JPS5828262B2 - フエノキシフエノキシアルカンカルボン酸誘導体及びそれらを含有する除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なフェノキシフェノキシアルカンカルボン
酸誘導体およびそれらを含有する除草剤に関する。

さらに詳しくは本発明は、一般式（Ｉ） 〔式中Ｘは水素原子または塩素原子であり、Ｙは・・ロ
ゲン原子またはシアン基であり、ｚＩ は水素原子ま
たはメチル基であり、Ｚ２は水素原子または低級アルキ
ル基であり、Ｒは一０Ｒ１基（Ｒ１は水素原子、塩形成
原子、塩形成残基、低級アルキル基、低級アルコキルア
ルキル基、低Ｒ７ルケニル基または低級アルキニル基で
ある）、ＳＲ２基（Ｒ２は低級アルキル基、低級アルケ
ニル基または低級アルキニル基である）、〜ＮＲ３Ｒ４
基（Ｒ３、Ｒ４は水素原子または低級アルキル基であ素
原子、ハロゲン原子または低級アルキル基である）であ
る〕で表わされるフェノキシフェノキシアルカルボン酸
誘導体を関する。

また、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物から後記一
般式（ＩＩ）で表わされる化合物を除いたものの、少く
とも一種を有効成分として含有することを特徴とする除
草剤に関する。

一般式（ＴＩ）（式中Ｚは水素原子またはメチル基であ
り、Ｙはハロゲン原子またはシアン基であり、πは水素
原子、カチオンまたは低級アルキル基である）。

前記一般式においてハロゲン原子としては塩素、臭素、
沃素などが、塩形成原子としてはナトリウム、カリウム
、マグネシウム、カルシウムなどが、塩形成残基として
はアンモニウム基、有機アミンなどが、低級アルキル基
としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ
−プロピル基、ｎ−ブチル基などが、低級アルコキシア
ルキル基としてはメトキシエチル基、エトキシエチル基
などが、ゑく低級アルケニル基としてはアリル基などが
、低級アルキニル基としては２−プロピニル基などが具
体例として挙げられる。

本発明のフェノキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導
体は通常例えば下記方法により製造される。

ＣＩ） 上記各反応式中、 １ １ ｚｌ、 Ｚ２、 Ｒは前記 の通りであり、 ｈａｌ。

はハロゲン原子である。

な おこのようにして製造されたフェノキシフェノキシアル
カンカルボン酸誘導体は、さらに下記方法に従って他の
塩、エステル、アミド等前記一般式で表わされる誘導体
に変換される。

下記方法においてアルカンカルボン酸とは、前記一般式
中のＲがヒドロキシ基であるフェノキシフェノキシアル
カンカルボン酸を示す。

（１）塩類の製造 アルカンカルボン酸とアルカリ性物質とを中和反応させ
る。

（２）エステル類の製造 （ａ） アルカンカルボン酸と目的物に対応するアル
コールとをルイス酸の存在下に縮合反応させる。

（ｂ） アルカンカルボン酸から得られるアルカンカ
ルボニル・・ライドと目的物に対応するアルコールとを
アルカリ性物質の存在下に反応させる。

（ｅ） アルカンカルボン酸から得られるエステルを
さらにエステル置換反応させる。

（３）アミド類の製造 （ａ） アルカンカルボン酸と目的物に対応するアミ
ンとをルイス酸の存在下に反応させる。

（ｂ） アルカンカルボン酸から得られるアルカンカ
ルボン酸ノ・ライドと目的物に対応するアミンとを反応
させる。

（Ｃ） アルカンカルボン酸から得られるアルカンニ
トリルを加水分解する。

（ｄ） アルカンカルボン酸から得られるエステルと
目的物に対応するアミンとを反応させる。

製造例 １ α−〔２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシフプロピオン酸メチル
エステル ２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）フェノール１８１とαブロモプロピオン
酸メチルエステル１２．５？とをメチルエチルケトン４
０ｍ１に溶解させ、これに無水炭酸カリウム７′？を加
えて還流状態で攪拌下に２時間反応させた。

反応物を適量の水中に投入して析出物を得、これをクロ
ロホルムで抽出した。

抽出相を水洗、乾燥し、さらにクロロホルムを留去した
後、減圧蒸留してｂｐ１８５〜１８６℃／２．５ｍｍＨ
ｇの目的物１７グを得た。

製造例 ２ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシフフロピオン酸メチル
エステル 製造例１で得たα−〔２−ブロモ−５−（２クロロ−４
−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシフフロピ
オン酸メチルエステルＩＯＳ’をジメチルホルムアミド
１５ｍ１に溶解させ、さらにこれにシアン化第−銅２．
４１を加えて還流状態で攪拌下に５時間反応させた。

反応物を適量の塩化第二鉄水溶液中に投入して析出物を
得、これをクロロホルムで抽出した。

抽出相を乾燥し、クロロホルムを留去した後、減圧蒸留
してｂｐ１８９〜１９２℃／１．５朋Ｈｇの目的物７．
５１を得た。

製造例 ３ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシフプロピオン酸アミド α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシフフロピオン酸メチル
エステル１０２をベンゼン２０ｍ１に溶解させ、これを
０℃に冷却しながら、さらに２８％アンモニア水１０１
を滴下して加え、室温で２時間反応させた。

反応後、ベンゼン相を分離、水洗し、さらにベンゼンを
留去した後、メタノールで再結晶してｍｐ１３４〜１３
７℃の目的物５．５１を得た。

製造例 ４ α−〔２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシフプロピオン酸メチル
チオエステル α−〔２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシフプロピオン酸から得
られたα−〔２−ブロモ−５（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）フェノキシフプロピオニルク
ロライド４．０１をベンゼン１０ｍ１に溶解させ、冷却
下１０〜２０℃で１５％のメチルメルカプタンソーダ塩
水溶液５′？を滴下して加え、前記温度で２時間反応さ
せた。

反応後、ベンゼン相を分離、水洗し乾燥した。ざらにベ
ンセンを留去後、減圧蒸留してｂｐ２０３〜２０６℃／
２ｍｍＨｇの目的物４グを得た。

製造例 ５ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ〕酪酸エチルエステル α−〔２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ〕酪酸エチルエステル
ＩＯＰをジメチルホルムアミド２０ｍ１！に溶解させ、
さらにこれにシアン化第−銅２．５１を加えて、攪拌下
に１４５〜１５０℃で４時間反応させた。

反応物を適量の塩化第二鉄水溶液中に投入し、クロロホ
ルムで抽出した。

抽出相を水洗、乾燥し、さらにクロロホルムを留去し７
た後、減圧蒸留してｂｐ２００〜２０５℃／ｌｍｍＨｇ
の目的物６１を得た。

製造例 ６ α−〔２−フロモー５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ〕１ｓｏ−酪酸エチル
エステル ２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）フェノール１４．５Ｐとα−ブロモ１ｓ
ｏ−酪酸エチルエステル１０９’とをメチルエチルケト
７２０ｍ１に溶解させ、これに無水炭酸カリウム１０ｆ
を加えて還流状態で攪拌下に２時間反応させた。

反応物を適量の水中に投入し、クロロホルムで抽出した
。

抽出相を水洗し、さらにクロロホルムを留去した後、減
圧蒸留してｂｐ１７８〜１８０℃／ ２ ｍｍＨｇの目
的物１６ノを得た。

製造例 ７ α−〔２−ブロモ−５−（２・６−ジクロロ４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）フェノキシフプロピオン酸エ
チルエステル ２−ブロモ−５−（２・６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノール１９．５２とα−ブロ
モプロピオン酸メチルエステル１２．５Ｐとをメチルエ
チルケトン４０ｍ１に溶解させ、これに無水炭酸カリウ
ム７２を加えて還流状態で攪拌下に２時間反応させた。

反応物を適量の水中に投入し、クロロホルムで抽出した
。

抽出相を水洗、乾燥し、さらにクロロホルムを留去した
後、減圧蒸留してｂｐ１９８〜２０３℃／ｌ、５關Ｈｇ
の目的物２０．７ ｆ？を得た。

製造例 ８ α−〔２−シアノ−５−（２・６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）フェノキシフフロピオン酸
エチルエステル 製造例７で得たα−〔２−ブロモ−５−（２・６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ
フプロピオン酸エチルエステル１．５２をジメチルホル
ムアミド２５ ｍｌに溶解させ、さらにこれにシアン化
第−銅３Ｚを加えて還流状態で攪拌下に４時間反応させ
た。

反応物を適量の塩化第二鉄水溶液中に投入し、クロロホ
ルムで抽出した。

抽出相を水洗、乾燥し、さらにクロロホルムを留去した
後、減圧蒸留してｂｐ２０９〜２１５℃／ｌｍｍＨｇの
目的物１１ダを得た。

本発明化合物の代表例を下記する。

化合物４１ ２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）フェノキシ酢酸メチルニスアル ｂｐ１８５〜１９０℃／２關Ｈｇ 化合物／Ｉ６２ α−〔２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシフプロピオン酸メチル
エステル ｂｐ １８５〜ｂ 化合物／１６３ α−〔２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシフプロピオン酸エチル
エステル ｂｐ２００−２０５℃／ ３ ｍｍＨｇ 化合物／１６４ ２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキジノフェノキシ酢酸 ｍｐ８３〜８９℃ 化合物／１６．５ α−〔２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシフプロピオン酸 ｍｐ１０９〜１２０℃ 化合物、４６ ２−クロロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）フェノキシ酢酸メチルニスアル ｍｐ１０６〜１０８℃ 化合物／１６７ α−〔２−クロロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ〕フロピオン酸メチル
エステル ｂｐ１６７〜１７０℃／２關Ｈｇ 化合物、４６８ α−〔２−ヨード−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ〕フロピオン酸メチル
エステル ｂｐ１９５〜２００℃／２．５關Ｈｇ 化合物／ｌ６９ ２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）フェノキシ酢酸メチルニスアル ｍｐ１３７〜１４０℃ 化合物４１０ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ〕プロピオン酸メチル
エステル ｂｐ１８９〜１９２℃／１．５關Ｈｇ 化合物Ａ １．１ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシフプロピオン酸エチル
エステル ｂｐ ２００〜ｂ 化合物／％、 １．２ ２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）フェノキシ酢酸 ｍｐ９］〜９７℃ 化合物Ａ１３ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシフプロピオン酸 ｍｐ１２８〜１３３℃ 化合物／ｌ６１４ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシフフロピオン酸ナトリ
ウム塩 化合物４１５ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシフプロピオン酸ジメチ
ルアンモニウム塩。

化合物Ａ１６ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ〕プロヒオン酸トリエ
タノールアンモニウム塩 化合物／Ｉ６．１７ α−〔２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フエノギシ〕プロピオン酸メチル
チオエステル ｂｐ２０３〜２０６℃／２關Ｈｇ 化合物Ａ６１８ α−〔２−フロモー５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ〕酪酸ｎ−プロピルチ
オエステル ｂｐ２０５〜２１０℃／２１ｎ１１ＬＨｇ化合物４１９ α−〔２−７０モー５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ〕酪酸アリルチオエス
テル 化合物／ｌ６２０ α−〔２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシフプロピオン酸アミド ｍｐ１２９−１３５℃ 化合物４２］ α−〔２−フロモー５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシフプロピオン酸エチル
アミド ｍｐ １０５〜１０７℃ 化合物Ａ６２２ α−〔２−クロロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシフプロピオン酸アミド ｍｐ １２３〜１２７℃ 化合物４２３ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシフプロピオン酸メトキ
シエチルエステル ｂｐ ２０１〜ｂ 化合物腐２４ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ〕プロピオン酸アリル
エステル ｂｐ １８５〜１９０℃７０．５ ｍｉＨｇ化合物４２
５ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ〕酪酸アリルエステル ｂｐ２０１〜２０４℃／２關Ｈｇ 化合物４２６ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ〕酪酸２−プロピニル
エステル 化合物／１６２７ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシフフロピオン酸メチル
チオエステル ｂｐ １８５〜ｂ 化合物Ａ６２８ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシフプロピオン酸エチル
チオエステル ｂｐ ２０：３−２１０℃／２ｍｉＨｇ化合物涜２９ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシフフロピオン酸アミド ｍｐ１３４〜１３７℃ 化合物／１６３０ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシフプロピオン酸ジエチ
ルアミド ｍｐ７０〜７５℃ 化合物／１６．３１ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ〕酪酸アミド ｍｐ １３８〜１４０℃ 化合物Ａ６．３２ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ〕酪酸ジメチルアミド ｍｐ １０２〜ＩＯ７℃ 化合物４３３ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシフプロピオン酸０−ブ
ロモアニリド ｍｐ１３５〜１３８℃ 化合物４３４ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシフプロピオン酸ｏ−メ
チルアニリド ｍｐ １０７〜１１ ＦＣ 化合物／１６３５ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ〕プロピオン酸０−エ
チルアニリド ｍｐ１５３〜１５５℃ 化合４潟３６ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トＩＪ フ
ルオロメチルフェノキシ）フェノキシ〕酪酸０−クロロ
アニリド 化合物／ｌ６３７ α−〔２−フロモー５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ〕酪酸エチルエステル ｂｐ１８２〜１８５℃／１．５關Ｈｇ 化合物蔦３８ α−〔２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ〕酪酸ナトリウム塩 化合物４３９ α−〔２−クロロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ〕酪酸１ｓｏ−プロピ
ルエステル ｂｐ１７６〜１７９℃／２關Ｈｇ 化合物４４０ α−〔２−ヨード−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ〕酪酸エチルエステル ｂｐ１９０〜２００℃／２關Ｈｇ 化合物／Ｖ；４１ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ〕酪酸メチルエステル ｂｐＨ９〜２０３℃／１關Ｈｇ 化合物Ａｉ：４２ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ〕酪酸エチルエステル ｂｐ２００〜２０５℃／１關Ｈｇ 化合４蔦４３ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ〕酪酸ｍｐ１２１〜１
２７℃ 化合物Ａ４４ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４〜トリフルオ
ロメチルフエノキシ）フェノキシ〕酪酸カリウム塩 化合物、４４５ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ〕酪酸アンモニウム塩 化合物層４６ α−〔２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ）ｉｓ。

酪酸エチルエステル ｂｐ１７８〜１８０℃／ ２ ｍｍＨｇ 化合物１Ｗａ４７ α−〔２−ブロモ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ）ｉｓ。

酪酸 ｍｐ １１３〜１１７°Ｃ 化合物４４８ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ）ｉｓ。

酪酸エチルエステル ｂｐ１９０〜１９５℃／１關Ｈｇ 化合物／ｌ６４９ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ）ｉｓ。

酪酸メチルチオエステル 化合物Ａｌ１５０ α−〔２−ンアノー５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ）ｉｓ。

酪酸アリルエステル 化合物４５１ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ） ｉｓ。

酪酸 ｍｐ１３５〜１４０℃ 化合物層５２ α−〔２−シアノ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）フェノキシ）ｉｓ。

酪酸ナトリウム塩 化合物４５３ ２−シアノ−５−（２・６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキジノフェノキシ酢酸メチルエステル ｂｐ１９０−１９５℃／ｉｎ Ｈｇ 化合物７・輩５４ ａ−、−〔２−ブロモー５〜（２・６−ジクロロ４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ〕プロピオン
酸 ｍｐＨ３〜１１９℃ 化合物ガロ５５ α−〔２−ブロモ−５−（２・６−ジクロロ４−）！Ｊ
フルオロメチルフェノキシ〕フエノギシ〕プロピオン酸
エチルエステル ｂｐ１９８〜２０３℃／ １．５ ｍｍＨｇ化合物／ｌ
６５６ α−〔２−シアノ−５−（２・６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）フェノキシ〕フロピオン酸
エチルエステル ｂｐ ２０９〜２１５℃／ １ ｍｖｔＨｇ化合物應
化合 物−５７−シアノ−５−（２・６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）フェノキシ〕プロピオン酸
アミド ｍｐ １４４〜１５ＰＣ 化合物Ａ６５８ α−〔２−シアノ−５−（２・６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）フェノキシ〕酪酸メチルエ
ステル ｂｐ ２１２〜ｂ 本発明のフェノキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導
体は、後記試験例にみる通り、除草剤の有効成分として
使用した場合に好適な作用効果を示す。

その主な作用効果は次の通りである。すなわち畑地で使
用する場合は、 （１） 茎葉処理で、低濃度の施用であっても有害雑
草を枯殺できる。

（２）広葉植物に対する生育抑制作用は、イネ科植物に
対するそれよりも強く、したがって小麦、イネ科などの
イネ科作用の栽培地において、広葉の有害雑草を防除で
きる。

（３）土壌処理で、従来の化学構造的に同系統の除草剤
に（らべて劣らない、優れた雑草防除効果を示す。

また水田で使用する場合は、（４）ウリカワ、ホタルイ
など近年著しく繁茂し始めた雑草に対して、充分な防除
効果を示す。

（５）イネに実質的に害を与えることなくヒエを防除で
きる。

本発明除草剤は、その作用性からみて特にイネ科作物栽
培畑地において、選択的に広葉雑草を枯殺するのに好適
であるが、もちろん本発明除草剤は各種雑草に対してす
ぐれた除草効果をもたらすので、その適用範囲は畑地を
はじめ、果樹園、桑園、水田、山林、農道、グラウンド
、工場敷地など多岐にわたり、適用方法も茎葉処理をは
じめとして土壌処理も適宜選択できる。

本発明除草剤は、前述の有効成分すなわちフェノキシフ
ェノキシアルカンカルボン酸誘導体を水に直接溶解ない
しは分散させて水溶液或は水分散液とされるほか、硅礫
土、消石灰、炭酸カルシウム、滑石、ホワイトカーボン
、カオリン、ベントナイト、ジ−クライトの担体、また
はｎ−ヘキサン、トルエン、キシレン、ソルベントナフ
サ、エタノール、ジオキサン、アセトン、イソホロンメ
チルイソブチルケトン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、水などの溶剤、さらに必要に応じてア
ルキル硫酸ソーダ、アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ
、リクニンスルホン酸ソーダ、ポリオキシエチレンラウ
リルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル、ポリオキシエチレル脂肪酸ニスデル、ポリオキ
シエチレンソルビクン脂肪酸エステルなどのアニオン系
或は非イオン系界面活性剤などを適宜配合し、乳剤、水
和剤、液剤、粉剤、粒剤の形態に製剤される。

その際の配合割合は例えば有効成分を１〜９０重量％望
ましくは１〜７０重量％、担体または溶剤を５〜９９重
量％望ましくは２５〜９９重量％、界面活性剤を０〜３
０重量％望ましくは１〜２０重量％とするのが適当であ
る。

また本発明除草剤は他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤などの
農薬類、或は肥料、土壌などと混用、併用することがで
き、この場合に一層すぐれた効果を示す場合もある。

本発明除草剤の施用適量は気象条件、土壌条件、薬剤の
製剤形態、施用時期、施用方法、対象雑草の種類などの
相違により一層に規定できないが、一般に１アール当り
の施用有効成分量として０．１〜１００グ、望ましくは
０．５〜７Ｍ’である。

次に本発明に係る除草剤の植物試験及び製剤の実施例を
記載するが、勿論本発明はこれらの記載のみに限定され
るものではない。

試験例 １ １／１００００アールポツトに土壌を入れ、水を過飽和
状態に含浸させ、風乾したヒエ種子の一定量を播種し、
その上を軽く覆土した。

ヒエが地上面に発芽したときにポットを水深３ＣＴＬの
湛水状態とし、次いで各有効成分の水分散液を潅注処理
した。

処理後１４日目にポット中に生存ヒエを抜取り、その後
これを風乾し重量を測定した。

生在雑草量の無処理区に対する６分率を算出しこれを生
育度として第１表の結果を得た。

なお、化合物４１５．１６．１９．２６．３６．４９．
５０などの有効成分についても、第１表に掲げた各有効
成分の場合と同程度のヒエ生育抑制活性が認められた。

実験例 ２ １／１００００アールポツトに土壌を入れ、水を過飽和
状態に含浸させ、その上に一定量の雑草種子を含有する
土壌を軽く覆土した。

その後湛水して水深を３ｃＩｎに保持し、７日目、各雑
草の発生が揃ったときに有効成分水分散液を所定量散布
した。

薬液処理後１４４日目雑草の生育状態を肉眼観察し、第
２表の結果を得た。

表中の数値５は完全に生育を抑制したことを示し、以下
５段階に分けて生育抑制程度を表わした。

試験例 ３ １７３０００アールバツトに土壌を入れ、畑状態として
一定量のヒエおよび大根種子を播種し、その上にメヒシ
バ、ケイヌビエ、ハコベ、ノミノフスマ、エノコログサ
、タネツケバナ、アカザ、オオイヌタデ、アゼガヤツリ
、ノボロギクなとの一般雑草の種子を含有する土壌を約
ＩＣｌｌ１の厚さに覆土した。

播種後３日目に有効成分水分散液を土壌面に散布した。

薬液処理後２００日目雑草の生育状態を肉眼観察し、第
３表の結果を得た。

表中の数値１０は完全に生育を抑制したことを示し、以
下】Ｏ段階に分けて生育抑制程度を表わした。

試験例 ４ １／１００００アールポツトに土壌を入れて畑状態とし
、ヒエ、大根および大豆種子の一定量を播種し、約ＩＣ
ＩＩＬの厚さに覆土した。

その後ヒエが２葉期に達したときに所定濃度の有効成分
水分散液を、茎葉部に均一にかかるように散布した。

薬液処理後２０日目に各植物体の生育状態を肉眼観察し
、生育抑制程度を試験例３の場合と同様の基準で表わし
て第４表の結果を得た。

製剤例 １ （１） α−〔２−シアノ−５−（２ クロロ−４−トリフルオロメチ ルフェノキシ）フェノキシップ ロピオン酸メチルチオエステル ２０重量部 （２） キシレン ６０重量部 （３） ノルポール２８０６Ｂ（商品名： 東邦化学工業製） ２０重量部 以上の成分を均一に混合して本発明除草剤（乳剤）を得
た。

製剤例 ２ （１） ジ−フライ ト ７８重量部 （２） ラベリンＢ（商品名：第−工業 製薬製） ２重量部 （３） ツルポール５０３９（商品名： 東邦化学工業製） ５重量部 （４） カープレックス（商品名：塩野 義製薬製） ５重量部 以上（１）〜（４）の成分の混合物と、α−〔２−ブロ
モ−５−（２−Ｉ’ロロ〜４− ） ＩＪフルオロメチ
ルフェノキシ〕フェノキシ〕プロピオン酸メチルチオエ
ステルを４：１の重量割合で混合して本発明除草剤（水
相剤）を得た。

製剤例 ３ 以上の成分を均一に混合して本発明除草剤（水和剤）を
得た。

製剤例 ４ 以上の成分を均一に混合、粉砕し本発明除草剤（粉剤）
を得た。

製剤例 以上の成分を均一に混合して本発明除草剤（液剤）を得
た。

製剤例 ６ 以上の成分を均一に混合して本発明除草剤（乳剤）を得
た。

製剤例 ７ 以上（１）〜（３）の成分を混合、造粒し、これに適量
のアセトンで希釈したα−〔２−シアノ−５（２・６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノ
キシフプロピオン酸エチルエステルをスプレーして本発
明除草剤（粒剤）を得た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中Ｘは水素原子または塩素原子であり、Ｙはハロゲ
   ン原子またはシアノ基であり、ｚｌ は水素原子または
   メチル基であり、Ｚ２は水素原子または低級アルキル基
   であり、Ｒは＝ＯＲ１基（Ｒ＋は水素原子、塩形成原子
   、塩形成残基、低級アルキル基、低級アルコキシアルキ
   ル基、低級アルケニル基または低級アルキニル基である
   ）、−８Ｒ２基（Ｒ２は低級アルキル基、低級アルケニ
   ル基または低級アルキニル基である）、−ＮＲ３Ｒ４基
   （Ｒ３、Ｒ４は水素原子または低級アルキル基であ素原
   子、ハロゲン原子または低級アルキル基である）である
   〕で表わされるフェノキシフェノキシアルカンカルボン
   酸誘導体。 ２ 一般式 〔式中Ｘは水素原子または塩素原子であり、Ｙはハロゲ
   ン原子またはシアン基であり、Ｚｌ は水素原子また
   はメチル基であり、Ｚ２ は水素原子または低級アルキ
   ル基であり、Ｒは−ＯＲ，基（Ｒ１は水素原子、塩形成
   原子、塩形成残基、低級アルキル基、低級アルコキシア
   ルキル基、低級アルケール基または低級アルキニル基で
   ある）、ＳＲ２基（Ｒ２は低級アルキル基、低級アルケ
   ニルまたは低級アルキニル基である）、−ＮＲ３Ｒ４基
   （Ｒ３、Ｒ４は水素原子または低級アルキル基であ素原
   子、ハロゲン原子または低級アルキル基である）である
   〕で表わされるフェノキシフェノキシアルカンカルボン
   酸誘導体〔但し、 一般式 （式中ｌは水素原子またはメチル基であり、Ｙはハロゲ
   ン原子またはシアノ基であり、πは水素原子、カチオン
   または低級アルキル基である）で表わされるものを除く
   〕の少くとも一種を有効成分として含有することを特徴
   とする除草剤。