.015 0.03 0.06 0.06 0.125 0.25 本品種:“オカビ(Okapi)” 第3表:化合物No、lの解毒作用を有する化合物での
種子処理による除草剤V、2の植物毒性に対する栽培植
物の保護除草作用を有する 作用物質V、2 [kg/ha] 0.03 0.06 0.03 0.06 解毒作用を有する 化合物1の使用量 [y4子に9] ゼア・マイス*[トウモロ コシ]の場合の損傷率 % 本品種:“インラコルン(Inrakorn)”第4表
: る際に化合物No、
44の解毒作用を有する化合物を一緒に使用すること(
混合物)によるコムギに対する除草剤V、2の認容性の
改善 使用1t[ky/ha] 除草作用を有する 解毒作用を有する 作用物質V、2 化合物 44 損傷率% トリチクム ロリウム アエスチブム* ムルティフロルム O,OS 0.03 0.125 本品種: “スター(Star)″ 第5表:温室内で発芽後の処理法を使用する際に化合物
No、I8の解毒作用を有する化合物を一緒に使用する
こと(混合物)によるイネに対する除草剤V、2の認容
性の改善 使用量[ky/ha] 除草作用を有する 解毒作用を有する 作用物質V、2 化合物 18 損傷率% オリザエ エキツクロア サテイバ* クルスーガリス 0.03 0.03 0.015 本品種: 匈バーイア(Bahia)”
No、lの解毒剤の容性の改善 作用物質 V、2 化合物 ■ トリチクム アベナ アエスチブム*ファトウア 0.03 0、O6 0,03 0,06 0,125 0,25 O0 *品種: “カンツラ−(にanzler)’″、“オカビ(Ok
api)”第2表:温室内で発芽後の処理法を使用する
際に化合物No、24の解毒作用を有する化合物の混入
によるコムギに対する除草剤V、2の植物毒性の減少に
関する他の例 使用量[ky/ha] 除草作用を有する 解毒作用を有する 作用物質 化合物 V、2 24 試験植物および損傷率% 栽培植物 望ましくない植物 トリチクム ロリウム アエスチブム本ムルティフロルム 0.0+5 0.03 0.06 0.015 0.03 0.06 0.06 0.125 0.25 本品種:“オカビ(Okapi)” 第3表:化合物No、lの解毒作用を有する化合物での
種子処理による除草剤V、2の植物毒性に対する栽培植
物の保護除草作用を有する 作用物質V、2 [kg/ha] 0.03 0.06 0.03 0.06 解毒作用を有する 化合物1の使用量 [y4子に9] ゼア・マイス*[トウモロ コシ]の場合の損傷率 % 本品種:“インラコルン(Inrakorn)”第4表
: る際に化合物No、
44の解毒作用を有する化合物を一緒に使用すること(
混合物)によるコムギに対する除草剤V、2の認容性の
改善 使用1t[ky/ha] 除草作用を有する 解毒作用を有する 作用物質V、2 化合物 44 損傷率% トリチクム ロリウム アエスチブム* ムルティフロルム O,OS 0.03 0.125 本品種: “スター(Star)″ 第5表:温室内で発芽後の処理法を使用する際に化合物
No、I8の解毒作用を有する化合物を一緒に使用する
こと(混合物)によるイネに対する除草剤V、2の認容
性の改善 使用量[ky/ha] 除草作用を有する 解毒作用を有する 作用物質V、2 化合物 18 損傷率% オリザエ エキツクロア サテイバ* クルスーガリス 0.03 0.03 0.015 本品種: 匈バーイア(Bahia)”
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼ I [式中、 Rは水素原子またはC_1〜C_4−アルキル基を表わ
し、この場合、nは1または2であり、R^1はアミノ
基またはNR^3R^4を表わし、但し、 R^3はC_1〜C_1_2−アルキル基、C_3〜C
_6−アルケニル基、C_3〜C_8−シクロアルキル
基、フェニル基、フェニル−(C_1〜C_3)−アル
キル基、1〜3回ハロゲン、C_1〜C_4−アルキル
、C_1〜C_4−アルコキシ、C_1〜C_4−ハロ
ゲン化アルキル、ニトロ、アミノ、それぞれアルキル基
がC原子数1〜6を有するモノ−もしくはジアルキルア
ミノによって置換されたフェニル基またはフェニル−(
C_1〜C_3)−アルキル基を表わすか、または基: (但し、AはC_1〜C_8−アルキル基、C_2〜C
_6−アルケニル基、フェニル基、1〜3回ハロゲンお
よび/またはC_1〜C_4−アルキルによって置換さ
れたフェニル基、アミノ基、それぞれアルキル基がC原
子数1〜6を有するアルキル−もしくはジアルキルアミ
ノ基、フェニルアミノ基、モルホリノ基またはピペリジ
ル基を表わすものとする)を表わし、 R^4は水素原子、C_1〜C_1_2−アルキル基、
C_3〜C_8−シクロアルキル基を表わすか、或いは R^3およびR^4は一緒になって結合し、これらが結
合している窒素原子とともに酸素原子もしくは窒素原子
のような他のヘテロ原子を有することができる飽和また
は不飽和の5または6員の複素環式基に変わっており;
さらに、 R^3およびR^4はヒドラジノ基、1または2回C_
1〜C_4−アルキルによって置換されたかまたは1回
C_1〜C_4−アシルによって置換されたヒドラジノ
基: XR^5(但し、Xは酸素原子または硫黄原子を表わし
、R^5は水素原子、C_1〜C_1_2−アルキル基
、C_1〜C_4−アルコキシカルボニル−(C_1〜
C_4)−アルキル基、それぞれ環がハロゲン、C_1
〜C_4−アルキル、C_1〜C_4−アルコキシ、ア
ミノ、それぞれのアルキル基がC原子数1〜6を有する
モノ−もしくはジアルキルアミノによって置換されたC
_5〜C_8−シクロアルキル基、フェニル基、フェニ
ル−C_1〜C_3−アルキル基、フェニル基またはフ
ェニル−C_1〜C_3−アルキル基を表わすものとす
る)、ハロゲン原子、 イソチオロニウムハロゲン化物基、 C_1〜C_1_2−アルキル基、 C_1〜C_4−アルコキシカルボニル−C_1〜C_
4−アルキル基、フェニル基またはフェニル−(C_1
〜C_3)−アルキル基(但し、これらの芳香族基は、
次の基:ハロゲン、C_1〜C_4−アルキル、C_1
〜C_4−アルコキシ、アミノ、ニトロ、それぞれアル
キル基がC原子数1〜4を有するモノ−もしくはジアル
キルアミノの中の1〜3個の基を有することができるも
のとする)を表わし、 R^2はC_1〜C_4−アルキル基、シアノ基、カル
ボキシル基、 基: ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ (但し、 Xは酸素原子または硫黄原子を表わし、 BはC_1〜C_6−アルキル基、C_1〜C_6−ア
ルコキシ基またはアルキルチオ基、アミノ基、それぞれ
アルキル基がC原子数1〜4を有するモノ−もしくはジ
アルキルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジル基、塩素
原子、臭素原子を表わすか、または一面で1〜5個のハ
ロゲン原子を有することができおよび/またはそれぞれ
次の基:C_1〜C_4−アルキル、C_1〜C_4−
アルコキシ、C_1〜C_4−ハロゲン化アルキル、C
_1〜C_4−ハロゲン化アルコキシおよび/またはC
_1〜C_4−アルキルチオの中の1〜3個の基を有す
ることができるフェニル基を表わし、 DはC_1〜C_4−アルキル基またはNH_2基を表
わし、 R^6は水素原子、C_1〜C_8−アルキル基または
C_2〜C_8−アルキルカルボニル基を表わすものと
する)を表わすか、或いは R^1およびR^2は一緒になって−NH−N=C(N
H_2)−を表わす]で示される2,3−置換1,8−
ナフチリジンならびにR^1がメチル基、ヒドロキシル
基またはアミノ基(NH_2)を表わす場合には、R^
2はシアノ基、カルボキシル基、カルボン酸アミド基ま
たはカルボン酸エステル基を表わすという条件で、該化
合物の植物に認容性の塩。 2、除草剤において、一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼ I [式中、 Rは水素原子またはC_1〜C_4−アルキル基を表わ
し、この場合、nは1または2であり、R^1はアミノ
基またはNR^3R^4を表わし、但し、 R^3はC_1〜C_1_2−アルキル基、C_3〜C
_6−アルケニル基、C_3〜C_8−シクロアルキル
基、フェニル基、フェニル−(C_1〜C_3)−アル
キル基、1〜3回ハロゲン、C_1〜C_4−アルキル
、C_1〜C_4−アルコキシ、C_1〜C_4−ハロ
ゲン化アルキル、ニトロ、アミノ、それぞれアルキル基
がC原子数1〜6を有するモノ−もしくはジアルキルア
ミノによって置換されたフェニル基またはフェニル−(
C_1〜C_3)−アルキル基を表わすか、または基: ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し、AはC_1〜C_8−アルキル基、C_2〜C
_6−アルケニル基、フェニル基、1〜3回ハロゲンお
よび/またはC_1〜C_4−アルキルによって置換さ
れたフェニル基、アミノ基、それぞれアルキル基がC原
子数1〜6を有するアルキル−もしくはジアルキルアミ
ノ基、フェニルアミノ基、モルホリノ基またはピペリジ
ル基を表わすものとする)を表わし、 R^4は水素原子、C_1〜C_1_2−アルキル基、
C_3〜C_8−シクロアルキル基を表わすか、或いは R^3およびR^4は一緒になって結合し、これらが結
合している窒素原子とともに酸素原子もしくは窒素原子
のような他のヘテロ原子を有することができる飽和また
は不飽和の5または6員の複素環式基に変わっており;
さらに、 R^3およびR^4はヒドラジノ基、1または2回C_
1〜C_4−アルキルによって置換されたかまたは1回
C_1〜C_4−アシルによって置換されたヒドラジノ
基: XR^5(但し、Xは酸素原子または硫黄原子を表わし
、R^5は水素原子、C_1〜C_1_2−アルキル基
、C_1〜C_4−アルコキシカルボニル−(C_1〜
C_4)−アルキル基、それぞれ環がハロゲン、C_1
〜C_4−アルキル、C_1〜C_4−アルコキシ、ア
ミノ、それぞれのアルキル基がC原子数1〜6を有する
モノ−もしくはジアルキルアミノによって置換されたC
_5〜C_8−シクロアルキル基、フェニル基、フェニ
ル−C_1〜C_3−アルキル基、フェニル基またはフ
ェニル−C_1〜C_3−アルキル基を表わすものとす
る)、ハロゲン原子、 イソチオロニウムハロゲン化物基、 C_1〜C_1_2−アルキル基、 C_1〜C_4−アルコキシカルボニル−C_1〜C_
4−アルキル基、フェニル基またはフェニル−(C_1
〜C_3)−アルキル基(但し、これらの芳香族基は、
次の基:ハロゲン、C_1〜C_4−アルキル、C_1
〜C_4−アルコキシ、アミノ、ニトロ、それぞれアル
キル基がC原子数1〜4を有するモノ−もしくはジアル
キルアミノの中の1〜3個の基を有することができるも
のとする)を表わし、 R^2はC_1〜C_4−アルキル基、シアノ基、カル
ボキシル基、 基: ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ (但し、 Xは酸素原子または硫黄原子を表わし、 BはC_1〜C_6−アルキル基、C_1〜C_6−ア
ルコキシ基またはアルキルチオ基、アミノ基、それぞれ
アルキル基がC原子数1〜4を有するモノ−もしくはジ
アルキルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジル基、塩素
原子、臭素原子を表わすか、または一面で1〜5個のハ
ロゲン原子を有することができおよび/またはそれぞれ
次の基:C_1〜C_4−アルキル、C_1〜C_4−
アルコキシ、C_1〜C_4−ハロゲン化アルキル、C
_1〜C_4−ハロゲン化アルコキシおよび/またはC
_1〜C_4−アルキルチオの中の1〜3個の基を有す
ることができるフェニル基を、表わし、 DはC_1〜C_4−アルキル基またはNH_2基を表
わし、 R^6は水素原子、C_1〜C_8−アルキル基または
C_2〜C_8−アルキルカルボニル基を表わすものと
する)を表わすか、或いは R^1およびR^2は一緒になって−NH−N=C_(
NH_2)−を表わす]で示される少なくとも1つの2
,3−置換1,8−ナフチリジンおよびその植物に認容
性の塩ならびに群: a)式IV: ▲数式、化学式、表等があります▼IV [式中、 R^aはフェニル基、ピリジル基、ベンズオキサジル基
、ベンズチアジル基またはベンズピラジニル基を表わし
、この場合これらの芳香族環系は、次の基:ハロゲン、
C_1〜C_4−アルキル、C_1〜C_4−ハロゲン
化アルキルおよび/またはニトロの中の2個までの基を
有することができ、 R^bは水素原子、C_1〜C_4−アルキル基および
植物に認容性の陽イオンの等価物を表わしR^cは水素
原子またはメチル基を表わす]で示される2−(4−ヘ
テロアリールオキシ)−または2−(4−アリールオキ
シ)−フェノキシ酢酸誘導体および/または b)式V: ▲数式、化学式、表等があります▼V [式中、 R^dはC_1〜C_4−アルキル基を表わし、R^e
はC_1〜C_4−アルキル基、C_3〜C_4−アル
ケニル基、C_3〜C_4−アルキニル基、C_3〜C
_4−ハロゲン化アルキレン基を表わすかまたはハロゲ
ン原子によって置換されていてもよいアニル基を表わし
、 R^fは1または2回C_1〜C_4−アルキルチオま
たはC_1〜C_4−アルコキシによって置換されてい
てもよいC_1〜C_4−アルキル基;炭素原子員とと
もに酸素原子、硫黄原子またはスルホキシド基もしくは
スルホン基を有することができる5または6員の飽和ま
たは1個所不飽和の環系、この場合この環は、次の基;
ヒドロキシ、ハロゲン、C_1〜C_4−アルキル、C
_1〜C_4−ハロゲン化アルキル、C_1〜C_4−
アルコキシおよび/またはC_1〜C_4−アルキルチ
オの中の3個までの基を有することができ; 2個の酸素原子または硫黄原子を有しかつ3個までのC
_1〜C_4アルキル基および/またはメトキシ基によ
って置換されていてもよい10員の飽和または1個所不
飽和の複素環式フェニル基、ピリジル基、チアゾリル基
、ピラゾリル基、ピロリル基またはイソキサゾリル基を
表わし、この場合これらの基は、次の基:C_1〜C_
4−アルキル基、C_1〜C_4−ハロゲン化アルキル
基、C_1〜C_4−アルコキシ基、C_1〜C_4−
アルキルチオ基、C_3〜C_6−アルケニルオキシ基
、C_3〜C_6−アルキニルオキシ基、C_1〜C_
4−アルコキシ−C_1〜C_3−アルキル、C_1〜
C_4−ジアルコキシ−C_1〜C_3−アルキル、ホ
ルミル、ハロゲンおよび/またはベンゾイルアミノの中
の3個までの基を有することができ、 R^gは水素原子、ヒドロキシ基を表わすかまたはR^
fがC_1〜C_6−アルキル基を表わす場合には、C
_1〜C_6−アルキル基を表わし;R^hは水素原子
、シアノ基、ハロゲン原子またはC_1〜C_4−アル
コキシカルボニル基もしくはC_1〜C_4−アルキル
ケトオキシム基を表わし、R^iは水素原子または環境
に認容性の陽イオンの等価物を表わす]で示されるシク
ロヘキセノン誘導体からの除草作用を有する少なくとも
1つの作用物質を含有する除草剤。
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