JPS6154765B2 - - Google Patents

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JPS6154765B2
JPS6154765B2 JP58227000A JP22700083A JPS6154765B2 JP S6154765 B2 JPS6154765 B2 JP S6154765B2 JP 58227000 A JP58227000 A JP 58227000A JP 22700083 A JP22700083 A JP 22700083A JP S6154765 B2 JPS6154765 B2 JP S6154765B2
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JP
Japan
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compound
atom
formula
parts
chlorine
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Application number
JP58227000A
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English (en)
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JPS60149501A (ja
Inventor
Yasuo Kikuchi
Kazuya Toda
Chiharu Morikawa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
YASHIMA KAGAKU KOGYO KK
Original Assignee
YASHIMA KAGAKU KOGYO KK
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Publication date
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Priority to EP84114323A priority patent/EP0146025B1/en
Priority to AT84114323T priority patent/ATE24892T1/de
Priority to SU843818299A priority patent/SU1322966A3/ru
Priority to BR8406121A priority patent/BR8406121A/pt
Priority to KR1019840007581A priority patent/KR870000739B1/ko
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C07C233/15—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式 （式中Ｘは弗素原子、塩素原子又は臭素原子、ｎ
は１又は２、Ｒは水素原子又は低級アルキル基、
Ｙは弗素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオ
ロメチル基又はシアノ基を示す）で表わされる
α・α−ジメチルフエニル酢酸アニリド誘導体を
有効成分として含有する殺虫剤に関する。 式の化合物において、置換基Ｒのための低級
アルキル基としては、炭素数１〜４のアルキル基
が挙げられる。 本発明者らは、α・α−ジメチルフエニル酢酸
アニリド誘導体を多数合成し、その殺虫効果を試
験した結果、式の化合物が農園芸作物を加害す
る有害昆虫類に対して高い防除効果を示すことを
見出した。 特開昭55−35065号公報には、式の化合物と
は構造の異なるフエニルアセトアミド誘導体が、
植物寄生性ハダニ類に対して効果があることが示
されている。また特開昭57−144203号公報には、
α・α−ジメチルフエニル酢酸アニリド誘導体が
除草剤として有用であることが記載されている。
しかし、式の化合物はこれらの化合物とは異な
る性質を有し、そ菜類を加害するコナガ、ミナミ
キイロアザミウマなどに対して高い防除効果を示
すことが特色である。 式の化合物は、一般式 （式中Ｘ及びｎは前記の意味を有する）で表わさ
れるα・α−ジメチルフエニル酢酸誘導体又はそ
の反応性誘導体を、一般式 （式中Ｒ及びＹは前記の意味を有する）で表わさ
れるアニリン誘導体と反応させることにより容易
に製造することができる。 本反応は、溶媒中で適当な反応助剤の存在下に
行うことが好ましい。溶媒としては、例えばベン
ゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素
類、ジエチレンエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサンなどのエーテル類、アセトン、メチル
エチルケトンなどのケトン類、塩化メチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水
素類などが用いられる。反応助剤としては、例え
ば五塩化燐、三塩化燐、塩化チオニル、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、重炭酸ナトリウム、
トリエチルアミン、ピリジン、トリプロピルアミ
ン、Ｎ・Ｎ−ジメチルアニリンなどが用いられ
る。 反応に際しては、化合物とを等モルの割合
で用いることが有利である。反応温度は０℃ない
し溶媒の沸点温度、好ましくは20〜40℃である。
反応時間は一般に0.5〜10時間である。 式１の化合物は、カラムクロマトグラフイある
いは再結晶によつて精製することができる。カラ
ムクロマトグラフイ及び再結晶のための溶媒とし
ては、例えばベンゼン、トルエン、メチルアルコ
ール、エチルアルコール、クロロホルム、ｎ−ヘ
キサン、酢酸エチル、リグロインなどが用いられ
る。 式の化合物は後記の試験例に示されるよう
に、近年我が国の難防除害虫に指定され、農園芸
上問題になつているコナガ（Plutella
Xylostella）に対し優れた殺虫力を示し、さらに
ヨトウムシ類、ハマキムシ類、毛虫類、アオムシ
など他の鱗翅目害虫にも優れた殺虫力を示した。
また、1978年我が国に新害虫として発生し、西日
本を中心に果菜類の最重要害虫となつているミナ
ミキイロアザミウマ（Thrips Palmi）などのス
リツプス類に高い防除効果を示した。式の化合
物は有用作物に対して薬害が少なく、農園芸上有
用な殺虫剤である。 本発明の殺虫剤は、式の化合物及び農薬補助
剤を用い、常法により粉剤、水和剤、乳剤などに
製剤化することができる。これらの製剤は、その
まま用いてもよいが、通常は水などの希釈剤で所
定濃度に希釈して用いられる。 農薬補助剤としてはクレー、タルク、珪藻土、
ホワイトカーボンなどの固体担体、水、キシレ
ン、トルエン、ベンゼン、ジメチルホルムアルデ
ヒド、アセトン、アルコールなどの液体担体、乳
化剤、分散剤、安定剤などがある。また必要に応
じて他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤などと混用、
併用して用いることもできる。 前記の製剤例えば乳剤、液剤、水和剤は、式
の化合物を10〜70重量％の割合で含有する。使用
に際しては、これらの製剤を1000〜10000倍の濃
度に希釈し、10アール当り100〜1000の範囲で
散布する。また粉剤は式の化合物の含有量が１
〜10重量％となるように製剤化し、これを10アー
ル当り２〜５Kgの範囲で散布してもよい。 合成例 １（化合物番号２） 100ml容四ツ口フラスコにベンゼン50ml、ｐ−
クロルアニリン0.64ｇ及びトリエチルアミン0.51
ｇを加え溶解し、これにα・α−ジメチル−ｐ−
クロルフエニル酢酸クロライド1.09ｇを冷却撹拌
しながら滴下した。滴下終了後、室温で３時間撹
拌した。反応終了後、反応液を水に注ぎトリエチ
ルアミンの塩酸塩を除き、ベンゼン層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、減圧下でベンゼンを留去し
た。得られた残査をｎ−ヘキサン及び酢酸エチル
の混合溶媒で再結晶し、白色固体のα・α−ジメ
チル−ｐ−クロルフエニル酢酸−ｐ−クロルアニ
リド1.3ｇを得た。 収率84.4％ 融点：146〜147℃ IR値νＫＢｒ ｎａｘ：1650cm-1（−CO−）、3300cm-1（
−
NH−） 合成例 ２（化合物番号10） 100ml容四ツ口フラスコにベンゼン50ml、Ｎ−
エチル−ｐ−ブロモアニリン2.35ｇ及びトリエチ
ルアミン1.2ｇを加え溶解し、これにα・α−ジ
メチル−ｐ−クロルフエニル酢酸クロライド2.55
ｇを冷却撹拌しながら滴下した。滴下終了後、室
温で10時間撹拌した。反応終了後、反応液を水に
注ぎトリエチルアミンの塩酸塩を除き、ベンゼン
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下でベン
ゼンを留去した。得られた残査をｎ−ヘキサン−
酢酸エチル９：１の混合溶媒で、カラムクロマト
グラフイで精製し、無色透明液体のα・α−ジメ
チル−ｐ−クロルフエニル酢酸−Ｎ−エチル−ｐ
−ブロモアニリド3.6ｇを得た。 収率80.5％ Ｎ２５ Ｄ：1.5766 IR値νｎｅａｔ ｎａｘ：1640cm-1（−CO−） 同様にして得られる化合物の例を第１表に示
す。
【表】
【表】 下記製剤例中の部は重量部を意味する。 製剤例 １ 化合物番号３ ３ 部 タルク 30 部 クレー 66.7部 燐酸イソプロピル 0.3部 前記の成分を混合粉砕して粉剤100部を得る。 製剤例 ２ 化合物番号４ 50部 リグニンスルホン酸ソーダ ３部 アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ ２部 ホワイトカーボン 10部 珪藻土 35部 前記の成分を混合粉砕して水和剤100部を得
る。 製剤例 ３ 化合物番号７ 50部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
12部 ポリオキシエチレンアルキルサルフエート ３部 キシレン 35部 前記の成分を混合し、溶解して乳剤100部を得
る。 試験例 １ コナガ３令幼虫に対する室内試験 製剤例２に準じて製造した水和剤を所定濃度に
希釈し、その薬液にカンラン葉を10秒間浸漬した
のち風乾した。これを、90mlのポリ塩化ビニール
カツプの中にコナガ３令幼虫と共に入れ、25℃の
恒温室に放置し、72時間後に生死虫数を調査し
た。試験は１区２反覆で行い、１区20頭を供試し
た。死虫率を算出し、Blissの方法によりLC50
（50％致死濃度）を求めた。その結果を第２表に
示す。表中の感受性コナガは八洲化学工業株式会
社の研究所で継代飼育中のものを、また抵抗性コ
ナガは群馬県嬬恋村で採集したものを用いた。
【表】
【表】 ミドチオエート
試験例 ２ コナガ圃場試験 抵抗性コナガの寄生したカンランに、製剤例２
に準じて製造した水和剤を所定濃度に希釈し、そ
の薬液を動力噴霧機を用いて10アール当り500
相当量を散布した。所定日毎に10株当りの幼虫数
を調査し、下記式により補正密度指数を求めた。
その結果を第３表に示す。 補正密度指数＝無散布の散布前虫数×散布薬剤の散布後虫数／無散布の散布後虫数×散布薬剤の散布前虫数×10
0
【表】 試験例 ３ ミナミキイロアザミウマに対する効果試験 ミナミキイロアザミウマの寄生しているポツト
植のナスに製剤例３に準じて製造した乳剤を水で
所定濃度に希釈し、その薬液を葉に十分したたる
程度に噴霧し、所定日毎に寄生虫数を調査し、補
正密度指数を求めた。試験は１区３反覆で行つ
た。その結果を第４表に示す。
【表】 メート

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｘは弗素原子、塩素原子又は臭素原子、ｎ
    は１又は２、Ｒは水素原子又は低級アルキル基、
    Ｙは弗素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオ
    ロメチル基又はシアノ基を示す）で表わされる
    α・α−ジメチルフエニル酢酸アニリド誘導体を
    有効成分として含有することを特徴とする殺虫
    剤。
JP58227000A 1983-12-02 1983-12-02 殺虫剤 Granted JPS60149501A (ja)

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US06/675,062 US4582934A (en) 1983-12-02 1984-11-26 Alpha,alpha-dimethylphenylacetanilide derivatives, process for production thereof, and use thereof as insecticide
DE8484114323T DE3462031D1 (en) 1983-12-02 1984-11-27 Alpha,alpha-dimethylphenylacetanilide derivatives, process for production thereof, and use thereof as insecticide
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BR8406121A (pt) 1985-09-24
EP0146025A1 (en) 1985-06-26
KR850004581A (ko) 1985-07-25
ATE24892T1 (de) 1987-01-15
US4582934A (en) 1986-04-15
SU1322966A3 (ru) 1987-07-07
KR870000739B1 (ko) 1987-04-13
EP0146025B1 (en) 1987-01-14

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