JPH07330518A - 殺虫・殺ダニ剤 - Google Patents
殺虫・殺ダニ剤Info
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- JPH07330518A JPH07330518A JP6150637A JP15063794A JPH07330518A JP H07330518 A JPH07330518 A JP H07330518A JP 6150637 A JP6150637 A JP 6150637A JP 15063794 A JP15063794 A JP 15063794A JP H07330518 A JPH07330518 A JP H07330518A
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- JP
- Japan
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- formula
- compound
- insecticidal
- acaricidal
- acaricidal agent
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/14—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with radicals substituted by oxygen atoms
Abstract
基またはC1〜C3ア ルコキシ基を表わし、R2はフッ素
原子または塩素原子を表わす、で示されるオキサゾリン
誘導体を有効成分とする殺虫・殺ダニ剤。 【効果】 有用植物に寄生する有害昆虫・ダニ類に対し
て卓越した昆虫・殺ダニ活性を示す。
Description
体を有効成分として含有する植物寄生性の昆虫・ダニ類
の防除のための殺虫・殺ダニ剤に関する。
4-ジフェニル-2-オキサゾリン化合物は既に報告され
ている[Tetrahedron Letters、V
ol.22 No.45、pp4471〜4474(1
981);ChemicalAbstraets、Vo
l.98 No.19、160087k(1983);
J.Org.Chem.,52、2523〜2530
(1987)等参照]。また、特公表昭57−5019
62号公報には、医薬品の製造中間体として、また糖尿
病薬として有用な△2-N-ヘテロ環式化合物が開示され
ているが、農園芸作物に加害する害虫防除剤としての有
用性については何ら記載されていない。
は、2,4-ジフェニル-2-オキサゾリン化合物が有用植
物に寄生する有害害虫に対して殺虫・殺ダニ効果を有す
ることが記載されており、そして該公報に具体的に開示
されている化合物の中にはかなり優れた殺虫・殺ダニ活
性を示すものも含まれている。しかしながら、近年、農
薬の安全性、経済性等の観点から、少量の投与量で高い
活性を発揮する物質が求められており、このような状況
から考えるとき、上記公知の化合物は、殺虫・殺ダニ活
性等の点で必ずしも満足できるものではなく、安全でよ
り高活性な化合物の開発が強く望まれている。
或る種の2,4-ジフェニル-2-オキサゾリン化合物が動
物寄生性及び住環境寄生性のダニ類の防除のために有効
であることが開示されているが、しかし、かかる化合物
が植物寄生性の有害昆虫・ダニ類に対する効果について
は何ら記載されていない。
虫・ダニ類に対して少ない投与量で高い殺虫・殺ダニ活
性を発揮する化合物を求めて多数の化合物を合成し、そ
れらの殺虫・殺ダニ活性について検討を重ねた結果、今
回、2,4-ジフェニル-2-オキサゾリン化合物の中で
も、特に下記式(I)で示される特定のオキサゾリン誘
導体が、 極めて低濃度においても有用植物に寄生する有害害
虫に対して強力な殺虫・殺ダニ活性を発揮し、 各種薬剤に対する感受性が低下した耐性の有害害虫
に対しても顕著な殺虫・殺ダニ効果をし、そして 温血動物に対する毒性が少なく、極めて安全であ
る、 ことを見い出し、本発明を完成するに至った。
C3アルキル基又はC1〜C3アルコキシ基を表わし、R2
はフッ素原子又は塩素原子を表わす、で示されるオキサ
ゾリン誘導体を有効成分として含有することを特徴とす
る植物寄生性の昆虫・ダニ類の防除用の殺虫・殺ダニ剤
が提供される。
れうるC1〜C3アルキル基及びC1〜C3アルコキシ基は
直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよく、メチル、
エチル、n-プロピル、iso-プロピル;メトキシ、エ
トキシ、n-プロポキシ、iso-プロポキシが包含され
る。
り(例えば、特開平6−48907号公報参照)、ま
た、文献未載のものは該既知の化合物と同様にして製造
することができる(後記参考例1参照)。
体的には野菜類、果樹、花卉類、庭木類等に寄生する種
々の有害昆虫・ダニ類、例えば、モモアカアブラムシ、
ワタアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、リンゴワタ
アブラムシ、ナシミドリオオアブラムシ、モモコフキア
ブラムシ等のアブラムシ類;チャノキイロアザミウマ、
ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、カ
キクダアザミウマ等のスリップス類;コナガ、アオム
シ、ヨトウ、ハスモンヨトウ、シロイチモジヨトウ、タ
マナギンウワバ、チャハマキ、チォノコカクモンハマ
キ、キンモンホソガ、モモハモグリガ、ミカンハモグリ
ガ、ナシヒメシンクイ、モモシンクイ、ニカメイガ、ア
ワノメイガ等の鱗翅目類;ナミハダニ、カンザワハダ
ニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類に対して
卓越した殺虫・殺ダニ効果(殺卵効果を包含する)を発
揮する。しかも、本発明の殺虫・殺ダニ剤は、有用植物
に対し問題となるような薬害を示さない。
ることができ、例えば、粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、フ
ロアブル剤等の剤型で適用することができる。かかる製
剤は、通常、前記式(I)の活性化合物を、固体又は液
体の担体又は希釈剤、界面活性剤、その他の製剤用補助
剤と適宜混合し、常法に従い所望の剤型に製剤化するこ
とにより調製することができる。
は、例えば、大豆粉、小麦粉等の植物粉末;珪藻土、タ
ルク、ベントナイト、クレイ等の鉱物性微粉末などが挙
げられ、また、液体の担体又は希釈剤としては、例え
ば、キシレン、トルエン、ベンゼン、シクロヘキサン、
アセトン、アルコール、鉱油、石油、水等が挙げられ
る。また、必要に応じて配合しうる界面活性剤として
は、例えば、非イオン型のポリオキシアルキレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシアルキレンアリルエーテル、ポ
リオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキ
レンソルビタン脂肪酸エステル;陰イオン型のアルキル
アリル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキル
アリル硫酸エステル塩、あるいはこれらの混合物が挙げ
られる。
上に述べた配合成分を用いてそれ自体既知の農薬製剤化
方法に従い、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、フロアブル
剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻蒸剤、燻煙
剤、毒餌等の剤型に製剤化することができる。
合物の配合割合は、化合物の種類や剤型等に応じて広範
囲にわたって変えることができるが、一般的には、該化
合物0.01〜80重量%の範囲内が適当であり、更に
好ましくは、個々の剤型に応じて、例えば乳剤、水和剤
及びフロアブル剤等の場合には、式(I)の化合物を
0.01〜50重量%、更に好ましくは、0.1〜20重
量%の範囲内の濃度で含ませることができ、また粉剤及
び粒剤等の場合には、式(I)の化合物を0.01〜2
0重量%、更に好ましくは0.1〜10重量%の範囲内
の濃度で含まれることができる。水和剤、乳剤及びフロ
アブル剤は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液又は乳濁
液として、そして粉剤、粒剤はそのままで散布すること
ができる。また、本発明の殺虫・殺ダニ剤には、他の農
薬、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、植物生長調節
剤等と混用又は併用してもよい。
は、農園芸作物に有害な昆虫またはダニの成虫、幼虫ま
たは卵に直接、或いは該成虫、幼虫または卵が生息して
いる場所に散布することにより有害昆虫及び/またはダ
ニ類を防除するために使用することができる。この際の
式(I)の化合物の施薬量は活性化合物の種類、剤型、
害虫の発生状況等によって適当に変更でき、一般には、
1ヘクタール当り1〜10,000g、好ましくは10
〜1,000gの範囲内とすることができ、具体的に
は、例えば前述した乳剤、水和剤及びフロアブル剤等の
場合には、通常それらを1,000〜10,000倍に希
釈し、1ヘクタール当り1,000〜10,000lの割
合で散布することができ、また粉剤及び粒剤等の場合に
は、通常これらを1ヘクタール当り2〜40kgの割合
で散布するのが適当である。
式(I)の化合物は、例えば次の反応式に示す3工程に
よって製造することができる。
及びYはハロゲン原子を表わす、 上記反応式において、第1工程の中間体アミドエタノー
ル(IV)の合成は、化合物(II)と化合物(III)と
を、溶媒中もしくは無溶媒で反応させることよって製造
することができるが、反応を促進させるために塩基の存
在下に反応させることが好ましい。
のであれば特に限定されず、例えばエーテル類(ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグリ
ム等);芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシ
レン等);ハロゲン化炭化水素類(ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等);ケトン
類(アセトン、メチルエチルケトン等);及びこれら溶
媒の混合物を用いることができる。また、塩基としては
特に制約はなく、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸カリウム等の無機塩基;トリエチルアミン、
N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-N,N-ジメチ
ルアミノピリジン等の3級有機塩基が用いられる。
冷温度ないし使用する溶媒の沸点以下の温度範囲とする
ことができ、特に0℃〜30℃の範囲内が好ましい。反
応時間は通常1〜6時間程度とすることができる。
イド誘導体(V)の合成は、化合物(IV)とチオニル
ハライド(SOY2;Yはハロゲン原子を示す)とを、
溶媒中もしくは無溶媒で反応させることによって製造す
ることができるが、反応を促進させるために加熱下に反
応させることが好ましい。
のであれば特に限定されず、前記と同様にエーテル類;
芳香族炭化水素類;ハロゲン化炭化水素類;及びこれら
溶媒の混合物を用いることができる。
冷温度ないし使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内とす
ることができ、特に50℃〜80℃の範囲内が好まし
い。反応時間は通常1〜4時間程度とすることができ
る。
体の化合物(V)を溶媒中もしくは無溶媒で塩基で処理
して環化させることによって製造することができるが、
反応を促進するために加熱下に反応させることが好まし
い。
のであれば特に限定されず、前記と同様にエーテル類;
芳香族炭化水素類;ハロゲン化炭化水素類;メタノー
ル、エタノールのようなアルコール類;及びこれら溶媒
の混合物を用いることができるが、メタノール及びエタ
ノールが好ましい。
冷温度ないし使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内とす
ることができ、特に40℃〜80℃の範囲内が好まし
い。反応時間は通常0.3〜2時間程度とすることがで
きる。
とができるが、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好
ましい。
合物は、例えば、抽出、濾過、濃縮などの通常の後処理
を行い、必要に応じて再結晶、各種クロマトグラフィー
等のそれ自体既知の手段で適宜精製することができる。
本発明をさらに具体的に説明する。
(4-トリフルオロメトキシフェニル)フェニル}-2-
オキサゾリン(化合物番号1) 2-アミノ-2-{2-メチル-4-(4-トリフルオロメト
キシフェニル)フェニル}-エタノール2.7g(9ミリ
モル)、トリエチルアミン1.5g(15ミリモル)及
びテトラヒドロフラン50mlの混合物に、氷冷撹拌
下、2,6-ジフルオロベンゾイルクロライド1.6g
(9ミリモル)及びテトラヒドロフラン10mlの混合
物をゆっくり滴下した。更に室温で3時間撹拌した後、
反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮した。
オニル1.2g(10ミリモル)を加え、撹拌下湯浴上
で3時間還流した。反応液を室温にもどした後、減圧濃
縮した。
化カリウム0.9gを加え、70℃で1時間撹拌した。
後処理後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動
相n-ヘキサン:酢酸エチル=5:1)で精製し、2.7
gの2-(2,6-ジフルオロフェニル)-4-{2-メチル
-4-(4-トリフルオロメトキシフェニル)フェニル}-
2-オキサゾリン(無色結晶、mp78.5〜79.0
℃、収率69.3%)を得た。
MS)δ(ppm):2.3(3H、s)、4.1(1
H、t、J=8Hz)、4.8(1H、t、J=8H
z)、5.6(1H、t、J=9Hz)、6.6〜7.6
(10H、m) IR:1670cm-1(C=N)。
す式(I)の化合物を製造した。
ルフェニルエーテル12重量部およびキシロール78重
量部を均一に混合して乳剤を得る。
ン酸ナトリウム5重量部、ポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテル3重量部、クレー30重量部および珪藻
土52重量部を均一に混合粉砕して水和剤を得る。
ート塩5重量部、スメクタイト系鉱物質3重量部、水6
2重量部を均一に溶解し、ついで式(I)の化合物10
重量部を加えよく撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕
し、その後1%ザンサンガム水溶液20重量部を加えよ
く撹拌してフロアブル剤を得る。
て用いた公知化合物を下記第2表に示す。この表の備考
欄に記載の化合物番号は特公平3−232867号公報
に記載の化合物番号である。
対する殺虫試験 カップに植えた本葉2葉期のダイコン苗に、ピレスロイ
ド剤及び有機リン剤に抵抗性のモモアカアブラムシ無翅
胎性雌成虫を1苗当り5頭寄生させ、3日間産子させた
後成虫を除去し、所定濃度の薬剤(製剤例1の乳剤を水
で希釈)を散布した。処理苗は室温内におき、96時間
後に殺虫率を調査した。試験は1区3連制で行った。そ
の結果を下記第3表に示す。
1の乳剤を水で希釈)に浸漬し、風乾後直径9cmのア
イスクリームカップにキチン合成阻害剤抵抗性コナガの
孵化幼虫15頭と共に入れ、25℃の恒温室温におき、
3日後に殺虫率を調査した。試験は1区3連制で行っ
た。その結果を下記第4表に示す。
に穴を開けそこへ一部を短冊状に切れ込みを入れた濾紙
を差し込み、濾紙全体が吸水して湿った状態とし、その
上にインゲン葉をのせた。葉に各種殺ダニ剤に抵抗性を
有するカンザワハダニ雌成虫20頭ずつを接種して24
時間産卵させた後、雌成虫を除去した。所定濃度の薬剤
(製剤例1に準じて製剤した乳剤を水で希釈)を散布し
て恒温室(25℃)に静置し、8日後に孵化幼虫数を顕
微鏡下で調査し、殺卵率を求めた。試験は1区3連制で
行った。その結果を下記第5表に示す。
4−ジフェニル−2−オキサゾリン化合物は既に報告さ
れている[Tetrahedron Letters、
Vol.22 No.45、pp4471〜4474
(1981);Chemical Abstract
s、Vol.98 No.19、160087k(19
83);J.Org.Chem.,52、2523〜2
530(1987)等参照]。また、特公表昭57−5
01962号公報には、医薬品の製造中間体として、ま
た糖尿病薬として有用な△2−N−ヘテロ環式化合物が
開示されているが、農園芸作物に加害する害虫防除剤と
しての有用性については何ら記載されていない。
或る種の2,4−ジフェニル−2−オキサゾリン化合物
が動物寄生性及び住環境寄生性のダニ類の防除のために
有効であることが開示されているが、しかし、かかる化
合物の植物寄生性の有害昆虫・ダニ類に対する効果につ
いては何ら記載されていない。
虫・ダニ類に対して少ない投与量で高い殺虫・殺ダニ活
性を発揮する化合物を求めて多数の化合物を合成し、そ
れらの殺虫・殺ダニ活性について検討を重ねた結果、今
回、2,4−ジフェニル−2−オキサゾリン化合物の中
でも、特に下記式(I)で示される特定のオキサゾリン
誘導体が、 極めて低濃度においても有用植物に寄生する有害害
虫に対して強力な殺虫・殺ダニ活性を発揮し、 各種薬剤に対する感受性が低下した耐性の有害害虫
に対しても顕著な殺虫・殺ダニ効果を有し、そして 温血動物に対する毒性が少なく、極めて安全であ
る、 ことを見い出し、本発明を完成するに至った。
り(例えば、特開平6−48907号公報参照)、ま
た、文献未載のものは該既知の化合物と同様にして製造
することができる(後記製造例1参照)。
体的には野菜類、果樹、花卉類、庭木類等に寄生する種
々の有害昆虫・ダニ類、例えば、モモアカアブラムシ、
ワタアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、リンゴワタ
アブラムシ、ナシミドリオオアブラムシ、モモコフキア
ブラムシ等のアブラムシ類;チャノキイロアザミウマ、
ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、カ
キクダアザミウマ等のスリップス類;コナガ、アオム
シ、ヨトウ、ハスモンヨトウ、シロイチモジヨトウ、タ
マナギンウワバ、チャハマキ、チャノコカクモンハマ
キ、キンモンホソガ、モモハモグリガ、ミカンハモグリ
ガ、ナシヒメシンクイ、モモシンクイ、ニカメイガ、ア
ワノメイガ等の鱗翅目類;ナミハダニ、カンザワハダ
ニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類に対して
卓越した殺虫・殺ダニ効果(殺卵効果を包含する)を発
揮する。しかも、本発明の殺虫・殺ダニ剤は、有用植物
に対し問題となるような薬害を示さない。
合物の配合割合は、化合物の種類や剤型等に応じて広範
囲にわたって変えることができるが、一般的には、該化
合物0.01〜80重量%の範囲内が適当であり、更に
好ましくは、個々の剤型に応じて、例えば乳剤、水和剤
及びフロアブル剤等の場合には、式(I)の化合物を
0.01〜50重量%、更に好ましくは、0.1〜20
重量%の範囲内の濃度で含ませることができ、また粉剤
及び粒剤等の場合には、式(I)の化合物を0.01〜
20重量%、更に好ましくは0.1〜10重量%の範囲
内の濃度で含ませることができる。水和剤、乳剤及びフ
ロアブル剤は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液又は乳
濁液として、そして粉剤、粒剤はそのままで散布するこ
とができる。また、本発明の殺虫・殺ダニ剤は、他の農
薬、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、植物生長調節
剤等と混用又は併用してもよい。
本発明をさらに具体的に説明する。
ル−4−(4−トリフルオロメトキシフェニル)フェニ
ル}−2−オキサゾリン(化合物番号1) 2−アミノ−2−{2−メチル−4−(4−トリフルオ
ロメトキシフェニル)フェニル}−エタノール2.7g
(9ミリモル)、トリエチルアミン1.5g(15ミリ
モル)及びテトラヒドロフラン50mlの混合物に、氷
冷撹拌下、2,6−ジフルオロベンゾイルクロライド
1.6g(9ミリモル)及びテトラヒドロフラン10m
lの混合物をゆっくり滴下した。更に室温で3時間撹拌
した後、反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮した。
Claims (1)
- 【請求項1】 式 【化1】 式中、 R1はフッ素原子、塩素原子、C1〜C3アルキル基又は
C1〜C3アルコキシ基を表わし、 R2はフッ素原子又は塩素原子を表わす、で示されるオ
キサゾリン誘導体を有効成分として含有することを特徴
とする植物寄生性の昆虫・ダニ類の防除用の殺虫・殺ダ
ニ剤。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15063794A JP3279818B2 (ja) | 1994-06-09 | 1994-06-09 | 殺虫・殺ダニ剤 |
US08/471,233 US5631014A (en) | 1994-06-09 | 1995-06-06 | Oxazoline derivatives, insecticidal and miticidal composition, and method for controlling insects and mites |
ES95108778T ES2138112T3 (es) | 1994-06-09 | 1995-06-07 | Agente insecticida y acaricida. |
DE69513225T DE69513225T2 (de) | 1994-06-09 | 1995-06-07 | Insektizide und akarizide Mittel |
EP95108778A EP0686345B1 (en) | 1994-06-09 | 1995-06-07 | Insecticidal and miticidal agent |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15063794A JP3279818B2 (ja) | 1994-06-09 | 1994-06-09 | 殺虫・殺ダニ剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07330518A true JPH07330518A (ja) | 1995-12-19 |
JP3279818B2 JP3279818B2 (ja) | 2002-04-30 |
Family
ID=15501205
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15063794A Expired - Fee Related JP3279818B2 (ja) | 1994-06-09 | 1994-06-09 | 殺虫・殺ダニ剤 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5631014A (ja) |
EP (1) | EP0686345B1 (ja) |
JP (1) | JP3279818B2 (ja) |
DE (1) | DE69513225T2 (ja) |
ES (1) | ES2138112T3 (ja) |
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---|---|---|---|---|
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---|---|---|---|---|
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TW440429B (en) * | 1994-08-12 | 2001-06-16 | Bayer Ag | Substituted biphenyloxazolines |
WO1996011190A1 (de) * | 1994-10-06 | 1996-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte biphenyloxazoline |
GB9520705D0 (en) * | 1995-10-10 | 1995-12-13 | R & C Products Pty Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
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CO5031296A1 (es) | 1997-11-04 | 2001-04-27 | Novartis Ag | Derivados de azolina, compuestos que la contienen y metodo para la preparacion y aplicacion de dicho compuesto |
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