JP2507461B2 - α−フェノキシアルカンカルボン酸誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents
α−フェノキシアルカンカルボン酸誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はα−フェノキシアルカンカルボン酸誘導体及
びこれを含有する除草剤に関する。
びこれを含有する除草剤に関する。
従来より一連のα−（ｐ−フェノキシフェノキシ）プ
ロピオン酸系及びα−（ｐ−ピリジルオキシフェノキ
シ）プロピオン酸系化合物は農園芸上、重要な除草剤と
して開発されてきた。これらα−（ｐ−フェノキシフェ
ノキシ）プロピオン酸系及びα−（ｐ−ピリジルオキシ
フェノキシ）プロピオン酸系除草剤は、それ以前のフェ
ノキシ系除草剤に比して安全で有用栽培植物に与える影
響が少なく、かつ除草効果が強いという特徴を持ってい
る。しかしこれらα−（ｐ−フェノキシフェノキシ）プ
ロピオン酸系及びα−（ｐ−ピリジルオキシフェノキ
シ）プロピオン酸系除草剤は、イネ科植物に対しての選
択性が低く、有用植物である稲、小麦または大麦などに
薬害を生起すると共に、一部多年生雑草に効果を示さな
いため、適用場面、使用法などが極めて限定されてい
る。
ロピオン酸系及びα−（ｐ−ピリジルオキシフェノキ
シ）プロピオン酸系化合物は農園芸上、重要な除草剤と
して開発されてきた。これらα−（ｐ−フェノキシフェ
ノキシ）プロピオン酸系及びα−（ｐ−ピリジルオキシ
フェノキシ）プロピオン酸系除草剤は、それ以前のフェ
ノキシ系除草剤に比して安全で有用栽培植物に与える影
響が少なく、かつ除草効果が強いという特徴を持ってい
る。しかしこれらα−（ｐ−フェノキシフェノキシ）プ
ロピオン酸系及びα−（ｐ−ピリジルオキシフェノキ
シ）プロピオン酸系除草剤は、イネ科植物に対しての選
択性が低く、有用植物である稲、小麦または大麦などに
薬害を生起すると共に、一部多年生雑草に効果を示さな
いため、適用場面、使用法などが極めて限定されてい
る。
従って、本発明は、これらα−（ｐ−フェノキシフェ
ノキシ）プロピオン酸系及びα−（ｐ−ピリジルオキシ
フェノキシ）プロピオン酸系除草剤の特性を維持しなが
ら、かつイネ科植物間での高い選択性を有し、稲、小麦
或は大麦などに薬害のない除草剤である新規α−フェノ
キシアルカンカルボン酸誘導体、及びこの誘導体を含有
する除草剤を提供しようとするものである。
ノキシ）プロピオン酸系及びα−（ｐ−ピリジルオキシ
フェノキシ）プロピオン酸系除草剤の特性を維持しなが
ら、かつイネ科植物間での高い選択性を有し、稲、小麦
或は大麦などに薬害のない除草剤である新規α−フェノ
キシアルカンカルボン酸誘導体、及びこの誘導体を含有
する除草剤を提供しようとするものである。
本発明にしたがえば、強力な除草効果を有する化合物
である、一般式（１） （式中、Q1およびQ2はCHまたは窒素原子を表し、Ｘは水
素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはニ
トロ基を表し、Ｙは水素原子またはハロゲン原子を表
し、Ｒは水素原子または炭素数１から５の低級アルキル
基を表し、Ｚは酸素原子またはNHを表し、ＶおよびＷは
それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基またはトリフルオロメチル基を表す）で表
されるα−フェノキシアルカンカルボン酸誘導体、及び
この誘導体を含有する除草剤が提供される。
である、一般式（１） （式中、Q1およびQ2はCHまたは窒素原子を表し、Ｘは水
素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはニ
トロ基を表し、Ｙは水素原子またはハロゲン原子を表
し、Ｒは水素原子または炭素数１から５の低級アルキル
基を表し、Ｚは酸素原子またはNHを表し、ＶおよびＷは
それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基またはトリフルオロメチル基を表す）で表
されるα−フェノキシアルカンカルボン酸誘導体、及び
この誘導体を含有する除草剤が提供される。
一般式（１）において、置換基X,Y,V及びＷのハロゲ
ン原子としては弗素、塩素、臭素等が挙げられる。
ン原子としては弗素、塩素、臭素等が挙げられる。
また、Ｒの低級アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基等
が挙げられる。
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基等
が挙げられる。
本発明の化合物はα−フェノキシアルカンカルボン酸
及びｐ−置換フェノールまたはｐ−置換アニリンをその
骨格に含む点で従来よく知られている除草剤とは異なっ
ており、そのため人体に対する毒性も極めて低いもので
ある。
及びｐ−置換フェノールまたはｐ−置換アニリンをその
骨格に含む点で従来よく知られている除草剤とは異なっ
ており、そのため人体に対する毒性も極めて低いもので
ある。
本発明の前記一般式（１）を有するα−フェノキシア
ルカンカルボン酸誘導体は以下の方法により製造するこ
とが出来る。
ルカンカルボン酸誘導体は以下の方法により製造するこ
とが出来る。
すなわち、一般式（2a） または（2b） （式中、Q1はCHまたは窒素原子を表し、Ｘは水素原子、
ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはニトロ基を
表し、Ｙは水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒは水
素原子または低級アルキル基を表し、Ａは水酸基、ハロ
ゲン原子または活性エステル基を表す）を有するカルボ
ン酸またはカルボン酸誘導体と一般式（３） （式中、Q2はCHまたは窒素原子を表し、Ｚは酸素原子ま
たはNHを表し、ＶおよびＷはそれぞれ独立して、水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基またはトリフル
オロメチル基を表す）で表されるｐ−置換フェノールま
たはｐ−置換アニリンを、塩基の存在下もしくは不存在
下に反応させることにより高収率で一般式（１）で表さ
れる本発明に係わるα−フェノキシアルカンカルボン酸
誘導体を得ることができる。
ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはニトロ基を
表し、Ｙは水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒは水
素原子または低級アルキル基を表し、Ａは水酸基、ハロ
ゲン原子または活性エステル基を表す）を有するカルボ
ン酸またはカルボン酸誘導体と一般式（３） （式中、Q2はCHまたは窒素原子を表し、Ｚは酸素原子ま
たはNHを表し、ＶおよびＷはそれぞれ独立して、水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基またはトリフル
オロメチル基を表す）で表されるｐ−置換フェノールま
たはｐ−置換アニリンを、塩基の存在下もしくは不存在
下に反応させることにより高収率で一般式（１）で表さ
れる本発明に係わるα−フェノキシアルカンカルボン酸
誘導体を得ることができる。
ここで用いられる塩基としては、例えば水酸化アルカ
リまたはトリアルキルアミンを好適に使用することがで
きる。
リまたはトリアルキルアミンを好適に使用することがで
きる。
上記反応の反応条件には特に限定はないが、例えば、
水または有機溶媒中、室温以下の温度で１〜12時間反応
させることにより進行する。
水または有機溶媒中、室温以下の温度で１〜12時間反応
させることにより進行する。
前記のようにして得られる本発明化合物は、反応終了
後一般的な精製方法を用いて精製することができる。
後一般的な精製方法を用いて精製することができる。
一般的な精製方法としては、再結晶、カラムクロマト
グラフィー、分取薄層クロマトグラフィーなどがあげら
れる。
グラフィー、分取薄層クロマトグラフィーなどがあげら
れる。
このようにして得られる本発明化合物は人体家畜に対
する毒性が低く、単子葉植物に対して極めて特異的かつ
強力な発育制御活性を有する。このことは本発明化合物
が農薬として広く用いられることを示唆している。
する毒性が低く、単子葉植物に対して極めて特異的かつ
強力な発育制御活性を有する。このことは本発明化合物
が農薬として広く用いられることを示唆している。
本発明の化合物を除草剤として施用するにあたって
は、一般には適当な担体、例えばクレー、珪藻土等の固
体担体あるいは水、アルコール類、芳香族炭化水素類、
エーテル類、ケトン類、エステル類等の液体担体と混合
して適用することができる。また所望により乳化剤、分
散剤、懸濁剤、展着剤、安定剤等を添加し、乳剤、水和
剤、粉剤、粒剤などの剤型にて供することができ、必要
に応じて多種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物成長
調節剤などと混合施用してもよい。
は、一般には適当な担体、例えばクレー、珪藻土等の固
体担体あるいは水、アルコール類、芳香族炭化水素類、
エーテル類、ケトン類、エステル類等の液体担体と混合
して適用することができる。また所望により乳化剤、分
散剤、懸濁剤、展着剤、安定剤等を添加し、乳剤、水和
剤、粉剤、粒剤などの剤型にて供することができ、必要
に応じて多種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物成長
調節剤などと混合施用してもよい。
本発明の実施にあたり、本発明化合物の濃度は広範囲
にわたり変えることができるが、一般には10アールあた
り0.5〜10gの範囲で使用するのが好ましい。前記各種製
剤を製造するに際しては、有効成分を0.5〜90％の範囲
で含有するように製造することができる。
にわたり変えることができるが、一般には10アールあた
り0.5〜10gの範囲で使用するのが好ましい。前記各種製
剤を製造するに際しては、有効成分を0.5〜90％の範囲
で含有するように製造することができる。
次に参考例、実施例及び試験例によって本発明をさら
に具体的に説明するが、本発明の技術的範囲をこれら参
考例及び実施例によって限定するものでないことはいう
までもない。実施例及び試験例において化合物を特定す
るためにSUAM番号を用い、以下説明する。
に具体的に説明するが、本発明の技術的範囲をこれら参
考例及び実施例によって限定するものでないことはいう
までもない。実施例及び試験例において化合物を特定す
るためにSUAM番号を用い、以下説明する。
参考例1.式（2a）で表される出発物質の合成 （ａ）２−（４−（４−クロロフェノキシ）フェノキ
シ）プロピオン酸クロリド ４−ブロモクロロベンゼン（3.8g）、ヒドロキノンモ
ノメチルエーテル（3.1g）、水酸化カリウム（1.5g）、
及び銅粉（0.1g）を混合し160℃から200℃で３時間反応
させた。室温まで冷却したのちベンゼン（100ml）で抽
出し、1N水酸化ナトリウム、水、及び飽和食塩水で洗っ
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し
て得られた残渣を、シリカゲルを用いた中圧カラムクロ
マトグラフィーで精製し、４−（４−クロロフェノキ
シ）フェノールメチルエーテル（2.5g）を得た。
シ）プロピオン酸クロリド ４−ブロモクロロベンゼン（3.8g）、ヒドロキノンモ
ノメチルエーテル（3.1g）、水酸化カリウム（1.5g）、
及び銅粉（0.1g）を混合し160℃から200℃で３時間反応
させた。室温まで冷却したのちベンゼン（100ml）で抽
出し、1N水酸化ナトリウム、水、及び飽和食塩水で洗っ
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し
て得られた残渣を、シリカゲルを用いた中圧カラムクロ
マトグラフィーで精製し、４−（４−クロロフェノキ
シ）フェノールメチルエーテル（2.5g）を得た。
得られたメチルエーテル（2.5g）を乾燥塩化メチレン
（20ml）に溶解し、三臭化ホウ素（3.0g）の乾燥塩化メ
チレン（20ml）溶液に加え、室温で２時間撹拌した。水
を加えた後、エーテル（100ml）で抽出し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して、４−（４−
クロロフェノキシ）フェノール（2.4g）を得た。
（20ml）に溶解し、三臭化ホウ素（3.0g）の乾燥塩化メ
チレン（20ml）溶液に加え、室温で２時間撹拌した。水
を加えた後、エーテル（100ml）で抽出し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して、４−（４−
クロロフェノキシ）フェノール（2.4g）を得た。
得られたフェノール（1.8g）及び水酸化ナトリウム
（0.7g）を水（10ml）に溶解し、２−ブロモプロピオン
酸（1.2g）を加えて加熱し、蒸発乾固させた。残渣を水
（20ml）に溶解し、エーテル（20ml）で洗ったのち1N塩
酸を加えて酸性としてエーテル（50ml）で抽出した。無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して２−
（４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオ
ン酸（1.1g）（融点115℃〜117℃）を得た。
（0.7g）を水（10ml）に溶解し、２−ブロモプロピオン
酸（1.2g）を加えて加熱し、蒸発乾固させた。残渣を水
（20ml）に溶解し、エーテル（20ml）で洗ったのち1N塩
酸を加えて酸性としてエーテル（50ml）で抽出した。無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して２−
（４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオ
ン酸（1.1g）（融点115℃〜117℃）を得た。
得られたカルボン酸（0.9g）を乾燥ベンゼン（10ml）
に溶解し、塩化チオニル（5ml）を加えて、２時間還流
した。溶媒及び塩化チオニルを減圧留去して、２−（４
−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸
クロリド（1.0g）を得た。
に溶解し、塩化チオニル（5ml）を加えて、２時間還流
した。溶媒及び塩化チオニルを減圧留去して、２−（４
−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸
クロリド（1.0g）を得た。
上記（ａ）で２−ブロモプロピオン酸の代わりに
（ア）２−ブロモ酢酸、（イ）２−ブロモ酪酸、（ウ）
２−ブロモ吉草酸を用いることにより、それぞれ
（ア′）４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ酢酸
クロリド、（イ′）２−（４−（４−クロロフェノキ
シ）フェノキシ）酪酸クロリド、（ウ′）２−（４−
（４−クロロフェノキシ）フェノキシ）吉草酸クロリド
を得た。また、上記（ａ）で４−ブロモクロロベンゼン
の代わりに（エ）４−ブロモニトロベンゼンを用いるこ
とにより、（エ′）２−（４−（４−ニトロフェノキ
シ）フェノキシ）プロピオン酸クロリドを得た。
（ア）２−ブロモ酢酸、（イ）２−ブロモ酪酸、（ウ）
２−ブロモ吉草酸を用いることにより、それぞれ
（ア′）４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ酢酸
クロリド、（イ′）２−（４−（４−クロロフェノキ
シ）フェノキシ）酪酸クロリド、（ウ′）２−（４−
（４−クロロフェノキシ）フェノキシ）吉草酸クロリド
を得た。また、上記（ａ）で４−ブロモクロロベンゼン
の代わりに（エ）４−ブロモニトロベンゼンを用いるこ
とにより、（エ′）２−（４−（４−ニトロフェノキ
シ）フェノキシ）プロピオン酸クロリドを得た。
また、４−（４−クロロフェノキシ）フェノールの代
りに、市販の４−フェノキシフェノールを用いることに
より２−（４−フェノキシフェノキシ）プロピオン酸ク
ロリドを得た。
りに、市販の４−フェノキシフェノールを用いることに
より２−（４−フェノキシフェノキシ）プロピオン酸ク
ロリドを得た。
（ｂ）２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸ク
ロリド塩酸塩 ２−ブロモプロピオン酸エチル（36.2g）及びヒドロ
キノンモノベンジルエーテル（40.0g）を乾燥ジメチル
スルホキシド（100ml）に溶解し、粉砕した水酸化カリ
ウム（11.2g）を加えた。室温で20時間撹拌したのち、
反応液を氷水（500ml）に注ぎ、酢酸エチル（500ml×
２）で抽出した。1N塩酸、水、及び飽和食塩水で洗い、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得
られた残渣を、シリカゲルを用いた中圧カラムクロマト
グラフィーで精製し、２−（４−ベンジルオキシフェノ
キシ）プロピオン酸エチル（57.3g）を得た。
ル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸ク
ロリド塩酸塩 ２−ブロモプロピオン酸エチル（36.2g）及びヒドロ
キノンモノベンジルエーテル（40.0g）を乾燥ジメチル
スルホキシド（100ml）に溶解し、粉砕した水酸化カリ
ウム（11.2g）を加えた。室温で20時間撹拌したのち、
反応液を氷水（500ml）に注ぎ、酢酸エチル（500ml×
２）で抽出した。1N塩酸、水、及び飽和食塩水で洗い、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得
られた残渣を、シリカゲルを用いた中圧カラムクロマト
グラフィーで精製し、２−（４−ベンジルオキシフェノ
キシ）プロピオン酸エチル（57.3g）を得た。
得られたベンジルエーテル（57.3g）をエタノール（1
00ml）に溶解しパラジウムカーボン（6.0g）を加えて接
触還元によりベンジル基を除去し、溶媒を減圧留去し
て、２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸エ
チル（36.4g）を得た。
00ml）に溶解しパラジウムカーボン（6.0g）を加えて接
触還元によりベンジル基を除去し、溶媒を減圧留去し
て、２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸エ
チル（36.4g）を得た。
得られたフェノール（21.0g）及び2,3−ジクロロ−５
−トリフルオロメチルピリジン（21.6g）を乾燥ジメチ
ルスルホキシド（150ml）に溶解し、無水炭酸カリウム
（13.8g）を加えて、100℃で３時間撹拌した。反応液を
氷水（300ml）に注ぎ、酢酸エチル（300ml×２）で抽出
して1N塩酸、水、及び飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣
を、シリカゲルを用いた中圧カラムクロマトグラフィー
で精製して、２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオ
ン酸エチル（31.0g）を得た。
−トリフルオロメチルピリジン（21.6g）を乾燥ジメチ
ルスルホキシド（150ml）に溶解し、無水炭酸カリウム
（13.8g）を加えて、100℃で３時間撹拌した。反応液を
氷水（300ml）に注ぎ、酢酸エチル（300ml×２）で抽出
して1N塩酸、水、及び飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣
を、シリカゲルを用いた中圧カラムクロマトグラフィー
で精製して、２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオ
ン酸エチル（31.0g）を得た。
得られたエステル（25.0g）をメタノール（100ml）に
溶解し、1N水酸化ナトリウム（77ml）を加えて室温で３
時間反応させた。メタノールを減圧留去し、エーテル
（200ml）で洗ったのち、1N塩酸を加えて酸性とし、エ
ーテル（200ml×２）で抽出した。無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を減圧留去して、２−（４−（３−ク
ロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
フェノキシ）プロピオン酸（20.5g）（融点108℃〜110
℃）を得た。
溶解し、1N水酸化ナトリウム（77ml）を加えて室温で３
時間反応させた。メタノールを減圧留去し、エーテル
（200ml）で洗ったのち、1N塩酸を加えて酸性とし、エ
ーテル（200ml×２）で抽出した。無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を減圧留去して、２−（４−（３−ク
ロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
フェノキシ）プロピオン酸（20.5g）（融点108℃〜110
℃）を得た。
得られたカルボン酸（1.5g）を乾燥ベンゼン（10ml）
に溶解し、塩化チオニル（5ml）を加えて、２時間還流
した。溶媒及び塩化チオニルを減圧留去して、２−（４
−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸クロリド塩酸塩
（1.5g）を得た。
に溶解し、塩化チオニル（5ml）を加えて、２時間還流
した。溶媒及び塩化チオニルを減圧留去して、２−（４
−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸クロリド塩酸塩
（1.5g）を得た。
上記（ｂ）で、2,3−ジクロロ−５−トリフルオロメ
チルピリジンの代わりに、２−クロロ−５−トリフルオ
ロメチルピリジンを用いることにより、２−（４−（５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキ
シ）プロピオン酸クロリド塩酸塩を得た。
チルピリジンの代わりに、２−クロロ−５−トリフルオ
ロメチルピリジンを用いることにより、２−（４−（５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキ
シ）プロピオン酸クロリド塩酸塩を得た。
参考例2.式（３）で表される出発物質の合成 （ａ）４−（４−ニトロフェノキシ）フェノール ４−ブロモニトロベンゼン（4.0g）、ヒドロキノンモ
ノメチルエーテル（3.1g）、水酸化カリウム（1.5g）、
及び銅粉（0.1g）を混合し160℃から200℃で３時間反応
させた。室温まで冷却したのちベンゼン（100ml）で抽
出し、1N水酸化ナトリウム、水、及び飽和食塩水で洗っ
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し
て得られた残渣を、シリカゲルを用いた中圧カラムクロ
マトグラフィーで精製し、４−（４−ニトロフェノキ
シ）フェノールメチルエーテル（1.5g）を得た。
ノメチルエーテル（3.1g）、水酸化カリウム（1.5g）、
及び銅粉（0.1g）を混合し160℃から200℃で３時間反応
させた。室温まで冷却したのちベンゼン（100ml）で抽
出し、1N水酸化ナトリウム、水、及び飽和食塩水で洗っ
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し
て得られた残渣を、シリカゲルを用いた中圧カラムクロ
マトグラフィーで精製し、４−（４−ニトロフェノキ
シ）フェノールメチルエーテル（1.5g）を得た。
得られたメチルエーテル（0.4g）を乾燥塩化メチレン
（5ml）に溶解し、三臭化ホウ素（0.5g）の乾燥塩化メ
チレン（5ml）溶液に加え、室温で２時間撹拌した。水
を加えた後、エーテル（30ml）で抽出し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して、４−（４−ニ
トロフェノキシ）フェノール（0.4g）（融点172.9℃〜1
73.5℃）を得た。
（5ml）に溶解し、三臭化ホウ素（0.5g）の乾燥塩化メ
チレン（5ml）溶液に加え、室温で２時間撹拌した。水
を加えた後、エーテル（30ml）で抽出し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して、４−（４−ニ
トロフェノキシ）フェノール（0.4g）（融点172.9℃〜1
73.5℃）を得た。
上記（ａ）で、４−ブロモニトロベンゼンの代わりに
（ア）２−ブロモニトロベンゼン、（イ）2,4−ジクロ
ロニトロベンゼン、（ウ）3,4−ジクロロニトロベンゼ
ン、（エ）４−ブロモクロロベンゼン、（オ）４−ブロ
モシアノベンゼンを用いることにより、それぞれ
（ア′）４−（２−ニトロフェノキシ）フェノール（融
点103℃〜105℃）、（イ′）４−（３−クロロ−４−ニ
トロフェノキシ）フェノール（融点113℃〜115℃）、
（ウ′）４−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）フ
ェノール（融点149℃〜151℃）、（エ′）４−（４−ク
ロロフェノキシ）フェノール（融点81.5℃〜83.5℃）、
（オ′）４−（４−シアノフェノキシ）フェノール（融
点148.5〜149.5℃）を得た。
（ア）２−ブロモニトロベンゼン、（イ）2,4−ジクロ
ロニトロベンゼン、（ウ）3,4−ジクロロニトロベンゼ
ン、（エ）４−ブロモクロロベンゼン、（オ）４−ブロ
モシアノベンゼンを用いることにより、それぞれ
（ア′）４−（２−ニトロフェノキシ）フェノール（融
点103℃〜105℃）、（イ′）４−（３−クロロ−４−ニ
トロフェノキシ）フェノール（融点113℃〜115℃）、
（ウ′）４−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）フ
ェノール（融点149℃〜151℃）、（エ′）４−（４−ク
ロロフェノキシ）フェノール（融点81.5℃〜83.5℃）、
（オ′）４−（４−シアノフェノキシ）フェノール（融
点148.5〜149.5℃）を得た。
また、同様の方法により、2,3−ジクロロ−５−トリ
フルオロメチルピリジンを用いて４−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノー
ルを得た。
フルオロメチルピリジンを用いて４−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノー
ルを得た。
（ｂ）４−（４−ニトロフェノキシ）アニリン ｐ−アセトアミノフェノール（1.5g）及び４−ブロモ
ニトロベンゼン（2.0g）を乾燥ジメチルスルホキシド
（15ml）に溶解し、無水炭酸カリウム（1.4g）を加え
て、100℃で３時間撹拌した。反応液を氷水（30ml）に
注ぎ、酢酸エチル（30ml×２）で抽出して1N塩酸、水及
び飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を減圧留去して得られた残渣を、シリカゲルを
用いた中圧カラムクロマトグラフィーで精製して、４−
（４−ニトロフェノキシ）アセトアニリド（2.0g）を得
た。
ニトロベンゼン（2.0g）を乾燥ジメチルスルホキシド
（15ml）に溶解し、無水炭酸カリウム（1.4g）を加え
て、100℃で３時間撹拌した。反応液を氷水（30ml）に
注ぎ、酢酸エチル（30ml×２）で抽出して1N塩酸、水及
び飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を減圧留去して得られた残渣を、シリカゲルを
用いた中圧カラムクロマトグラフィーで精製して、４−
（４−ニトロフェノキシ）アセトアニリド（2.0g）を得
た。
得られたアセトアニリド（1.9g）をメタノール（5m
l）に溶解し、4N塩酸（7ml）を加えて、１時間還流し
た。室温まで冷却したのち、メタノールを減圧留去し、
1N水酸化ナトリウムを加えて塩基性として酢酸エチル
（30ml×２）で抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を減圧留去して４−（４−ニトロフェノキシ）
アニリン（1.6g）（融点132.5℃〜134℃）を得た。
l）に溶解し、4N塩酸（7ml）を加えて、１時間還流し
た。室温まで冷却したのち、メタノールを減圧留去し、
1N水酸化ナトリウムを加えて塩基性として酢酸エチル
（30ml×２）で抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を減圧留去して４−（４−ニトロフェノキシ）
アニリン（1.6g）（融点132.5℃〜134℃）を得た。
上記（ｂ）で、４−ブロモニトロベンゼンの代わりに
2,3−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジンを用
いることにより、４−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジルオキシ）アニリンを得た。
2,3−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジンを用
いることにより、４−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジルオキシ）アニリンを得た。
実施例1.（SUAM16150の製造） ２−（４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ）プ
ロピオン酸４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル ２−（４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ）プ
ロピオン酸クロリド（0.6g）及び４−（４−ニトロフェ
ノキシ）フェノール（0.5g）を乾燥テトラヒドロフラン
（10ml）に溶解し、トリエチルアミン（0.3ml）を加え
て室温で２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去
し、残渣を塩化メチレン（20ml）に溶解して、1N塩酸、
水、飽和重曹水、水及び飽和食塩水で洗った。無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得られた残
渣をシリカゲルを用いた中圧カラムクロマトグラフィー
で精製して、２−（４−（４−クロロフェノキシ）フェ
ノキシ）プロピオン酸４−（４−ニトロフェノキシ）フ
ェニル（0.8g）を得た。（油状物） 実施例2.（SUAM16173の製造） ２−（４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ）プ
ロピオン酸４−（２−ニトロフェノキシ）フェニル 実施例１において４−（４−ニトロフェノキシ）フェ
ノールの代わりに４−（２−ニトロフェノキシ）フェノ
ールを用いることにより、２−（４−（４−クロロフェ
ノキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−（２−ニトロフ
ェノキシ）フェニルを得た。
ロピオン酸４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル ２−（４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ）プ
ロピオン酸クロリド（0.6g）及び４−（４−ニトロフェ
ノキシ）フェノール（0.5g）を乾燥テトラヒドロフラン
（10ml）に溶解し、トリエチルアミン（0.3ml）を加え
て室温で２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去
し、残渣を塩化メチレン（20ml）に溶解して、1N塩酸、
水、飽和重曹水、水及び飽和食塩水で洗った。無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得られた残
渣をシリカゲルを用いた中圧カラムクロマトグラフィー
で精製して、２−（４−（４−クロロフェノキシ）フェ
ノキシ）プロピオン酸４−（４−ニトロフェノキシ）フ
ェニル（0.8g）を得た。（油状物） 実施例2.（SUAM16173の製造） ２−（４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ）プ
ロピオン酸４−（２−ニトロフェノキシ）フェニル 実施例１において４−（４−ニトロフェノキシ）フェ
ノールの代わりに４−（２−ニトロフェノキシ）フェノ
ールを用いることにより、２−（４−（４−クロロフェ
ノキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−（２−ニトロフ
ェノキシ）フェニルを得た。
実施例3.（SUAM16174の製造） ２−（４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ）プ
ロピオン酸４−（３−クロロ−４−ニトロフェノキシ）
フェニル 実施例１において４−（４−ニトロフェノキシ）フェ
ノールの代わりに４−（３−クロロ−４−ニトロフェノ
キシ）フェノールを用いることにより、２−（４−（４
−クロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−
（３−クロロ−４−ニトロフェノキシ）フェニルを得
た。
ロピオン酸４−（３−クロロ−４−ニトロフェノキシ）
フェニル 実施例１において４−（４−ニトロフェノキシ）フェ
ノールの代わりに４−（３−クロロ−４−ニトロフェノ
キシ）フェノールを用いることにより、２−（４−（４
−クロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−
（３−クロロ−４−ニトロフェノキシ）フェニルを得
た。
実施例4.（SUAM16175の製造） ２−（４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ）プ
ロピオン酸４−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）
フェニル 実施例１において４−（４−ニトロフェノキシ）フェ
ノールの代わりに４−（２−クロロ−４−ニトロフェノ
キシ）フェノールを用いることにより、２−（４−（４
−クロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−
（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）フェニルを得
た。
ロピオン酸４−（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）
フェニル 実施例１において４−（４−ニトロフェノキシ）フェ
ノールの代わりに４−（２−クロロ−４−ニトロフェノ
キシ）フェノールを用いることにより、２−（４−（４
−クロロフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−
（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）フェニルを得
た。
実施例5.（SUAM16176の製造） ２−（４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ）プ
ロピオン酸４−（４−クロロフェノキシ）フェニル 実施例１において４−（４−ニトロフェノキシ）フェ
ノールの代わりに４−（４−クロロフェノキシ）フェノ
ールを用いることにより、２−（４−（４−クロロフェ
ノキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−（４−クロロフ
ェノキシ）フェニルを得た。
ロピオン酸４−（４−クロロフェノキシ）フェニル 実施例１において４−（４−ニトロフェノキシ）フェ
ノールの代わりに４−（４−クロロフェノキシ）フェノ
ールを用いることにより、２−（４−（４−クロロフェ
ノキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−（４−クロロフ
ェノキシ）フェニルを得た。
実施例6.（SUAM16177の製造） ２−（４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ）プ
ロピオン酸４−（４−シアノフェノキシ）フェニル 実施例１において４−（４−ニトロフェノキシ）フェ
ノールの代わりに４−（４−シアノフェノキシ）フェノ
ールを用いることにより、２−（４−（４−クロロフェ
ノキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−（４−シアノフ
ェノキシ）フェニルを得た。
ロピオン酸４−（４−シアノフェノキシ）フェニル 実施例１において４−（４−ニトロフェノキシ）フェ
ノールの代わりに４−（４−シアノフェノキシ）フェノ
ールを用いることにより、２−（４−（４−クロロフェ
ノキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−（４−シアノフ
ェノキシ）フェニルを得た。
実施例7.（SUAM16179の製造） ２−（４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ）プ
ロピオン酸４−フェノキシフェニル 実施例１において４−（４−ニトロフェノキシ）フェ
ノールの代わりに４−フェノキシフェノールを用いるこ
とにより、２−（４−（４−クロロフェノキシ）フェノ
キシ）プロピオン酸４−フェノキシフェニルを得た。
ロピオン酸４−フェノキシフェニル 実施例１において４−（４−ニトロフェノキシ）フェ
ノールの代わりに４−フェノキシフェノールを用いるこ
とにより、２−（４−（４−クロロフェノキシ）フェノ
キシ）プロピオン酸４−フェノキシフェニルを得た。
実施例8.（SUAM16181の製造） ４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ酢酸４−
（４−ニトロフェノキシ）フェニル 実施例１において２−（４−（４−クロロフェノキ
シ）フェノキシ）プロピオン酸クロリドの代わりに４−
（４−クロロフェノキシ）フェノキシ酢酸クロリドを用
いることにより、４−（４−クロロフェノキシ）フェノ
キシ酢酸４−（４−ニトロフェノキシ）フェニルを得
た。
（４−ニトロフェノキシ）フェニル 実施例１において２−（４−（４−クロロフェノキ
シ）フェノキシ）プロピオン酸クロリドの代わりに４−
（４−クロロフェノキシ）フェノキシ酢酸クロリドを用
いることにより、４−（４−クロロフェノキシ）フェノ
キシ酢酸４−（４−ニトロフェノキシ）フェニルを得
た。
実施例9.（SUAM16182の製造） ２−（４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ）酪
酸４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル 実施例１において２−（４−（４−クロロフェノキ
シ）フェノキシ）プロピオン酸クロリドの代わりに２−
（４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ）酪酸クロ
リドを用いることにより、２−（４−（４−クロロフェ
ノキシ）フェノキシ）酪酸４−（４−ニトロフェノキ
シ）フェニルを得た。
酸４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル 実施例１において２−（４−（４−クロロフェノキ
シ）フェノキシ）プロピオン酸クロリドの代わりに２−
（４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ）酪酸クロ
リドを用いることにより、２−（４−（４−クロロフェ
ノキシ）フェノキシ）酪酸４−（４−ニトロフェノキ
シ）フェニルを得た。
実施例10.（SUAM16183の製造） ２−（４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ）吉
草酸４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル 実施例１において２−（４−（４−クロロフェノキ
シ）フェノキシ）プロピオン酸クロリドの代わりに２−
（４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ）吉草酸ク
ロリドを用いることにより、２−（４−（４−クロロフ
ェノキシ）フェノキシ）吉草酸４−（４−ニトロフェノ
キシ）フェニルを得た。
草酸４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル 実施例１において２−（４−（４−クロロフェノキ
シ）フェノキシ）プロピオン酸クロリドの代わりに２−
（４−（４−クロロフェノキシ）フェノキシ）吉草酸ク
ロリドを用いることにより、２−（４−（４−クロロフ
ェノキシ）フェノキシ）吉草酸４−（４−ニトロフェノ
キシ）フェニルを得た。
実施例11.（SUAM16184の製造） ２（４−（４−ニトロフェノキシ）フェノキシ）プロ
ピオン酸４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル 実施例１において２−（４−（４−クロロフェノキ
シ）フェノキシ）プロピオン酸クロリドの代わりに２−
（４−（４−ニトロフェノキシ）フェノキシ）プロピオ
ン酸クロリドを用いることにより、２−（４−（４−ニ
トロフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−（４−
ニトロフェノキシ）フェニルを得た。
ピオン酸４−（４−ニトロフェノキシ）フェニル 実施例１において２−（４−（４−クロロフェノキ
シ）フェノキシ）プロピオン酸クロリドの代わりに２−
（４−（４−ニトロフェノキシ）フェノキシ）プロピオ
ン酸クロリドを用いることにより、２−（４−（４−ニ
トロフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−（４−
ニトロフェノキシ）フェニルを得た。
実施例12.（SUAM16138の製造） ２−（４−フェノキシフェノキシ）プロピオン酸４−
（４−ニトロフェノキシ）フェニル 実施例１において２−（４−（４−クロロフェノキ
シ）フェノキシ）プロピオン酸クロリドの代わりに２−
（４−フェノキシフェノキシ）プロピオン酸クロリドを
用いることにより、２−（４−フェノキシフェノキシ）
プロピオン酸４−（４−ニトロフェノキシ）フェニルを
得た。
（４−ニトロフェノキシ）フェニル 実施例１において２−（４−（４−クロロフェノキ
シ）フェノキシ）プロピオン酸クロリドの代わりに２−
（４−フェノキシフェノキシ）プロピオン酸クロリドを
用いることにより、２−（４−フェノキシフェノキシ）
プロピオン酸４−（４−ニトロフェノキシ）フェニルを
得た。
実施例13.（SUAM16163の製造） ２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−
（４−ニトロフェノキシ）フェニル ２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸クロリ
ド塩酸塩（0.7g）及び４−（４−ニトロフェノキシ）フ
ェノール（0.5g）を乾燥テトラヒドロフラン（10ml）に
溶解し、トリエチルアミン（0.5ml）を加えて室温で２
時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣を
塩化メチレン（20ml）に溶解して、1N塩酸、水、飽和重
曹水、水及び飽和食塩水で洗った。無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカ
ゲルを用いた中圧カラムクロマトグラフィーで精製し
て、２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−
（４−ニトロフェノキシ）フェニル（0.9g）を得た（油
状物）。
２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−
（４−ニトロフェノキシ）フェニル ２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸クロリ
ド塩酸塩（0.7g）及び４−（４−ニトロフェノキシ）フ
ェノール（0.5g）を乾燥テトラヒドロフラン（10ml）に
溶解し、トリエチルアミン（0.5ml）を加えて室温で２
時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣を
塩化メチレン（20ml）に溶解して、1N塩酸、水、飽和重
曹水、水及び飽和食塩水で洗った。無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカ
ゲルを用いた中圧カラムクロマトグラフィーで精製し
て、２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−
（４−ニトロフェノキシ）フェニル（0.9g）を得た（油
状物）。
実施例14.（SUAM16196の製造） ２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−
（２−ニトロフェノキシ）フェニル 実施例13において４−（４−ニトロフェノキシ）フェ
ノールの代わりに４−（２ニトロフェノキシ）フェノー
ルを用いることにより、２−（４−（３−クロロ−５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキ
シ）プロピオン酸４−（２−ニトロフェノキシ）フェニ
ルを得た。
２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−
（２−ニトロフェノキシ）フェニル 実施例13において４−（４−ニトロフェノキシ）フェ
ノールの代わりに４−（２ニトロフェノキシ）フェノー
ルを用いることにより、２−（４−（３−クロロ−５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキ
シ）プロピオン酸４−（２−ニトロフェノキシ）フェニ
ルを得た。
実施例15.（SUAM16197の製造） ２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−
（３−クロロ−４−ニトロフェノキシ）フェニル 実施例13において４−（４−ニトロフェノキシ）フェ
ノールの代わりに４−（３−クロロ−４−ニトロフェノ
キシ）フェノールを用いることにより、２−（４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェノキシ）プロピオン酸４−（３−クロロ−４−
ニトロフェノキシ）フェニルを得た。
２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−
（３−クロロ−４−ニトロフェノキシ）フェニル 実施例13において４−（４−ニトロフェノキシ）フェ
ノールの代わりに４−（３−クロロ−４−ニトロフェノ
キシ）フェノールを用いることにより、２−（４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェノキシ）プロピオン酸４−（３−クロロ−４−
ニトロフェノキシ）フェニルを得た。
実施例16.（SUAM16199の製造） ２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−
（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）フェニル 実施例13において４−（４−ニトロフェノキシ）フェ
ノールの代わりに４−（２−クロロ−４−ニトロフェノ
キシ）フェノールを用いることにより、２−（４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェノキシ）プロピオン酸４−（２−クロロ−４−
ニトロフェノキシ）フェニルを得た。
２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−
（２−クロロ−４−ニトロフェノキシ）フェニル 実施例13において４−（４−ニトロフェノキシ）フェ
ノールの代わりに４−（２−クロロ−４−ニトロフェノ
キシ）フェノールを用いることにより、２−（４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェノキシ）プロピオン酸４−（２−クロロ−４−
ニトロフェノキシ）フェニルを得た。
実施例17.（SUAM11718の製造） ２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−
（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）フェニル 実施例13において４−（４−ニトロフェノキシ）フェ
ノールの代わりに４−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジルオキシ）フェノールを用いること
により、２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸
４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）フェニルを得た。
２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−
（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）フェニル 実施例13において４−（４−ニトロフェノキシ）フェ
ノールの代わりに４−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジルオキシ）フェノールを用いること
により、２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸
４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）フェニルを得た。
実施例18.（SUAM16231の製造） ４−（２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオニ
ル）アミノ−（４−ニトロフェノキシ）ベンゼン 実施例13において４−（４−ニトロフェノキシ）フェ
ノールの代わりに４−（４−ニトロフェノキシ）アニリ
ンを用いることにより、４−（２−（４−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェ
ノキシ）プロピオニル）アミノ−（４−ニトロフェノキ
シ）ベンゼンを得た。
チル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオニ
ル）アミノ−（４−ニトロフェノキシ）ベンゼン 実施例13において４−（４−ニトロフェノキシ）フェ
ノールの代わりに４−（４−ニトロフェノキシ）アニリ
ンを用いることにより、４−（２−（４−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェ
ノキシ）プロピオニル）アミノ−（４−ニトロフェノキ
シ）ベンゼンを得た。
実施例19.（SUAM11719の製造） ４−（２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオニ
ル）アミノ−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）ベンゼン 実施例13において４−（４−ニトロフェノキシ）フェ
ノールの代わりに４−（３クロロ−５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）アニリンを用いることによ
り、４−（２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオニ
ル）アミノ−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）ベンゼンを得た。
チル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオニ
ル）アミノ−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）ベンゼン 実施例13において４−（４−ニトロフェノキシ）フェ
ノールの代わりに４−（３クロロ−５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）アニリンを用いることによ
り、４−（２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオニ
ル）アミノ−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）ベンゼンを得た。
実施例20.（SUAM16162の製造） ２−（４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−（４−ニトロフ
ェノキシ）フェニル 実施例13において２−（４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プ
ロピオン酸クロリド塩酸塩の代わりに２−（４−（５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキ
シ）プロピオン酸クロリド塩酸塩を用いることにより、
２−（４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオ
キシ）フェノキシ）プロピオン酸４−（４−ニトロフェ
ノキシ）フェニルを得た。
オキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−（４−ニトロフ
ェノキシ）フェニル 実施例13において２−（４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プ
ロピオン酸クロリド塩酸塩の代わりに２−（４−（５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキ
シ）プロピオン酸クロリド塩酸塩を用いることにより、
２−（４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオ
キシ）フェノキシ）プロピオン酸４−（４−ニトロフェ
ノキシ）フェニルを得た。
実施例21.（SUAM16194の製造） ２−（４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−（２−ニトロフ
ェノキシ）フェニル 実施例13において２−（４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プ
ロピオン酸クロリド塩酸塩の代わりに２−（４−（５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキ
シ）プロピオン酸クロリド塩酸塩を、４−（４−ニトロ
フェノキシ）フェノールの代わりに４−（２−ニトロフ
ェノキシ）フェノールを用いることにより、２−（４−
（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェ
ノキシ）プロピオン酸４−（２−ニトロフェノキシ）フ
ェニルを得た。
オキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−（２−ニトロフ
ェノキシ）フェニル 実施例13において２−（４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プ
ロピオン酸クロリド塩酸塩の代わりに２−（４−（５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキ
シ）プロピオン酸クロリド塩酸塩を、４−（４−ニトロ
フェノキシ）フェノールの代わりに４−（２−ニトロフ
ェノキシ）フェノールを用いることにより、２−（４−
（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェ
ノキシ）プロピオン酸４−（２−ニトロフェノキシ）フ
ェニルを得た。
実施例22.（SUAM16195の製造） ２−（４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−（３−クロロ−
４−ニトロフェノキシ）フェニル 実施例13において２−（４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プ
ロピオン酸クロリド塩酸塩の代わりに２−（４−（５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキ
シ）プロピオン酸クロリド塩酸塩を、４−（４−ニトロ
フェノキシ）フェノールの代わりに４−（３−クロロ−
４−ニトロフェノキシ）フェノールを用いることによ
り、２−（４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−（３−クロロ
−４−ニトロフェノキシ）フェニルを得た。
オキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−（３−クロロ−
４−ニトロフェノキシ）フェニル 実施例13において２−（４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プ
ロピオン酸クロリド塩酸塩の代わりに２−（４−（５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキ
シ）プロピオン酸クロリド塩酸塩を、４−（４−ニトロ
フェノキシ）フェノールの代わりに４−（３−クロロ−
４−ニトロフェノキシ）フェノールを用いることによ
り、２−（４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−（３−クロロ
−４−ニトロフェノキシ）フェニルを得た。
実施例23.（SUAM16198の製造） ２−（４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−（２−クロロ−
４−ニトロフェノキシ）フェニル 実施例13において２−（４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プ
ロピオン酸クロリド塩酸塩の代わりに２−（４−（５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキ
シ）プロピオン酸クロリド塩酸塩を、４−（４−ニトロ
フェノキシ）フェノールの代わりに４−（２−クロロ−
４−ニトロフェノキシ）フェノールを用いることによ
り、２−（４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−（２−クロロ
−４−ニトロフェノキシ）フェニルを得た。
オキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−（２−クロロ−
４−ニトロフェノキシ）フェニル 実施例13において２−（４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プ
ロピオン酸クロリド塩酸塩の代わりに２−（４−（５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキ
シ）プロピオン酸クロリド塩酸塩を、４−（４−ニトロ
フェノキシ）フェノールの代わりに４−（２−クロロ−
４−ニトロフェノキシ）フェノールを用いることによ
り、２−（４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸４−（２−クロロ
−４−ニトロフェノキシ）フェニルを得た。
得られた化合物の物理化学的データは表１に示す。
試験例1.（畑地、発生前処理） 7.1×7.1cmの角型ポットに畑土壌をつめ、イヌビエ、
メヒシバを播種した後、5mmの覆土を行って、所定用量
の被験化合物を水で希釈し、アール当たり10Lで土壌処
理した。処理後、20日間温室内で管理し、除草効果を下
記基準により観察評価して、表２の結果を得た。
メヒシバを播種した後、5mmの覆土を行って、所定用量
の被験化合物を水で希釈し、アール当たり10Lで土壌処
理した。処理後、20日間温室内で管理し、除草効果を下
記基準により観察評価して、表２の結果を得た。
5:完全枯死 4:大害 3:中害 2:小害 1:微害 0:無害 試験例2.（畑地、発生後処理） 7.1×7.1cmの角型ポットに畑土壌をつめ、イヌビエ、
メヒシバを播種し、5mmの覆土を行った後、温室内で７
日間育成して二葉期植物体とし、所定用量の被験化合物
を水で希釈して、アール当たり10Lで茎葉処理した。処
理後、20日間温室内で管理し、除草効果を試験例１と同
様の基準により観察評価して、表３の結果を得た。
メヒシバを播種し、5mmの覆土を行った後、温室内で７
日間育成して二葉期植物体とし、所定用量の被験化合物
を水で希釈して、アール当たり10Lで茎葉処理した。処
理後、20日間温室内で管理し、除草効果を試験例１と同
様の基準により観察評価して、表３の結果を得た。
試験例3.（水田、発生前処理） 7.1×7.1cmの角型ポットに水田土壌をつめ、湛水して
水田状態にし、タイヌビエ、コナギを播種した後、所定
用量の被験化合物を水で希釈し、ピペットでポット水面
に滴下処理した。処理後、20日間温室内で管理し、除草
効果を試験例１と同様の基準により観察評価して、表４
の結果を得た。
水田状態にし、タイヌビエ、コナギを播種した後、所定
用量の被験化合物を水で希釈し、ピペットでポット水面
に滴下処理した。処理後、20日間温室内で管理し、除草
効果を試験例１と同様の基準により観察評価して、表４
の結果を得た。
試験例4.（水田、発生後処理） 7.1×7.1cmの角型ポットに水田土壌をつめ、湛水して
水田状態にし、タイヌビエ、コナギを播種した後、温室
内で７日間育成して二葉期植物体とし、所定用量の被験
化合物を水で希釈して、ピペットでポット水面に滴下処
理した。処理後、20日間温室内で管理し、除草効果を試
験例１と同様の基準により観察評価して、表５の結果を
得た。
水田状態にし、タイヌビエ、コナギを播種した後、温室
内で７日間育成して二葉期植物体とし、所定用量の被験
化合物を水で希釈して、ピペットでポット水面に滴下処
理した。処理後、20日間温室内で管理し、除草効果を試
験例１と同様の基準により観察評価して、表５の結果を
得た。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/40 １０１ Ａ０１Ｎ 43/40 １０１Ｅ Ｃ０７Ｃ 205/38 Ｃ０７Ｃ 205/38 235/72 235/72 255/54 255/54 Ｃ０７Ｄ 213/64 Ｃ０７Ｄ 213/64 (72)発明者 井手 欽也 滋賀県草津市平井町170 (72)発明者 高橋 俊夫 兵庫県西宮市熊野町９−21−306
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（１） （式中、Q1およびQ2はCHまたは窒素原子を表し、Ｘは水
素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはニ
トロ基を表し、Ｙは水素原子またはハロゲン原子を表
し、Ｒは水素原子または炭素数１から５の低級アルキル
基を表し、Ｚは酸素原子またはNHを表し、ＶおよびＷは
それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基またはトリフルオロメチル基を表す）で表
されるα−フェノキシアルカンカルボン酸誘導体。 - 【請求項２】一般式（１） （式中、Q1およびQ2はCHまたは窒素原子を表し、Ｘは水
素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはニ
トロ基を表し、Ｙは水素原子またはハロゲン原子を表
し、Ｒは水素原子または炭素数１から５の低級アルキル
基を表し、Ｚは酸素原子またはNHを表し、ＶおよびＷは
それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基またはトリフルオロメチル基を表す）で表
されるα−フェノキシアルカンカルボン酸誘導体を有効
成分として含有する除草剤。
Priority Applications (14)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19904087A JP2507461B2 (ja) | 1987-08-11 | 1987-08-11 | α−フェノキシアルカンカルボン酸誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
| CA000573866A CA1257598A (en) | 1987-08-11 | 1988-08-04 | Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives |
| ES88307276T ES2068830T3 (es) | 1987-08-11 | 1988-08-05 | Derivados de acidos fenoxi-alcanocarboxilicos activos como herbicidas. |
| AT88307276T ATE114644T1 (de) | 1987-08-11 | 1988-08-05 | Phenoxyalkancarboxylsäure-derivate mit herbizider wirkung. |
| DE3852235T DE3852235T2 (de) | 1987-08-11 | 1988-08-05 | Phenoxyalkancarboxylsäure-Derivate mit herbizider Wirkung. |
| EP88307276A EP0303415B1 (en) | 1987-08-11 | 1988-08-05 | Herbicidally active phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives |
| AU20469/88A AU616676B2 (en) | 1987-08-11 | 1988-08-08 | Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives |
| US07/230,481 US4976773A (en) | 1987-08-11 | 1988-08-10 | Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives |
| ZA885885A ZA885885B (en) | 1987-08-11 | 1988-08-10 | Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives |
| KR1019880010212A KR960010789B1 (ko) | 1987-08-11 | 1988-08-11 | 제초 활성 페녹시알칸카복실산 유도체 |
| BR8804062A BR8804062A (pt) | 1987-08-11 | 1988-08-11 | Composto e composicao herbicidas |
| AR88311648A AR243862A1 (es) | 1987-08-11 | 1988-08-11 | Derivados de acido fenoxi-alcano-carboxilicos herbicidamente activos. |
| US07/578,254 US5205855A (en) | 1987-08-11 | 1990-09-06 | Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives |
| GR940404097T GR3015185T3 (en) | 1987-08-11 | 1995-02-27 | Herbicidally active phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19904087A JP2507461B2 (ja) | 1987-08-11 | 1987-08-11 | α−フェノキシアルカンカルボン酸誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6442466A JPS6442466A (en) | 1989-02-14 |
| JP2507461B2 true JP2507461B2 (ja) | 1996-06-12 |
Family
ID=16401118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19904087A Expired - Lifetime JP2507461B2 (ja) | 1987-08-11 | 1987-08-11 | α−フェノキシアルカンカルボン酸誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2507461B2 (ja) |
| ZA (1) | ZA885885B (ja) |
-
1987
- 1987-08-11 JP JP19904087A patent/JP2507461B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-08-10 ZA ZA885885A patent/ZA885885B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA885885B (en) | 1989-11-29 |
| JPS6442466A (en) | 1989-02-14 |
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