KR860001045B1 - 제초제 조성물 - Google Patents

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KR860001045B1
KR860001045B1 KR8203879A KR820003879A KR860001045B1 KR 860001045 B1 KR860001045 B1 KR 860001045B1 KR 8203879 A KR8203879 A KR 8203879A KR 820003879 A KR820003879 A KR 820003879A KR 860001045 B1 KR860001045 B1 KR 860001045B1
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다까시 니시다
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마쯔다 도시오
가부시끼 가이샤 구라레
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Abstract

내용 없음.

Description

[발명의 명칭]
제초제 조성물
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 다음 일반식(I)로 표시되는 신규의 치환페닐 티오노카바메이트와 4-(2,4-디클로로벤조일)-1,3-디메틸피라졸-5-일 P-톨루엔 설포네이트 또는 4-(2,4-디클로로벤조일)-L,3-디메틸-5-페나실옥시피라졸과의 혼합물을 유효성분으로 함유함을 특징으로 하는 제초제 조성물에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 일반식(I)에서, X는 산소원자, 황원자 또는 비닐렌기를 나타낸다. ℓ 및 m은 1내지 4의 정수를 나타내고, n은 0 또는 1의 정수를 나타낸다. 또 2개의 알킬렌쇄와 X에 의하여 형성되는 복소환의 원의 수는 5내지 7이며, 2개의 알킬렌쇄는 분기할 수도 있다.
제초활성의 관점에서, 일반식(I)로 표시되는 치환페닐 티오노카바메이트의 복소환은 5원환 또는 6원환이 좋다.
제초제 활성의 관점에서 일반식(I)로 표시되는 치환페닐 티오노카바메이트의 복소환은 5원환 또는 6원환이 바람직하다.
R1은 수소원자 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 저급 알킬기를 나타내고, R2및 R3는 같거나 다르며 각각 수소원자 ; 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 저급 알킬기 ; 또는 페닐기를 나타낸다.
최근 제초제 중심의 잡초 방제가 일반화하여 여지껏 문제시 되었던 피 등의 1년생 잡초가 제초제 처리로 고사하는 한편, 종래 그리많지 않았던 올미, 물별 등의 다년생 잡초가 제초제의 저효력 생태적 특성으로 인하여 비교적 많이 살아남거나 재생하여 경쟁상대가 적어진 농원에서 단기간에 증식을 되풀이하여 우점화(優占化)하게 되었다.
특히, 물별은 일본국의 수도 경작 면적의 30%가까이 발생하여 더욱이 그 잡초해는 매우 크다.
물별은 수도의 전생육 기간에 걸쳐 비료분을 탈취하고 수도 성숙기의 지연을 유발시키고, 수도를 등숙기간(登熟期間)에 도복(倒伏)시키며, 도열병의 발생, 들쥐에 의한 피해를 일으키게 하는 요인도 유발시킨다.
그리고 물별은 논에서 가장 강인한 잡초로, 수도 이식후 제초 제처리로 완전히 이를 방제하려면 수도약해가 불가피한 실정이다.
본 발명자들은 상기 일반식(I)로 표시되는 치환페닐 티오노카바메이트가 여러가지 잡초에 대하여 방제효력이 있으며, 특히 1년생의 광엽잡초와 벼과 및 방동사니과의 1년생 잡초에 대하여 뛰어난 효과를 나타내고 더욱이 수도와 같은 유용작물에 대하여는 거의 약효를 나타내지 않음을 발견하였는데, 계속하여 다년생잡초에 대한 그 방제효력을 증강시키는 협력제를 탐색한 결과. 하기 피라졸 유도체와 함께 혼용할 때 양자를 각각 단독으로 사용한 경우에 비하여 극히 적은 약량으로 다년생 잡초인 물별, 올미등을 방제할 수 있으며, 그러면서도 수도에 대하여는 약해를 일으키지 않음을 확인하고 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
Figure kpo00002
4-(2,4-디클로로벤조일)-1,3-디메틸피라졸-5-일 P-톨로엔 설포네이트(이하, 화합물(가)라 칭함).
Figure kpo00003
4-(2,4-디클로로벤조일)-1,3-디메틸-5-페나실 옥사피라졸(이하, 화합물(나)라 칭함).
화합물(가) 및 화합물(나)는 수도에 약해를 미치지 아니하고 1년생의 벼과 잡초 및 광엽잡초와 함께 물별올미등의 다년생 잡초를 구제할 수 있음이 알려져 있다(일본 특개소 50-126830호 공보 및 동특개소 54-41872호 공보 참조). 그중에서도, 화합물(가)는 이미 상품화되어 논용 제초제로서 시용되고 있으나 이의 10%입제를 3kg/10a의 시용량으로 하여 처리적기의 이양전후에 처리한 경우, 물달개비, 마디꽃, 밭뚝 외풀등의 광엽잡초 및 쇠털꼴, 물별, 올방개 등의 다년생 잡초가 완전히 구제되지 않고 잔류하는 경우가 많다. 또한 실제 포장(圃場)에서는, 토양조건, 잡초의 발생상태, 기상조건등에 의해 변화가 많기 때문에, 이러한 복잡한 여러 조건하에서, 효과를 안정시키기 위해서는, 비교적 시용량을 높게할 필요가 있다(특개소 55-19248호 공보 참조).
일반식(I)로 표시되는 치환페닐 티오노카바메이트와 화합물(가)또는 화합물(나)를 혼용함으로서, 낮은 시용량으로도 여러 1년생 잡초 및 다년생 잡초를 효과적으로 방제할 수가 있다. 일반식(I)로 표시되는 치환페닐 티오노카바메이트와 화합물(가) 또는 화합물(나)는 서로 상승적 작용을 일으키므로, 각각 단독으로 사용할 경우, 극히 불충분한 제초효과만을 나타내는 시용량을 혼합한 양화합물의 혼합물에 있어서는 여러가지의 잡초에 대해 현저하게 높은 제초효과를 발휘할 수 있다. 화합물(가) 및 화합물(나)는 올미를 고사시키는 작용을 하지만 이 작용이 발현되어 올미가 고사되기 까지에는 상당히 장기간을 요하게 된다. 그러나, 이들 화합물에 일반식(I)로 표시되는 치환페닐 티오노카바메이트를 혼합시용할 경우, 올미가 고사되기 까지의 기간을 대폭 단축시킬 수 있다.
본 발명의 제초제 조성물은 물별 및 올미외에 논, 밭등의 원치않는 장소에서 생장 번성하는 잡초, 예를들면, 물별, 애기똥풀, 마디꽃, 물이끼, 산여퀴, 개여퀴, 큰 개여퀴, 진탕, 고추풀, 밭뚝외풀, 논뚝외풀, 붉은 도끼풀, 주름잎, 억새, 수염가래꽃, 한려초, 미국도깨비 바늘 등의 쌍자업 식물의 잡초 ; 벗풀, 보풀, 올미, 가래, 사마귀풀, 곡정초, 물달개비, 금방동사니, 참방동사니, 새대가리, 일방동사니, 병아리방동사니, 방동사니대가리, 바늘골, 올방개, 하늘직이, 물별, 파대가리, 올챙이 고랭이, 쇠털꼴 개비름 등의 단자엽 식물의 잡초등에 대해서도 방제효력을 가지며, 그중에서도 1년생의 광엽잡초 뿐 아니라 벼과 및 방동사니과의 1년생 잡초에 대해 높은 방제효력을 갖는다.
일반식(I)로 표시되는 치환페닐 티오노카바메이트의 대표적인 화합물로서 예를들면 다음과 같다.
Figure kpo00004
0-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시}페닐]1-피롤리딘카보티오에이트
Figure kpo00005
0-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로-1-메틸디클로프로필)메톡시}페닐]1-피롤리딘카보티오에이트
Figure kpo00006
0-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로-3,3-디메틸시클로프로필)메톡시}페닐]1-피롤리딘카보티오에이트
Figure kpo00007
0-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로-시스-3-메틸디클로프로필)메톡시}페닐]1-피롤리딘카보티오에이트
Figure kpo00008
0-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로-트란스-3-메틸시클로프로필)메톡시}페닐]1-피롤리딘카보티오에이트
Figure kpo00009
0-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로-3-페닐시클로프로필)메톡시}페닐]1-피롤리딘카보티오에이트
Figure kpo00010
0-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시}페닐]3-티아졸리딘카보티오에이트
Figure kpo00011
0-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시}페닐]1-(2-메틸피페리딘)카보티오 에이트
Figure kpo00012
0-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시}페닐]1-피롤리딘카보티오에이트
Figure kpo00013
0-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시}페닐]1-퍼히드로아제핀카보티오에이트
Figure kpo00014
0-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시}페닐]4-모르폴린카보티오에이트
Figure kpo00015
0-[4-클로로-3-{(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시}페닐]1-(3-피롤린)카보티오에이트
이들 치환페닐 티오노카바메이트는 하기 참고예의 방법으로 제조할 수 있다.
본 발명의 제초제 조성물중, 특히 다음 일반식(I-a)로 표시되는 화합물과 화합물(가)또는 화합물(나)와의 혼합물을 유효성분으로서 함유하는 제초제 조성물이 여러가지 잡초에 대한 제초활성 관점에서 바람직하다.
Figure kpo00016
상기 일반식에서,
X,1,m,n 및 R1은 일반식(I)에서 정의된 바와 같고, 질소원자와 2개의 알킬렌쇄 및 X에 의해 형성되는 복소환의 원의 수는 5내지 6이다.
본 발명의 제초제 조성물은 상기 일반식(I)로 표시되는 치환 페닐티오노카바메이트와 화합물(가) 또는 화합물(나)를 유효성분으로서 함유한다. 본 발명의 제초제 조성물을 실제로 사용할 경우에는, 이들 유효성분 화합물의 혼합물만을 단일 형태로 하여 사용할 수 있으나, 제초제로서 사용이 용이하도록, 담체를 배합하여 조제하고 이것을 필요에 따라 희석하여 적용하는 것이 일반적이다. 제제화는 농약 제제상의 관용기술에 따라 상기 유효성분 화합물의 혼합물을 액체 또는 고체의 중량담체와 혼합(이때, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/ 또는 분산제 및/또는 기포제를 사용하는 것이 좋다)함으로써 수행되며, 수화제, 유제, 입제 등의 제형으로 할 수 있다. 또 유효성분 화합물을 각기 개별적으로 제제화하여 두고 사용시에 혼합할 수도 있다.
액체의 담체로서는 주로 방향족 탄화수소, 예를들면 크실렌, 톨루엔, 벤젠, 알킬나프탈렌 ; 염소화된 방향족 또는 지방족 탄화수소, 예를들면 클로로벤젠, 클로로에틸렌, 염화메틸렌 ; 지방족 또는 지환족 탄화수소 예를들면 시클로헥산 파라핀(예 : 광유 증류분) ; 알콜, (예 : 부탄올, 에틸렌글리콜) 및 그의 에테르 및 에스테르 ; 케톤, 예를들면 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 이소포론이 적당하다.
고체의 담체로서는 분쇄한 천연광물, 예를들면 카올린, 점토, 탈크, 벤토나이트, 지크라이트, 쵸크, 석영, 아타팔자이트, 몬모릴로나이트, 규조토 ; 및 분쇄한 합성 광물 예를들면 알루미나, 규산염, 화이트 카본을 사용하는 것이 바람직하다.
유화제 및 기포제의 바람직한 예로서는, 비이온 및 음이온 유화제, 예를들면 폴리옥시에틸렌 지방족 카복실산 에스테르 ; 폴리옥시에틸렌 지방족 알콜 에테르, 예를 들면 알킬 아릴폴리글리콜 에테르 ; 알킬설포네이트, 알킬설파이트, 아릴설포네이트 및 알부민 가수분해물을 들 수 있다. 분산제의 바람직한 예로서는 리그닌아황산 염 폐액 및 메틸-셀루로스를 들 수 있다.
본 발명의 제초 제조성물에 있어서, 일반식(I)로 표시되는 치환페닐 티오카바메이트와 화합물(가) 또는 화합물(나)와의 배합비는 1 : 0.02 내지 50의 범위가 적당하지만, 특히 바람직하기는 1 : 0.1내지 20의 범위이다.
본 발명의 제초제 조성물의 조제에 있어서, 일반식(I)로 표시되는 치환페닐 티오노카바메이트의 2종 이상을 화합물(가) 및 /또는 화합물(나)와 배합하는 것도 가능하며, 또한 이 기술분야에 있어서, 적용되는 비료살충제, 살균제, 제초제 또는 식물생장 조절제와 혼합하여 다목적 조성물로 할 수 있다.
제제에는 일반적으로 상기 유효성분 화합물 총량으로서 적어도 1×10-3중량%, 바람직하기는 0.01내지 95중량%, 더욱 바람직하기는 0.1내지 80중량%가 함유된다.
본 발명의 제초제 조성물은 상기 여려형태의 제제형으로, 또는 이들 제제를 다시 사용형태로 조합하여 사용하는 것도 좋다. 사용형태중의 유효성분 화합물의 총함유향은 1×10-5내지 100중량%와 같이 대단히 광범위한 범위내에서 적합하게 선택할 수 있으나, 바람직하기는 1×10-3내지 30중량%이다.
본 발명의 제초제 조성물은 개개의 사용형태에 적당한 관용적 방법으로 사용된다. 상기 유효성분 화합물 총함량으로서의 시용량은 적어도 1g/10a이며, 바람직하기는 5내지 2,000g/10a이고, 더욱 바람직하기는 20내지 1,000g/10a의 범위이다.
이하 본 발명에 사용되는 치환페닐 티오노카바메이트의 제조방법, 제초제 조성물의 조제 및 효과를 참고 예, 제제예 및 효과실시예로써 설명한다.
[참고예1]
4-클로로-3-[(2, 2-디클로로시클로프로필)메톡시]페놀 및 2-클로로-5-[(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시]페놀의 합성
Figure kpo00017
4-클로로레졸신 181g을 N,N-디메틸포름 아미드 700ml에 용해시켜, 이 용액에 (2,2-디클로로시클로프로필)메틸브로마이드 283g, 무수탄산나트륨 207g 및 요오드화 나트륨 4g을 가하여, 90℃에서 15시간 교반한다. 반응혼합물을 얼음물중에 주입하여, 디에틸에테르로 추출한다. 에테르층을 수세후, 무수황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 증류제거한다. 잔사의 유상물을 분취용(分取用)고속액체 크로마토그라피로 분리 정제함으로써 4-클로로-3-[(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시]페놀 93g 및 2-클로로-5-[(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시]페놀 5g을 수득한다.
0-[4-클로로-3-(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시]페닐 1-피롤리딘카보티오에이트[화합물(1)의 합성]
Figure kpo00018
Figure kpo00019
4-클로로-3-[(2, 2-디클로로시클로프로필)메톡시]페놀 80g을 메탄올 200ml중에 용해시켜, 이 용액에 나트륨 메틸레이트의 28%메탄올 용액 58g을 가하고, 메탄올을 완전히 증류제거하여 4-클로로-3-[(2,2-디클로로시로프로필)메톡시]페놀의 나트륨염을 수득한다. 이 나트륨염을 N,N-디메틸포름 아미드 500ml에 용해시켜, 이 용해에 1-피롤리딘 티오카보닐클로라이드 56g을 가하여, 60℃에서 10시간 교반한다. 반응혼합물을 빙수중에 주입하여, 디에틸 에테르로 추출한다. 에테르층으로 부터 용매를 증류 제거하여 그의 잔사를 실리카겔칼럼 크로마토그라피로 정제하여 0-[4-클로로-3-[2,2-디클로로시클로프로필)메톡시]페닐 1-피롤리딘카보티오에이트 [화합물(1)]47g을 수득한다.
생성물의 융점은 84내지 90℃이다.
같은 방법으로 하기 화합물(2)내지 (6)을 수득한다. 각 화합물의 융점 또는 굴절율은 상기에서와 같다.
[참고예 2]
0-[4-클로로-3-[(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시]페닐] 3-티아졸리딘 카보티오에이트 [화합물(7)의 합성.]
Figure kpo00020
4-클로로-3-[(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시]페놀 9.7g및 나트륨 틸레이트의 28% 메탄올 용액 7g으로부터 생성한 4-클로로-3-[2,2-디클로로시클로프로필)메톡시]페놀의 나트륨염을 물 300ml에 용해하여 이 용액을 티오포스겐 3.2ml의 클로로포름 100ml의 용액에 반응온도가 10℃이하가 되도록 적하한다. 수득한 반응액을 분액한 후, 클로로포름층을 무수 황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 증류 제거하여클로로티오포름산 0-[4-클로로-3-[(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시]페닐]에스테르 11.2g을 수득한다. 클로로티오포름산 0-[4-클로로-3-[(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시]페닐]에스테르 1.00g을 디에틸에테르 20ml에 용해하고, 이 용액에 티아졸리딘 0.31g 및 트리에틸아민 0.35g을 가하여 0내지 -5℃에서 1시간 교반한다. 반응 혼합물을 수세하고 에테르층으로 부터 에테르를 증류 제거한다. 수득한 유상물을 실리카겔칼럼 크로마토그라피로 정제하여 0-[4-클로로-3-[(2,2-디클로로시클로프로필)메톡시]페닐]3-티아졸리딘카보티오에이트[화합물(7)] 1.11g을 수득한다. 생성물의 융점 : 84 내지 93.5℃
같은 방법으로 화합물(8)내지 (12)를 수득한다. 각각의 화합물의 융점 또는 굴절율은 상기에서와 같다.
[제제예 1]
유제
화합물(1) 15부 및 화합물(가) 15부를 준비하고, 이 혼합물에 크실렌 및 이소포론의 등량혼합물 60부, 계면활성제 솔폴 800A(상품명, 일본 도호 가가꾸 고교 가부시끼가이샤제) 10부를 가하여 이것을 잘 교반시켜 유제 100부를 얻는다.
[제제예 2]
수화제
화합물 (2) 20부, 화합물(나) 20부, 화이트카본 20부, 리그닌설폰산나트륨 5부, 도데실벤젠설폰나트륨 2부 및 규조토 33부를 혼합 분쇄하여 수화제 100부를 얻는다.
[제제예3]
입제
화합물(1) 4부, 화합물(가) 6부. 활석 및 벤토나이트 1 : 3의 비율로 혼합한 중량제 80부, 화이트카본 5부 및 계면활성제 솔플 800A (전기와 동일) 5부를 혼합하고, 물 10부를 가하고 혼합하여 페이스트상으로 된것을 직경 0.7mm의 체를 통해 압출하고 건조후 0.5내지 1mm의 길이로 절단하여 입제 100부를 얻는다.
[제제예 4]
수화제
지클라이드 97부, 계면활성제 네오페렉 스파우더(상품명, 일본 하나오 아트라스 주식회사제) 1.5부 및 솔플 800a (전술과 같음) 1.5부를 균일하게 분쇄 혼합하므로서 수화제 담체 100부를 얻는다.
화합물(1)내지 (12), 화합물(가) 및 화합물(나)각각 10부를 준비하여, 그들에 각각 상기한 수화제 담체 90부를 가하여, 균일하게 분쇄 혼합하여 각각의 수화제 100부를 얻는다.
[효과실시예 1]
담수(湛水)토양 효과 처리시험
직경 12cm의 도자제 폿트에 체로 걸른 논토양을 넣고 물을 가하여 잘 섞는다. 여기에 피, 물달개비, 마디꽃, 일방동사니, 올챙이 고랭이를 파종하고, 싹을 기른 물별 괴경 및 올미괴경을 이식한다. 다시 2엽기의 수도묘(니혼바레) 2본을 1주로 하여 심고 2cm의 담수를 행한다.
제제예 4와 같은 방법으로 수득한 공시 화합물의 수화제를 물로 희석하여 소정농도의 약액을 조제한다.
그 약액을 수도묘 이식후 3일째에 수면에 적하 처리한다. 약액 처리 22일 후에 제초효과 및 수도약해(수도지상부의 생육억제)를 하기 기준에 따라 판별한다.
그 결과를 제1표에 나타낸다.
제초 효과 판정 기준
5 : 무처리에 대한 잡초억제율 또는 잡초고사율 80내지 100%
4 : 무처리에 대한 잡초 억제율 또는 잡초고사율 60내지 80%미만
3 : " 40내지 60% 미만
2 : " 20내지 40%미만
1 : " 20%미만
0 : " 0%
수도 약해 판정 기준
5 : 무처리에 대한 수도 억제율 80내지 100%
4 : " 60내지 80%미만
3 : " 40내지 60%미만
2 : 무처리에 대한 수도 억제율 20내지 40% 미만
1 : " 20%미만
0 : " 0%
[제1표]
Figure kpo00021
Figure kpo00022
또 물별에 대한 방제효과 및 올미에 대한 방제효과를 제1표에서 발췌하여 제1-1표 및 1-2표에 기술하였다.
[제1-1표]
(물별에 대한 방제효과)
Figure kpo00023
[제1-2표]
(올미에 대한 방제효과)
Figure kpo00024
Figure kpo00025
[효과실시예 2]
담수 토양 처리 효과시험
직경 12cm의 도자제 폿트에 체로 걸린 토양을 넣고 물을 가하여 잘 섞는다. 여기서 피, 물달개비, 마디꽃, 알방동사니, 올챙이 고랭이를 파종하고 싹을 기른 물별 괴경 및 올미괴경을 이식한다. 다시 2엽기의 수도묘(니혼바레)를 2본 1주로 하여 심고 2cm의 담수를 행한다.
제제예 4와 같은 방법으로 수득한 공시화합물의 수화제를 물로 희석하여 소정농도의 약액을 조제한다. 이 약액을 수도묘 이식후 3일째에 수면에 적하 처리한다.
약액처리 22일후의 제초효과 및 수도약해(수도 지상부의 생육억제)를 효과실시예 1에 나타낸 기준에 따라 판별한다. 그 결과를 제2표에 기술하였다.
[제2표]
Figure kpo00026
Figure kpo00027
물별에 대한 방제효과 및 올미에 대한 방제효과를 제2표에서 발췌하여 제2-1표 및 제2-2표에 기술하였다.
[제2-1표]
(물별에 대한 방제효과)
Figure kpo00028
[제2-2표]
(올미에 대한 방제효과)
Figure kpo00029
Figure kpo00030
[효과실시예 3]
담수 토양 처리 효과시험
직경 12cm의 도자제 폿트에 체로 걸른 논토양을 넣고 물을 가하여 잘 섞는다. 피, 광엽잡초(물달개비, 마디꽃), 올챙이고랭이를 파종하고, 싹을 기른 물별괴경 및 올미괴경을 이식한다. 다시 2엽기의 수도묘(니혼바레) 2몬을 1주로 이식하고 2cm의 담수를 행한다.
제제예 4와 같은 방법으로 수득한 공시화합물의 수화제를 물로 희석하여 소정농도의 약액을 조제하고 이 약액을 수도묘 이식후 3일째에 수면에 적하 처리한다. 약액처리 20일후의 제초효과 및 수도약해(수도지상부의 생육억제)를 효과실시예 1에 나타낸 기준에 따라 판별한다. 그결과를 제3표에 기술하였다.
[제3표]
Figure kpo00031

Claims (2)

  1. 다음 일반식(I)의 치환페닐티오노카바메이트와 4-(2,4-디클로로벤조일)-1,3-디메틸피라졸-5-일 P-톨루엔설포네이트 또는 4-(2,4-디클로로벤조일)-1,3-디메틸-5-페나실옥시피라졸을 유효성분으로서 배합함을 특징으로 하는 제초제 조성물.
    Figure kpo00032
    상기 일반식에서, X는 산소원자, 황원자 또는 비닐렌기를 나타내고, l 및 m은 1내지 4의 정수이며, n은 0또는 1의 정수이고, 질소원자와 2개의 알킬렌 쇄 및 X에 의해 형성되는 복소환의 원의 수는 5내지 7이고, 2개의 알킬렌 쇄는 분기할 수도 있으며, R1은 수소원자 또는 저급알킬기를 나타내고, R2및 R3는 같거나 다르며, 각각 수소원자, 저급알킬기 또는 페닐기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(I)의 치환페닐티 오노카바메이트와 4-(2,4-디클로벤조일)-1,3-디메틸피라졸-5-일 P-톨루엔 설포네이트 또는 4-(2,4-디클로로벤조일)-1,3-디메틸-5-페나실옥시 피라졸을 1 : 0.02내지 50의 비율로 배합하는 제초제 조성물.
KR8203879A 1981-08-27 1982-08-27 제초제 조성물 KR860001045B1 (ko)

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