JP2590985B2 - 置換フェニル尿素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
置換フェニル尿素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤Info
- Publication number
- JP2590985B2 JP2590985B2 JP31371887A JP31371887A JP2590985B2 JP 2590985 B2 JP2590985 B2 JP 2590985B2 JP 31371887 A JP31371887 A JP 31371887A JP 31371887 A JP31371887 A JP 31371887A JP 2590985 B2 JP2590985 B2 JP 2590985B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- present
- formula
- water
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ベンゾフラニルアルキルオキシフェニル尿
素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤に関する。
素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤に関する。
従来、フェノキシフェニル尿素誘導体が、殺草活性を
有することは公知である（ベルギー特許第593743号）。
又、ベンジルオキシフェニル尿素誘導体が殺草活性を有
することも公知である（特開昭53−44544）。しかしな
がら、これらの化合物は作物に対する選択性、あるいは
殺草活性の強さが十分でない。化学物質は構造の僅かな
改変により、殺草活性の有無、強弱、あるいは選択性が
著しく異なる場合が多く、単なる化学構造の類似性か
ら、新たな化合の殺草活性あるいは選択性を予知するこ
とは困難である。
有することは公知である（ベルギー特許第593743号）。
又、ベンジルオキシフェニル尿素誘導体が殺草活性を有
することも公知である（特開昭53−44544）。しかしな
がら、これらの化合物は作物に対する選択性、あるいは
殺草活性の強さが十分でない。化学物質は構造の僅かな
改変により、殺草活性の有無、強弱、あるいは選択性が
著しく異なる場合が多く、単なる化学構造の類似性か
ら、新たな化合の殺草活性あるいは選択性を予知するこ
とは困難である。
一方、特開昭57−158753には殺虫活性を有するビシク
ロオキシフェニル尿素としてベンゾフラニルオキシフェ
ニル尿素部分を有する化合物が記載されているが、これ
らは殺虫活性を有する化合物であり、除草活性を有する
上記尿素誘導対との関連は示されていない。
ロオキシフェニル尿素としてベンゾフラニルオキシフェ
ニル尿素部分を有する化合物が記載されているが、これ
らは殺虫活性を有する化合物であり、除草活性を有する
上記尿素誘導対との関連は示されていない。
本発明は優れた除草活性を有する新しいベンゾフラニ
ルアルキルオキシフェニル尿素誘導体を提供することを
目的としたものである。
ルアルキルオキシフェニル尿素誘導体を提供することを
目的としたものである。
本発明の要旨は一般式（Ｉ） 〔式中Ａはアルキレン基を示し、Ｒはメチル基又はメト
キシ基を示す。〕で表わされるＮ′−アリール−Ｎ−メ
チル尿素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤に存す
る。
キシ基を示す。〕で表わされるＮ′−アリール−Ｎ−メ
チル尿素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤に存す
る。
次に本発明を具体的に説明する。
前記一般式（Ｉ）において、Ａはアルキレン基、具体
的には、例えば、−CH2−、−CH2CH2−、 −CH2CH2CH2−、 −CH2CH2CH2CH2−、 等の直鎖又は分岐したアルキレン基、好ましくは−CH2
−、−CH2CH2−、又は を表わす。又、Ｒはメチル基又はメトキシ基を表わす。
的には、例えば、−CH2−、−CH2CH2−、 −CH2CH2CH2−、 −CH2CH2CH2CH2−、 等の直鎖又は分岐したアルキレン基、好ましくは−CH2
−、−CH2CH2−、又は を表わす。又、Ｒはメチル基又はメトキシ基を表わす。
式（Ｉ）で表わされる本発明化合物は新規化合物であ
るが、各種原料を用いて、例えば下記反応式に従って製
造することが出来る。
るが、各種原料を用いて、例えば下記反応式に従って製
造することが出来る。
〔上記反応式中、Ａ及びＲは前記と同義を示し、Ｚはハ
ロゲン原子を示す。〕 上記反応は無溶媒又は、アセトン、エチルメチルケト
ンなどのケトン類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭
化水素環、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど
のエーテル類、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン
などの非プロトン性極性溶媒などの溶媒中、トリエチル
アミン、ピリジン、N,N−ジエチルアニリンなどの有機
塩基、又は炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムなどの無
機塩基の存在下、０−150℃の範囲で行なわれる。
ロゲン原子を示す。〕 上記反応は無溶媒又は、アセトン、エチルメチルケト
ンなどのケトン類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭
化水素環、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど
のエーテル類、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン
などの非プロトン性極性溶媒などの溶媒中、トリエチル
アミン、ピリジン、N,N−ジエチルアニリンなどの有機
塩基、又は炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムなどの無
機塩基の存在下、０−150℃の範囲で行なわれる。
〔上記反応式中、Ａ及びＲは前記と同義を示す。〕 上記反応は、無溶媒又は、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロルベンゼンなどの芳香族炭化水素類、酢酸エ
チル、酢酸イソブチルなどの酢酸エステル類、ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのエーテル類、N,N−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリド
ンなどの非プロトン性極性溶媒類、アセトン、エチルメ
チルケトンなどのケトン類、メタノール、エタノール、
ブタノールなどのアルコール類、水などの溶媒中、又は
これらの混合溶媒中、−50−100℃の温度範囲にて反応
せしめることにより行なわれる。
レン、クロルベンゼンなどの芳香族炭化水素類、酢酸エ
チル、酢酸イソブチルなどの酢酸エステル類、ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのエーテル類、N,N−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリド
ンなどの非プロトン性極性溶媒類、アセトン、エチルメ
チルケトンなどのケトン類、メタノール、エタノール、
ブタノールなどのアルコール類、水などの溶媒中、又は
これらの混合溶媒中、−50−100℃の温度範囲にて反応
せしめることにより行なわれる。
又、上記反応の原料であるイソシアネート（III）
は、第（１）項の原料アニリン（II）より以下の反応式
に従って製造することができる。
は、第（１）項の原料アニリン（II）より以下の反応式
に従って製造することができる。
〔上記反応式中、Ａは前記と同義を示す。〕 上記反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼンなどの芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸イ
ソブチルなどの酢酸エステル類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンなどのエーテル類などの溶媒中、トリエチルアミン、
ピリジン、キノリン、N,N−ジエチルアニリン等の有機
塩基の存在下又は非存在下、−20−180℃の温度範囲に
て行なわれる。
ベンゼンなどの芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸イ
ソブチルなどの酢酸エステル類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンなどのエーテル類などの溶媒中、トリエチルアミン、
ピリジン、キノリン、N,N−ジエチルアニリン等の有機
塩基の存在下又は非存在下、−20−180℃の温度範囲に
て行なわれる。
〔上記反応式中、Ａ及びＲは前記と同義を示す。Ｚ′は
ハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基又はアリー
ルスルホニルオキシ基を示す。〕 上記反応は、無溶媒又はアセトン、エチルメチルケト
ンなどのケトン類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭
化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど
のエーテル類、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン
などの非プロトン性極性溶媒などの溶媒中、トリエチル
アミン、ピリジン、N,N−ジエチルアニリンなどの有機
塩基、又は、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムなどの
無機塩基、又は、水素化ナトリウムなどの水素化アルカ
リ金属、又は、金属ナトリウムなどのアルカリ金属が用
いられる。
ハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基又はアリー
ルスルホニルオキシ基を示す。〕 上記反応は、無溶媒又はアセトン、エチルメチルケト
ンなどのケトン類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭
化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど
のエーテル類、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン
などの非プロトン性極性溶媒などの溶媒中、トリエチル
アミン、ピリジン、N,N−ジエチルアニリンなどの有機
塩基、又は、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムなどの
無機塩基、又は、水素化ナトリウムなどの水素化アルカ
リ金属、又は、金属ナトリウムなどのアルカリ金属が用
いられる。
尚、前記（１）項及び（２）項に反応原料であるアニ
リン誘導体（II）は以下の（ａ）、（ｂ）、又は（ｃ）
の方法により製造することができる。
リン誘導体（II）は以下の（ａ）、（ｂ）、又は（ｃ）
の方法により製造することができる。
〔上記反応式中、Ａ及びＺは前記と同義を示す。〕 〔上記反応式中、Ａ及びＺは前記と同義を示す。〕 〔上記式中、Ａ及びＺは前記と同義を示す。〕 かくして得られる本発明の化合物はそのままでも除草
剤として使用できるが、通常、不活性な液体担体または
固体担体と混合し、これに適当な界面活性剤などを加
え、乳剤、粉剤、粒剤、水和剤などの形態として使用す
る。
剤として使用できるが、通常、不活性な液体担体または
固体担体と混合し、これに適当な界面活性剤などを加
え、乳剤、粉剤、粒剤、水和剤などの形態として使用す
る。
液体担体としては、トルエン、キシレン、メチルナフ
タレン、シクロヘキサン、ブタノール、グリコール、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセト
ン、メチルイソブチルケトン、動植物性油、脂肪酸、脂
肪酸エステル、水などが、又、固体担体としては、粘
土、カオリンクレー、タルク、ベントナイト、ケイ藻
土、シリカ、炭酸カルシウム及びダイズ粉、コムギ粉な
どの植物性粉末などがあげられる。更に必要があれば、
他の活性成分、例えば農業用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤
または他の除草剤、植物生長調節剤、土壌改良剤および
肥料などの混ぜて使用することもできる。又、確実な除
草効果を得るため、展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤な
どの補助剤を適当に混合してもよい。
タレン、シクロヘキサン、ブタノール、グリコール、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセト
ン、メチルイソブチルケトン、動植物性油、脂肪酸、脂
肪酸エステル、水などが、又、固体担体としては、粘
土、カオリンクレー、タルク、ベントナイト、ケイ藻
土、シリカ、炭酸カルシウム及びダイズ粉、コムギ粉な
どの植物性粉末などがあげられる。更に必要があれば、
他の活性成分、例えば農業用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤
または他の除草剤、植物生長調節剤、土壌改良剤および
肥料などの混ぜて使用することもできる。又、確実な除
草効果を得るため、展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤な
どの補助剤を適当に混合してもよい。
本発明の除草剤の施用量は使用される化合物の種類、
対象雑草、処理時期、処理方法又は土壌の性質などの状
況によって異なるが通常有効成分として、１アール当り
0.5−80グラム、好ましくは１−50グラムの範囲が適当
である。
対象雑草、処理時期、処理方法又は土壌の性質などの状
況によって異なるが通常有効成分として、１アール当り
0.5−80グラム、好ましくは１−50グラムの範囲が適当
である。
本発明化合物について、本発明者らは畑地及び水田に
おいて高い除草活性を示す一方、作物に対してはほとん
ど影響を及ぼさないという特徴を見出した。即ち畑地に
おいは例えば、シロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタデ、
イヌビユ、スペリヒユ、ハコベ、ホトケノザ、メヒシ
バ、オヒシバ、エノコログサ、スズメノテッポウ、カヤ
ツリグサ、水田において例えば、アゼナ、キカシグサ、
アブノメ、ミゾハコベ、ヘラオモダカ、タイヌビエ、タ
マガヤツリ、コナギなどの雑草を発芽前処理及び生育期
処理のいずれの処理においても防除することができる。
且つ、本発明化合物は例えば、イネ、ヒマワリ、ジャガ
イモ、コムギ、オオムギ、サトウキビ、トウモロコシな
どの作物の栽培に選択的除草剤として使用できるのであ
る。
おいて高い除草活性を示す一方、作物に対してはほとん
ど影響を及ぼさないという特徴を見出した。即ち畑地に
おいは例えば、シロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタデ、
イヌビユ、スペリヒユ、ハコベ、ホトケノザ、メヒシ
バ、オヒシバ、エノコログサ、スズメノテッポウ、カヤ
ツリグサ、水田において例えば、アゼナ、キカシグサ、
アブノメ、ミゾハコベ、ヘラオモダカ、タイヌビエ、タ
マガヤツリ、コナギなどの雑草を発芽前処理及び生育期
処理のいずれの処理においても防除することができる。
且つ、本発明化合物は例えば、イネ、ヒマワリ、ジャガ
イモ、コムギ、オオムギ、サトウキビ、トウモロコシな
どの作物の栽培に選択的除草剤として使用できるのであ
る。
以上の様に本発明化合物は作物に害をほとんど及ぼす
ことなく、数多くの雑草を防除できるという優れた性質
を有している。
ことなく、数多くの雑草を防除できるという優れた性質
を有している。
更に、本発明化合物は、これ迄現在の除草剤では防除
困難とされてきた雑草、即ち畑地においては例えば、イ
チビ、ヨウシュチョウセンアサガオ、野生カラシナ、、
マエムグラ、西洋セミレ、オロシヤ菊などに、高い防除
活性を有することを見出した。この様に本発明化合物は
非常に広い殺草スペクトルを持ちつつ、作物に対する高
度の安全性を有している。
困難とされてきた雑草、即ち畑地においては例えば、イ
チビ、ヨウシュチョウセンアサガオ、野生カラシナ、、
マエムグラ、西洋セミレ、オロシヤ菊などに、高い防除
活性を有することを見出した。この様に本発明化合物は
非常に広い殺草スペクトルを持ちつつ、作物に対する高
度の安全性を有している。
本発明化合物の適用範囲は、以上の種類の植物のみに
限定されるものではなく、他の植物に対しても同様な施
用方法により使用することができる。
限定されるものではなく、他の植物に対しても同様な施
用方法により使用することができる。
次に本発明を実施例をあげて更に具体的に説明する
が、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に
限定されるものではない。
が、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に
限定されるものではない。
実施例１ １−〔４−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル
−５−ベンゾフラニルメチルオキシ）−フェニル〕−３
−メトキシ−３−メチル尿素 ４−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−５−ベンゾフ
ラニルメチルオキシ）アニリン6.9gを30mlのピリジン中
に溶解し、氷冷下、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルバモ
イルクロリド3.8gを徐々に滴下した。２時間撹拌を続け
た後、減圧下でピリジンを留去し残った油状物をトルエ
ン100mlに溶解させ、水洗、希塩酸水洗浄、飽和食塩水
洗浄後、トルエンを留去し、残留物を酢酸エチル:n−ヘ
キサン＝1:3を展開溶媒とするシリカゲルカラムに供す
ることにより、表１記載の化合物（No.2）を7.6g得た。
−５−ベンゾフラニルメチルオキシ）−フェニル〕−３
−メトキシ−３−メチル尿素 ４−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−５−ベンゾフ
ラニルメチルオキシ）アニリン6.9gを30mlのピリジン中
に溶解し、氷冷下、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルバモ
イルクロリド3.8gを徐々に滴下した。２時間撹拌を続け
た後、減圧下でピリジンを留去し残った油状物をトルエ
ン100mlに溶解させ、水洗、希塩酸水洗浄、飽和食塩水
洗浄後、トルエンを留去し、残留物を酢酸エチル:n−ヘ
キサン＝1:3を展開溶媒とするシリカゲルカラムに供す
ることにより、表１記載の化合物（No.2）を7.6g得た。
実施例２ １〔４−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−
６−ベンゾフラニルメチルオキシ）フェニル〕−３−メ
トキシ−３−メチル尿素 ４−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−６−ベンゾフ
ラニルメチルオキシ）アニリン6.9gを70mlのN,N−ジメ
チルホルムアミドに溶解し、次いでトリエチルアミン2.
8gを加えた。この溶液に、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカ
ルバモイルクロリド3.8gを徐々に滴下した。室温で撹拌
を続けた後、水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機
層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、酢酸エ
チルを留去した。残留物を酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:
2を展開溶媒とするシリカゲルカラムに供することによ
り、表１記載の化合物（No.4）を6.0g得た。
６−ベンゾフラニルメチルオキシ）フェニル〕−３−メ
トキシ−３−メチル尿素 ４−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−６−ベンゾフ
ラニルメチルオキシ）アニリン6.9gを70mlのN,N−ジメ
チルホルムアミドに溶解し、次いでトリエチルアミン2.
8gを加えた。この溶液に、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカ
ルバモイルクロリド3.8gを徐々に滴下した。室温で撹拌
を続けた後、水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機
層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、酢酸エ
チルを留去した。残留物を酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:
2を展開溶媒とするシリカゲルカラムに供することによ
り、表１記載の化合物（No.4）を6.0g得た。
実施例３ １−〔４−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル
−４−ベンゾフラニルメチルオキシ）フェニル〕−３−
メトキシ−３−メチル尿素 ４−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−４−ベンゾフ
ラニルメチルオキシ）−フエニルイソシアネート1.8gを
20mlトルエンに溶解させ、これに5mlのトルエンに溶解
させたN,O−ジメチルヒドロキシルアミン2.0gを室温で
徐々に滴下した。室温で２時間撹拌後、トルエンを留去
し、残留物を酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:4を展開溶媒
とするシリカゲルカラムに供することにより、表１記載
の化合物（No.6）を1.8g得た。
−４−ベンゾフラニルメチルオキシ）フェニル〕−３−
メトキシ−３−メチル尿素 ４−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−４−ベンゾフ
ラニルメチルオキシ）−フエニルイソシアネート1.8gを
20mlトルエンに溶解させ、これに5mlのトルエンに溶解
させたN,O−ジメチルヒドロキシルアミン2.0gを室温で
徐々に滴下した。室温で２時間撹拌後、トルエンを留去
し、残留物を酢酸エチル:n−ヘキサン＝1:4を展開溶媒
とするシリカゲルカラムに供することにより、表１記載
の化合物（No.6）を1.8g得た。
実施例４ １−〔４−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル
−７−ベンゾフラニルメチルオキシ）フェニル〕−3,3
−ジメチル尿素 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−７−ベンゾフラニル
メチルクロリド3.0g、１−（４−ヒドロキシフェニル）
−3,3−ジメチル尿素3.0gとを乾燥N,N−ジメチルホルム
アミド20mlに溶解し、更に無水炭酸カリウム2.5gを加え
た。この混合物を80℃で４時間撹拌後、水に注ぎ、酢酸
エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、酢酸エチルを留去した。残留物を酢酸エ
チル:n−ヘキサン＝1:1を展開溶媒とするシリカゲルカ
ラムに供することにより、表１に記載の化合物（No.7）
を4.0g得た。
−７−ベンゾフラニルメチルオキシ）フェニル〕−3,3
−ジメチル尿素 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−７−ベンゾフラニル
メチルクロリド3.0g、１−（４−ヒドロキシフェニル）
−3,3−ジメチル尿素3.0gとを乾燥N,N−ジメチルホルム
アミド20mlに溶解し、更に無水炭酸カリウム2.5gを加え
た。この混合物を80℃で４時間撹拌後、水に注ぎ、酢酸
エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、酢酸エチルを留去した。残留物を酢酸エ
チル:n−ヘキサン＝1:1を展開溶媒とするシリカゲルカ
ラムに供することにより、表１に記載の化合物（No.7）
を4.0g得た。
実施例５ １−〔４−〔２−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジ
メチル−７−ベンゾフラニル）エチルオキシ〕フェニ
ル〕−３−メトキシ−３−メチル尿素 １−（４−ヒドロキシフェニル）−３−メトキシ−３
−メチル尿素2.6gを乾燥N,N−ジメチルホルムアミド20m
lに溶解し、60％水素化ナトリウム0.6gを加えた。30分
撹拌後氷冷下、２−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−
７−ベンゾフラニル）エチルクロリド1.7gを滴下した。
室温で５時間撹拌後、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
酢酸エチルを留去した。残留物を酢酸エチル:n−ヘキサ
ン＝1:1を展開溶媒とするシリカゲルカラムに供するこ
とにより、表−１記載の化合物（No.10）を2.0g得た。
メチル−７−ベンゾフラニル）エチルオキシ〕フェニ
ル〕−３−メトキシ−３−メチル尿素 １−（４−ヒドロキシフェニル）−３−メトキシ−３
−メチル尿素2.6gを乾燥N,N−ジメチルホルムアミド20m
lに溶解し、60％水素化ナトリウム0.6gを加えた。30分
撹拌後氷冷下、２−（2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−
７−ベンゾフラニル）エチルクロリド1.7gを滴下した。
室温で５時間撹拌後、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
酢酸エチルを留去した。残留物を酢酸エチル:n−ヘキサ
ン＝1:1を展開溶媒とするシリカゲルカラムに供するこ
とにより、表−１記載の化合物（No.10）を2.0g得た。
上記実施例１乃至実施例５と同様にして表１に記載の
化合物を製造した。又、各化合物の融点又は屈折点も表
１に示した。
化合物を製造した。又、各化合物の融点又は屈折点も表
１に示した。
次に本発明の化合物の製剤例を示す。尚、以下に
「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量部」、「重
量％」を意味する。
「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量部」、「重
量％」を意味する。
製剤例1:水和剤 表１の本発明化合物40部、カープレックス＃80（塩野
義製薬社、商標名）20、N,Nカオリンクレー（土屋カオ
リン社、商標名）35部、高級アルコール硫酸エステル系
界面活性剤ソルポール8070（東邦化学社、商標名）５部
を配合し、均一に混合粉砕して、有効成分40％を含有す
る水和剤を得た。
義製薬社、商標名）20、N,Nカオリンクレー（土屋カオ
リン社、商標名）35部、高級アルコール硫酸エステル系
界面活性剤ソルポール8070（東邦化学社、商標名）５部
を配合し、均一に混合粉砕して、有効成分40％を含有す
る水和剤を得た。
製剤例2:粒剤 表１の本発明化合物１部、クレー（日本タルク社製）
43部、ベントナイト（豊順洋行社製）55部、サクシネー
ト系界面活性剤エヤロールCT−１（東邦化学社、商標
名）１部を配合、混合粉砕したのち、水を20部加えて講
話した。更に、これを押し出し造粒機を用いて直径0.6m
mの穴から押し出し、60℃で２時間乾燥したのち、１〜2
mmの長さに切断して、有効成分１％を含有する粒剤を得
た。
43部、ベントナイト（豊順洋行社製）55部、サクシネー
ト系界面活性剤エヤロールCT−１（東邦化学社、商標
名）１部を配合、混合粉砕したのち、水を20部加えて講
話した。更に、これを押し出し造粒機を用いて直径0.6m
mの穴から押し出し、60℃で２時間乾燥したのち、１〜2
mmの長さに切断して、有効成分１％を含有する粒剤を得
た。
製剤例3:乳剤 表１の本発明化合物30部を、キシレン30部及びジメチ
ルホルムアミド25部からなる混合溶媒に溶解させ、これ
にポリオキシエチレン系界面活性剤ソルボール3005X
（東邦化学社商標名）15部を加えて、有効成分30％含有
する乳剤を得た。
ルホルムアミド25部からなる混合溶媒に溶解させ、これ
にポリオキシエチレン系界面活性剤ソルボール3005X
（東邦化学社商標名）15部を加えて、有効成分30％含有
する乳剤を得た。
製剤例4:フロアブル剤 表１の本発明化合物30部をあらかじめ混合しておいた
エチレングリコール８部、ソルポールAC3032（東邦化学
社、商標名）５部、キサンタンガム0.1部、水56.9部に
良く混合分散させた。次にこのスラリー状混合物を、ダ
イノミル（シンマルエンタープライゼス社）で湿式粉砕
して、有効成分30％を含有する安定なフロアブル剤を得
た。
エチレングリコール８部、ソルポールAC3032（東邦化学
社、商標名）５部、キサンタンガム0.1部、水56.9部に
良く混合分散させた。次にこのスラリー状混合物を、ダ
イノミル（シンマルエンタープライゼス社）で湿式粉砕
して、有効成分30％を含有する安定なフロアブル剤を得
た。
次に本発明化合物の試験例を示す。
試験例１ 水土壌処理試験 2500分の１アールの樹脂製バットに水田沖積植壌土を
充填し、施肥後適量の水を加え代掻きを行った。タイヌ
ビエ、キカシグサ、コナギの各種子を土壌表面から0.5c
m層内に混入した。
充填し、施肥後適量の水を加え代掻きを行った。タイヌ
ビエ、キカシグサ、コナギの各種子を土壌表面から0.5c
m層内に混入した。
一方、２、３葉期の水稲苗（品種：アキニシキ、苗
質：良）をバット当り３本／株を２株、挿入深約1cmの
浅植えを行った。その後、約3.5cmの水深を保ち、移植
後３日目に製剤例２により得られた本発明化合物を有効
成分とする粒剤および製剤例２と同様にして得た比較化
合物〔１−（４−（クロロフェノキシ）フェニル−3,3
−ジメチル尿素〕を有効成分とする粒剤を、有効成分良
として10及び５グラム／アールとなる様に所定良環水面
に落下処理を行った。処理後２日間3cm/日の減水深を与
え、その後温室内で栽培管理し、薬剤処理後21日目に除
草効果および薬害の調査を行った。
質：良）をバット当り３本／株を２株、挿入深約1cmの
浅植えを行った。その後、約3.5cmの水深を保ち、移植
後３日目に製剤例２により得られた本発明化合物を有効
成分とする粒剤および製剤例２と同様にして得た比較化
合物〔１−（４−（クロロフェノキシ）フェニル−3,3
−ジメチル尿素〕を有効成分とする粒剤を、有効成分良
として10及び５グラム／アールとなる様に所定良環水面
に落下処理を行った。処理後２日間3cm/日の減水深を与
え、その後温室内で栽培管理し、薬剤処理後21日目に除
草効果および薬害の調査を行った。
その結果を表２に示す。尚、除草効果の評価は を求め、下記の基準による除草効果係数で表した。
また、薬害の評価は を求め下記の基準による薬害係数で表した。
試験例２ 茎葉処理試験 8,850分の１アールの小型ポリエチレン製ボットに畑
地黒ぼく土壌を充填し、施肥後イヌタデ、シロザ、イチ
ビ、ホトケノザ、ヤエムグラ、トウモロコシ、オオムギ
の各種子を各々ポット別に播種を行った。
地黒ぼく土壌を充填し、施肥後イヌタデ、シロザ、イチ
ビ、ホトケノザ、ヤエムグラ、トウモロコシ、オオムギ
の各種子を各々ポット別に播種を行った。
温室内で栽培管理を続け、供試植物の生育程度がイヌ
ダテ２葉期、シロザ３葉期、イチビ２葉期、ホトケノザ
２葉期、マエムグラ1.5葉期、トウモロコシ３葉期、オ
オムギ２葉期に達した時、製剤例１により得られた本発
明化合物を有効成分とする水和剤および製剤例１と同様
にして得た比較化合物〔１−（４−クロルフェノキシ）
フェニル−3,3−ジメチル尿素〕を有効成分とする水和
剤を有効成分が所定の量となるよう水で希釈調製し、１
アール当りの散布液量10リットル相当量を小型動力加圧
噴霧機で散布した。その後温室内で観察を続け、薬剤散
布後15日目に除草効果及び薬害の調査を行った。その結
果を表３に示す。又、除草効果及び、薬害の評価は試験
例１の基準と同様に行った。
ダテ２葉期、シロザ３葉期、イチビ２葉期、ホトケノザ
２葉期、マエムグラ1.5葉期、トウモロコシ３葉期、オ
オムギ２葉期に達した時、製剤例１により得られた本発
明化合物を有効成分とする水和剤および製剤例１と同様
にして得た比較化合物〔１−（４−クロルフェノキシ）
フェニル−3,3−ジメチル尿素〕を有効成分とする水和
剤を有効成分が所定の量となるよう水で希釈調製し、１
アール当りの散布液量10リットル相当量を小型動力加圧
噴霧機で散布した。その後温室内で観察を続け、薬剤散
布後15日目に除草効果及び薬害の調査を行った。その結
果を表３に示す。又、除草効果及び、薬害の評価は試験
例１の基準と同様に行った。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 渡辺 久雄 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三菱化成工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 梅木 陽一郎 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三菱化成工業株式会社総合研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 〔式中Ａはアルキレン基を示し、Ｒはメチル基又はメト
キシ基を示す。〕で表わされるＮ′−アリール−Ｎ−メ
チル尿素誘導体。 - 【請求項２】下記一般式（Ｉ） 〔式中Ａはアルキレン基を示し、Ｒはメチル基又はメト
キシ基を示す。〕で表わされるＮ′−アリール−Ｎ−メ
チル尿素誘導体を有効成分とする除草剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31371887A JP2590985B2 (ja) | 1987-12-11 | 1987-12-11 | 置換フェニル尿素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 |
| US07/198,287 US4959092A (en) | 1987-06-03 | 1988-05-25 | Substituted phenyl (or pyridyl) urea compound and herbicidal composition containing the same as active ingredient |
| EP88108703A EP0293839A3 (en) | 1987-06-03 | 1988-05-31 | Substituted phenyl (or pyridyl) urea compound and herbicidal composition containing the same as active ingredient |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31371887A JP2590985B2 (ja) | 1987-12-11 | 1987-12-11 | 置換フェニル尿素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01153672A JPH01153672A (ja) | 1989-06-15 |
| JP2590985B2 true JP2590985B2 (ja) | 1997-03-19 |
Family
ID=18044679
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31371887A Expired - Lifetime JP2590985B2 (ja) | 1987-06-03 | 1987-12-11 | 置換フェニル尿素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2590985B2 (ja) |
-
1987
- 1987-12-11 JP JP31371887A patent/JP2590985B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01153672A (ja) | 1989-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU187389B (en) | Herbicide compositions and process for preparing tiazoline derivatives | |
| JPS6141485B2 (ja) | ||
| JPH0655708B2 (ja) | スルホンアミド系化合物及び農業用殺菌剤 | |
| JP2590985B2 (ja) | 置換フェニル尿素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 | |
| US5338720A (en) | Triazole compounds and herbicidal compositions | |
| US4210440A (en) | Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same | |
| JP2544752B2 (ja) | 置換フエニル尿素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS61103887A (ja) | ホスホリルオキシメチルフエニルテトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JP2611288B2 (ja) | 置換フェニル尿素誘導体およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JP2533589B2 (ja) | 置換ピリジル尿素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS62228070A (ja) | ベンゾフラニルオキシフエニル尿素誘導体及び該化合物を有効成分とする除草剤 | |
| JPS62103081A (ja) | ジオキソラニルメチルトリアゾ−ル類およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌、植物生長調節および除草剤 | |
| JPH045012B2 (ja) | ||
| JPH0742259B2 (ja) | ベンズアミド誘導体 | |
| KR860000824B1 (ko) | 제초제 조성물 | |
| JPS60252457A (ja) | シクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS6115857B2 (ja) | ||
| JPH1045754A (ja) | １，２，４−トリアゾール誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 | |
| JPH0114882B2 (ja) | ||
| JPH07179420A (ja) | ３−ピロリン−２−オン誘導体、およびこれらを含有することを特徴とする除草剤 | |
| JPS63303975A (ja) | 置換フェニル尿素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0150701B2 (ja) | ||
| JPH07330516A (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| JPH06247891A (ja) | シクロヘキサンジオン誘導体および除草剤 | |
| JPH05194432A (ja) | トリアゾール誘導体および除草剤 |