CZ205096A3 - Aryl- and heteroarylpyrimidines and herbicidal agents in which said compounds are comprised - Google Patents

Aryl- and heteroarylpyrimidines and herbicidal agents in which said compounds are comprised Download PDF

Info

Publication number
CZ205096A3
CZ205096A3 CZ962050A CZ205096A CZ205096A3 CZ 205096 A3 CZ205096 A3 CZ 205096A3 CZ 962050 A CZ962050 A CZ 962050A CZ 205096 A CZ205096 A CZ 205096A CZ 205096 A3 CZ205096 A3 CZ 205096A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
optionally substituted
alkyl
hydrogen
aryl
Prior art date
Application number
CZ962050A
Other languages
English (en)
Inventor
John William Baum
Joe Timothy Bamberg
Jonas Antanas Grina
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Publication of CZ205096A3 publication Critical patent/CZ205096A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Oblast techniky
Vynález se týká nových substituovaných aryl- a heteroarylpyrimidinů, jejich použití jako herbicidů a prostředků pro použiti v zemědělství, která je obsahují.
Dosavadní stav techniky
Jsou známé různé pesticidní aryl- a heteroarylpyrimidiny. US patent č. 4,752,324 popisuje deriváty 2-(2-alkyl-6-arylpyrimidin-4-yl)nikotinových kyselin, které vykazují herbicidní účinnost. DE 40 31 799 popisuje fungicidní substituované pyridylpyrimidiny. Harris a kol., Aust. J. Chem., 1979, 32, 659 - 679, dále popisují vlastnosti diarylových heterocyklických sloučenin týkající se regulace růstu rostlin.
Podstata vynálezu
Nyní bylo zjišzěno, že určité aryl- a hetercarylpyrimidiny substituované v poloze 2 a 4 na pyrimidnovém kruhu vykazují herbicidní účinnost a regulační účinnost na růst rostlin, pokud jsou aplikovány buďto preemergentně nebo postemergentně a použity proti jednoletým a vytrvalým trávovitým a širokolistým plevelům.
Termíny herbicid a herbicidní jsou zde používány pro označení inhibiční kontroly nebo modifikace růstu nežádoucí rostliny. Inhibiční kontrola a modifikace zahrnuje všechny odchylky od přirozeného vývoje, jako je například úplné usmrcení, zpomalení růstu, odlistění, desikace, regulace, zakrnění, odnožování, stimulace, popálení listů a vznik trpasličích rostlin. Termín herbicidné účinné množství se používá pro označení jakéhokoli množství, kterým se dosáhne při aplikaci na nežádoucí rostliny jako takové nebo na plochu, na které tyto rostliny rostou, takovéto kontroly nebo modifikace. Termín rostliny zahrnuje klíčící semena, vzcházející klíční rostliny a vzrostlou vegetaci, včetně jak kořenové tak nadzemní části.
Konkrétněji se vynález týká sloučenin obecného vzorce I
CR2) (I) ve kterém
W představuje substituovanou fenylovou skupinu nebo substituovaný pěti- nebo šestičlenný aromatický heterocyklický kruh, přičemž jeden nebo dva atomy tohoto kruhu jsou vybrány ze skupiny zahrnující' kyslík, dusík a síru, a W je substituován alespoň substituentem R,
R znamená skupinu CO.R4, CHO, CONH-O-CH.CO.R4, COSR4, CO.CHRSOCCR5 nebo CH=N-OR4,
R1 představuje skupinu Ar, (Z)XY-Ar nebo ZAr, kde
Ar znamená popřípadě substituovanou arylovou nebo heteroarylovou skupinu vybranou ze souboru zahrnujícího fenylovou, pyridylovou, piperonylovou, naftylovou, indolylovou, chinolylovou, isochinolyíovou, chinoxalinylovou, chinazolinylovou, benzoxazolylovou, benzothiazolylovou, fenanthrylovou, pyridyl-N-oxidovou, anthranilylovou, pyrimidinylovou, pyrazinylovou, thienylovou, furylovou, pyrrolylovou, oxazolylovou, thiazolylovou, isoxazolylovou, isothiazolylovou, imidazclylovou, pyrazolylovou, oxadiazolylovou a thiadiazolylovou skupinu, přičemž případné substituenty jsou vybrané ze souboru zahrnujícího fenoxyskupinu, atomy halogenů, alkylové skupiny, alkenylové skupiny, halogenalkylové skupiny, halogenalkylthioskupiny, alkylthioskupiny, alkvlsulfinylové skupiny, alkylsulfonylové skupiny, alkoxyskupiny, halogenalkoxyskupiny, alkoxyalkylové skupiny, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkoxykarbonylové skupiny, aminoskupinu, alkylaminoskupiny, dialkylaminoskupiny a hydroxylovou skupinu,
Y představuje atom kyslíku, atom síry nebo skupinu NH,
Z znamená popřípadě substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo popřípadě substituovanou alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, přičemž substituenty jsou nezávisle na sobě vybrány ze souboru zahrnujícího alkylové skupiny a atomy halogenů, a x má hodnotu 0 až 2, symboly R' nezávisle na sobě představuji vždy atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkylthioskupinu, alkylsulfinylovou skupinu, alkvlsulfonylovou skupinu, alkoxyskupinu, alkoxyalkylovou skupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, skupinu CO;R4 nebo hydroxylovou skupinu, a m má hodnotu 1 až 2,
R4 znamená atom vodíku, kation alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy, amoniový kation, substituovaný amoniový kation, fosfoniový kation, alkylfosíoniový kation, trialkylsulfoniový kati4 on, trialkylsulfoxoniový kation, alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu, popřípadě substituovanou fenylovou skupinu nebo popřípadě substituovanou fenylalkylovou skupinu,
R5 představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu a
R5 znamená alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu, popřípadě substituovanou fenylovou skupinu nebo popřípadě substituovanou fenylalkylovou skupinu, s tím, že 'i) pokud R1 představuje fenylovou skupinu, pak W neznamená skuoinu z
CO,R (ii) pokud R1 představuje popřípadě fenylovou skupinu a W znamená skupinu substituovanou .4 co2a pak R: neznamená alkylovou nebo alkenylovou skupinu.
Termín alkylová skupina, jak je zde používán, zahrnuje přímé a rozvětvené alkylové skupiny a cykloalkylové skupiny, výhodně obsahující do 6 atomů uhlíku. To se vztahuje i na alkylové části obsažené například v halogenalkylové skupině a na každou alkylovou skupiny alkoxvaikylové skupiny. Alkenyl obsahuje 2 až 6 atomů uhlíku.
Mezi vhodné halogeny patří fluor, chlor, brom a jod.
Halogenalkylové skupiny mohou být substituovány jedním nebo několika atomy halogenů. Termín kation alkalického kovu definuje kovy skupiny 1A periodické tabulky a zejména zahrnuje sodik a draslík. Termín kation kovu alkalické zeminy zahrnuje hořčík, vápník, stroncium a barium.
Termín fenylaíkylová skupina” označuje alkylovou skupinu substituovanou fenylovou skupinou. Termíny popřípadě substituovaná fenylová skupina, popřípadě substituovaná fenylaíkylová skupina a popřípadě substituovaná fenoxyskupina označuje fenylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu nebo fenoxyskupinu substituovanou na jednom nebo několika kruhových atomech uhlíku skupinou vybranou ze souboru zahrnujícího alkylové skupiny, halogenalkylové skupiny, atomy halogenů, alkoxyskupiny, alkenylové skupiny, kyanoskupinu a nitroskupinu.
Termín substituovaný amoniový kation označuje amoniový kation substituovaný alkylovou skupinou s i až 20 atomy uhlíku, dvěma alkylovými skupinami vždy s 1 až 20 atomy uhlíku, třemi alkylovými skupinami vždy s 1 až 20 atomy uhlíku, čtyřmi alkylovými skupinami vždy s 1 až 20 atomy uhlíku, hydroxyalkyicvou skupinou s 1 až 5 atomy uhlíku, dvěma hydroxyalkylovými skupinami vždy s 1 až 5 atomy uhlíku, třemi hydroxyalkylovými skupinami vždy s 1 až 5 atomy uhlíku, alkoxylakylovou skupinou s 1 až 5 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 5 atomy uhlíku v alkylové části, hydroxyalkoxylakylovou skupinou s 1 až 5 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 5 atomy uhlíku v alkylové části nebo alkoxykarbonylalkyíovou skupinou s 1 až 5 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 5 atomy uhlíku v alkylové části.
Výhodnou podskupinu sloučenin obecného vzorce I tvoří sloučeniny, ve kterých W představuje fenylovou, pyridylovou, thienylovou, furylovou nebo isothiazolylovou skupinu.
W výhodně znamená skupinu vybranou ze souboru β
zahrnujícího skupiny
kde symboly R3 nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyskupinu, kyanoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu nebo skupinu -N(R5) -CO-R6, a n má hodnotu 1 až 4.
Zejména výhodnou podskupinu sloučenin obecného vzorce I tvoří sloučeniny, ve kterých (i) W představuje skupinu
(ii) R znamená skupinu CO2R4, CHO, CONH-O-CH2CO2R4, COSR4,
CO2CHRsOCORs nebo CH=NOR4, (iii) Rl představuje skupinu Ar, (Z)xYAr nebo ZAr, kde
Ar znamená popřípadě substituovanou fenylovou, pyridylovou, naftylovou, indolylovou, piperonylovou, chinolylovou, benzoxazolyiovou, benzothiazolylovou, anthranilylovou nebo fenanthryiovou skupinu,
Y představuje atom kyslíku, atom síry nebo skap inu NH,
Z znamená popřípadě substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo popřípadě substituovanou alkenylovou skupinu se . 2 až 4 atomy uhlíku, přičemž substituenty jsou nezávisle na sobě vybrány ze souboru zahrnujícího alkylové skupiny a atomy halogenů, a x má hodnotu 0 až 2, (iv) R představuje atom vodíku, skupinu CO.R4 nebo alkoxyskupinu, (v) R3 znamená atom vodíku nebo atom halogenu, (vi) R4 znamená atom vodí kg, kation alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy, amoniový kation, substituovaný amoniový kation, fosfoniový kation, alkvlřzsfoniový kation, triaíkylsulfoniový kation, trialkylsulfoxoniový kation, alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu, popřípadě substituovanou fenylovou skupinu nebo popřípadě substituovanou fenvlalkylovou skupinu, (vii) R5 představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu, a (viii)R5 znamená alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu, popřípadě substituovanou fenylovou skupinu nebo popřípadě substituovanou fenvlalkylovou skupinu.
Výhodně představuje skupinu CO.CHR5OCOR6 nebo CO.R4, kde
R4 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu, kation alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy, amoniový kation, substituovaný amoniový kation, fosfoniový kation, alkylfosfoniový kation, trialkylsulfoniový kation nebo trialkylsulfoxoniový kation, a
R1 znamená popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, pyridylovou skupinu, naftylovou skupinu, chinolylovou skupinu, piperonylovou skupinu, skupinu (Z)xOfenyl nebo (Z)fenyl, kde
Z představuje alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, a x má hodnotu 1.
Ještě výhodněji
R představuje skupinu CO.R4, kde
R4 znamená atom vodíku, Na, NH4, K, Ca, Mg, trimethylsulfoniový, trimethylsulfoxoniový nebo isopropylamoniový zbytek, a
R1 znamená fenylovou skupinu nebo substituovanou fenylovou skupinu, přičemž substituenty jsou nezávisle na sobě vybrány ze souboru zahrnujícího methylovou skupinu, methoxyskupinu, atom chloru, atom fluoru, aminoskupinu, halogenalkoxyskupiny, nitroskupinu a halogenalkylové skupiny, a
R představuje atom vodíku, alkoxyskupinu nebo skupinu CO-R4.
Další zejména výhodnou podskupinu sloučenin obecného vzorce Ξ tvoří sloučeniny, ve kterých (i) W představuje skupinu (ii) R (iii) R1 (iv) R2 (vi) R4 znamená skupinu CO2R4, CHO, CONH-O-CH2CO2R4, COSR4, CO2CHR5OCORs nebo CH=NOR4, představuje skupinu Ar, (Z)xYAr nebo ZAr, kde
Ar znamená popřípadě substituovanou fenylovou, pyridylovou, naftylovou, indolylovou, piperonylovou, chinolylovou, benzoxazolylovou, benzothiazolylovou, anthranilvlovou nebo řenanthrylovou skupinu,
Y představuje atom kyslíku, atom síry nebo skupinu NH,
Z znamená popřípadě substituovanou alkylovou skupinu s 1' až 3 atomy uhlíku, aikinyiovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo popřípadě substituovanou alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, přičemž substituenty jsou nezávisle na sobě vybrány ze souboru zahrnujícího alkylové skupiny a atomy halogenů, a má hodnotu 0 až 2, představuje atom vodíku, skupinu CO2R4, alkoxyskupinu nebo alkylovou skupinu, znamená atom vodíku nebo atom halogenu, a má hodnotu 1 nebo 2, znamená atom vodíku, kation alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy, amcniový kation, substituovaný amoniový kation, fosfoniový kation, alkylfosfoniový kation, trialkylsuifcniový kati10 on, trialkylsulfoxoniový kation, alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, haiogenaikylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu, popřípadě substituovanou fenylovou skupinu nebo popřípadě substituovanou fenylalkylovou skupinu, (vii) Rs představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu, a (viii)R3 znamena alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, haiogenaikylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu, popřípadě substituovanou fenylovou skupinu nebo popřípadě substituovanou fenylalkylovou skupinu.
Výhodně
R představuje skupinu CO;.CHR5OCOR° nebo CO.R4, kde
R4 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu, kation alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy, amoniový kation, substituovaný amoniový kation, fosfoniový kation, alkylfosfoniový kation, trialkyisulfoniový kation nebo trialkylsulfoxoniový kation, a
R1 znamená popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, pyridylovou skupinu, naftylovou skupinu, chinolylovou skupinu, piperonylovou skupinu, skupinu (Z)xOfenyl nebo (Z)fenyl, kde
Z představuje alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, a x má hodnotu 1.
Ještě výhodně j i
R představuje skupinu CO.R4, kde r4 znamená atom vodíku, Na, NH4, K, Ca, Mg, trimethylsulfoniový, trimethylsulfoxoniový nebo isopropylamoniový zbytek, a
R1 znamená fenylovou skupinu nebo substituovanou fenylovou skupinu, přičemž substituenty jsou nezávisle na sobě vybrány ze souboru zahrnujícího methylovou skupinu, methoxyskupinu, atom chloru, atom fluoru, aminoskupinu, halogenalkoxyskupiny, nitroskupinu a halogenaikyiové skupiny, a
R3 představuje atom halogenu.
Další výhodná podskupina sloučenin obecného vzorce I zahrnuje sloučeniny, ve kterých R představuje skupinu CO.R4, kde
R4 znamená atom vodíku, Na, NH4, K, Ca, Mg, trimethylsulfoniový, trimethylsulfoxoniový nebo isopropylamoniový zbytek,
R1 představuje skupinu Ar, (Z)XY-Ar nebo ZAr, kde
Ar znamená popřípadě substituovanou fenylovou, pyridylovou, naftylovou, indolylovou, piperonylovou, chinolylovou, benzoxazolylovou, benzothiazolylovou nebo fenanthrylovou skupinu, kde případné substituenty jsou vybrány ze souboru zahrnujícího atomy halogenů, alkylové skupiny, alkenylové skupiny, halogenaikyiové skupiny, alkylthioskupiny, aikylsulfinylové skupiny, alkylsulfonylové skupiny, aikoxyskupiny, halogenalkoxyskupiny, alkoxyalkylové skupiny, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkoxykarbonylové skupiny, aminoskupinu, alkylaminoskupiny, dialkylaminoskupiny a hydroxylovou skupinu,
Y představuje atom kyslíku, atom síry nebo skupinu
NH, výhodně atom kyslíku,
Z znamená popřípadě substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo popřípadě substituovanou alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, přičemž substituenty jsou nezávisle na sobě vybrány ze souboru zahrnujícího alkylové skupiny a atomy halogenů, a x má hodnotu 0 až 2.
Ještě další výhodná podskupina sloučenin obecného vzorce I zahrnuje sloučeniny, ve kterých
W představuje skupinu
R znamená skupinu CO.R4, CHO, CONH-O-CH2CO2R4, COSR4, CO2CHR5OCORs nebe CH=NOR4,
Rl představuje skupinu Ar, ZxOAr nebo ZAr, kde
Ar znamená popřípadě substituovanou fenylovou, pyridylovou, naftylovou, indolylovou, piperonylovou, chinolylovou, benzoxazolylovou, benzotniazolylovou nebo fenanthrylovou skupinu,
R2 představuje atom vodíku, a
R3 znamená atom vodíku nebo atom halogenu.
Podle dalšího provedení vynálezu zahrnuje herbicidní prostředek obsahující herbicidně účinné množství sloučeniny podle nároku 1 v kombinaci se zemědělsky přijatelným ředidlem.
Obecný způsob přípravy sloučenin podle vynálezu je následuj icí:
Příslušně substituovaný l-(aryl nebo heteroaryl)-3-(N,N-dimethyiamino)prop-2-en-l-on se zahřívá s příslušně substituovaným amidinem nebo amidin-hydrochloridem a (popřípadě) bází, jako je methoxid sodný, ve vhodném rozpouštědle, jako je methanol, čímž se získá substituovaný 4-(aryl nebo heteroaryl)pyrimidin.
Substituované amidiny používané v tomto způsobu se buďto zakoupí nebo připraví z komerčně dostupných výchozích materiálů. Například se použije postup, který popsal R. S. Garigipati (Tetrahedron Letters, 31, 1969 (1990)), pro přípravu amidinů z příslušně substituovaného nitrilu reakcí s chlormethylaluminiumamidem v toluenu.
Způsob přípravy sloučenin podle vynálezu lze lépe pochopit s odkazem na následující příklady.
Příklady provedení vynálezu
Příklad i
a) Příprava i-(3-methoxykarbonylpyridin-2-yl)-3-(N, N-dimethylamino)prop-2-en-l-onu
Suspenze 27,1 g (164 mmol) 2-acetylpyridin-3-karboxylové kyseliny ve 200 ml toluenu se zahřívá k varu pod zpětným chladičem pro odstranění vody azeotropickou destilací. Jakmile se odstraní přibližně 20 ml destilátu, roztok se ochladí na teplotu místnosti a po kapkách se přidá 54 ml N, N-dimethylíormamid-dimethylacetalu. Hnědý roztok se zahřívá k varu pod zpětným chladičem po dobu 5 hodin, nechá se ochladit a zahuszí se na malý objem ve vakuu. K tomuto roztoku se přidá diethylether a mícháse přes noc. Oranžové krystaly o teplotě tání 126 - 129 eC se izolují vakuovou filtraci. lH-NMR a hmotová spektrometrie jsou v souladu s
1-(3-methoxykarbonylpyridin-2-yl)-3-(N,N-dimethylamino)prop-2-en-l-onem.
b) Příprava 2-[4-(2-fenyl)pyrimidinyl]-3-pyridinkarboxylové kyseliny (sloučenina 7 v tabulce 1)
K roztoku 2,00 g (8,54 mmol) 1-(3-methoxykarbonylpyridin-2-yl)-3-(N, N-dimethylamino)prop-2-en-l-onu a 1,50 g (8,54 mmol) benzamidin-hydrochlorid-hydrátu ve 100 ml bezvodého methanolu se přidá 4,0 ml 25% methoxidu sodného v methanolu. Výsledný tmavý roztok se zahřívá k varu pod zpětným chladičem po dobu 6 hodin přičemž se umožní, aby se oddestilovala přibližně polovina methanolu, poté se míchá při teplotě místnosti po dobu 72 hodin a odpaří se do sucha ve vakuu. Zbytek se roztřepe mezi ethylacetát a 0,5M vodný hydroxid sodný. Vodná vrstva se jednou promyje ethylacetátem a okyselí se na pH 3 koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou. Pevná sraženina se izoluje vakuovou filtrací a suší se ve vakuu při teplotě 50 eC po dobu 1 hodiny, čímž se získá světle hnědá pevná látka o teplotě tání 169 - 170 ’C. Xíí-NMR a hmotová spektrometrie jsou v souladu s 2-[4-(2-fenyl)pyrimidinyl]-3-pyridinkarboxylovou kyselinou.
c) Příprava monosodné soli 2-[4-(2-fenyl)pyrimidinyl]-3-pýridinkarboxylové kyseliny (sloučenina 1 v tabulce 1)
K suspenzi 1,00 g (3,61 mmol) 2-[4-(2-fenylJpyrimidinyi]-3-pyridinkarboxylové kyseliny v 10 ml methanolu se přidá 0,82 ml (3,61 mmol) 25% methoxidu sodného v methanolu. Roztok se míchá po dobu 5 minut a odpaří se ve vakuu, čímž se získá pevná pěnovitá látka. IH-NMR a hmotová spektrometrie jsou v souladu s monosodnou solí 2-[4-(2-fenyl)pyrimidinyl]-3-pvridinkarboxylové kyseliny.
Přiklad 2
a) Příprava 2-[4-[2-(3-chlorfenyl)]pyrimidinyl]-3-pyridinkarboxylové kyseliny (sloučenina 14 v tabulce 1)
K roztoku 4,29 g (13,32 mmol) 1-(3-methoxykarbcnylpyridin-2-yl)-3-(N,N-dimethylamino)prop-2-en-l-onu a 3,50 g (18,32 mmol) 3-chlorbenzamidin-hydrochloridu
150 ve mj methanolu se přidá 8,5 ml 25% methoxidu sodného v methanolu. Výsledný hnědý roztok se zahřívá k varu pod zpětným chladičem po dobu 6 hodin přičemž se umožní, aby se oddestilovala přibližně polovina methanolu, poté se nechá ochladit a odpaří se ve vakuu. Zbytek se roztřece mezí vodu a ethylacetát. Nerozpustná pevná látka se izoluje vakuovou filtrací. Tato pevná látka se rozpustí v 1M vodném hydroxidu sodném a okyselí se na pH 3 koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou. Výsledná sraženina se izoluje vakuovou filtrací a vysuší se, čímž se získá světle hnědá pevná látka o teplotě tání 163 až 166 °C. Hodnoty ^-NMR a hmotové spektrometrie jsou v souladu s hodnotami očekávanými pro 2-[4-[2-(3-chlorfenyl)Jpyrimidinyl]-3-pyridinkarbcxyiovou kyselinu.
Příklad 3
Příprava 2-[4-[2-(4-fluorfenyl)]pyrimidinyl]-3-pyridinkarboxylové kyseliny (sloučenina 16 v tabulce 1)
K roztoku 5,33 g (25,1 mmol) l-(3-methoxykarbonylpyridin-2-yl)-3-(N,N-dimethylamino)prop-2-en-l-onu a 3,47 g (25,1 mmol) 4-flucroenzamidinu ve 150 mi methanolu se přidá 12,1 mi (53 mmol) 25% methoxidu sodného v methanolu. Roztok se míchá a zahřívá k varu pod zpětným chladičem, přičemž se umožní, aby se oddestilovala určitá část methanolu. Po uplynutí 2 hodin se zahřívání ukončí a reakční směs se míchá při teplotě místnosti pres noc.
Roztok se zahřívá k varu pod zpětným chladičem po dobu dalších 4 hodin s odstraňováním destilátu. Reakční směs se ochladí a odpaří ve vakuu. Zbytek se vyjme vodou a promyje se dvakrát ethylacetátem. V ethylacetátové kapalině z promyvu se vytvoří pevná sraženina, která se izoluje vakuovou filtrací. Tato pevná látka se rozpustí v IM hydroxidu sodném a okyselí se koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou. Výsledná pevná látka se izoluje vakuovou filtrací. Po vysušení ve vakuu se získá bílá pevná látka o teplotě tání 194 - 196 °C.
Původní vodná vrstva se okyselí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a pevná látka se izoluje vakuovou filtrací. Tato pevná látka se překrystaluje z ethylacetátu, čímž se získají světle hnědé krystaly o teplotě tání 195 až 196 ’C. Hodnoty XH-NMR a hmotové spektrometrie obou pevných látek jsou stejné a jsou v souladu s požadovanou 2-[4-[2-(4-fluorfenvl)]pyrimidinyl]-3-pyridinkarboxylovou kyselinou.
Příklad 4
Příprava 2-[4-[2-(3-chlor-4-methylfenyl)]pyrimidinyl]-3-pyridinkarboxylové kyseliny (sloučenina 24 v tabulce 1)
K roztoku 3,47 g (14,8 mmol) l-(3-methoxykarbonylpyridin-2-yl)-3-(N,N-dimethylamino)prop-2-en-l-onu a 2,50 g (14,8 mmol) 3-chlor-4-methylbenzamidinu ve 150 ml methanolu se přidá 6,8 ml 25% methoxidu sodného v methanolu. Výsledný roztok se zahřívá k varu pod zpětným chladičem po dobu 2 hodin přičemž se umožní, aby se oddestilovala přibližně polovina methanolu a poté se míchá při teplotě místnosti přes víkend. V zahřívání k varu pod zpětným chladičem se pokračuje po dobu dalších 4 hodin, směs se ochladí a odpaří se ve vakuu. Zbytek se zpracuje IM vodným hydroxidem sodným a směs se zfiltruje, čímž se odstraní nerozpustná pevná látka. Filtrát se promyje ethylacetátem, okyselí se na hodnotu pH 3 koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje se třemi díly ethylacetátu, ze kterého se po odpaření ve vakuu získá světle hnědá pevná látka. Nerozpustná pevná látka získaná z původní filtrace se suspenduje v IM vodném hydroxidu sodném při teplotě 50 ’C až se rozpustí, směs se promyje ethylacetátem, zfiltruje a okyselí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou. Výsledný vodný roztok se extrahuje dvěma díly ethylacetátu. Ethylacetátové extrakty se promyjí vodou, vysuší se nad síranem hořečnatým, zfiltrují a odpaří ve vakuu, čímž se získá světle hnědá pevná látka, která se smíchá s 0,20 g světle hnědé látky získané výše. XH-NMR a hmotová spektrometrie této smíchané pevné látky, která má teplotu tání 168 - 172 °C, jsou v souladu s požadovanou
2- [4-[2-(3-chlor-4-methylfenyl) ] pyrimidinyl]-3-pyridinkarboxylovou kyselinou.
Příklad 5
Příprava 2-[4-[2-(3-chlorfenoxy)methyl]pyrimidinyl]-3-pvridinkarboxylové kyseliny (sloučenina 22 v tabulce 1)
K roztoku 2,66 g (11,4 mmol) 1-(3-methoxykarbonylpyridin-2-yl)-3-(N,N-dimethylamino)prop-2-en-l-onu a 2,10 g (11,4 mmol) 3-chlorfenoxyacetamidinu ve 100 ml methanolu se přidá 5,2 ml (22,8 mmol) 25% methoxidu sodného v methanolu. Výsledný roztok se mírně zahřívá k varu pod zpětným chladičem přes noc přičemž se umožní, aby se oddestilovala přibližně polovina methanolu. Reakční směs se odpaří ve vakuu a zbytek se roztřepe mezi 0,5M vodný hydroxid sodný a ethylacetát. Vodná vrstva se promyje ethylacetátem, poté se okyselí na pří 3 koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou. Surový pevný produkt se izoluje vakuovou fiizrací a vyčiszí se chrcmaoografií na silikagelu za použití směsi ehtylacetátu a methanolu v poměru 2 : 1 jako elučního činidla, čímž se získá světle hnědá pevná látka o teplotě tání 155 - 153 eC. Hodnoty XH-NMR a hmotové spektrometrie této pevné látky jsou hodnotami očekávanými pro 2-[4-[2-(3-chlorfenoxy)methyl]pyrimidinyl]-3-pyridinkarboxylovou kyselinu.
Přiklad 6
Příprava 2-[4-[2-(2-fenyl)ethenyl]pyrimidin]-3-pyridinkarboxylové kyseliny (sloučenina 26 v tabulce 1) • K roztoku 2,72 g (11,6 mmol) l-(3-methoxykarbónylpyridin-2-yl)-3-(N,N-dimethylamino)prop-2-en-l-onu a 1,86 g (11,6 mmol) cinnamamidinu v 50 ml methanolu se přidá 8,0 ml 25% methoxidu sodného v methanolu. Výsledný tmavý roztok se zahřívá k varu pod zpětným chladičem po dobu 2 hodin s odstraňováním destilátu. Reakční směs se míchá při teplotě místnosti po dobu 72 hodin, potě se k ni přidá 2,0 ml kyseliny octové a odpaří se do sucha ve vakuu. Zbytek se roztřepe mezi nasycený vodný roztok hydrogenuhličitanu sodného a ethylacetát. Vodná vrstva se promyje dvěma díly ethylacetátu, okysel! se na hodnotu pH 4 koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a zfiltruje se pro izolaci surového pevného produktu. Filtrát se extrahuje ethylacetátem a odpaří se ve vakuu, čímž se získá hnědý olej. Surová pevná látka se smíchá s tímto hnědým olejem a vyčistí se preparativní chromatografii na tenké vrstvě silikagelu za použití směsi dichlormethanu, methanolu a kyseliny octové v poměru 180 :
: 20 : 1 jako elučního činidla, čímž se získá světle hnědá látka tající za rozkladu při teplotě 167 ’c. Hodnoty spektra XH-NMR této pevné látky jsou hodnotami očekávanými pro 2-[4-[2-(2-fenyl)ethenyl]pyrimidinyl]-3-pyridinkarboxylovou kyselinu.
Příklad 7
Příprava 2-[4-[2-(1-naftyl)]pyrimidin]-3-pyridinkarboxylové kyseliny (sloučenina 27 v tabulce 1)
K roztoku 4,46 g (19 mmol) 1-(3-methoxykarbonylpyridin-2-yl)-3-(N,N-dimethylamino)prop-2-en-l-onu a 3,24 g (19 mmol) 1-naftamidinu v 50 ml methanolu se přidá 13 ml (57 mmol) 25% methoxidu sodného v methanolu. Výsledný tmavý roztok se zahřívá k varu pod zpětným chladičem po dobu .18 hodin. K reakční směsi se přidá 3,3 ml kyseliny octové a odpaří se ve vakuu. Zbytek se podrobí chromatografií na silikagelu za použití směsi ethylacetátu a methanolu v poměru 4 : 1 jako elučního činidla. Frakce obsahující produkt se odpaří ve vakuu, suspendují v ethylacetátu, zfiltrují a odpaří ve vakuu, čímž se získá mírně znečištěný produkt. Tato pevná látka se znovu podrobí chromatografií na silikagelu za použití směsi ethylacetátu, methanolu a kyseliny octové v poměru 90 : 10 : 1 jako elučního činidla, čímž se konečně získá světle hnědá pevná látka o teplotě tání 205 - 207 ’c. Hodnoty spektra 1H-NMR této pevné látky jsou hodnotami očekávanými pro 2-[4-[2-(1-naftyl)]pyrimidinyl]-3-pyridinkarboxylovou kyselinu.
Tyto a další sloučeniny, které lze připravit pomocí výše uvedených postupů, jsou uvedeny v následujících tabulkách 1 a 2, ve kterých jsou udány skupiny představující jednotlivé substituenty.
Tabulka 1
teplota tání (°C) >270
192,5-196
260 (rozklad)
287-289
125 (rozklad)
284 (rozklad)
169-170 teplota tání (°C) >270 slouč. č. W
Tabulka 1
R
CO.Na’
-C-NH-OCH,CO,CH,
II 5 o
COjH
CO/Na*
CO/Na*
CO:CH,
CO,H
CO.Na* (pokračování)
R1
134-140,5 185 (rozklad) >300
265 (rozklad)
118-119
163-166 >280 teplota tání (°C)
195-196 >280
Tabulka 1 (pokračování)
160-163
64,5-123,5
235-237 (rozklad)
282 (rozklad)
155-158
245-251
Tabulka 1 (pokračování)
teplota tání (°C) 168-172 >280
183-186
205-207
156-162
194-195 >280
Tabulka 1 (pokračování)
slouč. č. w R R[ teplota tání (°C)
31 Cr COjH 233-237
32 OT CQ:'Na* XT >280
33 CT N CO.H Ot> 212-216
34 Or COjH Oř' 170-172
35 Or N CO.H IX
36 Or N CO,H Cl -Úr 75 (rozklad)
37 Oř N CO.H Cl 115
Tabulka 1 (pokračování) slouč.
4?
W
CO,H
CO.H
CO,H
CO.H
CO:H
teplota tání (°C)
169,5-175,5
85-93
205-212
I
Cl teplota tání (°C)
Tabulka 1 (pokračování)
CO;H
CO;H
CO;H
CO;H
213-221
Cl teplota tání (°C) >300
>300
154-167
213-214
169-173 >300
CO-‘Na*
210-217 slouč. Č, W
Tabulka 1 (pokračování)
R
CO,H teplota tání (°C) 127-134 í
118-127 >300 >300
185-195 >300
238-240 teplota tání (°C) >260
Tabulka 1
R
CO/Na*
CO/Na*
COVNa*
Z
R CO/Na*
CO/Na'
CO,H
R CO.Na*
CO.H
CO/Na* (pokračování)
CH2-NH
176 (rozklad) >250
267,50 (rozklad)
210-215 >290
90-92 >250
teplota tání (°C)
138-140
Tabulka 1 (pokračování)
210-212
243,5-247 >300
107-110
>300 >300
138-141
1
Tabulka 1 (pokračování)
teplota tání (°C) >300
180-182 >300
95-98
250-252
131-133 >300
264,5-271 teplota tání (°C) >300
100
Tabulka 1 (pokračování)
CO/Na'
-ch2-s
Cl
CO;H
CO/Na
CO;H
SCH
95-97
222-225
86,5-91,5
288,5-291,5
211-213 >300
olej
Tabulka 1 (pokračování) R R' slouč. č.
COjH
CO/Na*
COfNa*
teplota tání (°C) 269-270 >300 >275
104
CO/Na*
>290
105
106
107
CO/Na*
CO/Na*
CO/Na*
CO/Na*
OH
>300 >300
OCH.
235
108
278-231 teplota tání (°C) >290
Tabulka 1 (pokračování)
112
„Z
CO/Na’
R1
209,5-213,5 >300 >300
113
N·
COj-Na'
233-236
114
>300
115
CO.Na*
CO.Na·
115-119
116
244 (rozklad) slouč. č.
Tabulka
R
CO/Na*
CO/Na*
CO/Na* (pokračování)
Rl CH
CO/Na*
teplota tání (°C) 278,5-28!
>250 >250 >290
slouč. č.
121
122
123
124
125
R R1 R'
CO.Na* OH
CO.Na* -CO.'Na*
CO:Na* -OC;Hj
COjNa’ OCH,
CO,-Na* -OC.H, teplota tání (°C)
Příklad 8
Testované sloučeniny se odváží a rozpustí v zásobním roztoku tvořeném směsí acetonu a deionizované vody v poměru : 1 s 0,5 % směsi pomocných látek. Z tohoto zásobního roztoku se připraví ředění, umožňující přípravu postřikových roztoků tvořených jednotkovými dávkami aplikovanými v množství odpovídajícím buď 4,0, 1,0 nebo 0,25 kg účinné látky na hektar. Tyto roztoky se aplikují řádkovým postřikovačem nastaveným tak, že se aplikuje objem 1000 1 postřiku / ha.
V preemergentních testech se každá dávka herbicidu aplikuje formou pásového ošetření na zónu, kde se nachází semena. Květináče obsahující semena se poté na povrchu překryjí půdou, rostliny se pěstují ve skleníku a vizuálně se , hodnotí 7 a 19 dnů po ošetření.
V postemergentních testech se každá dávka sloučeniny aplikuje na listy semenáčků vybraných druhů plevelů. Rostliny se nechají růst ve skleníku a vizuálně se vyhodnotí 1, 7 a 19 dnů po ošetření. Testované druhy plevelů jsou shrnuty v tabulce 3. Některé sloučeniny obecného vzorce I vykazují účinnost v preemergentních a postemergentních testech. Herbicidní kontrola se vyhodnocuje jako procento poškození, přičemž za 100% poškození se považuje úplná kontrola. Při aplikační dávce 1,0 kg účinné látky na hektar vykazovaly sloučeniny 1, 3, 5, 7 - 12 a 19 - 24 herbicidní kontrolu vyšší než 80 % pro různé testované plevele jak v preemergentních tak v postemergentních testech.
V preemergentních testech na travách sloučeniny 60 - 65, 68, 71 - 78, 83, 84 a 94 poskytovaly více než 75% kontrolu při dávce 1,0 kg / ha na všech testovaných druzích pievelů. Je třeba vzít v úvahu, že tento seznam neobsahuje všechny získané údaje ani nezahrnuje všechny sloučeniny, jejichž pomocí se dosáhlo uvedené hranice.
Tabulka 3
český název latinský název
abutilon Abutilon tneophrasti
laskavec ohnutý Amaranthus retroflexus
hořčice bílá Sinapis alba
lilek černý Solanum nigrům
oves hluchý Avena fatua
sveřep střešní Bromus tectorum
ježatka kuří noha Echinochloa crus-galli
bér zelený Setaria viridis
Způsoby aplikace
Aplikace sloučeniny obecného vzorce I se provádí pomocí běžného postupu na plevele nebo miste jejich výskytu za použití herbicidné účinného množství této sloučeniny, obvykle od 1 g do 10 kg / ha.
Sloučeniny podle vynálezu lze použít pro kontrolu jak širokolistých tak trávovitých plevelů jak pomocí zapracování do půdy před setím (preplant incorporation) tak pomocí preemergentní a postemergentní aplikace. Sloučeniny mohou rovněž vykazovat selektivitu v různých plodinách a mohou být tudíž vhodné pro použití ke kontrole plevelů v plodinách jako je, aniž by však šlo o vyčerpávající seznam, kukuřice, bavlník, pšenice, sója a rýže.
Optimální použití sloučeniny obecného vzorce I odborník snadno zjistí za' použití rutinního testování, jako je testování ve skleníku a maloplošné testování na poli. Bude záležet na použité sloučenině, požadovaném účinku (fytotoxický účinek vyžaduje vyšší dávku než regulační účinek na růst rostlin), podmínkách ošetření a podobně. Obecně se uspokojivých fytotoxických účinku dosáhne při aplikaci sloučeniny obecného vzorce I v dávce v rozmezí od 0,001 do 5,0 kg, výhodněji od 0,05 do 2,5 kg na hektar, zejména 0,01 až 2,5 kg na hektar.
Sloučeniny obecného vzorce I lze výhodně kombinovat s jinými herbicidy prc širokospektrou kontrolu plevelů. Mezi příklady herbicidů, které lze kombinovat se sloučeninou podle vynálezu, patří herbicidy vybrané ze skupiny zahrnující karbamáty, thiokarbamáty, chloracetamidy, triaziny, dinitroaniliny, benzoové kyseliny, glycerolethery, pyridazinony, uráčily, řenoxysloučeniny a močoviny pro kontrolu širokého spektra plevelů.
Sloučeniny obecného vzorce I se účelně používají ve formě herbicidních prostředků v kombinaci se zemědělsky přijatelnými ředidly. Takové prostředky rovněž tvoří součást vynálezu. Mohou obsahovat, kromě sloučeniny obecného vzorce I jako účinné látky, další .účinné látky, jako jsou herbicidy nebo sloučeniny mající antitoxickou, fungicidní, insekticidní účinnost nebo jsou účinné pro lákání hmyzu. Lze je používat buď v pevné nebo kapalné formě, jako ve formě smáčitelného prášku, emuigovatelnéhc koncentrátu, granulí nebo mikrokapslí obsahujících běžná ředidla. Takové prostředky lze připravit běžným způsobem, například mícháním účinné látky s ředidlem a popřípadě dalšími složkami prostředku, jako jsou povrchově aktivní látky.
V herbicidních prostředcích lze použít zemědělsky přijatelná aditiva například pro zlepšení působení účinné látky a pro snížení pěnění, spékání a koroze.
Termín ředidle, jak je zde používán, označuje jakýkoli kapalný nebo pevný zemědělsky přijatelný materiál, který lze přidat k účinné složce pro její upravení do snáze respektive lépe aplikovatelné formy, použitelné nebo požadované koncentrace. Může jít například o mastek, kaolin, křemelinu, xylen nebo vodu.
Termín povrchově aktivní činidlo, jak je zde používán, označuje zemědělsky přijatelný materiál, který dodává emulgovatelnost, distribuční vlastnosti, smáčivost, dispergovatelnost nebo jiné povrchově modifikující vlastnosti. Mezi příklady povrchově aktivních činidel patří natrium-ligninsulfonát a -laurylsulfát.
Konkrétní formulace pro aplikaci formou postřiku, jako jsou ve vodě dispergovatelné koncentráty nebo smáčitelné prášky, mohou obsahovat povrchově aktivní činidla jako jsou smáčedla a dispergační činidla, například produkt kondenzace formaldehydu s naftylen-sulfonátem, ethoxylovaný alkylfenol a ethoxylovaný mastný alkohol.
Obecně formulace obsahují od 0,01 do 99 % hmot. účinné látky a od 0 do 20 % hmot. zemědělsky přijatelné povrchově aktivní látky, a od 0,1 do 99, 99 % pevného nebo kapalného ředidla (nebo ředidel), přičemž účinnou látku tvoří bud’ alespoň jedna sloučenina obecného vzorce I nebo směsi této sloučeniny nebo těchto sloučenin s jinými účinnými látkami. Koncentrované formy prostředků obecně obsahují mezi přibližně 2 a 95 %, výhodně mezi přibližně 10 a 90 % hmot, účinné látky.
Typické herbicidní prostředky podle vynálezu ilustrují nsáledující příklady A, B, C, D a E, ve kterých jsou množství udávána v hmotnostních dílech.
Příklad A
Příprava rozpustného prášku
Ve vodě rozpustné soli podle vynálezu lze rozemlít v kladivovém mlýnu na velikost, která projde sítem o velikosti ok 0,15 mm. Výsledný prášek se snadno rozpustí ve vodě pro postřik.
Příklad B
Příprava smáčitelného prášku .
dílů sloučeniny podle vynálezu se míchá a mele s 25 díly syntetického jemného oxidu křemičitého, 2 díly natrium-laurylsulfátu, 3 díly natrium-lignosulfonátu a 45 díly jemně rozmělněného kaolinu, až činí průměrná velikost částic přibližně 5 zum. Výsledný smáčitelný prášek se naředl vodou na požadovanou koncentraci.
Příklad C
Příprava ve vodě dispergovatelných granulí dílu ve vodě nerozpustné sloučeniny podle vynálezu, kterou je základní kyselina, se za vlhka mele v roztoku 10 dílů přípravku MARASPERSE N-22 (natrium-lignosulřonát) a 50 dílů vody až se dosáhne průměrné velikosti částic 5 zum. Suspenze se vysuší rozprašováním na přístroji NIRRO MOBILE MINOR se vstupní teplotou 150 ’C a výstupní teplotou 70 ’C. Výsledné granule lze pro aplikaci snadno dispergovat ve vodě.
Příklad D
Příprava suspenze mikrokapslí (a) 0,38 dílů přípravku VINOL 205 (částečně hydrolyzovaný polyvinylalkohoi) se rozpustí v 79,34 dílech vody.
(b) 3,75 dílů v organické kapalině rozpustné sloučeniny podle vynálezu, kterou je základní kyselina, se rozpustí v 3,75 dílech přípravku TENNECO 500-100 (aromatické rozpouštědlo xylenového typu). K tomuto roztoku se přidá 0,63 dílů sebakoyl-chloridu a 0,88 dílů přípravku PAPI 135 (polymethylen-isokyanát) (c) 1,89 dílů piperazinu a 0,50 dílů hydroxidu sodného se rozpustí v 12,60 dílech vody.
Predsměs (a) se přenese do jednočtvrtinového osterizéru, za míchání se přidá predsměs (b) a směs se zpracovává po dobu přibližně 60 sekund nebo do dosažení velikosti kapiček 10 - 20 zum. Okamžitě se přidá predsměs (c), v míchání se pokračuje po dobu 3 hodin a provede se neutralizace kyselinou octovou. Výslednou suspenzi kapslí lze naředit ve vodě pro postřik.
Příklad Ξ
Příprava emulgovatelného koncentrátu dílů v organické kapalině rozpustné sloučeniny podle vynálezu, kterou je základní kyselina, se rozpustí v 79 dílech přípravku TENNECO 500-100 spolu s 2 díly přípravku TOXIMUL RHF a 6 díly přípravku TOXIMUL S. TOXIMULy jsou související pár; každý osahuje anionické a neionogenní emulgátory. Stabilní roztok se samovolně emulguje ve vodě pro postřik.
ING. JAN KUBÁT patentový zástupce

Claims (9)

  1. PATENT
    < -o T3 3' 1— > cn cn S O - 43 - -4 -jj Ξ Z > <-><= 0 ~' o CO· <n 0 V É N A. R 0 K Ý
    . cn σ <cr o
    CSM ) i— a . íz cr.
    ~7b
    1. Aryl- a heteroarylpyrimidiny obecného vzorce I ve kterém (I)
    W představuje substituovanou fenylovou skupinu nebo substituovaný pěti- nebo šestičlenný aromatický heterocyklický kruh, přičemž jeden nebo dva atomy tohoto kruhu jsou vybrány ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru, a W je substituován alespoň substituentem R,
    R znamená skupinu CO2R4, CHO, C0NH-0-CH.C0.R4, COSR4, CO2CHR5OCORs nebo CH=NOR4,
    R1 představuje skupinu Ar, (Z)XY-Ar nebo ZAr, kde
    Ar znamená popřípadě substituovanou aryicvou nebo heteroarylovou skupinu vybranou ze souboru zahrnujícího fenylovou, pyridylovou, piperonylovou, naftylovou, indolylovou, chinolylovou, isochinolylovou, chinoxalinylovou, chinazolinylovou, benzoxazolylovou, benzothiazolylovou, fenanthrylovou, pyridyl-N-oxidovou, anthrar.ilylovou, pyrimidinylovou, pyrazinylovou, thienylovou, furylovou, pyrrolylovou, oxazolylovou, thiazolylovou, isoxazolylovou, isothiazolylovou, imidazolylovou, pyrazolylovou, oxadiazoíyiovou a thiodiazolylovou skupinu, přičemž případné substituenty jsou vybrané ze souboru zahrnujícího fenoxyskupinu, atomy halogenů, alkylové skupiny, alkenylové skupiny, halogenalkylové skupiny, halogenalkylthioskupiny, alkylthioskupiny, alkylsulfinylové skupiny, alkylsulfonylové skupiny, alkoxyskupiny, halogenalkoxyskupiny, alkoxyalkylové skupiny, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkoxykarbonylové skupiny, aminoskupinu, alkylaminoskupiny, dialkylaminoskupiny a hydroxylovou skupinu, γ představuje atom kyslíku, atom síry nebo skupinu
    NH, Z znamená popřípadě substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo popřípadě substituovanou alkenylovou skupinu se 2 až 4
    atomy uhlíku, přičemž substituenty jsou nezávisle na sobě vybrány ze souboru zahrnujícího alkylové skupiny a atomy halogenů, a x má hodnotu 0 až 2, symboly R nezávisle na sobě představují vždy atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, haiogenaikylovou skupinu, alkylthioskupinu, alkylsulfinvlovou skupinu, alkylsulřonylovou skupinu, alkoxyskupinu, alkoxyalkylovou skupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, skupinu COjR4 nebo hydroxylovou skupinu, a m má hodnotu 1 až 2,
    R4 znamená atom vodíku, kation alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy, amoniový kation, substituovaný amoniový kation, fosfoniový kation, alkylfosfoniový kation, trialkyisulfoniový kation, trialkylsulfoxoniový kation, alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, haiogenaikylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu, popřípadě substituovanou fenylovou skupinu nebo popřípadě substituovanou fenylalkylovou skupinu,
    Rs představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu a
    Rs znamená alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu, popřípadě substituovanou fenylovou skupinu nebo popřípadě substituovanou fenylalkylovou skupinu, s tím, že (i) pokud R1 představuje fenylovou skupinu, pak W neznamená skupinu
    C0,R3 4 a (ii) pokud R1 představuje popřípadě substituovanou fenylovou skupinu a W znamená skupinu
    N pak R2 neznamená alkylovou nebo alkenylovou skupinu.
  2. 2. Aryl- a heteroarylpyrimidiny obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterých
    W představuje fenylovou, pyridylovou, thienylovou, furylovou nebo isothiazolylovou skupinu substituovanou výše uvedeným způsobem.
  3. 3. Aryl- a heteroarylpyrimidiny obecného vzorce I podle nároku 2, ve kterých
    W znamená skupinu vybranou ze souboru zahrnujícího skupiny kde symboly R3 nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyskupinu, kyanoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu nebo skupinu -N(R3)-CO-R6, a n má hodnotu 1 až 4.
  4. 4. Aryl- a heteroarylpyrimidiny obecného vzorce I podle nároku 3, ve kterých W představuje skupinu
    R znamená skupinu CO2R4, CHO, C0NH-0-CHzCOzR4, COSR4,
    COzCHRsOCORe nebo CH=NOR4,
    Rl představuje skupinu Ar, Z „YAr nebo ZAr, kde
    Ar znamená popřípadě substituovanou fenylovou, pyridylovou, naftylovou, indolylovou, piperonylovou, chinolylovou, benzoxazolylovou, benzothiazolylovou, anthranilylovou nebo fenanthrylovou skupinu,
    R2 představuje atom vodíku, skupinu CO.R4 nebo alkoxyskupinu, a
    R3 znamená atom. vodíku nebo atom halogenu.
  5. 5. Aryl- a heteroarylpyrimidiny obecného vzorce I podle nároku 4, ve kterých '
    R představuje skupinu CO2CHR5OCORS nebo CO-R4, kde
    R4 znamená atom vodíku, Na, NH«, K, Ca, Mg, trimethylsulfoniový, trimethylsulfoxoniový nebo isopropylamoniový zbytek,
    R1 znamená popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, pyridylovou skupinu, naftylovou skupinu, piperonylovou skupinu, chinolylovou skupinu, skupinu (Z)fenyl nebo (Z)xOfenyl, kde
    Z představuje alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, a x má hodnotu 1.
  6. 6. Aryl- a heteroarylpyrimidiny obecného vzorce I podle nároku 3, ve kterých
    W představuje skupinu znamená skupinu CO.R4, CKO, CONH-O-CH.CO.R4, COSR4, CO2CHR5OCORe nebo CH=NOR4,
    R1 představuje skupinu Ar, Z xYAr nebo ZAr, kde
    Ar znamená popřípadě substituovanou fenylovou, pyridyiovou, naftylovou, indolylovou, piperonylovou, chinolylovou, benzoxazolylovou, benzothiazolylovou, anthranilylovou nebo fenanthrylovou skupinu,
    R2 představuje atom vodíku, alkylovou skupinu, skupinu
    CO.R4 nebo alkoxyskupinu, a
    R3 znamená atom vodíku nebo atom halogenu.
  7. 7. Aryl- a heteroarylpyrimidiny obecného vzorce I podle nároku 4, ve kterých
    R představuje skupinu CO.CHR5OCORS nebo CO;R4, kde
    R4 znamená atom vodíku, Na, NH4, K, Ca, Mg, trimethyisulfoniový, trimethylsulfoxoniový nebo isopropylamoniový zbytek,
    R2 představuje atom vodíku,
    R1 znamená popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, pyridyiovou skupinu, naftylovou skupinu, piperonylovou skupinu, chinolylovou skupinu, skupinu (Z)fenyl nebo (Z)xOfenyl, a x má hodnotu 1.
  8. 8. Aryl- a heteroarylpyrimidiny obecného vzorce I podle nároku 3, ve kterých
    W představuje skupinu
    R znamená skupinu CO2R4, CHO, CONH-O-CH2CO2R4, COSR4, CO2CHR5OCORe nebo CH=NOR4,
    R1 představuje skupinu Ar, ZxOAr nebo ZAr, kde
    Ar znamená popřípadě substituovanou fenylovou, pyridylovou, naftylovou, indolylovou, piperonylovou, chinolylovou, benzoxazolyiovou, benzothiazolylovou nebo fenanthrylovou skupinu,
    R2 představuje atom vodíku, a v R3 znamená atom vodíku nebo atom halogenu.
  9. 9. Aryl- a heteroarylpyrimidiny obecného vzorce I podle nároku 3, ve kterých R představuje skupinu CO-R4, kde
    R4 znamená atom vodíku, Na, NK4, K, Ca, Mg, trimethylsulfoniový, trimethylsulfoxoniový nebo isopropylamoniový zbytek,
    R1 představuje skupinu Ar, (Z)XY-Ar nebo ZAr, kde
    Ar znamená popřípadě substituovanou fenylovou, pyridylovou, naftylovou, indolylovou, pipercnyiovou, chinolylovou, benzoxazolyiovou, benzothiazolylovou, anthranilylovou nebo fenanthrylovou skupinu, kde případné substituenty jsou vybrány ze souboru zahrnujícího atomy halogenů, alkylové * skupiny, alkenylové skupiny, halogenalkylové skupiny, alkylthioskupiny, alkylsulfinylové skupiny, alkylsulfonylové skupiny, alkoxyskupiny, halogenalkoxyskupiny, alkoxyalkylové skupiny, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkoxykarbonyiové skupiny, aminoskupinu, alkylaminoskupiny, dialkylaminoskupiny a hydroxylovou skupinu,
    Y představuje atom kyslíku, atom síry nebo skupinu
    NH χ
    tím, x
    tím, znamená popřípadě substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo popřípadě substituovanou alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, přičemž substituenty jsou nezávisle na sobě vybrány ze souboru zahrnujícího alkylové skupiny a atomy halogenů, a má hodnotu 0 až 2.
    Herbioidni prostředek, vyznačující se že obsahuje herbicidně účinné množství aryl- nebo heteroarylpyrimidinu obecného vzorce I podle nároku -·, kombinaci se zemědělsky přijatelným ředidlem.
CZ962050A 1994-01-12 1995-01-11 Aryl- and heteroarylpyrimidines and herbicidal agents in which said compounds are comprised CZ205096A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US18025794A 1994-01-12 1994-01-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ205096A3 true CZ205096A3 (en) 1996-10-16

Family

ID=22659797

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ962050A CZ205096A3 (en) 1994-01-12 1995-01-11 Aryl- and heteroarylpyrimidines and herbicidal agents in which said compounds are comprised

Country Status (16)

Country Link
EP (1) EP0739341B1 (cs)
JP (1) JPH09508108A (cs)
CN (1) CN1044809C (cs)
AT (1) ATE180778T1 (cs)
AU (1) AU689532B2 (cs)
BR (1) BR9506482A (cs)
CA (1) CA2174730A1 (cs)
CZ (1) CZ205096A3 (cs)
DE (1) DE69510033T2 (cs)
HU (1) HUT74440A (cs)
IL (1) IL112290A (cs)
MX (1) MX9602493A (cs)
PL (1) PL314224A1 (cs)
SK (1) SK89996A3 (cs)
WO (1) WO1995019358A1 (cs)
ZA (1) ZA95221B (cs)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CO5210940A1 (es) * 1999-05-04 2002-10-30 Novartis Ag Compuestos plaguicidas derivados de pirimidina y composiciones que los contienen
AR029489A1 (es) 2000-03-10 2003-07-02 Euro Celtique Sa Piridinas, pirimidinas, pirazinas, triazinas sustituidas por arilo, composiciones farmaceuticas y el uso de las mismas para la manufactura de un medicamento
AR027668A1 (es) 2000-03-16 2003-04-09 Basf Ag Procedimiento para preparar 7-(pirazol-3-il)benzoxazoles
GB2361236B (en) 2000-03-29 2002-04-24 Cyclacel Ltd Pyrimidines useful against proliferative disorders
ATE339416T1 (de) 2001-04-13 2006-10-15 Vertex Pharma Inhibitoren von c-jun-n-terminalen-kinasen (jnk) und anderen proteinkinasen
AR036873A1 (es) 2001-09-07 2004-10-13 Euro Celtique Sa Piridinas aril sustituidas a, composiciones farmaceuticas y el uso de las mismas para la preparacion de un medicamento
AR037233A1 (es) 2001-09-07 2004-11-03 Euro Celtique Sa Piridinas aril sustituidas, composiciones farmaceuticas y el uso de dichos compuestos para la elaboracion de un medicamento
TWI329105B (en) 2002-02-01 2010-08-21 Rigel Pharmaceuticals Inc 2,4-pyrimidinediamine compounds and their uses
GB0215844D0 (en) 2002-07-09 2002-08-14 Novartis Ag Organic compounds
ES2337782T3 (es) 2002-07-29 2010-04-29 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Metodos para tratar o prevenir enfermedades autoinmunitarias con compuestos de 2,4-pirimidindiamina.
BRPI0413018B8 (pt) 2003-07-30 2021-05-25 Rigel Pharmaceuticals Inc composto, e, uso de um composto
EP1742634B1 (en) * 2004-04-13 2010-10-27 ICAgen, Inc. Polycyclic pyrimidines as potassium ion channel modulators
JP4602686B2 (ja) * 2004-04-15 2010-12-22 広栄化学工業株式会社 ２，６−ジハロゲノ−４−アリールピリジン類の製造法
WO2006021803A2 (en) 2004-08-27 2006-03-02 Cyclacel Limited Purine and pyrimidine cdk inhibitors and their use for the treatment of autoimmune diseases
WO2006044682A1 (en) * 2004-10-13 2006-04-27 Ptc Therapeutics, Inc. Compounds for nonsense suppression, and methods for their use
WO2006068770A1 (en) 2004-11-24 2006-06-29 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Spiro-2, 4-pyrimidinediamine compounds and their uses
CN101115761B (zh) 2005-01-19 2012-07-18 里格尔药品股份有限公司 2,4-嘧啶二胺化合物的前药及其应用
WO2010079414A2 (en) 2009-01-09 2010-07-15 Stephen Alter Geopolymer compositions
US9409881B2 (en) 2012-08-07 2016-08-09 Bayer Cropscience Ag Herbicidally active 6′-phenyl-2,2′-bipyridine-3-carboxylic acid derivatives
WO2014023669A1 (de) * 2012-08-07 2014-02-13 Bayer Cropscience Ag Herbizid wirksame 2'-phenyl-2,4'-bipyridin-3-carbonsäure-derivate
WO2014086738A1 (de) * 2012-12-06 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Herbizid wirksame 4-amino-6-acyloxymethylpyrimidine und 4-amino-2-acyloxymethylpyridine
ES2901114T3 (es) 2014-08-29 2022-03-21 Tes Pharma S R L Inhibidores de ácido alfa-amino-beta-carboximucónico semialdehído descarboxilasa
BR112018076518A2 (pt) * 2016-07-25 2019-04-02 Basf Se compostos de pirimidina, utilização de compostos de pirimidina, composições herbicidas, composição, método para o controle da vegetação indesejada e utilização das composições

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3623302A1 (de) * 1985-11-09 1987-05-14 Bayer Ag Nicotinsaeurederivate
DE4031798A1 (de) * 1990-10-08 1992-04-09 Hoechst Ag Pyridylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als fungizide
DE4035141A1 (de) * 1990-11-06 1992-05-07 Bayer Ag Substituierte sulfonylaminotriazolylpyrimidine

Also Published As

Publication number Publication date
ZA95221B (en) 1996-07-12
CA2174730A1 (en) 1995-07-20
EP0739341A1 (en) 1996-10-30
AU1455995A (en) 1995-08-01
HU9601905D0 (en) 1996-09-30
BR9506482A (pt) 1997-10-07
CN1138859A (zh) 1996-12-25
SK89996A3 (en) 1996-11-06
IL112290A0 (en) 1995-03-30
ATE180778T1 (de) 1999-06-15
AU689532B2 (en) 1998-04-02
IL112290A (en) 1999-01-26
DE69510033D1 (de) 1999-07-08
MX9602493A (es) 1997-03-29
PL314224A1 (en) 1996-09-02
CN1044809C (zh) 1999-08-25
HUT74440A (en) 1996-12-30
DE69510033T2 (de) 1999-10-28
WO1995019358A1 (en) 1995-07-20
JPH09508108A (ja) 1997-08-19
EP0739341B1 (en) 1999-06-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0739341B1 (en) Herbicidal aryl and heteroaryl pyrimidines
EP0461079B1 (en) Substituted phthalides and heterocyclic phthalides
CA1110627A (en) Bis-pyrimidyl-oxy(thio)-benzenes
KR101138364B1 (ko) 치환된 피리미딘 에테르 화합물 및 그 용도
LT3663B (en) Pyridine derivatives, process for their production, herbicidal method and composition
EP0184385A2 (en) N-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-YL)Aminocarbonyl]-3-trifluoromethylpyridine-2-sulfonamide or salts thereof, herbicidal composition containing the same, and processs for the production of the compound
DD212885A5 (de) Herbizides und den pflanzenwuchs hemmendes mittel
US6297198B1 (en) Isoxazole derivatives and their use as herbicides
CS245785B2 (en) Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances
HU181423B (en) Herbicide and growth-inhibiting preparations containing sulphonamides
RU2066321C1 (ru) Производные пиридина или их соли, способ их получения, гербицидная композиция и способ уничтожения сорняков
CZ183293A3 (en) Herbicidally active pyridinesulfonamides
HU208230B (en) Herbicidal compositions comprising pyrimidine derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient and for using the composition
SK609586A3 (en) Semicarbazones and thiosemicarbazones
US5139565A (en) Substituted pyridinesulfonamide compounds, and herbicidal compositions containing them
JPS63115861A (ja) α−イミノカルボン酸アニリドを含有する除草剤ならびに新規なα−イミノカルボン酸アニリドおよびその製造方法
HU212127B (en) Herbicidal compositions containing sulfonylurea derivative as active ingredient against graminaceous weeds in field of small grain cereals and use of them
US4133674A (en) Herbicidal heterocyclic compounds
RU2106346C1 (ru) Соли аммония
AU603265B2 (en) Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamidines
HU206592B (en) Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components
JPH05194492A (ja) 除草剤及び植物成長制御剤としてのピリジルスルホニル尿素化合物の塩類、それらの製造及びそれらの利用方法
US4119667A (en) Haloaniline derivatives as plant growth modifiers
EP0258182A1 (en) Semicarbazones and thiosemicarbazones
US3999974A (en) Barbituric acid derivatives