KR860000824B1 - 제초제 조성물 - Google Patents

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다가시 니시다
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마쯔다 도시오
가부시끼 가이샤 구라레
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Abstract

내용 없음.

Description

제초제 조성물
본 발명은 다음 일반식(I)로 표시되는 신규의 치환페닐티오노카바메이트와 일반식(II)로 표시되는 α-(β-나프톡시)프로피온산 유도체와의 혼하물을 유효성분으로 함유함을 특징으로 하는 제초제 조성물에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 일반식(I)에서, X는 산소원자, 황원자 또는 비닐렌기를 나타내고, ℓ및 m은 1 내지 4의 정수를 나타내며, n은 0 또는 1의 정수를 의미한다. 또한 질소원자와 2개의 알킬렌쇄 및 X에 의하여 형성되는 복소환은 5 내지 7원환이며, 2개의 알킬렌쇄는 분지될 수도 있다. 제초활성의 관점에서 일반식(I)로 표시되는 치환페닐티오노카바메이트의 복소환은 5원환 또는 6원환이 바람직하다. R1은 수소원자 또느 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸등의 저급알킬기를 나타내고, R2및 R3은 같거나 상이하며 각기 수소원자; 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸등의 저급알킬기; 또는 페닐기를 나타낸다. 또한 상기 일반식(II)에서, Z는 수소원자, 또는 불소원자, 염소원자등의 할로겐 원자를 나타내고, 바람직하게는 수소원자이다.
최근 제초제 중심의 잡초 방제가 일반화하여 여지껏 문제시되었던 피 등의 1년생 잡초가 제초제 처리로 고사하는 한편, 종래 그리 많지 않았던 올미, 물방동산이 등의 다년생 잡초가 제초제의 저효력 생태적 특성으로 인하여 비교적 많이 살아 남거나 재생하여 경쟁상대가 적어진 농원에서 단기간에 증식을 되풀이하여 우점화(優占化)하게 되었다. 특히 물방동산이는 일본국의 수도 경작면적의 30% 가까이 발생하여 더우기 그 잡초해는 매우 크다. 물방동산이는 수도의 전생육기간에 걸쳐 비료분을 탈취하고 수도 성숙기의 지연을 유발시키고 수도를 등숙기간(登熟期間)에 도복(倒伏)시키며, 도열병의 발생, 들쥐에 의한 피해를 일으키게 하는 요인도 유발시킨다. 게다가 물방동산이는 논에서 가장 강인한 잡초로, 수도이식후 제초제 처리로 완전히 이를 방제하려면 수도 약해가 불가피한 실정이다.
본 발명자들은 상기 일반식(I)로 표시되는 치환페닐티오노카바메이트가 여러가지 잡초에 대하여 방제효력이 있으며, 특히 1년생의 광엽잡초와 벼과 및 방동산이과의 1년생 잡초에 대하여 뛰어난 효과를 나타내고, 더우기 수도와 같은 유용작물에 대하여는 거의 약해를 나타내지 않음을 발견하였는데, 계속하여 다년생 잡초에 대한 그 방제효력을 증강시키는 협력제를 탐색한 결과, 상기 일반식(II)로 표시되는 α-(β-나프톡시)프로피온산 유도체와 함께 혼용할 때 양자를 각기 단독으로 시용한 경우에 비하여 극히 적은 약량으로 다년생 잡초인 물방동산이, 올미 등을 방제할 수 있으며, 그러면서도 수도에 대하여는 약해를 일으키비 않음을 확인하고 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
일반식(II)로 표시되는 α-(β-나프톡시)프로피온산 유도체는 담수상태(湛水狀態)에서 125g/10a의 약량으로 피, 광엽잡초 및 쇠털골을 방제하며, 이식수도에는 약해를 주지 않음이 알려져 있다(일본 특공소 46-14077호 공보참조).
이들 화합물중에서도 α-(β-나프톡시)프로피온아닐리드[이하 화합물(가)라 칭함]는 이미 상품화되어 올미 방제용 제초제로서 시용되고 있으나, 사질 토양이나 누수하는 논에서는 수도뿌리의 생장을 저해하는 성질이 나타나고, 특히 흡착이 약한 토양을 많이 함유하는 논에 시용할 때는 수도의 생장저해 작용이 현저히 나타난다.
일반식(I)로 표시되는 치환페닐티오노카바메이트와 일반식(II)로 표시되는 α-(β-나프톡시)프로피온산 유도체를 혼용함으로써, 상기 일반식(II)로 표시되는 α-(β-나프톡시)프로피온산 유도체를 단독으로 시용하는 경우에 나타나는 수도근(水稻根)의 약해가 완전히 없어지며, 더우기 물방동산이, 올미 등의 다년생 잡초에 대한 방제효력이 상승적으로 증강되는 것은 놀라운 일이며, 작물 약해를 회피한 선택 최초 활성의 폭을 현저히 확대한 것이다.
본 발명의 제초제 조성물은 물방동산이나 올미 이외에 논이나 밭에서 생장번식하는 잡초, 예를들면 물별; 부처꽃, 마디꽃, 미즈마쯔바; 여뀌바늘; 미나리; 진땅고추풀, 등에풀, 발뚝외풀, 논뚝외풀, 아까누마소우; 수염가래꽃; 한련초, 가막사리, 미국도깨비바늘, 중대가리필 등의 쌍자엽 식물의 잡초; 벗풀, 보풀, 참벗풀, 가래; 사마귀풀; 곡정초; 물달개비; 금방동산이, 알방동산이, 미즈하나비, 병아리방동산이, 방동산이대가리, 비늘골, 올방개, 하늘직이, 히메덴쓰끼, 올챙이고랭이, 바람하늘직이, 쇠털골, 고우끼야가라; 개비름, 돌피, 강피, 개피 등의 단자엽 식물의 잡초 등에 대하여도 방제 효력이 있으며, 그중에서도 1년생 광엽잡초와 벼과 및 금방동산이과의 1년생 잡초에 대하여 높은 방조 효력이 있다.
본 발명의 제초제 조성물 가운데, 특히 다음 일반식(I-a)로 표시되는 화합물과 화합물(가)와의 혼합물을 유효성분으로 하여 함유하는 제초제 조성물이 여러가지 잡초에 대한 제초활성의 관점에서 바람직하다.
Figure kpo00002
상기 일반식에서, X,ℓ,m,n 및 R1은 일반식(I)의 경우와 같고, 질소원자와 2개의 알킬렌쇄 및 X에 의하여 형성되는 복소환은 5 내지 6원환이다.
일반식(I)로 표시되는 치환페닐티오노카바메이트의 대표적 화합물로는 다음과 같은 것을 들 수 있다.
Figure kpo00003
화합물 (1) 84 내지 90℃
Figure kpo00004
O-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시}페닐]-1-피롤리딘카보티오에이트
화합물 (2) 89 내지 98℃
Figure kpo00005
O-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로-1-메틸-시클로프로필)메톡시}페닐]-1-피롤리딘카보티오에이트
화합물 (3) nD=1.5849
Figure kpo00006
O-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로-3,3-디메틸시클로프로필)메톡시}페닐]-1-피롤리딘카보티오에이트
화합물 (4) nD=1.5778
Figure kpo00007
O-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로-시스-3-메틸시클로프로필)메톡시}페닐]-1-피롤리딘카보티오에이트
화합물 (5) nD=1.5773
Figure kpo00008
O-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로-트란스-3-메틸시클로프로필)메톡시}페닐]1-피롤리딘카보티오에이트
화합물 (6) nD=1.6140
Figure kpo00009
O-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로-3-페닐시클로프로필)-메톡시}페닐]1-피롤리딘카보티오에이트
화합물 (7) 84 내지 93.5℃
Figure kpo00010
O-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로시클로프로필)-메톡시}페닐]3-티아졸리딘카보티오에이트
화합물 (8) 94 내지 114℃
Figure kpo00011
O-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로시클로프로필)-메톡시}페닐]1-(2-메틸피페리딘)카보티오에이트
화합물 (9) 61 내지 75℃
Figure kpo00012
O-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로시클로프로필)-메톡시}페닐]1-피페리딘카보티오에이트
화합물 (10) nD=1.5918
Figure kpo00013
O-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로시클로프로필)-메톡시}페닐]3-퍼히드로아제핀카보티오에이트
화합물 (11) 130 내지 132℃
Figure kpo00014
O-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로시클로프로필)-메톡시}페닐]4-몰폴린카보티오에이트
화합물 (12) 84 내지 89.5℃
Figure kpo00015
O-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로시클로프로필)-메톡시}페닐]1-(3-피롤린)카보티오에이트
이들 치환 페닐티오노카바메이트는, 예를들면 후술하는 참고예에서보이는 방법으로 제조할 수 있다.
또한 일반식(II)의 α-(β-나프톡시)프로피온산 유도체의 대표적인 화합물은 다음과 같은 것을 들 수 있다.
화합물 (가)
Figure kpo00016
α-(β-나프톡시)프로피온아닐리드.
화합물 (나)
Figure kpo00017
α-(β-나프톡시) 프로피온-2-클로로아닐리드.
화합물 (다)
Figure kpo00018
α-(β-나프톡시) 프로피온-2-플루오로아닐리드.
본 발명의 제초제 조성물은 상기 일반식(I)로 표시되는 치환페닐티오노카바메이트와 상기 일반식(II)로 표시되는 α-(β-나프톡시) 프로피온산 유도체와를 유효성분으로 함유한다.
본 발명의 제초제 조성물을 실제로 시용하는 경우에는 이들의 유효성분 화합물의 혼합물을 단미(單味)의 형으로 사용할 수 있으나, 제초제로서 사용하기 쉽게 하기 위하여 담체를 배합하여 제제로하여, 이것을 필요에 따라 희석하든지 하여 적용하는 것이 일반적이다. 제제화는 농약의 제제상의 관용기술에 따라 상기의 유효성분 화합물의 혼합물을 액체 또는 고체의 중량 담체와 혼합(이때에, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 기포제를 사용하여도 좋다)하고, 수화제, 유제, 입제등의 제형으로 할 수 있다. 또한 유효성분 홧합물은 각기 별개로 제제하여 두고, 사용시에 혼합할 수도 있다.
액체 담체로서는 주로 방향족 탄화수소, 예컨대 크실렌, 톨루엔, 벤젠, 알킬나프탈렌; 염소화된 방향족 또는 지방족 탄화수소, 예컨대 클로로벤젠, 클로로에틸렌, 염화메틸렌; 지방족 또는 지환식 탄화수소, 예컨대 시클로헥산, 파라핀(예컨대 광유 증류분); 알콜, 예컨대 부탄올, 에틸렌글리콜 및 그의 에테르 및 에스테르; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥산온, 이소포론이 적당하다.
고체 담체로서는, 분쇄한 천연광물, 예컨대 카올린, 점토, 활석, 벤토나이트, 지클라이트, 쵸크, 석영, 애터펄자이트, 몬모릴로나이트, 규조토; 및 분쇄한 합성광물, 예컨대 알루미나, 규산염, 화이트카본을 사용하는 것이 바람직하다.
유화제 및 기포제의 바람직한 예로서는, 비이온 및 음이온 유화제, 예컨대 폴리옥시에틸렌-지방족 카본산에스테르; 폴리옥시에틸렌-지방족 알콜 에테르, 예컨대 알킬 아릴 폴리글리콜에테르; 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 알부민 가수분해물을 들 수 있다. 분산제의 바람직한 예로서는 리그닌 아황산염폐액 및 메틸셀룰로오스를 들 수 있다.
본 발명의 제초제 조성물에서 일반식(I)로 표시되는 치환페닐티오노카바메이트와 일반식(II)로 표시되는 α-(β-나프톡시)프로피온산 유도체와의 배합비는 1 대 0.02 내지 50 의 범위가 적당하나, 특히 바람직하게는 1대 0.1 내지 20의 범위이다.
본 발명의 제초제 조성물의 조제에 있어서, 일반식(I)로 표시되는 치환페닐티오노카바메이트 및 일반식(II)로 표시되는 α-(β-나프톡시)프로피온산 유도체를 각기 2종 이상 배합하는 것도 가능하며, 또한 동분야에 적용되는 비료, 살충제, 살균제, 제초제 또는 식물생장 조절제와 혼합하여 다목적 조성물로 할 수도 있다.
제제에는 일반적으로 상기의 유효성분 화합물을 합계로 적어도 1×10-3중량%, 바람직하게는 0.01 내지 95%중량, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 80중량%를 함유시킨다.
본 발명의 제초제 조성물은 상기한 각기 형태의 제제형으로, 또는 그들의 제제를 다시 사용형태로 조합하여 사용하여도 좋다. 사용형태중의 유효성분 화합물의 총 함유량은 1×10-5내지 100중량%와 같이 대단히 넓은 범위에서 적당히 선택할 수 있으나 바람직하게는 1×10-3내지 30중량% 이다.
본 발명의 제초제 조성물은 개개의 사용 형태에 적당한 관용적 방법으로 사용된다. 상기한 유효성분 화합물의 합계량의 사용약량은 적어도 1g/10a이고, 바람직하게는 5 내지 2000g/10a이며, 더욱 바람직하게는 20 내지 1000g/10a의 범위이다.
이하에 본 발명에 사용하는 치환페닐티오노 카바메이트의 제조법, 제초제 조성물의 조제 및 효과를 참고예, 배합예 및 효과실시예를 들어 설명한다.
[참고예 1]
4-클로로-3-[(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시]페놀 및 2-클로로-5-[(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시]페놀의 합성
Figure kpo00019
4-클로로레졸신 181g을 N,N-디메틸포름아미드 700ml에 용해하여, 이 용액에 (2,2-디클로로시클로프로필)-메틸브로마이드 283g, 무수 탄산나트륨 207g 및 요오드화나트륨 4g을 가하여 90℃에서 15시간 교반한다. 반응 혼합물을 얼음물중에 주입하여 디에틸에테르로 추출한다.
에테르층을 수세 후, 무수 황산 마그네슘으로 건조하여, 용매를 증류 제거한다. 잔사의 유상물(油狀物)을 분취용 고속액체 크로마토그라피로 분리 정제함으로써, 4-클로로-3-[(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시]페놀 93g 및 2-클로로-5-[(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시]페놀 5g을 수득한다.
O-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시]페닐]1-피롤리딘 카보티오에이트[화합물(1)]의 합성
Figure kpo00020
4-클로로-3-[(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시]페놀 80g을 메탄올 200ml 중에 용해시켜, 이 용액에 나트륨 메틸레이트의 28% 메탄올 용액 58g을 가하고, 이어서 메탄올을 완전히 증류제거하여 4-클로로-3-[(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시]페놀의 나트륨염을 수득한다. 이 나트륨염을 N,N-디메틸포름아미드 500ml에 용해시켜, 이 용액에 1-피롤리딘티오카보닐 클로라이드 56g을 가하여, 60℃에서 10시간 교반한다. 반응 혼합물을 얼음물중에 주입하여 디에틸에테르로 추출한다.
에테르층으로부터 용매를 증류제거하고, 그의 잔사를 실리카겔 칼럼 크로마토그라피로 정제함으로써, O-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시]페닐]1-피롤리딘 카보티오에이트[화합물(1)]47g을 수득한다.
생성물의 융점 : 84 내지 90℃.
같은 방법으로 화합물(2) 내지 (6)을 수득한다. 화합물 각각의 융점 또는 굴절률은 상기한 바와 같다.
[참고예 2]
O-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시]페닐]1-피롤리딘 카보티오에이트[화합물(7)]의 합성
4-클로로-3-[(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시]페놀 9.7g과 나트륨메틸레이트의 28% 메탄올용액 7g으로부터 생성한 4-클로로-3-[(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시]페놀의 나트륨염을 물 300ml에 용해시켜, 이 용액을 티오포스겐 3.2ml의 클로로포름 100ml의 용액에 반응온도가 10℃ 이하로 되도록 적하한다.
수득된 반응액을 분액하고, 클로로포름 층을 무수 황산 마그네슘으로 건조하여, 용매를 증류 제거함으로써 클로로티오포름산 O-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시]페닐]에스테르 11.2g을 수득한다.
클로로티오포름산 O-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시]페닐]에스테르 1.00g을 디에틸 에테르 20ml에 용해시켜, 이 용액에 티아졸리딘 0.31g 및 트리에틸아민 0.35g을 가하여, 0 내지 -5℃에서 1시간 교반한다. 반응 혼합물을 수세하여 에테르층에서 에테르를 증류 제거한다. 수득된 유상물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 O-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시]페닐]3-티아졸리딘-카보티오에이트[화합물(7)] 1.11g을 수득한다.
생성물의 융점 : 84 내지 93.5℃
같은 방법으로 화합물(8) 내지 (12)를 수득한다.
화합물 각각의 융점 또는 굴절율은 상기한 바와 같다.
[배합예 1]
유제
화합물(1) 15부 및 화합물(가) 15부를 준비하여, 이 혼합물에 크실렌과 이소포론의 등량 혼합물 60부, 계면활성제 솔폴 800A(상품명, 동방화학공업주식회사제) 10부를 가하여, 이들을 잘 교반 혼합함으로써 유제 100부를 수득한다.
[배합예 2]
수화제
화합물(2) 20부, 화합물(나) 20부, 화이트카본 20부, 리그닌 설폰산나트륨 5부, 도데실벤젠설폰산 나트륨 2부 및 규조토 33부를 혼합 분쇄하여 수화제 100부를 수득한다.
[배합예 3]
입제
화합물(1) 4부, 화합물(가) 6부, 활석 및 벤토나이트를 1 대 3의 비율로 혼합한 중량제 80부, 화이트카본 5부 및 계면활성제 솔폴 800A(전술한 바와 같음) 5부를 혼합한 후, 물 10부를 가하여 혼련하고, 페이스트상으로 된 것을 직경 0.7mm의 체를 통해 압출하고, 건조후 후 1 내지 2mm의 길이로 절단하여 입체 100부를 수득한다.
[배합예 4]
수화제
지클라이트 97부, 계면활성제 네오페렉스 파우더(상품명, 일본 하나오 아트라스 주식회사제) 1.5부 및 솔폴 800A(전술한 바와 같음) 1.5부를 균일하게 분쇄혼합함으로써 수화제 담체 100부를 수득한다.
화합물(1) 내지 (12), 화합물(가), 화합물(나) 및 화합물(다)를 각기 10부씩 준비하여, 그들에 각기 상기한 수화제 담체 90부를 가하여, 균일하게 분쇄 혼합함으로써 각각의 수화제 100부를 수득한다.
[효과실시예 1]
담수 토양 처리 효과 시험
직경 12cm의 도자제 폿트에 체로 걸른 논토양을 넣고 물을 가하여 잘 섞는다. 여기에 피, 물달개비, 마디꽃, 알방동산이, 올챙이 고랭이를 파종하고, 싹을 기른 물방동산이 괴경 및 올미괴경을 이식한다.
또한 2엽기의 수도묘(니혼바레) 2본을 1주로 하여 심고 2cm의 담수를 행한다.
배합예 4와 같은 방법으로 수득한 공시 화합물의 수화제를 물로 희석하여 소정농도의 약액을 조제한다.
그 약액을 수도묘 이식 후 3일째에 수면에 적하 처리한다. 약액 처리 20일 후에 제초 효과 및 수도약해(수도지상부의 생육억제)를 하기 기준에 따라 판별한다. 그 결과를 제1표에 나타낸다.
제초효과 판정기준
5 : 무처리에 대한 잡초억제율 또는 잡초고사율 80 내지 100%
4 : 〃 60 내지 80% 미만
3 : 〃 40 내지 60% 미만
2 : 〃 20 내지 40% 미만
1 : 〃 20% 미만
0 : 〃 0%
수도약해 판정기준
5 : 무처리에 대한 수도억제율 80 내지 100%
4 : 〃 60 내지 80% 미만
3 : 〃 40 내지 60% 미만
2 : 〃 20 내지 40% 미만
1 : 〃 20% 미만
0 : 〃 0%
[제 1 표]
Figure kpo00021
[효과 실시예 2]
담수 토양 처리 효과 시험
직경 12cm의 도자제 폿트에 체로 걸른 논토양을 넣고 물을 가하여 잘 섞는다. 피, 물달개비, 마디꽃, 알방동산이, 올챙이고랭이를 파종하고, 싹을 기른 물방동산이 괴경 및 올미괴경을 이식한다. 또한 2엽기의 수도묘(니혼바레) 2본을 1주로 하여 심고 2cm의 담수를 행한다.
배합예 4와 같은 방법으로 수득한 공시 화합물의 수화제를 물로 희석하여 소정농도의 약액을 조제한다. 이 약액을 수도묘 이식 후 1일째에 수면에 적하 처리한다. 약제처리 18일 후에 제초효과 및 수도약해(수도지상부의 생육억제)를 효과실시예 1에 나타낸 기준에 따라 판별한다. 그 결과를 제2표에 나타낸다.
[제 2 표]
Figure kpo00022
[효과 실시예 3]
담수 토양 처리 효과 시험
직경 12cm의 도자제 폿트에 체로 걸른 논토양을 넣고 물을 가하여 잘 섞는다. 피, 물달개비, 마디꽃, 알방동산이, 올챙이 고랭이를 파종하고, 싹을 기른 물방동산이 괴경을 이식하여 2cm의 담수를 행한다.
다음날 배합예 4와 같은 방법으로 수득한 공시 화합물의 수화제를 물로 희석하여 소정농도의 약액을 조제하고, 이 약액을 수면에 적하처리한다. 약액 처리 18일 후의 제초효과를 효과 실시예에 나타낸 기준에 따라 판별한다. 그 결과를 제3표에 나타낸다.
[제 3 표]
Figure kpo00023
[효과 실시예 4]
야외 폿트 시험(입제처리)
1/5000a의 와그너 폿트에 체로 걸른 논토양을 넣고 물을 가하여 잘 섞는다. 여기에 피, 물달개비, 마디꽃, 알방동산이를 파종하고, 싹을 기른 물방동산이 괴경 및 올미괴경을 이식한다. 또한 2엽기의 수도묘(니혼바레)를 2본 1주로 하여 심고 3cm의 담수를 행한다. 수도묘 이식후 3일째에 배합예 3일째에 배합예 3과 같은 방법으로 조제한 화합물(1)과 화합물(가)를 함침시킨 입체 소정량을 수면에 적하 처리한다. 약제 처리 20일 후의 제초효과 및 수도약해(수도지상부의 생육억제)를 효과 실시예 1에 나타낸 기준으로 판별한다. 그 결과를 제4표에 나타낸다.
[제 4 표]
Figure kpo00024
[효과 실시예 5]
야외폿트시험(수화제처리)
800cm3의 폿트에 논토양을 넣고 피, 마디꽃, 알방동산이, 올챙이고랭이를 파종하고, 올미괴경 및 물방동산이 괴경을 파묻는다. 또한 2.5엽기의 수도묘(니혼바레)를 2본 1주로 하여 심고 3cm의 담수를 행한다. 수도묘 이식후 3일째에 배합예 2와 같은 방법으로 조제한 화합물(2)와 화합물(나)를 함유하는 수화제 소정량을 수면에 적하 처리한다. 약제 처리 14일 후의 제초효과 및 수도약해(수도지상부의 생육억제)를 효과실시예 1에 나타낸 기준으로 판별한다. 그 결과를 제5표에 나타낸다.
[제 5 표]
Figure kpo00025
[효과 실시예 6]
화합물(7) 및 화합물(가)의 혼합에 따른 수도약해 시험
직경 9cm의 도자제 폿트에 체로 걸른 논토양을 넣고 물을 가하여 잘 섞는다. 2엽기의 수도묘(니혼바레)를 2본 1주로 하여 심고 1cm 깊이로 이식한다. 2cm로 담수한다. 수도묘 이식후 3일째에 각각의 공시 화합물 소정량을 수면에 적하 처리한다. 약제 처리 20일후의 수도뿌리부분의 약해 상황을 관찰하고 효과 실시예 1에 나타낸 기준에 따라 판별한다. 그 결과를 제6표에 나타낸다.
[제 6 표]
Figure kpo00026

Claims (1)

  1. 일반식(I)의 치환페닐티오노 카바메이트와 일반식(II)의 α-(β-나프톡시)프로피온산 유도체를 1대 0.02 내지 1대 50의 비로 함유된 혼합물을 유효성분으로 함유함을 특징으로 하는 제초제 조성물.
    Figure kpo00027
    상기식에서, X는 산소원자, 황원자 또는 비닐렌기를 나타내고, ℓ및 m은 1내지 4의 정수를 나타내며, n은 0 또는 1의 정수를 나타내고, 질소원자와 2개의 알킬렌쇄 및 X에 의하여 형성되는 복소환은 5 내지 7원환이며, 2개의 알킬렌 쇄는 분지될 수도 있고, R1은 수소원자 또는 저급알킬기를 나타내고, R2및 R3는 같거나 다르며, 각기 수소원자, 저급알킬기 또는 페닐기를 나타내며, Z는 수소원자 또는 할로겐원자를 나타낸다.
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