JPS6034557B2 - チアゾロピリミジン系化合物および該化合物を有効成分とする除草剤 - Google Patents
チアゾロピリミジン系化合物および該化合物を有効成分とする除草剤Info
- Publication number
- JPS6034557B2 JPS6034557B2 JP52070673A JP7067377A JPS6034557B2 JP S6034557 B2 JPS6034557 B2 JP S6034557B2 JP 52070673 A JP52070673 A JP 52070673A JP 7067377 A JP7067377 A JP 7067377A JP S6034557 B2 JPS6034557 B2 JP S6034557B2
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- JP
- Japan
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- compounds
- compound
- present
- thiazolopyrimidine
- alkyl group
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なチアゾロピリミジン系化合物（以下単
に本発明化合物という。
に本発明化合物という。
）および該化合物を有効成分とする除草剤に関するもの
である。本発明化合物は、文献未記載の新規化合物であ
り、濃楽特に除草剤の有効成分として有用な化合物であ
る。本発明者等は、複素環式化合物について、濃薬的な
生理活性の有無に関し種種研究した結果、本発明化合物
が優れた除草活性を有することを見し１出したものであ
り、本発明の目的とするところは、新規化合物および該
化合物を有効成分とする農園芸用除草剤を提供すること
にある。
である。本発明化合物は、文献未記載の新規化合物であ
り、濃楽特に除草剤の有効成分として有用な化合物であ
る。本発明者等は、複素環式化合物について、濃薬的な
生理活性の有無に関し種種研究した結果、本発明化合物
が優れた除草活性を有することを見し１出したものであ
り、本発明の目的とするところは、新規化合物および該
化合物を有効成分とする農園芸用除草剤を提供すること
にある。
本発明は、一般式〔式中、Ｒ，は水素原子、低級アルキ
ル基またはフェル基を、Ｒ２は水素原子、低級アルキル
基またはハロゲン原子を示し、Ｒ８は水素原子またはハ
ロゲン原子を、Ｒ４は低級アルキル基を示すか若しくは
Ｒ３とＲ４とが一緒になって環状になりｆＣＨ２ナ３
を示す。
ル基またはフェル基を、Ｒ２は水素原子、低級アルキル
基またはハロゲン原子を示し、Ｒ８は水素原子またはハ
ロゲン原子を、Ｒ４は低級アルキル基を示すか若しくは
Ｒ３とＲ４とが一緒になって環状になりｆＣＨ２ナ３
を示す。
〕で示されるチアゾロピリミジン系化合物および該化合
物の１種または２種以上を有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤に関するものである。
物の１種または２種以上を有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤に関するものである。
本発明化合物は、士壌処理型兼茎葵処理型の除草剤の有
効成分としての除草活性を有し、処理量がアール当り大
体５０タ以上で優れた除草活性を示す。
効成分としての除草活性を有し、処理量がアール当り大
体５０タ以上で優れた除草活性を示す。
本発明化合物は次式に示す方法により容易に合成するこ
とができる。
とができる。
（但し、上式■，■のＲ，，Ｒ２，Ｒ４は前記と同じで
Ｘはハロゲン原子を示す。
Ｘはハロゲン原子を示す。
）すなわち、上式■の如く、２ーアミノチアゾール誘導
体と８ーケトカルボン酸ェステル（例えば、アセト酢酸
エチルェステル）との等モル混合物に、２−アミノチア
ゾール議導体の３〜１の音量のポリ燐酸を添加して６０
〜１５０００（特に８０〜１２０ｑｏが望ましい。
体と８ーケトカルボン酸ェステル（例えば、アセト酢酸
エチルェステル）との等モル混合物に、２−アミノチア
ゾール議導体の３〜１の音量のポリ燐酸を添加して６０
〜１５０００（特に８０〜１２０ｑｏが望ましい。
）に加熱し、反応させる。反応混合物を水に溶解しｐＨ
を４〜７に調整してクロロホルムで抽出し、クロロホル
ムを蟹去し残溝を酢酸り溶解し、臭素、塩素等のハロゲ
ンを添加または導入して、本発明化合物を得ることがで
きる。
を４〜７に調整してクロロホルムで抽出し、クロロホル
ムを蟹去し残溝を酢酸り溶解し、臭素、塩素等のハロゲ
ンを添加または導入して、本発明化合物を得ることがで
きる。
また、上式■の如く、８ーケトカルボン酸ェステルの代
りに、２−カルボェトキシシク。
りに、２−カルボェトキシシク。
ペンタノン−１を用いて、上式■と同様の操作によって
本発明化合物を得ることができる。次に本発明化合物の
合成例を具体的に挙げて説明する。
本発明化合物を得ることができる。次に本発明化合物の
合成例を具体的に挙げて説明する。
但し、この合成例のみに限定されるものではない。合成
例 １ ９Ｈｒ３−エチル−７ーメチルー６ーフロムチアゾロ〔
３，２一ａ〕−ピリミジン−５−オンの合成（化合物Ｎ
ｏ．４）２ーアミノー４−エチルチアゾール６．５夕、
アセト酢酸エチル７．０夕およびポリ燐酸２５夕の混合
物を婿拝しながら１００〜１２００Ｃで２時間加熱した
。
例 １ ９Ｈｒ３−エチル−７ーメチルー６ーフロムチアゾロ〔
３，２一ａ〕−ピリミジン−５−オンの合成（化合物Ｎ
ｏ．４）２ーアミノー４−エチルチアゾール６．５夕、
アセト酢酸エチル７．０夕およびポリ燐酸２５夕の混合
物を婿拝しながら１００〜１２００Ｃで２時間加熱した
。
放冷後水１００叫を加えて反応混合物を溶解し２０荷・
性ソーダ水溶液で中和した後クロロホルム１０必ずつで
２回抽出した。この抽出液を合併して水洗し無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、クロロホルムを留去して、斑−３−
エチル−７−メチルーチァゾロ〔３，２一ａ〕ピリミジ
ンー５ーオンの粕物７．８夕を得た。この相物を４０％
メタノルより再結晶して目的物６８夕を得た。この全量
を酢酸１５０の‘に溶解し、室温中で縄拝しながら臭素
１１．５夕を酢酸１００の‘に溶かして滴下し、室温中
で２時間額拝し、析出した結晶を猿別し、酢酸２０汎‘
で洗浄した後、エタノールから再結晶して、融点１６２
〜１６チ○の標記の化合物７．８夕を得た。収率５５％
（２ーアミノ−４ーェチルチアゾール基準であった。
性ソーダ水溶液で中和した後クロロホルム１０必ずつで
２回抽出した。この抽出液を合併して水洗し無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、クロロホルムを留去して、斑−３−
エチル−７−メチルーチァゾロ〔３，２一ａ〕ピリミジ
ンー５ーオンの粕物７．８夕を得た。この相物を４０％
メタノルより再結晶して目的物６８夕を得た。この全量
を酢酸１５０の‘に溶解し、室温中で縄拝しながら臭素
１１．５夕を酢酸１００の‘に溶かして滴下し、室温中
で２時間額拝し、析出した結晶を猿別し、酢酸２０汎‘
で洗浄した後、エタノールから再結晶して、融点１６２
〜１６チ○の標記の化合物７．８夕を得た。収率５５％
（２ーアミノ−４ーェチルチアゾール基準であった。
合成例 ２
９日．２一，７−ジメチル−３−フヱニルチアゾロ〔３
，２−ａ〕−ピリミジンー５−オンの合成（化合物Ｎｏ
．１３）合成例１において、２ーアミノー４−エチルチ
アゾールの代りに、２ーアミノ−４ーフェニルー５ーメ
チルチァゾール９．５夕を用いて、同様の操作により融
点１６５〜１６７℃の標記の化合物９．０夕を得た。
，２−ａ〕−ピリミジンー５−オンの合成（化合物Ｎｏ
．１３）合成例１において、２ーアミノー４−エチルチ
アゾールの代りに、２ーアミノ−４ーフェニルー５ーメ
チルチァゾール９．５夕を用いて、同様の操作により融
点１６５〜１６７℃の標記の化合物９．０夕を得た。
収率７０％（２−アミノ−４−フェニル−５−メチルチ
アゾール基準であった。
アゾール基準であった。
合成例 ３
９Ｈ−３ーエチルー６，７一トリメチレンチアゾロ〔３
，２一ａ〕ピリミジンー５ーオンの合成（化合物Ｍ．１
６）２ーアミ／−５ーエチルチアゾール５．８夕，２−
カルベトキシシクロベンタノン６．０夕およびポリ燐酸
３０夕の混合物を９０〜１００午０で２時間加熱した。
，２一ａ〕ピリミジンー５ーオンの合成（化合物Ｍ．１
６）２ーアミ／−５ーエチルチアゾール５．８夕，２−
カルベトキシシクロベンタノン６．０夕およびポリ燐酸
３０夕の混合物を９０〜１００午０で２時間加熱した。
放冷後、水１０の上を加えて損拝して分解し、２０％荷
性ソーダ水溶液でｐＨを４にした。
性ソーダ水溶液でｐＨを４にした。
冷却して析出した結晶を櫨別して水洗した。５０％エタ
ノール溶液により再結晶して融点８５〜８６℃の標記の
化合物６．８夕を得た。
ノール溶液により再結晶して融点８５〜８６℃の標記の
化合物６．８夕を得た。
収率７４％（２ーアミノー５ーェチルチアゾール基準）
であった。次に合成例１〜３に準じて合成した本発明化
合物を第１表に示す。
であった。次に合成例１〜３に準じて合成した本発明化
合物を第１表に示す。
但し、本発明化合物は、これらのみに限定されるもので
はない。尚、これらの化合物の番号は、以下の配合例、
試験例において参照される。
はない。尚、これらの化合物の番号は、以下の配合例、
試験例において参照される。
第１表中の本発明化合物は、一般式
におりるＲ，，Ｒ２，Ｒ３
およびＲ４を具体的に示したものである。
第１表
次に、第１表中に記載した本発明化合物で、代表例とし
て化合物Ｎｏ．３，Ｎｏ．１８について元素分析値を第
２表に示す。
て化合物Ｎｏ．３，Ｎｏ．１８について元素分析値を第
２表に示す。
また化合物Ｎｏ．３、Ｎｏ．４，Ｎｏ．１８について、
赤外線吸収スペクトル及びマススベクトル中の分子イオ
ンを第３表に示す。第２表 第３表 本発明化合物を有好成分とする除草剤を実際に使用する
際には、該化合物の１種または２種以上おを公知の処方
にしたがって、不活性な適当な担体と組合わせ、液剤、
水和剤、乳剤、粉剤、粉剤などの使い易い適宜の形態に
調製するのが適当である。
赤外線吸収スペクトル及びマススベクトル中の分子イオ
ンを第３表に示す。第２表 第３表 本発明化合物を有好成分とする除草剤を実際に使用する
際には、該化合物の１種または２種以上おを公知の処方
にしたがって、不活性な適当な担体と組合わせ、液剤、
水和剤、乳剤、粉剤、粉剤などの使い易い適宜の形態に
調製するのが適当である。
この場合用いられる担体は、固体担体としては、例えば
クレー、タルク、ベントナイト、ケィソゥ士などが挙げ
られる。また液体担体としては、例えば水、アルコール
類、アセトン、ベンゼン、キシレン、ジメチルホルムア
マィドなどが挙げられる。またた製剤上の補助剤として
、乳化剤、分散剤、浸透剤などの界面活性剤を適宜使用
し得る。
クレー、タルク、ベントナイト、ケィソゥ士などが挙げ
られる。また液体担体としては、例えば水、アルコール
類、アセトン、ベンゼン、キシレン、ジメチルホルムア
マィドなどが挙げられる。またた製剤上の補助剤として
、乳化剤、分散剤、浸透剤などの界面活性剤を適宜使用
し得る。
次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配合例を具
体的に挙げて説明する。但し、これら配合例のみに限定
されるものではない。尚、以下の「部」は、重量部を意
味するものである。配合例 １ 乳剤 本発明化合物舷．４ ・・・・・・５
礎部キ シ レ ン ……４５部
ソルポール２１７５（乳化剤、東邦化学製）．・・．・
・５部以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
体的に挙げて説明する。但し、これら配合例のみに限定
されるものではない。尚、以下の「部」は、重量部を意
味するものである。配合例 １ 乳剤 本発明化合物舷．４ ・・・・・・５
礎部キ シ レ ン ……４５部
ソルポール２１７５（乳化剤、東邦化学製）．・・．・
・５部以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
使用に際しては、水で希釈して散布する。
配合例 ２
水和剤
本発明化合物舷．１６ ・・・・・・
２５部ジークライトＡ（商品名） ……６野部
ソルポールＢＣ８０４８（界面活性剤、東邦化学製）
・・・・・・３部カーブレツクス（固結防止剤、塩野義
製薬製）・・・・・・３部以上を均一に混合粉砕して水
和剤とする。
２５部ジークライトＡ（商品名） ……６野部
ソルポールＢＣ８０４８（界面活性剤、東邦化学製）
・・・・・・３部カーブレツクス（固結防止剤、塩野義
製薬製）・・・・・・３部以上を均一に混合粉砕して水
和剤とする。
使用に際しては、水で希釈して散布する。
次に本発明化合物の除草効果確認の試験例を示す。
試験例 １
土壌処理による除草効果試験
縦１５ｃｍ、横２２ｃｍ、深さ６肌のプラスチック製箱
に、殺菌した洪積±壌を入れ、稲、ノビェ、メヒシバ、
カヤツリグサ、コアカザ、スベリヒユ、イヌガラシ、ハ
キダメギクを混播し、約１．５肌覆土した後、本発明化
合物が１００夕／ａ，５０夕／ａ，２５夕／ａおよび１
２５夕／ａの割合となるように土壌表面に散布した。
に、殺菌した洪積±壌を入れ、稲、ノビェ、メヒシバ、
カヤツリグサ、コアカザ、スベリヒユ、イヌガラシ、ハ
キダメギクを混播し、約１．５肌覆土した後、本発明化
合物が１００夕／ａ，５０夕／ａ，２５夕／ａおよび１
２５夕／ａの割合となるように土壌表面に散布した。
散布の際の薬液は、前記配合例２の水和剤を水で希釈し
て小型スプレーで全面に散布した。薬剤散布３週間後に
稲および各種雑草に対する除草効果を下記判定基準に従
い調製した。
て小型スプレーで全面に散布した。薬剤散布３週間後に
稲および各種雑草に対する除草効果を下記判定基準に従
い調製した。
結果は第４表に示す。
判定基準
５・・・・・・殺草率９０％以上
４・・・・・・殺草率７０〜９０％
３・・・・・・殺草率４０〜７０％
２・・・…殺草率２０〜４０％
１・・・・・・殺草率５〜２０％
０・・・・・・殺草率５％以下
但し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重およ
び無処理区の地上部生草重を測定して下記の式により求
めたものである。
び無処理区の地上部生草重を測定して下記の式により求
めたものである。
殺草率（％）
＝（・−翁処篭墨鞍粥上上翼鐘霞韓）Ｘｌｏｏ試験例
２茎葉処理による除草効果試験 縦１５の、横２２肌、深さ６仇のプラスチック製箱に殺
菌した洪積±壌を入れ、稲、ノビェ、メヒシバ、カヤツ
リグサ、コアカザ、スベリヒユ、イヌガラシ、ハキダメ
ギク、トマト、キウリ種子を、それぞれスポット状に播
種し、約１．５肌覆土した。
２茎葉処理による除草効果試験 縦１５の、横２２肌、深さ６仇のプラスチック製箱に殺
菌した洪積±壌を入れ、稲、ノビェ、メヒシバ、カヤツ
リグサ、コアカザ、スベリヒユ、イヌガラシ、ハキダメ
ギク、トマト、キウリ種子を、それぞれスポット状に播
種し、約１．５肌覆土した。
稲、トマト、キウリおよび各雑草が２〜３案期に達した
とき、本発明化合物が１００夕／ａ，５０夕／ａ，２５
夕／ａおよび１２５夕／ａの割合となるように茎集部へ
散布した。散布の際の薬液は前記配合例２の水和剤を水
で希釈し小型スプレーで、稲、トマト、キウ１」および
各種雑草の茎葵部の全面に散布した。
とき、本発明化合物が１００夕／ａ，５０夕／ａ，２５
夕／ａおよび１２５夕／ａの割合となるように茎集部へ
散布した。散布の際の薬液は前記配合例２の水和剤を水
で希釈し小型スプレーで、稲、トマト、キウ１」および
各種雑草の茎葵部の全面に散布した。
薬液散布２週間後、稲、トマト、キウリおよび各種雑草
に対する除草効果を試験例１に記載した判定基準に従い
調査した。結果は、第４表に示す。
に対する除草効果を試験例１に記載した判定基準に従い
調査した。結果は、第４表に示す。
第４表
第 ４ 表（続き）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子、低級アルキル基またはフ
エニル基を、Ｒ＿２は水素原子、低級アルキル基または
ハロゲン原子を示し、Ｒ＿３は水素原子またはハロゲン
原子を、Ｒ＿４は低級アルキル基を示す若しくはＲ＿３
とＲ＿４とが一緒になつて環状になり−（ＣＨ＿２）＿
３−を示す。 〕で示されるチアゾロピリミジン系化合物。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子、低級アルキル基またはフ
エニル基を、Ｒ＿２は水素原子、低級アルキル基または
ハロゲン原子を示し、Ｒ＿２は水素原子またはハロゲン
原子を、Ｒ＿４は低級アルキル基を示すか若しくはＲ＿
３とＲ＿４とが一緒になつて環状になり−（ＣＨ＿２）
＿３−を示す。 〕で示されるチアゾロピリミジン系化合物の１種または
２種以上を有効成分として含有することを特徴とする除
草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52070673A JPS6034557B2 (ja) | 1977-06-15 | 1977-06-15 | チアゾロピリミジン系化合物および該化合物を有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52070673A JPS6034557B2 (ja) | 1977-06-15 | 1977-06-15 | チアゾロピリミジン系化合物および該化合物を有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS545995A JPS545995A (en) | 1979-01-17 |
| JPS6034557B2 true JPS6034557B2 (ja) | 1985-08-09 |
Family
ID=13438400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52070673A Expired JPS6034557B2 (ja) | 1977-06-15 | 1977-06-15 | チアゾロピリミジン系化合物および該化合物を有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6034557B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105037395A (zh) * | 2015-08-19 | 2015-11-11 | 辽宁医学院 | 5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮类衍生物及其制备方法与作为抗菌药物的应用 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3142728A1 (de) * | 1981-10-28 | 1983-05-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Herbizide, enthaltend thiazolo(2,3-b)-chinazolone als wirkstoffe, und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
-
1977
- 1977-06-15 JP JP52070673A patent/JPS6034557B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105037395A (zh) * | 2015-08-19 | 2015-11-11 | 辽宁医学院 | 5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮类衍生物及其制备方法与作为抗菌药物的应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS545995A (en) | 1979-01-17 |
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