JPS6263573A - トリフルオロメチルピリドキシフエノキシプロピオン酸またはその誘導体 - Google Patents
トリフルオロメチルピリドキシフエノキシプロピオン酸またはその誘導体Info
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- JPS6263573A JPS6263573A JP61190447A JP19044786A JPS6263573A JP S6263573 A JPS6263573 A JP S6263573A JP 61190447 A JP61190447 A JP 61190447A JP 19044786 A JP19044786 A JP 19044786A JP S6263573 A JPS6263573 A JP S6263573A
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- pyridoxy
- formula
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- trifluoromethylpyridoxyphenoxypropionic
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なトリフルオロメチルピリドキシフェノキ
シプロピオン酸またはその誘導体に関する。
シプロピオン酸またはその誘導体に関する。
さらに詳しくは本発明は、−ｉ式
（式中Ｘは水素原子または塩素原子であり、Ｒは水素原
子、低級アルキル基、低級アルケニル基、シクロアルキ
ル基、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、アン
モニウム基またはジメチルアンモニウム基である）で表
わされるトリフルオロメチルピリドキシフェノキシプロ
ピオン酸またはその誘導体に係るものである。
子、低級アルキル基、低級アルケニル基、シクロアルキ
ル基、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、アン
モニウム基またはジメチルアンモニウム基である）で表
わされるトリフルオロメチルピリドキシフェノキシプロ
ピオン酸またはその誘導体に係るものである。
前記一般式の定義において、低級アルキル基としてはメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基、Ｌｅｒｔ−ブチル基
などが、低級アルケニル基としてはアリル基、イソプロ
ペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基などが、シ
クロアルキル基としてはシクロプロピル基、シクロブチ
ル基、シクロペンチル店、シクロヘキシル基などが、ア
ルカリ金属原子またはアルカリ土類金属原子としてはす
１−リウム、カＩＪ ラム、マグネシウム、カルシウム
などが挙げられる。
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基、Ｌｅｒｔ−ブチル基
などが、低級アルケニル基としてはアリル基、イソプロ
ペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基などが、シ
クロアルキル基としてはシクロプロピル基、シクロブチ
ル基、シクロペンチル店、シクロヘキシル基などが、ア
ルカリ金属原子またはアルカリ土類金属原子としてはす
１−リウム、カＩＪ ラム、マグネシウム、カルシウム
などが挙げられる。
本発明のトリフルオロメチルピリドキシフェノキシプロ
ピオン酸またはその誘４体は通常例えば上記反応式中、
ＹおよびＺは臭素原子または沃素原子であり、Ｘは前記
の通りであり、Ｒ゛ は水素原子、低級アルキル基、低
級アルケニル基またはシクロアルキル基である。また使
用する溶媒としてはピリジン、スルホラン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
ピオン酸またはその誘４体は通常例えば上記反応式中、
ＹおよびＺは臭素原子または沃素原子であり、Ｘは前記
の通りであり、Ｒ゛ は水素原子、低級アルキル基、低
級アルケニル基またはシクロアルキル基である。また使
用する溶媒としてはピリジン、スルホラン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
なお、このようにして製造されたトリフルオロメチルピ
リドキシフェノキシプロピオン酸およびそのエステルは
、さらに常法によって他の誘導体に変換することができ
る。
リドキシフェノキシプロピオン酸およびそのエステルは
、さらに常法によって他の誘導体に変換することができ
る。
以下に本発明化合物の製造例を記載する。
製造例１ ２−（４−（５−トリフルオロメチル−２−
ピリドキシ）フェノキシ〕プロピオン酸エチルエステル ２− （４−（５−ヨード−２−ピリドキシ〉フェノキ
シ〕プロピオン酸エチルエステル４．１ｇ、沃化トリフ
ルオロメチル２．４５ｇ、ピリジン４ａｄおよび！Ｉ１
１扮１．６２ｇをオートクレーブ中で混合し、１２０〜
１３０℃で１２時間撹拌下で反応させた。反応物を放冷
後、エーテルを加えて析出する銅塩を濾別し、エーテル
溶液を水、希塩酸、さらに水の順で洗浄して、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。その後、エーテル溶液を濃縮し
て得た油状物５ｇをシリカゲルカラム（展開液塩化メチ
レン）で精製し、減圧蒸留してす、ρ、１８２〜１８５
℃／ ３ ｍｍ１１ｇの目的物１．９ｇを得た。
ピリドキシ）フェノキシ〕プロピオン酸エチルエステル ２− （４−（５−ヨード−２−ピリドキシ〉フェノキ
シ〕プロピオン酸エチルエステル４．１ｇ、沃化トリフ
ルオロメチル２．４５ｇ、ピリジン４ａｄおよび！Ｉ１
１扮１．６２ｇをオートクレーブ中で混合し、１２０〜
１３０℃で１２時間撹拌下で反応させた。反応物を放冷
後、エーテルを加えて析出する銅塩を濾別し、エーテル
溶液を水、希塩酸、さらに水の順で洗浄して、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。その後、エーテル溶液を濃縮し
て得た油状物５ｇをシリカゲルカラム（展開液塩化メチ
レン）で精製し、減圧蒸留してす、ρ、１８２〜１８５
℃／ ３ ｍｍ１１ｇの目的物１．９ｇを得た。
製造例２ ２−（４−（５−１−リフルオロメチル−２
−ピリドキシ）フェノキシフプロピオン酸 前記製造例１で得た２−Ｃ４−（５−１−リフルオロメ
チル−２−ピリドキシ）フヱノキシ〕プロピオン酸エチ
ルエステル３．５５ｇを水酸化ナトリウム４ｇ、水１５
ｍｌ及びエタノール１６−の混液中に加え、室温で２
時間撹拌下に反応させた。反応終了後、反応物中へ氷を
適量加え、濃塩酸で酸性とし、析出した結晶を濾取、水
洗、乾燥してｍ、 ｐ、 ９７〜１００℃の目的物２．
５ｇを得た。
−ピリドキシ）フェノキシフプロピオン酸 前記製造例１で得た２−Ｃ４−（５−１−リフルオロメ
チル−２−ピリドキシ）フヱノキシ〕プロピオン酸エチ
ルエステル３．５５ｇを水酸化ナトリウム４ｇ、水１５
ｍｌ及びエタノール１６−の混液中に加え、室温で２
時間撹拌下に反応させた。反応終了後、反応物中へ氷を
適量加え、濃塩酸で酸性とし、析出した結晶を濾取、水
洗、乾燥してｍ、 ｐ、 ９７〜１００℃の目的物２．
５ｇを得た。
製造例３ ２−（４−（５−）リフルオロメチル−２−
ピリドキシ）フェノキシフプロピオン酸メチルエステル 前記製造例２で得た２−（４−（５−）リフルオロメチ
ル−２−ピリドキシ）フェノキシフプロピオン酸３．２
７ｇをメタノール３３ｍ１に溶解させ、さらに三弗化ホ
ウ素エーテル溶液０．５ｇを加え、還流温度で３時間反
応させた。反応終了後、少量の水を加えた後減圧濃縮し
て塩化メチレンで抽出した。
ピリドキシ）フェノキシフプロピオン酸メチルエステル 前記製造例２で得た２−（４−（５−）リフルオロメチ
ル−２−ピリドキシ）フェノキシフプロピオン酸３．２
７ｇをメタノール３３ｍ１に溶解させ、さらに三弗化ホ
ウ素エーテル溶液０．５ｇを加え、還流温度で３時間反
応させた。反応終了後、少量の水を加えた後減圧濃縮し
て塩化メチレンで抽出した。
抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、塩
化メチレンを留去し減圧蒸留してす、ρ、１７５〜１７
７℃／２鶴１１ｇの目的物２．３ｇを得た。
化メチレンを留去し減圧蒸留してす、ρ、１７５〜１７
７℃／２鶴１１ｇの目的物２．３ｇを得た。
製造例４ ２−（４−（５−トリフルオロメチル−２−
ピリドキシ）フェノキシ〕プロ ピオン酸ナトリウム塩 前記製造例２で得た２−（４−（５−１−リフルオロメ
チル−２−ピリドキシ）フェノキシフプロピオン酸３．
２７ ｇを少量のエタノールに溶解させ、５０％水酸化
ナトリウム水溶液０．８ｇと混合した。
ピリドキシ）フェノキシ〕プロ ピオン酸ナトリウム塩 前記製造例２で得た２−（４−（５−１−リフルオロメ
チル−２−ピリドキシ）フェノキシフプロピオン酸３．
２７ ｇを少量のエタノールに溶解させ、５０％水酸化
ナトリウム水溶液０．８ｇと混合した。
ＩＸ ｌ’ｔ’下、室温で３０分間反応させた後、減圧
ン農縮し、析出した結晶を乾燥して目的物３．０ｇを得
た。
ン農縮し、析出した結晶を乾燥して目的物３．０ｇを得
た。
製造例５ ２ （４（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチル−２−ピリドキシ）フェ ノキシフプロピオン酸メチルエステル ２− （４−（３−クロロ−５−ブロモ−２−ピリドキ
シ）フェノキシフプロピオン酸メチルエステル３．９
ｇ 、沃化トリフルオロメチル２．４５ｇ、ピリジン４
０−および銅粉１．６２ ｇをオートクレーブ中で混合
し、ＩＳｔ押下に１４０℃で２００時間反応せた後、加
熱してさらに１６０〜１７０℃で１時間反応させた。
メチル−２−ピリドキシ）フェ ノキシフプロピオン酸メチルエステル ２− （４−（３−クロロ−５−ブロモ−２−ピリドキ
シ）フェノキシフプロピオン酸メチルエステル３．９
ｇ 、沃化トリフルオロメチル２．４５ｇ、ピリジン４
０−および銅粉１．６２ ｇをオートクレーブ中で混合
し、ＩＳｔ押下に１４０℃で２００時間反応せた後、加
熱してさらに１６０〜１７０℃で１時間反応させた。
反応物を放冷後、エーテルを加えて析出する銅塩を濾別
し、エーテル溶液を水、希塩酸、さらに水の順で洗浄し
て、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
し、エーテル溶液を水、希塩酸、さらに水の順で洗浄し
て、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
その後、エーテル溶液を濃縮して得た油状物１．５ｇを
シリカゲルカラム（展開液塩化メチレン）で精製し、溶
媒を留去してｍ、ｐ、５５〜５７℃の目的物を５００■
を得た。
シリカゲルカラム（展開液塩化メチレン）で精製し、溶
媒を留去してｍ、ｐ、５５〜５７℃の目的物を５００■
を得た。
上記製造方法或は製造例に阜して製造された本発明化合
物の代表例を下記する。
物の代表例を下記する。
隘１ ２−（４−（５−トリフルプ゛ロメチルー２〜ピ
リドキシ）フェノキシフプロピオン酸（ｍ、ｐ、９７〜
１００ ℃） Ｎｏ２ ２ （４−（３−りｏｎ−５−）リフルオロ
メチル−２−ピリドキシ）フェノキシフプロピオン酸 Ｎｎ３ ２ （４〜（５−トリフルオロメチル−２
−ピリドキシ）フェノキシフプロピオン酸メチルエステ
ル （ｂ、ｐ、 １７５〜１７７℃７２ｍｍ１ｌＢ）階４
２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリドキシ）フェノキシフプロピオン酸メチルエステ
ル （階ｐ 、 ５５〜５７℃） 阻５ ２−（４−（５−）リフルオロメヂルー゛２−ピ
リドキシ）フェノキシ〕プロピオン酸エチルエステル （ｂ、、、１８２〜１８５ ℃／３關１１ｇ）魚６ １
−（４−（３−クロロ−５−）リフルオロメチル−２−
ピリドキシ）フェノキシ〕プロピオンａｎ−プロピルエ
ステル （ｂ、ｐ、２０５〜ｂ 隘７ ２−（４−（５−１−リフルオロメチル−２−ピ
リドキシ）フェノキシロプロピオン酸アリル（ａｌｌｙ
ｌ）エステル （ｂ、ｐ、１９８〜ｂ 隘８ ２−（４−（５−１−リフルオロメチル−２−ピ
リドキシ）フェノキシ〕プロピオン酸シクロヘキシルエ
ステル （ｂ、ｐ、２０７〜ｂ 嵐９ １−（４−（５−）リフルオロメチル−２−ピリ
ドキシ）フェノキシュプロピオン酸ナトリウム塩 光１０２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリドキシ）フェノキシュプロピオン酸ナトリ
ウム塩 Ｎ１１ｌｌ ２− （４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメヂルー２−ピリドキシ）フェノキシ〕プロピオ
ン酸カルシウム塩 阻１２ ２− （４−（５−トリフルオロメチル−２−
ピリドキシ）フェノキシ〕プロピオン酸アンモニウム塩 阻１３ ２− （４−（５−）リフルオロメチル−２−
ピリドキシ）フェノキシ〕プロピオン酸ジメチルアンモ
ニウム塩 本発明のトリフルオロメチルピリドキシフェノキシプロ
ピオン酸またはその誘導体は、後記試験例にみる通り、
除草剤の有効成分として優れた活性を示す。特に棉、大
豆などの広葉作物に害を与えずに禾本科雑草を枯殺する
選択除草活性は特異なものとして注目される。その除草
剤としての適用範囲は畑地をはじめ、水１０、果樹園、
桑園、山林、農道、グラウンド、工場敷地など多岐にわ
たり、適用方法も茎葉処理、土壌処理等適宜ｉＸ択でき
る。実施に際しては各適用方法に応じて水に分散して使
用したり、希釈剤、溶剤、乳化剤、展着剤などの各種補
助剤を配合して乳剤、液剤、水和剤、粉剤、粒剤などの
形態に製剤し７て使用できる。
リドキシ）フェノキシフプロピオン酸（ｍ、ｐ、９７〜
１００ ℃） Ｎｏ２ ２ （４−（３−りｏｎ−５−）リフルオロ
メチル−２−ピリドキシ）フェノキシフプロピオン酸 Ｎｎ３ ２ （４〜（５−トリフルオロメチル−２
−ピリドキシ）フェノキシフプロピオン酸メチルエステ
ル （ｂ、ｐ、 １７５〜１７７℃７２ｍｍ１ｌＢ）階４
２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリドキシ）フェノキシフプロピオン酸メチルエステ
ル （階ｐ 、 ５５〜５７℃） 阻５ ２−（４−（５−）リフルオロメヂルー゛２−ピ
リドキシ）フェノキシ〕プロピオン酸エチルエステル （ｂ、、、１８２〜１８５ ℃／３關１１ｇ）魚６ １
−（４−（３−クロロ−５−）リフルオロメチル−２−
ピリドキシ）フェノキシ〕プロピオンａｎ−プロピルエ
ステル （ｂ、ｐ、２０５〜ｂ 隘７ ２−（４−（５−１−リフルオロメチル−２−ピ
リドキシ）フェノキシロプロピオン酸アリル（ａｌｌｙ
ｌ）エステル （ｂ、ｐ、１９８〜ｂ 隘８ ２−（４−（５−１−リフルオロメチル−２−ピ
リドキシ）フェノキシ〕プロピオン酸シクロヘキシルエ
ステル （ｂ、ｐ、２０７〜ｂ 嵐９ １−（４−（５−）リフルオロメチル−２−ピリ
ドキシ）フェノキシュプロピオン酸ナトリウム塩 光１０２−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリドキシ）フェノキシュプロピオン酸ナトリ
ウム塩 Ｎ１１ｌｌ ２− （４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメヂルー２−ピリドキシ）フェノキシ〕プロピオ
ン酸カルシウム塩 阻１２ ２− （４−（５−トリフルオロメチル−２−
ピリドキシ）フェノキシ〕プロピオン酸アンモニウム塩 阻１３ ２− （４−（５−）リフルオロメチル−２−
ピリドキシ）フェノキシ〕プロピオン酸ジメチルアンモ
ニウム塩 本発明のトリフルオロメチルピリドキシフェノキシプロ
ピオン酸またはその誘導体は、後記試験例にみる通り、
除草剤の有効成分として優れた活性を示す。特に棉、大
豆などの広葉作物に害を与えずに禾本科雑草を枯殺する
選択除草活性は特異なものとして注目される。その除草
剤としての適用範囲は畑地をはじめ、水１０、果樹園、
桑園、山林、農道、グラウンド、工場敷地など多岐にわ
たり、適用方法も茎葉処理、土壌処理等適宜ｉＸ択でき
る。実施に際しては各適用方法に応じて水に分散して使
用したり、希釈剤、溶剤、乳化剤、展着剤などの各種補
助剤を配合して乳剤、液剤、水和剤、粉剤、粒剤などの
形態に製剤し７て使用できる。
さらには他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤などの農薬類或は
肥料、土壌などと混用、併用することができ、この場合
に一層すぐれた効果を示す場合もある。
肥料、土壌などと混用、併用することができ、この場合
に一層すぐれた効果を示す場合もある。
本発明に係る化合物の除草剤とじての施用適量は気象条
件、土壌条件、薬剤の製剤形態、施用時期、施用方法、
対象雑草の種類などの相違により一層に規定できないが
、一般に１アール当りの施用有効成分ｈ１として０゜１
〜１．０００ｇ望ましくは１〜５００ｇさらに望ましく
は５〜１００ｇである。
件、土壌条件、薬剤の製剤形態、施用時期、施用方法、
対象雑草の種類などの相違により一層に規定できないが
、一般に１アール当りの施用有効成分ｈ１として０゜１
〜１．０００ｇ望ましくは１〜５００ｇさらに望ましく
は５〜１００ｇである。
以下に本発明化合物を有効成分とする除草剤の植物試験
例及び製剤例を記載するが、勿論本発明はこれらの記載
のみに限定されるものではない。
例及び製剤例を記載するが、勿論本発明はこれらの記載
のみに限定されるものではない。
試験例１
１ ／３，０００アールバツトに土壌を入れ、畑状態と
してヒエ、大根および大豆種子の一定量を播種し、その
上にメヒシバ、ケイヌビエ、エノコログサなどの禾本科
雑草の種子を含有する土壌を約１国の厚さに覆土した。
してヒエ、大根および大豆種子の一定量を播種し、その
上にメヒシバ、ケイヌビエ、エノコログサなどの禾本科
雑草の種子を含有する土壌を約１国の厚さに覆土した。
播種後３日目に有効成分水分散液を散布処理した。処理
後２００日目雑草の生育状態を観察し第１表の結果を得
た。表中の数値は生育抑制程度を１０〜ｌの１０段階（
１０は完全に生育を抑制したことを示し、■は生育抑制
が全く認められなかったことを示す）に分けて表示した
。
後２００日目雑草の生育状態を観察し第１表の結果を得
た。表中の数値は生育抑制程度を１０〜ｌの１０段階（
１０は完全に生育を抑制したことを示し、■は生育抑制
が全く認められなかったことを示す）に分けて表示した
。
第 １ 表
試験例２
１ ／１０．０００アールポツトに土壌を入れて畑状態
とし、ヒエ、大根および大豆種子の一定量を播種し、約
ＩＣ１１の厚さに覆土した。その後ヒエが２葉期に達し
たときに所定濃度の有効成分水分散液を茎葉部に均一に
かかるように散布した。処理後２００日目各植物体の生
育状態を観察し、生育抑制程度を試験例１の場合と同様
の基準で表わして第２表の結果を得た。
とし、ヒエ、大根および大豆種子の一定量を播種し、約
ＩＣ１１の厚さに覆土した。その後ヒエが２葉期に達し
たときに所定濃度の有効成分水分散液を茎葉部に均一に
かかるように散布した。処理後２００日目各植物体の生
育状態を観察し、生育抑制程度を試験例１の場合と同様
の基準で表わして第２表の結果を得た。
第 ２ 表
製剤例１
（１）２− （４−（５−）リフルオロメチル−２−ピ
リドキシ）フェノキシフプロピオン酸エチルエステル ２０重量部 （２）キシレン ６０〃（３）ツ
ルポール２８０６１３ （商品名：東邦化学工業型）
２０ ｌ１以上の各
成分を均一に混合して乳剤とした。
リドキシ）フェノキシフプロピオン酸エチルエステル ２０重量部 （２）キシレン ６０〃（３）ツ
ルポール２８０６１３ （商品名：東邦化学工業型）
２０ ｌ１以上の各
成分を均一に混合して乳剤とした。
製剤例２
（１）ジ−クライト ７８重計部（２
）ホワイトカーボン １５〃（３）ラベリ
ンＳ（商品名：第−工業製薬型）２ 〃 （４）ツルポール５０３９ （商品名：東邦化学工業型
）５ 〃 上記各成分の混合物と、２−（４−（３−クロロ−５−
トリフルオロメチル−２−ピリドキシ）フェノキシ〕プ
ロピオン酸メチルエステルとを４：１の割合で混合して
水和剤とした。
）ホワイトカーボン １５〃（３）ラベリ
ンＳ（商品名：第−工業製薬型）２ 〃 （４）ツルポール５０３９ （商品名：東邦化学工業型
）５ 〃 上記各成分の混合物と、２−（４−（３−クロロ−５−
トリフルオロメチル−２−ピリドキシ）フェノキシ〕プ
ロピオン酸メチルエステルとを４：１の割合で混合して
水和剤とした。
製剤例３
（１）２− （４−（５−トリフルオロメチル−２−ピ
リドキシ）フエノニ１シ〕プロピオン酸ナトリウム塩
２０重量部（２）ポリエチレン
グリコールオクヂルフェニルエーテル
５重量部（３）ドデシルベンゼンスルホン酸ソ
ーダ２置部部 （４）水 ７３重置部上記
（１）〜（４）の各成分を均一に混合して液剤とした。
リドキシ）フエノニ１シ〕プロピオン酸ナトリウム塩
２０重量部（２）ポリエチレン
グリコールオクヂルフェニルエーテル
５重量部（３）ドデシルベンゼンスルホン酸ソ
ーダ２置部部 （４）水 ７３重置部上記
（１）〜（４）の各成分を均一に混合して液剤とした。
製剤例４
（１）ベントナイト ５８重量部（２
）ジ−クライト ３０〃（３）リグ
ニンスルホン酸ソーダ ５４以上の各成分を混合、
造粒し、適量のアセントで希釈した２〜（４−（５−）
リフルオロメチル−２−ピリドキシ）フェノキシ〕プロ
ピオン酸アリル（ａｌｌｙｌ）エステル７重量部をこれ
にスプレーして粒剤とした。
）ジ−クライト ３０〃（３）リグ
ニンスルホン酸ソーダ ５４以上の各成分を混合、
造粒し、適量のアセントで希釈した２〜（４−（５−）
リフルオロメチル−２−ピリドキシ）フェノキシ〕プロ
ピオン酸アリル（ａｌｌｙｌ）エステル７重量部をこれ
にスプレーして粒剤とした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘは水素原子または塩素原子であり、Ｒは水素原
子、低級アルキル基、低級アルケニル基、シクロアルキ
ル基、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、アン
モニウム基またはジメチルアンモニウム基である）で表
わされるトリフルオロメチルピリドキシフェノキシプロ
ピオン酸またはその誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61190447A JPS6263573A (ja) | 1986-08-15 | 1986-08-15 | トリフルオロメチルピリドキシフエノキシプロピオン酸またはその誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61190447A JPS6263573A (ja) | 1986-08-15 | 1986-08-15 | トリフルオロメチルピリドキシフエノキシプロピオン酸またはその誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57185555A Division JPS6026362B2 (ja) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | トリフルオロメチルピリドキシフェノキシプロピオン酸またはその誘導体を含有する除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6263573A true JPS6263573A (ja) | 1987-03-20 |
Family
ID=16258282
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61190447A Pending JPS6263573A (ja) | 1986-08-15 | 1986-08-15 | トリフルオロメチルピリドキシフエノキシプロピオン酸またはその誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6263573A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0565201A (ja) * | 1991-04-26 | 1993-03-19 | Dow Eranko Nippon Kk | 水田除草用粒剤組成物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5422371A (en) * | 1977-07-21 | 1979-02-20 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Trifluoromethylpyridoxyphenoxypropionic acid derivative and hericide containing the same |
| JPS5424879A (en) * | 1977-07-22 | 1979-02-24 | Dow Chemical Co | Trifluoromethylpyridyl *oxy 1 thio* phenoxyy prorionic compound |
-
1986
- 1986-08-15 JP JP61190447A patent/JPS6263573A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5422371A (en) * | 1977-07-21 | 1979-02-20 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Trifluoromethylpyridoxyphenoxypropionic acid derivative and hericide containing the same |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0565201A (ja) * | 1991-04-26 | 1993-03-19 | Dow Eranko Nippon Kk | 水田除草用粒剤組成物 |
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