JPH02237904A - 除草剤成分として２―（４―ヘテロアリールオキシ）―または２―（４―アリールオキシ）―フェノキシ酢酸またはプロピオン酸誘導体および／またはシクロヘキセノン誘導体、および解毒剤としてナフタリン誘導体を含む除草剤、およびその望ましくない雑草成長駆除のための利用法 - Google Patents

除草剤成分として２―（４―ヘテロアリールオキシ）―または２―（４―アリールオキシ）―フェノキシ酢酸またはプロピオン酸誘導体および／またはシクロヘキセノン誘導体、および解毒剤としてナフタリン誘導体を含む除草剤、およびその望ましくない雑草成長駆除のための利用法

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JPH02237904A
JPH02237904A JP1285079A JP28507989A JPH02237904A JP H02237904 A JPH02237904 A JP H02237904A JP 1285079 A JP1285079 A JP 1285079A JP 28507989 A JP28507989 A JP 28507989A JP H02237904 A JPH02237904 A JP H02237904A
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halogen
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alkoxy
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ヘルムート、ハーゲン
Juergen Pfister
ユルゲン、プフィスター
Ulrich Eichenauer
ウルリッヒ、アイヒェナウアー
Bruno Wuerzer
ブルーノ、ヴュルツァー
Karl-Otto Dr Westphalen
カール―オットー、ヴェストファレン
Wilfried Helbig
ヴィルフリート、ヘルビッヒ
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BASF SE
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は．除草剤活性成分として２−（４−ヘテロアリ
ールーオキシ）一または２−（４−アリールオキシ）−
７ェノキシ酢酸−またはプロビオン酸誘導体および／ま
たはシクロヘキセノン誘導体および解毒剤としてナフタ
リン真導体を含む除草剤．並びにこの除草剤によって望
ましくない植物の成長を選択的に駆除する方法に係るも
のである。
（従来技１） 式…の ２−（４−へテロアリールオキシ）一また（ま２一（４
−アリールオキシ）−７エノキシ酢酸誘導体であり，こ
こにおいて置換基は以下の意味を有しており， すなわち １が．ハロゲ７，　　ｃ，−　０，−　７ルキ）１／，
　Ｇ，−　Ｃ４−ハロゲンアルキル基の１乃至２個で置
換されていることができるフヱニル環．ヒ゜リジン環，
ペンズオキサジル基，ペンズチアジル基また＆まベンズ
ビラジニル基であり Ｒｂ　が，水素，ｃＩＩ−ａ４−アルキル基またシま樗
物適応性カチオンの当量であり． ′Ｂ０　　が，水素またはメチル基でありまたは弐■の シクロヘキセノン誘導体であり．ここにおいて置換基は
以下の意味を有しており， すなわち Ｒｄ　　が，ｃ，−ａ，−アルキル基であり，Ｒ０　　
が＋　　０１　’−　Ｃ４−アルキル基＋　　０３　−
　０４−アルケニル基＋　　０３　−　０４−アルキニ
ル基．０３−０４−７１ロゲンアルキレン基，またはノ
ｈロゲン原子で置換されていることができるテニル基で
あり．Ｒｆ　が．単一にｏ，　−　ａ，−アルキルチオ
またはＣＩ　−０４−アルコキシ基で置換されているこ
とができる０，　−　０，−アルキル基，または５一乃
至６一員飽和環または単一不飽和基の環状体であり．炭
素原子のほかに酸素原子または硫黄原子を含むことがで
き，この際に硫黄原子が１乃至２個の酸素原子と結合し
ていることができ，この環状体カ．ヒドロキシ，ハロゲ
ン．Ｏｘ−Ｃｉ−アルキル，ａ，−ａ４−ハロゲンアル
キル，０，−０，−アルコキシおよび／またはＣ，　−
　ａ，−アルキルチオで置換されていることができ， または１０員環飽和または単一不飽和基のへテロ環で２
個の酸素原子または硫黄原子を含み，〕乃至３個のａ，
　−　Ｏ４−アルキル基および／またはメトキシ基で置
換されていることができ、またはフエニル基，ビリジル
基またはイソオキサゾリＡ／基であり，この環状体が１
個乃至３個のＣ’ｌ　−　０４−アルキル，ＣＩ−０４
−ハロゲンアルキル．ＣＩ−’４−アル］　キシ．　　
Ｏ，−　０，−　７ｋキ＃’ｆ−オ，（ｊ３−’６−ア
ルケニルオギシ，Ｃ，−偽−アルキニルオキシ，自−Ｃ
Ｊ＊−ジアルコギシーａ，−ａ，−アルキル，ホルミル
．ハロゲンおよび／またはペンゾイルアミ７基で置換さ
れていることができ， Ｉｇ　　が．水素または、Ｒ３が−−　Ｑ，−アルキル
基の意味である時にはＯ＋　　（Ｅｅ−γルキル基であ
りＲｈ　が．水素．シアノ基．ハロゲン原子またはＣ，
−０４−アルコキシ力ルボニル基でありＲ１　　が，水
素または環境適合性のあるカチオンの等量である それぞれの弐■または式■からの除草剤゜活性物質は．
文献から既知である。
２−（４−へテロアリールオキシ）一または２〜（４−
アリールオキシ）−７ェノキシ酢酸誘導体（例えば．西
独特許公開公報第２２２３８９４号１西独特許公開公報
第２４３３０６’７号．西独特許公開公報第３００４７
７０号，ベルギー特許第８６８８７５号およびベルギー
特許第８５８６１８号）は．イネ科の望ましくない植物
の駆除に役立っている。しか（−２ながら，同上物質の
栽培植物に対する適合性は，置換基および使用量に応じ
て，商業的に実用化できる程度と不適合の間で変動１−
ている。
シクロヘキ七ノン誘導体は．文献（例えば。−３一ロッ
パ特許公開公報第２２８５９８号，ヨーロッパ特許公開
公報第２３０２３５号．ヨーロッパ特許公開公報第２３
８０２１号．米国特許第４４３２７８６号，西独特許公
開公報第２４３９１０４号）において．同じように＃草
剤として記載されている。このシクロヘキ七ノン誘導体
は，特に双子葉植物栽培品およびイネ科に属していない
草本類での望ましくない雑草駆除に有用である。置換基
の構造および使用量に応じて．このグループからの化合
物は，また小麦および米のようなイネ科栽培植物用の望
ましくない雑草の選択駆除Ｋ使用されることができる。
ナフタリン誘導体は，文献において．式工′の除草剤と
同時に解毒剤としても記載されておりｙが水ｘ．ハロゲ
ン，ニトロ，ａ，−ａ５−アルキルまたはフエニルであ
り． Ｒ’／　　カヒドロキシ，アルコキシ．アルキルチオ．
アミンまたは置換アミノ基である（ハンガリー特許第２
１３１８号．ハンガリー特許第２１３１９号，ハンガリ
ー特許第２１３２０号．ハンガリー特許第２１３２１号
．ハンガリー特許第２１３２２号．ハンガリー特許第２
１３２３号およびベルギー特許第８８４６３４号）。こ
の解毒剤は．尿素系，チオカーバメート系．トリアジン
系，クロルアセトアニリド系およびウラジル系除草剤に
よって起こる傷害の低減化に有効である。
（発明の目的） 本発明の使命は．（ヘテロアリールオキシ）一または（
アリールオキシ）−７ェノキシ酢酸またはシクロヘキセ
ノン型の除草剤によって起こる栽培植物の傷害を修正で
きる状態になれる化合物を見出すことであった。
（発明の構成） 本発明の使命Ｋ対応して．式■ Ｒ１ （式中，置換基および指数が以下の意味を有するすなわ
ち， Ｒが．Ｏ，〜０４−アルキル，０１−０４−アルキルチ
オ，Ｏ，　−　ａ，−ハロゲンアルキル，ａ，−０４−
アルコキシ，ハロゲン，ヒドロキシ，ニトロｔ？．：ハ
ヘｙジル， ｍが，０，１．２または３であり．ｍが２または３を意
味している時にはＲが異なっていることができるもので
あり． １１が，　　−ＯＮ，　　−０（Ｎ賜）ＮＯＨ，　　−
０（Ｘ）ＹＲ３Ｒ２が，ハロゲン，　　−ＮＲ５プ，　
　−Ｎ＝ＯＨ−戸であり７ Ｘが．酸素または硫黄であり Ｙが，酸素または一ＮＲ３であり， 戸が．水素． マタはハロゲン＋　　０１−０４−アルキルアミノ．ジ
−　（　ａ，　−　ａ，−アルキル）アミノ，ａ，−ａ
４−アルコキシおよびＣ，　−　ａ４−アルキルチオの
１個乃至３個で置換されていることができるＣ，−４−
アルキル． またはＯ，−ａ，−アルキル，ａ，−ａ４−アルコキシ
，Ｃ，．−Ｏ，−アルキルチオ，Ｏ，−０４−ハロゲン
アルキル．シアノ．ニトロおよび／またはハロゲンの１
個乃至３個で置換されていることができるフェニル，ま
たはベンジルでアリ， 一が，ハロゲン，Ｏｌ−０４−アルキＡ／，ｃ，−０４
−アルフキシ，ａ，−Ｏ，−アルキルチオ，Ｏ，−０４
−ハロゲンアルキル，シアノおよび／またはニトロの１
個乃至２個で置換されていることができるフェニルであ
り Ｒ５が．水素． マタハ，ハロゲン．０，−○，−アルキルアミノ，ジー
（　ｃ，　−　ｏ４−アルキル）−アミ／，Ｏ，−０４
−アルキルチオ，フェニルおよび／または．（ｑ−Ｃ，
−アルキル）オキシカルボニルの１個乃至３個で置換さ
れていることができるＯ＋−（ｑ−アルキル．または，
ハロゲン，０，−０，−アルキル，Ｏｌ−貴−７ルコキ
シ，Ｃ，−ａ，−アルキルチオ．Ｏｓ−Ｇａ−ハロゲン
アルキル．シアノおよびまたはエトロの１個乃至３個で
置換されていることができる７エニルであり． Ｒ６が．水素， マタは八ロゲン，０，−０，−７ルキルアミノ．ジ−　
（　ａ，　−　ｏ，−アルキル）一アミ／，Ｏ，−０，
−７ルコキシ，０，−０４−アルキルチオおよび／また
はフェニルの１個乃至３個で置換されていることができ
る偽−４〜アルキルであり， Ｒ７がｏ１−ａ，−アルコキシ，０１−（７４−７／ｌ
／キルチオ，ｏ，　−　０４−７ルキルアミノ．ジー（
０１−０４−アルキル）アミノ，７エニルの１個乃至３
個および／または１個乃至５個のハロゲン原子で置換さ
れていることができる０，−０，−アルキル，または，
Ｏ，−ａ，−アルキル，Ｏ，−ａ４−アルコキシ，ａ，
−Ｏ，−アルキルチオ，０，−０，−ハロゲンアルキル
、ニトロ，シアノおよび／またはハロゲンの１個乃至３
個で置換されていることができるフェニルまたは５員一
乃至６員一環のへテロアリールであり Ｒ８が．ハロゲｙ，ｏ，−ａ，−アルコキシ，ａ，−ｏ
，−アルキルチオおよび／またはフェニルの１個乃至３
個で置換されていることができるａ，　−　ａ，　−ア
ルキルまたは０，一偽一アルヶニル基，または．ａ，−
ａ４−アルキｋ，　　Ｑ，　−　０，−アルコキシ．ｏ
１−Ｃ，−７ルキルチオ，ａ，−Ｃ４−ハロゲンアルキ
ル，二トロ．シアノおよび／またはハロゲンの１個また
は３個で置換されていることができるフェニル基． またはＶ・・・♂が一緒になって，０２−０４−アルキ
レン鎖または’２−０４−アルケニレン鎖を形成し．こ
の分子鎖がａ，　−　ｏ，−アルキル，ａ，−ｃ４−ア
ルコキシ，０，−０，−アルキルチオ．ハロゲンおよび
／またはフエニルの１個乃至３個で置換されていること
ができ． またはｔ・・・Ｖが縮合ベンゾール環を形成し，これが
１個乃至４個のハロゲン原子および／または０，　−　
０４−アルキル，Ｏ，−０４−アルコキシ．Ｏ，一ヘー
アルキルチオ，Ｏ，−ａ，−ハロゲンアルキル．シアノ
．ニトロおよび／またはフエニルの１個乃至３個で置換
されていることができ，Ｒ”，ＲＩＯがＯ，−ａ，−ア
ルキルであるか．またはそれらが結合している〇一原子
と一緒になって０，−４−シクロアルキルを形成し． Ａが．水素， またはハロゲン，ａ，−ａ４−アルコキシ，ａ，−ａ，
ーアルキルチオ，ａ，−Ｏ４−アルキルアミノ．ジ−（
ａ，−Ｃ４−アルキル）アミノ．フエニルおよび／また
はａ，　−　Ｏ４−アルフキシカルボニルの】、個乃至
３個で置換されていることができる角一偽−アルキル．
または０１−０４−アルフキシカルボエル． −Ｎ創訃または １乃至５個のハロゲン原子でか，および／またはＱｌ−
０４−アルキル．Ｏｌ−Ｏ，−アルコキシ．Ｃ，−０４
−ハロゲンアルキル．シアノおよび／またはニトロ基の
１個乃至３個で置換されていることができるフェニルで
ある）で表わされるナフタリン誘導体が，イネ科の栽培
植物の保護に好適であり．特に穀物，例えば米．トウモ
ロフシおよびもろこＩ一等の栽培において．（ヘテロア
リールオキシ）一またはアリールオキシ７エノキシ酢酸
型または，シクロヘキセノン型の除草剤の選択適応性を
改善することが．見出された。これによって．有用植物
の傷害が．減少または完全に阻止される。望ましくない
雑草類は，この除草剤が除草剤成分と解毒剤化合物を一
緒に製剤したものであるか．または別々に製剤されてい
るかにかかわらず．この除草剤によって駆除される。も
し別々に製剤されている時には．除草剤と解毒剤が，い
かなる順序で適用されてもよろ１，い。
式Ｉ化合物の製造法は，文献上で一般的に用いられてい
る方法によって行なわれる。
Ｒ１およびＲ２がナフタリン環の隣接位置にある誘導体
工は，例えば対応するニトロナフタリン誘導体■を，　
Ｙ．　Ｔｏｍｉｏｋａ　（　Ｏｈｅｍ．　Ｐｈａｒｍ．
　Ｂｕｌｌ．　３３（４．’）　．　　１３６ｏ　−　
１３６６　（１９ｓ５）　）記載の条件に類似の方法で
．シアノナ７チルアミンＩｌａ　（　Ｒ”＝　ＯＮ　，
ｕ２＝ＮＨ！）Ｋすることで得られることができる。
この反応経路は．以下の工程で２−アミノーナフタリン
−１−カルボニトリル誘導体の合成を経て製造されるも
のである。
誘導体１ａから．対応する化合物Ｉが．文献記載の誘導
体合成方法Ｋより合成される〔シアノ基の誘導体：有機
化学の各種方法（　Ｍ１ｔｔｈＯ（ｌｌｌｎ　ｄｓｒｏ
ｒｇａｎ’．　Ｏｈｅｍ＋）　（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙ
ｌ　）巻ＩＣ５　，頁２６３ｆｔ．頁７９０　ｆｔ　，
頁９４１　ｔｆ　，頁１２４２　ｆｆ　，頁１３１３　
；巻ｘ／４（　１ｅａａ　）．頁２０９　ｆｆ　；７ミ
ノ基の誘導体：　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｃｈａｒ　ｏｒｇ
ａｎ．　Ｏｈｅｍ．　（Ｈｏｕｂｓｎ−Ｗｅｙｌ　）巻
ＸＩ　（２）　．頁３ｆｆ，巻ｖ（２）頁８４６）。
Ｒ１およびプが隣接しない環位置を占めているナフタリ
ン誘導体Ｉの合成は．多くの方法で可能であり文献中に
記載されている。文献の引用は．表１または表２中の対
応する化合物について．続いて記載する合成実施例中で
説明する。
生物活性の点では．置換基が以下の意味を有しているナ
フタリン誘導体が好適である：Ｒが．アルキル例えば，
メチル．エチル．プｐピル．１−メチルエチル．プチル
，１−メチルプロビル，２−メチルプロピルおよび１，
１−ジメチルエチル，特Ｋメチルおよびエチルであり．
または．ハロゲンメチル例えば，フルオルメチル，ジフ
ルオルメチル．トリ７ルオルメチル，２．２−ジフルオ
ルエチル，２，２．２−トリフルオルエチルおよび１，
２．２−｝リフルオルエチル，特Ｋトリ７ルオルメチル
および２．２．２−｝り７ルオルエチルであり． またはアルフキシ例えば，メトキシ．エトキシ．プロビ
ルオキシ　イソープロビルオキシおヨヒ３級一プチルオ
キシ，特にメトキシおよびエトキシであり． またはアルキルチオ例えば．メチルチオ，エチルチオ．
イソープロピルチオおよび３級一プチルチオ．特にメチ
ルチオであり または．ハロゲン例えば．フッ素．＃１素，臭素および
ヨード．特にフッ素．塩素および臭素，ヒドロキシル．
ニトロまたはベンジルであり，ｍが，０，１．２または
３であり，ｍが２または３である時にはＲ基が異なって
いることができ．Ｒ１が．シアノ．カルボキシアミンオ
キシム，カルボン酸，チオーカルボン酸．カルボン酸ア
ミド，チオカルポン酸アミド．オキサジアゾール，イミ
ノエステル基であり，ここで２および１１０カメチル．
エチル．ブ四ピル．プチル．シクロペンチルまたはシク
ロヘキシルであり．またはアゾールが１−イミダゾリル
ー１−．１−ビラゾリルーおよび特ｋｌ−　｝リアゾリ
ル基である一〇（０）一アゾールを意味している。
Ｒｌが酸または酸アミドを意味している限りでは．この
基はさらＫ上述のアルキル基．７エニル基またはベンジ
ル基により置換されていることができる。
特に好適な置換基は，以下のようである：ーシアノ． 一カルポキシアミド基およびチオカルポキシアミド基で
，置換されていないかまたは，メチル．エチル．フエニ
ルおよび／またはベンジルで置換されている． 一３−オキサジアゾリル基で，５位にフェニル環が置換
されて゛おり．このフェニル基がさらに１個乃至３個の
置換基を有することができる。ここでの置換基としては
，既にＲとして示されたハロゲン原子．アルキル基，゛
Ｔルコキシ基，アルキルチオ基．ハロゲンアルキル基お
よび／またはニトロ基が考えられる。
Ｒ２が，Ｒとして示されたハロゲン原子を意味しており
，例えばフッ素，塩素および臭素が好適である。
または．このほかにＲ２ぱまたカルボン酸基，ヒドロキ
シル基，アミ７基またはヒドロキシ基またはアミ７基の
誘導体を意味することができる。
特に好適なのは． −ジアルキルアミノ基，例えばジメチルアミノおよびジ
エチルアミノ， −ジアシルアミノ基，例えばジア七チルアミノ，マレイ
ンイミノ．ジク１ゴルマレインイミノ．メチルマレイン
イミノ．フタルイミノ．テトラブ口モフタルイミノおよ
び３．４．５．６−テトラヒドロフタルーイミハ ーアシルアミ７基３例えばアセチルアミノ．グルタリル
アミノ．ペンゾイルアミノおよびエヂルオキザロイルア
ミノ， −スルホニルアミン基．例えばフェニルスルホニルアミ
ノおよびＮ−（フェニルスルホニ力・）Ｎ−（１−カル
ボギシリ／Ｉ１）メチルアミノーイミノ基，例えばペン
ザルイミ７基である，．ヒドロキシ基の誘導体と１７で
は，塩類例えばアルカリ金属塩２または無機酸．例えば
アルキルスルホン酸．リン酸またはカルボン酸とのエス
テルが考えられる。
化合物Ｉの内で特に好適な例と１−では　１１基とＲ２
基がナフタリン環の隣接した位置にある化合物である。
式■の除草剤（ヘテロアリールオキシ）一マタはアリー
ルオキシーフエ／キシー酢酸誘導Ｋｌｆ［して，式■の
ナフタリン誘導体によって俄培植物の適合性が改善され
ることのできる種類の式１除草剤は，以下の表Ａに示さ
れている： 表Ａ ｐＣ 式■のナフ々リン誘導体によって栽培植物の適合性が改
善されるこどのでぎる式■のシクロヘギセノン除醒剤の
特別の例は，以下の表Ｂに示さｌ｝１ている： ノｈ９ Ｒａ′ Ｒ０ （文献） ミ　　　　閃　　　　工　　　　工 工　　　　工　　　　Ｏｌ＋　　　　工工　　　　工 閃　　　　工　　　　Ｏｌ＋　　　　工工 ｗｍ圏四 糎 閃　　　　工　　　　平　　　　″；ｒＪ　　　　　エ
　　　　エ　　　　工　　　　国閣　　　　：Ｉ５　　
　　　工　　　　ヱ　　　　工　　　　工　　　　工　
　　　エ工　　　　工　　　　工　　　　閃　　　　工
　　　　＝　　　　閤　　　　工工　　　　工　　　　
工 閃　　　　工　　　　工 ！：ｘ：Ｉ１＋ 工　　　　工 工　　　　閃 ヱ　　　　工 （実施例） 合成実施例 実施例／ ２−ベンゾイルアミノナフタリン−１一カルボニ　　ト
　　リ　　ル ３．０　ｇ　（　１７．８　ｍｍｏｌ　）の２−アミノ
ナフタリンー１一カルポニトリル（　Ｏｈｅｍ．Ｐｈａ
ｒｍ．　Ｂｕｌｌ．３３　（４）　，　１３６０　−　
１３６６　（　１９８５　）　）が．１００Ｉｌｌトル
オール中で，　　２．５　ｇ　（　１８．１　ｍｍｏｌ
　）の塩化ベンゾイルおよび４ｉｌ７のトリエチルアミ
ンと共に１５時間８０℃で攪拌された。反応完了後に，
生成物が濾取され乾燥された。これによって．融点２０
５℃の標記化合物１．５　ｇ　（理論収率３１％）を得
る。
（活性物質試験墓１．００８　） 実施例コ １−（Ｎ−７タルイミド）ナフタリン−２一カルボニト
リル ａ）　　ｌ−アミンナフタリン−２−カルボン酸アミド
オキシム ３．０　ｇ　（　１７．９　ｍｍｏｌ　）の１−アミノ
ナフタリン−２−カルボニトリル（　Ｏｈｓｍ．　Ｐｈ
ａ．ｒｍ．　Ｂｕｌｌ．３３　（４）　，　１３６０　
−　１３６６　（　１９ｓ５）　），および２．７ｇ　
（　１７，９　ｍｍｏｌ　）の無水７タル酸が．　４０
ｍｌ氷酢酸中で１５時間，加熱沸騰された。度応完結後
に，反応混合物が２００ｄの水中で攪拌されて、生成沈
殿物を分取，乾燥した。かくして．融点１９６℃の標記
化合物３．５　ｇ　（理論収率６６％）を得る（活性物
質試験＆２．０１０）。
実施例３ ５〜（３−ク四ルフェニル）　−　ｓ　−　（　１’−
アミ／ナ７　｝　−　２’−イル）一オキサジアゾール
３３．６　ｇ　（　０．２０　ｍｏｌ　）の１−アミノ
ナフタリン−２−カルボニトリル（　Ｏｈｅｍ．　Ｐｈ
ａｒｍ．　Ｂｕｌｌ．３３．　　１３６０　−　１３６
６　（　１９ａ５）　）　，　１８．８　ｇ（　０．２
７ｍｏｌ　）のヒドロキシルアンモニウムクロリドおよ
び２２．７　ｇ　（　０．２７　ｍｏｌ　）の炭酸水素
ナトリウムが．３００−エタノール／水（３：２）溶剤
中で１５時間．加熱還流された。冷却後に，吸引濾過し
てｎ−プロバノールで洗浄した。収量３０．０ｇ（７５
％）。標記化合物の融点＝＝　１７８　−　１８０℃（
活性物質試験Ａ２．０２９）。
ｂ）　　（ａ）で得られた化合物の６．ｏ　ｇ　（　３
０　ｍｍｏｌ　）３．２　ｇ　（　６０　ｍｍｏｌ　）
のナトリウムメチラートが，７０　ｍメタノール中で１
５時間加熱沸騰された。
反応完結後に．　１５００ｄの水中に入れられ攪拌され
て６沈殿生成物を濾取．乾燥した。かくして，１６０℃
融点の標記化合物５．４　ｇ　（理論収率５６％）を得
る（活性物質試験Ａ２．０６９）。
実施例ダ ２−クロルナフタリン−１−カルポニトリル中に加えら
れた。ガス発生が完結した後で．冷却された反応混合物
を，２０００ｍの２０％壇酸と混合反応させ．生成した
沈殿物を濾取，洗浄し，乾燥した。かくして．融点８２
　−　８３℃の標記化合物３１．７　ｇ　（理論収率７
０％）を得る（活性物質試験屋１．ｏｏ１）。
ＯＮ ３３．６　ｇ（　０．２　ｍｏｌ　）の２−アミノナフ
タリンー１一カルポニトリル （実施例／参照）を２５０　Ｍｌ無水アセトニトリル中
に浴解した溶液が．６５℃で，　３２．３　ｇ　（　０
．２４ｍ０１）の塩化第二銅（　ＯｕＯ］−２　）　（
無水）および３０．９ｇ（　０．３　ｍｏｌ　）の３級
一プチルニトリルを８００耐無水アセトニトリルに懸濁
させた懸濁液墓 １．００１ １．００２ １．００３ １．００４ １．００５ １．００６ １，００ク １．００８ １．００９ １．０１０ １．０１１ Ｒ！ １−ａＮ Ｒ１ Ｒ２ ２−Ｂｒ ２−１１鵬 ２−ＮＨＯＯＯＨ， ２−Ｎ（ＯＯＯＨ，）ｔ ２−ＮＨＯＯ（０１％　）ｔ　Ｏ偽Ｈ ２−ＮＨＯＯＰｈ ２−ＮＨＯＱＮＨＰｈ ２−ＮＨＯＯＯＯＩ　Ｇ％　ＯＨ＠ ２〜Ｎ＝Ｃ｝ｆＩ’ｈ 融点印〕 ６−００｝！， 文献 Ｏｈｅｍ．Ｂａｒ．８３　，１７１　　（１９５０）Ｏ
ｈｓｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ　３３　，１３６０　　
（１９８５）Ｊ．Ｏｒｇ．Ｏｈｅｍ．３３　．１７１９
　　（１９６Ｂ）Ｍｏｎ＆ｔｓｈ．Ｏｈｓｍ．８ＣＪ　
，３５８　　（１９５８）属１．００５と同じ 扁１．００３と同じ ＆１．００５と同じ １．０１７ １．０１８ ］．．０１９ １．０２０ １。０２１ １．０２２ １．０２３ １．０２４ ３−Ｎｌ｛２ ３−ＮＨＯＯＯＩ｛， ４−ＮＨ， ４−ＮＨＯＯＯＨ６ １．０２５ １−ＯＮ １．０２６ １．０２７ １．０２８ １．０２９ ４−ＮＨＳＯ，Ｐｈ ４−ＮＨＳ〜ｐｈ Ｃ鵬００２Ｈ ５−Ｃ１ ５−Ｂｒ ５−Ｎ鵬 １．０３０ ］．．０３１ ］．．０３２ ］．．０３３ ］．．０３４ １．０３５ ］．．０３６ １．０３７ １．０３８ １．０３９ １．０４０ １．０４１ １−００Ｎ｝！， ５−ＮＨＯＯＯＨ， ５−ＮＨＱＯＰｈ ６−Ｂｒ ６−Ｎ｝Ｉｌ ７〜０１ ７−Ｂｒ ７〜ＮＨ２ ８−Ｂｒ ８一Ｎ− ２−ＣＩ 〉２６０ ２　−’Ｃ　Ｈ３ ３−Ｎ） ３−Ｎｏ， 】］０ ２３９．５ １８９．５ ２７０．５ Ｂｕｌｌ．　　Ｓｏｃ．　　Ｏｂｉｍ．　　ｌｌｒ．　
　２３４　　（ゴ９５４）潟１．０１７と同じ Ｏｈｅｍ．　　Ｅｅｒ．　　２８　　　１８４０Ｂａｒ
．　　Ｄｔｓ．　　ＯｈＬｌｍ．　　Ｇｅｓ．　　２８
　　　１８４２．Ｔ．Ａｍ．Ｏｈｅｍ．　　Ｓａｃ．７
８　．４７７４　　（１９５６）ＯＡ　　３３５３　　
（１９５６） ４１．０２２と同じ 屋１．０２２と同じ ３　−　Ｏ　Ｈ３ １８３−１８４　　　　　　　．Ｔ．　　Ａｍ．　　Ｏ
ｈｓｍ．　　Ｓｏｃ．１９５．５−１９６．５　　屋１
．０２５と同じ７９　　，　　１．７０ （＞９５ｔ） Ｊ．　　Ｏｈｅｍ．　Ｓｏｃ．　　Ｐ．Ｔ．工．Ｏｈｓ
ｍ．　　Ｅｏｒ．　　９　　　１５１６ａ）．Ｔ．Ｏｈ
ｅｍ．　　Ｓｏａ．　　６７８ｂ）Ｊ．Ａｍ．　　Ｏｈ
ｅｍ．　　Ｓｏｃ．６３　，８２８　　（１９４１） Ｈｅ１ｗ．　Ｏｈｉｍ．　　Ａｃｔａ　　８８４】９ （１．９７９） 扁１．０２７と同じ Ｂｕｌｌ．　　Ｓｏａ．　　Ｏｈ１ｍ．　　Ｆｒ．〕５
６１ １．０４２ １．０４３ １．０４４ １．０４５ １．０４６ １．０４７ １．０４８ １．０４９ １．０５０ ］．．０５１ １．０５２ １．０５３ １．０５４ １．０５５ １．０５６ １．０５７ １．０５８ １．０５９ １．○６０ １−００Ｎ｝４ １−ＯＳＮＨｆ １−Ｃｏ，Ｈ ２−Ｅｒ ２−ＮＨ！ ５−Ｂｒ ５−Ｎ鴇 ８−Ｎ鴇 ２−Ｂｒ ２−ＭＨＩ， ２−Ｎ！｛ｔ ３−Ｏｌ ３−Ｎ鴇 ４−Ｂｒ ４　−ＮＨ， ４−Ｎ（Ｏ鳥）， ５−Ｏｌ ８−Ｎｏ， ５−Ｂｒ 扁１０２８と同じ ＡＬＯ４０と同じ Ｊ． Ｐｒ＆ｋｔ　． Ｏｈｅｍ． Ｊ．Ｏｈｅ＋＋＋．Ｓｏｃ．　　１４２６　　（１９５
８）Ｏｈｅｍ．Ｅａｒ．９０　．２８７６　　（１９５
７）Ａ１．０５３と同じ Ｚ．Ｏｂｓｃ．Ｏｈｉｍ．２３１　．１０２８　　（１
９５３）：ｒ．Ｏｈｅ＋ｎ．Ｓｏｃ．１３ＬＯ　　（１
９５９）Ｊ．　　Ｐｒ＆ｋｔ．　　Ｏｈｅ＋））．　　
３８　　，１５５Ａｌ．０５９と同じ １．０６１ １．０６２ １．０６３ １．０６５ １．０６６ １．０６７ １．０６９ １．０７０ １．０７１ １．０７２ １．０？３ １．０７４ １．０’７５ １．０７６ １．０７７ １．０７８ １−Ｇ！Ｏ！Ｈ １−０へＨ １−００，０馬〇八 １−００２０Ｈ， １−００２０鴇○４ ５−Ｂｒ ５−Ｎ４ ７−Ｎ鴇 ？−ＮＨＯＯＯＨ， ８−Ｂｒ ８−Ｎ賜 ３−Ｂｒ ４〜Ｆ ８　−　Ｎｏ！ ５−Ｂｒ ４−ＮＨｔ ＋−ｙ（ｖ−）！ １−ａｏ２（ａＩ｛Ｉ），ＮＨｃ，ｚ　　４−Ｎｌ｛，
１−００，Ｈ　　　　　　２−００２　Ｈ２−ＯＨ ５−ＯＨ ６−ＯＨ， ２−０１．６−ＯＨ， ｚ８ Ｋλ＝１２３ Ｋｐ，＝１５２ ２０Ｂ Ａ１．０５９と同じ Ｌ　　Ｏｈｅ＋ｎ．Ｂｏａ．９９１　　（１９５０）：
ｒ．Ｏｒｇ．Ｏｈｅｍ，１３　，１６４　　（１９４８
）扁　１．０６４ Ｈｅｌｖ．　　Ｏｈｉ＋ｎ．　　Ａａｔａ　　１５扁１
．０５３と同じ ．Ｔ．Ｏｈｅｍ．Ｓｏｃ．３１０　　（１９５９）＆１
．ｏｓ’ｙと同じ Ｚ．Ｏｂｓｏ．Ｏｈｉｍ．２２　，３２８　　（１９５
２）１．０８０ １−ａ−ｏＮ＝ａ（ｃＨ，）２ Ｈ ２．７−０１， Ｃ１ １．０８３ １−ａ嶋■｛ 西独特許公開公報第２０２８２５５ １．０８４ ６−Ｃ１ １．０８５ １−Ｃｏ２０Ｈ３ １．０８６ １−Ｃｏ２Ｃ４鵬 油状 １．０８７ １−００２Ｃｅ　ＨＩｓ １．０８８ １−ＯＣＬ，Ｈ ６−ＯＨ， １．０８９ ５−Ｎｏ，，６−０１ ＯＨ３ １．０９０ １−ＣＩ−Ｎ（ＯＨ−Ｃ２Ｈ，）ｔ　４−ｏ１油状 西独特許公開公報第２０２８５５５号 １　．　０　９　１ １−Ｃｌ−Ｎ（　ｔ−ａ，ｌ｛７）２ １，，０９２ １．−Ｃ−Ｎ（ＯＨｓ）２ １．０９４ １−（！Ｎ ２−ＯＨ 扁　　　　Ｒ１ ２．００１　　２−ＯＮ ２．００２ ２．００３ ２．００４ ２．００５ ２．００６ ２．０１１ ２．０１２ ２．０１３ ２．０１４ ２．０１５ ２．０１６ ２。０１７ ２．０１８ ２．０１９ ２．０２０ ２．０２１ ２．０２２ ２．０２３ ２．０２４ ２．０２５ Ｒ２ １−Ｅｒ １−ＮＨｔ １−ＮＨＣＯＯＨ， ６−Ｅｒ ３−ＯＨ，Ｐｈ 融点〔℃〕 ２１９．５−２２０．５ 扁１　，０５３と同じ 墓　１．０４０　　， １．００３と同じ Ｒｏｅ． Ｔｒａｖ． Ｏｈｉｍ． Ｐａｙｓ−Ｂａｓ ７６　　，４０１ ３−ＮＨＩｌ ３−Ｂｒ ４−Ｂｒ ４−Ｎ賜 ４−Ｅｒ ５−ＮＨ２ ６−Ｎ為 ７−Ｏｌ ７−Ｂｒ ７−ＮＨ２ Ｂｕｌ−１．Ｓａｃ．Ｃｈｉｎ，Ｆｒ，７４３　　（１
９５４）屋１．０５０と同じ Ａｌ．０２９ ｂ）と同じ ５１．０２７と同じ ：ｒ．　　Ｐｒａｋｔ．　　Ｏｈｅｍ．４３　　，４１
２ 扁１．０５３と同じ 屋１．０２９　ｂ）と同じ 應　１．０２９ ｂ）と同じ 黒１．０ゼｇａ）と同じ ２．０２７ ２　．０２８ ２　　０２９　　２−ａ（＋Ｊ＋｛．）＝ｓｏｔ＋２．
ｏ．５ｏ ２．（つ３１ ２．０３２　　２−００ＮＨ， ２．０３３ ２．０３４ ２　．　０　３　８ ２．０３９　　２−００ＮＩ｛Ｑｉ　Ｐｌ１２．０４０
　　２−ＣＯＮ（Ｐｈ）０穐２０４コ．２−００ＮＨ２ ２．０４２ ２．０４３ ８−０〕 ８−Ｂｒ ＆　−　Ｎ　１％ １−Ｃ１ １．−Ｂｒ ］，−Ｎｌち 〕一〇〕 １−Ｂｒ １−Ｎ１侮 ３−Ｎ− ３〜ＮＨＯＯ（ｊＨ， ３−Ｎ賜 ５−４１１ｊ２ ４−Ｂｒ ］６４ １０’７−１．０８ １９１．−１９２ ２〕０ １８６−１＋３’７ 煮１．．０２７と同じ ＤＲＰ　　９２９９５ ！ｘ．ｏ５ｏと同じ ＆２．０３６と同じ ＤＲＰ　！ＳＬ４５９６　（Ｊ９２８）Ａ　２．０３９
と同じ 屋２．ＯＬＢと同じ 黒１．０５３と同じ ２じ．０４４２−ＯＳＮＰ−， ２，Ｑ４５ ｐ，０４６ ３。０４’７ ２．０４８　　２−０Ｏ２　Ｈ ２　．　０　４　９ ２．０５０ ２．０５１− ２，０５２ ２．０５３ ２．０５・茎 ２　．Ｑ．’）５ ２．０５６ ２．０５７ ２．０５８ ３。０５９ ２．０６０　　２−ＣＯ２　ＣＨ２０Ｈ，２．０６１　
　　ｔｔ ２．０６２ 】一０１ ］．−Ｎｌ与 ３−Ｎｌち １−Ｆ ］．　−　Ｂ　ｒ ］．　−　Ｎ　Ｈ， ：己一Ｆ ３−Ｏｊ、 ３−ＮＩ｛２ ５−Ｃ１ ５−Ｊ ５　−　ＮＸＬ， ８−Ｂｒ ８−Ｎ｝４ 〕−０１ １−Ｎ賜 ３−Ｃ］ ４−Ｂｒ １．９＋５−１９４ Ａ　１．　．　０　５　０とｆ？ｌじ ｌＱ２−：ｌ−８７（Ｚｅｒｑ．） ＡＩ ○５（》と同じ ｌ−６０−・］９６ｌ ；シ０３−２０５ ２：ジ５〜２３６ Ａｉ．ｏ５ａと同１二 Ｃｈｓｍ．　　　Ｂｅｒ，　　　９２　　，　　１、９
９９　　　（　コ．９５２）．％ｇ．ｏ］−ｓと同じ ．Ｔ．Ｏｈ．ｅｍ．ＳＯＣ．２７９４　　（１１９５８
）Ｊ． Ａｍ． Ｑｈｅｍ． ＳｏＣ． ＋　　３　６　５　２ （］−９５２） ２．０６３ ２．０６４ ２．０６５ ２．０６６ ２．０６７ ３−ＮＨ２ ５−ＮＨ，， ８−ＮＨ２ ２．０７０ ２．０７２ ２．０７３ ２．０７４ ２−ＣＱ２　ｃ６Ｈ５ ２−０−ＮＨ−ｎ−Ｃ４Ｈｇ １−ＮＨ２ １−Ｂｒ ｔｏ　　　　ｅ−　　　　０）　　　　Ｑ）さ　　　ト
　　　ト　　　ト ｏｏｏｏ 扁２．０３９と同じ 屋２．０１８と同じ ノｆｆｉ２．０１８と同じ 油状 生物活性試験実施例 除草剤と解毒剤として作用する化合物とからなる本発明
方法の除草剤または除草剤組成物の各種代表例が，除草
活性物質単独の場合と比較して，望ましい植物および望
ましくない植物のそれぞれの成長にどのような影響を及
ぼすかが，以下の温室試験によって確かめられる： 栽培容器には約３０〇一内容のプラスチック植木鉢を使
用し，栽培土として約３．０％腐植土を含むローム含有
砂を用いる。試験植物の種子は，種類によって分離され
，平らに種まきされて，散水される。この後で．種子が
一様に発芽し植物の根が固着するまで，同上容器を透明
なプラスチック蓋で覆って置く。
後処理が複雑になることのために．試験植物を成長段Ｆ
ＩＫ応じ，すなわち初めから成長高さ３乃至２０ｃｍに
なるまでの各段階に別けて引き寄せて．次にそれらの試
１！ｊ！ｍ物を処理するようにする。ここでの除草剤は
．水を分散剤として懸濁または乳化され１微分散ノズル
によってスプレーされる。
式■の２−（４−へテロアリールオキシ）−フエノキシ
カルボン酸誘導体の例としては．次式の■，３が使われ
る。
ＯＨ， 生物活性試験実施例において示されているシクロヘキ七
ノン誘導体１は．以下のようである：，柘 １［．２ Ｒ３ ０Ｈ， Ｈ５貴ｓａａｏ４　− Ｒ１ Ｒ２ Ｏ３鴫　　Ｏｔ　１｛！ｌ 除草活性化合物と解毒剤作用化合物が．一緒Ｋまたは別
々に．栽培植物および望ましくない雑草の葉面および芽
に集中するように散布される。好適には，解毒剤が除草
剤と一緒゛に施用されるのが望ましい。また別々に施用
することも可能であり．この場合Ｋは，解＄剤が初めに
栽培地に施用され．続いて除草剤を施用する。この場合
に．除草剤と解毒剤は懸濁液．乳化液（乳剤）または溶
液の状態で一緒にまたは別々に製剤されて，スプレー散
布されることができる。
また種まき前Ｋ，栽培植物の種子を解毒剤で処理するこ
とが考えられる。次に除草活性物質のろが．通常の方法
で施用される。
（ヘテロアリールオキシ）７エノキシヵルボン酸誘導体
■の除草剤が各種の栽培植物に施用される時には．この
除草剤に対して解毒剤化合物の量は．異なってくる。こ
の除草剤に対する解毒剤の？比は。広範囲に変化する。
この量比は，（ヘテロアリールオキシ）フエノキシカル
ボン酸［１体■の構造およびその時の目標栽培植物に，
同じく関係してくる。除草活性物質：解毒作用化合物の
適正な量比は，　　Ｃ　４０乃至１　：　０．（１、特
には１：４乃至１　：　０．１重量比の範囲にある。
シクロヘキセノン誘導体が各種栽培植物に施用される時
には．同じようＫシクロヘキセノン銹導体１１Ｃ対して
，同じく解毒作用化合物が各種の量で使用される。シク
ロヘキセノン誘導体Ｉおヨヒナフタリン誘導体Ｉが加え
られる時の量比は１広範囲に変化する。この量比は．シ
クロヘキセノン誘導体の構造，ナフタリン誘導体の構造
およびその時の栽培植物に関係してくる。除草活性物質
：解毒作用化合物の適正な量比は，ｌ．：４０乃至１：
０．０１　，特には１：４乃至１　７　０．２５重量比
の範囲にある。
本発明の新規除草剤は，解毒剤としてのナフタリン誘導
体！．および（ヘテロアリールオキシ）フェノキシ酢酸
■またはシクロヘキセノンＨの詳からの除草剤のほかに
，さらに他の化学ｌＩ造の除草剤または植物成長調節剤
を含むことが可能であり，この際にも解毒剤効果は保持
されている．，本発明に適した剤は．例えば直接的に噴
霧可能な溶液，粉末．懸濁液．更にまた高濃度の水性５
油性又はその他の懸濁液又は分散液．エマルジヲン，油
性分散液，ペースト．ダスト剤，散布剤又は顆粒の形で
噴霧，ミスト法，ダスト法，散布法又は注入法によって
適用することができる。適用形式は．完全に使用目的に
基いて決定される；いずれの場合にも．本発明の有効物
質の可能な限りの微細分が保証されるべきであるｄ 直接飛散可能の溶液，乳濁液．ペースト又は油分散液を
製造するために，中位乃至高位の沸点の鉱泊留分例えば
！１１泊又はディーゼル油，更にコールター油等．並び
に植物性又は動物性産出源の油．脂肪族．環状及び芳香
族炭化水素例えばベンゾール，トルオール，キシロール
，バラフィン，テトラヒドロナフタリン．アルキル置換
ナフタリン又はその誘導体．メタノール．エタノール，
プロバノール．プタノール．クロロホルム，テトラク四
ル炭素．シクロヘキサノール，シク四ヘキサノン，クロ
ルベンゾール．イソフォロン’４，強極性？ｌＨＦＩＪ
例えばジメチルフォルムアミド，ジメチルスルフ矛キシ
ド．Ｎ−メチルビロリドン及び水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物．ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）．油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液．ペースト又は油分散液を製造
するためには，物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して．湿潤剤．接着剤、分散剤又は乳化剤ｋより水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質．湿潤
剤，接着剤．分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき，これは水にて
希釈するのに適する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スル７オン酸，ナフタリンスルフォン酸，フェノールス
ルフォン酸のアルカリ塩．アルカリ土類ｍ．７ンモニウ
ム壌．アルキルアリールスルフォナート，アルキルスル
ファート．アルキルスルフォナート．ジプチルナフタリ
ンスル７オン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩，ラウ
リルエーテルスル７アー｝，脂肪アルコールスルファー
ト．脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩．硫酸化ヘキ
サデカノール，ヘプタデ力メール，オクタデ力／−＋の
塩．　硫酸化ｍ肪アルコールグリコール工−テルの塩．
スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生成物．ナフタリン或はナフタリ
ンスルフオン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドと
の縮合生成物．ポリオキシエチレンーオクチルフェノー
ルエーテル．エトキシル化イソオクチルフェノール，オ
クチルフェノール．ノニルフェノール，アルキルフェノ
−ルホ゛リグリコールエーテル，トリプチルフェニルボ
リグリコールエーテル，アルキルアリールボリエーテル
アルコール．イソトリデシルアルコール，脂肪アルコー
ルエチレンオキシドー縮合物．エトキシル化ヒマシ油，
ポリオキシエチレンアルキルエーテル，エトキシル化ボ
リオキシブ四ビレン．ラウリルアルコールボリグリコ〜
ルエーテルアセタール．ソルビットエステル，リグニン
．亜硫酸廃液及びメチル繊維素。
粉末，散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は一緒に磨砕することにより製造されること
ができる。
粒状体例えば被置一．透浸一及び均質粒状体は．有効物
質を固状担体物質に結合することにより製造されること
ができる。固状担体物質は例えば鉱物土例えばシリカゲ
ル．珪酸，珪酸ゲル．珪酸塩．滑石，カオリン，アタク
レ．石灰石，石灰，白亜．膠塊粒土，石灰質黄色粘土，
白雲石，珪藻土，粘土，硫酸カルシウム，硫酸マグネシ
ウム，酸化マグネシウム．磨砕合成樹脂．肥料例えば硫
酸アンモニウム．燐酸アンモニウム．　ｆｆ！酸アンモ
ニウム．尿素及び植物性生成物例えば穀物粉，樹皮，木
材及びクルミ殼粉．繊維素粉末及び他の固状担体物質で
ある。
本発明の処方製剤は．除草活性物質および解毒剤を０．
１から９５重ｔ％の範囲，好適には０．５から９０重量
％の範囲で含んでいる。この除草製剤の使用量は，０．
２乃至５　ｋｇ　／　ｈａとなっている。
除草活性物質１．２は．既に市販されている除草製剤（
１８ａｇ／ｌ濃厚乳剤（］ＩｉＯ））として．単独でス
プレー用乳剤に使用されているが．この除草剤に対する
解毒作用化合物併用の例は，以下の表に示された使用董
で試験されている。
他の除草活性物質の際には，除草剤が解毒作用化合物と
組合わされていなかった時に，除草剤の添加量を減少し
た。
それらは次のように準備された： １［．ｌ２，　Ｉ［．１６および■，１３は，　１００
　ｇ　／　ｌ　’ＫＯとしてであり，■．３は１２０　
ｇ　／　ｌ　ＩＣＯとしてであり．１［．５は２００　
ｇ　／　ｌ　１０としてであった。
全部の解毒作用化合物は．８０％溶剤と２０％テンサイ
ド（活性剤）からなる混合物中に１０重敞％の解毒剤を
加えた形で準備された。
試験栽培容器は湛室ＶＣ置かれ，ｍ暖を好む種類の植物
は】８乃至３５℃に維持され１より低い温度を好む植物
は１０乃至２５℃が好適として維持される。
試験期間は３乃至５週間に達する。この試験期間中に植
物が成育し．個々の処置に対する反応が判断された。化
学薬剤による傷害が，処理さわていないコントロール植
物との比較において．０％から１００％までの尺度に基
ずいて査定された。ここで０は傷害なしを意味し，１、
００は植物の完全な破損を意味している。
アワ　　　　　　　　（　Ｓｅｔａｒｌ．ａ．　ｉｔａ
ｌ．ｉｃａ．　）工／コログサ　　　（　Ｓｅｔａｒｉ
ａ　ｖｉｒｉｄｌ．ｓ　）コムギ　　　　　　（　Ｔｒ
ｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　）トウモロコシ　　
　（　Ｚｅａ　ｍａｙｓ　）次に続いている諸表は，解
毒作用をはっきりと示しており，ここで解毒活性物質試
験屋が１．００１。
１．００２　　，　　１，００３　　，　　１．０４１
　　，　　１．０７７　　，　　１．０７８１。０７９
および２．００４であり．シクロヘキセノン誘導体１１
［．２，　Ｉ［［．１２，　ｌ［．１．６，　ｌ［．１
３およびｉｌｌ，１５と，（ヘテロアリールオキシ）一
フエノキシカルボン酸誘導体１．３の栽培植物適合性が
示さわていろ。
オー　トムギ　　　　（ オオムギ　　　　　（ ネズミムギ　　　　（ イネ　　　　　　　（ アキノエノコログプ（ Ａｖｅｎａ　　ｆａｔｕａ　　） Ｈｏｒｄｅｕｍ　　ｖｕｌｇａｒｅ　　）Ｌｏｌｉｕｍ
　　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍＯｒｙｚａ　　ｓａｔｉｖ
ａ　　） Ｓｅｔａｒｉａ　　ｆａｂｅｒｊ．ｉ　　）表３ 解毒剤 盃 小麦栽培試験において，温室育成における解毒剤混合に
よる除草剤セトキシジム（Ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）　ｌ
［．２の改良された栽培植物適合性 使用班　　　　試験植物および傷害％ ｋｇ／ｈａ　　　　　　栽培植物　望ましくない植物０
．（１５ ｏ．０３ １．００３　　０．Ｏｌ５＋０．０６ ０．０３　→−０．１２５ １．００２　　０．Ｏ１５＋０．０６　　　　　１００
．０３　　十〇．ｌ２５　　　　　２５１．０４１　　
０．Ｏｌ５＋０．０６ ０．０３　　＋０．１２５ 表　　４ 解毒剤使用量 屋　　ｋｇ／ｈａ 試験植物および傷害％ 栽培植物　望ましくない植物 ０．０１．２５ ０．０２５ １．００３　　０．Ｏｌ２５＋０．０２５０．０２５　
　＋０．０５ ○ 譬畳オカビ種 オカビ種 表５解毒剤化合物の混合および温室育成による栽培植物
トウモロコシに対する除草剤セトキシジム（　Ｓｅｔｈ
ｏｘｙｄｉｍ　）　１．２の栽培植物適合性改良 解毒剤 黒 使　　用　　景 ｋｇ／ｈａ １［．２　　　解毒剤 ２．００４ ］−．００１ １．０４１ １．０７７ １．０７８ １．０７９ ０．０１５　　　　＋ ０　０３　　　　　一 ０　　（１５＋０．０６ ０．０３　　＋Ｏ．ｌ２５ ０．Ｏｌ５＋０．０６ ０．０３　　＋０．１２５ ０　　０１５＋０．０６ ０　　０３　　＋Ｏ．ｌ２５ ０　　０Ｌ５＋０．０６ ０　　０３　　＋Ｏ．１２５ ０　．　０１　５＋０　．　０　６ ０．０３　　十〇．１２５ ０．０１５＋０．０６ ０　　０３　　＋０．１２５ 試験植物および傷害％ 栽培植物　望ましくない植物 トウモロコシ畳畳　ネズミムギ 表６解毒作用化合物ＡＬＯＯ３の混合により．温室育成
による米に対する七トキシジム（Ｓｅｔｈｏ−ｘｙｄｉ
ｍ　）　１．２の栽培植物適合性改良解毒剤 扁 使　　用　　量 ｋ＆／ｈａ 試験植物および傷害％ 栽培植物　望ましくない植物 １．００３　　　０．０１５　　　　−０．Ｏｌ５＋０
．１２５ 暑醤バフィア種 會醤インラコーン種 表７解毒剤化合物Ａ１．００３との組合わせにより，温
室育成ｋよる小麦に対する各種除草剤の栽培植物適合性
改良 除草剤 有効成分 使　　用　　量 ｋｇ／ｈａ ■　　解毒剤 ■．１２ ０．１２５ ０．２５ ■．１２ ０．２５ ＋０．５ Ｎ．１６ ０，１２５ ０．２５ ■．１６ ０．１２５　＋０．５ ０．２５　　　＋　　０．５ １．１３ ０．０６ ０．１２５ ■．１３ ０．０６　　　＋　　０．５ ０．１２５　　＋　　０．５ 畳費オカヒ゜種 試験植物および傷害％ 栽培植物　　望ましくない植物 小麦骨優　　　オートムギ 表８解毒剤化合物，％１．００３との混合により温室育
成による大麦に対するシクロオキシジム（Ｏｙｃｌｏｘ
ｙｄｉｍ）　１．５除草剤の栽培植物適合性改良 使用量 ｋｇ／　ｈａ Ｍ．５　　解毒剤 ０．０４５ ０．０３ ０．０１５　　＋　　０．５ ０．０３　　＋０．５ ◆費畳イグリ種 試験植物および傷害％ 栽培植物　望ましくない植物 大麦１１４１畳　　オートムギ　アキノエノコログサ表
９ 解毒剤化合物！　１．００３との混合により濡室育成に
よる穀物に対する７エノクサプロップーエチＡ／　（　
ＩＦｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）　１１．３の栽
培植物適合性改良 使用量 ｋｇ　／　ｈａ ■．３　解毒剤 ０．０３　　　　一 〇．０６　　　　− ０．０３　　＋　　０．５ ０．０６　　＋　　０．５ 試験植物および傷害％ 栽培植物　　望ましくない植物 大麦畳畳畳　小麦骨憂　　アキノエノコロクザ畳憂　オ
カヒ゜種 １■イグリ種 骨争ジュビラ一種 ■．２２ ０．１２５ ０．１２５　　＋　　０．１２５ ］−００ 合性改良 ０．０３　　　　　− ０。０６　　　　一 ０．０３　　　　０．０３ ０．０３　　　　０．０６ ０．０３　　＋　　０．１２５ ０．０６　　＋　０．０６ ０．０６　　＋　　０．２５ オカビ種． カンヅラ一種

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）少なくとも１種の式 I のナフタリン誘導体を含
    み ▲数式、化学式、表等があります▼　 I ここにおいて置換基および指数は以下の意味を有してお
    り、すなわち ＲがＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アル
    キルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロゲンアルキル、Ｃ＿１
    −Ｃ＿４−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ
    またはベンジルであり、 ｍが０、１、２または３であり、ｍが２または３を意味
    する時にはＲ基が異なっていることができ、 Ｒ＾１が−ＣＮ、−Ｃ（ＮＨ＿２）ＮＯＨ、−Ｃ（Ｘ）
    ＹＲ＾３、▲数式、化学式、表等があります▼アゾール
    、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化
    学式、表等があります▼であり、 Ｒ＾２がハロゲン、−ＮＲ＾５Ｒ＾６、−Ｎ＝ＣＨ−Ｒ
    ＾５、−ＮＲ＾５−ＳＯ＿２Ｒ＾７、ＣＯＯＲ＾３、Ｏ
    Ｈ、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、
    化学式、表等があります▼であり、ここで Ｘが酸素または硫黄であり、 Ｙが酸素または−ＮＲ＾３であり、 Ｒ＾３が水素、 またはハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルアミノ、ジ
    −（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）−アミノ、Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４−アルコキシおよびＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオ
    基の１乃至３個で置換されていることができるＣ＿１−
    Ｃ＿６−アルキル、 またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ア
    ルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル−チオ、Ｃ＿１−
    Ｃ＿４−ハロゲンアルキル、シアノ、ニトロおよび／ま
    たはハロゲン基の１乃至３個で置換されていることがで
    きるフェニルまたはベンジルであり、 Ｒ＾４がハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１
    −Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオ
    、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロゲンアルキル、シアノおよび／
    またはニトロ基の１乃至２個で置換されていることがで
    きるフェニルであり、 Ｒ＾５が水素、 またはハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルアミノ、ジ
    −（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオ、フェ
    ニルおよび／または（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）−オ
    キシカルボニル基の１乃至３個で置換されていることが
    できるＣ＿１−Ｃ＿６−アルキル、 またはハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−
    Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４−ハロゲンアルキル、シアノおよび／また
    はニトロ基の１乃至３個で置換されていることができる
    フェニル基であり、 Ｒ＾６が水素、 またはハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルアミノ、ジ
    −（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオおよび
    ／またはフェニル基の１乃至３個で置換されていること
    ができるＣ＿１−Ｃ＿６−アルキルであり、Ｒ＾７がＣ
    ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル
    チオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ＿１
    −Ｃ＿４−アルキル）アミノ、フェニル基の１乃至３個
    で置換されるか、および／または１乃至５個のハロゲン
    原子で置換されていることができるＣ＿１−Ｃ＿５−ア
    ルキル、 またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ア
    ルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４−ハロゲンアルキル、ニトロ、シアノおよび／また
    はハロゲンの１乃至３個で環置換されていることができ
    るフェニルまたは５乃至６員環ヘテロアリールであり、 Ｒ＾８がハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿
    １−Ｃ＿４−アルキルチオおよび／またはフェニルの１
    乃至３個で置換されていることができるＣ＿１−Ｃ＿６
    −アルキルまたはＣ＿２−Ｃ＿６−アルケニル、 またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ア
    ルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４−ハロゲンアルキル、ニトロ、シアノおよび／また
    はハロゲンの１乃至３個で置換されていることができる
    フェニルであるか、 またはＲ＾８…Ｒ＾８が一緒になってＣ＿２−Ｃ４−ア
    ルキレン−またはＣ＿２−Ｃ＿４−アルケニレン鎖を形
    成し、この分子鎖がＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１
    −Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオ
    、ハロゲンおよび／またはフェニルの１乃至３個で置換
    されていることができ、 またはこのＲ＾８…Ｒ＾８が一緒になって縮合ベンゾー
    ル環を形成し、このベンゾール環が１乃至４個のハロゲ
    ン原子で置換されるか、および／またはＣ＿１−Ｃ＿４
    −アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロゲンアルキ
    ル、シアノ、ニトロおよび／またはフェニルの１乃至３
    個で置換されていることができるものであり、 Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０がＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルである
    か、またはそれに結合しているＣ−原子と一緒になって
    Ｃ＿５−Ｃ＿６−シクロアルキルを形成し、 Ａが水素、 またはハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１
    −Ｃ＿４−アルキルチオＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルアミ
    ノ、ジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）アミノ、フェニ
    ルおよび／またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシカルボニ
    ルの１乃至３個で置換されていることができるＣ＿１−
    Ｃ＿６−アルキル、またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ
    カルボニル、 −ＮＲ＾５Ｒ＾６−または １乃至５個のハロゲン原子で置換されているか、および
    ／またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−
    アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロゲンアルキル、シア
    ノおよび／またはニトロ基の１乃至３個で置換されてい
    ることができるフェニルである）で表わされるナフタリ
    ン誘導体と、 拮抗剤乃至除草剤として ａ）式II ▲数式、化学式、表等があります▼　II （ここにおいて置換基は以下の意味を有している。 すなわち Ｒ＾ａがハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１
    −Ｃ＿４−ハロゲン−アルキルの１乃至２個の置換基を
    有するフェニル環、ピリジル環、ベンズオキサジル基、
    ベンズチアジル基またはベンズピラジニル基であり、 Ｒ＾ｂが水素、 またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル基または植物適応性カ
    チオンの当量であり、 Ｒ＾ｃが水素またはメチル基である）の２−（４−ヘテ
    ロアリールオキシ）−または２−（４−アリールオキシ
    ）−フェノキシ酢酸誘導体および／或は、 ｂ）式III ▲数式、化学式、表等があります▼　III （ここにおいて置換基は以下の意味を有している。 すなわち、 Ｒ＾ｄがＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル基、 Ｒ＾ｅがＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿３−Ｃ＿４
    −アルケニル基、Ｃ＿３−Ｃ＿４−アルキニル基、Ｃ＿
    ３−Ｃ＿４−ハロゲンアルキレン基またはハロゲン原子
    で置換されていることができるテニル基、 Ｒ＾ｆが単にＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオまたはＣ＿
    １−Ｃ＿４−アルコキシで置換されることができるＣ＿
    １−Ｃ＿４−アルキル基、または５員環または６員環飽
    和または単一不飽和の環で、炭素成分のほかに酸素原子
    または硫黄原子を含むことができ、この硫黄原子が１乃
    至２個の酸素原子と結合していることができ、この５員
    環または６員環が１個乃至３個のヒドロキシ、ハロゲン
    、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロゲ
    ンアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシおよび／また
    はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオで置換されていること
    ができ、 または１０員環飽和または単一不飽和のヘテロ環であり
    、２個の酸素原子または硫黄原子を含むことができ、１
    乃至３個のＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル基および／または
    メトキシ基で置換されていることができ、 またはフェニル基、ピリジン基またはイソオキサゾリル
    基であり、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４
    −ハロゲンアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿３−Ｃ＿６−アルケ
    ニルオキシ、Ｃ＿３−Ｃ＿６−アルキニルオキシ、Ｃ＿
    １−Ｃ＿４−ジアルコキシ−Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルキル
    、ホルミル、ハロゲンおよび／またはベンゾイルアミノ
    基の１乃至３個で置換されることができ、 Ｒ＾ｇが水素、 またはＲ＾３がＣ＿２−Ｃ＿６−アルキル基である時に
    は、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル基となるものであり、Ｒ
    ＾ｈが水素、シアノ基、ハロゲン原子またはＣ＿１−Ｃ
    ＿４−アルコキシカルボニル基であり、 Ｒ＾ｉが水素または環境適応性のあるカチオン等量であ
    る）のシクロヘキセノン誘導体とから成る群から選ばれ
    た少なくとも１つの除草剤活性成分とからなることを特
    徴とする除草剤。
JP1285079A 1988-11-09 1989-11-02 除草剤成分として２―（４―ヘテロアリールオキシ）―または２―（４―アリールオキシ）―フェノキシ酢酸またはプロピオン酸誘導体および／またはシクロヘキセノン誘導体、および解毒剤としてナフタリン誘導体を含む除草剤、およびその望ましくない雑草成長駆除のための利用法 Pending JPH02237904A (ja)

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DE3837926A DE3837926A1 (de) 1988-11-09 1988-11-09 Herbizide mittel, die 2-(4-heteroaryloxy)- oder 2-(4-aryloxy)-phenoxyessig- oder -propionsaeurederivate und/oder cyclohexenonderivate als herbizide wirkstoffe und naphthalinderivate als antidots enthalten, sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3837926.0 1988-11-09

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JP1285079A Pending JPH02237904A (ja) 1988-11-09 1989-11-02 除草剤成分として２―（４―ヘテロアリールオキシ）―または２―（４―アリールオキシ）―フェノキシ酢酸またはプロピオン酸誘導体および／またはシクロヘキセノン誘導体、および解毒剤としてナフタリン誘導体を含む除草剤、およびその望ましくない雑草成長駆除のための利用法

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