JPH09508108A - 除草用アリールおよびヘテロアリールピリミジン - Google Patents

除草用アリールおよびヘテロアリールピリミジン

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JPH09508108A JP7518829A JP51882995A JPH09508108A JP H09508108 A JPH09508108 A JP H09508108A JP 7518829 A JP7518829 A JP 7518829A JP 51882995 A JP51882995 A JP 51882995A JP H09508108 A JPH09508108 A JP H09508108A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、下記のピリミジン環の２位および４位を置換された新規アリールおよびヘテロアリールピリミジン誘導体、その除草剤としての使用およびそれを含む農学的組成物に関する。式Ｉにおいて、Ｗは、置換フェニルまたは、環の１個または２個の原子が酸素、窒素および硫黄から選択される、置換５または６員芳香族ヘテロ環であり、Ｗは少なくともＲ；ＲはＣＯ2Ｒ4、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ−ＯＣＨ2ＣＯ2Ｒ4、ＣＯＳＲ4、ＣＯ2ＣＨＲ5ＯＣＯＲ6またはＣＨ＝ＮＯＲ4で置換され、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は明細書中で定義；ｍ＝１または２。

Description

【発明の詳細な説明】 除草用アリールおよびヘテロアリールピリミジン発明の背景 本発明は新規置換アリールおよびヘテロアリールピリミジン、除草剤としての その使用およびそれを含む農業用組成物に関する。 種々の殺虫用アリールおよびヘテロアリールピリミジンは既知である。米国特 許第４,７５２,３２４号は、除草活性を有する２−(２−アルキル−６−アリー ルピリミジン−４−イル)ニコチン酸誘導体を記載している。ドイツ特許第４０ ３１７９８号は、殺菌性ピリジルピリミジンを記載している。更に、Harris et al.，Aust.J.Chem.，1979，32，669-679は、ジアリールヘテロ環式化合物の植物 成長制御特性を記載している。本発明の記載 ピリミジン環の２および４位を置換されたあるアリールおよびヘテロアリール ピリミジンは、発芽前または後に適用し、一年生および多年生草ならびに広葉雑 草に対して使用した場合、除草および植物成長制御活性を有することが本発明に より判明した。 本明細書で使用の用語“除草”および“除草用”は、望ましくない植物の成長 の阻害的制御または調節を意味する。阻害的制御および調節は、例えば死滅、成 長遅延、落葉、乾燥、制御、矮小化、耕運、刺激、葉燃焼および小型化のような 自然発育から逸脱した全てを含む。用語“除草的に有効な量”は、望ましくない 植物それ自体またはこれらの植物が生育している領域に適用した場合、このよう な制御または調節が達成される量を意味する。用語“植物”は、根および地上部 の両方を含む発芽種子、発芽苗木および定着植生を含む。 更に具体的には、本発明は一般式Ｉで示される化合物に関する。 〔式中、Ｗは置換フェニルまたは環の１個または２個の原子が酸素、窒素および 硫黄から選択される置換５または６員芳香族ヘテロ環； Ｗは少なくともＲにより置換されている； ＲはＣＯ2Ｒ4、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ−Ｏ−ＣＨ2ＣＯ2Ｒ4、ＣＯＳＲ4、ＣＯ2Ｃ ＨＲ5ＯＣＯＲ6またはＣＨ＝Ｎ−ＯＲ4； Ｒ1はＡｒ、(Ｚ)xＹ−ＡｒまたはＺＡｒ(式中、Ａｒは、フェニル、ピリジル 、ピペロニル、ナフチル、インドリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニ ル、キナゾリニル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、フェナントリル、 ピリジル−Ｎ−オキサイド、アントラニリル、ピリミジニル、ピラジニル、チエ ニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチ アゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリルおよびチアジアゾリル からなる群から選択される、所望により置換されていてもよいアリールまたはヘ テロアリール基、ただし置換基は、フェノキシ、ハロ、アルキル、アルケニル、 ハロアルキル、ハロアルキルチオ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル キルスルホニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、シアノ、 ニトロ、アルコキシカルボニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノお よびヒドロキシから選択されるものであり、ＹはＯ、ＳまたはＮＨ；Ｚは所望に より置換されていてもよいＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキニルまたは所望に より置換されていてもよいＣ2−Ｃ4アルケニル、ただし置換基は独立してアルキ ルおよびハロゲンであり、ｘは０から２)； Ｒ2は独立して水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アル キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルコキ シアルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ Ｏ2Ｒ4またはヒドロキシ、ｍは１から２； Ｒ4は水素、アルカリまたはアルカリ土類カチオン、アンモニウムカチオン、 置換アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、アルキルホスホニウムカチ オン、トリアルキルスルホニウムカチオン、トリアルキルスルフオキソニウムカ チオン、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、所望によ り置換されていてもよいフェニルまたは所望により置換されていてもよいフェニ ルアルキル； Ｒ5は水素またはアルキル；および Ｒ6はアルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、所望によ り置換されていてもよいフェニルおよび所望により置換されていてもよいフェニ ルアルキル； ただし、(ｉ)Ｒ1がフェニルである場合；Ｗは ではなく(ii)Ｒ1が所望により置換されていもよいフェニルであり Ｗが である場合、Ｒ2がアルキルまたはアルケニルではない〕。 本明細書で使用の用語“アルキル”は、直鎖、分枝鎖、環状アルキル基を含み 、好ましくは６個までの炭素原子を含む。これは、例えば、“ハロアルキル”に 含まれるアルキルおよび“アルコキシアルキル”の各アルキル基に適用される。 用語“アルケニル”は、２−６個の炭素原子を意味する。 好適なハロゲン基は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。ハロアルキル 基は１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。用語“アルカ リカチオン”は、周期率表の１Ａグループの金属を意味し、特にナトリウムおよ びカリウムを含む。用語“アルカリ土類カチオン”は、マグネシウム、カルシウ ム、ストロンチウムおよびバリウムを含む。 用語“フェニルアルキル”は、フェニルで置換されたアルキル基を意味する。 用語“所望により置換されていてもよいフェニル”、“所望により置換されてい てもよいフェニルアルキル”および“所望により置換されていもよいフェノキシ ”は、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アルケニル、シアノお よびニトロからなる群から選択された基で１個またはそれ以上の環炭素原子が置 換されているフェニル、フェニルアルキルまたはフェノキシ基を意味する。 用語“置換アンモニウムカチオン”は、Ｃ1−Ｃ20アルキル、ジ−Ｃ1−Ｃ20ア ルキル、トリ−Ｃ1−Ｃ20アルキル、テトラ−Ｃ1−Ｃ20アルキル、ヒドロキシ− Ｃ1−Ｃ5アルキル、ジ(ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ5アルキル)、トリ(ヒドロキシ−Ｃ1 −Ｃ5アルキル)、Ｃ1-5アルコキシＣ1−Ｃ5アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ5ア ルコキシ−Ｃ1−Ｃ5アルキルまたはＣ1−Ｃ5アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ5ア ルキル基で置換されたアンモニウムカチオンを意味する。 好ましい式Ｉで示される化合物のサブグループは、Ｗがフェニル、ピリジル、 チエニル、フリルまたはイソチアゾリルである化合物である。 Ｗは好ましくは 〔式中、Ｒ3は独立して水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ 、シアノ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノおよび− Ｎ(Ｒ5)−ＣＯ−Ｒ6およびｎは１から４〕である。 特に好ましい式Ｉで示される化合物のサブグループは、 (ｉ)Ｗが (ii)ＲがＣＯ2Ｒ4、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ−Ｏ−ＣＨ2ＣＯ2Ｒ4、ＣＯＳＲ4、ＣＯ2 ＣＨＲ5ＯＣＯＲ6またはＣＨ＝ＮＯＲ4； (iii)Ｒ1がＡｒ、(Ｚ)xＹＡｒまたはＺＡｒ(式中、Ａｒは所望により置換され ていてもよいフェニル、ピリジル、ナフチル、インドリル、ピペロニル、キノリ ル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、アントラニリルまたはフェナント リル；ＹはＯ、ＳまたはＮＨ；Ｚが所望により置換されていてもよいＣ1−Ｃ3ア ルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキニルまたは所望により置換されていてもよいＣ2−Ｃ4ア ルケニル、置換基は独立してアルキルおよびハロゲンであり、ｘは０から２)； (iv)Ｒ2が水素、ＣＯ2Ｒ4およびアルコキシ； (ｖ)Ｒ3が水素またはハロゲン； (vi)Ｒ4が水素、アルカリまたはアルカリ土類カチオン、アンモニウムカチオ ン、置換アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、アルキルホスホニウム カチオン、トリアルキルスルホニウムカチオン、トリアルキルスルフオキソニウ ムカチオン、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、所望 により置換されていてもよいフェニルおよび所望により置換されていてもよいフ ェニルアルキル； (vii)Ｒ5が水素またはアルキル；および (viii)Ｒ6がアルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、所 望により置換されていてもよいフェニルおよび所望により置換されていてもよい フェニルアルキルである化合物である。 好ましくは、ＲはＣＯ2ＣＨＲ5ＯＣＯＲ6またはＣＯ2Ｒ4(式中、Ｒ4は水素、 アルキル、アルカリまたはアルカリ土類カチオン、アンモニウムカチオン、置換 アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、アルキルホスホニウムカチオン 、 トリアルキルスルホニウムカチオンまたはトリアルキルスルフオキソニウムカチ オン)および Ｒ1は所望により置換されていてもよいフェニル、ピリジル、ナフチル、キノ リル、ピペロニル、(Ｚ)xＯフェニルおよび(Ｚ)フェニル(式中、ＺはＣ1−Ｃ3ア ルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキニルまたはＣ2−Ｃ4アルケニルおよびｘは１)である。 更に好ましくは、ＲはＣＯ2Ｒ4(式中、Ｒ4は水素、Ｎａ、ＮＨ4、Ｋ、Ｃａ、 Ｍｇ、トリメチルスルホニウム、トリメチルスルフオキソニウムおよびイソプロ ピルアンモニウム)；および Ｒ1はフェニルまたは置換フェニル(式中、置換基は独立してメチル、メトキシ 、クロロ、フルオロ、アミノ、ハロアルコキシ、ニトロおよびハロアルキル)； および Ｒ2は水素、アルコキシまたはＣＯ2Ｒ4である。 他の特に好ましい式Ｉで示される化合物のサブグループは、式中 (ｉ)Ｗが (ii)ＲがＣＯ2Ｒ4、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ−Ｏ−ＣＨ2ＣＯ2Ｒ4、ＣＯＳＲ4、ＣＯ2 ＣＨＲ5ＯＣＯＲ6またはＣＨ＝Ｎ−ＯＲ4； (iii)Ｒ1がＡｒ、(Ｚ)xＹＡｒまたはＺＡｒ(式中、Ａｒは所望により置換され ていてもよいフェニル、ピリジル、ナフチル、インドリル、ピペロニル、キノリ ル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、アントラニリルまたはフェナント リル；ＹはＯ、ＳまたはＮＨ；Ｚが所望により置換されていてもよいＣ1−Ｃ3ア ルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキニルまたは所望により置換されていてもよいＣ2−Ｃ4ア ルケニル、置換基は独立してアルキルおよびハロゲン、ｘは０から２)； (iv)Ｒ2が水素、ＣＯ2Ｒ4、アルコキシおよびアルキル； (ｖ)Ｒ3が水素およびハロゲン、ｎが１または２； (vi)Ｒ4が水素、アルカリまたはアルカリ土類カチオン、アンモニウムカチオ ン、置換アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、アルキルホスホニウム カチオン、トリアルキルスルホニウムカチオン、トリアルキルスルフオキソニウ ムカチオン、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、所望 により置換されていてもよいフェニルおよび所望により置換されていてもよいフ ェニルアルキル； (vii)Ｒ5が水素またはアルキル；および (viii)Ｒ6がアルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、所 望により置換されていてもよいフェニルおよび所望により置換されていてもよい フェニルアルキルである化合物である。 好ましくは、ＲはＣＯ2ＣＨＲ5ＯＣＯＲ6またはＣＯ2Ｒ4(式中、Ｒ4は水素、 アルキル、アルカリまたはアルカリ土類カチオン、アンモニウムカチオン、置換 アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、アルキルホスホニウムカチオン 、トリアルキルスルホニウムカチオンまたはトリアルキルスルフオキソニウムカ チオン)および Ｒ1は所望により置換されていてもよいフェニル、ピリジル、ナフチル、キノ リニル、ピペロニル、(Ｚ)xＯフェニルおよび(Ｚ)フェニル(式中、ＺはＣ1−Ｃ3 アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキニルまたはＣ2−Ｃ4アルケニルお よびｘは１)である。 更に好ましくは、ＲはＣＯ2Ｒ4(式中、Ｒ4は水素、Ｎａ、ＮＨ4、Ｋ、Ｃａ、 Ｍｇ、トリメチルスルホニウム、トリメチルスルフオキソニウムおよびイソプロ ピルアンモニウム)および； Ｒ1はフェニルまたは置換フェニル(式中、置換基は独立してメチル、メトキシ 、クロロ、フルオロ、アミノ、ハロアルコキシ、ニトロおよびハロアルキルおよ びＲ3はハロゲン)である。 他の好ましい式Ｉで示される化合物のサブグループは、ＲがＣＯ2Ｒ4；Ｒ4が 水素、Ｎａ、ＮＨ4、Ｋ、Ｃａ、Ｍｇ、トリメチルスルホニウム、トリメチルス ルフオキソニウムまたはイソプロピルアンモニウム；Ｒ1がＡｒ、(Ｚ)xＹ−Ａｒ およびＺＡｒ(式中、Ａｒは所望により置換されていてもよいフェニル、ピリジ ル、ナフチル、インドリル、ピペロニル、キノリル、ベンズオキサゾリル、ベン ゾチアゾリルまたはフェナントリル、選択置換基は、ハロ、アルキル、アルケニ ル、ハロアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル 、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、シアノ、ニトロ、アルコ キシカルボニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノおよびヒドロキシ ；ＹはＯ、ＳまたはＮＨ、好ましくはＯ；Ｚが所望により置換されていてもよい Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキニルまたは所望により置換されていてもよい Ｃ2−Ｃ4アルケニル、置換基は独立してアルキルおよびハロゲン；およびｘは０ から２)である、化合物を含む。 式Ｉで示される化合物の更に別の好ましいサブグループは、Ｗが ＲがＣＯ2Ｒ4;ＣＨＯ；ＣＯＮＨ−Ｏ−ＣＨ2ＣＯ2Ｒ4；ＣＯＳＲ4;ＣＯ2ＣＨ Ｒ5ＯＣＯＲ6またはＣＨ＝ＮＯＲ4； Ｒ1がＡｒ、ＺxＯＡｒまたはＺＡｒ(式中、Ａｒは所望により置換されていて もよいフェニル、ピリジル、ナフチル、インドリル、ピペロニル、キノリル、ベ ンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリルまたはフェナントリル)； Ｒ2が水素；および Ｒ3が水素およびハロゲンである化合物を含む。 他の態様において、本発明は農学的に許容可能な希釈剤と組み合わせた、除草 有効量の請求項１記載の化合物を含む、除草組成物を含む。 本発明の化合物の一般的製造法は下記のとおりである。 適切な置換１−(アリールまたはヘテロアリール)−３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミ ノ)プロプ−２−エン−１−オンを適切な置換アミジンまたは塩酸アミジンおよ び、ナトリウムメトキシドのような(適切な)塩基と、メタノールのような好適な 溶媒中で加熱し、置換４−(アリールまたはヘテロアリール)ピリミジンを製造す る。 本工程で使用する置換アミジンは、購入したものまたは商業的に入手可能な出 発物質から製造したもののいずれかであった。例えば、R.S.Garigipati(Tetrahe dron Letters，31，1969(1990))の方法を使用し、好適な置換ニトリルから、ト ルエン中のクロロメチルアルミニウムアミドと反応させてアミジンを製造した。 本発明の化合物の製造法は、以下の実施例を参考にして更に理解されるであろ う。実施例１ ａ）１−(３−メトキシカルボニルピリジン−２−イル)−３−(Ｎ,Ｎ−ジメチル アミノ)プロプ−２−エン−１−オンの製造 トルエン２００mＬ中の２−アセチルピリジン−３−カルボン酸２７.１ｇ(１ ６４mmol)の懸濁液を加熱還流し、共沸蒸溜により水を除去する。約２０mＬの蒸 溜物を回収した後、溶液を環境温度まで冷却し、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド ジメチルアセタールを滴下する。茶色溶液を５時間加熱還流し、冷却して真空で 濃縮減量する。本溶液をジエチルエーテルで処理し、一晩撹拌する。オレンジ色 結晶(m.p.１２６−１２９℃)を真空濾過により回収する。1Ｈ ＮＭＲおよびマス スペクトルは１−(３−メトキシカルボニルピリジン−２−イル)−３−(Ｎ,Ｎ− ジメチルアミノ)プロプ−２−エン−１−オンと一致する。 ｂ）２−[４−(２−フェニル)ピリミジニル]−３−ピリジンカルボン酸(表１の 化合物７)の製造 無水メタノール１００mＬ中の１−(３−メトキシカルボニルピリジン−２−イ ル)−３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)プロプ−２−エン−１−オン２.００ｇ(８. ５４mmol)およびベンザミジンヒドロクロライドハイドレート１.５０ｇ(８.５４ mmol)の溶液に、メタノール中の２５％ナトリウムメトキシド４.０mＬを加える 。得られる暗色溶液を６時間還流し、メタノール約半分を蒸発させ、次いで環境 温度で７２時間撹拌し、真空で蒸発乾燥する。残渣を酢酸エチルと０.５Ｍ水性 水酸化ナトリウムの間で分ける。水性層を一度酢酸エチルで洗浄し、濃ＨＣｌで ｐＨ３まで酸性化する。固体沈殿を真空濾過により回収し、真空で５０℃で１時 間乾燥させ、黄褐色固体、m.p.１６９−１７０℃を得る。1Ｈ ＮＭＲおよびマス ス ペクトルは、所望の２−[４−(２−フェニル)ピリミジニル]−３−ピリジンカル ボン酸と一致する。 ｃ）２−[４−(２−フェニル)ピリミジニル]−３−ピリジンカルボン酸一ナトリ ウム塩(表１の化合物１)の製造 メタノール１０mＬ中の２−[４−(２−フェニル)ピリミジニル]−３−ピリジ ンカルボン酸１.００ｇ(３.６１mmol)のスラリーに、メタノール中の２５％ナト リウムメトキシド０.８２mＬ(３.６１mmol)を加える。本溶液を５分間撹拌し、 真空で蒸発させて固体泡を得る。1Ｈ ＮＭＲおよびマススペクトルは、２−[４ −(２−フェニル)ピリミジニル]−３−ピリジンカルボン酸一ナトリウム塩と一 致する。実施例２ ２−[４−[２−(３−クロロフェニル)]ピリミジニル]−３−ピリジンカルボン 酸(表１の化合物１４)の製造 ａ）メタノール１５０mＬ中の１−(３−メトキシカルボニルピリジン−２−イル )−３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)プロプ−２−エン−１−オン４.２９ｇ(１８. ３２mmol)および３−クロロベンズアミジンヒドロクロリド３.５０ｇ(１８.３２ mmol)の溶液に、メタノール中の２５％ナトリウムメトキシド８.５mＬを加える 。得られる茶色溶液を約６時間還流し、メタノール約半分を蒸発させ、次いで冷 却し、真空蒸発させる。残渣を水と酢酸エチルの間で分ける。不溶性固体を真空 濾過により回収する。固体を１Ｍ水性水酸化ナトリウムに溶解し、濃ＨＣｌによ りｐＨを３まで酸性化する。得られる沈殿を真空濾過により回収し、黄褐色固体 (m.p.１６３−１６６℃)を得る。1Ｈ ＮＭＲおよびマススペクトルは、２−[４ −[２−(３−クロロフェニル)]ピリミジニル]−３−ピリジンカルボン酸につい て予期されるものと一致する。実施例３ ２−[４−[２−(４−フルオロフェニル)]ピリミジニル]−３−ピリジンカルボ ン酸(表１の化合物１６)の製造 メタノール１５０mＬ中の１−(３−メトキシカルボニルピリジン−２−イル) −３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)プロプ−２−エン−１−オン５.８８ｇ(２５.１ mmol)および４−フルオロベンズアミジン３.４７ｇ(２５.１mmol)の溶液に、メ タノール中の２５％ナトリウムメトキシド１２.１mＬ(５３mmol)を加える。溶液 を撹拌し、加熱還流し、メタノールをある程度蒸発させる。２時間後、加熱をや め、反応物を室温で一晩撹拌する。 溶液を更に４時間蒸溜物を除去しながら還流する。反応物を冷却し、真空蒸発 させる。残渣を水に取り、２回酢酸エチルで洗浄する。固体沈殿が酢酸エチル洗 浄液中に形成され、真空濾過により回収する。固体を１Ｍ ＮａＯＨに溶解し、 濃ＨＣｌで酸性化する。得られる固体を真空濾過により回収する。真空乾燥後、 白色固体を得る(m.p.１９４−１９６℃)。 元の水性層を濃ＨＣｌで酸性化し、固体を真空濾過により回収する。この固体 を酢酸エチルから再結晶し、薄黄褐色結晶を得る(m.p.１９５−１９６℃)。両方 の固体の1Ｈ ＮＭＲおよびマススペクトルは同一であり、所望の２−[４−[２− (４−フルオロフェニル)]ピリミジニル]−３−ピリジンカルボン酸と一致する。実施例４ ２−[４−[２−(３−クロロ−４−メチルフェニル)]ピリミジニル]−３−ピリ ジンカルボノ酸(表１の化合物２４)の製造 メタノール１５０mＬ中の１−(３−メトキシカルボニルピリジン−２−イル) −３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)プロプ−２−エン−１−オン３.４７ｇ(１４.８ mmol)および３−クロロ−４−メチルベンズアミジン２.５０ｇ(１４.８mmol)に 、メタノール中の２５％ナトリウムメトキシド６.８mＬを加える。得られる溶液 を２時間還流し、メタノール約半分を蒸発させ、環境温度で週末中撹拌する。還 流を更に４時間続け、混合物を冷却し、真空蒸発させる。残渣を１Ｍ水性水酸化 ナトリウムで処理し、濾過して不溶性固体を除去する。濾液を酢酸エチルで洗浄 し、濃ＨＣｌでｐＨ３に酸性化し、３分した酢酸エチルで抽出し、真空蒸発し、 黄褐色固体を得る。最初の濾過で得られる不溶性固体を１Ｍ水性水酸化ナトリウ ムに、溶解するまで５０℃で懸濁させ、酢酸エチルで洗浄し、濾過し、濃ＨＣｌ で酸性化する。得られる水性溶液を２分した酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル 抽出物 を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空で蒸発させて薄黄褐色 の固体を得、上記で得た黄褐色固体０.２０ｇと合わせる。この合わせたもの(m. p.１６８−１７２℃)の1Ｈ ＮＭＲおよびマススペクトルは、所望の２−[４−[ ２−(３−クロロ−４−メチルフェニル)]ピリミジニル]−３−ピリジンカルボン 酸と一致する。実施例５ ２−[４−[２−(３−クロロフェノキシ)メチル]ピリミジニル]−３−ピリジン カルボン酸(表１の化合物２２)の製造 メタノール１００mＬ中の１−(３−メトキシカルボニルピリジン−２−イル) −３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)プロプ−２−エン−１−オン２.６６ｇ(１１.４ mmol)および３−クロロフェノキシアセタミジン２.１０ｇ(１１.４mmol)の溶液 に、メタノール中の２５％ナトリウムメトキシド５.２mＬ(２２.８mmol)を加え る。得られる溶液を一晩穏やかに還流し、メタノール約半分を蒸発させる。反応 混合物を真空蒸発し、残渣を０.５Ｍ水性水酸化ナトリウムと酢酸エチルの間に 分ける。水性層を酢酸エチルで洗浄し、次いで濃ＨＣｌでｐＨ３に酸性化する。 粗固体製品を真空濾過により回収し、シリカゲルクロマトグラフィー(２：１酢 酸エチル：メタノール)で精製し、黄褐色固体(m.p.１５５−１５８℃)を得る。 この固体の1Ｈ ＮＭＲおよびマススペクトルは、２−[４−[２−(３−クロロフ ェノキシ)メチル]ピリミジニル]−３−ピリジンカルボン酸について予期される ものである。実施例６ ２−[４−[２−(２−フェニル)エテニル]ピリミジン]−３−ピリジンカルボン 酸(表１の化合物２６)の製造 メタノール５０mＬ中の１−(３−メトキシカルボニルピリジン−２−イル)− ３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)プロプ−２−エン−１−オン２.７２ｇ(１１.６mm ol)およびシンナミジン１.８６ｇ(１１.６mmol)の溶液に、メタノール中の２５ ％ナトリウムメトキシド８.０mＬを加える。得られる暗色溶液を２時間蒸発除去 しながら還流する。環境温度で７２時間撹拌した後、反応混合物を酢酸２.０mＬ で処理し、真空蒸発乾燥する。残渣を飽和水性炭酸水素ナトリウムと酢酸エチル の間で分ける。水性層を２分した酢酸エチルで洗浄し、濃ＨＣｌでｐＨ４に酸性 化し、濾過して粗固体製品を除去する。濾液を酢酸エチルで抽出し、真空蒸発し 、茶色油状物を得る。粗固体を茶色油状物と合わせ、薄層分取シリカゲルクロマ トグラフィーで、１８０：２０：１ジクロロメタン：メタノール：酢酸を使用し 、黄褐色固体(m.p.１６７℃分解)を得る。この固体の1Ｈ ＮＭＲスペクトルは、 ２−[４−[２−(２−フェニル)エテニル]ピリミジニル]−３−ピリジンカルボン 酸について予期されるものである。実施例７ ２−[４−[２−(１−ナフチル)]ピリミジニル]−３−ピリジンカルボン酸(表 １の化合物２７)の製造 メタノール５０mＬ中の１−(３−メトキシカルボニルピリジン−２−イル)− ３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)プロプ−２−エン−１−オン４.４６ｇ(１９mmol) および１−ナフタミジン３.２４ｇ(１９mmol)の溶液に、メタノール中の２５％ ナトリウムメトキシド１３mＬ(５７mmol)を加える。得られる暗色溶液を１８時 間還流する。反応混合物を酢酸３.３mＬで処理し、真空蒸発させる。残渣を、４ ：１酢酸エチル：メタノールを使用したシリカゲルクロマトグラフィーに付す。 製品含有フラクションを真空蒸発し、酢酸エチルに懸濁し、濾過し、真空蒸発し 、僅かに不純な製品を産生する。この固体を９０：１０：１酢酸エチル：メタノ ール：酢酸を使用したシリカゲルクロマトグラフィーに再び付し、最後に黄褐色 固体(m.p.２０５−２０７℃)を得る。この固体の1Ｈ ＮＭＲスペクトルは、２− [４−[２−(１−ナフチル)]ピリミジニル]−３−ピリジンカルボン酸について予 期されるものである。 前記工程により製造できるこれらおよび他の化合物を表１および２に記載し、 種々の置換基が示唆されることを示す。 実施例８ 試験化合物を秤量し、アセトン：脱イオン水(１：１)および０.５％アジュバ ント混合物からなる貯蔵溶液に溶解する。本貯蔵溶液からの希釈は、活性成分４ .０、１.０または０.２５kg／haのいずれかと当量で適用される単一投与量から なる噴霧溶液を製造するために行う。本溶液を１０００Ｌ／ha噴霧量を運搬する ように設定した直線軌道噴霧器により適用する。 発芽前研究において、各用量の除草剤を種子畝上の帯状処置として適用する。 種子を含む鉢を、次いで土壌で上を覆い、植物を温室で成育させ、処霞後７日お よび１９日に視覚評価する。 発芽後研究において、各用量の除草剤を選択した雑草苗の葉に適用する。植物 を温室で成育させ、処置後１日、７日および１９日に視覚評価する。試験雑草種 は、表３に示す。式Ｉで示されるある化合物は、発芽前および発芽後研究におい て活性を示す。除草制御は、完全制御の１００％損傷と比較した損傷％として評 価する。活性成分１.０kg／haの適用率で、化合物１、３、５、７−１２および １９−２４は、発芽前および発芽後スクリーニングの両方で種々の試験雑草で８ ０％以上の除草制御を示す。 草の発芽前試験において、化合物６０−６５、６８、７１−７８、８３、８４ および９４は、すべての試験雑草種で１.０kg／haで７５％以上の制御を得られ る。このリストは全ての得られたデータを反映しているわけでも、ある制限を達 成する全ての化合物を含むものでもないことは理解されるであろう。 適用法 式Ｉで示される化合物の適用は、除草有効量の化合物、通常１ｇ−１０kg／ha を使用して、雑草またはその場所に既知の方法にしたがって行う。 本発明の化合物は、広葉および針葉雑草の両方を制御するために、前植物包含 および発芽前および後適用の両方で使用し得る。化合物は、また種々の作物に選 択性を示し得、したがって、限定されないが、トウモロコシ、綿、小麦、大豆お よび稲のような作物における雑草制御に好適であり得る。 式Ｉで示される化合物の最適な使用は、当業者は、温室試験および小区画野外 試験のような慣用試験を使用して容易に決定できる。使用する化合物、所望の効 果(植物毒性効果は、植物成長制御効果よりも高濃度必要である)、処置の状態等 に依存するであろう。一般に、式Ｉで示される化合物を、０.００１−５.０kg、 更に好ましくは０.０５−２.５kg／ha、特に０.０１−２.５kg／haの量の範囲で 適用した場合、充分な植物毒性効果が得られる。 式Ｉで示される化合物は、広い雑草制御スペクトルのために、他の除草剤と有 利に組み合わせ得る。本発明の化合物と組み合わせることができる除草剤の例は 、広いスペクトルの雑草を制御するためのカルバメート、チオカルバメート、ク ロロアセトアミド、トリアジン、ジニトロアニリン、安息香酸、グリセロールエ ステル、ピリダジノン、ウラシル、フェノキシおよび尿素からなる群選択される ものを含む。 式Ｉで示される化合物は、簡便には農学的に許容可能な希釈剤と組み合わせて 除草組成物として使用する。このような組成物はまた本発明の一部である。それ らは、活性剤としての式Ｉで示される化合物の他に、除草剤または解毒、殺菌、 殺昆虫または昆虫誘因活性を有する化合物のような他の活性剤も含み得る。それ らは、既知の希釈剤を含む湿潤性粉末、乳濁濃縮液、顆粒または微小カプセルの ような固体または液体形で用い得る。このような組成物は、既知の方法、例えば 活性剤を希釈剤または界面活性剤のような他の所望の調剤成分と共に混合して製 造し得る。 農学的に許容可能な添加剤を、活性剤の効能を増強させるため、または例えば 発泡、固化および腐食を減少させるために除草組成物中に使用し得る。 本明細書で使用の用語“希釈剤”は、活性成分に添加し得、それぞれ、適用を 容易にするかまたは適用可能形を改善し、活性を使用可能または望ましい強さに する、液体または固体の農学的に許容可能な材料を意味する。例えば、タルク、 カオリン、珪藻土、キシレンまたは水である。 本明細書で使用の用語“界面活性剤”は、乳濁、拡散、湿潤、分散または他の 界面修飾特性を担う、農学的に許容可能な材料を意味する。界面活性剤の例は、 リグニンスルホン酸ナトリウムおよびラウリル硫酸である。 水分散可能濃縮物または湿潤性粉末のような噴霧形で適用するべき特定の製剤 は、ホルムアルデヒトとナフチレンスルホン酸の縮合物、エトキシル化アルキル フェノールおよびエトキシル化脂肪アルコールのような湿潤剤または分散剤のよ うな界面活性剤を含み得る。 一般に、製剤は活性剤０.０１−９９重量％、農学的に許容可能な界面活性剤 ０−２０重量％および固体または液体希釈剤０.１−９９.９重量％を含み、活性 剤は少なくとも一つの式Ｉで示される化合物から成るか、または他の活性剤との 混合物である。組成物の濃縮製剤は、一般に２−９５重量％の間、好ましくは１ ０−９０重量％の間の活性剤を含む。 本発明の典型的な除草組成物を以下の実施例Ａ、Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥにより説 明し、その中で量は重量部である。実施例Ａ 可溶性粉末の製造 本発明の水溶性塩を、１００メッシュの篩サイズにハンマーミルで挽くことが できる。得られる粉末は、噴霧用水に容易に溶解する。実施例Ｂ 湿潤性粉末の製造 本発明の化合物２５部を合成微細シリカ２５部、ラウリル硫酸ナトリウム２部 、リグノスルホン酸ナトリウム３部および微細分割カオリン４５部と混合し、平 均粒子径が約５ミクロンになるまで挽く。得られる湿潤性粉末を水で希釈し、所 望 の濃度にする。実施例Ｃ 水分散性顆粒の製造 本発明の水不溶性親酸(parent acid)を、MARASPERSE N-22(リグノスルホン酸 ナトリウム)１０部および水５０部の溶液中で、平均粒子径が５ミクロンになる まで湿潤ミルで挽く。スラリーをNIRRO MOBILE MINORユニットで、内部温度が１ ５０℃、外部温度が７０℃で噴霧乾燥する。得られる顆粒は、適用するための水 に容易に分散できる。実施例Ｄ 微小カプセル懸濁液の製造 (ａ)VINOL 205(部分的加水分解ポリビニルアルコール)０.３８部を水７９.３ ４部に溶解する。 (ｂ)本発明の有機物可溶性親酸３.７５部をTENNECO 500-100(キシレン範囲芳 香族溶媒)に溶解する。この溶液に、SEBACOYL CHLORIDE０.６３部およびPAPI 13 5(ポリメチレンイソシアネート)０.８８部を添加する。 (ｃ)ピペラジン１.８９部およびＮａＯＨ０.５０部を水１２.６０部に溶解す る。 予備混合物(ａ)を１クォートオステライザー(one quart osterizer)に移し、 撹拌しながら予備混合物(ｂ)を加え、約６０秒かまたは滴サイズが１０−２０ミ クロンになったら停止する。すぐに予備混合物(ｃ)を添加し、３時間撹拌を続け 、酢酸で中和する。得られるカプセル懸濁液は、噴霧のための水に希釈し得る。実施例Ｅ 乳濁可能濃縮剤の製造 本発明の有機物可溶性親酸１３部を、TOXIMUL RHF２部およびTOZIMULS６部と 共にTENNECO 500-100 ７９部に溶解する。TOXIMULSは、それぞれアニオン性お よび非イオン性乳濁液を含む“調和対(Mathced pair)”である。安定溶液は、噴 霧用の水に本質的に乳濁する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 239/42 8615−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 239/42 Ｚ 401/04 ２３９ 9159−4Ｃ 401/04 ２３９ 401/14 ２３９ 9159−4Ｃ 401/14 ２３９ 405/04 ２３９ 9159−4Ｃ 405/04 ２３９ 405/14 ２１３ 9159−4Ｃ 405/14 ２１３ 409/04 ２３９ 9159−4Ｃ 409/04 ２３９ 417/04 ２３９ 9053−4Ｃ 417/04 ２３９ 417/14 ２１３ 9053−4Ｃ 417/14 ２１３ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＷ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ)，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，Ｃ Ｎ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＨＵ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＴ， ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＬ，Ｎ Ｏ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＩ ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 グリナ、ジョナス・アンタナス アメリカ合衆国94587カリフォルニア州ユ ニオン・シティー、オスプレー・ドライブ 34925番

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ 〔式中、Ｗは置換フェニルまたは環の１個または２個の原子が酸素、窒素および 硫黄から選択される置換５または６員芳香族ヘテロ環； Ｗは少なくともＲにより置換されている； ＲはＣＯ2Ｒ4、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ−Ｏ−ＣＨ2ＣＯ2Ｒ4、ＣＯＳＲ4、ＣＯ2Ｃ ＨＲ5ＯＣＯＲ6またはＣＨ＝ＮＯＲ4； Ｒ1はＡｒ、(Ｚ)xＹ−ＡｒおよびＺＡｒ(式中、Ａｒは、フェニル、ピリジル 、ピペロニル、ナフチル、インドリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニ ル、キナゾリニル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、フェナントリル、 ピリジル−Ｎ−オキサイド、アントラニリル、ピリミジニル、ピラジニル、チエ ニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチ アゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリルおよびチアジアゾリル からなる群から選択される、所望により置換されていてもよいアリールまたはヘ テロアリール基、ただし置換基は、フェノキシ、ハロ、アルキル、アルケニル、 ハロアルキル、ハロアルキルチオ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル キルスルホニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、シアノ、 ニトロ、アルコキシカルボニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノお よびヒドロキシから選択されるものであり、ＹはＯ、ＳまたはＮＨ；Ｚは所望に より置換されていてもよいＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキニルまたは所望に より置換されていてもよいＣ2−Ｃ4アルケニル、ただし置換基は独立してアルキ ルおよびハロゲン、ｘは０から２)； Ｒ2は独立して水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アル キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルコキ シアルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｃ Ｏ2Ｒ4またはヒドロキシ、ｍは１から２； Ｒ4は水素、アルカリまたはアルカリ土類カチオン、アンモニウムカチオン、 置換アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、アルキルホスホニウムカチ オン、トリアルキルスルホニウムカチオン、トリアルキルスルフオキソニウムカ チオン、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、所望によ り置換されていてもよいフェニルまたは所望により置換されていてもよいフェニ ルアルキル； Ｒ5は水素またはアルキル；および Ｒ6はアルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、所望によ り置換されていてもよいフェニルまたは所望により置換されていてもよいフェニ ルアルキル； ただし、(ｉ)Ｒ1がフェニルであるとき；Ｗは ではなく、(ii)Ｒ1が所望により置換されていもよいフェニルであり、 Ｗが であるとき、Ｒ2がアルキルまたはアルケニルではない〕 で示される化合物。 ２．Ｗがフェニル、ピリジル、チエニル、フリルまたはイソチアゾリルである 、請求項１記載の化合物。 ３．Ｗが 〔式中、Ｒ3は独立して水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ 、シアノ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノおよび− Ｎ(Ｒ5)−ＣＯ−Ｒ6およびｎは１から４〕 である、請求項２記載の化合物。 ４．Ｗが ＲがＣＯ2Ｒ4、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ−Ｏ−ＣＨ2ＣＯ2Ｒ4、ＣＯＳＲ4、ＣＯ2Ｃ ＨＲ5ＯＣＯＲ6またはＣＨ＝ＮＯＲ4； Ｒ1がＡｒ、(Ｚ)xＹＡｒまたはＺＡｒ(式中、Ａｒは所望により置換されてい てもよいフェニル、ピリジル、ナフチル、インドリル、ピペロニル、キノリル、 ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、アントラニリルまたはフェナントリル )； Ｒ2が水素、ＣＯ2Ｒ4およびアルコキシ； Ｒ3が水素またはハロゲン である、請求項３記載の化合物。 ５．ＲがＣＯ2ＣＨＲ5ＯＣＯＲ6またはＣＯ2Ｒ4(式中、Ｒ4は水素、Ｎａ、Ｎ Ｈ4、Ｋ、Ｃａ、Ｍｇ、トリメチルスルホニウム、トリメチルスルフオキソニウ ムおよびイソプロピルアンモニウム)、Ｒ1が所望により置換されていてもよいフ ェニル、ピリジル、ナフチル、ピペロニル、キノリル、(Ｚ)xＯフェニルまたは( Ｚ)フェニル(式中、ＺはＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキニルまたはＣ2−Ｃ4 アルケニルおよびｘは１)である、請求項４記載の化合物。 ６．Ｗが ＲがＣＯ2Ｒ4、ＣＨＯ、ＣＯＮＨ−Ｏ−ＣＨ2ＣＯ2Ｒ4、ＣＯＳＲ4、ＣＯ2Ｃ ＨＲ5ＯＣＯＲ6またはＣＨ＝ＮＯＲ4； Ｒ1がＡｒ、ＺxＹＡｒまたはＺＡｒ(式中、Ａｒは所望により置換されていて もよいフェニル、ピリジル、ナフチル、インドリル、ピペロニル、キノリル、ベ ンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、アントラニリルまたはフェナントリル) ； Ｒ2が水素、アルキル、ＣＯ2Ｒ4およびアルコキシ；および Ｒ3が水素およびハロゲンである、請求項３記載の化合物。 ７．ＲがＣＯ2ＣＨＲ5ＯＣＯＲ6またはＣＯ2Ｒ4(式中、Ｒ4は水素、Ｎａ、Ｎ Ｈ4、Ｋ、Ｃａ、Ｍｇ、トリメチルスルホニウム、トリメチルスルフオキソニウ ムおよびイソプロピルアンモニウム)；Ｒ2が水素およびＲ1が所望により置換さ れていてもよいフェニル、ピリジル、ナフチル、ピペロニル、キノリル、(Ｚ)フ ェニルまたは(Ｚ)xＯフェニルおよびｘは１である、請求項４記載の化合物。 ８．Ｗが ＲがＣＯ2Ｒ4；ＣＨＯ；ＣＯＮＨ−Ｏ−ＣＨ2ＣＯ2Ｒ4；ＣＯＳＲ4；ＣＯ2Ｃ ＨＲ5ＯＣＯＲ6またはＣＨ＝ＮＯＲ4； Ｒ1はＡｒ、ＺxＯＡｒまたはＺＡｒ(式中、Ａｒは所望により置換されていて もよいフェニル、ピリジル、ナフチル、インドリル、ピペロニル、キノリル、ベ ンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリルまたはフェナントリル)； Ｒ2は水素；および Ｒ3は水素およびハロゲンである請求項３記載の化合物。 ９．ＲがＣＯ2Ｒ4； Ｒ4が水素、Ｎａ、ＮＨ4、Ｋ、Ｃａ、Ｍｇ、トリメチルスルホニウム、トリメ チルスルフオキソニウムまたはイソプロピルアンモニウム； Ｒ1がＡｒ、(Ｚ)xＹ−ＡｒおよびＺＡｒ(式中、Ａｒは所望により置換されて いてもよいフェニル、ピリジル、ナフチル、インドリル、ピペロニル、キノリル 、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、アントラニルまたはフェナントリル 、選択置換基はハロ、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルキルチオ、ア ルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アル コキシアルキル、シアノ、ニトロ、アルコキシカルボニル、アミノ、アルキルア ミノ、ジアルキルアミノおよびヒドロキシ；ＹはＯ、ＳまたはＮＨ；Ｚは所望に より置換されていてもよいＣ1−Ｃ3アルカリ、Ｃ2−Ｃ4アルキニルまたは所望に より置換されていてもよいＣ2−Ｃ4アルケニル、ここで置換基は独立してアルキ ルおよびハロゲン；およびｘは０から２) である、請求項３記載の化合物。 １０．除草有効量の請求項１記載の化合物を農学的に許容可能な希釈剤と共に 含む、除草組成物。
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