JPH0225454A - フェノキシアルカンカルボン酸誘導体及びそれを含む除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規フェノキシアルカンカルボン酸誘導体及び
これを含有する除草剤に関する。

〔従来の技術〕

従来より一連のｐ−フェノキシフェノキシプロピオン酸
系及びｐ−ピリジルオキシフェノキシプロピオン酸系化
合物は農園芸上の重要な除草剤として開発されてきた（
特開昭５２−１３１５４５号公報、特開昭５４−８７２
７号公報、特開昭５４−２２３７１号公報及び特開昭５
４−２４８７９号公報参照゛）、これらのｐ−フェノキ
シフェノキシプロピオン酸系及びｐ−ビリシルオキシフ
ェノキシプロピオン酸系除草剤は、それ以前のフェノキ
シ系除草剤に比して安全で有用栽培植物に与える影響が
少なく、かつ除草効果が強いという特徴を持っている。

しかしこれらのｐフェノキシフェノキシプロピオン酸系
及びｐピリジルオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤
は、イネ科植物に対しての選択性が低く、有用植物であ
る稲、小麦または大麦などに薬害を生起すると共に、一
部多年生雑草に効果を示さないため、適用場面、使用法
などが極めて限定されていた。

〔発明が解決しようとする課題〕

従って、本発明は、これらｐ−フェノキシフェノキシプ
ロピオン酸系及びｐ−ピリシルオキシフェノキシプロピ
オン酸系除草剤の特性を維持しながら、かつイネ科植物
間での高い選択性を有し、稲、小麦、或は大麦などに薬
害のない除草剤である新規フェノキシアルカンカルボン
酸誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤を提
供しようとするものである。

〔課題を解決するだめの手段〕

本発明に従えば、強力な除草効果を有する化合物である
、一般式（Ｉ） 〔式中、ＸおよびＹば独立してＣＨまたはＮ、　ＺはＯ
またはＮ　ＨｌＷはハロゲン原子またはトリフルオロメ
チル基、Ｒは水素原子または低級アルキル基をそれぞれ
表す〕で示される新規フェノキシアルカンカルボン酸誘
導体及びその塩並びにそれを有効成分として含有する除
草剤が提供される。

〔具体的な説明〕

前記一般式（Ｔ）において、Ｒの低級アルキル基として
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基などがあげられ、Ｗのハロゲン原子としては、塩素
、臭素、弗素、沃素があげられる。

本発明の化合物はフェノキシアルカンカルボン酸及びニ
トロフェノールまたはニトロアニリンをその骨格に含む
点で従来よく知られている除草剤とは異なっており、そ
のため人体に対する毒性も極めて低いものである。

本発明の前記一般式（Ｉ）を有するフェノキシアルカン
カルボン酸誘導体は例えば以下の方法により製造するこ
とが出来る。

すなわち、一般式（Ｉｌａ） に３） または（ｌｌｂ） 〔式中、ＸばＣＨまたはＮ、Ｒは水素原子または低級ア
ルキル基、Ａは水酸基、ハロゲン原子または活性エステ
ル基をそれぞれ表す〕を有するカルボン酸またはカルボ
ン酸誘導体と一般式（ＩＩＩ）〔式中、ＹはＣＩ−１ま
たはＮ、ＺはＯまたはＮＨ。

Ｗはハロケン原子またはトリフルオロメチル基ヲそれぞ
れ表す〕で示される二］・ロフェノールまたはニトロア
ニリンを、塩基の存在下もしくは不存在下に、反応させ
ることにより高収率で一般式（Ｉ）で表される本発明に
係わるフェノキシアルカンカルホン酸誘導体を得ること
ができる。

前記反応で好適に用いることのできる塩基としては、例
えば水酸化アルカリまたはＩ・リアルキルアミンやピリ
ジンなどの有機アミンをあげることができる。

上記反応の反応条件には特に限定はないが、例えば、水
または有機溶媒中、室温以下の温度で１〜１２時間反応
させることができる。

前記のようにして得られる本発明化合物は、反応終了後
−船釣な精製方法、例えば再結晶、カラムクロマトグラ
フィー、薄層クロマトグラフィーなどを用いて精製する
ことができる。

なお、本発明に係る化合物には、１個の不斉炭素に基づ
く光学異−性体が存在するが、これらも全て本発明に含
まれる。

このようにして得られる本発明化合物は人体家畜に対す
る毒性が弱く、単子葉植物および広葉植物に対して極め
て強力かつ幅広い発育制御活性を有する。このことは本
発明化合物が農薬として広く用いられることを示唆して
いる。

本発明の化合物を除草剤として施用するにあたっては、
一般には適当な担体、例えばクレー、珪藻上等の固体押
体または水、アルコール類、芳香族炭化水素類、エーテ
ル類、ケトン類、エステル類等の液体担体と混用して適
用することかできる。

また所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、展着剤、安定
剤等を添加し、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤などの剤型に
て供することができ、必要に応して多種の除草剤、各種
殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤などと混合施用しても
よい。

本発明の実施にあたり、本発明化合物の濃度は広範囲に
わたり変えることができるか、一般には１０アールあた
り０．５〜１０ｇの範囲で使用するのが好ましい。前記
各種製剤を製造するに際しては、有効成分を０．５〜９
０重量％の範囲で含有するように製造することができる
。

〔実施例〕

以下、実施例及び試験例によって本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明の技術的範囲をこれらの実施例に
限定するものでないことはいうまでもない。

実差■よ　−信し色吻滞ｊ」Ｑ− ２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸５−＜２
．４−ジクロロフェノキシ）−２二ｌ・ロフェニル ５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−二トロフェ
ノール（０，８ε）及びトリエチルアミン（０，６ｄ＞
を乾燥テトラヒドロフラン（Ｉ０…１）に溶解し、２−
　（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル− プロピオン酸クロリド（０．８ｇ）の乾燥テトラヒドロ
フラン（Ｉ０ｍ／）？１ｇ液を加えて室温で２時間撹拌
した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣を塩化メチ
レン（２０ｍｌ）に溶解して、ＩＮ塩酸、水、飽和重曹
水、水及び飽和食塩水で洗った。無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲ
ルを用いて中圧カラムクロマトグラフィーで精製して、
無色油状の標記化合物（０．９ｇ）を得た。

また、上記実施例１と同様の方法により、化合物番号２
〜７を合成した。

得られた化合物の物理化学的テークは表１に示す。

表１ １氏」凍ヨ汐膚１．　　（火土、、生“ｒ几　）７、　
Ｉ　Ｘ　７．　ｌ　ｃｍの角型ボットに畑土壌をつめ、
イヌビエ、メヒシバ、オオイヌタデ、アオビユを播種し
た後、５ｍｌの覆土を行って、所定用量の被験化合物を
水で希釈し、アール当たり１．ＯＬを土壌処理した。処
理後、２０日間温室内で管理し、除草効果を下記基準に
より観察評価して、表２の結果を得た。

５：完全枯死 ４：人害 ３：中吉 ２：小書 ｌ：微害 ０：無害 以下余白 表２ を試験例１と同様の基準により観察評価して、表３の結
果を得た。

表３ ７、　Ｉ　Ｘ　７．１　ｃｍの角型ポットに畑土壌をつ
め、゛イヌヒエ、メヒシバ、オオイヌタデ、アオビユを
播種し、５龍の覆土を行った後、温室内で７日間育成し
て二葉期植物体とし、所定用量の被験化合物を水で希釈
して、アール当たり１ＯＩ−７を茎葉処理した。処理後
、２０日間温室内で管理し、除草効果７、　Ｉ　Ｘ　７
．　Ｉ　Ｃｍの角型ボン１〜に水田土壌をつめ、湛水し
て水田状態にし、タイヌビエ、コナギ、クマガヤッリを
播種した後、所定用量の被験化合物（ＩＩ） を水で希釈し、ポット当り０．７　ｍｌをピペットでボ
ット水面に滴下処理した。処理後、２０日間温室内で管
理し、除草効果を試験例１と同様の基準により観察評価
して、表４の結果を得た。

表４ 湛水して水田状態にし、タイヌビエ、コナギ、クマガヤ
ツリを播種した後、温室内で７日間育成して二葉期植物
体とし、所定用量の被験化合物を水で希釈して、ポット
当り０．７　ｍｌをピペットでポット水面に滴下処理し
た。処理後、２０日間温室内で管理し、除草効果を試験
例１と同様の基準により観察評価して、表５の結果を得
た。

表５

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、ＸおよびＹは独立してＣＨまたはＮ、ＺはＯま
   たはＮＨ、Ｗはハロゲン原子またはトリフルオロメチル
   基、Ｒは水素原子または低級アルキル基をそれぞれ表す
   〕で示されるフェノキシアルカンカルボン酸誘導体又は
   その塩。 ２、請求項１記載の化合物を有効成分として含有する除
   草剤。