JPS6341905B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6341905B2
JPS6341905B2 JP2724478A JP2724478A JPS6341905B2 JP S6341905 B2 JPS6341905 B2 JP S6341905B2 JP 2724478 A JP2724478 A JP 2724478A JP 2724478 A JP2724478 A JP 2724478A JP S6341905 B2 JPS6341905 B2 JP S6341905B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
compound
herbicidal
weeds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP2724478A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS54119476A (en
Inventor
Ryuzo Nishama
Takahiro Haga
Nobuyuki Sakashita
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ishihara Sangyo Kaisha Ltd filed Critical Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority to JP2724478A priority Critical patent/JPS54119476A/ja
Priority to MX787053U priority patent/MX5595E/es
Priority to OA56563A priority patent/OA06013A/xx
Priority to IE1457/78A priority patent/IE47552B1/en
Priority to HU78II271A priority patent/HU182508B/hu
Priority to PT68327A priority patent/PT68327A/pt
Priority to CS784894A priority patent/CS210604B2/cs
Priority to AT529978A priority patent/AT359329B/de
Priority to LU80024A priority patent/LU80024A1/xx
Priority to RO7894742A priority patent/RO75148A/ro
Priority to ZA79934A priority patent/ZA79934B/xx
Priority to AU44629/79A priority patent/AU518848B2/en
Priority to GB7908089A priority patent/GB2015995B/en
Priority to DK94979A priority patent/DK94979A/da
Priority to EG145/79A priority patent/EG13896A/xx
Priority to DE19792908937 priority patent/DE2908937A1/de
Priority to BG7942777A priority patent/BG30762A3/xx
Priority to NL7901876A priority patent/NL7901876A/xx
Priority to IT48265/79A priority patent/IT1162481B/it
Priority to ES478499A priority patent/ES478499A1/es
Priority to TR20591A priority patent/TR20591A/xx
Priority to CH227479A priority patent/CH637640A5/fr
Priority to FR7906161A priority patent/FR2419285A1/fr
Priority to BR7901421A priority patent/BR7901421A/pt
Priority to PL1979214045A priority patent/PL114468B1/pl
Priority to DD79211536A priority patent/DD142418A5/de
Publication of JPS54119476A publication Critical patent/JPS54119476A/ja
Priority to IL72989A priority patent/IL72989A0/xx
Publication of JPS6341905B2 publication Critical patent/JPS6341905B2/ja
Priority to LU90113C priority patent/LU90113I2/fr
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は農園芸用除草剤として有用な新規な４
−（５−フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
フエノキシアルカンカルボン酸およびその誘導体
に関する。 近年、数多くの除草剤が開発され実用化され
て、農業の省力化、生産向上に寄与しているが、
なお改良の余地が残されており、有用栽培作物に
与える影響が少なく、望ましくない雑草に対する
除草効力が強く、かつ環境汚染に関して安全な新
規薬剤が望まれている。例えば古くから知られて
いる２，４−ジクロロフエノキシ酢酸に代表され
るフエノキシアルカンカルボン酸類は、広葉雑草
に優れた除草活性を有し、今なお広い用途を有し
ているが、主要有害雑草である禾本科雑草に対す
る活性が甘く、また広葉栽培作物および樹木の生
育に悪影響を及ぼすので限定された施用方法が要
求される。 また最近、広葉作物に害が少なく禾本科雑草に
除草活性を示す４−フエノキシフエノキシアルカ
ンカルボン酸類が、例えば西独特許出願公開No.
2223894において除草剤として提案され、さらに
西独特許出願公開No.2433067および2546251におい
て、これらの系統の除草性化合物の改良が試みら
れているが、いずれも十分ではない。 本発明は、一般式（） （式中Ｙは水素原子または塩素原子であり、Ｒは
水素原子、メチル基またはエチル基であり、ｎは
２であり、Z1は水酸基、（C1−C6）アルコキシ
基、（C2−C4）アルケニルオキシ基、（C1−C4）
アルキルチオ基、（C1−C4）アルキルアミノ基ま
たは−Ｏ−カチオンである）の４−（５−フルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）フエノキシアル
カンカルボン酸およびその誘導体を提供するもの
である。 式（）の本発明化合物は、除草剤として有用
な新規化合物であつて、その除草活性は既知の除
草性化合物のそれとは異なる特異なものである。 本発明除草性化合物が有する主な特徴は次の通
りである。 (1) 式（）の化合物は禾本科植物に対して強力
な選択除草活性を示す。一方広葉植物で特に或
る程度生育したものには殆んど影響を与えない
ので、広葉栽培作物や樹木には安全性が極めて
高いといえる。すなわち既知のフエノキシアル
カンカルボン酸類と正反対の、かつそれよりも
はるかに程度の高い選択性を有する。 (2) 式（）の化合物は植物体内での移行性が大
きい。植物体の茎葉および根部より吸収され、
主として節部の分裂細胞を壊死させて倒伏枯死
にいたらしめる。従つて植物体の極く局部に薬
剤処理するだけで強力な殺草作用を発揮し、生
育のかなり進んだ雑草をも枯殺させることがで
きる。 (3) 式（）の化合物は多年生禾本科雑草に対す
る再生抑制力および棉に対する安全性の面で既
知の４−フエノキシまたは４−（２−ピリジル
オキシ）フエノキシアルカンカルボン酸類より
も優れている。防除困難な多年生禾本科雑草の
防除、枯殺に関しては、４−フエノキシまたは
４−（２−ピリジルオキシ）フエノキシアルカ
ンカルボン酸類よりも移行性が大きく、移行部
分で強く作用し、根部を含めてよく枯殺し、再
生を抑制する。従つて少ない処理回数で望まし
くない植物を根絶することが可能である。 上記式（）の定義において、Z1の（C1−C6）
アルコキシ、フエノキシ、フエニルチオまたはア
ニリノ基に置換する適当なハロゲン原子は、弗素
原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子であり、中
でも塩素原子が望ましい。Z1の（C3−C6）シク
ロアルコキシ、フエノキシまたはフエニルチオ基
に置換する適当な（C1−C4）アルキル基は、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブ
チル基またはtert−ブチル基であり、中でもメチ
ル基、エチル基が望ましい。−Ｏ−カチオンのカ
チオンとしては、ナトリウム、カリウムのような
アルカリ金属イオン、カルシウム、マグネシウム
のようなアルカリ土類金属イオン、アンモニウム
イオン、ジメチルアンモニウム、ジエタノールア
ンモニウムのような有機アンモニウムイオンなど
が適当な例として挙げられる。 式（）の化合物は後記試験例に示したように
除草用組成物の活性成分として実用的なものであ
る。 式（）の本発明化合物の代表例を次表に掲載
する。
【表】
【表】 式（） （式中Ｙ、Ｒ、ｎおよびZ1は前記の通りである）
の本発明化合物は下記製造方法ＡまたはＢのいず
れかにより製造されるが工業的には製造方法Ａが
有利である。 製造方法Ａ 式（） （式中Halはハロゲン原子であり、Ｙは前記の通
りである）の２−ハロ−５−フルオロメチルピリ
ジンと、式（） 〔式中Ｑは水酸基、（C1−C6）アルコキシ基また
は
【式】（式中Ｒおよびｎは前記 の通りであり、Z4は水酸基、（C1−C6）アルコキ
シ基またはアミノ基である）である〕の置換フエ
ノールとを、式（）と式（）の化合物を各々
ほぼ等モル量用い、式（）の化合物の１〜1.2
モル量のアルカリ性物質の存在下に縮合反応させ
て式（） （式中ＹおよびＱは前記の通りである）の置換ピ
リジルフエニルエーテルを得る。 Ｑが
〔Ａ−１〕
(a) ジメチルスルホキシド40ml、ハイドロキノン
4.2ｇ、２−クロロ−５−トリフルオロメチル
ピリジン5.0ｇ及び水酸化カリウム2.3ｇを窒素
ガス気流下で撹拌しながら150℃で２時間反応
させた。反応生成物を放冷後、適量の氷水中に
投入した。この混合物を濃塩酸（30％）で中和
してから塩化メチレンで抽出した。抽出液を水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、塩化
メチレンを留出して２−（４−ヒドロキシフエ
ノキシ）−５−トリフルオロメチルピリジン
（m.p.82−84℃）2.5ｇを得た。 (b) ジメチルスルホキシド40ml、ハイドロキノン
−モノメチルエーテル5.0ｇ、２−クロロ−５
−トリフルオロメチルピリジン5.0ｇ及び水酸
化カリウム2.3ｇを撹拌しながら150℃で３時間
反応させた。反応生成物を放冷後、適量の氷水
中に投入した。この混合物を塩化メチレンで抽
出し、抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。塩化メチレンを留去した後、２−
（４−メトキシフエノキシ）−５−トリフルオロ
メチルピリジンを含む残渣をピリジン塩酸塩
5.0ｇと混合した。この混合物を140−160℃で
撹拌しながら２時間反応させた。反応混合物を
放冷後、適量の氷水中に投入し、塩化メチレン
で抽出を行なつた。塩化メチレン溶液層を５％
水酸化ナトリウム水溶液で逆抽出し、得られた
抽出液を濃塩酸（30％）で酸性にして固型物を
得た。この固型物を別、乾燥して２−（４−
ヒドロキシフエノキシ）−５−トリフルオロメ
チルピリジン2.1ｇを得た。 上記(a)又は(b)で得られた２−（４−ヒドロキシ
フエノキシ）−５−トリフルオロメチルピリジン
5.1ｇ及びα−ブロモプロピオン酸エチルエステ
ル3.6ｇをメチルエチルケトン50mlに溶解し、無
水炭酸カリウム3.3ｇを存在させて還流下（80℃）
で２時間反応させた。反応終了後反応生成物に水
を加えて固型物を溶解させ、減圧濃縮してメチル
エチルケトンを留去した。その後トルエンで抽出
し、抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。その後トルエンを留去して油状物を得た。
この油状物を冷却して固化させた後ｎ−ヘキサン
で洗浄し、乾燥して目的物（m.p.63−65℃）1.8
ｇを得た。 〔Ａ−２〕 ２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン
9.1ｇ及びα−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロ
ピオン酸エチルエステル21.0ｇをジメチルスルホ
キシド50mlに溶解させ、この溶液を無水炭酸カリ
ウム13.8ｇの存在下で150℃で２時間撹拌しなが
ら反応させた。反応生成物を冷却後氷水中に投入
し、得られた固型物をトルエンで抽出した。トル
エン層を数回水洗した後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、トルエンを留去して油状物(i)12.4ｇを得
た。 上記トルエン抽出で分離された水層は、トルエ
ンで洗浄後、濃塩酸（30％）で酸性にして油状物
を得た。この油状物を塩化メチレンで抽出し、水
洗した後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。その後
塩化メチレンを留去してオイル状物9.0ｇを得た。
このオイル状物を過剰のエタノールと混合した。
この混合物に三弗化ホウ素のジエチルエーテル溶
液２mlを加えて２時間80℃で還流させた。少量の
水を加え、エタノールを留去して得られる油分を
塩化メチレンで抽出した。抽出物を水洗後無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、塩化メチレンを留去して
油状物(ii)6.0ｇを得た。 上記の油状物(i)及び(ii)を混合し、シリカゲルカ
ラムに吸着させた後トルエンで溶出させた。溶出
物からトルエンを留去して油状物11.6ｇを得、こ
のものを冷却して固化させｎ−ヘキサンで洗浄
し、乾燥して目的物6.5ｇを得た。 〔Ｂ〕 α−〔４−（５−ヨード−２−ピリジルオキシ）
フエノキシ〕プロピオン酸エチルエステル4.1ｇ、
トリフルオロメチルアイオダイオ2.45ｇ、ピリジ
ン40ml及び銅粉1.62ｇをオートクレーブ中で混合
し、120−130℃で12時間撹拌下で反応させた。反
応終了後反応混合物を放冷し、ジエチルエーテル
を加えて析出する銅塩を別した。得られたエー
テル溶液を水、希塩酸（15％）さらに水の順で洗
浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。その
後、エーテル溶液を濃縮して得た油状物５ｇをシ
リカゲルカラムクロマトグラフイー（展開液塩化
メチレン）で精製し、減圧蒸留してb.p.182−185
℃／３mmHgの目的物1.9ｇを得た。 製造例 １ γ−〔４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）フエノキシ〕吉草酸の製造 ２−（４−ヒドロキシフエノキシ）−５−トリフ
ルオロメチルピリジン10ｇに、水酸化ナトリウム
1.8ｇを水に溶解させた50％水溶液及びトルエン
20mlを加えて10分間撹拌した。その後トルエン及
び水を共沸蒸留によつて除去した。γ−バレロラ
クトン20ｇを添加し、170−180℃で５時間撹拌下
に反応させた。反応終了後反応物を水中に投入
し、濃塩酸（30％）で酸性にして固型物を析出さ
せた。この固形物を塩化メチレン20mlで抽出し、
水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、過し、溶
媒を留去して目的物（m.p.231−235℃）４ｇを得
た。 製造例 ２ γ−〔４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）フエノキシ〕吉草酸エチルエステ
ル γ−〔４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）フエノキシ〕吉草酸40ｇをエタノー
ル10mlに溶解させ、三弗化ホウ素のエーテル液
0.5mlを加えた。その後この混合物を３時間還流
温度（78℃）で反応させた後冷却した。この反応
物に塩化メチレン10mlを加え、数回水洗した。塩
化メチレン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
過して塩化メチレンを留去して目的物（b.p.150
−153℃／１mmHg）4.19ｇを得た。 本発明の除草性化合物は、水分散液とすること
ができる。また、本除草性化合物は、一般に用い
られる農薬用補助剤、例えば硅藻土、消石灰、炭
酸カルシウム、滑石、ホワイトカーボン、カオリ
ン、ベントナイト、ジークライト（カオリナイト
の商品名：ジークライト社製造）のような担体、
例えばｎ−ヘキサン、トルエン、キシレン、ソル
ベントナフサ、エタノール、ジオキサン、アセト
ン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水の
ような溶剤、例えばアルキル硫酸ソーダ、アルキ
ルベンゼンスルホン酸ソーダ、リグニンスルホン
酸ソーダ、ポリオキシエチレンラウリルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステルのような
アニオン系或は非イオン系界面活性剤などを適宜
配合し、乳剤、水和剤、液剤、粉剤、粒剤の形態
に製剤できる。本発明除草性化合物と農薬用補助
剤との適当な配合重量比は、約１−90：99−10望
ましくは１−70：99−30である。 本発明除草用組成物は、その製剤時或は施用時
に適当な他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤のような農
薬と混合、併用したり、肥料、土壌改良剤のよう
な農材或は土壌、砂と混合することができる。時
にはかかる併用が一層すぐれた効果をもたらす場
合がある。 本発明の化合物を含む除草剤の製剤例のいくつ
かを以下に示す。 製剤例 γ−〔４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）フエノキシ〕吉草酸エチルエステル
15重量部、キシレン65重量部及びポリオキシエチ
レンステアレート20重量部を均一に混合し、乳剤
とした。 本発明除草用化合物の有する特異な除草性は、
既に説明した通りであるが、さらに詳細について
下記する。 (1) 本発明の化合物は、雑草発生前土壌処理ない
し雑草生育中茎葉処理によつて禾本科雑草を枯
殺するのに使用できる。特に、本発明の化合物
は、茎葉処理によつて草丈約１ｍにも生長した
禾本科雑草を枯殺するのに使用できる。本発明
の化合物は、大豆、落花生、棉のような広葉栽
培作物に対しては極めて安全であり、畑地での
選択除草用に好適である。 (2) 施用方法、施用量、施用時期などを適切に選
択すれば、例えばトウモロコシなどのような作
物がある程度生育した後に、該作物と共に生育
している雑草を本発明化合物の少量（活性成分
として５−20ｇ／100m2）で茎葉処理すれば、
本発明化合物は禾本科作物を栽培している農地
にも適用が可能である。さらに本発明化合物の
施用量を増したり、他の除草剤と混合、併用し
たりすれば、禾本科雑草以外の雑草を枯殺する
ことができる。 (3) 本発明の化合物は魚毒性は低く、漁業に対す
る影響はない。 本発明除草性化合物は畑地特に広葉作物栽培畑
地に適用するのが最適であり、また果樹園、山
林、非農耕地などにも適用できる。本発明の化合
物は、畑状態又は湛水状態において土壌処理又は
茎葉処理して適用できる。施用適量は気象条件、
土壌条件、製剤形態、施用時期、施用方法、栽培
作物、対象主要雑草の種類などのいろいろな要素
によつて変わる。本発明の化合物が固体状の製剤
（例えば粉剤、粒剤）として使用される場合は、
１アール（100m2）当りの活性成分量が0.1−1000
ｇ、望ましくは0.5−500ｇ、さらに望ましくは、
１−250ｇである。 本発明化合物の除草活性試験及びその結果を以
下に示す。 試験例 １ 1/3000アール（1/30m2）バツトに土壌を入れ、
畑状態とした。ヒエ、大根及び大豆種子の一定量
を播種し、その上にメヒシバ、ケイヌビエ、エノ
コログサのような禾本科雑草の種子を含有する土
壌を約１cmの厚さに覆土した。播種後２日目に下
記表１に示した除草性化合物の水分散液を散布
し、散布後30日目に雑草の生育状態を肉眼観察し
た。得られた結果を下記表１に示す。表１の生育
抑制程度は10段階に分けて評価し、10は完全に生
育を抑制したことを、１は全く生育抑制が認めら
れなかつたことを示す。
【表】
【表】 試験例 ２ 1/3000アール（1/30m2）ポツトに土壌を入れて
畑状態とし、そこにヒエ及び大豆種子の一定量を
播種し、約１cmの厚さに覆土した。ヒエが2.5葉
期に達したときに下記表２に示した除草性化合物
の水分散液を一定量茎葉部に散布した。薬液処理
後20日目にヒエ及び大豆の生育状態を肉眼観察
し、生育抑制程度を試験例１の場合と同様の基準
で評価した。得られた結果を下記表２に示す。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （Ｙは水素原子または塩素原子であり、Ｒは水素
    原子、メチル基またはエチル基であり、ｎは２で
    あり、Z1は水酸基、（C1−C6）アルコキシ基、
    （C2−C4）アルケニルオキシ基、（C1−C4）アル
    キルチオ基、（C1−C4）アルキルアミノ基、また
    は−Ｏ−カチオンである）を有する化合物。
JP2724478A 1977-07-21 1978-03-10 4-(5-fluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxyalkanecarbocyic acid derivatives and their preparation Granted JPS54119476A (en)

Priority Applications (28)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2724478A JPS54119476A (en) 1978-03-10 1978-03-10 4-(5-fluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxyalkanecarbocyic acid derivatives and their preparation
MX787053U MX5595E (es) 1977-07-21 1978-04-28 Proceso para la preparacion de derivados del acido 4-(5-fluorometil-2-piridiloxi)-fenoxialcancarboxilico
OA56563A OA06013A (fr) 1977-07-21 1978-07-20 Acides 4-(5-fluométhyl-2-pyridyloxy)-phénoxy alcanecarboxyliques et leurs dérivés, et compositions herbicides les contenant.
IE1457/78A IE47552B1 (en) 1977-07-21 1978-07-20 -(4-(5-fluoromethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy)alkane-carboxylic acid derivatives and their use as herbicides
HU78II271A HU182508B (en) 1977-07-21 1978-07-20 Herbicide compositions containing 4-/5-/fluoro-methyl/-2-pyridyl-oxy/-phenoxy-alkane-carboxylic acid derivatives and process for preparing the active substances
PT68327A PT68327A (en) 1977-07-21 1978-07-20 Process for preparing 4-(5-fluoromethyl-2-pyridyloxi)- -phenoxyalkanecarboxylic acids and derivatives thereof useful as herbicides
CS784894A CS210604B2 (en) 1977-07-21 1978-07-21 Herbicide and preparation method of active substance
AT529978A AT359329B (de) 1977-07-21 1978-07-21 Herbizide zusammensetzung
LU80024A LU80024A1 (ja) 1977-07-21 1978-07-21
RO7894742A RO75148A (ro) 1977-07-21 1978-07-21 Compozitie erbicida
ZA79934A ZA79934B (en) 1978-03-10 1979-02-27 4-(5-fluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxy-valeric acids and derivatives thereof as a herbicide
AU44629/79A AU518848B2 (en) 1978-03-10 1979-02-27 "4-(5-fluoromethyl-2-pyridloxy) phenoxyvaleric acids
DE19792908937 DE2908937A1 (de) 1978-03-10 1979-03-07 4-(5-fluormethyl-2-pyridyloxy)- phenoxy-valeriansaeuren und deren derivate, herbicide die diese verbindungen enthalten und verfahren zur unkrautbekaempfung unter verwendung der herbicide
DK94979A DK94979A (da) 1978-03-10 1979-03-07 4-(5-fluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxyvalerianesyrer og derevater deraf anvendelselige som herbicider
EG145/79A EG13896A (en) 1978-03-10 1979-03-07 4-(5-fluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxyalkanecarboxylic acid and derivatives thereof and a process for preparing the same
GB7908089A GB2015995B (en) 1978-03-10 1979-03-07 Herbicidal 4 - (2 - pyridyloxy) phenoxy valeric acid derivatives
BG7942777A BG30762A3 (en) 1978-03-10 1979-03-07 Herbicide means
NL7901876A NL7901876A (nl) 1978-03-10 1979-03-08 4-(5-fluormethyl-2-pyridyloxy) fenoxyvaleriaanzuren en derivaten daarvan die gebruikt kunnen worden als een herbicide.
IT48265/79A IT1162481B (it) 1978-03-10 1979-03-08 Acidi 4-(5-fluorometil-2-piridil-ossi)-fenossi-valerici e loro derivti composizioni erbicide che li contengono e procedimento per applicarli
CH227479A CH637640A5 (fr) 1978-03-10 1979-03-09 Acides 4-(5-fluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxyvaleriques et composition herbicide contenant ces acides ou leurs derives.
TR20591A TR20591A (tr) 1978-03-10 1979-03-09 4-(5-floorometil-2-piridiloksi)fenoksivalerik asidler ve bunlarin bir herbisid oarak tuerevleri
ES478499A ES478499A1 (es) 1978-03-10 1979-03-09 Un procedimiento para la preparacion de derivados del acido 4-(5-fluor metil-2-piridiloxi) fenoxivalerico.
FR7906161A FR2419285A1 (fr) 1978-03-10 1979-03-09 Nouveaux acides 4-(5-fluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxyvaleriques et leurs derives utiles comme herbicides et compositions herbicides les contenant
BR7901421A BR7901421A (pt) 1978-03-10 1979-03-09 Composicao herbicida,processo para controle de ervas daninhas,processo para preparacao de um composto herbicida e composto herbicida
PL1979214045A PL114468B1 (en) 1978-03-10 1979-03-10 Herbicide
DD79211536A DD142418A5 (de) 1978-03-10 1979-03-12 Herbicide zum selektiven bekaempfen von grasartigen unkraeutern
IL72989A IL72989A0 (en) 1978-03-10 1984-09-18 Phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives and their use as herbicides
LU90113C LU90113I2 (fr) 1977-07-21 1997-07-30 Fluazifop P Butyl (Fusilade)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2724478A JPS54119476A (en) 1978-03-10 1978-03-10 4-(5-fluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxyalkanecarbocyic acid derivatives and their preparation

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61130437A Division JPS61280477A (ja) 1986-06-06 1986-06-06 ４−（５−フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フエノキシアルカンカルボン酸およびその誘導体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS54119476A JPS54119476A (en) 1979-09-17
JPS6341905B2 true JPS6341905B2 (ja) 1988-08-19

Family

ID=12215659

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2724478A Granted JPS54119476A (en) 1977-07-21 1978-03-10 4-(5-fluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxyalkanecarbocyic acid derivatives and their preparation

Country Status (17)

Country Link
JP (1) JPS54119476A (ja)
AU (1) AU518848B2 (ja)
BG (1) BG30762A3 (ja)
BR (1) BR7901421A (ja)
CH (1) CH637640A5 (ja)
DD (1) DD142418A5 (ja)
DE (1) DE2908937A1 (ja)
DK (1) DK94979A (ja)
EG (1) EG13896A (ja)
ES (1) ES478499A1 (ja)
FR (1) FR2419285A1 (ja)
GB (1) GB2015995B (ja)
IT (1) IT1162481B (ja)
NL (1) NL7901876A (ja)
PL (1) PL114468B1 (ja)
TR (1) TR20591A (ja)
ZA (1) ZA79934B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0455813U (ja) * 1990-09-18 1992-05-13

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1247625A (en) * 1977-07-22 1988-12-28 Howard Johnston Trifluoromethyl pyridinyloxyphenoxy propanoic acids and propanols and derivatives thereof and methods of herbicidal use
ZA784334B (en) * 1977-08-12 1979-07-25 Ici Ltd Herbicidal pyridine compounds
EP0021453B1 (en) * 1977-08-12 1985-04-10 Imperial Chemical Industries Plc 2-chloro-5-trichloromethylpyridine
JPS5832890A (ja) * 1981-08-21 1983-02-25 Sumitomo Chem Co Ltd ホスホン酸エステル誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤
ZA828142B (en) * 1981-11-16 1984-06-27 Dow Chemical Co Inhibiting the antagonism between pyridyloxy-phenoxyalkanoate herbicides and benzothiadiazinone herbicides in post-emergent applications
US4505743A (en) * 1981-12-31 1985-03-19 Ciba-Geigy Corporation α-[4-(3-Fluoro-5'-halopyridyl-2'-oxy)-phenoxy]-propionic acid derivatives having herbicidal activity
IL68822A (en) * 1982-06-18 1990-07-12 Dow Chemical Co Pyridyl(oxy/thio)phenoxy compounds,herbicidal compositions and methods of using them
USRE33478E (en) * 1982-06-18 1990-12-11 The Dow Chemical Company Pyridyl(oxy/thio)phenoxy compounds herbicidal compositions and methods
US4565568A (en) * 1982-06-18 1986-01-21 The Dow Chemical Company Pyridyl(oxy/thio)phenoxy compounds, herbicidal compositions and methods
US4480102A (en) * 1982-07-23 1984-10-30 The Dow Chemical Company 2,3-Difluoro-5-(trifluoromethyl)pyridine and methods of making and using the same
US4625035A (en) * 1982-07-23 1986-11-25 The Dow Chemical Company 2,3-difluoro-5-(trifluoromethyl)pyridine
DE3678485D1 (de) * 1985-04-01 1991-05-08 Ciba Geigy Ag 3-fluorpyridyl-2-oxy-phenoxy-derivate mit herbizider wirkung.
JPS62267275A (ja) * 1986-05-16 1987-11-19 Aguro Kanesho Kk プロピオン酸チオ−ルエステル誘導体
JPS62267274A (ja) * 1986-05-16 1987-11-19 Aguro Kanesho Kk １，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体
JPS62273954A (ja) * 1986-05-21 1987-11-28 Aguro Kanesho Kk ヒドロキシ酢酸アミド誘導体
BR8801855A (pt) * 1987-04-20 1988-11-22 Agro Kanesho Co Ltd Composicao herbicida compreendendo como ingrediente ativo um derivado de ester de acido fenoxipropionico e processo para a producao de derivados de ester de acido fenoxipropionico
US5205855A (en) * 1987-08-11 1993-04-27 Suntory Limited Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives
EP2870219B1 (en) * 2012-07-06 2016-05-25 Merck Patent GmbH Bimesogenic compounds and mesogenic media

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5424879A (en) * 1977-07-22 1979-02-24 Dow Chemical Co Trifluoromethylpyridyl *oxy 1 thio* phenoxyy prorionic compound
JPS5432479A (en) * 1977-08-12 1979-03-09 Ici Ltd Herbicidal pyridine compound
JPS5492970A (en) * 1977-12-29 1979-07-23 Ciba Geigy Ag Pyridyloxyyphenoxyypropionic acid derivative* its manufacture and herbicide or plant growth regulating composition

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CS185694B2 (en) * 1974-07-17 1978-10-31 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicidal agent
DK154074C (da) * 1974-10-17 1989-02-27 Ishihara Sangyo Kaisha Alfa-(4-(5 eller 3,5 substitueret pyridyl-2-oxy)-phenoxy)-alkan-carboxylsyrer eller derivater deraf til anvendelse som herbicider, herbicidt middel samt fremgangsmaader til bekaempelse af ukrudt
JPS52131540A (en) * 1976-04-14 1977-11-04 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Phenoxyvaleric acid derivatives and herbicides therefrom
TR19824A (tr) * 1977-07-21 1980-01-24 Ishihara Sangyo Kaisha Trilorometilpiridoksifenoksipropionik as tuerevleri ve bunlari ihtiva eden herbisidler
GB2002368A (en) * 1977-08-12 1979-02-21 Ici Ltd Herbicidal 2-(4-Alkoxyphenyloxy) pyridine compounds

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5424879A (en) * 1977-07-22 1979-02-24 Dow Chemical Co Trifluoromethylpyridyl *oxy 1 thio* phenoxyy prorionic compound
JPS5432479A (en) * 1977-08-12 1979-03-09 Ici Ltd Herbicidal pyridine compound
JPS5492970A (en) * 1977-12-29 1979-07-23 Ciba Geigy Ag Pyridyloxyyphenoxyypropionic acid derivative* its manufacture and herbicide or plant growth regulating composition

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0455813U (ja) * 1990-09-18 1992-05-13

Also Published As

Publication number Publication date
AU518848B2 (en) 1981-10-22
CH637640A5 (fr) 1983-08-15
BR7901421A (pt) 1979-10-09
ZA79934B (en) 1980-03-26
GB2015995A (en) 1979-09-19
TR20591A (tr) 1982-02-19
GB2015995B (en) 1982-05-12
PL214045A1 (pl) 1979-12-17
NL7901876A (nl) 1979-09-12
FR2419285B1 (ja) 1983-12-09
IT7948265A0 (it) 1979-03-08
DK94979A (da) 1979-09-11
EG13896A (en) 1982-12-31
ES478499A1 (es) 1979-12-16
DE2908937A1 (de) 1979-09-20
BG30762A3 (en) 1981-08-14
IT1162481B (it) 1987-04-01
DD142418A5 (de) 1980-06-25
PL114468B1 (en) 1981-01-31
AU4462979A (en) 1979-09-13
JPS54119476A (en) 1979-09-17
FR2419285A1 (fr) 1979-10-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6341905B2 (ja)
US4134751A (en) Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same and method of use thereof
JPS5840947B2 (ja) トリフルオロメチルピリドキシフェノキシプロピオン酸誘導体
US4070177A (en) Herbicidal phenoxy-phenoxy alkane carboxylic acid derivatives
JPH09508108A (ja) 除草用アリールおよびヘテロアリールピリミジン
KR880002603B1 (ko) 페녹시알킬아마이드 유도체의 제조방법
JPS6136485B2 (ja)
EP0120480B1 (en) 4h-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same
JPS5814402B2 (ja) ジヨソウザイ
US4017295A (en) Herbicidal composition
JPS5844643B2 (ja) シンキナジヨソウザイ
CS210604B2 (en) Herbicide and preparation method of active substance
JPH0142257B2 (ja)
CA1176637A (en) 2-substituted phenoxy-3-chloro-5-trifluoromethyl pyridine useful as a herbicide
JPS61178904A (ja) 除草剤
JP4038857B2 (ja) 除草剤組成物
JPS6263573A (ja) トリフルオロメチルピリドキシフエノキシプロピオン酸またはその誘導体
JPS6025401B2 (ja) 除草剤
JP4035874B2 (ja) 除草剤組成物
JPS61280477A (ja) ４−（５−フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フエノキシアルカンカルボン酸およびその誘導体
JPH08193005A (ja) 水田用除草剤組成物
JPS6145980B2 (ja)
JPH08193008A (ja) 水田用除草剤組成物
JPS6118547B2 (ja)
BE853355A (fr) Composes herbicides, compositions herbicides en contenant et leur procede d&#39;utilisation