JPS62267275A - プロピオン酸チオ−ルエステル誘導体 - Google Patents

プロピオン酸チオ−ルエステル誘導体

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JPS62267275A
JPS62267275A JP61111929A JP11192986A JPS62267275A JP S62267275 A JPS62267275 A JP S62267275A JP 61111929 A JP61111929 A JP 61111929A JP 11192986 A JP11192986 A JP 11192986A JP S62267275 A JPS62267275 A JP S62267275A
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propionic acid
halogen atom
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Shinzo Someya
進三 染谷
Seigo Koura
小浦　誠吾
Mikio Ito
幹雄 伊藤
Akira Nakanishi
明 中西
Yuji Nonaka
悠次 野中
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AGURO KANESHO KK
Agro Kanesho Co Ltd
Tosoh Corp
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AGURO KANESHO KK
Agro Kanesho Co Ltd
Tosoh Corp
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    • C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規なフェノキシプロピオン酸チオールエステ
ル誘導体、その製造方法および該化合物を有効成分とし
て含有することを特徴とする選択性除草剤に関する。
従来の技術 従来から多数のフェノキシプロピオン酸エステル誘導体
が除華活性を有することが報告されている。例えば２−
（４−）リフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ〕プ
ロピオン酸メチルエステル、２−　Ｃ４−（５−）リフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ〕プロ
ピオン酸ブチルエステル等が知られ、雑草駆除に用いら
れている。
しかしながら、これらの物質の除草剤としての作用性は
つぎに述べるように常に十分であるとは限らない。
発明が解決しようとする問題点 ビート、大豆、綿、アルファルファ、ナタネ、馬鈴薯、
ヒマワリ、大根、白菜、キャベツ、トマト等の広葉作物
の栽培において、これらの有用作物を害することなく、
発芽前土壌処理または発芽後茎葉処理のいずれの処理方
法でも禾本科雑草を枯殺できる選択性除草剤に対する市
場の要望は、既に多数の除草剤が開発販売されている現
在でも依然として強いものがある。特に雑草発生後の茎
葉処理を行った場合、前記の従来のフェノキシプロピオ
ン酸エステル類は処理後効果発現までの所要日数が８日
以上かかり、作物栽培者の不満が多（、この点の改良が
強く望まれていた。
本発明の目的は二［業的に該化合物を得、更には市場の
要望にかなったなお一層改良された選択性除草剤を提供
ことにある。
問題を解決するための手段 本発明によって一般式〔Ｉ〕 〔Ｉ〕 （式中Ｒ＋　はシアノ基、トリフルオロメチル基、ハロ
ゲン原子またはニトロ基を表わし、Ｒ２は水素原子、ハ
ロゲン原子またはシアン基を表わし、Ｒ３は２位で連結
するチアゾリン基またはベンゾチアゾール基を表わし、
Ａはメチン基または窒素原子を表わす。） で表わされる新規なフェノキシプロピオン酸チオールエ
ステル誘導体（以下本発明化合物という）が提供され、
本発明化合物は顕著な選択的除草活性を示すという特徴
を有する。
以下本発明の詳細な説明する。
本発明化合物は種々の方法で製造することができるが、
代表的な製造方法を下記に示す。
（式中Ｒ８はシアノ基、トリフルオロメチル基、ハロゲ
ン原子またはニトロ基を表わし、Ｒ２は水素原子、ハロ
ゲン原子またはシアノ基を表わし、Ｒ３は２位で連結す
るチアゾリン基またはベンゾチアゾール基を表わし、Ａ
はメチン基または窒素原子を表わし、Ｈａｊ！はハロゲ
ン原子を表わす。）これらの方法について更に詳細に説
明する。
これらの反応は反応溶媒の存在下あるいは不存在下に、
適当な塩基を用いることによって本発明化合物を得る。
反応溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、エチルエ−チル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、クロルベンゼン、クロロホルム
、四塩化炭素、ジクロロエタン等めハロゲン化炭化水素
類、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン等
の第３級アミン及びジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、りん酸ヘキサメチルトリアミド等の極性溶
媒等が用いられる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、■、８−
ジアザビシクロ−（５，４，０＞−７−ウンデセン、ジ
メチルアニリン等の第３級アミン、水酸化ナトリウム、
水酸゛化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウ
ム等の水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、・炭酸水素カリウム等の炭
酸アルカリ塩および水素化ナトリウムのような水素化金
属等が用いられる。反応は、通常約り℃〜約１５０ｔ：
、好ましくは約り０℃〜約１００℃の反応温度で進行し
、反応時間は、数分から約４８時間圧度である。
本発明化合物を除草剤として使用する場合、農薬補助剤
を用いて農薬製剤上、一般に行われている方法により、
例えば乳剤、水和剤、水溶剤、油剤、粉剤、粒剤等の製
剤型態にして使用することができる。これら種々の製剤
は実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または
水で所定濃度に希釈して使用することができる。
農薬補助剤の具体例としては、例えば希釈剤、界面活性
剤、安定剤、固着剤、エアーゾル用噴射剤、共力剤を挙
げることができる。希釈剤としての溶剤としては水、有
機溶剤、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、アルコー
ル類、エーテル類、アルコールエーテル類、ケトン類、
エステル類、アミド類、スルホキシド類を挙げることが
できる。
また増量剤、固体担体としては無機質粉粒体、例えば消
石灰、マグネシュウム石灰、石膏、炭酸カルシニーム、
畦土、パーライト、軽石、珪藻土、アルミナ、ゼオライ
ト、粘土鉱物（滑石、バーミキュライト、カオリナイト
）植物性粉粒体、（例えば澱粉、穀粉、ブドウ糖等）合
成樹脂粉粒体（例えばフェノール樹脂、尿素樹脂、塩化
ビニル樹脂）等を挙げることができる。
界面活性剤としては、アニオン界面活性剤く例えばアル
キル硫酸エステル類、アリールスルホン酸類、コハク酸
塩類、ポリエチレングリコールアルキルアリールエーテ
ル硫酸エステル塩類）、カチオン界面活性剤（例えばア
ルキルアミン類、ポリオキシエチレンアルキルアミン類
）、非イオン界面活性剤（例えばポリオキシエチレング
リコールエーテル類、ポリオキシエチレン−グリコール
エステル類、多価アルコールエステル類）、両性界面活
性剤等を挙げることができる。その他、安定剤、固着剤
、効力延長剤、分散安定剤、共力剤等を挙げることがで
きる。
活性成分として使用する本発明化合物の量は製剤の形態
および施用する方法、目的、時期、雑草の発生状況等に
よって適当に変更することができる。一般的に用いる場
合は０．０５〜１０ｋｇ／ｈ、ａであり、好ましくは０
．１〜５ｋｇ／ｈａである。
つぎに実施例をあげて本発明化合物の製造例、製剤例、
試験例を具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみ
に限定されるものではない。
実施例１ ２−　（４−（４−シアノフェノキシ）フェノキシ〕プ
ロピオン酸２′〜ベンゾチアゾールチオエステルく化合
物ｋ　ｌ　） ２−メルカプトベンゾチアゾール１．１６　ｇをテトラ
ヒドロフラン／ジクロロメタン−１１５（Ｖ／Ｖ）３０
ｍ１に溶解し、これに２−　Ｃ４−（４−シアノフェノ
キシ）−フェノキシ〕−プロピオン酸クロリド２．１　
ｇをジクロロメタン１０ＩＴｌｌに溶かして室温で滴下
した。１０分間攪拌した後、トリエチルアミン０．７ｇ
を加え、８時間室温で攪拌した。
反応混合液に水を加え、ジクロロメタン溶液を分離、水
洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した
。残渣をカラムクロマトグラフィー〔シリカゲル、ベン
ゼン／酢酸エチル−１０／Ｈν／Ｖ）　）で精製し、…
、ｐ、１７８〜１８１℃の目的物１．４３ｇを得た。
実施例２ ２−　Ｃ４−（４−）リフルオロメチルフェノキシ）フ
ェノキシ〕プロピオン酸２′−ベンゾチアゾールチオエ
ステル（化合物Ｎα７）２−メルカプトベンゾチアゾー
ル０．５１ｇをテトラヒドロフラン／ジクロロメタン１
１５　（Ｖ／ν）３０ｍｌに溶解し、これに２−　［４
−（−シアノフェノキシ）−フェノキシ］−プロピオン
酸クロリド１０６ｇをジクロロメタンｌＯｍＡ’に溶か
して、室温で滴下した。
１０分間攪拌した後、トリエチルアミン０．３１ｇを加
え８時間室温で攪拌した。
反応混合液に水を加えジクロロメタン溶液を分離、水洗
し無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。
残渣をカラムクロマトグラフィー〔シリカゲル、ベンゼ
ン／酢酸エチル＝１０／ＨＶ／Ｖ）　）で精製し、ｍ、
ｐ、１６９〜１７３℃の目的物０．５ｇを得た。
第１表に本発明化合物の代表例を示す。
実施例３　　乳剤 本発明化合物Ｎｏ、　２を２０部（部は重量部を示す。
以下同じである）、キシレン６０部、ツルポール２８０
６Ｂ（商品名：東邦化学工業製）２０部を均一に攪拌混
合して乳剤とした。
実施例４　　水和剤 ホワイトカーボン１０部、ジ−クライト６５部、ツルポ
ール５０３９　（商品名：東邦化学工業製）５部、本発
明化合物Ｎα３２０部を混合粉砕して水和剤とした。
実施例５　　土壌処理試験 ５０００分のｌ′ｒ−ルワグネルポットに土壌を入れ、
畑状態としてノビエ、大根および大豆種子の一定量を播
種し、その上にメヒシバ、タイヌビエ、エノコログサ等
の禾本科雑草の種子を含有する土壌を約１　ｃｍの厚さ
に覆土した。播種後３日目に所定濃度の散布液を均一に
散布処理した。処理後２２日目に雑草と作物の生育状態
を観察し、第２表の結果を得た。生育抑制程度の数値は
５〜１の５段階、（５は完全枯死、１は全く影響なしを
示す。）に分けて表示した。
第２表 比較化合物（Δ） ２−　（４−（４１リフルオロメチルフェノキシ−フェ
ノキシ〕プロピオン酸エチルエステル比較化合物（Ｂ） ２−　［４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）−フェノキシ〕プロピオン酸ブチルエステル 比較化合物（Ｃ） ２−　［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−フェノ
キシ〕プロピオン酸メチルエステル実施例６ 実施例５と同様の方法で生育した雑草が３〜３．５葉期
になった時、所定濃度の薬剤を均一に茎葉散布した。処
理後５日目と１０日目に雑草の生育状態を観察し、第３
表および第４表の結果を得た。生育抑制程度の数値は実
施例５と同様である。
発明の効果 本発明化合物は豆類、綿、人参、馬鈴薯、ビート、カン
ラン、カラン、カラシナ、落花生、大根、煙草、トマト
、キューり等の栽培植物に対しては良好な選択性、即ち
通常の使用濃度では薬害を生ずることなく、雑菌、特に
禾本科雑草、例えばタイヌビエ、メヒシバ、オヒシバ、
エノコログサ、野性エンバク、スズメノテッポウ、キン
エンコロ、シバムギ、カモジグサ、ギョウギシバ、ジョ
ンソングラス等に対して発芽前土壌処理、発芽後茎葉処
理を行った場合、卓越した選択的雑草活性効果を示す。
また、本発明化合物を雑草の発芽後茎葉処理を行った場
合、実施例に示したように、従来の類似化合物に比し、
本発明化合物は活性発現が４〜５日と大幅に短縮される
という特徴を有する。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒ＿１はシアノ基、トリフルオロメチル基、ハロ
    ゲン原子またはニトロ基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、
    ハロゲン原子またはシアノ基を表わし、Ｒ＿３は２位で
    連結するチアゾリン基またはベンゾチアゾール基を表わ
    し、Ａはメチン基または窒素原子を表わす。） で表わされるプロピオン酸チオールエステル誘導体。
  2. （２）一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （式中Ｒ＿１はシアノ基、トリフルオロメチル基、ハロ
    ゲン原子またはニトロ基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、
    ハロゲン原子またはシアノ基を表わし、Ｈａｌはハロゲ
    ン原子を表わし、Ａはメチン基または窒素原子表わす。 ） で表わされるプロピオン酸ハロゲン化物を、一般式〔I
    II〕 ＨＳ−Ｒ＿３〔III〕 （式中Ｒ＿３は２位で連結するチアゾリン基またはベン
    ゾチアゾール基を表わす。） で表わされるメルカプタン誘導体と反応させることを特
    徴とする一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＡは前記の意味を
    表わす。） で表わされるプロピオン酸チオールエステル誘導体の製
    造法。
  3. （３）一般式〔IV〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔IV〕 （式中Ｒ＿１はシアノ基、トリフルオロメチル基、ハロ
    ゲン原子またはニトロ基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、
    ハロゲン原子またはシアノ基を表わし、Ａはメチン基ま
    たは窒素原子を表わす。） で表わされるフェノール誘導体を式〔Ｖ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｖ〕 （式中Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、Ｒ＿３は２位で
    連結するチアゾリン基またはベンゾチアゾール基を表わ
    す。） で表わされるプロピオン酸チオールエステル誘導体と反
    応させることを特徴とする一般式〔 I 〕▲数式、化学
    式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＡは前記の意味を
    表わす。） で表わされるプロピオン酸チオールエステル誘導体の製
    造法。
  4. （４）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒ＿１はシアノ基、トリフルオロメチル基、ハロ
    ゲン原子またはニトロ基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、
    ハロゲン原子またはシアノ基を表わし、Ｒ＿３は２位で
    連結するチアゾリン基またはベンゾチアゾール基を表わ
    し、Ａはメチン基または窒素原子を表わす。） で表わされるプロピオン酸チオールエステル誘導体を有
    効成分として含有することを特徴する除草剤。
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