JP2641056B2 - フェノキシプロピオン酸エステル誘導体及びそれを含む除草剤 - Google Patents
フェノキシプロピオン酸エステル誘導体及びそれを含む除草剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は新規なフェノキシプロピオン酸エステル誘
導体Ｒエナンチオマー及びそれを有効成分として含有す
る除草剤に関する。
導体Ｒエナンチオマー及びそれを有効成分として含有す
る除草剤に関する。
［従来の技術］ 従来、多数のフェノキシプロピオン酸エステル誘導体
が除草活性を有することが報告されている。例えば２−
［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキ
シ］プロピオン酸メチルエステル、２−［４−（2,4−
ジクロロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸メチル
エステル、２−［４−（3,5−ジクロロ−２−ピリジル
オキシ）フェノキシ］プロピオン酸メチルエステル、２
−［４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェノキシ］プロピオン酸ブチルエステル等が知ら
れ、雑草駆除に用いられている。
が除草活性を有することが報告されている。例えば２−
［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキ
シ］プロピオン酸メチルエステル、２−［４−（2,4−
ジクロロフェノキシ）フェノキシ］プロピオン酸メチル
エステル、２−［４−（3,5−ジクロロ−２−ピリジル
オキシ）フェノキシ］プロピオン酸メチルエステル、２
−［４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェノキシ］プロピオン酸ブチルエステル等が知ら
れ、雑草駆除に用いられている。
しかしながら、これらの物質の有効性及び選択性は必
ずしも満足できるものではない。すなわち、従来の除草
剤をビート、大豆、綿、アルファルファ、ナタネ、馬鈴
薯、ヒマワリ、大根、白菜、キャベツ、トマト等の広葉
作物の栽培において禾本科雑草を枯殺するために用いた
場合、特に雑草発生後の茎葉処理を行なった場合、前記
従来のフェノキシプロピオン酸エステル類は処理後効果
発現までの所要日数が８日以上もかかり、作物栽培者の
不満が多く、この点の改良が強く望まれている。
ずしも満足できるものではない。すなわち、従来の除草
剤をビート、大豆、綿、アルファルファ、ナタネ、馬鈴
薯、ヒマワリ、大根、白菜、キャベツ、トマト等の広葉
作物の栽培において禾本科雑草を枯殺するために用いた
場合、特に雑草発生後の茎葉処理を行なった場合、前記
従来のフェノキシプロピオン酸エステル類は処理後効果
発現までの所要日数が８日以上もかかり、作物栽培者の
不満が多く、この点の改良が強く望まれている。
［発明が解決しようとする問題点］ 従って、この発明の目的は、広葉作物の栽培において
禾本科雑草を枯殺するために適用した場合に除草剤とし
て優れた有効性と選択性を発揮する新規な化合物及びそ
れを有効成分として含有する新規な除草剤を提供するこ
とである。
禾本科雑草を枯殺するために適用した場合に除草剤とし
て優れた有効性と選択性を発揮する新規な化合物及びそ
れを有効成分として含有する新規な除草剤を提供するこ
とである。
［問題点を解決するための手段］ すなわち、この発明は、式［Ｉ］ （ただし、式中、＊はＲ立体配置をとる不斉炭素原子を
示す） で示されるフェノキシプロピオン酸エステル誘導体Ｒエ
ナンチオマーを提供する。
示す） で示されるフェノキシプロピオン酸エステル誘導体Ｒエ
ナンチオマーを提供する。
さらにまた、この発明は、上記この発明のフェノキシ
プロピオン酸エステル誘導体Ｒエナンチオマーを有効成
分として含有する新規な除草剤を提供する。
プロピオン酸エステル誘導体Ｒエナンチオマーを有効成
分として含有する新規な除草剤を提供する。
［発明の具体的説明］ 上述したように、この発明の新規化合物は上記式
［Ｉ］で示されるフェノキシプロピオン酸エステル誘導
体Ｒエナンチオマーである。式［Ｉ］において、＊は不
斉炭素原子を標識するもので、この発明のＲエナンチオ
マーはプロピオン酸単位の不斉炭素原子にてＲ立体配置
を有する光学的に活性な化合物である。
［Ｉ］で示されるフェノキシプロピオン酸エステル誘導
体Ｒエナンチオマーである。式［Ｉ］において、＊は不
斉炭素原子を標識するもので、この発明のＲエナンチオ
マーはプロピオン酸単位の不斉炭素原子にてＲ立体配置
を有する光学的に活性な化合物である。
この発明の化合物は種々の方法で製造することができ
るが、代表的な製造方法として、下記反応式で示される
ものを挙げることができる。
るが、代表的な製造方法として、下記反応式で示される
ものを挙げることができる。
（ただし、上記式中Halはハロゲンを示す） この反応は反応溶媒の存在下あるいは不存在下に、適
当な塩基を用いることによって行なうことができる。
当な塩基を用いることによって行なうことができる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、1,8−
ジアザビシクロ−（5,4,0）−７−ウンデセン、ジメチ
ルアニリン等の第三級アミン、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウム等の
水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸アルカ
リ塩及び水素化ナトリウムのような水素化金属等を用い
ることができる。
ジアザビシクロ−（5,4,0）−７−ウンデセン、ジメチ
ルアニリン等の第三級アミン、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウム等の
水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸アルカ
リ塩及び水素化ナトリウムのような水素化金属等を用い
ることができる。
上記反応に用いることができる反応溶媒としては、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、エチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類、クロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素、ジク
ロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、トリエチルアミ
ン、ピリジン、ジメチルアニリン等の第三級アミン及び
アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、リン酸ヘキサメチルトリアミン等の極性溶媒
等を挙げることができる。
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、エチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類、クロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素、ジク
ロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、トリエチルアミ
ン、ピリジン、ジメチルアニリン等の第三級アミン及び
アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、リン酸ヘキサメチルトリアミン等の極性溶媒
等を挙げることができる。
反応に供される反応物質の比率は、２−［４−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）−フェノキシ］プロピオン酸ハライド１当量に対し
テトラヒドロフルフリルアルコール１当量ないし５当
量、塩基１当量ないし10当量が好ましい。
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）−フェノキシ］プロピオン酸ハライド１当量に対し
テトラヒドロフルフリルアルコール１当量ないし５当
量、塩基１当量ないし10当量が好ましい。
反応温度は通常約０℃ないし約150℃、好ましくは光
学活性体のラセミ化を抑えるために約０℃ないし約50℃
であり、反応時間は数分から数時間程度である。
学活性体のラセミ化を抑えるために約０℃ないし約50℃
であり、反応時間は数分から数時間程度である。
なお、上記反応に使用するフェノキシカルボン酸ハロ
ゲン化物のＲエナンチオマーは公知であり、例えば特開
昭59-222442号又は特開昭57-98263号に記載された方法
により製造することができる。
ゲン化物のＲエナンチオマーは公知であり、例えば特開
昭59-222442号又は特開昭57-98263号に記載された方法
により製造することができる。
上記したこの発明の化合物は、除草剤の有効成分とし
て用いた場合に、雑草、特に禾本科雑草に対して優れた
除草効果を発揮し、それでいて栽培作物に対しては実質
的に有害性を示さない。
て用いた場合に、雑草、特に禾本科雑草に対して優れた
除草効果を発揮し、それでいて栽培作物に対しては実質
的に有害性を示さない。
この発明の除草剤は、上記したこの発明の化合物であ
る有効成分と、この分野において通常用いられている農
薬補助剤を用いて、農薬製剤上一般に行なわれている方
法により製剤された、例えば乳剤、水和剤、水溶剤、油
剤、粒剤等の製剤形態にある。これら種々の製剤は実際
の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水で所定
濃度に希釈して使用することができる。
る有効成分と、この分野において通常用いられている農
薬補助剤を用いて、農薬製剤上一般に行なわれている方
法により製剤された、例えば乳剤、水和剤、水溶剤、油
剤、粒剤等の製剤形態にある。これら種々の製剤は実際
の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水で所定
濃度に希釈して使用することができる。
農薬補助剤の例としては、希釈剤、界面活性剤、安定
剤、固着剤、エアーゾル用噴射剤、共力剤、増量剤、固
体担体、効力延長剤、分散安定剤等を挙げることができ
る。希釈剤としての溶剤としては水、有機溶剤、炭化水
素類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エーテル
類、アルコールエーテル類、ケトン類、エステル類、ア
ミド類、スルホキシド類を挙げることができる。また増
量剤、固体担体としては無機質粉粒体、例えば消石灰、
マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、硅土、パー
ライト、軽石、珪藻土、アルミナ、ゼオライト、粘土鉱
物（滑石、バーミキュライト、カオリナイト）、植物性
粉粒体（例えば澱粉、穀粉、ブドウ糖等）、合成樹脂粉
粒体（例えばフェノール樹脂、尿素樹脂、塩化ビニル樹
脂等を挙げることができる。界面活性剤としては、アニ
オン界面活性剤（例えばアルキル硫酸エステル類、アリ
ールスルホン酸類、コハク酸塩類、ポリエチレングリコ
ールアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩類）、カ
チオン界面活性剤（例えばアルキルアミン類、ポリオキ
シエチレンアルキルアミン類）、非イオン界面活性剤
（例えばポリオキシエチレングリコールエーテル類、ポ
リオキシエチレングリコールエステル類、多価アルコー
ルエステル類）、両性界面活性剤等を挙げることができ
る。
剤、固着剤、エアーゾル用噴射剤、共力剤、増量剤、固
体担体、効力延長剤、分散安定剤等を挙げることができ
る。希釈剤としての溶剤としては水、有機溶剤、炭化水
素類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エーテル
類、アルコールエーテル類、ケトン類、エステル類、ア
ミド類、スルホキシド類を挙げることができる。また増
量剤、固体担体としては無機質粉粒体、例えば消石灰、
マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、硅土、パー
ライト、軽石、珪藻土、アルミナ、ゼオライト、粘土鉱
物（滑石、バーミキュライト、カオリナイト）、植物性
粉粒体（例えば澱粉、穀粉、ブドウ糖等）、合成樹脂粉
粒体（例えばフェノール樹脂、尿素樹脂、塩化ビニル樹
脂等を挙げることができる。界面活性剤としては、アニ
オン界面活性剤（例えばアルキル硫酸エステル類、アリ
ールスルホン酸類、コハク酸塩類、ポリエチレングリコ
ールアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩類）、カ
チオン界面活性剤（例えばアルキルアミン類、ポリオキ
シエチレンアルキルアミン類）、非イオン界面活性剤
（例えばポリオキシエチレングリコールエーテル類、ポ
リオキシエチレングリコールエステル類、多価アルコー
ルエステル類）、両性界面活性剤等を挙げることができ
る。
以下に具体的な製剤の例を示す。
製剤例１（乳剤） 有効成分20部（部は重量部を示し、以下同じ）キシレ
ン60部及びソルポール2806B（商品名：東邦化学工業製
界面活性剤）20部を均一に攪拌混合して乳剤を得る。
ン60部及びソルポール2806B（商品名：東邦化学工業製
界面活性剤）20部を均一に攪拌混合して乳剤を得る。
製剤例２（水和剤） ホワイトカーボン10部、ジークライト65部、ソルポー
ル5039（商品名：東邦化学工業製界面活性剤）５部及び
有効成分20部を混合粉砕して水和剤とする。
ル5039（商品名：東邦化学工業製界面活性剤）５部及び
有効成分20部を混合粉砕して水和剤とする。
この発明の除草剤は、雑草、特に例えば野性エンバ
ク、メヒシバ、オヒシバ、タイヌビエ、ノビエ、ジョン
ソングラス、エノコログサ、スズメノテッポウ、シバム
ギ等の禾本科雑草に対して優れた除草効果を示し、一
方、豆類、ビート、綿、アルファルファ、ナタネ、馬鈴
薯、ヒマワリ、大根、白菜、キャベツ、トマト、人参、
落花生等の栽培作物に対しては通常の使用濃度では薬害
を生じることがない。従って、この発明の除草剤はこれ
らの広葉作物の栽培にとって非常に有用である この発明の除草剤は、雑草発生前の圃場処理及び雑草
発生後の茎葉処理のいずれによっても適用することがで
きる。
ク、メヒシバ、オヒシバ、タイヌビエ、ノビエ、ジョン
ソングラス、エノコログサ、スズメノテッポウ、シバム
ギ等の禾本科雑草に対して優れた除草効果を示し、一
方、豆類、ビート、綿、アルファルファ、ナタネ、馬鈴
薯、ヒマワリ、大根、白菜、キャベツ、トマト、人参、
落花生等の栽培作物に対しては通常の使用濃度では薬害
を生じることがない。従って、この発明の除草剤はこれ
らの広葉作物の栽培にとって非常に有用である この発明の除草剤は、雑草発生前の圃場処理及び雑草
発生後の茎葉処理のいずれによっても適用することがで
きる。
除草剤の適用量は、製剤の形態及び施用する方法、目
的、時期、雑草の発生状況等によって適当に変更するこ
とができるが、通常、有効成分であるこの発明の化合物
の量で0.001g/aないし10g/aであり、好ましくは0.01g/a
ないし1g/aである。
的、時期、雑草の発生状況等によって適当に変更するこ
とができるが、通常、有効成分であるこの発明の化合物
の量で0.001g/aないし10g/aであり、好ましくは0.01g/a
ないし1g/aである。
［実施例］ 実施例１ ２−［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）−フェノキシ］プロピオン酸テト
ラヒドロフルフリルエステルの製造 テトラヒドロフルフリルアルコール3.62gをジクロロ
メタン30mlに溶解した溶液に、Ｒ−（＋）−２−［４−
（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）−フェノキシ］プロピオン酸クロライド13.5g
をジクロロメタン20mlに溶解した溶液を室温で滴下し
た。10分後、トリエチルアミン3.6gを加え、この混合物
をさらに２時間にわたり室温で攪拌した。このようにし
て得られた反応混合物に水を加え、ジクロロメタン溶液
を分離、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカ
ゲル、ベンゼン／酢酸エチル＝10/1（v/v）で展開］で
精製し、この発明の化合物11.72gを得た。
２−ピリジルオキシ）−フェノキシ］プロピオン酸テト
ラヒドロフルフリルエステルの製造 テトラヒドロフルフリルアルコール3.62gをジクロロ
メタン30mlに溶解した溶液に、Ｒ−（＋）−２−［４−
（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）−フェノキシ］プロピオン酸クロライド13.5g
をジクロロメタン20mlに溶解した溶液を室温で滴下し
た。10分後、トリエチルアミン3.6gを加え、この混合物
をさらに２時間にわたり室温で攪拌した。このようにし
て得られた反応混合物に水を加え、ジクロロメタン溶液
を分離、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカ
ゲル、ベンゼン／酢酸エチル＝10/1（v/v）で展開］で
精製し、この発明の化合物11.72gを得た。
Ｈ−NMR（60MHz、CDCl3、δppm） 1.66（3H,d）,1.90（4H,mc）,3.80（3H,t）,4.14（2H,
d）,4.78（1H,t）,6.97（4H,d）,7.90（1H,d）,8.18（1
H,d） 比旋光度▲［α］20 D▼＝＋33.5（ｃ＝1.07、CHCl3） なお、上記で使用したＲ−（＋）−２−［４−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）−フェノキシ］プロピオン酸クロライドはＲ−
（＋）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン
酸を出発物質とし、Ｒ−（＋）−２−［４−（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−
フェノキシ］プロピオン酸を経由し、次のようにして製
造した。
d）,4.78（1H,t）,6.97（4H,d）,7.90（1H,d）,8.18（1
H,d） 比旋光度▲［α］20 D▼＝＋33.5（ｃ＝1.07、CHCl3） なお、上記で使用したＲ−（＋）−２−［４−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）−フェノキシ］プロピオン酸クロライドはＲ−
（＋）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン
酸を出発物質とし、Ｒ−（＋）−２−［４−（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−
フェノキシ］プロピオン酸を経由し、次のようにして製
造した。
Ｒ−（＋）−２−［４−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ］プロピ
オン酸の製造 Ｒ−（＋）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピ
オン酸13gと水酸化カリウム粉末9.45gを窒素雰囲気下に
ジメチルスルホキシド200mlに溶解し、この溶液に2,3−
ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン15.5gを室
温で滴下した。この混合物を70℃で15時間にわたり攪拌
した。このようにして得られた反応混合物を水1000mlの
中に入れ、濃塩酸で酸性にした後、エーテルで抽出し、
エーテル層を水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を留去し、Ｒ−（＋）−２−［４−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェノ
キシ］プロピオン酸20.9gを得た。
ロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ］プロピ
オン酸の製造 Ｒ−（＋）−２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピ
オン酸13gと水酸化カリウム粉末9.45gを窒素雰囲気下に
ジメチルスルホキシド200mlに溶解し、この溶液に2,3−
ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン15.5gを室
温で滴下した。この混合物を70℃で15時間にわたり攪拌
した。このようにして得られた反応混合物を水1000mlの
中に入れ、濃塩酸で酸性にした後、エーテルで抽出し、
エーテル層を水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を留去し、Ｒ−（＋）−２−［４−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェノ
キシ］プロピオン酸20.9gを得た。
Ｒ−（＋）−２−［４−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ］プロピ
オン酸クロライドの製造 Ｒ−（＋）−２−［４−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ］プロピ
オン酸3.3gを塩化チオニル20mlに溶解し、この溶液を４
時間にわたり還流した。反応終了後、過剰の塩化チオニ
ルを減圧下に留去し、Ｒ−（＋）−２−［４−（３−ク
ロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
−フェノキシ］プロピオン酸クロライドを3.45g得た。
ロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ］プロピ
オン酸クロライドの製造 Ｒ−（＋）−２−［４−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ］プロピ
オン酸3.3gを塩化チオニル20mlに溶解し、この溶液を４
時間にわたり還流した。反応終了後、過剰の塩化チオニ
ルを減圧下に留去し、Ｒ−（＋）−２−［４−（３−ク
ロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
−フェノキシ］プロピオン酸クロライドを3.45g得た。
実施例２ 5000分の１アールのワグネルポットに畑土壌を入れ、
大豆、ビート、大根、エンバクの種子を一定量播種し、
その上にメヒシバ、ノビエ、シロザ、ハコベ等の雑草種
子を含む土壌を1.0cm覆土した。雑草が2.5〜3.0葉期に
なった時、下記表に示す量のこの発明の化合物を均一に
茎葉散布した。処理後、14日目に雑草の生育状態を観察
し、下記表に示す結果を得た。生育抑制程度は１〜10の
10段階（１は無処理同様、10は完全抑制を示す）に分け
て表示した。なお、比較のため、この発明の化合物のラ
セミ体（比較化合物Ａ）及び従来の除草剤である２−
［４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェノキシ［プロピオン酸ブチルエステル（比較化
合物Ｂ）についても同様に試験し、その結果を同表に示
した。
大豆、ビート、大根、エンバクの種子を一定量播種し、
その上にメヒシバ、ノビエ、シロザ、ハコベ等の雑草種
子を含む土壌を1.0cm覆土した。雑草が2.5〜3.0葉期に
なった時、下記表に示す量のこの発明の化合物を均一に
茎葉散布した。処理後、14日目に雑草の生育状態を観察
し、下記表に示す結果を得た。生育抑制程度は１〜10の
10段階（１は無処理同様、10は完全抑制を示す）に分け
て表示した。なお、比較のため、この発明の化合物のラ
セミ体（比較化合物Ａ）及び従来の除草剤である２−
［４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェノキシ［プロピオン酸ブチルエステル（比較化
合物Ｂ）についても同様に試験し、その結果を同表に示
した。
表から明らかなように、この発明の化合物は、禾本科
雑草であるエンバク、メヒシバ、ノビエ及びジョンソン
グラスに対して極めて優れた除草効果を発揮し、それで
いて大豆、ビート及び大根のような栽培作物に対しては
薬害を示さなかった。この発明の化合物の除草効果は、
従来の除草剤である比較化合物Ｂは言うに及ばず、この
発明の化合物のラセミ体である比較化合物Ａに対しても
有意に優れていることがわかった。
雑草であるエンバク、メヒシバ、ノビエ及びジョンソン
グラスに対して極めて優れた除草効果を発揮し、それで
いて大豆、ビート及び大根のような栽培作物に対しては
薬害を示さなかった。この発明の化合物の除草効果は、
従来の除草剤である比較化合物Ｂは言うに及ばず、この
発明の化合物のラセミ体である比較化合物Ａに対しても
有意に優れていることがわかった。
［発明の効果］ この発明により、除草剤として用いた場合に禾本科雑
草に対して優れた有効性及び選択性を発揮する新規な化
合物が提供された。この発明の新規化合物を有効成分と
して含有するこの発明の除草剤は、雑草、特に例えば野
性エンバク、メヒシバ、オヒシバ、タイヌビエ、ノビ
エ、ジョンソングラス、エノコログサ、スズメノテッポ
ウ、シバムギ等の禾本科雑草に対して優れた除草効果を
示し、一方、豆類、ビート、綿、アルファルファ、ナタ
ネ、馬鈴薯、ヒマワリ、大根、白菜、キャベツ、トマ
ト、人参、落花生等の栽培作物に対しては通常の使用濃
度では薬害を生じることがない。しかも、その有効性
は、驚くべきことにこの発明の化合物のラセミ体よりも
有意に優れている。
草に対して優れた有効性及び選択性を発揮する新規な化
合物が提供された。この発明の新規化合物を有効成分と
して含有するこの発明の除草剤は、雑草、特に例えば野
性エンバク、メヒシバ、オヒシバ、タイヌビエ、ノビ
エ、ジョンソングラス、エノコログサ、スズメノテッポ
ウ、シバムギ等の禾本科雑草に対して優れた除草効果を
示し、一方、豆類、ビート、綿、アルファルファ、ナタ
ネ、馬鈴薯、ヒマワリ、大根、白菜、キャベツ、トマ
ト、人参、落花生等の栽培作物に対しては通常の使用濃
度では薬害を生じることがない。しかも、その有効性
は、驚くべきことにこの発明の化合物のラセミ体よりも
有意に優れている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−113384（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−15382（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】式［Ｉ］ （ただし、式中、＊はＲ立体配置をとる不斉炭素原子を
示す） で示されるフェノキシプロピオン酸エステル誘導体Ｒエ
ナンチオマー。 - 【請求項２】請求項１記載のフェノキシプロピオン酸エ
ステル誘導体Ｒエナンチオマーを有効成分として含有す
る除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11696888A JP2641056B2 (ja) | 1988-05-16 | 1988-05-16 | フェノキシプロピオン酸エステル誘導体及びそれを含む除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11696888A JP2641056B2 (ja) | 1988-05-16 | 1988-05-16 | フェノキシプロピオン酸エステル誘導体及びそれを含む除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01290672A JPH01290672A (ja) | 1989-11-22 |
| JP2641056B2 true JP2641056B2 (ja) | 1997-08-13 |
Family
ID=14700213
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11696888A Expired - Lifetime JP2641056B2 (ja) | 1988-05-16 | 1988-05-16 | フェノキシプロピオン酸エステル誘導体及びそれを含む除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2641056B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0383613A3 (en) * | 1989-02-16 | 1991-04-03 | Tosoh Corporation | Optically active lactate, derivatives thereof and processes of producing same |
| US5258521A (en) * | 1989-07-26 | 1993-11-02 | Tosoh Corporation | Process of producing optically active propionic acid ester derivatives |
-
1988
- 1988-05-16 JP JP11696888A patent/JP2641056B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01290672A (ja) | 1989-11-22 |
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