JPS5946204A - 選択性除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔式中　Ｈｌ．　Ｒ２　Ｂ直鎖または分枝を有する低級
アルキル−ｕｆ，Ｒ”はハロゲンＩＭ子．低級アルキル
基，低級ハロアルキル基，低級アルコキシ基または低級
ハロアルコキシ基を示す。］で表わされるビリダンノン
線導体の１種または２種以上を有効成分とする選択性除
草剤に関する。

従来．ろ（　２　Ｈ　）ビリダジノン環を有する除草剤
としては下記の構造式で表わされるピラゾンおよびノル
フルラゾ／が市販されている。

ピラゾン　　　　　　　　ノルフルラゾン一般式１”Ｉ
’）で表わざねる本発明化合物は．２位の字素，【結合
する置換基がアルキル基であることおよび６゛飲にアル
コキシ基を有することを特徴とするものであり，新規化
合物である。

本発明者らは，３（２Ｈ）一ピリダジノン誘導体を種々
合成し，その生物活性を詳ｌ別ＶＣ検討している中で．
本発明化合物が優れた除草活性全有することを見出し１
本発明を完成（−た。

本発明に係る化合物を第−表に例示するが、これは例示
の為であって本発明化合物の範囲を限定するものではな
い。

第　　−表 本発明化１１物は下記の反応式゛（１）および（２）に
従って合成することができる。

ｒ■） 反（じ式中、■（＋、　Ｒ２，Ｒ３は前記一般式〔■〕
に記したものと同じ意味を示す。

以下に１１造例を挙げて本発明化合物の製造法を具体的
ＶＣ説明する。

製造例１ ６−ニトギシー２−メチル−５−（ｍ−トリフロロメチ
ルアニリノ）ｌ（２Ｈ）ピリダジノン（化合物扁４）の
合５−クロル−６−ハイドロキシ−２−メチル−３（２
Ｈ）−ピリダジノン３．９５　Ｓ’　（２５ミリモル）
、ｍ−ｌ・リフロロノチル了ニリン９７９（６０ミリ七
ル）をエタノール５０＃＋７！に溶解し、封管容器中で
１６０°ＣＶｃ１５時間ノＪｌｌ熱しへ冷却後、エタノ
ールを留去し、残渣にクロロホルムと水ｆニアＩｎえて
攪拌し、クロロポルム層を分取した。クロロホルム油出
」勿を水洗し、　］Ｊａ２ＥＩＯ４で乾燥後クロロホル
ム金留去してろ一ノ・イドロキフ シー２−メチル−５（Ｉｎ　＋　）リナ「１０メチルア
ニリノ）−５（２Ｈ）−ビリダジノンの粗製物５５７を
得た。この粗製吻合けにヨウ化エチル４？（２６ミリモ
ル）および無水炭酸カリウム３、６　ｆ／　（２６ミリ
モル）　１，１．Ｎ−ジメチルポルムアミド５０ｍｔを
加えて１２０℃に８時間ｇ１熱し７た。放冷後不溶物を
ろ別し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液を減圧下で
乾固した。残渣を水−クロロホルムで分配し、クロロホ
ルム層を分取Ｉ〜水洗した。クロロホルム層全乾燥し、
減圧下で゛クロロホルムを留去して目的化合物の粗結晶
４．７　ｙｆ得た。エタノール−イソプロピルエーテル
から再結晶してｍ−ｐ　１６６〜１６＋’Ｃの目的物（
化合物扁４　）　５．４８　Ｆを得た。

本発明化合物の除草活性についてはいくつかの特徴を挙
げることができる。本発明化合物はイネとイネ科、カヤ
ツーリグサ科雑草および広葉雑草との間［顕著な選択性
を・有する。この性質は本発明化合物が水田用除草剤と
して有用であることを示すものである。

本発明化合物はイネのみでな（、畑作物として重要なト
ウモロコシ、ダイズ、コムギ等に対しても選択性を有し
、畑作物の除草剤として好ましい性質を有する。

本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一
般には適当な担体、し１１えばクレー。

タルク、ベントナイト、ケインウ士等の固体担体、或い
ハ水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、芳
香族炭化水素類（ベンゼン。

トルエノ、キシレン等）、塩素化炭化水素類。

エーテル類、ラドン類、エステル類（酢酸エチル等）、
酸アミド類＜Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等）などの
液体相体と混用して適用することができる。また、所望
にエリ乳化剤６分散削、懸濁剤、浸透削、展着剤、安定
剤などを添加し、故剤、乳剤、水和削、粉削９粒削等任
意の剤型にて実用に供することができる。

また、必要ｖｃＩ５じて製剤または散布時に他種の除草
剤、各お■牧虫削、殺菌剤、共力剤などと混合施用して
もよい。

」二記の他種の除草剤としては、　ｆｆ１ｌえば、ウィ
ート・コントロール・ハントフック（’　Ｗｅｅｄｃｏ
ｎｔｒｏｌｈａ、ｎｄｂｏｏｌｃ　）　第１巻第６版（
１９７７）。

同第２巻第８版（１９７８）およびバービサイド・ハン
ドブック・オブ・ザ・つ、ｆ−ド・サイエンス・ンサイ
エティー・オブ・アメリカ第４版、　１９７９　（Ｈｅ
ｒｂｉｃｉｄｅ　ｈａｎｄ、ｂｏｏｋ　ｏｆ　ｔｈｅＷ
ｅｅｄ　　ｅｏｃｉ４：ｔｙ　　ｏｆ　　Ａｍｅｒｉｃ
ａ、ｅｏｕｒｔｈ−Ｋｄｉｔｉｏｎ−１９７９）に記載
されている化合物などがある。

次に゛本発明の除草剤組成物の具体的な配合を配合例と
して示す。なお、以下の配合例において部は重量部を意
味する。

配合例１　水和剤 本発明化合物　　　　　　　　５０部 ジークライトＡ　　　　　　　　　４６部（カオリン系
クレー粉末、ジークライト工業株式会社商品名）ツルポ
ール５０３９　　　　　　　２部（非イオン・陰イオン
型界面活性剤、東邦化学株式会社商品名）カープレック
ス　　　　　　　　　２部（”Ｉｌ−面活性剤とホワイ
トカーボンと全混合した固結防＋ｈ剤。

壌野義ＩＪ１薬株式会社面品名） 上記成分全均一に混合粉砕して水和剤とする。

使用するに際しては上記水和剤を水で５０〜１゜０００
倍に希釈して、有効成分が１０アール当り５〜ｉ、　ｏ
　ｏ　ｏグになるように散布する。

配合しｌＪ２　粒　剤 本発明化合物　　　　　　　　　　８部ベントナイト　
　　　　　　　　５０部タ　　　　　ル　　　　り　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４２　部上
記成分を均一に混合粉砕した後、少量の水音７１ＩＯえ
て攪拌混合捏和シフ、押出式造粒機で造粒し乾燥して粒
剤とする。

なお９本発明化合物は畑地、水田、果樹園などの農園芸
分野以外に運＋１′ｌＩＩ場、空地、線路端など非農耕
地における各撞ゼ［草の防除にも適用することができ、
その施中薬８ｆｌは適用Ｊ局面、施用時間、施用方法、
対象草梗、栽培作物等により差異はあるが、一般には有
効成分１１にとして１０アール当り５〜ｉ、　ｏ　ｏ　
ｎ　ｙ程度が適当である。

つぎ（１本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の
試験例において具体的Ｉｌ′ｃ説明する。

試験グ１１　湛水条件における除草効果試験（］）（発
芽前処理） １／　１ｏ、　ｏ　Ｏ［１アールのフィバウェルボット
中に沖積土１袈全入れたのち、水道水を入れて混和し水
深２　Ｄｉｎ、の湛水条件とする。

タイヌビエ、コナギ、アゼナ、ギカシグサ、ホタルイの
それぞれの種子を上記のポットに混播［７，同時ＶＣ２
，５ｌイネを１ｆ暴深ざに移植する。

１日後、その水面へ所定の薬量になるように。

薬剤希釈液をメスピペットで滴下処理する。

薬液滴下後２週間目に各種雑草に対する除草効Ｍｉ！：
全つぎの判定基準に従い調査した。

結果は第２表に示す。

判定基準 ５・・・殺草率９０％以上（はとんど完全枯死）４・・
・殺蔭率７０〜９０チ ロ・・・殺躍率４０〜７０チ ２・・・殺草率２０〜４０俤 １・・・殺草率　５〜２０チ ０・・・殺草率　　　　　５俤以下（はとんど効力なし
）ただし、上記の殺草率は薬剤処理区の地上部生醒重お
よび無処理区の地上部生草重全測定して下記の式により
求めたものである。

第２表 米 ビラゾレートは市販されている除草剤で、その構造式は
下記のとおり。

試験例２　洪水条件における除草効果試験（２）（生育
期処理） １／　５．　ｎ　ｏ　ｏ了−ルのラグネルポット中に沖
積土壌を入れたのち、水道水を入れて混和し。

水深２　ｖｍの湛水条件とする。ダイヌビエ、コナギ、
アゼナ、キカシグサ、ホタルイの種子を上す己ボットに
混播し、さらνこ前年度に多年生雑草多発水田から採゛
取したウリカワ塊位、ミズガヤツリ塊菫、クログワイ塊
菫のそれぞれ５１１ｇ、５ｆ１６１　、　２１ｒ？＋ｌ
ずつ上記の湛水下条件のそれぞれのワグネルボットの土
壌中に植えつける。１０日後。

即ち雑草が発芽したのち、所定の某社になるように薬剤
希釈液全水面へメスピペットで滴下処理する。

薬液滴下後６週間目に各独雑草に対する除草効果を試験
例１０判定基＃に従い調査した。

結果は第６表に示す。

第　　６　　表 第２表より明らかな如く０本発明化合物は、イネに対１
−る薬害が全＜Ｗめられす、一方、第３表より本発明化
合物はビラシレーＩｎｃ比べて。

ホタルイおよびその他の雑草に対【７除躍効果が大きい
ことが明らかであＺ、。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ＯＲ’ 〔式中　Ｂ１．　Ｒ２は直鎖まだは分、枝を有する低級
   アルキル基を、　Ｒ３はハロゲン原子、低級アルキル基
   、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基または低級ハ
   ロアルコキシ基を示す。〕で表わされるビリダジノンＭ
   導体の１拙または２！４ｊ１以上を有効成分とする選択
   性除草剤。