JPH01290672A - フェノキシプロピオン酸エステル誘導体及びそれを含む除草剤 - Google Patents
フェノキシプロピオン酸エステル誘導体及びそれを含む除草剤Info
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Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
この発明は新規なフェノキシプロピオン酸エステル誘導
体Rエナンチオマー及びそれを有効成分として含有する
除草剤に関する。
体Rエナンチオマー及びそれを有効成分として含有する
除草剤に関する。
【従来の技術]
従来、多数のフェノキシプロピオン酸エステル誘導体が
除華活性を有することが報告されている0例^ば2−
[4−14−1−リフルオロメチルフェノキシ)フェノ
キシ]プロピオン酸メチルエステル。
除華活性を有することが報告されている0例^ば2−
[4−14−1−リフルオロメチルフェノキシ)フェノ
キシ]プロピオン酸メチルエステル。
2−14− +2.4−ジクロロフエノギシ)フェノキ
シ]プロピオン酸メヂルエステル、 2−14−13.
5−ジクロロ−2−ピリジルオキシ)フェノキシ]プロ
ピオン酸メヂルエステル、2−14− +5−1−リフ
ルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェノキシ]プロ
ピオン酸ブヂルエスデル等が知られ、雑草駆除に用いら
れている。
シ]プロピオン酸メヂルエステル、 2−14−13.
5−ジクロロ−2−ピリジルオキシ)フェノキシ]プロ
ピオン酸メヂルエステル、2−14− +5−1−リフ
ルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェノキシ]プロ
ピオン酸ブヂルエスデル等が知られ、雑草駆除に用いら
れている。
しかしながら、これらの物質の有効性及び選択性は必ず
しも満足できるものではない。すなわち、従来の除草剤
をビート、大豆、綿、アルファルファ、ナタネ、馬鈴薯
、ヒマワリ、大根、白菜、キャベツ、トマト等の広葉作
物の栽培において禾本科雑草を枯殺するために用いた場
合、特に雑草発生後の茎葉処理を行なった場合、前記従
来のフェノキシプロピオン酸エステル類は処理後効果発
現までの所要日数が8日以上もかかり、作物栽培者の不
満が多く、この点の改良が強く望まれている。
しも満足できるものではない。すなわち、従来の除草剤
をビート、大豆、綿、アルファルファ、ナタネ、馬鈴薯
、ヒマワリ、大根、白菜、キャベツ、トマト等の広葉作
物の栽培において禾本科雑草を枯殺するために用いた場
合、特に雑草発生後の茎葉処理を行なった場合、前記従
来のフェノキシプロピオン酸エステル類は処理後効果発
現までの所要日数が8日以上もかかり、作物栽培者の不
満が多く、この点の改良が強く望まれている。
[発明が解決しようとする問題点]
従って、この発明の目的は、広葉作物の栽培において禾
本科雑草を枯殺するために適用した場合に除草剤として
優れた有効性と選択性を発揮する新規な化合物及びそれ
を有効成分として含有する新規な除草剤を提供すること
である。
本科雑草を枯殺するために適用した場合に除草剤として
優れた有効性と選択性を発揮する新規な化合物及びそれ
を有効成分として含有する新規な除草剤を提供すること
である。
[問題点を解決するための手段1
すなわち、この発明は1式[I]
[I]
(ただし1式中1本はR立体配置をとる不斉炭素原子を
示す) で示されるフェノキシプロピオン酸エステル誘導体Rエ
ナンチオマーを提供する。
示す) で示されるフェノキシプロピオン酸エステル誘導体Rエ
ナンチオマーを提供する。
さらにまた、この発明は、上記この発明のフェノキシプ
ロピオン酸エステル誘導体Rエナンチオマーを有効成分
として含有する新規な除草剤を提供する。
ロピオン酸エステル誘導体Rエナンチオマーを有効成分
として含有する新規な除草剤を提供する。
[発明の詳細な説明]
上述したように、この発明の新規化合物は上2式[I]
で示されるフェノキシプロピオン酸エステル誘導体Rエ
ナンチオマーである0式[I]において1本は不斉炭素
原子を標識するもので。
で示されるフェノキシプロピオン酸エステル誘導体Rエ
ナンチオマーである0式[I]において1本は不斉炭素
原子を標識するもので。
この発明のRエナンチオマーはプロピオン酸単位の不斉
炭素原子にてR立体配置を有する光学的に活性な化合物
である。
炭素原子にてR立体配置を有する光学的に活性な化合物
である。
この発明の化合物は種々の方法で製造することができる
が、代表的な製造方法として、下記反応式で示されるも
のを挙げることができる。
が、代表的な製造方法として、下記反応式で示されるも
のを挙げることができる。
(ただし、上記式中Halはハロゲンを示す)この反応
は反応溶媒の存在下あるいは不存在下に、適当な塩基を
用いることによって行なうことができる。
は反応溶媒の存在下あるいは不存在下に、適当な塩基を
用いることによって行なうことができる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、1.8−
ジアザビシクロ−t5.4.01−7−ウンデセン、ジ
メチルアニリン等の第三級アミン、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウム
等の水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸ア
ルカリ塩及び水素化ナトリウムのような水素化金属等を
用いることができる。
ジアザビシクロ−t5.4.01−7−ウンデセン、ジ
メチルアニリン等の第三級アミン、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウム
等の水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸ア
ルカリ塩及び水素化ナトリウムのような水素化金属等を
用いることができる。
上記反応に用いることができる反応溶媒としては、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、エチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、
クロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン等のハロゲン化炭化水素類、トリエチルアミン。
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、エチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、
クロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン等のハロゲン化炭化水素類、トリエチルアミン。
ピリジン、ジメチルアニリン等の第三級アミン及びアセ
トニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、リン酸へキサメチルトリアミド等の極性溶媒等を
挙げることができる。
トニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、リン酸へキサメチルトリアミド等の極性溶媒等を
挙げることができる。
反応に供される反応物質の比率は、2−(4−(3〜ク
ロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)
−フェノキシ]プロピオン酸ハライド1当量に対しテト
ラヒドロフルフリルアルコール1当量ないし5当量、珊
基l当量ないし10当量が好ましい。
ロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)
−フェノキシ]プロピオン酸ハライド1当量に対しテト
ラヒドロフルフリルアルコール1当量ないし5当量、珊
基l当量ないし10当量が好ましい。
反応温度は通常的O℃ないし約150℃、好ましくは光
学活性体のラセミ化を抑えるために約0℃ないし約50
℃であり、反応時間は数分から数時間程度である。
学活性体のラセミ化を抑えるために約0℃ないし約50
℃であり、反応時間は数分から数時間程度である。
なお、上記反応に使用するフェノキシカルボン酸ハロゲ
ン化物のRエナンチオマーは公知であり、例えば特開昭
59−222442号又は特開昭57−98263号に
記載された方法により製造することができる。
ン化物のRエナンチオマーは公知であり、例えば特開昭
59−222442号又は特開昭57−98263号に
記載された方法により製造することができる。
上記したこの発明の化合物は、除草剤の有効成分として
用いた場合に、雑草、特に禾本科雑草に対して優れた除
草効果を発揮し、それでいて栽培作物に対しては実質的
に有害性を示さない。
用いた場合に、雑草、特に禾本科雑草に対して優れた除
草効果を発揮し、それでいて栽培作物に対しては実質的
に有害性を示さない。
この発明の除草剤は、上記したこの発明の化合物である
有効成分と、この分野において通常用いられている農薬
補助剤を用いて、農薬製剤上−般に行なわれている方法
により製剤された、例えば乳剤、水和剤、水溶剤、油剤
、粒剤等の製剤形態にある。これら種々の製剤は実際の
使用に際しては、そのまま使用するか、又は水で所定濃
度に希釈して使用することができる。
有効成分と、この分野において通常用いられている農薬
補助剤を用いて、農薬製剤上−般に行なわれている方法
により製剤された、例えば乳剤、水和剤、水溶剤、油剤
、粒剤等の製剤形態にある。これら種々の製剤は実際の
使用に際しては、そのまま使用するか、又は水で所定濃
度に希釈して使用することができる。
農薬補助剤の例としては、希釈剤、界面活性剤、安定剤
、固着剤、エアーゾル用噴射剤、共力剤、増量剤、固体
担体、効力延長剤、分散安定剤等を挙げることができる
。希釈剤としての溶剤としては水、有機溶剤、炭化水素
類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エーテル類
、アル:1−ルエーテル類、ケトン類、エステル類、ア
ミド類、スルホキシド類を挙げることができる。また増
量剤、固体担体としては無機質粉粒体、例えば消石灰、
マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、畦土、パー
ライト、軽石、珪藻土、アルミナ、ゼオライト、粘土鉱
物(滑石、バーミキュライト、カオリナイト)、植物性
粉粒体(例えば澱粉、穀粉、ブドウ糖等)、合成樹脂粉
粒体(例えばフェノール樹脂、尿素樹脂、塩化ビニル樹
脂等を挙げることができる。界面活性剤どしては、アニ
オン界面活性剤(例λばアルキル硫酸エステル類、アリ
ールスルホン酸類、コハク酸塩類、ポリエチレングリコ
ールアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩類)、カ
チオン界面活性剤(例えばアルキルアミン類、ポリオキ
シエチレンアルキルアミン類)、非イオン界面活性剤(
例えばポリオキシエチレングリコールエーテル類、ポリ
オキシエチレングリコールエステル類、多価アルコール
エステル類)、両性界面活性剤等を挙げることができる
。
、固着剤、エアーゾル用噴射剤、共力剤、増量剤、固体
担体、効力延長剤、分散安定剤等を挙げることができる
。希釈剤としての溶剤としては水、有機溶剤、炭化水素
類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エーテル類
、アル:1−ルエーテル類、ケトン類、エステル類、ア
ミド類、スルホキシド類を挙げることができる。また増
量剤、固体担体としては無機質粉粒体、例えば消石灰、
マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、畦土、パー
ライト、軽石、珪藻土、アルミナ、ゼオライト、粘土鉱
物(滑石、バーミキュライト、カオリナイト)、植物性
粉粒体(例えば澱粉、穀粉、ブドウ糖等)、合成樹脂粉
粒体(例えばフェノール樹脂、尿素樹脂、塩化ビニル樹
脂等を挙げることができる。界面活性剤どしては、アニ
オン界面活性剤(例λばアルキル硫酸エステル類、アリ
ールスルホン酸類、コハク酸塩類、ポリエチレングリコ
ールアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩類)、カ
チオン界面活性剤(例えばアルキルアミン類、ポリオキ
シエチレンアルキルアミン類)、非イオン界面活性剤(
例えばポリオキシエチレングリコールエーテル類、ポリ
オキシエチレングリコールエステル類、多価アルコール
エステル類)、両性界面活性剤等を挙げることができる
。
以下に具体的な製剤の例を示す。
に i*リー
有効成分20部(部は重量部を示し、以下同じ)キシレ
ン60部及びツルポール2806B (商品名:東邦
化学工業製界面活性剤)20部を均一に攪拌混合して乳
剤を得る。
ン60部及びツルポール2806B (商品名:東邦
化学工業製界面活性剤)20部を均一に攪拌混合して乳
剤を得る。
’2 −
ホワイトカーボン10部、ジ−クライト65部、ツルポ
ール5039 (商品名:東邦化学工業製界面活性剤)
5部及び有効成分20部を混合粉砕して水和剤とする。
ール5039 (商品名:東邦化学工業製界面活性剤)
5部及び有効成分20部を混合粉砕して水和剤とする。
この発明の除草剤は、雑草、特に例えば野生エンバク、
メヒシバ、オヒシバ、タイヌビエ、ノビエ、ジョンソン
グラス、エノコログサ、スズメノテッポウ、シバムギ等
の禾本科雑草に対して優れた除草効果を示し、一方、豆
類、ビート、綿、アルファルファ、ナタネ、馬鈴薯、ヒ
マワリ、大根、白菜、キャベツ、トマト、人参、落花生
等の栽培作物に対しては通常の使用濃度では薬害を生じ
ることがない、従って、この発明の除草剤はこれらの広
葉作物の栽培にとって非常に有用である。
メヒシバ、オヒシバ、タイヌビエ、ノビエ、ジョンソン
グラス、エノコログサ、スズメノテッポウ、シバムギ等
の禾本科雑草に対して優れた除草効果を示し、一方、豆
類、ビート、綿、アルファルファ、ナタネ、馬鈴薯、ヒ
マワリ、大根、白菜、キャベツ、トマト、人参、落花生
等の栽培作物に対しては通常の使用濃度では薬害を生じ
ることがない、従って、この発明の除草剤はこれらの広
葉作物の栽培にとって非常に有用である。
この発明の除草剤は、雑草発生前の圃場処理及び雑草発
生後の茎葉処理のいずれによっても適用することができ
る。
生後の茎葉処理のいずれによっても適用することができ
る。
除草剤の適用量は、製剤の形態及び施用する方法、目的
、時期、雑草の発生状況等によって適当に変更すること
ができるが、通常、有効成分であるこの発明の化合物の
量で0.001 g/aないしl。
、時期、雑草の発生状況等によって適当に変更すること
ができるが、通常、有効成分であるこの発明の化合物の
量で0.001 g/aないしl。
g/aであり、好ましくは0.01 g/aないしl
g/aである。
g/aである。
[実施例1
支五五ユ
2− [4−+3−クロロ−5−トリフルオロメチル−
2−ピリジルオキシ)−フェノキシ〕プロピオン酸テト
ラヒドロフルフリルエステルの製造 テトラヒドロフルフリルアルコール3.62gをジクロ
ロメタン30 mlに溶解した溶液に、R−(÷)−2
−[4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−
ピリジルオキシ)−フェノキシ]プロピオン酸クロライ
ド13.5 gをジクロロメタン20■1に溶解した溶
液な室温で滴下した。10分後、トリエチルアミン3.
6gを加え、この混合物をさらに2時間にわたり室温で
攪拌した。このようにして得られた反応混合物に水を加
え、ジクロロメタン溶液を分離、水洗し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロ
マトグラフィー[シリカゲル、ベンゼン/酢酸エチル=
10/1 (v/vlで展開〕で精製し、この発明の化
合物11.72 gを得た。
2−ピリジルオキシ)−フェノキシ〕プロピオン酸テト
ラヒドロフルフリルエステルの製造 テトラヒドロフルフリルアルコール3.62gをジクロ
ロメタン30 mlに溶解した溶液に、R−(÷)−2
−[4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−
ピリジルオキシ)−フェノキシ]プロピオン酸クロライ
ド13.5 gをジクロロメタン20■1に溶解した溶
液な室温で滴下した。10分後、トリエチルアミン3.
6gを加え、この混合物をさらに2時間にわたり室温で
攪拌した。このようにして得られた反応混合物に水を加
え、ジクロロメタン溶液を分離、水洗し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロ
マトグラフィー[シリカゲル、ベンゼン/酢酸エチル=
10/1 (v/vlで展開〕で精製し、この発明の化
合物11.72 gを得た。
H−NMR160MHz、 CD(:1.、 δp
pm11.66 (3H,dl、 1.90 (
4H,me)、 3.80 13H,tl。
pm11.66 (3H,dl、 1.90 (
4H,me)、 3.80 13H,tl。
4.14 f2H,dl、 4.78 flH,
tl、 6.97 (4H,dl。
tl、 6.97 (4H,dl。
7.90 flH,dl、 8.18 flH,
dl比旋光度 [α]。= + 33.5 (c :1
.QT、CHCl、)なお、上記で使用したR−(+1
−2− (4−+3−クロロ−5−トリフルオロメチル
−2−ピリジルオキシ)−フェノキシ]プロピオン酸ク
ロライドはR−+41−2−(4−ヒドロキシフェノキ
シ)プロピオン酸を出発物質とし、ト(+1−2− [
4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリ
ジルオキシ)−フェノキシ]プロピオン酸を経由し、次
のようにして製造した。
dl比旋光度 [α]。= + 33.5 (c :1
.QT、CHCl、)なお、上記で使用したR−(+1
−2− (4−+3−クロロ−5−トリフルオロメチル
−2−ピリジルオキシ)−フェノキシ]プロピオン酸ク
ロライドはR−+41−2−(4−ヒドロキシフェノキ
シ)プロピオン酸を出発物質とし、ト(+1−2− [
4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリ
ジルオキシ)−フェノキシ]プロピオン酸を経由し、次
のようにして製造した。
R−(+1−2−14− (3−クロロ−5−トリフル
オロメチル−2−ピリジルオキシ)−フェノキシ]プロ
ピオン酸の製造 R−f+1−2− +4−ヒドロキシフェノキシ)プロ
ピオン酸13gと水酸化カリウム粉末9.45 gを窒
素雰囲気下にジメチルスルホキシドZOOmlに溶解し
、この溶液に2.3−ジクロロ−5−トリフルオロメチ
ルピリジン15.5 gを室温で滴下した。この混合物
を70℃で15時間にわたり撹拌した。このようにして
得られた反応混合物を水1000■lの中に入れ、濃塩
酸で酸性にした後、エーテルで抽出し、エーテル層を水
洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、R
1+1−2−14− +3−クロロ−5−トリフルオロ
メチル−2−ピリジルオキシ)−フェノキシ〕プロピオ
ン酸20.9 gを(得た。
オロメチル−2−ピリジルオキシ)−フェノキシ]プロ
ピオン酸の製造 R−f+1−2− +4−ヒドロキシフェノキシ)プロ
ピオン酸13gと水酸化カリウム粉末9.45 gを窒
素雰囲気下にジメチルスルホキシドZOOmlに溶解し
、この溶液に2.3−ジクロロ−5−トリフルオロメチ
ルピリジン15.5 gを室温で滴下した。この混合物
を70℃で15時間にわたり撹拌した。このようにして
得られた反応混合物を水1000■lの中に入れ、濃塩
酸で酸性にした後、エーテルで抽出し、エーテル層を水
洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、R
1+1−2−14− +3−クロロ−5−トリフルオロ
メチル−2−ピリジルオキシ)−フェノキシ〕プロピオ
ン酸20.9 gを(得た。
R−f+1−2− (4−(3−クロロ−5−トリフル
オロメチル−2−ピリジルオキシ)−フェノキシ]プロ
ピオン酸クロライドの製造 R−01−2−14−+3−クロロ−5−トリフルオロ
メチル−2−ピリジルオキシ)−フェノキシ]プロピオ
ン酸3.3gを塩化チオニル20si1に溶解し、この
溶液を4時間にわたり還流した0反応終了後、過剰の塩
化チオニルを減圧下に留去し、 R1+1−2−[4−
(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル
オキシ)−フェノキシ]プロピオン酸クロライドを3.
45 g得た。
オロメチル−2−ピリジルオキシ)−フェノキシ]プロ
ピオン酸クロライドの製造 R−01−2−14−+3−クロロ−5−トリフルオロ
メチル−2−ピリジルオキシ)−フェノキシ]プロピオ
ン酸3.3gを塩化チオニル20si1に溶解し、この
溶液を4時間にわたり還流した0反応終了後、過剰の塩
化チオニルを減圧下に留去し、 R1+1−2−[4−
(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル
オキシ)−フェノキシ]プロピオン酸クロライドを3.
45 g得た。
及1■ユ
5000分の1アールのワグネルポットに畑土壌を入れ
、大豆、ビート、大根、エンバクの種子を一定量播種し
、その上にメヒシバ、ノビエ、シロザ、ハコベ等の雑草
種子を含む土壌を1.0 cmF!!土した。雑草が2
.5〜3.0葉期になった時、下記表に示す量のこの発
明の化合物を均一に茎葉散布した。処理後、14日目に
雑草の生育状態を観察し、下記表に示す結果を得た。生
育抑制程度は1−10の10段階(1は無処理同様、1
0は完全抑制を示す)に分けて表示した。なお、比較の
ため、この発明の化合物のラセミ体(比較化合物A)及
び従来の除草剤である2−[4−(5−トリフルオロメ
チル−2−ピリジルオキシ)フェノキシ]プロピオン酸
ブチルエステル(比較化合物B)についても同様に試験
し、その結果を同表に示した。
、大豆、ビート、大根、エンバクの種子を一定量播種し
、その上にメヒシバ、ノビエ、シロザ、ハコベ等の雑草
種子を含む土壌を1.0 cmF!!土した。雑草が2
.5〜3.0葉期になった時、下記表に示す量のこの発
明の化合物を均一に茎葉散布した。処理後、14日目に
雑草の生育状態を観察し、下記表に示す結果を得た。生
育抑制程度は1−10の10段階(1は無処理同様、1
0は完全抑制を示す)に分けて表示した。なお、比較の
ため、この発明の化合物のラセミ体(比較化合物A)及
び従来の除草剤である2−[4−(5−トリフルオロメ
チル−2−ピリジルオキシ)フェノキシ]プロピオン酸
ブチルエステル(比較化合物B)についても同様に試験
し、その結果を同表に示した。
表から明らかなように、この発明の化合物は、禾本科雑
草であるエンバク、メヒシバ、ノビエ及びジョンソング
ラスに対して極めて優れた除草効果を発揮し、それでい
て大豆、ビート及び大根のような栽培作物に対しては薬
害を示さなかった。この発明の化合物の除草効果は、従
来の除草剤である比較化合物Bは言うに及ばず、この発
明の化合物のラセミ体である比較化合物Aに対しても有
意に優れていることがわかった。
草であるエンバク、メヒシバ、ノビエ及びジョンソング
ラスに対して極めて優れた除草効果を発揮し、それでい
て大豆、ビート及び大根のような栽培作物に対しては薬
害を示さなかった。この発明の化合物の除草効果は、従
来の除草剤である比較化合物Bは言うに及ばず、この発
明の化合物のラセミ体である比較化合物Aに対しても有
意に優れていることがわかった。
[発明の効果]
この発明により、除草剤として用いた場合に禾本科雑草
に対して優れた有効性及び選択性を発揮する新規な化合
物が橙供された。この発明の新規化合物を有効成分とし
て含有するこの発明の除草剤は、雑草、特に例えば野生
エンバク、メヒシバ、オヒシバ、タイヌビエ、ノビエ、
ジョンソングラス、エノコログサ、スズメノテッポウ、
シバムギ等の禾本科雑草に対して優れた除草効果を示し
、一方、豆類、ビート、綿、アルファルファ、ナタネ、
馬鈴薯、ヒマワリ、大根、白菜、キャベツ、トマト、人
参、落花生等の栽培作物に対しては通常の使用濃度では
薬害を生じることがない。
に対して優れた有効性及び選択性を発揮する新規な化合
物が橙供された。この発明の新規化合物を有効成分とし
て含有するこの発明の除草剤は、雑草、特に例えば野生
エンバク、メヒシバ、オヒシバ、タイヌビエ、ノビエ、
ジョンソングラス、エノコログサ、スズメノテッポウ、
シバムギ等の禾本科雑草に対して優れた除草効果を示し
、一方、豆類、ビート、綿、アルファルファ、ナタネ、
馬鈴薯、ヒマワリ、大根、白菜、キャベツ、トマト、人
参、落花生等の栽培作物に対しては通常の使用濃度では
薬害を生じることがない。
しかも、その有効性は、驚くべきことにこの発明の化合
物のラセミ体よりも有意に優れている。
物のラセミ体よりも有意に優れている。
Claims (2)
- (1)式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼[ I ] (ただし、式中、*はR立体配置をとる不斉炭素原子を
示す) で示されるフェノキシプロピオン酸エステル誘導体Rエ
ナンチオマー。 - (2)請求項1記載のフェノキシプロピオン酸エステル
誘導体Rエナンチオマーを有効成分として含有する除草
剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11696888A JP2641056B2 (ja) | 1988-05-16 | 1988-05-16 | フェノキシプロピオン酸エステル誘導体及びそれを含む除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11696888A JP2641056B2 (ja) | 1988-05-16 | 1988-05-16 | フェノキシプロピオン酸エステル誘導体及びそれを含む除草剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01290672A true JPH01290672A (ja) | 1989-11-22 |
JP2641056B2 JP2641056B2 (ja) | 1997-08-13 |
Family
ID=14700213
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11696888A Expired - Lifetime JP2641056B2 (ja) | 1988-05-16 | 1988-05-16 | フェノキシプロピオン酸エステル誘導体及びそれを含む除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2641056B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0383613A2 (en) * | 1989-02-16 | 1990-08-22 | Tosoh Corporation | Optically active lactate, derivatives thereof and processes of producing same |
EP0410758A2 (en) * | 1989-07-26 | 1991-01-30 | Tosoh Corporation | Process for producing optically active propionic acid derivatives |
-
1988
- 1988-05-16 JP JP11696888A patent/JP2641056B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0383613A2 (en) * | 1989-02-16 | 1990-08-22 | Tosoh Corporation | Optically active lactate, derivatives thereof and processes of producing same |
EP0410758A2 (en) * | 1989-07-26 | 1991-01-30 | Tosoh Corporation | Process for producing optically active propionic acid derivatives |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2641056B2 (ja) | 1997-08-13 |
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