JP2553122B2 - α−置換ケトン誘導体またはその塩およびそれを含む除草剤 - Google Patents
α−置換ケトン誘導体またはその塩およびそれを含む除草剤Info
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- JP2553122B2 JP2553122B2 JP1088A JP1088A JP2553122B2 JP 2553122 B2 JP2553122 B2 JP 2553122B2 JP 1088 A JP1088 A JP 1088A JP 1088 A JP1088 A JP 1088A JP 2553122 B2 JP2553122 B2 JP 2553122B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素原子又は塩素原子、Ｙは酸素原子又は
イミノ基、Ｚは単結合又はカルボニル基、Ｒ1,R2,R3及
びＲ4はそれぞれ独立に水素原子又は低級アルキル基、
Ｒ5は水素原子又はそれぞれ置換されてもよい低級アル
キル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル基、アリー
ル基、アリールオキシアルキル基もしくはアラルキル基
をそれぞれ表わす）で示されるα−置換ケトン誘導体ま
たはその塩およびそれを有効成分として含む除草剤に関
する。
イミノ基、Ｚは単結合又はカルボニル基、Ｒ1,R2,R3及
びＲ4はそれぞれ独立に水素原子又は低級アルキル基、
Ｒ5は水素原子又はそれぞれ置換されてもよい低級アル
キル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル基、アリー
ル基、アリールオキシアルキル基もしくはアラルキル基
をそれぞれ表わす）で示されるα−置換ケトン誘導体ま
たはその塩およびそれを有効成分として含む除草剤に関
する。
前記一般式（Ｉ）において、基Ｒ1,R2,R3及びＲ4で表
わされる低級アルキル基としては代表的にはメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基およびイソブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基
があげられ、Ｒ5で表わされる低級アルキル基としては
代表的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
ピロピル基、ｎ−ブチルｎ−ブチル基、イソブチル基、
tert−ブチル基などの炭素数１〜４のアルキル基又はク
ロロエチル基、クロロプロピル基、ブロモエチル基、ブ
ロモプロピル基、トリフルオロメチル基およびトリフル
オロエチル基などのようなハロゲン置換低級アルキル基
等の例示される。低級アルコキシ基としては代表的には
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基および
tert−ブトキシ基、などの炭素数１〜４のアルコキシ
基、低級アルケニル基としては代表的にはビニル基、ア
リル基などの炭素数２〜４のアルケニル基又はハロゲン
などで置換された置換アルケニル基、アリール基として
は代表的にはフェニル基、ｐ−クロロフェニル基及びト
リル基などのような炭素数６〜10のアリール基及びその
ハロゲンなどの置換体、アリールオキシアルキル基とし
ては代表的にはフェノキシメチル基およびｐ−クロロフ
ェノキシエチル基などの炭素数７〜10のアリールオキシ
アルキル基及びそのハロゲンなどの置換体、アラルキル
基としては代表的にはフェネチル基およびフェニルプロ
ピルなどの炭素数７〜10のアラルキル基およびそのハロ
ゲンなどの置換体をあげることができる。
わされる低級アルキル基としては代表的にはメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基およびイソブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基
があげられ、Ｒ5で表わされる低級アルキル基としては
代表的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
ピロピル基、ｎ−ブチルｎ−ブチル基、イソブチル基、
tert−ブチル基などの炭素数１〜４のアルキル基又はク
ロロエチル基、クロロプロピル基、ブロモエチル基、ブ
ロモプロピル基、トリフルオロメチル基およびトリフル
オロエチル基などのようなハロゲン置換低級アルキル基
等の例示される。低級アルコキシ基としては代表的には
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基および
tert−ブトキシ基、などの炭素数１〜４のアルコキシ
基、低級アルケニル基としては代表的にはビニル基、ア
リル基などの炭素数２〜４のアルケニル基又はハロゲン
などで置換された置換アルケニル基、アリール基として
は代表的にはフェニル基、ｐ−クロロフェニル基及びト
リル基などのような炭素数６〜10のアリール基及びその
ハロゲンなどの置換体、アリールオキシアルキル基とし
ては代表的にはフェノキシメチル基およびｐ−クロロフ
ェノキシエチル基などの炭素数７〜10のアリールオキシ
アルキル基及びそのハロゲンなどの置換体、アラルキル
基としては代表的にはフェネチル基およびフェニルプロ
ピルなどの炭素数７〜10のアラルキル基およびそのハロ
ゲンなどの置換体をあげることができる。
〔従来の技術〕 従来より２−｛４−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ｝プロピオン
酸等の一連のピリジルオキシフェノキシ系化合物は農園
芸上、重要な除草剤として開発されてきた。これらピリ
ジルオキシフェノキシ系除草剤は、それ以前のフェノキ
シ系除草剤に比して安全で有用栽培植物に与える影響が
少なく、かつ除草効果が強いという特徴を待っている。
しかしこれらピリジルオキシフェノキシ系除草剤は、単
子葉植物に対しての選択性が小さく、有用植物である
稲、小麦、又は大麦などに薬害を生起すると共に一部多
年生雑草に効果を示さないため、適用場面、使用法など
が極めて限定されている。
メチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ｝プロピオン
酸等の一連のピリジルオキシフェノキシ系化合物は農園
芸上、重要な除草剤として開発されてきた。これらピリ
ジルオキシフェノキシ系除草剤は、それ以前のフェノキ
シ系除草剤に比して安全で有用栽培植物に与える影響が
少なく、かつ除草効果が強いという特徴を待っている。
しかしこれらピリジルオキシフェノキシ系除草剤は、単
子葉植物に対しての選択性が小さく、有用植物である
稲、小麦、又は大麦などに薬害を生起すると共に一部多
年生雑草に効果を示さないため、適用場面、使用法など
が極めて限定されている。
本発明者は、これらピリジルオキシフェノキシ系除草
剤の特性を維持しながら、かつ単子葉植物間での選択性
が上げ、稲、小麦、或は大麦などに薬害のない除草剤を
開発すべく、研究を進めてきた過程で、ピリジルオキシ
フェノキシプロピオン酸とα−置換ケトン誘導体の縮合
物に非常に活性が強く、かつ選択性のよい殺草活性化合
物を見い出した。
剤の特性を維持しながら、かつ単子葉植物間での選択性
が上げ、稲、小麦、或は大麦などに薬害のない除草剤を
開発すべく、研究を進めてきた過程で、ピリジルオキシ
フェノキシプロピオン酸とα−置換ケトン誘導体の縮合
物に非常に活性が強く、かつ選択性のよい殺草活性化合
物を見い出した。
本発明に従えば、強力な除草効果を有する新規化合物
である。前記一般式（Ｉ）に示されるα−置換ケトン誘
導体およびその塩並びにそれを有効成分として含む除草
剤が提供される。
である。前記一般式（Ｉ）に示されるα−置換ケトン誘
導体およびその塩並びにそれを有効成分として含む除草
剤が提供される。
本発明に係る前記一般式（Ｉ）の化合物はピリジルオ
キシフェノキシプロピオン酸及びα−置換ケトン誘導体
をその骨格に含む点で従来より知られている除草剤とは
異なっており、人体に対する毒性も極めて低いものであ
る。
キシフェノキシプロピオン酸及びα−置換ケトン誘導体
をその骨格に含む点で従来より知られている除草剤とは
異なっており、人体に対する毒性も極めて低いものであ
る。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるα−置換ケトン
誘導体は、例えば以下のようにして製造することが出来
る。
誘導体は、例えば以下のようにして製造することが出来
る。
製造法Ａ 一般式 （式中Ｘは水素原子または塩素原子を表わす）で示され
る化合物のアミン塩に一般式 （式中、Ｘ1は塩素原子又は臭素原子、Ｙは酸素原子又
はイミノ基、Ｚは単結合又はカルボニル基、Ｒ5は水素
原子、それぞれ置換されてもよい低級アルキル基、低級
アルコキシ基、低級アルケニル基、アリール基、アリー
ルオキシアルキル基又はアラルキル基を表わす）で表わ
される化合物を非プロトン性極性溶媒中で反応させる。
る化合物のアミン塩に一般式 （式中、Ｘ1は塩素原子又は臭素原子、Ｙは酸素原子又
はイミノ基、Ｚは単結合又はカルボニル基、Ｒ5は水素
原子、それぞれ置換されてもよい低級アルキル基、低級
アルコキシ基、低級アルケニル基、アリール基、アリー
ルオキシアルキル基又はアラルキル基を表わす）で表わ
される化合物を非プロトン性極性溶媒中で反応させる。
製造法Ｂ 一般式 （式中Ｘは水素原子または塩素原子を表わす）で示され
る化合物のアミン塩と一般式 （式中、Ｘ2及びＸ3は同一又は異って塩素原子又は臭素
原子を表わし、Ｒ1,R2,R3及びＲ4は前記定義の通りであ
る）で表わされる化合物を非プロトン性極性溶媒中で反
応させて一般式 （式中、Ｘ4は前記定義のＸ2又はＸ3のどちらかで、X,R
1,R2,R3及びＲ4は前記定義の通りである）で示される化
合物を導き、続いてこれに一般式 Ｒ5−COOH （VI） （式中、Ｒ5は前記定義の通りである。） で示されるカルボン酸のアミン塩を非プロトン性極性溶
媒中で反応させる。
る化合物のアミン塩と一般式 （式中、Ｘ2及びＸ3は同一又は異って塩素原子又は臭素
原子を表わし、Ｒ1,R2,R3及びＲ4は前記定義の通りであ
る）で表わされる化合物を非プロトン性極性溶媒中で反
応させて一般式 （式中、Ｘ4は前記定義のＸ2又はＸ3のどちらかで、X,R
1,R2,R3及びＲ4は前記定義の通りである）で示される化
合物を導き、続いてこれに一般式 Ｒ5−COOH （VI） （式中、Ｒ5は前記定義の通りである。） で示されるカルボン酸のアミン塩を非プロトン性極性溶
媒中で反応させる。
前記製造法Ａおよび製造法Ｂにおけるアミンとして
は、一般のジアルキルアミン、トリアルキルアミン等が
あげられ、ジシクロヘキシルアミンを好適に使用するこ
とができる。
は、一般のジアルキルアミン、トリアルキルアミン等が
あげられ、ジシクロヘキシルアミンを好適に使用するこ
とができる。
製造法Ａおよび製造法Ｂにおける非プロトン性極性溶
媒としては、特に限定はないが、好適なものとしては、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどがあ
げられる。製造法Ａおよび製造法Ｂの縮合反応は、通常
０℃〜100℃、好ましくは室温〜60℃の温度で行う。ま
た反応は一般に0.1〜３時間で完了する。
媒としては、特に限定はないが、好適なものとしては、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどがあ
げられる。製造法Ａおよび製造法Ｂの縮合反応は、通常
０℃〜100℃、好ましくは室温〜60℃の温度で行う。ま
た反応は一般に0.1〜３時間で完了する。
上記のようにして得られる本発明化合物（Ｉ）は、反
応終了後、必要に応じて、一般的な精製法を用いて精製
することが出来る。そのような精製法としては、例えば
再結晶、カラムクロマトグラフィー、分取薄層クロマト
グラフィー等があげられる。
応終了後、必要に応じて、一般的な精製法を用いて精製
することが出来る。そのような精製法としては、例えば
再結晶、カラムクロマトグラフィー、分取薄層クロマト
グラフィー等があげられる。
なお、本発明に係る化合物には、前記置換基Ｒ1,R2,R
3,R4,Yおよびピリジルオキシフェノキシプロピオン酸に
基づく光学異性体が存在するが、これらも全て本発明に
含まれる。
3,R4,Yおよびピリジルオキシフェノキシプロピオン酸に
基づく光学異性体が存在するが、これらも全て本発明に
含まれる。
このようにして得られる本発明化合物は、人体家畜に
対する毒性が弱く、単子葉植物に対して極めて特異的か
つ強力な発育阻害活性を有する。このことは本発明化合
物が農薬として広く用いられることを示唆している。
対する毒性が弱く、単子葉植物に対して極めて特異的か
つ強力な発育阻害活性を有する。このことは本発明化合
物が農薬として広く用いられることを示唆している。
本発明の化合物を除草剤として施用するにあたって
は、一般には適当な担体、例えばクレー、珪藻土等の固
体担体或は水、アルコール類、芳香族炭化水素類、エー
テル類、ケトン類、エステル類などの液体担体と混用し
て適用することが出来る。また所望により乳化剤、分散
剤、懸濁剤、展着剤、安定剤などを添加し、乳剤、水和
剤、粒剤、粉剤などの剤型にて供することができ、必要
に応じて他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物成長
調節剤などと混合施用してもよい。
は、一般には適当な担体、例えばクレー、珪藻土等の固
体担体或は水、アルコール類、芳香族炭化水素類、エー
テル類、ケトン類、エステル類などの液体担体と混用し
て適用することが出来る。また所望により乳化剤、分散
剤、懸濁剤、展着剤、安定剤などを添加し、乳剤、水和
剤、粒剤、粉剤などの剤型にて供することができ、必要
に応じて他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物成長
調節剤などと混合施用してもよい。
本発明の実施に当たり、本発明化合物の濃度は広範囲
にわたり変えることが出来るが、一般には10アールあた
り0.5〜10gの範囲で使用するのが好ましい。前記各種製
剤を製造するに際しては、有効成分を0.5〜90重量％の
範囲で含有するように製造することが出来る。
にわたり変えることが出来るが、一般には10アールあた
り0.5〜10gの範囲で使用するのが好ましい。前記各種製
剤を製造するに際しては、有効成分を0.5〜90重量％の
範囲で含有するように製造することが出来る。
次に製造例、試験例及び製剤例によって本発明を更に
具体的に説明するが、本発明の技術的範囲をこれらの例
に限定するものでないことはいうまでもない。
具体的に説明するが、本発明の技術的範囲をこれらの例
に限定するものでないことはいうまでもない。
製造例１ ２−｛４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フェノキシ｝プロピオン酸｛３−
（４−クロロフェノキシ）−２−オキソ｝プロピルエス
テル（化合物番号１） ２−｛４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フェノキシ｝プロピオン酸724mg
をジメチルホルムアミド20mlに溶かし、ジシクロヘキシ
ルアミン0.4mlを加え、50℃で攪拌した。ここに１−ク
ロロ−３−（４−クロロフェノキシ）アセトン420mgを
加え、さらに50℃で３時間攪拌した。反応混合物に水30
mlを加え、酢酸エチルで抽出し、水洗後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる油状
物を、シリカゲル中圧カラムクロマトグラフィー［（ｎ
−ヘキサン：酢酸エチル＝6:1（v/v）］に付し無色油状
の標記化合物600mgを得た。
２−ピリジルオキシ）フェノキシ｝プロピオン酸｛３−
（４−クロロフェノキシ）−２−オキソ｝プロピルエス
テル（化合物番号１） ２−｛４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フェノキシ｝プロピオン酸724mg
をジメチルホルムアミド20mlに溶かし、ジシクロヘキシ
ルアミン0.4mlを加え、50℃で攪拌した。ここに１−ク
ロロ−３−（４−クロロフェノキシ）アセトン420mgを
加え、さらに50℃で３時間攪拌した。反応混合物に水30
mlを加え、酢酸エチルで抽出し、水洗後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる油状
物を、シリカゲル中圧カラムクロマトグラフィー［（ｎ
−ヘキサン：酢酸エチル＝6:1（v/v）］に付し無色油状
の標記化合物600mgを得た。
製造例２ ２−｛４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フェノキシ｝プロピオン酸（３−
アセトキシ−２−オキソ）プロピルエステル（化合物番
号３） ２−｛４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フェノキシ｝プロピオン酸1.81g
をジメチルホルムアミド100mlに溶かし、ジシクロヘキ
シルアミン1mlを加え、50℃で攪拌した。ここに1,3−ジ
クロロアセトン1.9gを加え、さらに50℃で３時間攪拌し
た。反応混合物に水100mlを加え、酢酸エチルで抽出
し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去して得られる油状物を、シリカゲル中圧カラム
クロマトグラフィー［（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝9:
1（v/v）］に付し無色油状のクロロメチルケトン誘導体
1.43gを得た。
２−ピリジルオキシ）フェノキシ｝プロピオン酸（３−
アセトキシ−２−オキソ）プロピルエステル（化合物番
号３） ２−｛４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フェノキシ｝プロピオン酸1.81g
をジメチルホルムアミド100mlに溶かし、ジシクロヘキ
シルアミン1mlを加え、50℃で攪拌した。ここに1,3−ジ
クロロアセトン1.9gを加え、さらに50℃で３時間攪拌し
た。反応混合物に水100mlを加え、酢酸エチルで抽出
し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去して得られる油状物を、シリカゲル中圧カラム
クロマトグラフィー［（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝9:
1（v/v）］に付し無色油状のクロロメチルケトン誘導体
1.43gを得た。
酢酸0.6mlをジメチルホルムアミド10mlに溶かし、ジ
シクロヘキシルアミン0.2mlを加え、50℃で攪拌した。
ここに上記クロロメチルケトン誘導体452mgを加え、さ
らに50℃で３時間攪拌した。反応混合物に水10mlを加
え、酢酸エチルで抽出し、水洗後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる油状物を、
シリカゲル中圧カラムクロマトグラフィー［（ｎ−ヘキ
サン：酢酸エチル＝9:1（v/v）］に付し、無色油状の標
記化合物310mgを得た。
シクロヘキシルアミン0.2mlを加え、50℃で攪拌した。
ここに上記クロロメチルケトン誘導体452mgを加え、さ
らに50℃で３時間攪拌した。反応混合物に水10mlを加
え、酢酸エチルで抽出し、水洗後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られる油状物を、
シリカゲル中圧カラムクロマトグラフィー［（ｎ−ヘキ
サン：酢酸エチル＝9:1（v/v）］に付し、無色油状の標
記化合物310mgを得た。
また、上記製造例１と同様の方法により、製造法Ａを用
いて以下の化合物2,4,8,9,10,11,12,13,14、及び15を合
成し、また上記製造例２と同様の方法により、製造法Ｂ
を用いて、以下の化合物5,6及び７をそれぞれ合成し
た。
いて以下の化合物2,4,8,9,10,11,12,13,14、及び15を合
成し、また上記製造例２と同様の方法により、製造法Ｂ
を用いて、以下の化合物5,6及び７をそれぞれ合成し
た。
以上、合成した全化合物の製造と物性値を表１に示す。
試験例１（畑地、発生前処理） 7.1×7.1cmの角型ポットに畑土壌をつめ、イヌビエ、
メヒシバを播種した後、5mmの覆土を行った。所定用量
の被験化合物を水で希釈し、アール当たり10lを土壌処
理した。処理後、20日間温室内で管理し、除草効果を下
記基準により観察評価して、表２の結果を得た。
メヒシバを播種した後、5mmの覆土を行った。所定用量
の被験化合物を水で希釈し、アール当たり10lを土壌処
理した。処理後、20日間温室内で管理し、除草効果を下
記基準により観察評価して、表２の結果を得た。
5:完全枯死 4:大 害 3:中 害 2:小 害 1:微 害 0:無 害 試験例２（畑地、発生後処理） 7.1×7.1cmの角型ポットに畑土壌をつめ、イヌビエ、
メヒシバを播種し、5mmの覆土を行った。温室内で７日
間育成して二葉期植物体とし、所定用量の被験化合物を
水で希釈して、アール当たり10lを茎葉処理した。処理
後、20日間温室内で管理し、除草効果を試験例１と同様
の基準により観察評価して、表３の結果を得た。
メヒシバを播種し、5mmの覆土を行った。温室内で７日
間育成して二葉期植物体とし、所定用量の被験化合物を
水で希釈して、アール当たり10lを茎葉処理した。処理
後、20日間温室内で管理し、除草効果を試験例１と同様
の基準により観察評価して、表３の結果を得た。
試験例３（水田、発生前処理） 7.1×7.1cmの角型ポットに水田土壌をつめ、湛水して
水田状態にし、タイヌビエ、コナギを播種した。所定用
量の被験化合物を水で希釈し、ピペットでポット水面に
滴下処理した。処理後、20日間温室内で管理し、除草効
果を試験例１と同様の基準により観察評価して、表４の
結果を得た。
水田状態にし、タイヌビエ、コナギを播種した。所定用
量の被験化合物を水で希釈し、ピペットでポット水面に
滴下処理した。処理後、20日間温室内で管理し、除草効
果を試験例１と同様の基準により観察評価して、表４の
結果を得た。
試験例４（水田、発生後処理） 7.1×7.1cmの角型ポットに水田土壌をつめ、湛水して
水田状態にし、タイヌビエ、コナギを播種した。温室内
で７日間育成して二葉期植物体とし、所定用量の被験化
合物を水で希釈して、ピペットでポット水面に滴下処理
した。処理後、20日間温室内で管理し、除草効果を試験
例１と同様の基準により観察評価して、表５の結果を得
た。
水田状態にし、タイヌビエ、コナギを播種した。温室内
で７日間育成して二葉期植物体とし、所定用量の被験化
合物を水で希釈して、ピペットでポット水面に滴下処理
した。処理後、20日間温室内で管理し、除草効果を試験
例１と同様の基準により観察評価して、表５の結果を得
た。
製剤例１（乳剤） 有効成分として本化合物（化合物番号３）を15重量
部、キシレン65重量部及びポリオキシエチレンアルキル
アリルエーテル20重量部を混合して均一な溶液とし、有
効成分化合物を15％含有する乳剤を得た。使用に際して
は水で所定の濃度にまで希釈して散布する。
部、キシレン65重量部及びポリオキシエチレンアルキル
アリルエーテル20重量部を混合して均一な溶液とし、有
効成分化合物を15％含有する乳剤を得た。使用に際して
は水で所定の濃度にまで希釈して散布する。
製剤例２（水和剤） 有効成分として本化合物（化合物番号５）を40重量
部、ジークライト55重量部、アルキルベンゼンスルホン
酸ソーダ２重量部、及びポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル３重量部を混合粉砕して有効成分化合物
を40％含有する水和剤を得た。使用に際しては水で所定
の濃度にまで希釈して散布する。
部、ジークライト55重量部、アルキルベンゼンスルホン
酸ソーダ２重量部、及びポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル３重量部を混合粉砕して有効成分化合物
を40％含有する水和剤を得た。使用に際しては水で所定
の濃度にまで希釈して散布する。
製剤例３（粒剤） 有効成分として本化合物（化合物番号８）を５重量
部、ペントナイト20重量部、クレー73重量部及びドデシ
ルベンゼンスルホン酸ソーダ２重量部を混和し、水約20
重量部を加えて混練り機で練った。これを造粒機を通し
て造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分５％を含有する
粒剤を調製した。
部、ペントナイト20重量部、クレー73重量部及びドデシ
ルベンゼンスルホン酸ソーダ２重量部を混和し、水約20
重量部を加えて混練り機で練った。これを造粒機を通し
て造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分５％を含有する
粒剤を調製した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 樋口 直樹 大阪府三島郡島本町若山台１丁目１番１ 号 サントリー株式会社基礎研究所内 (72)発明者 井手 欽也 滋賀県草津市平井町170 (72)発明者 高橋 俊夫 兵庫県西宮市熊野町９―21―306 (56)参考文献 特開 昭54−119476（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−178904（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−122728（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−22371（ＪＰ，Ａ) 実開 昭59−222441（ＪＰ，Ｕ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素原子又は塩素原子、Ｙは酸素原子又は
イミノ基、Ｚは単結合又はカルボニル基、Ｒ1,R2,R3及
びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子又は低級アルキル
基、Ｒ5は水素原子又はそれぞれ置換されてもよい低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ア
リール基、アリールオキシアルキル基もしくはアラルキ
ル基をそれぞれ表わす）で示されるα−置換ケトン誘導
体またはその塩。 - 【請求項２】特許請求の範囲第１項に記載の化合物を有
効成分として含む除草剤。
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1088A JP2553122B2 (ja) | 1988-01-04 | 1988-01-04 | α−置換ケトン誘導体またはその塩およびそれを含む除草剤 |
| CA000573866A CA1257598A (en) | 1987-08-11 | 1988-08-04 | Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives |
| ES88307276T ES2068830T3 (es) | 1987-08-11 | 1988-08-05 | Derivados de acidos fenoxi-alcanocarboxilicos activos como herbicidas. |
| DE3852235T DE3852235T2 (de) | 1987-08-11 | 1988-08-05 | Phenoxyalkancarboxylsäure-Derivate mit herbizider Wirkung. |
| AT88307276T ATE114644T1 (de) | 1987-08-11 | 1988-08-05 | Phenoxyalkancarboxylsäure-derivate mit herbizider wirkung. |
| EP88307276A EP0303415B1 (en) | 1987-08-11 | 1988-08-05 | Herbicidally active phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives |
| AU20469/88A AU616676B2 (en) | 1987-08-11 | 1988-08-08 | Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives |
| US07/230,481 US4976773A (en) | 1987-08-11 | 1988-08-10 | Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives |
| BR8804062A BR8804062A (pt) | 1987-08-11 | 1988-08-11 | Composto e composicao herbicidas |
| KR1019880010212A KR960010789B1 (ko) | 1987-08-11 | 1988-08-11 | 제초 활성 페녹시알칸카복실산 유도체 |
| AR88311648A AR243862A1 (es) | 1987-08-11 | 1988-08-11 | Derivados de acido fenoxi-alcano-carboxilicos herbicidamente activos. |
| US07/578,254 US5205855A (en) | 1987-08-11 | 1990-09-06 | Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives |
| GR940404097T GR3015185T3 (en) | 1987-08-11 | 1995-02-27 | Herbicidally active phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1088A JP2553122B2 (ja) | 1988-01-04 | 1988-01-04 | α−置換ケトン誘導体またはその塩およびそれを含む除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01175967A JPH01175967A (ja) | 1989-07-12 |
| JP2553122B2 true JP2553122B2 (ja) | 1996-11-13 |
Family
ID=11462487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1088A Expired - Lifetime JP2553122B2 (ja) | 1987-08-11 | 1988-01-04 | α−置換ケトン誘導体またはその塩およびそれを含む除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2553122B2 (ja) |
-
1988
- 1988-01-04 JP JP1088A patent/JP2553122B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01175967A (ja) | 1989-07-12 |
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