JPS63222167A - 縮合ヘテロ環誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な縮合ヘテロ環誘導体および５核化合物を
有効成分として含有する除草剤に関するものである。

イネ、小麦、ワタ、ビート、トウモロコシ、ダイズ等重
要な作物を雑草害から守り増収をはかる為に除草剤を使
用することは欠くことができない。

特に近年はこれらの有用作物と雑草の混在する耕地にお
いて、作物と雑草へ同時処理しても作物に対して薬害を
示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる選択性除草剤が望
まれている。また、環境汚染防止、輸送、散布の際の経
済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬量で高い殺
草効果をあげる化合物の探索研究が長年にわたり続けら
れている。

このような特性を有する化合物のい（っかは選択性除草
剤として現在使用されているが、依然としてこれらの性
質を備える新しい化合物の需要も存在する。

本発明者らは、重要作物に対して選択性のある除草剤を
開発するため長年にわたる研請をつづけ殺草力のより高
い、かつ選択性をもつ化合物を生み出すべく、多くの化
合物についてその除草特性を検討してきた。その結果、
下記式（１）【 〔式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子であり、Ｚは
酸素原子またはイオウ原子であり、Ｊは−ＣＯ−１−Ｃ
Ｓ−１−ＳＯ□−１または−ＣＲｇ（Ｒｓ）であり、Ｒ
ｚおよびＲ３はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数
１〜６のアルキル、−ＣＯｔＲａ　（但し、Ｒａは炭素
原子数１〜６のアルキルを表す。）　、−ＣＯＮＲｃ（
Ｒｄ）　（但しＲｃおよびＲｄはそれぞれ独立して水素
または炭素原子数１〜６のアルキルを表す。）、または
ハロゲン原子、炭素原子数１〜６のハロアルキル、炭素
原子数１〜６のアルキル、炭素原子数１〜６のアルコキ
シもしくはニトロ基により置換されていても良いフェニ
ル基であり、Ｌ、は−ＣＯ−または−ＣＲ，（Ｒ５）−
であり、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して水素原子、
炭素原子数１〜６のアルキル、ヒドロキシメチル、炭素
原子数１〜６のハロアルキル、炭素原子数２〜６のアル
コキシアルキル、−ＣＯ２Ｒａ　（Ｒａは前記と同じ意
味を表す。）またはハロゲン原子、炭素原子数１〜６の
ハロアルキル、炭素原子数１〜６のアルコキシもしくは
ニトロ基により置換されていても良いフェニル基であり
、Ｒ１は水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、炭素
原子数２〜６のアルケニル、炭素原子数３〜６のアルキ
ニル、炭素原子数２〜６のアルコキシアルキル、炭素原
子数１〜６のハロアルキル、炭素原子数２〜６のハロア
ルケニル、炭素原子数３〜６のハロアルキニル、炭素原
子数３〜８のシクロアルキル、−ＣＯＲｂ　、　−ＣＯ
Ｊｂ。

−ＣＴｏＣＯＪｂ　　（但しＲｂは炭素原子数１〜６の
アルキル、炭素原子数３〜６のシクロアルキル、炭素原
子数３〜６のアルケニル、炭素原子数３〜６の７ＪＬ／
キニルを表す。）　、−ＣＯＮ（Ｒｃ）Ｒｄ、　　−Ｃ
）ＩｔＣＯＮ（Ｒｃ）Ｒｄ　、−ＣＨｇＣＮ、　−ＣＨ
ｚＰ（Ｚ）Ｒｃ（Ｒｄ）　（但しＲｃ。

ＲｄおよびＺは前記と同じ意味を表す、）、よびＲｆは
それぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜６のアルキ
ル、炭素原子数１〜６のアルコキシ、ニトロ基、炭素原
子数１〜６のハロアルキルまたはハロゲン原子を表す、
）であり、Ｗは〔以下余白〕 υ （Ｗ３）　　　　　　　　　　　　（Ｗ４）であり、Ｑ
〜は窒素原子または−ＣＨであり、Ｅは酸素原子または
イオウ原子であり、ｎは１〜３の整数であり、Ｙはハロ
ゲン原子、炭素原子数１〜６のアルキル、炭素原子数１
〜６のアルコキシ、炭素原子数１〜６のアルキルチオま
たは炭素原子数１〜６のアルキルスルホニルであり、Ａ
は水素原子または炭素原子数１〜６のアルキルであり、
Ｒ１６、Ｒ１１％　ＲＩ４およびＲＩＳはそれぞれ独立
して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜６のア
ルキル、炭素原子数１〜６のアルコキシ、炭素原子数１
〜６のアルキルチオまたは炭素原子数１〜６のハロアル
キルであり、Ｒ＋□はＱが窒素原子の場合は水素原子、
炭素原子数１〜６のアルキルまたは炭素原子数１〜６の
ハロアルキルであり、ＱがＣＨの場合は、水素原子、炭
素原子数１〜６のアルキル、炭素原子数１〜６のハロア
ルキルまたはＱと結合し６員環を構成する炭素数４のア
ルキレンであり、ＲＩ３はＱが窒素原子である場合は水
素原子、炭素原子数１〜６のアルキルまたは炭素原子数
１〜６のハロアルキルであり、ＱがＣＩの場合は水素原
子、炭素原子数１〜６のアルキル、炭素原子数１〜６の
ハロアルキルまたはＲＩ！がＱと結合し６員環を構成す
る炭素数４のアルキレンであるとき、これと結合して６
員環を構成する。〕または下記式（ｎ） 〔式中、Ｘ、Ｚ、Ｌ、　、Ｊ、Ｒ，およびＷは前記と同
じ意味を表わし、Ｒ２は一〇〇−またはＣＲ＆（Ｒ？）
であり、Ｒ，およびＲ７はそれぞれ独立して水素原子ま
たは炭素原子数１〜６のアルキルである。］で表わされ
る縮合ヘテロ環誘導体（以下、本発明化合物と記す。）
が土壌処理、茎葉処理のいずれの場合にも多くの雑草に
対して強い殺草力を有し、かつ重要作物に対して高い安
全性を有することを見いだし本発明を完成した。

特にこの化合物のうちいくつかはダイズ、ビートに対し
て選択性を持つ、また本発明化合物のあるものはダイズ
、ビートの他にイネ、コムギ、ワタ、トウモロコシ等に
対しても選択性を示す。

一方、本発明化合物は従来の除草剤に比して非常に低薬
量で高い除草活性を示すことから果樹園、非耕地用の除
草剤としても有用である。

式（１）、（■）で表される本発明化合物は以下ａ）〜
Ｃ）の方法を選ぶことにより容易に合成することができ
る。即ち、 ａ）式（ＩＩＩ）　（ＩＶ） ■ Ｒ。

（式中Ｘ、Ｚ、Ｌ、、ＬＺ、ＪおよびＲ＋は前記と同じ
意味を表す。） で示される化合物を、式（Ａ）又は（Ｂ）（式中、Ｒ＋
ｏ＋　ＲＩｌ＋　Ｒｌｚｒ　ＲＩＬ　ＥおよびＱは前記
と同じ意味を表す、Ｒ２゜はＣＩ−５アルキルを示す。

但し、Ｃ＋−Ｓは炭素原子数１〜５の意味を示し、以後
同様に略記する。） で示される化合物と反応させることにより、式％式％（
） （式中、Ｗａは前記で定義した基（Ｗｌ）および（Ｗ２
）から選ばれ、Ｘ、Ｚ、Ｌ、、ｔ、ｚ、ＪおよびＲ３は
前記と同じ意味を表す。〕 で示される化合物を得る。

さらに式（Ｉ　ａ）または（Ｉｌａ）で示される化合物
（ＷａがＷｌの場合）を、還元あるいは還元後さらにア
ルキル化することにより、弐（Ｔ　ｂ）または（ｎｂ） ［式中Ｗ３．Ｘ、Ｚ、Ｌ、、　　ＬＺ＋　　ＪおよびＲ
１は前記と同じ意味を表す。〕 で示される化合物を得る。

ｂ）式（Ｖ）　（Ｖｌ） Ｒ＋ ［式中、Ｘ、　　Ｚ、　Ｅ、　ＬＩ、　Ｌｚ　、　Ｊお
よびＲ＋は前記と同じ臭味を表す。Ｗｃは式（Ｃ）（式
中、Ｒ１□、Ｒ，、、Ｒ，。およびＱは前記と同じ意味
を表す。） で示される〕化合物を分子内閉環させることにより式（
Ｉ　ｃ）および（ＩＩｃ） （式中Ｗ２．　Ｘ、　　Ｚ、　Ｌ、　、　ｔ、ｚ、　Ｊ
およびＲ。

は前記と同じ意味を表す。） で示される化合物を得るか、または、 Ｃ）式（■）（■） Ｒ。

（式中Ｘ、Ｚ、Ｌ、、Ｌｚ　、ＪおよびＲ１は前記と同
じ意味を表す。） で示される化合物を式ＣＤ）または（Ｅ）（Ｄ）　　　
　　　　　　　　（Ｅ） （式中、ｎ、Ｒ，。は前記と同じ意味を表す。ＲｚＩは
ＣＩ−６アルキルを示す） で示される化合物と反応させることにより式％式％（） 〔式中Ｘ、Ｚ、Ｌ、、Ｌ、、Ｊ及びＲ，は前記と同じ意
味を表す、Ｗｄは式（Ｆ）または（Ｇ）（Ｆ）　　　　
　　　　　　　（Ｇ） （式中ｎ＋Ｒ２＋は前記と同じ意味を表す。）〕で示さ
れる化合物を得る。さらに式（Ｉ　ｄ）または（ｌｉｄ
）で示される化合物（Ｗｄが（Ｆ）の場合〕を、ハロゲ
ン化剤と反応させることにより式％式％（） 〔式中Ｘ、Ｚ、Ｌ、、Ｌ、、ＪおよびＲ＋　は前記と同
じ意味を表す。Ｗｅは式（）ｌ） （式中Ｘは前記と同じ意味を表す。但し水素原子を除（
。）〕で示される化合物を得る。また、式（Ｉ　ｄ）ま
たは（Ｉｌｄ）で示される化合物〔Ｗｄが（Ｆ）の場合
〕を、アルキル化剤と反応させることにより式（Ｉｆ）
または（ｎｒ） 〔式中Ｘ、Ｚ、Ｌ、、Ｌ、、ＪまたはＲ＋は前記と同じ
意味を表す。Ｗｆは式（Ｊ） （式中ｎは前記と同じ意味を表す、ＲｏはＣ１−。

アルキルを示す）〕 で示される化合物を得る。

次に合成法ａ）〜Ｃ）を更に詳細に説明する。

方法ａ）による反応で化合物（ＩＩＩ）（ＩＶ）から化
合物（Ｉａ）、（Ｉｌａ）を得る条件は、室温から２０
０℃の間、例えば１００°Ｃまたは還流温度で３０分間
から２４時間反応させるのが好ましい、溶媒として、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジ
オキサン、エチレングリコール、ジエチルエーテル等の
エーテル類、蟻酸、酢酸等の脂肪６１、クロロホルム、
塩化メチレン等のハロアルカン類、あるいはそれらの混
合物があげられる。

反応相手が無水物（Ａ）の場合、酢酸のような酸の存在
下で反応を行うのが好ましい。

化合物（Ｉａ）　（Ｉ［ａ）から化合物（Ｉｂ）　（Ｉ
［ｂ）を得る条件は一７０℃から１００℃の間、例えば
−１０°Ｃから３０℃で１分間から１２時間反応させる
のが好ましい。溶媒として、ヘキサン、ペンタン等のア
ルカン類、メタノール、エタノール等のアルコール類、
ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等
のエーテル類、水等あるいは、それらの混合物があげら
れる。還元方法としてはＮａＢＩ１４．　ＫＢＨ４１Ｌ
ｉＡ　１２　Ｈａ等の還元があげられる。好ましくは、
プロトン性溶媒中、　ＮａＢｔｌａあるいはＫＢＨ，で
還元を行うのがよい。

方法ｂ）による反応で０、化合物（Ｖ）、　（Ｖｌ）か
ら化合物（［ｃ）（ｎｃ）を得る条件は、化合物（Ｖ）
、　（Ｖｌ）に対してｏ、ｏｉ〜１当量の塩基とを溶媒
中、１０℃から１００℃の間で１０分間から２４時間反
応させ、分子内閉環することが好ましい。

溶媒として、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ
ーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチ
レン、クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類
、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニ
トリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン
、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の第３級アミン類、ホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド
類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物
等あるいは、それらの混合物があげられる。

塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−
ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化
ナトリウム等め無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があ
げられる。

方法Ｃ）による反応で化合物（■）、（■）から化合物
（Ｉｄ）、（ｎｄ）を得る条件は、室温から２００°Ｃ
の間、例えば８０°Ｃから１５０°Ｃ１３０分間から４
８時間還流脱水することが好ましい。

溶媒としてベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、メタノール、エタノール、ブタノール等のア
ルコール類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエー
テル類、あるいはそれらの混合物があげられる。

化合物（Ｉｄ）、（ｎｄ）から化合物（Ｉｅ）。

（■ｅ）を得る条件は、６０°Ｃから１８０°Ｃの間、
３０分間から２４時間、オキシ塩化リン、オキシ臭化リ
ン、塩化チオニル、臭化チオニル、ホスゲン等のハロゲ
ン化剤と、場合によっては任意にクロロホルム、塩化メ
チレンまたはトルエンのような不活性溶媒を加えて反応
することが好ましい。

この場合にピリジン、　Ｎ、Ｎ−ジメチルア、そリンま
たはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等を加えて反応を促
進することもできる。

また、化合物（Ｉｄ）（ｎｄ）（この場合ＷｄがＣＦ）
の場合〕から（Ｉｆ）（ｎｆ）を得る条件は、ジメチル
硫酸、ジエチル硫酸、ジアゾメタン等のアルキル化剤と
一１０℃から８０℃で１時間から２４時間反応させるこ
とが好ましい、溶媒は、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等
のアルキル硫酸類を用いる時には、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基を含んだ
水溶液が好ましい。ジアゾメタンを用いる場合にはジエ
チルエーテル、ジオキサン等のエーテル類、メタノール
、エタノール等のアルコール類またはそれらの混合物が
好ましい。

前述の方法で用いられる出発原料および試剤は、公知で
あるか、または前述の方法もしくは公知法と類似の方法
で製造される。

以下に、本発明化合物及び中間体の合成例を実施例、参
考例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限られ
るものではない。

！ＪＬＬＬ（本発明化合物嵐１−８の合成）６−アミツ
ーツーフルオロ−４−プロパルギル−２）！−１．４−
ベンズオキサジンー３　（４Ｈ）　−オン０．５０ｇ、
２．３−ジメチルマレイン酸無水物０．３４ｇ、酢酸５
　ｔａｌｌの混合物を４時間加熱還流した。

減圧下、酢酸を留去後、酢酸エチルで抽出した。

有機層を水、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液、水の順
に洗浄し、乾燥後、−ａ縮した。このようにして得られ
た残渣を再結（ベンゼン：クロロホルム：エチルアルコ
ール＝１０：４：１）Ｌ、Ｎ−（７′−フルオロ−４１
−プロパルギル−２′Ｈ−１’　、４’−ベンズオキサ
ジン−３’　（４’　Ｈ）　−オン−６′−イル）−２
，３−ジメチルマレイミド０．１０ｇを得た。融点２３
４〜２３５°Ｃ０ｍＣ本発明化合物Ｎ１５−５の合成） Ｎ−（７’−フルオロ−４′−プロパルギル−２′Ｈ−
１’　、４’−ベンズオキサジン−３’　（４’　Ｈ）
−オン−６′−イル）−２，３−ジメチルマレイミド０
．３５ｇをＴＨＦ３０　慣β、メタノール１０ｍｊ！に
溶解し、水素化ホウ素ナトリウム０．５０ｇを０°Ｃで
徐々に加えた。３０分後、氷水に注入し酢酸エチル抽出
、飽和食塩水での洗浄、硫酸マグネシウムでの乾燥、酢
酸エチル留去を経て、Ｎ−（７’−フルオロ−４′−プ
ロパギル−２’　Ｈ−１’　、４’−ベンズキサジン−
３’　（４’　Ｈ）−オン−６′−イル）−３，４−ジ
メチル−２−ヒドロキシ−５−オキソ−２，５−ジヒド
ロピロール０．３０ｇを得た。

融点１０１．５〜１０３．５　’Ｃ。

人施拠主（本発明化合物隘１−３１の合成）４−アセチ
ル−６−アミノ−３，４−ジヒドロ−７−フルオロ−２
Ｈ−１，４−ベンズオキサジン１、　ＯＯｇ、２．３−
ジメチルマレイン酸無水物０．６０ｇ、酢酸１０＋＋ｊ
！の混合物を６時間加熱還流した。

減圧下、酢酸を留去後、酢酸エチルで抽出した。

有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和
食塩水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮
した。得られた残渣をエタノールから再結晶し、Ｎ−（
４’−アセチル−３’　、４’−ジヒドロ−７′−フル
オロ−２’　Ｈ−１’　、４’　−ベンズオキサジン−
６′−イル）　−２，３−ジメチルマレイミド０．７６
　ｇを薄い茶色結晶として得た。

融点１８０〜１８１°Ｃ０ １（Ｎ１　（３，４−ジヒドロ−７−フルオロ−２Ｈ−
１，４−ベンズオキサジンの合成） 水素化アルミニウムリチウム６．７６ｇをＴＨＦ５００
ｍｊｌ！に懸濁させた溶液に、７−フルオロ−２Ｈ−１
，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オフ２０ｇをＴ
ＩＩＦ　２００　ｔｓｌニ溶かした溶液をＯ″ＣＣ以下
々に滴下した０滴下後、加熱してＴＨＦ還流温度に３時
間保った後、再度０℃以下に冷却し、過剰の水素化アル
ミニウムリチウムは水を加えることによって分解した。

１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチル抽出
、飽和食塩水での洗浄、無水硫酸ナトリウムでの乾燥、
酢酸エチル留去によって、目的化合物１７．０ｇを茶色
オイルとして得た。

皇１斑２　　（４−アセチル−３，４−ジヒドロ−７−
フルオロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジンの合成） ３．４−ジヒドロ−７−フルオロ−２Ｈ−１，４−ベン
ズオキサジン１６．７ｇ、）リエチルアミン１１．６ｇ
、クロロホルム１９４ｍ＃の混合溶液を５℃以下に冷却
し、アセチルクロライド３．５３ｇを滴下した。２時間
後、水を加えてクロロホルム層を分離した後、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水での洗浄、無水硫酸
ナトリウムによる乾燥、クロロホルム留去により、目的
化合物２３．９ｇを茶色固体として得た。

髪（拠主　（４−アセチル−３，４−ジヒドロ−７−フ
ルオロ−６−二トロー２８−１．４−ベンズオキサジン
の合成） ４−アセチル−３，４−ジヒドロ−７−フルオロ−２Ｈ
−１，４−ベンズオキサジン２３．９　ｇを８０％硫酸
に溶解し、５°Ｃ以下で６０％硝酸１４．５ｇを滴下し
た。滴下後室温に昇温、２時間を経て、反応液を氷水に
注入した。生じた黄色結晶を濾過、水洗、乾燥を経て目
的化合物２２．４　ｇを得た。融点１５８〜１６０°Ｃ
０ 髪（桝土　（４−アセチル−６−アミノ−３，４−ジヒ
ドロ−７−フルオロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン
の合成） ４−アセチル−３，４−ジヒドロ−７−フルオロ−６−
ニトロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン８．００ｇ、
酢酸３４ｔａ５酢酸エチル３４ｔａｌの混合溶液を、鉄
粉１８．６ｇと５％酢酸３６ｓｊ！の混合溶液に約８０
℃で徐々に滴下した０滴下後、還流２時間３０分を経て
鉄粉を濾過し酢酸エチル層を分離した。水層を酢酸エチ
ルで２回抽出したものと合わせて、以下水、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水での洗浄、無水硫
酸ナトリウムでの乾燥、酢酸エチルの留去を経て、粗結
晶を得た。これをイソプロピルエーテルで洗浄し、目的
化合物４．４８ｇを茶色結晶として得た。

融点１０５〜１０７℃。

次に本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合成
した化合物と以下第１表より第８表に示すが本発明化合
物はこれらに限定されるものではない。

第１表 １−Ｉ　　ＨＣｏ　　Ｃ１ｌ□　ＯＩｆ　Ｃ１ｂ　Ｃ１
１ｉ１４　　Ｉｔ　　Ｃｏ　　Ｃ１１ｚ　　ＯＦ　Ｃ１
１３Ｃ１１ｉ１−３　ＣＩｌ□ＣＩＩ＋　　Ｃｏ　　Ｃ
１１ｔ　　Ｏ）ｌ　Ｃ１１ｉ　Ｃ１１３１−４ＣＩｌ□
Ｃｌ１ｚ　　Ｃｏ　　ＣＨｚ　　ＯＦ　Ｃｌ１ｉ　ＣＩ
（３七１４−２１７°Ｃ１−５ＣＩＩ□Ｃ１ｌ・Ｃｌ１
ｇ　Ｃｏ　　Ｃ１Ｉ□　ＯＨＣ１１３ＣＬｌ−６ｃｎｚ
ｃ＋＋＝ｃｕ□Ｃｏ　　ＣＩＩＺ　　ＯＦ　Ｃｌｌ３　
Ｃ１ｂ　ＦＡ虻鵬６３−１６５　”ＣＬ−７Ｃ１１２Ｃ
ミＣＩｌ　　　　Ｃｏ　　　　Ｃ１ｈ　　　　ＯＨＣ１
ｈ　　　ＣＴ。

１８ｃＩＩ□Ｃ＝ＣＩＩ　　Ｃｏ　　Ｃ１１ｚ　　ＯＦ
　Ｃ１ｈ　ＣＨｓ□４−江℃１−９　Ｃ１ｈＣ＝ＣＩＩ
　　Ｃｏ　　Ｃｌ１ｚ　　ＯＦ　０ＣＨｓ　（）ＣＨｓ
ｌ−１０Ｃ１１ｚＣミＣ１ｌ　　　　Ｃｏ　　　　Ｃｌ
１（ＣＬ）　　ＯＨＣ１１ｔ　　　Ｃ１ｂ１−１１　　
ＣＩｌ□ＣミＣ１ｌ　　　　Ｃｏ　　　　Ｃ１１（Ｃ１
ｌｉ）　　ＯＦ　　Ｃｔｈ　　　Ｃ１ｈ１４２　Ｃ１ｈ
ＣミＣ８ｓｏ、　　ｃｕｔ　　ｏｐ　ＣＨ２Ｃ１＋３第
１表（続き） １−１４　　ＣＨ，ＣミＣＨＣＨｘ　　　　ＣＨｔ　　
　　ＯＦ　　Ｃ１ｂ　　　ＣＩＩ＋１−１１−１５ＣＨ
ｚＣＣｏ　　　　ＣＨｚ　　　　ＳＦ　　ＣＨ３Ｃｌ１
ｔ１−１６　Ｃ８，ＣミＣＨＣ３ＣＨｚ　　　ＳＦ　　
ＣＨ３ＣＨＨＩ３１７　ＣＨ，ＣミＣＨＣ３ＣＴｏ　　
　ＯＦ　　ＣＨｓ　　ＣＨｓｌ−１８ＣＩＩｔＣミＣＨ
Ｃｏ　　　Ｃ１１□　　０Ｆ（Ｊ’Ｃ１敗戦１８−２２
１°Ｃ１−１９Ｃ）ｌｔｃ＝ｃＨＣｏＣＨ冨０ＦＢｒＢ
ｒ１〜２０　ＣＩｌ□ＣＭＣｌ１　　　Ｃｏ　　　ＣＨ
ｚ　　　ＯＦ　　ＣＨ３Ｓ　　ＣＩｌ＋５ｌ−２１ＣＩ
ｌ、ＣミＣＩ（Ｃｏ　　　Ｃｉｈ　　　ＯＦ　ＣＩＩ＋
５ＯｔＣ）ｌｚｓＯｔｌ−２２Ｃ１ｂＣＯｔＣＨｉ　　
ＣＯＣ１ｈ　　　ＯＰ　　ＣＨＩ３　０１３１−２３　
ＣＩ（ｘｃ１３ｚｃＪｓ　　ＣＯＣ１（ｔ　　　Ｏｌ（
ＣＬ　　Ｃａｂｌ−２４ＣＨｚＣＯｔＣｔＨｓ　　Ｃｏ
　　　ＣＨｚ　　　ＯＦ　　Ｃ）＋３　　Ｃ１ｂ　　融
点１３０−１３１°Ｃ１−２５ＣＨｔＣＯｒ’Ｃ）　Ｃ
ｏ　　Ｃｕｔ　　ＯＦ　ＣＩＩＩＣＨｓｌ−２６ＣＨｔ
ＣＮ　　　　Ｃｏ　　　ＣＨｇ　　　ＯＦ　　ＣＨｓ　
　ＣＨ３と３３−２３５　”Ｃ１−２ＴＣＨｚ−Ｃｔｈ
）ｌｓ　　　Ｃｏ　　　ＣＨｚ　　　Ｏ）Ｉ　　Ｃ）１
３　　Ｃ１ｈ第１表（続き） 八 １−２９　ＣＨ２Ｃｌ１−Ｃ１１□　ＣＯＣＴｏ　　　
ＯＰ　　ＣＨｓ　　ＣＨ２１−３０Ｃ１ｌ＝Ｃ＝ＣＩＩ
ｚ　　　Ｃｏ　　　（：Ｉｌｚ　　　ＯＦ　　Ｃｌ１ｓ
　　Ｃ１！５ｌ−３１ＣＩｌ＋（：ＯＣ）Ｉｔ　　　　
ＣＨａ　　　　ＯＦ　　　Ｃｌ１ｓ　　　ＣＨｓ　　　
＃Ｊａ１８０−１８１　℃１−３２　ＣＨ３ＣＯＣＩＩ
ＣＣｌＩＣｏｔＣＣＨｚ　　　ＯＦ　　Ｃ１１３ＣＨＩ
３１−３３　ＣＩＩ□Ｃ＝ＣＨＣ１ＣＯｔＣＨｉ　Ｃｌ
ｌ□　　ＯＦ　　Ｃ１１ｓ　　ＣＨｓｌ−３４ＣＩｌ□
Ｃｏ　　　Ｃ１１（ＣＨｚ）　　ＣＨｘ　　　０１１　
　Ｃ１１ｉ　　Ｃ１１ｚ１−３５Ｃ１１３ＣＯＣ１１（
Ｃ）１３）　　ｃｔ＋ｇ　　　ＯＦ　　ＣＨＩ　　ＣＨ
ａ　　融点１３３−１３５℃１−３６ＣＩｌｚＣＨ３ｃ
ｕｔ　　　ｃｏｗ　　　０１１　　Ｃ１１２ＣＦ１３１
−３７　ＣＩｌ□Ｃ１１ｓ　　　　Ｃ１ｏｔ　　　ＣＨ
ｚ　　　ＯＦ　　ＣＨｓ　　ＣＦＩｓ　　融点囮−訂℃
１−３８　ｃｏｇｃミＣＨＣＨｔ　　　ＣＨｚ　　　Ｏ
Ｆ　　ＣＴｏ　　ＣＨｉｌ−３９ＣＨｚＣＩＩ３Ｃ）ｌ
（ＣＨｓ）　　Ｃｌ１ｚ　　　Ｏｆｆ　　ＣＨｓ　　Ｃ
Ｈ３１−４０ＣＩＩｚＣＩＩ＋　　Ｃ１１（ＣＨａ）　
　ＣＨｚ　　　ＯＰ　　ＣＨｓ　　ＣＨ２融６５−７０
″Ｃ１−４１Ｃ１ｌ：＋ＣＯＣＨａ　（ＪＩＣＯｔＣｚ
ｌｌｓ　ＯＦ　　ＣＨｓ　　Ｃ１１ｓ　　融点６２−６
５°Ｃ第１表（続き） １−４２　ＣＨｚＣＨｉ　　　　Ｃｕｔ　ＣｌＩＣ０ｔ
ＣアＩＩｓ　ＯＦ　　Ｃ１１３Ｃ１１ｚ１−４３　ＣＨ
Ｉｃａｃｌｌ　　　Ｃ１１ｔ　ＣｌＩＣ０ｚＣＪｓ　Ｏ
Ｆ　　Ｃ１１３ｃｌｆｓｌ−４４ＣＩ＝ＣＨｚ　　　　
Ｃｏ　　　　ＣＨｔ　　　ＯＦ　　Ｃ１１ｓ　　　Ｃｌ
１ｓ１−４５２−ＣＩ−Ｂｅｎｚｙｌ　　Ｃｏ　　　Ｃ
１＋！　　　ＯＦ　　Ｃ１１３Ｃ１ｈ１４２３−ＣＩ−
Ｂｅｎｚｙｌ　　ｃｏ　　　Ｃｕｔ　　　ＯＦ　　Ｃｌ
１ｓ　　Ｃ１１ｚ１−４７４−ＣＩ−Ｂｅｎｚｙｌ　Ｃ
ｏ　　　ＣＨａ　　　ＯＦ　　ＣＨ３（：Ｔ。

〔以下余白〕

第２表 ２−Ｉ　　ＩＩ　　Ｃｏ　ＣＨ２Ｃｌ１ｚ　ＯＩｔ　Ｃ
ｌ１ｓ　Ｃ１ｂ２−２ＩＩ　　Ｃｏ　ＣＨｔ　Ｃ１ｈ　
ＯＦ　Ｃ１１ａ　ＣＨＩ３２−３　Ｃ１ｌコＣ１１３Ｃ
ｏ　ＣＬ　Ｃｌｌ□ＯＩｔ　Ｃ１ｌコＣ１１゜２４　Ｃ
ｌ１ｔＣ１ｌ＋　Ｃｏ　Ｃ１ｌ□ＣＩｌ□ＯＦ　Ｃｌ１
ｓ　ＣＨＩ２−５　ＣＩＩｚＣＩＩ＝ＣＨ２Ｃｏ　Ｃ）
Ｉｔ　（：Ｉ２０１（ＣＨｓ　ＣＨｉ２−Ｇ　Ｃ１Ｉ□
Ｃｌ１＝ＣＩＩ□Ｃｏ　ＣＩＩ□ＣＩＩ□ＯＦ　ＣＨ３
Ｃ１ｌ＋２−７　　Ｃ１１２ＣＥＣＩＩ　　Ｃｏ　　　
Ｃ１ｈ　　Ｃ１ｈ　　　Ｑ　　　Ｉｔ　　　ＣＨＩ　　
ＣＨ３２−８ＣＩｌ、ＣミＣＩｌ　Ｃｏ　ａｒｔ　Ｃ１
ｌ□ＯＦ　ＣＩＩ＋　ＣＨＩ２−９　　Ｃ１，Ｃ：ｉ：
ＣＨＣｏ　　　Ｃｌ１ｚ　　ＣｌＩ２　　　Ｓ　　　Ｈ
ＣＨ３ｃｏ。

２４０　ｃｏ２ｃ＝ｃｏ　ｃｏ　ｃｏ、　ＣＨｚ　Ｓ　
Ｆ　ＣＨ３ＣＨＩ２−１１　ＣＩＩ□Ｃ＝ＣＩＩ　Ｃｏ
　ＣＨ（Ｃ１ｈ）Ｃ１ｈ　ＯＩｆ　Ｃ１１ｚ　Ｃｌ１ｓ
２−１２　Ｃ）１２Ｃ＝ＣＩＩ　Ｃｏ　Ｃ１１（ＣＩＩ
＋）ＣＨｇ　ＯＦ　ＣＨ３Ｃ１ｆ′ｌ第　２　表（続き
） ２４３　　ｃｎ２ｃミＣＨＣｏ　　　Ｃｏ　　　ＣＨｔ
　　　ＯＩＩ　　　Ｃｌ１ｓ　　Ｃ１１３２−１４ＣＩ
（２ＣミＣＩｌ　　Ｃｏ　　Ｃ１１ｔ　　Ｃｏ　　　Ｏ
Ｆ　　Ｃ１１３Ｃｌ１ｆｆ２４５　ＣＨｇＣＮ　　　Ｃ
ｏ　　Ｃｌ１ｉ　　Ｃ１ｌ雰　ＯＦ　　ＣＨｓ　　Ｃ１
１ｓ２−１６　Ｃｌｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨｔ　　Ｃｌｌ□　
Ｃ１１ｚ　　ＯＦ　　Ｃｔら　０１１３２−１７　Ｃｌ
１ｚＣ）Ｉｓ　　　Ｃｕｔ　　Ｃｕｔ　　Ｃｌ１ｚ　　
ＯＦ　　Ｃ）Ｉｓ　　ＣＴ。

〔以下余白〕

第３表 ３−Ｉ　Ｃ１ｌ□ＣＩＩ＊　　ＣＯＣ１ｌ□　ＯＩＩ　
ＯＮ　Ｃ１１ｓ　ＣＨＩ３３−２　ＣＩｈＣＩＩｚ　　
Ｃｏ　Ｃｕｔ　　ＯＦ　ＯＮ　Ｃｌ１ｉ　ＣＨ２３−３
ＣＩｈＣＩＩ・ＣＩＩ□ＣＯＣｌ１ｔ　　ＯＨＯＮ　Ｃ
ｌ１ｉ　ＣＬ３４Ｃ１ｌ□Ｃｌ１＝ＣＩｌ□Ｃｏ　Ｃ１
ｈ　　ＯＦ　ＯＮ　Ｃ１１ｓ　ＣＨｆｆ３−５　　Ｃ１
１２ＣミＣ１ｌ　　Ｃｏ　　　Ｃ１ｌ□　　　ＯＩｔ　
　ＯＮ　　　ＣＨｓ　　　Ｃ１１ｉ３−６　Ｃｌｌ２Ｃ
＝ＣＨＣＯＣＨｚ　　ＯＦ　ＯＮ　Ｃ１１３ＣＨ３３−
７Ｃ１，ＣミＣｌｌ　　ＣＯＣ１ｈ　　　　ＯＦ　　Ｓ
　　Ｎ　　　ＣＨｓ　　　Ｃ１ｈ３．８　ｃｌｌｔｃ＝
ｃｌｌ　ｃｏ　ＣＩ（ＣＨＩ３）　ＯＦ　ＯＮ　Ｃ１１
ｉ　ＣＬ３−９　　ＣＩｌ□ＣミＣ１ｌ　　Ｃｏ　　　
Ｃ１１ｔ　　　ＯＰ　　ＯＣＨＣＩＩ＋　　　Ｃ１ｔｓ
３．４０　　ＣＩｌ、ＣミＣＩｌ　　Ｃｏ　　　ＣＨｚ
　　　　ＯＦ　　Ｓ　　Ｃｌｌ　　ＣＨＩ　　　Ｃｔｈ
３−１１　ＣｌｌＩＣミＣｌｌ　Ｃｏ　ＣＨｚ　　ＯＦ
　ＯＣＨＣＨｚ−（ＣＨｇ）ｚ−Ｃ１ｂ３４２　ＣＩ２
Ｃｌ１ｚ　Ｃｌ１（ＣＨＩ３）　ＣＩｌ□　ＯＰ　ＯＣ
１Ｉ　ＣＩＩＰＩ　ＣＨ３３−１３Ｃ１ｈＣ１ｈ　　Ｃ
１１ｔ　ＣＨｉ　　ＯＦ　ＯＣ１（Ｃ）ｌｘ−（ＣＨｚ
）ｘ−Ｃ）ｌｘ第４表 ４−Ｉ　ＣｌｌＣＨ３Ｃｏ　Ｃ１ｌ□ＣＩＩ＊　ＯＨＯ
Ｎ　ＣＨｓ　　ＣＨＩ１４−２　ＣＨｚＣｔｈ　　Ｃｏ
　Ｃ１ｈ　ＣＨｔ　ＯＦ　ＯＮ　ＣＨｓ　　ＣＨＩ４−
３　ＣＨｓＣｂＣＩ（ｔ　Ｃｏ　ＣＨｍ　Ｃｕｔ　Ｑ　
Ｆ　Ｑ　Ｃ１（Ｃ１１ｉ−（Ｃ）Ｉｔ）ｔ−ＣＨＩ４−
４　ＣＨｔＣＩｌ＝ＣＨｔ　Ｃｏ　ＣＨＩ　、ＣＨｚ　
Ｓ　ＨＯＮ　Ｃｌ１ｓ　　Ｃ１１ｓ４−５　　Ｃ３ｇＣ
ａ”ＣＨＣｏ　　Ｃｕｔ　　Ｃ１１ｔ　　ＯＦ　　ＯＮ
　　ＣＨｓ　　　　　ＣＨＩ４−６　　ＣＩＩｔＣミＣ
Ｉ　　Ｃｏ　　ｃｏ、　　ＣＨｚ　　ＯＦ　　ＯＣＨＣ
１１ｇ−（ＣＨＪ　ｒｃＨｔ４−７　ＣＨＩＣミＣｌｌ
　Ｃｏ　ＣＨｚ　ＣＨＩ　ＯＦ　Ｓ　Ｎ　ＣＨｓ　　Ｃ
ＨＩ４−８　　ＣＩｌ冨ＣミＣＨＣｏ　　ＣＨＩ　　Ｃ
ＯＯＦ　　ＯＮ　　Ｃｌ１ｓ　　　　　ＣＨ３４−９Ｃ
１ｈＣ＝ＣＩＩ　Ｃ１１ｉ　ＣＨＩ　ＣＩｌ□ＯＦ　Ｏ
ＣＨＣＨＦｇ　　Ｃｔｈ第５表 ５−Ｉ　　Ｉｔ　　Ｃｏ　　Ｃ１１ｚ　ＯＦ　Ｉｆ　Ｃ
ｌ１ｓ　ＣＩｌ＋５−２　（：ＩＩ□Ｃｔｈ　　ＣＯＣ
１１ｚ　ＯＦ　Ｉｔ　Ｃｌｌ３　Ｃ１１３５−３ＣＩｌ
□Ｃｔｌ□Ｃｌ１ｔ　Ｃｏ　　Ｃｌ１ｚ　Ｏｔｌ　Ｉｆ
　Ｃ）１３　Ｃ１ｈ５−４　　ＣＩｈＣミＣＣＩ　　　
Ｃｏ　　　Ｃｌ１ｚ　　　ＯＨ）ｌ　　　Ｃ８３ＣＩｌ
ｓ５−５　　ＣＩｌ□ＣミＣ１ｌ　　　Ｃｏ　　　　Ｃ
１１２０Ｆ　　ＨＣＨ３ＣＩ＋３融点ＩＱ１．５−　Ｌ
Ｏ３，５°Ｃ５−６ＣＩＩ□Ｃ三（：ＩＩ　Ｃｏ　　Ｃ
１Ｉ□ＯＦ　ＣＩｌ＋　Ｃｌ１ｘ　ＣＨ３５−７ＣＩＩ
□Ｃ＝Ｃｌ１　Ｃｏ　ＣＨ（Ｃ１ｈ）　ＯＦ　ＩＩ　Ｃ
ｌ１３　Ｃ１１ｚ５−８　Ｃ１ｈＣ＝Ｃ１ｌ　（：１Ｉ
（ＣＩｌｓ）　ＣＨｚ　ＯＦ　Ｉｆ　ＣＭ３Ｃ１ｂ５−
９　ＣＩｌ、Ｃ＝ＣＨＣｏ　　ａｎ、　Ｓ　ＨＩＩ　Ｃ
Ｈ３Ｃ１ｂ５−１０　（：１ｈＣＩＩｓ　　ＣＨｚ　Ｃ
ＨＩ２０　Ｆ　ＩＩ　ＣＴｏ　Ｃ１ｈ５−１１　ＣＨｚ
ＣＨ＋　ＣＨ（ＣＨ３）　ＣＨｚ　ＯＦ　ＨＣｌｈ　Ｃ
ｌ１ｓ第６表 ６−Ｉ　　ＨＣｏ　ＣＨｚ　Ｃｌｌ□ＯＦ　ＩＩ　Ｃｌ
ｈ　ＣＩＩ＋６−２　ＣＨｚＣＨｓ　　Ｃｏ　Ｃ１１ｚ
　Ｃｌ１ｔ　ＯＦ　ＩＩ　Ｃ１１ｉ　Ｃ１１ｉ６−３　
　Ｃ１１Ｃ＝ＣＨ！　　Ｃｏ　　　ＣＨｚ　　ＣＨＩ　
　ＯＦ　　ＨＣｌ１ｓ　　ＣＩｌ＋６−４　　ＣＨｚＣ
＝ＣＨＣｏ　　　ＣＨｚ　　ＣＨｚ　　ＯＨＨＣ１１ｓ
　　ＣＨＩ６−５　　Ｃ）ｌｚＣ＝ＣＨＣＯＣＨｚ　　
Ｃ１ｂ　　ＯＦ　　ＩＩ　　　ＣＩＩ＋　　Ｃ１ｈ６−
６　　Ｃ）１．ｃ＝ＣＨＣＯ（Ｊｈ　　ＣＨｉ　　Ｓ　
　Ｆ　　ｌ！　　　Ｃｌｌ３　　Ｃ１１ｉ６−７　Ｃ１
ｈＣ”Ｃ）ｌ　Ｃｏ　ＣＨｘ　（Ｊｈ　ＯＦ　Ｃ１１ｓ
　Ｃ１１ｉ　Ｃ１ｈ６−８　　ＣＩ、Ｃ＝ＣＨＣｏ　　
　ＣＨｚ　　Ｃｏ　　　ＯＦ　　Ｉｔ　　　Ｃｌｌ３Ｃ
１１３６−９Ｃ１ｈＣＩｌｓ　　（Ｊｌ！　Ｃｌ１ｉ　
ＣＨｚ　ＯＦ　ＩＩ　ＣＩ（ｓ　Ｃｈ第７表 ？−Ｉ　ＣＩｌ□Ｃｌｈ　　Ｃｏ　　ＣＨＩ　ＯＦ　　
Ｃ１２７−２ｃｏｚｃヨＣ１ｌ　　Ｃｏ　　Ｃ１Ｉ□０
ＦＣｊ！’１７−３　ＣＩｌ□ＣヨＣ１ｌ　　ＣＯＣ１
１ｇ　ＯＦ　　Ｃ１２７−４ＣＨｔＣ＝ＣＨＣｏ　　Ｃ
１１ｚ　ＯＦ　　Ｂｒ　　２７−５　ｃｏ、ｃ＝ＣＨＣ
ｏ　　Ｃ１ｈ　ＯＦ　０ＣＨｚ　　２７−６　ＣＩＩ＊
ＣＩｌ＋　Ｃｌ１（Ｃ１ｌｓ）　Ｃ１ｈ　ＯＨＣ１２７
−７ＣＩｌ□ＣヨＣｌｌ　　Ｃｏ　　ＣＨｚ　ＯＦ　　
ＣＨＩ３　２７−８　ＣＩＩｚＣＩＩｓ　ＣＨ（ＣＨ３
）　Ｃｌ１ｘ　ＯＦ　ＳＣＨ３２７−９Ｃ１１ｔＣ１１
３Ｃｌ１（ＣＩｉｆｆ）　ＣＩＩ□ＯＦＣβ　２７−１
０　ｃ＋＋ｚｃヨＣＨＣ１１（ＣＨＩ３）　Ｃ１１ｚ　
ＯＦ　　ＣＪ　　２第８表 ８４　Ｃ）ＩｔＣ）１３Ｃｏ　ＣＨｔ　ＣＨｔ　ＯＰ　
　ＣＩｌ　　２ｇ−２ＧＨｚＣ５”ＣＨＣｏ　Ｃ１１ｔ
　ＣＨｇ　ＯＦ　　Ｃ１２Ｂ−３ＣＩ（ｔｃ二Ｃ１（Ｃ
ｏ　ＣＴｏ　ＣＨｔ　Ｓ　Ｎ　Ｃ１（！Ｉ０　２８−４
　ＣＨ，ＣミＣｔｌ　Ｃｏ　Ｃ１ｂ　Ｃｌ１ｔ　Ｇ　Ｆ
　　Ｃ１２８−５ｃｔｔｔｃミＣＨＣｏ　　　Ｃ１１ｔ
　　ＣＩ（ｔ　　ＯＰ　　　Ｃｌｌ３０　　　２８−６
　Ｃ１１ｚＣ＝ＣＨＣｏ　ＣＨｔ　Ｃ１ｈ　ＯＦ　　Ｃ
Ｉｌ　　１８４　ＣｔｂＣＨｓ　Ｃ１ｈ　（：ｌｈ　Ｃ
１ｌ！　ＯＦ　　ＣＨＩ　　２８−８　ＣＨｔＣミＣＨ
Ｃｏ　ＣＨＩ　ＣＨＩ　ＯＦ　　ＣＨ３２本発明化合物
を除草剤として施用するにあたっては、一般には適当な
担体、例えばクレー、タルク、ベントナイト、珪藻上等
の固体担体あるいは水、アルコール類（メタノール、エ
タノール等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン
、キシレン等）、エーテル類、ケトン類、エステル類（
酢酸エチル類等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド
等）などの液体担体と混用して適用することができ、所
望により界面活性剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤
、安定剤などを添加し、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤等任
意の剤型にて実用に供することができる。

また必要に応じて製剤または散布時に多種の除草剤〔例
えば、ファーム・ケミカル・ハンドブック７０．（１９
８４）に記載された化合物〕、各種殺虫剤、殺菌剤、共
力剤などと混合施用してもよい。

次に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例
を示す。部は重量を示す。但し本発明の配合例は、これ
らのみに限定されるものではない。

聚立医工　水和剤 本発明化合物　１１ｍ１−８　−−−−−・−・・−・
・・・−５０部ジークライトＰＰＰ　　・・−−−一−
−−−−−−・−−−ｍ−−−−−・−４３部（カオリ
ン系クレー：ジークライト工業■商品名）ツルポール５
０３９・・・・・−−−−−−・−・−一−−−−−−
−〜−−・−・５部（非イオン性界面活性剤とアニオン
性界面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）−・−＝　２部（ホワイ
トカーボン；塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉
砕して水和剤とする。

Ａ日り例」−乳剤 本発明化合物　患５−５　　・−・−・−・−−−−一
・・・−−−−−５部キシレン　−・−・−・−・・・
−・・・−一−−−−−−−・６０部ジメチルホルムア
ミド・−・−・−・・−・−−−−−−２５部ツルポー
ル２６８０・−・−−−−−−−一−−−−・−・−・
１０部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤
との混合物：東邦化学側商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。

■査五主　フロアブル剤 本発明化合物　寛１−６　　・−−−−一−−−・−−
一−−−−−−−・２５部アゲリシールＳ−７１０・−
・−・−−−−−−一・−−−−−−−−１０部（非イ
オン性界面活性剤：花王■商品名）ルノックス１００Ｏ
Ｃ−・・・−・・・−・−一−−−−−・・−０，５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学−商品名）１％ロド
ボール水−・・−・・−・−−−−−−・−・−・−・
・−２０部（増粘剤：ローン・ブーラン社商品名）水　
　　−・・・−一−−・・−・−・−・・−−一−−・
−・・−・−・−−−−・−−−〜−−４４．５部以上
を均一に混合してフロアブル剤とする。

ａＬｆｆｉ例」ユ　粒剤 本発明化合物　隘１−８　−−−−−−−−−・−−−
−−−−−−−０，５部ベントナイト−・−・−・−・
・−・・−・−・−・−・・−５５，０部タルク　・−
・−・・・・−・・・・・−・−・−・−・・−・・・
−４４，５部以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を
加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥し
て粒剤にする。

使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤は水で
５０〜１０００倍に希釈して、有効成分が１ｈａ当たり
０．０１−１０　ｋｇの割合になるように散布する。

なお、本発明化合物は、畑地、水田、果樹園などの農園
芸以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における各
種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量は
適用場面、施用時期、対象車種、栽培作物等により差異
はあるが、一般には１ヘクタール（ｈａ）当たり０．０
１〜１０ｋｇ程度の割合が適当である。

次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。

跋腋且二上　土壌処理による除草効果試験縁１５Ｃ１１
、横２２０１、深さ５ｃｍのプラスチック製箱に殺菌し
た洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、
イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、イネ、トウ
モロコシ、コムギ、ダイズ、ワタを混播し、約１．５　
ｃ１１覆土した後有効成分量が所定の割合となるように
土壌表面へ均一に散布した。薬液は、前記配合例の水和
剤、乳剤またはフロアブル剤を水で希釈して小型スプレ
ーで全面に散布した。薬液散布３週間後に各種雑草に対
する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。

判定基準 ５・・・殺草率９０％以上（はとんど完全枯死）４・・
・殺草率７０〜９０％ ３・・・殺草率４０〜７０％ ２・・・殺草率２０〜４０％ １・・・殺草率　５〜２０％ ０・・・殺草率　５％以下（はとんど効力なし）ただし
、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無
処理区の地上部生草重を測定して下記の式により求めた
のである。

また各種作物に対する薬害を下記判定基準に従い調査し
た。結果は第９表に示す。

判定基準 ５・・・作物はほとんど完全枯死 ４・・・作物ビこ対する薬害が顕著 ３・・・作物に対する薬害が認められる２・・・作物に
対する薬害が若干認められる１・・・作物に対する薬害
は殆んど認められない０・・・作物に対する薬害は認め
られない抜腋班二主　茎葉処理による除草効果試験縦３
０ｃｍ、横２２ｃｍ、深さ６ｃｍのプラスチック製箱に
殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリ
グサ、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、ビー
トの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５　ｃ
ｍ覆土した。各種植物が２〜３葉期に達したとき、有効
成分量が所定の割合となるように茎葉部へ均一に散布し
た。

散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤、乳剤またはフ
ロアブル剤を水で希釈して小型スプレーで各種雑草およ
び作物の茎葉部の全面に散布した。

薬液散布４週間後に各種雑草に対する除草効果また各種
作物に対する薬害を試験例−１の判定基準に従い調査し
た。結果を第１０表に示す。

第９表 １−４　０．２　５４５５５５５５５０５０．４　５５
５５５５５５５０５ ０．８５５５５５５５５５０５ １−６　０．２５４５５５５５５５０５０．４　５５５
５５５５５５０５ ０．８５５５５５５５５５０５ １−８　０．１　５５５５５５５５５０５０．２５５５
５５５５５５０５ ０．４　５５５５５５５５５０５ １−２４０．８５５５５５５５５５０５１−２６０．２
　５４５５５５５５５０５０．４　５５５５５５５５５
０５ ０．８５５５５５５５５５０５ １−２８０．４　５５５５５５５５５０５０．８　５５
５５５５５５５０５ ５−５　０．２５５５５５５５５５０５０．４　５５５
５５５５５５０５ ０．８　５５５５５５５５５０５ 第１０表 ０．８　５　５　５　５　５　５　− ０．４　５　５　５　５　５　５　− １−２４０．８　５　５　５　５　５　５　−５−５　
０．２　５　５　５　５　５　５　−０．４　５　５　
５　５　５　５　− ０．８　５　５　５　５　５　５　− ±（イヌ力ラシＪ１回（ビート〕。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子であり、Ｚは
   酸素原子またはイオウ原子であり、Ｊは−ＣＯ−、−Ｃ
   Ｓ−、−ＳＯ＿２−または−ＣＲ＿２（Ｒ＿３）であり
   、Ｒ＿２およびＲ＿３はそれぞれ独立して水素原子、炭
   素原子数１〜６のアルキル、−ＣＯ＿２Ｒａ（但し、Ｒ
   ａは炭素原子数１〜６のアルキルを表す。）、−ＣＯＮ
   Ｒｃ（Ｒｄ）（但しＲｃおよびＲｄはそれぞれ独立して
   水素または炭素原子数１〜６のアルキルを表す。）、ま
   たはハロゲン原子、炭素原子数１〜６のハロアルキル、
   炭素原子数１〜６のアルキル、炭素原子数１〜６のアル
   コキシもしくはニトロ基により置換されていても良いフ
   ェニル基であり、Ｌ＿１は−ＣＯ−または−ＣＲ＿４（
   Ｒ＿３）−であり、Ｒ＿４およびＲ＿５はそれぞれ独立
   して水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、ヒドロキ
   シメチル、炭素原子数１〜６のハロアルキル、炭素原子
   数２〜６のアルコキシアルキル、−ＣＯ＿２Ｒａ（Ｒａ
   は前記と同じ意味を表す。）またはハロゲン原子、炭素
   原子数１〜６のハロアルキル、炭素原子数１〜６のアル
   コキシもしくはニトロ基により置換されていても良いフ
   ェニル基であり、Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１〜６
   のアルキル、炭素原子数２〜６のアルケニル、炭素原子
   数３〜６のアルキニル、炭素原子数２〜６のアルコキシ
   アルキル、炭素原子数１〜６のハロアルキル、炭素原子
   数２〜６のハロアルケニル、炭素原子数３〜６のハロア
   ルキニル、炭素原子数３〜８のシクロアルキル、−ＣＯ
   Ｒｂ、−ＣＯ＿２Ｒｂ、−ＣＨ＿２ＣＯ＿２Ｒｂ（但し
   Ｒｂは炭素原子数１〜６のアルキル、炭素原子数３〜６
   のシクロアルキル、炭素原子数３〜６のアルケニル、炭
   素原子数３〜６のアルキニルを表す。）、−ＣＯＮ（Ｒ
   ｃ）Ｒｄ、−ＣＨ＿２ＣＯＮ（Ｒｃ）Ｒｄ、−ＣＨ＿２
   ＣＮ、−ＣＨ＿２Ｐ（Ｚ）Ｒｃ（Ｒｄ）（但しＲｃ、Ｒ
   ｄおよびＺは前記と同じ意味を表す。）、−ＣＨ＿２Ｓ
   ｉ（ＣＨ＿３）＿３、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼（但し、Ｒｅお よびＲｆはそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜
   ６のアルキル、炭素原子数１〜６のアルコキシ、ニトロ
   基または炭素原子数１〜６のハロアルキルまたはハロゲ
   ン原子を表す。）であり、Ｗは▲数式、化学式、表等が
   あります▼（Ｗ１）、▲数式、化学式、表等があります
   ▼（Ｗ２） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｗ３）または▲数
   式、化学式、表等があります▼（Ｗ４） であり、Ｑは窒素原子または−ＣＨであり、Ｅは酸素原
   子またはイオウ原子であり、ｎは１〜３の整数であり、
   Ｙはハロゲン原子、炭素原子数１〜６のアルキル、炭素
   原子数１〜６のアルコキシ、炭素原子数１〜６のアルキ
   ルチオまたは炭素原子数１〜６のアルキルスルホニルで
   あり、Ａは水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル
   であり、Ｒ＿１＿０、Ｒ＿１＿１、Ｒ＿１＿４、および
   Ｒ＿１＿５はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原
   子、炭素原子数１〜６のアルキル、炭素原子数１〜６の
   アルコキシ、炭素原子数１〜６のアルキルチオまたは炭
   素原子数１〜６のハロアルキルであり、Ｒ＿１＿２はＱ
   が窒素原子の場合は水素原子、炭素原子数１〜６のアル
   キルまたは炭素原子数１〜６のハロアルキルであり、Ｑ
   がＣＨの場合は水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル
   、炭素原子数１〜６のハロアルキルまたはＱと結合し６
   員環を構成する炭素数４のアルキレンであり、Ｒ＿１＿
   ３はＱが窒素原子である場合は水素原子、炭素原子数１
   〜６のアルキルまたは炭素原子数１〜６のハロアルキル
   であり、ＱがＣＨの場合は水素原子、炭素原子数１〜６
   のアルキル、炭素原子数１〜６のハロアルキルまたはＲ
   ＿１＿２がＱと結合し６員環を構成する炭素数４のアル
   キレンであるとき、これと結合して６員環を構成する。 〕または式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｘ、Ｚ、Ｌ＿１、Ｊ、Ｒ＿１およびＷは前記と
   同じ意味を表わし、Ｌ＿２は−ＣＯ−またはＣＲ＿６（
   Ｒ＿７）であり、Ｒ＿６およびＲ＿７はそれぞれ独立し
   て水素原子または炭素原子数１〜６のアルキルである。 〕で表わされる化合物。
2. （２）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子であり、Ｚは
   酸素原子またはイオウ原子であり、Ｊは−ＣＯ−、−Ｃ
   Ｓ−、−ＳＯ＿２−、または−ＣＲ＿２（Ｒ＿３）であ
   り、Ｒ＿２およびＲ＿３はそれぞれ独立して水素原子、
   炭素原子数１〜６のアルキル、−ＣＯ＿２Ｒａ（但し、
   Ｒａは炭素原子数１〜６のアルキルを表す。）、−ＣＯ
   ＮＲｃ（Ｒｄ）（但し、ＲｃおよびＲｄはそれぞれ独立
   して水素または炭素原子数１〜６のアルキルを表す。）
   、またはハロゲン原子、炭素原子数１〜６のハロアルキ
   ル、炭素原子数１〜６のアルキル、炭素原子数１〜６の
   アルコキシもしくはニトロ基により置換されていても良
   いフェニル基であり、Ｌ＿１は−ＣＯ−または−ＣＲ＿
   ４（Ｒ＿５）−であり、Ｒ＿４およびＲ＿５はそれぞれ
   独立して水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル、ヒド
   ロキシメチル、炭素原子数１〜６のハロアルキル、炭素
   原子数２〜６のアルコキシアルキル、−ＣＯ＿２Ｒａ（
   Ｒａは前記と同じ意味を表す。）またはハロゲン原子、
   炭素原子数１〜６のハロアルキル、炭素原子数１〜６の
   アルコキシもしくはニトロ基により置換されていても良
   いフェニル基であり、Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１
   〜６のアルキル、炭素原子数２〜６のアルケニル、炭素
   原子数３〜６のアルキニル、炭素原子数２〜６のアルコ
   キシアルキル、炭素原子数１〜６のハロアルキニル、炭
   素原子数２〜６のハロアルケニル、炭素原子数３〜６の
   ハロアルキニル、炭素原子数３〜８のシクロアルキル、
   −ＣＯＲｂ、−ＣＯ＿２Ｒｂ、−ＣＨ＿２ＣＯ＿２Ｒｂ
   （但しＲｂは炭素原子数１〜６のアルキル、炭素原子数
   ３〜６のシクロアルキル、炭素原子数３〜６のアルケニ
   ル、炭素原子数３〜６のアルキニルを表す。）、−ＣＯ
   Ｎ（Ｒｃ）Ｒｄ、−ＣＨ＿２ＣＯＮ（Ｒｃ）Ｒｄ、−Ｃ
   Ｈ＿２ＣＮ、−ＣＨ＿２Ｐ（Ｚ）Ｒｃ（Ｒｄ）（但しＲ
   ｃ、ＲｄおよびＺは前記と同じ意味を表す。）、−ＣＨ
   ＿２Ｓｉ（ＣＨ＿３）＿３、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼（但し、Ｒｅお よびＲｆはそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜
   ６のアルキル、炭素原子数１〜６のアルコキシ、ニトロ
   基、炭素原子数１〜６のハロアルキルまたはハロゲン原
   子を表す。）であり、Ｗは▲数式、化学式、表等があり
   ます▼（Ｗ１）、▲数式、化学式、表等があります▼（
   Ｗ２） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｗ３）または▲数
   式、化学式、表等があります▼（Ｗ４） であり、Ｑは窒素原子または−ＣＨであり、Ｅは酸素原
   子またはイオウ原子であり、ｎは１〜３の整数であり、
   Ｙはハロゲン原子、炭素原子数１〜６のアルキル、炭素
   原子数１〜６のアルコキシ、炭素原子数１〜６のアルキ
   ルチオまたは炭素原子数１〜６のアルキルスルホニルで
   あり、Ａは水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル
   であり、Ｒ＿１＿０、Ｒ＿１＿１、Ｒ＿１＿４およびＲ
   ＿１＿５はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子
   、炭素原子数１〜６のアルキル、炭素原子数１〜６のア
   ルコキシ、炭素原子数１〜６のアルキルチオまたは炭素
   原子数１〜６のハロアルキルであり、Ｒ＿１＿２はＱが
   窒素原子の場合は水素原子、炭素原子数１〜６のアルキ
   ルまたは炭素原子数１〜６のハロアルキルであり、Ｑが
   ＣＨの場合は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル
   、炭素原子数１〜６のハロアルキルまたはＱと結合し６
   員環を構成する炭素数４のアルキレンであり、Ｒ＿１＿
   ３はＱが窒素原子である場合は水素原子、炭素原子数１
   〜６のアルキルまたは炭素原子数１〜６のハロアルキル
   であり、ＱがＣＨの場合は水素原子、炭素原子数１〜６
   のアルキル、炭素原子数１〜６のハロアルキルまたはＲ
   ＿１＿２がＱと結合し６員環を構成する炭素数４のアル
   キレンであるとき、これと結合して６員環を構成する。 〕または式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｘ、Ｚ、Ｌ＿１、Ｊ、Ｒ＿１およびＷは前記と
   同じ意味を表わし、Ｌ＿２は−ＣＯ−またはＣＲ＿６（
   Ｒ＿７）であり、Ｒ＿６およびＲ＿７はそれぞれ独立し
   て水素原子または炭素原子数１〜６のアルキルである。 〕で表わされる化合物を有効成分として含有することを
   特徴とする除草剤。