JPS6239592A - スズ化合物およびそれを含有する殺ダニ剤 - Google Patents
スズ化合物およびそれを含有する殺ダニ剤Info
- Publication number
- JPS6239592A JPS6239592A JP60179373A JP17937385A JPS6239592A JP S6239592 A JPS6239592 A JP S6239592A JP 60179373 A JP60179373 A JP 60179373A JP 17937385 A JP17937385 A JP 17937385A JP S6239592 A JPS6239592 A JP S6239592A
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- JP
- Japan
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- group
- alkyl
- optionally substituted
- formula
- phenyl
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- Pending
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、スズ化合物およびそｎを含有する殺ダニ剤
に関する。
に関する。
ダニ類は、人畜および植物等に寄生し、害作用を及ぼす
。そのライフサイクルが短かく、急激に棲息密度が上昇
することから、駆除が困難であり、また、駆除薬剤に対
する抵抗性を速やかに獲得しやすい。そｎ故、既存の殺
ダニ剤と交差抵抗性を有せず、しかも抵抗性の発現が遅
いダニ駆除剤の開発が望まｎている。従来より有機錫系
の殺ダニ剤として［、ｃｙｈｅｘａｔｌｎやｆｅｎｂｕ
ｔａｔｉｎ ｏｘｉａｅが知らｎているが、有用な錫
系殺ダニ剤が更に提供さ几、防除の選択幅が広げられる
ことが望ましい。
。そのライフサイクルが短かく、急激に棲息密度が上昇
することから、駆除が困難であり、また、駆除薬剤に対
する抵抗性を速やかに獲得しやすい。そｎ故、既存の殺
ダニ剤と交差抵抗性を有せず、しかも抵抗性の発現が遅
いダニ駆除剤の開発が望まｎている。従来より有機錫系
の殺ダニ剤として［、ｃｙｈｅｘａｔｌｎやｆｅｎｂｕ
ｔａｔｉｎ ｏｘｉａｅが知らｎているが、有用な錫
系殺ダニ剤が更に提供さ几、防除の選択幅が広げられる
ことが望ましい。
本発明者は、このような新規な有機錫系のダニ駆除剤の
開発に鋭意努力した結果、下記の式（Ｉ）を有する化合
物が、俊ｎた殺卵および殺ダニ作用を示すことを見出し
、本発明を完成した。
開発に鋭意努力した結果、下記の式（Ｉ）を有する化合
物が、俊ｎた殺卵および殺ダニ作用を示すことを見出し
、本発明を完成した。
（式中 Ｒ＋およびＲ２はｎ−ブチル基を示しＲ３はｎ
−オクチル基を示すか、またはＨｌ、Ｒ２およびＲは７
クロヘキシル基を示す。ｘＨジ（（：＋−４アルキル〕
ホスホリル基、 Ｃ，−４アルキルで置換さ几ていて
もよいピリジルオキシ基、Ｎ、Ｎ−ジ（０＋−４アルキ
ル）ジチオカルバモイル基、ベンズチアゾリルチオ基、
ピリミジルチオ基、フェニルで置換さＣていてもよいテ
トラゾリルチオ基またはテトラシロピリダジニルチオ基
を示す）。
−オクチル基を示すか、またはＨｌ、Ｒ２およびＲは７
クロヘキシル基を示す。ｘＨジ（（：＋−４アルキル〕
ホスホリル基、 Ｃ，−４アルキルで置換さ几ていて
もよいピリジルオキシ基、Ｎ、Ｎ−ジ（０＋−４アルキ
ル）ジチオカルバモイル基、ベンズチアゾリルチオ基、
ピリミジルチオ基、フェニルで置換さＣていてもよいテ
トラゾリルチオ基またはテトラシロピリダジニルチオ基
を示す）。
上記の式（Ｉ）において、Ｘかジ（ＣＩ−ａアルキル）
ホスホリル基を示すとき、そ′ｎに、たとえば、ジメチ
ルホスホリル、ジエチルホスホリル、ジエチルホスホリ
ル、ジブチルホスホリル等でありうる。
ホスホリル基を示すとき、そ′ｎに、たとえば、ジメチ
ルホスホリル、ジエチルホスホリル、ジエチルホスホリ
ル、ジブチルホスホリル等でありうる。
Ｘが０１−４アルキルで置換さｎていてもよいベンゼン
スルホニル基であるとき、そ７１１、たと、ｔば、ベン
ゼンスルホニル、トルエンスルホニル、エチルベンゼン
スルホニル等テ６り５７１１＋。
スルホニル基であるとき、そ７１１、たと、ｔば、ベン
ゼンスルホニル、トルエンスルホニル、エチルベンゼン
スルホニル等テ６り５７１１＋。
Ｘがハロゲンで置換さｆでいてもよいピリジルオキシ基
であるとき、そｎは、たとえば、ピリジルオキシ、クロ
ロピリジルオキシ、ジクロロピリジルオキシ、テトラク
ロロピリジルオキシ等でありうる。
であるとき、そｎは、たとえば、ピリジルオキシ、クロ
ロピリジルオキシ、ジクロロピリジルオキシ、テトラク
ロロピリジルオキシ等でありうる。
ＸがＮ、Ｎ−ジ（（＋−ａアルキル）ジチオカルバモイ
ル基であるとき、七ｆ’Ｌに、たとえば、Ｎ。
ル基であるとき、七ｆ’Ｌに、たとえば、Ｎ。
Ｎ−ジメチルジチオカルバモイル、Ｎ、Ｎ−ジエチルジ
チオカルバモイル、Ｎ、Ｎ−ジブチルジチオカルバモイ
ル等でありうる。
チオカルバモイル、Ｎ、Ｎ−ジブチルジチオカルバモイ
ル等でありうる。
Ｘがフェニルでｔｉｔ換さｎていてもよいテトラゾリル
チオ基であるとき、そｎは、たとえば、ＩＨ−テトラゾ
ール−５−イルチオ基、１−フェニル−ＩＨ−テトラゾ
ール−５−イルチオ基等でろりうる。
チオ基であるとき、そｎは、たとえば、ＩＨ−テトラゾ
ール−５−イルチオ基、１−フェニル−ＩＨ−テトラゾ
ール−５−イルチオ基等でろりうる。
本発明の式（１）を有する化合物を例示すると次のとお
りである。化合物に付さｎた喬号は、以下の記載中で参
照さｎる。
りである。化合物に付さｎた喬号は、以下の記載中で参
照さｎる。
＊ シリカゲル薄層クロマトグラフィー。
トルエン：エタノール＝２０ ： １で展開上記の化合
物にいずルも文献未載の新規化合物であって、例えば、
Ａ＊ Ｋ 、 Ｓａｗｙｅｒ 、 −Ｑｒｇ−Ｂｎｏ
ｔｌｎ （！ＯｍｐＯｕｎ（ｌθ”、 １９７−１．
ｖｏｌ Ｉ （Ｍａｒｃｅｘｐｅｋｋｅｒ 、工ｎＱ
、 Ｎｅｗ ＹＯｒｋ ） 、特公昭４７−１７１５５
号公報または特開昭５０−４１１４１７号公報に記載さ
ｎた、そｎ自体公知の方決によって容易に製造すること
ができる。
物にいずルも文献未載の新規化合物であって、例えば、
Ａ＊ Ｋ 、 Ｓａｗｙｅｒ 、 −Ｑｒｇ−Ｂｎｏ
ｔｌｎ （！ＯｍｐＯｕｎ（ｌθ”、 １９７−１．
ｖｏｌ Ｉ （Ｍａｒｃｅｘｐｅｋｋｅｒ 、工ｎＱ
、 Ｎｅｗ ＹＯｒｋ ） 、特公昭４７−１７１５５
号公報または特開昭５０−４１１４１７号公報に記載さ
ｎた、そｎ自体公知の方決によって容易に製造すること
ができる。
本発明の化合物は果樹、野菜及び夜舟に寄生するナミハ
ダニ類（Ｔθｔｒａｎｙｃｈｕｇ ） 、リンゴハダニ
やミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙａｈｕｓ ）及びサビダ
ニ等の成虫及び卯、動物に寄生するマダニ科（工ｘｏｄ
ｉａａｏ ） 、 ｒ７クモ科（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｉ
ｄａ ）及びヒゼンダニ科（５ａｒｃｏｐｔｉａａｅ
）等に対してすぐｎた殺ダニ活性を有している。
ダニ類（Ｔθｔｒａｎｙｃｈｕｇ ） 、リンゴハダニ
やミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙａｈｕｓ ）及びサビダ
ニ等の成虫及び卯、動物に寄生するマダニ科（工ｘｏｄ
ｉａａｏ ） 、 ｒ７クモ科（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｉ
ｄａ ）及びヒゼンダニ科（５ａｒｃｏｐｔｉａａｅ
）等に対してすぐｎた殺ダニ活性を有している。
本発明の化合物を殺ダニ用途に供するＫは、担体および
必要に応じて他の補助剤と混合してｉ薬として通常用い
られる製剤形態、たとえば粉剤、粗粉剤、微粒剤、微粒
剤Ｆ１水和剤、乳剤、水もしく導油性懸濁液、エアゾー
ル等の組成物に調製さ几て使用される。ここでいう担体
とは、処理すべき部位へ有効成分化合物の到達性を助け
、また、有効成分化合物の貯蔵、輸送あるいは取り扱い
ケ容易にするために、農薬中に混合さｎる合成または天
然の無機または有機物質を意味する。
必要に応じて他の補助剤と混合してｉ薬として通常用い
られる製剤形態、たとえば粉剤、粗粉剤、微粒剤、微粒
剤Ｆ１水和剤、乳剤、水もしく導油性懸濁液、エアゾー
ル等の組成物に調製さ几て使用される。ここでいう担体
とは、処理すべき部位へ有効成分化合物の到達性を助け
、また、有効成分化合物の貯蔵、輸送あるいは取り扱い
ケ容易にするために、農薬中に混合さｎる合成または天
然の無機または有機物質を意味する。
このようにして、種々の創世に調製さｎた本発明の殺ダ
ニ剤を、例えば畑地や果樹園においてハダニ類等の寄生
した農作物またに家畜に散布するときは、有効取分とし
て５０〜５００ Ｆの！１度で処理することにより、有
効に防除することができる。
ニ剤を、例えば畑地や果樹園においてハダニ類等の寄生
した農作物またに家畜に散布するときは、有効取分とし
て５０〜５００ Ｆの！１度で処理することにより、有
効に防除することができる。
次に、本発明を実施例によって、さらに具体的に説明す
る。
る。
実施例ｔ 化合物番号２の化合物の合成トリシクロへキ
シルスズハイドロオキサイド１５ ｆ （９，１ｍｍｏ
ｌンと°Ｐ −トルｘンスルホンｆｇ１水塩１．）？
（９，１ｍｍｏｌ）を１００ｍのトルエンに溶かし、加
熱、攪拌しなから共済脱水させ九。
シルスズハイドロオキサイド１５ ｆ （９，１ｍｍｏ
ｌンと°Ｐ −トルｘンスルホンｆｇ１水塩１．）？
（９，１ｍｍｏｌ）を１００ｍのトルエンに溶かし、加
熱、攪拌しなから共済脱水させ九。
脱水縮合反応は約２時間で完了した。減圧下でトルエン
を留去し、残留物をメタノールで再結晶した。融点２，
０〜２４４℃の白色結晶４．６１（収率８５チ）が得ら
Ｉした。
を留去し、残留物をメタノールで再結晶した。融点２，
０〜２４４℃の白色結晶４．６１（収率８５チ）が得ら
Ｉした。
又、得らｎた結晶を元素分析したところ、次の結果を得
た。
た。
元素分析値
工Ｒ１５６０ｍ ａｎ−０；１１０５ｃｍ 、
Ｓ。
Ｓ。
ＮＭＲＤＭ８０−ｄ６Ｐ（δ）’：ａ、ａ〜ｚｔ （ｍ
、 ｂｒｏａａ。
、 ｂｒｏａａ。
３３に、 （Ｄ Ｘ３）；２．Ｃｌ１ｌ（Ｓ、 ３Ｈ，
１シｅ ） ； Ｔ、Ｉ Ｑ（（Ｌ、 ２Ｈ，１）ｈ−
Ｈ×２）；７．７５ （ａ、 ２Ｈ，ｐｈ−ＨＸ２）。
１シｅ ） ； Ｔ、Ｉ Ｑ（（Ｌ、 ２Ｈ，１）ｈ−
Ｈ×２）；７．７５ （ａ、 ２Ｈ，ｐｈ−ＨＸ２）。
実施例え 化合物番号６の化合物の合成ビス） ＩＪシ
クロヘキシシルスズオキシド３４５ｆ （４，７ｍｍｏ
ｌ）と１−フェニル−５−メルカプト−ＩＨ−テトラゾ
ール１．７ ｔ’ （９，５ｍｍｏｌ）をベンゼン２Ｇ
−中に加えて加熱、？ｉ拌しなから共梯脱水させた後、
溶媒を留去した。残留物をインプロピルエーテルで再結
晶しテ、Ｉｎｐ８７〜８９℃の白色結晶４．０ ｔ （
収率７９チ）を得た。
クロヘキシシルスズオキシド３４５ｆ （４，７ｍｍｏ
ｌ）と１−フェニル−５−メルカプト−ＩＨ−テトラゾ
ール１．７ ｔ’ （９，５ｍｍｏｌ）をベンゼン２Ｇ
−中に加えて加熱、？ｉ拌しなから共梯脱水させた後、
溶媒を留去した。残留物をインプロピルエーテルで再結
晶しテ、Ｉｎｐ８７〜８９℃の白色結晶４．０ ｔ （
収率７９チ）を得た。
元素分析値
？、６ （ｍ、 ｂｒｏａａ、 ２Ｈ，ｐｈ−ＨＸ
２ン。
２ン。
実施例３． 化合物番号１０の化合物の合成３、５．６
− ）ジクロル−２−ヒドロキシピリジン＆ Ｏｆ （
１５，Ｏｍｍｏｌ ）を苛性カリでカリウム塩として、
ＤＭＦ １０ ｙｄＬｌｃ加えた。次いで、トリシクロ
ヘキシルスズクーライド５． Ｏｆ （１２，０ｍｍ０
１）をトルエン３０ｄＫ溶かした溶液とを合せて攪拌、
加熱、遺失した。６時間反応させた後、済媒を留去し、
残留物をトルエンに溶かし、水洗、戦線し九後、濃縮し
た。残留物をヘキサンで再結晶して、ｆｆ１Ｐ７７〜７
８℃の白色結晶３．２ｆ（収率４６％〕を得た。
− ）ジクロル−２−ヒドロキシピリジン＆ Ｏｆ （
１５，Ｏｍｍｏｌ ）を苛性カリでカリウム塩として、
ＤＭＦ １０ ｙｄＬｌｃ加えた。次いで、トリシクロ
ヘキシルスズクーライド５． Ｏｆ （１２，０ｍｍ０
１）をトルエン３０ｄＫ溶かした溶液とを合せて攪拌、
加熱、遺失した。６時間反応させた後、済媒を留去し、
残留物をトルエンに溶かし、水洗、戦線し九後、濃縮し
た。残留物をヘキサンで再結晶して、ｆｆ１Ｐ７７〜７
８℃の白色結晶３．２ｆ（収率４６％〕を得た。
元素分析値
工Ｒ７８０ｃｒｎ、 ５ｎ−０；１５６０ｃ１ｒＬ、
Ｎ＝ＯＮＭＲＣ！ｌｌｌ０ＩＡ、 Ｐ（δ） ： ０．
＋１−４５ （ｍ、 ｂｒｏａａ、 ３３Ｈ。
Ｎ＝ＯＮＭＲＣ！ｌｌｌ０ＩＡ、 Ｐ（δ） ： ０．
＋１−４５ （ｍ、 ｂｒｏａａ、 ３３Ｈ。
実施例４． 水利剤
化合物番号イの化合物５０部、クレー２９部、硅顧土１
０９、ホワイトカーボン５部、リグニンスルホン酸ナト
リウム３部、ニューコール１１０６ （日本乳化剤社商
品名）２部およびポリビニルアルコール１部を、混合機
中で均一に混合し、ハンマーミルで３回粉砕して水利剤
を得た。
０９、ホワイトカーボン５部、リグニンスルホン酸ナト
リウム３部、ニューコール１１０６ （日本乳化剤社商
品名）２部およびポリビニルアルコール１部を、混合機
中で均一に混合し、ハンマーミルで３回粉砕して水利剤
を得た。
実施何重 ナミハダニ防除試験（成虫）本発明の化合物
を３００ ＩＰ金含有、こｎに展着剤０．０１チを加用
した薬液を用い友。この薬液にナミハダニ成虫の寄生し
たササゲ葉を１０秒間浸漬し、風乾後２５℃の定温室に
放置し、７２時間後の殺ダニ率が１００チのものを４．
９９〜８０％のものを３として表示した。供試ノーダニ
成虫数は谷処理区とも平均５０頭である。結果を第１表
に示す。
を３００ ＩＰ金含有、こｎに展着剤０．０１チを加用
した薬液を用い友。この薬液にナミハダニ成虫の寄生し
たササゲ葉を１０秒間浸漬し、風乾後２５℃の定温室に
放置し、７２時間後の殺ダニ率が１００チのものを４．
９９〜８０％のものを３として表示した。供試ノーダニ
成虫数は谷処理区とも平均５０頭である。結果を第１表
に示す。
第 １ 表
実施例＆ ナミハダニ防除試験（卵）
実施例５と同じ（３００解の薬液をっくり、これにあら
かじめササゲ葉に産卵させておいたナミハダニ卵をササ
ゲ葉のまま１０秒間浸漬し、風乾後２５℃の定温室に放
置し、２週間後の殺卵率が１００％のもの’４４．９９
〜８０チのものを３として表示した。結果を第２表に示
す。
かじめササゲ葉に産卵させておいたナミハダニ卵をササ
ゲ葉のまま１０秒間浸漬し、風乾後２５℃の定温室に放
置し、２週間後の殺卵率が１００％のもの’４４．９９
〜８０チのものを３として表示した。結果を第２表に示
す。
第 ２ 表
Claims (2)
- （１）下記一般式を有する化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はｎ−ブチル基を示し、Ｒ
＾３はｎ−オクチル基を示すか、またはＲ＾１、Ｒ＾２
およびＲ＾３はシクロヘキシル基を示す。Ｘはジ（Ｃ＿
１＿−＿４アルキル）ホスホリル基、Ｃ＿１＿−＿４ア
ルキルで置換されていてもよいベンゼンスルホニル基、
ハロゲンで置換されていてもよいピリジルオキシ基、Ｎ
，Ｎ−ジ（Ｃ＿１＿−＿４アルキル）ジチオカルバモイ
ル基、ベンズチアゾリルチオ基、ピリミジルチオ基、フ
ェニルで置換されていてもよいテトラゾリルチオ基また
はテトラゾロピリダジニルチオ基を示す）。 - （２）下記一般式を有効成分とする殺ダニ剤：▲数式、
化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はｎ−ブチル基を示し、Ｒ
＾３はｎ−オクチル基を示すか、またはＲ＾１、Ｒ＾２
およびＲ＾３はシクロヘキシル基を示す。Ｘはジ（Ｃ＿
１＿−＿４アルキル）ホスホリル基、Ｃ＿１＿−＿４ア
ルキルで置換されていてもよいベンゼンスルホニル基、
ハロゲンで置換されていてもよいピリジルオキシ基、Ｎ
，Ｎ−ジ（Ｃ＿１＿−＿４アルキル）ジチオカルバモイ
ル基、ベンズチアゾリルチオ基、ピリミジルチオ基、フ
ェニルで置換されていてもよいテトラゾリルチオ基また
はテトラゾロピリダジニルチオ基を示す）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60179373A JPS6239592A (ja) | 1985-08-16 | 1985-08-16 | スズ化合物およびそれを含有する殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60179373A JPS6239592A (ja) | 1985-08-16 | 1985-08-16 | スズ化合物およびそれを含有する殺ダニ剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6239592A true JPS6239592A (ja) | 1987-02-20 |
Family
ID=16064718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60179373A Pending JPS6239592A (ja) | 1985-08-16 | 1985-08-16 | スズ化合物およびそれを含有する殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6239592A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8575354B1 (en) * | 2008-03-31 | 2013-11-05 | Corning Incorporated | Fused thiophenes and methods for making and using same |
| CN108676019A (zh) * | 2018-03-29 | 2018-10-19 | 广西师范学院 | 一种三氯吡啶醇-金属配合物 |
-
1985
- 1985-08-16 JP JP60179373A patent/JPS6239592A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8575354B1 (en) * | 2008-03-31 | 2013-11-05 | Corning Incorporated | Fused thiophenes and methods for making and using same |
| CN108676019A (zh) * | 2018-03-29 | 2018-10-19 | 广西师范学院 | 一种三氯吡啶醇-金属配合物 |
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