JPH0611760B2 - α−置換ケトン誘導体及びそれを含む除草剤 - Google Patents
α−置換ケトン誘導体及びそれを含む除草剤Info
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- JPH0611760B2 JPH0611760B2 JP17194188A JP17194188A JPH0611760B2 JP H0611760 B2 JPH0611760 B2 JP H0611760B2 JP 17194188 A JP17194188 A JP 17194188A JP 17194188 A JP17194188 A JP 17194188A JP H0611760 B2 JPH0611760 B2 JP H0611760B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素原子または塩素原子、Ｒ１及びＲ２は
それぞれ独立に水素原子または低級アルキル基、Ｒ３は
アルキル基、アルケニル基、置換されていてもよいアリ
ール基または置換されていてもよいアラルキル基を表わ
すか、あるいはＲ２とＲ３が一緒になって炭素数３また
は４のアルキレン基を表わす）で示されるα−置換ケト
ン誘導体またはその塩並びにそれを有効成分として含有
する除草剤に関する。
それぞれ独立に水素原子または低級アルキル基、Ｒ３は
アルキル基、アルケニル基、置換されていてもよいアリ
ール基または置換されていてもよいアラルキル基を表わ
すか、あるいはＲ２とＲ３が一緒になって炭素数３また
は４のアルキレン基を表わす）で示されるα−置換ケト
ン誘導体またはその塩並びにそれを有効成分として含有
する除草剤に関する。
一般式（Ｉ）において示されている基Ｒ１及びＲ２の低
級アルキル基としては代表的にはメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基およびイソプロピル基などの炭素数１〜
５の低級アルキル基があげられ、基Ｒ３のアルキル基と
しては例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基などの炭素数１〜５の低級アルキル基があ
げられ、アルケニル基としては、例えばビニル基、アリ
ル基などの炭素数２〜６のアルケニル基があげられ、置
換されていてもよいアリール基としては、例えばフェニ
ル基、ｐ−クロルフェニル基、トリル基などの炭素数６
〜１２のアリール基及びその置換体（置換基としては例
えばハロゲン、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜
３のアルコキシ基）があげられ、置換されていてもよい
アラルキル基としては、例えばベンジル基、ｐ−クロロ
ベンジル基などの炭素数が７〜１５のアラルキル基及び
その置換体（置換基としては例えばハロゲン、炭素数１
〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基）が挙
げられる。
級アルキル基としては代表的にはメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基およびイソプロピル基などの炭素数１〜
５の低級アルキル基があげられ、基Ｒ３のアルキル基と
しては例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基などの炭素数１〜５の低級アルキル基があ
げられ、アルケニル基としては、例えばビニル基、アリ
ル基などの炭素数２〜６のアルケニル基があげられ、置
換されていてもよいアリール基としては、例えばフェニ
ル基、ｐ−クロルフェニル基、トリル基などの炭素数６
〜１２のアリール基及びその置換体（置換基としては例
えばハロゲン、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜
３のアルコキシ基）があげられ、置換されていてもよい
アラルキル基としては、例えばベンジル基、ｐ−クロロ
ベンジル基などの炭素数が７〜１５のアラルキル基及び
その置換体（置換基としては例えばハロゲン、炭素数１
〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基）が挙
げられる。
従来より２−｛４−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ｝プロピオン酸
等の一連のピリジルオキシフェノキシ系化合物は農園芸
上の重要な除草剤として開発されてきた（特開昭54-223
71号公報及び特開昭54-24879号公報参照）。これらのピ
リジルオキシフェノキシ系除草剤は、それ以前のフェノ
キシ系除草剤に比して安全で有用栽培植物に与える影響
が少なく、かつ除草効果が強いという特徴を持ってい
る。しかし、これらのピリジルオキシフェノキシ系除草
剤は、単子葉植物に対しての選択性が小さく、有用植物
である稲、小麦、又は大麦などに薬害を生起すると共に
一部多年生雑草に効果を示さないため、適用場面、使用
法などが極めて限定されていた。
チル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ｝プロピオン酸
等の一連のピリジルオキシフェノキシ系化合物は農園芸
上の重要な除草剤として開発されてきた（特開昭54-223
71号公報及び特開昭54-24879号公報参照）。これらのピ
リジルオキシフェノキシ系除草剤は、それ以前のフェノ
キシ系除草剤に比して安全で有用栽培植物に与える影響
が少なく、かつ除草効果が強いという特徴を持ってい
る。しかし、これらのピリジルオキシフェノキシ系除草
剤は、単子葉植物に対しての選択性が小さく、有用植物
である稲、小麦、又は大麦などに薬害を生起すると共に
一部多年生雑草に効果を示さないため、適用場面、使用
法などが極めて限定されていた。
従って、本発明は、これらのｐ−フェノキシフェノキシ
プロピオン酸系及びｐ−ピリジルオキシフェノキシプロ
ピオン酸系除草剤の特性を維持しながら、かつイネ科植
物間での高い選択性を有し、稲、小麦、或は大麦などに
薬害のない除草剤である新規α−置換ケトン誘導体及び
それを有効成分として含有する除草剤を提供しようとす
るものである。
プロピオン酸系及びｐ−ピリジルオキシフェノキシプロ
ピオン酸系除草剤の特性を維持しながら、かつイネ科植
物間での高い選択性を有し、稲、小麦、或は大麦などに
薬害のない除草剤である新規α−置換ケトン誘導体及び
それを有効成分として含有する除草剤を提供しようとす
るものである。
本発明に従えば、強力な除草効果を有する化合物である
前記一般式（Ｉ）で示されるα−置換ケトン誘導体及び
その塩並びにそれを有効成分として含有する除草剤が提
供される。
前記一般式（Ｉ）で示されるα−置換ケトン誘導体及び
その塩並びにそれを有効成分として含有する除草剤が提
供される。
本発明の前記一般式（Ｉ）に示されるα−置換ケトン誘
導体は例えば以下の方法により製造することが出来る。
導体は例えば以下の方法により製造することが出来る。
即ち、一般式（II） （式中、Ｘは前記定義の通りである）で示されるカルボ
ン酸のアミン塩と一般式（III） （式中、Ｘ１は塩素原子または臭素原子を表わし、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記定義の通りである）で示され
る化合物を反応させることにより製造することができ
る。
ン酸のアミン塩と一般式（III） （式中、Ｘ１は塩素原子または臭素原子を表わし、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記定義の通りである）で示され
る化合物を反応させることにより製造することができ
る。
上記製造法におけるアミンとしては、一般のジアルキル
アミン、トリアルキルアミン等があげられるが、好適な
ものとしては、ジシクロヘキシルアミンがあげられる。
また、反応は非プロトン性極性溶媒中で実施され、この
ような溶媒としては、特に限定はないが、好適なものと
しては、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
があげられる。反応温度は、通常０℃〜100℃であり、
好ましくは室温〜６０℃の温度で行う。
アミン、トリアルキルアミン等があげられるが、好適な
ものとしては、ジシクロヘキシルアミンがあげられる。
また、反応は非プロトン性極性溶媒中で実施され、この
ような溶媒としては、特に限定はないが、好適なものと
しては、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
があげられる。反応温度は、通常０℃〜100℃であり、
好ましくは室温〜６０℃の温度で行う。
また反応は一般に０．１〜３時間で完了する。
上記のようにして得られる本発明化合物は、反応終了
後、必要に応じて一般的な精製法、例えば再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー等を用
いて精製することが出来る。
後、必要に応じて一般的な精製法、例えば再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー等を用
いて精製することが出来る。
なお、本発明に係る化合物には、２個の不斉炭素に基づ
く光学異性体が存在するが、これらも全て本発明に含ま
れる。
く光学異性体が存在するが、これらも全て本発明に含ま
れる。
このようにして得られる本発明化合物は、人体家畜に対
する毒性が弱く、単子葉植物に対して極めて特異的かつ
強力な発育阻害活性を有する。このことは本発明化合物
が農薬として広く用いられることを示唆している。
する毒性が弱く、単子葉植物に対して極めて特異的かつ
強力な発育阻害活性を有する。このことは本発明化合物
が農薬として広く用いられることを示唆している。
本発明の化合物を除草剤として施用するにあたっては、
一般には適当な担体、例えばクレー、珪藻土等の固体担
体または水、アルコール類、芳香族炭化水素類、エーテ
ル類、ケトン類、エステル類などの液体担体と混用して
適用することが出来る。また所望により乳化剤、分散
剤、懸濁剤、展着剤、安定剤などを添加し、乳剤、水和
剤、粒剤、粉剤などの剤型にて供することができ、必要
に応じて他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物成長
調節剤などと混合施用してもよい。
一般には適当な担体、例えばクレー、珪藻土等の固体担
体または水、アルコール類、芳香族炭化水素類、エーテ
ル類、ケトン類、エステル類などの液体担体と混用して
適用することが出来る。また所望により乳化剤、分散
剤、懸濁剤、展着剤、安定剤などを添加し、乳剤、水和
剤、粒剤、粉剤などの剤型にて供することができ、必要
に応じて他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物成長
調節剤などと混合施用してもよい。
本発明の実施に当たり、本発明化合物の濃度は広範囲に
わたり変えることが出来るが、一般には10ａあたり０．
５〜１０ｇの範囲で使用するのが好ましい。前記各種製
剤を製造するに際しては、有効成分を０．５〜９０重量
％の範囲で含有するように製造することが出来る。
わたり変えることが出来るが、一般には10ａあたり０．
５〜１０ｇの範囲で使用するのが好ましい。前記各種製
剤を製造するに際しては、有効成分を０．５〜９０重量
％の範囲で含有するように製造することが出来る。
以下、製造例、試験例及び製剤例によって本発明を更に
具体的に説明するが、本発明の技術的範囲をこれらの実
施例に限定するものでないことはいうまでもない。
具体的に説明するが、本発明の技術的範囲をこれらの実
施例に限定するものでないことはいうまでもない。
製造例１ ２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸 ２−オ
キソプロピルエステル（化合物番号１） ２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸3.62ｇジ
メチルホルムアミド５０mlに溶かし、ジシクロヘキシル
アミン２．２mlを加え、６０℃で攪拌した。これにクロ
ロアセトン1.02ｇを加え、さらに６０℃で３時間攪拌し
た。反応混合物に水100mlを加え、トルエンで抽出、水
洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留
去して得られる油状物を、シリカゲル中圧カラムクロマ
トグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１ｖ／
ｖ％）に付し無色油状の標記化合物4.00ｇを得た。（収
率９６％） また、上記製造例１と同様の方法により、化合物番号２
〜１１を合成した。
−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸 ２−オ
キソプロピルエステル（化合物番号１） ２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸3.62ｇジ
メチルホルムアミド５０mlに溶かし、ジシクロヘキシル
アミン２．２mlを加え、６０℃で攪拌した。これにクロ
ロアセトン1.02ｇを加え、さらに６０℃で３時間攪拌し
た。反応混合物に水100mlを加え、トルエンで抽出、水
洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留
去して得られる油状物を、シリカゲル中圧カラムクロマ
トグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１ｖ／
ｖ％）に付し無色油状の標記化合物4.00ｇを得た。（収
率９６％） また、上記製造例１と同様の方法により、化合物番号２
〜１１を合成した。
以上、合成した全化合物の構造と物性値第１表に示す。
試験例１（畑地、発生前処理） ７．１×７．１cmの角型ポットに畑土壌をつめ、イヌビ
エ、メヒシバ、オオイヌタデ、アオビユを播種した後、
５mmの覆土を行って、所定用量の被験化合物を水で希釈
し、アール当たり10Ｌを土壌処理した。処理後、２０日
間温室内で管理し、除草効果を下記基準により観察評価
して、第２表の結果を得た。
エ、メヒシバ、オオイヌタデ、アオビユを播種した後、
５mmの覆土を行って、所定用量の被験化合物を水で希釈
し、アール当たり10Ｌを土壌処理した。処理後、２０日
間温室内で管理し、除草効果を下記基準により観察評価
して、第２表の結果を得た。
５：完全枯死 ４：大害 ３：中害 ２：小害 １：微害 ０：無害 試験例２（畑地、発生後処理） ７．１×７．１cmの角型ポットに畑土壌をつめ、イヌビ
エ、メヒシバ、オオイヌタデ、アオビユを播種し、５mm
の覆土を行った後、温室内で７日間育成して二葉期植物
体とし、所定用量の被験化合物を水で希釈して、アール
当たり10Ｌを茎葉処理した。処理後、２０日間温室内で
管理し、除草効果を試験例１と同様の基準により観察評
価して、第３表の結果を得た。
エ、メヒシバ、オオイヌタデ、アオビユを播種し、５mm
の覆土を行った後、温室内で７日間育成して二葉期植物
体とし、所定用量の被験化合物を水で希釈して、アール
当たり10Ｌを茎葉処理した。処理後、２０日間温室内で
管理し、除草効果を試験例１と同様の基準により観察評
価して、第３表の結果を得た。
試験例３（水田、発生前処理） ７．１×７．１cmの角型ポットに水田土壌をつめ、湛水
して水田状態にし、タイヌビエ、コナギを播種した後、
所定用量の被験化合物を水で希釈し、ピペットでポット
水面に滴下処理した。処理後、２０日間温室内で管理
し、除草効果を試験例１と同様の基準により観察評価し
て、第４表の結果を得た。
して水田状態にし、タイヌビエ、コナギを播種した後、
所定用量の被験化合物を水で希釈し、ピペットでポット
水面に滴下処理した。処理後、２０日間温室内で管理
し、除草効果を試験例１と同様の基準により観察評価し
て、第４表の結果を得た。
試験例４（水田、発生後処理） ７．１×７．１cmの角型ポットに水田土壌をつめ、湛水
して水田状態にし、タイヌビエ、コナギを播種した後、
室温内で７日間育成して二葉期植物体とし、所定用量の
被験化合物を水で希釈し、ピペットでポット水面に滴下
処理した。処理後、２０日間温室内で管理し、除草効果
を試験例１と同様の基準により観察評価して、第５表の
結果を得た。
して水田状態にし、タイヌビエ、コナギを播種した後、
室温内で７日間育成して二葉期植物体とし、所定用量の
被験化合物を水で希釈し、ピペットでポット水面に滴下
処理した。処理後、２０日間温室内で管理し、除草効果
を試験例１と同様の基準により観察評価して、第５表の
結果を得た。
製剤例１（乳剤） 有効成分として本化合物（化合物番号１）を１５重量
部、キシレン６５重量部及びポリオキシエチレンアルキ
ルアリルエーテル２０重量部を混合して均一な溶液と
し、有効成分化合物を１５％含有する乳剤を得た。使用
に際しては水で所定の濃度にまで希釈して散布する。
部、キシレン６５重量部及びポリオキシエチレンアルキ
ルアリルエーテル２０重量部を混合して均一な溶液と
し、有効成分化合物を１５％含有する乳剤を得た。使用
に際しては水で所定の濃度にまで希釈して散布する。
製剤例２（水和剤） 有効成分として本化合物（化合物番号３）を４０重量
部、ジークライト５５重量部、アルキルベンゼンスルホ
ン酸ソーダ２重量部、及びポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル３重量部を混合粉砕して有効成分化合
物を４０％含有する水和剤を得た。
部、ジークライト５５重量部、アルキルベンゼンスルホ
ン酸ソーダ２重量部、及びポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル３重量部を混合粉砕して有効成分化合
物を４０％含有する水和剤を得た。
使用に際しては水で所定の濃度にまで希釈して散布す
る。
る。
製剤例３（粒剤） 有効成分として本化合物（化合物番号６）を５重量部、
ペントナイト２０重量部、クレー７３重量部及びドデシ
ルベンゼンスルホン酸ソーダ２重量部を混和し、水約２
０重量部を加えて混練り機で練った後、造粒機を通して
粒造し、次いで乾燥整粒して有効成分５％を含有する粒
剤を得た。
ペントナイト２０重量部、クレー７３重量部及びドデシ
ルベンゼンスルホン酸ソーダ２重量部を混和し、水約２
０重量部を加えて混練り機で練った後、造粒機を通して
粒造し、次いで乾燥整粒して有効成分５％を含有する粒
剤を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 樋口 直樹 大阪府三島郡島本町若山台１丁目１番１号 サントリー株式会社基礎研究所内 (72)発明者 井手 欽也 滋賀県草津市平井町170 (72)発明者 高橋 俊夫 兵庫県西宮市熊野町９―21―306
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素原子または塩素原子、Ｒ１及びＲ２は
それぞれ独立に水素原子または低級アルキル基、Ｒ３は
アルキル基、アルケニル基、置換されていてもよいアリ
ール基または置換されていてもよいアラルキル基を表わ
すか、あるいはＲ２とＲ３が一緒になって炭素数３また
は４のアルキレン基を表わす）で示されるα−置換ケト
ン誘導体またはその塩。 - 【請求項２】請求項１記載の化合物を有効成分として含
む除草剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17194188A JPH0611760B2 (ja) | 1988-07-12 | 1988-07-12 | α−置換ケトン誘導体及びそれを含む除草剤 |
| US07/578,254 US5205855A (en) | 1987-08-11 | 1990-09-06 | Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17194188A JPH0611760B2 (ja) | 1988-07-12 | 1988-07-12 | α−置換ケトン誘導体及びそれを含む除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0225466A JPH0225466A (ja) | 1990-01-26 |
| JPH0611760B2 true JPH0611760B2 (ja) | 1994-02-16 |
Family
ID=15932648
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17194188A Expired - Lifetime JPH0611760B2 (ja) | 1987-08-11 | 1988-07-12 | α−置換ケトン誘導体及びそれを含む除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0611760B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2622088B2 (ja) * | 1994-07-04 | 1997-06-18 | 親和パッケージ株式会社 | パイプ材の保定具 |
-
1988
- 1988-07-12 JP JP17194188A patent/JPH0611760B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0225466A (ja) | 1990-01-26 |
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